FI76318C - Ytaktiv kvartaer ammoniumfoerening laemplig foer behandling av textil- och cellulosamaterial. - Google Patents
Ytaktiv kvartaer ammoniumfoerening laemplig foer behandling av textil- och cellulosamaterial. Download PDFInfo
- Publication number
- FI76318C FI76318C FI803794A FI803794A FI76318C FI 76318 C FI76318 C FI 76318C FI 803794 A FI803794 A FI 803794A FI 803794 A FI803794 A FI 803794A FI 76318 C FI76318 C FI 76318C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- groups
- compound
- carbon atoms
- compounds
- process according
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 55
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims description 18
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 125000005529 alkyleneoxy group Chemical group 0.000 claims description 15
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 14
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 12
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims description 12
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- -1 propyleneoxy units Chemical group 0.000 claims description 11
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 claims description 11
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 9
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 7
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 5
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 claims description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical class [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 239000008237 rinsing water Substances 0.000 claims description 3
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 claims 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims 1
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 13
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 5
- JKTAIYGNOFSMCE-UHFFFAOYSA-N 2,3-di(nonyl)phenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1CCCCCCCCC JKTAIYGNOFSMCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 150000001767 cationic compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- 229920001131 Pulp (paper) Polymers 0.000 description 3
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 3
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 3
- IXKVYSRDIVLASR-UHFFFAOYSA-N 2,3-dioctylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1CCCCCCCC IXKVYSRDIVLASR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CYEJMVLDXAUOPN-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O CYEJMVLDXAUOPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCRKLZYTQVZTMM-UHFFFAOYSA-N 2-octadecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O WCRKLZYTQVZTMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SZCFXFXQJBVCQI-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-3-(1-chloro-2,3-dihydroxypropoxy)propane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)C(Cl)OC(Cl)C(O)CO SZCFXFXQJBVCQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 2
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- BTFJIXJJCSYFAL-UHFFFAOYSA-N icosan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO BTFJIXJJCSYFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N tetradecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCO HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010257 thawing Methods 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- QQGRFMIMXPWKPM-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tributylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=C(O)C(CCCC)=C1CCCC QQGRFMIMXPWKPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIKFVNOSMXOPNZ-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tridodecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=C(O)C(CCCCCCCCCCCC)=C1CCCCCCCCCCCC AIKFVNOSMXOPNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXCYHAPNIVDCQR-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-trioctylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(O)C(CCCCCCCC)=C1CCCCCCCC HXCYHAPNIVDCQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZWIAZNZIQAWAH-UHFFFAOYSA-N 2,3-di(tetradecyl)phenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1CCCCCCCCCCCCCC NZWIAZNZIQAWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMWSYYYSTNEUFR-UHFFFAOYSA-N 2,3-didecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1CCCCCCCCCC LMWSYYYSTNEUFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILJOIOLSOMYKNF-UHFFFAOYSA-N 2,3-didodecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1CCCCCCCCCCCC ILJOIOLSOMYKNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDIPWBUDOCPIMH-UHFFFAOYSA-N 2-decylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O FDIPWBUDOCPIMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMWIHOZPGQRZLR-UHFFFAOYSA-N 2-hexadecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O HMWIHOZPGQRZLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEMHBAGGYKJNSS-UHFFFAOYSA-N 2-icosylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O QEMHBAGGYKJNSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGVIYLQXUDJMCP-UHFFFAOYSA-N 2-tridecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O RGVIYLQXUDJMCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 241001475178 Dira Species 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003868 ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 159000000032 aromatic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N butane-1,2-diol Chemical compound CCC(O)CO BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000003841 chloride salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 1
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfate Chemical compound CCOS(=O)(=O)OCC DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940008406 diethyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000011152 fibreglass Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229940050176 methyl chloride Drugs 0.000 description 1
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N mono-methylamine Natural products NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043348 myristyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical group 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003334 secondary amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- LXMSZDCAJNLERA-ZHYRCANASA-N spironolactone Chemical compound C([C@@H]1[C@]2(C)CC[C@@H]3[C@@]4(C)CCC(=O)C=C4C[C@H]([C@@H]13)SC(=O)C)C[C@@]21CCC(=O)O1 LXMSZDCAJNLERA-ZHYRCANASA-N 0.000 description 1
- 229940012831 stearyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 229940095064 tartrate Drugs 0.000 description 1
- 238000009489 vacuum treatment Methods 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H17/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its constitution; Paper-impregnating material characterised by its constitution
- D21H17/03—Non-macromolecular organic compounds
- D21H17/05—Non-macromolecular organic compounds containing elements other than carbon and hydrogen only
- D21H17/07—Nitrogen-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/16—Amines or polyamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/38—Cationic compounds
- C11D1/62—Quaternary ammonium compounds
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
- D06M13/372—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen containing etherified or esterified hydroxy groups ; Polyethers of low molecular weight
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
- D06M13/46—Compounds containing quaternary nitrogen atoms
- D06M13/463—Compounds containing quaternary nitrogen atoms derived from monoamines
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21C—PRODUCTION OF CELLULOSE BY REMOVING NON-CELLULOSE SUBSTANCES FROM CELLULOSE-CONTAINING MATERIALS; REGENERATION OF PULPING LIQUORS; APPARATUS THEREFOR
- D21C9/00—After-treatment of cellulose pulp, e.g. of wood pulp, or cotton linters ; Treatment of dilute or dewatered pulp or process improvement taking place after obtaining the raw cellulosic material and not provided for elsewhere
- D21C9/001—Modification of pulp properties
- D21C9/002—Modification of pulp properties by chemical means; preparation of dewatered pulp, e.g. in sheet or bulk form, containing special additives
- D21C9/005—Modification of pulp properties by chemical means; preparation of dewatered pulp, e.g. in sheet or bulk form, containing special additives organic compounds
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Description
76318
Pinta-aktiivinen kvartäärinen ammoniumyhdiste tekstiili- ja selluloosa-aineen käsittelemiseksi Tämä keksintö koskee pinta-aktiivista, kvartääristä ammoniumyhdistettä. Tekstiili- tai selluloosa-aine, jota käsitellään keksinnön mukaisella ammoniumyhdis-teellä, osoittaa pienempää taipumusta varautumiseen staattisella sähköllä ja/tai parantunutta pehmeyttä ja/tai pienentynyttä lujuutta kuitu-kuitu-sidosten välillä samanaikaisesti, kun materiaali säilyttää hyvän hydrofiilisyyden.
Tekstiiliaineen pesussa lisätään tavallisesti kationista, pinta-aktiivista yhdistettä viimeiseen huuhtelu-veteen, jotta annettaisiin tekstiileille pehmeämpi tuntuma ja estettäisiin staattisen sähköisyyden syntyminen täyssynteettisiin kuituihin, kuten polyamidiin ja polyakryylinitriiliin. Esimerkki tällaisesta kationi-sesta yhdisteestä on tyyppiä dirasva-alkyylidimetyyli-ammoniumkloridi oleva kvartäärinen ammoniumyhdiste. Käytön helpottamiseksi levitetään näitä kationisia yhdisteitä tavallisesti vesidispersioiden muodossa, jotka sisältävät 3-7 % kationista, pinta-aktiivista yhdistettä. Nämä vesidispersiot ovat yleensä paksujuok-suisia, sameita nesteitä, jotka jonkin ajan varastoinnin jälkeen, erityisesti toistuvassa jäätymisessä ja sulamisessa erottuvat kahdeksi kerrokseksi, jotka vaativat ravistelua homogenisoituakseen uudelleen. Toinen näiden kationisten pinta-aktiivisten yhdisteiden olennainen haitta on, että ne tavallisesti pienentävät voimakkaasti käsitellyn tekstiilin kykyä imeä vettä, mikä on erityisen epäedullista pyyhekudoksessa.
2 7631 8
Dirasva-alkyylidimetyyliammoniumyhdisteillä olevien haittojen poistamiseksi kehitettiin erityinen kvartää-rinen ammoniumyhdiste, joka on sitä tyyppiä, jota on kuvattu US-patentissa 3 932 495 ja joka voidaan esittää lyhyesti yleisellä kaavalla
OH
R-ι 0 - (C H O) - CH9 - CH - CH0 R., 1 n 2n n, 2 2 s 3 XN®^ >© R2° - <CnH2n0>„2 - CH, - CH - CH^ R4
OH
jossa R^ ja R£ ovat alifaattisia hiilivetyryhmiä, joissa on 8-22 hiiliatomia, R^ ja R^ ovat metyyli-, etyyli- tai hydroksyyliryhmiä, n on luku 2-4, n1 ja ώ.2 ovat lukuja välillä 0-10 ja X on suolan muodostava anioni.
Tämän kaavan kattamista yhdisteistä on niillä, joilla on lyhyt alkyyliketju, ts. 8-14 hiiliatomia sisältävä alkyyliketju, ja joissa n = 0, ts. joissa ei ole alky-leenioksiyksikköjä, suhteellisen hyvä jäätymis- ja sulamisstabiilisuus. Kun alkyleenioksiyksikköjen lukumäärä ylittää 2,0, tapahtuu sen jälkeen vähitellen selvää huononemista yhdisteiden kyvyssä antaa tekstiileille pehmeämpää tuntumaa ja estää staattisen sähköisyyden syntymistä. Samoin yhdisteet huonontavat teks-tiiliaineen kykyä imeä vettä, vaikkakaan huononeminen ei ole niin voimakas kuin aikaisemmin käytetyillä di-rasva-alkyylidimetyyliammonium-yhdisteillä. Huolimatta siitä, että US-patentin 3 972 855 yhdisteet näin ollen merkitsevät olennaista edistymistä mitä tulee aikaisemmin tavallisesti käytettyihin dirasva-alkyylidime-tyyliammonium-kloridiyhdisteisiin, jää jäljelle parannettujen ominaisuusyhdistelmien tarve.
3 7631 8
Selluloosahöytelon valmistuksessa on kuitu-kuitusidosten lujuuden heikentämiseksi ja täten kuivatun selluloosan kuitujen rikkoontumisen helpottamiseksi lisätty kvaternäärisiä ammoniumyhdisteitä. Erityisesti FR-patenteissa 2 161 717 ja 2 258 892 esitetyt yhdisteet ovat osoittautuneet edullisiksi, koska on voitu rajoittaa selluloosan luontaisen hydro-fiilisyyden alentumista samalla kuin kuitu-kuitusidosten lujuutta on onnistuttu pienentämään voimakkaasti. Vaikkakin edellä mainittujen FR-patenttien mukaiset yhdisteet merkitsevät huomattavaa edistystä, on toivottavaa saada aikaan yhdisteitä, joilla on vielä paremmat ominaisuudet.
Tämän keksinnön mukaisesti on nyt yllättäen osoittautunut, että yhdisteillä, joilla on yleinen kaava
I III R - 0 - <Α>„ - CH,CH(OH)CH, Λ R
n 2 2\ e
N X
II / \ IV R - 0 - (A)n - CH2CH(OH)CH2 ^R 1 2 3
I I
2 jossa R ja R toisistaan riippumatta tarkoittavat 12-40 3
IV
hiiliatomia sisältävää hii1ivetyryhmää, R ja R tarkoittavat toisistaan riippumatta metyyli-, etyyli- tai hydr-okeietyyliryhmää, jokainen A tarkoittaa alkyleenioksiryh-mää, joka on johdettu etyleenioksidistä tai propyleenioksi-dista siten, että suhde etyleenioksidista johdettujen yksikköjen määrän ja alkyleenioksiryhmien kokonaismäärän välillä on 1:6-5:6, n on keskimäärin 6-30 (alkyleenioksiyksiköiden määrä vaihtelee n:n keskiarvon ollessa em. rajoissa) ja X tarkoittaa anionia, on olennaisesti parempi ominaisuusyhdis-telmä kuin aikaisemmin käytetyillä kvartäärisi1lä ammonium-yhdisteillä. Erityisen huomionarvoista on, että yhdisteet pienentävät materiaalin hydrofii1 isyyttä vain vähäisessä määrin ja eräissä tapauksissa jopa parantavat eitä.
4 7 6 31 8 Tämä antaa lisämahdollisuuksia nostaa annostustasoa.
Suositeltavia ovat yhdisteet, joissa ja ovat alifaattisia ryhmiä tai alkyylisubstituoituja fenyyli- ryhmiä, joissa on 12-30 hiiliatomia, ja R111 ja RIV ovat metyyliryhmiä.
Erityisen sopivia tekstiilikäsittelyaineina ovat yhdisteet, joissa R1 ja R1* ovat 12-22 hiiliatomia sisältäviä alifaattisia hiilivetyryhmiä, n on keskimäärin 6-15, kun taas nukanvalmistuksessa suositellaan yhdisteitä, joissa R^" ja R^ tarkoittavat yhteensä 14-30 hiiliatomia sisältäviä alkyylisubstituoituja fenyyli-ryhmiä ja n on luku 8-25. Keksinnön mukaisista yhdisteistä voidaan valmistaa kirkkaita, helposti juoksevia vesiliuoksia väkevyysalueella 3-7 %. Tutkimukset näiden yhdisteiden vaikutuksesta tekstiiliaineeseen ja selluloosaan ovat osoittaneet, että keksinnön mukaiset yhdisteet antavat kautta linjan suuremman hydrofiili-syyden kuin aikaisemmin käytetyt kvartääriset ammonium-yhdisteet, kun pehmittävät ja kuitu-kuitusidoksia heikentävät ominaisuudet pysyvät samalla tasolla. On erittäin huomionarvoista, että propyleenioksidista johdettujen yksikköjen lisääminen, joiden normaalisti odotetaan antavan hydrofobisen luonteen, antavat tässä tapauksessa tuloksena kasvaneen hydrofiilisyyden.
Edelleen parantuneet ominaisuudet voidaan saada yhdistämällä keksinnön mukaiseen kvaternääriseen ammonium-yhdisteeseen ionitonta pinta-aktiivista alkyleeniok-sidiadduktia, kuten addukteja, jotka on saatu antamalla alifaattisten tai alkyylifenolien reagoida etyleeni-oksidin, propyleenioksidin tai näiden seoksien kanssa. Näitä yhdisteitä voidaan esittää yleisellä kaavalla
R10(A)nH
7631 8 5 jossa R1 tarkoittaa 12-40 hiiliatomia sisältävää hiilivety- tai asyyliryhmää, jokainen A tarkoittaa alkyleeni-oksiryhmää, joka on johdettu etyleenioksidista tai propyleenioksidista ja n on keskimäärin luku 6-30. Ionittoman pinta-aktiivisen alkyleenioksidiadduktin lisäysmäärä on tavallisesti 0-400 %, edullisesti 10-250% keksinnön mukaisesta kvartäärisestä ammoniumyhdisteestä .
Näiden uusien kationiaktiivisten yhdisteiden olennainen etu on, että niitä on helppo valmistaa teollisessa mitassa. Niinpä ne voidaan saada antamalla 12-40 hiiliatomia sisältävän alkoholin tai alkyylisubstituoi-dun fenolin, johon on kerrostettu 6-30 moolia etylee-nioksidia ja propyleenioksidia vanhastaan tunnetulla tavalla, reagoida epikloorihydriinin kanssa vastaavaksi klooriglyseryylieetteriksi, joka saatetaan reagoimaan sekundäärisen amidin kanssa, jolla on yleinen kaava
R'3R4NH
"j . 4 jossa RJ ja R toisistaan riippumatta tarkoittavat metyyli- tai etyyliryhmiä, kvartääriseksi yhdisteeksi kloridisuolansa muodossa. Jos katsotaan sopivaksi voidaan tämä anioni vanhastaan tunnetulla tavalla vaihtaa muihin anioneihin esimerkiksi lisäämällä nat-riumsuolaa, jolla on suurempi liukoisuusvakio kuin natriumkloridilla, tai ioninvaihdolla anioninvaihta-jassa. Anioneina voidaan kloridi-ionin ohella mainita hydroksyyli-, brömidi-, metyylisulfaatti-, asetaatti-, sulfaatti-, karbonaatti-, sitraatti- ja tartraatti-ionit ja näistä suositellaan yksiarvoisia ioneja.
Keksinnön mukaisia yhdisteitä voidaan valmistaa myös yllä kuvatun tavan erilaisilla muunnoksilla. Niinpä voidaan klooriglyseryylieetteri saattaa reagoimaan ammoniakin tai primäärisen amiinin kanssa, jossa on metyyli- 7631 8 6 tai etyylisubstituentti ja tämän jälkeen suorittaa kvaternointi esimerkiksi metyyli- tai etyylikloridil-la tai dimetyyli- tai dietyylisulfaatilla. Tämä menettely on kuitenkin monimutkaisempi kuin aikaisemmin kuvattu ja sisältää useampia reaktiovaiheita samalla, kun se aiheuttaa suuremman määrän sivutuotteita ja pienemmän kokonaissaannon.
Yksityiskohtaisempi kuvaus valmistusmenetelmistä ja sopivista reaktio-olosuhteista, joita voidaan käyttää yhdisteiden valmistuksessa, on löydettävissä US-paten-tista 3 932 495.
Sopivia alkoholeja, joita voidaan käyttää keksinnön mukaisten yhdisteiden valmistuksessa, ovat sellaiset, jotka sisältävät 12-22 hiiliatomia. Ne voivat olla yhtä hyvin synteettisiä kuin luonnontuotteista johdettuja. Luonnosta johdetut nk. rasva-alkoholit valmistetaan tavallisesti pelkistämällä rasvahappoja tai ras-vahappoestereitä, jotka on saatu kasvisöljyistä, kuten kookosöljystä, palmuöljystä, soijaöljystä, pellava-öljystä, maissiöljystä tai risiiniöljystä, eläinöl-jyistä tai -rasvoista, kuten kalaöljyistä, valasöl-jyistä, talista tai ihrasta. Erikoisesimerkkejä sopivista alkoholeista ovat lauryylialkoholi, myristyyli-alkoholi, setyylialkoholi, stearyylialkoholi, eikosyy-lialkoholi, oleyylialkoholi tai eikosenyylialkoholi. Synteettiset alkoholit valmistetaan mieluummin Ziegler-menettelyllä tai oksoprosessilla. Useimmilla oksopro-sessilla valmistetuista alkoholeista on enemmän tai vähemmän haarautunut hiiliketju, minkä vuoksi tässä tapauksessa suuri määrä isomeerejä on mahdollisia.
Näiden alkoholien fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet muistuttavat suuresti suoraketjuisten, primääristen alkoholien ominaisuuksia.
7631 8 7
Esimerkkejä substituoiduista fenoleista, joita voidaan käyttää keksinnön mukaisten yhdisteiden valmistukseen, ovat oktyylifenoli, nonyylifenoli, dekyylifenoli, dode-kyylifenoli, tetradekyylifenoli, heksadekyylifenoli, oktadekyylifenoli, eikosyylifenoli, dioktyylifenoli, dinonyylifenoli, dodekyylifenoli, didodekyylifenoli, ditetradekyylifenoli, diheksadekyylifenoli, diokta- dekyylifenoli, tributyylifenoli, triheksyylifenoli, trioktyylifenoli, tridekyylifenoli ja tridodekyyli-fenoli. Näistä on erityisesti suositeltava oktade-kyylifenolia, dioktyylifenolia, dinonyylifenolia, di-dekyylifenolia, didodekyylifenolia ja ditetradekyyli-fenolia.
Sopivia sekundäärisiä amiineja keksinnön mukaisessa menettelyssä ovat dietyyliamiini ja dimetyyliamiini, jotka ovat kaupallisesti saatavissa. Primääriset amiinit, joita voidaan käyttää, ovat metyyli- ja etyyli-amiini .
Keksinnön mukaisia yhdisteitä voidaan lisätä tekstii-liaineen huuhtelussa ja koska niillä on hyvä affiniteetti tekstiilikuituihin, voi lisäys periaatteessa tapahtua missä huuhtelussa tahansa, vaikkakin paras vaikutus saadaan, kun lisäys tapahtuu viimeiseen huuhteluveteen. Kvartääristen yhdisteiden lisäysmäärät tekstiiliaineen huuhtelussa vaihtelevat tekstiiliai-neen, pesuolosuhteiden ja halutun vaikutuksen mukaan, mutta yleisesti voidaan sanoa, että lisäyksen tulee muodostaa 0,01-0,50 g ja edullisesti 0,05-0,15 g/1 huuhteluvettä. Yhdisteitä voidaan lisätä myös esipesun tai pääpesun aikana, mutta näissä tapauksissa jää saatu vaikutus hieman pienemmäksi. Keksinnön mukaisia yhdisteitä käytetään tavallisesti 3-10 %:sen vesi-liuoksen muodossa, joka aktiivisen aineen lisäksi voi 8 7631 8 sisältää myös esimerkiksi liukoisuutta välittäviä lisäyksiä, kuten etyylidietyleeniglykolia liuoksen viskositeetin alentamiseen. Voidaan myös tunnetulla tavalla liittää mukaan ionittomia pinta-aktiivisia aineita, kuten addukteja, jotka on saatu antamalla alifaattisten alkoholien, alkyylifenolien, alifaat-tisten happojen tai aromaattisten happojen reagoida etyleenioksidien tai etyleenioksidien ja korkeampien alkyleenioksidien kanssa ja tällä tavoin lisätä käsiteltyjen materiaalien kykyä uudelleenkostumiseen. Erikoiskäyttöalueilla saattaa olla toivottavaa, että keksinnön mukainen yhdiste on liuotettu juoksevaan liuotinaineeseen niin, että tämä voi nopeasti haihtua. Tällaisissa tapauksissa voidaan esimerkiksi asetonia, metanolia, etanolia, isopropanolia tai seoksia käyttää liuotinaineina.
Kun keksinnön mukaisia yhdisteitä käytetään selluloosa-alalla, ne voidaan lisätä milloin tahansa selluloosa-massaan; kuitenkin sillä edellytyksellä, että lisäyksen on tapahduttava mahdollisen valkaisun jälkeen. Tavallisesti lisäys tapahtuu ennen massan vedenpoistoa tai kuivausta tai niiden aikana, esimerkiksi ratamuotoi-sen materiaalin valmistuksessa selluloosa- tai paperikoneella tai hiutaleiden hiutalekuivauksessa. Selluloosamassan voivat muodostaa kaikki massatyypit, kuten mekaaninen massa, puolikemiallinen massa ja kemiallinen massa, kuten sulfiitti- ja sulfaattimassa, jota käytetään tavallisesti pehmeiden tuotteiden valmistukseen, joilla on hyvä absorptiokyku. Yhdisteitä käytetään mieluummin vesiliuoksen muodossa, jonka väkevyys on 1-15 paino-% aktiivista ainetta. Liuokseen voi sisältyä myös viskositeettia alentavia lisäyksiä, esimerkiksi etanolia tai etyylietyleeniglykolia. Keksinnön mukaisten kvartääristen typpiyhdisteiden lisäysmäärä li 7631 8 9 vaihtelee riippuen siitä, millaista vaikutusta toivotaan, mutta se muodostaa normaalisti 0,01-1,5 paino-%, mieluummin 0,02-1,0 paino-% laskettuna kuivan selluloosan painomäärästä. Se selluloosa tai paperi, joka käsitellään keksinnön mukaisilla yhdisteillä, voi tulla käyttöön monilla eri alueilla. Selluloosa voidaan esimerkiksi kuiduttaa nk. nukaksi ja se voi tässä muodossa sisältyä erilaisiin hygienisiin tuotteisiin. Edelleen yhdisteitä voidaan hyödyntää paperin, nenä-liinapaperin ja sellaisen paperin valmistuksessa, joka liittyy erilaisiin tekstiiliä korvaaviin materiaaleihin, jotka on tarkoitettu sänkyvaatteiksi, käsi-pyyhkeiksi, pöytäliinoiksi, vaatteiksi jne.
Seuraavien toteutusesimerkkien tarkoituksena on valaista keksintöä tarkemmin.
Esimerkki 1
Astiaan, joka oli varustettu lämmitys- ja sekoitus-laitteilla sekä palautusjäähdyttäjällä, johdettiin 322,4 g yhtä monta osaa metyyli- ja stearyylialkoholia sekä 4 g KOH 46-prosenttisen vesiliuoksen muodossa.
Vesi poistettiin alle 0,05 %:n pitoisuuteen tyhjökäsit-telyllä ja lämmityksellä, minkä jälkeen lisättiin peräkkäin 299,3 g etyleenioksidia ja 378,2 g propyleeni-oksidia n. 1 tunnin aikana. Reaktiolämpötila pidettiin n. 130°C:ssa. Reaktion päätyttyä reaktioseos jäähdytettiin 80°C:een ja neutralisoitiin ja suodatettiin. Saannoksi tuli 964 g alkoholialkyleenioksidi-adduktia.
Tästä adduktista 724 g asetettiin uuteen reaktioas-tiaan yhdessä 3,7 gramman kanssa SnCl^:a ja tämä lämmitettiin 60°C:een, minkä jälkeen lisättiin 86 g epikloorihydriiniä 1 tunnin aikana. Vielä yhden tunnin 10 7631 8 reaktioajan jälkeen katalysaattori neutraloitiin 10-prosenttisella natriumhydroksidilla ja kiteytynyt NaCl suodatettiin pois.
Autoklaaviin, joka oli varustettu lämmitys- ja sekoi-tuslaitteistolla, syötettiin 810 g saatua reaktiotuotetta. 19 g dimetyyliamiinia, 44,5 g 46-prosenttista NaOH:a ja 20 g vettä. Lisäykset suoritettiin 60-70° C:n lämpötilassa, minkä jälkeen lämpötila nostettiin n. 100°C:een ja pidettiin siinä 3 tuntia, minkä jälkeen jäljellä oleva dimetyyliamiini haihdutettiin typpikaasun läpipuhalluksella. Lopputuotetta, joka saatiin n. 85 %:n saannolla, voidaan esittää yleisellä kaavalla
Ci6_ig-alkoksi-ialkyleenioksi) IQ ^-Ct^CH (OH) CH2 CH^ C16-18_ alkoksi“ (alkyleeni°ksi) 10 5~CH2CH (OH) ^ CH3 jossa alkyleenioksi tarkoittaa ryhmää, joka on johdettu etyleenioksidista ja propyleenioksidista, siten, että suhde etyleenioksidista johdettujen yksikköjen lukumäärän ja alkyleenioksiryhmien kokonaislukumäärän välillä on 7:15, ja se osoitti huoneenlämpötilassa heikosti kellertävää värisävyä ja paksujuoksuista kon-sistenssia. Saatu tuote oli veden kanssa sekoittuva kaikissa painosuhteissa ja antoi liuoksia, jotka olivat kirkkaita ja herkkäjuoksuisia 0-20 paino-%:n välillä ja osoittivat geelimäistä luonnetta suuremmilla väkevyyksillä. Lopputuotteen infrapunaspektri käy ilmi diagrammista 1.
Esimerkki 2
Analogisella tavalla esimerkin 1 kanssa valmistettiin tehdasmittakaavassa kvartääristä ammoniumyhdistettä k 1 ' , e* 11 7631 8 lähtien seuraavista reagensseista: 8312 kg alkyleeni-oksidiadduktia, jossa oli 1 mooli dinonyylifenolia ja 14 moolia etyleenioksidia ja propyleenioksidia moo-lisuhteessa 30:70, 720 kg epikloorihydriiniä ja 155 kg dimetyyliamiinia. Saatua lopputuotetta voidaan esittää yleisellä kaavalla 50) - o - (A) 14 - CH2CH(OH)CH2 ch SH19 / C9H19^v-x / \ TQ) - o - (a) 14 — CH2CH(OH)CH2 ch3 C9H19-^ jossa jokainen A tarkoittaa alkyleenioksiryhmää, joka on johdettu etyleenioksidista ja propyleenioksidista niin, että suhde etyleenioksidista johdettujen yksikköjen lukumäärän ja alkyleenioksiryhmien kokonaislukumäärän välillä on 3:10. Saanto tästä reaktiosta oli n. 80 %. Lopputuotteen IR-spektri käy ilmi diagrammista 2.
Vertailukoe 1
Pikariin, jossa oli 0,8 1 vettä, jonka kovuus oli 5° dH ja lämpötila 22°C, liuotettiin 50 mg esimerkin 1 yhdistettä, minkä jälkeen liuokseen upotettiin teks-tiilikoepaloja ja koko yhdistelmää hämmennettiin 5 minuuttia. Tekstiilikoepaloina käytettiin puuvillafro-teeta ja polyamidia. Sentrifugoinnin ja kuivauksen jälkeen froteepalaset tutkittiin pehmeyden ja vedenime-miskyvyn suhteen ja polyamidipalat sähkönjohtokyvyn suhteen. Vertailutarkoituksissa testattiin myös käsittelemättömiä koepaloja ja koepaloja, joita oli käsitelty U£- patentin 3 972 855 (SE 362 630 + 387 333) mukaisella kationisella yhdisteellä 3C10-12-14H21-25-29 (°CH2CH Cll2^2 2Cl<^ ***</· · ' · 7631 8 12
Pehmeyskokeessa koeraati asetti koepalaset luokkiin 1-3, joista 1 on huonoin ja 3 paras. Johtokyky määritettiin asettamalla Rotschild-merkkiseen staattiseen volttimittariin 100 voltin alkujännite ja mittaamalla aika jännitteen putoamiseen 50 volttiin.
Puuvillatroteen vedenimemiskyky määritettiin painamalla pyöreä koepala, joka oli käsitelty 1 g/kg froteeta kyseessä olevalla yhdisteellä lasikuitulevyn yläpuolta vasten, jonka alapinta oli kokonaan kosketuksessa tiettyyn vesimäärään, poistamalla vesimäärän pieneneminen ajan funktiona. Saatiin seuraavat tulokset.
Taulukko
Lisätty Pehmeys Vedenimemiskyky Antistaatti- yhdiste ml vettä/g kui- suusvaikutus vaa tekstiiliä puoliintumis-_50 s kuluttua_aika, s_ 1,0 3,1 >300
Esimerkin 1 mukainen 2,8 3,0 46 yhdiste
Vertailuyh- 2 2 2,0 103 diste '
Tuloksista ilmenee, että keksinnön mukaisella yhdisteellä on jonkin verran parempi pehmeys kuin vertailu-näytteellä samanaikaisesti, kun vedenimemiskyky on olennaisesti paljon parempi kuin vertailuyhdisteellä ja vain merkityksettömästi huonompi kuin käsittelemättömällä puuvillafroteella. Myös antistaattisuusvaiku-tus polyamidiin on keksinnön mukaisella yhdisteellä parempi kuin vertailuyhdisteellä.
Vertailukoe 2
Valkaistuun mäntysulfaattimassaan, jonka massaväkevyys oli 2 %, lisättiin 0,3 % massan kuivapainosta jotakin lisäainetta A-F, jossa A on esimerkin 1 mukainen yhdis- 13 7 6 31 8 te, B on esimerkin 2 mukainen yhdiste ja C muodostuu seoksesta, jossa on 50 % yhdistettä B ja 50 % ionoitua pinta-aktiivista alkyleenioksidiadduktia, joka on saatu satunnaisesti kerrostamalla yksi mooli dinonyy-lifenolia ja keskimäärin 7,2 moolia etyleenioksidia ja 12,6 moolia propyleenioksidia, D on yhdiste, jolla on kaava ,C16H33)2^(CH3)2C1® E on FR-patentin 2 161 717 mukainen yhdiste, jolla on kaava /Ci8H37(OCH2CH2)6OCH2CH(OH)CH2_72N®(CH3)2C1® ja F on FR-patentin 2 258 892 mukainen yhdiste, jolla on kaava 9 —(och2ch2)6-och2ch(oh)ch2 iP(ch3)2ci® _c9h19 J2
Lisäaineet A-C kuuluvat näin ollen keksintöön, kun taas lisäaineet D-F edustavat tunnettua tekniikkaa.
Massoista muodostettiin tavanmukaiseen tapaan koestus-arkit, joista kuivauksen jälkeen tutkittiin mekaaninen lujuus (murtokerroin SCAN-rormin mukaan) ja vedenime-miskyky (SCAN-C, 42 X, viides ehdotus). Saatiin seu-raavat tulokset.
Taulukko
Lisäaine_Murtokerroin_Kostumisnopeus, s 22,0 5,0 A 8,8 6,8 B 8,4 6,8 C 7,7 6,4 D 12,1 15,0 E 10,3 9,5 F 9,5 8,0 14 7 6 31 8
Tuloksista ilmenee, että keksinnön mukaisilla lisäaineilla A-C käsitellyllä selluloosamassalla on edulliset yhdistel-mäominaisuudet, ts. suuri kostumisnopeus ja pieni mekaaninen lujuus verrattuna selluloosamassaan, jota oli käsitelty jollakin vertailulisäaineista. Ionittoman pinta-aktiivisen alkyleenioksidiadduktin lisäyksellä on myös positiivinen vaikutus yhdistelmäominaisuuksiin.
Sulfaattimassaan, jonka sakeus oli 2 %, lisättiin toisaalta keksinnön mukaista yhdistettä, jolla on kaava C9H19 1 .
” ch2CH(OH)CH2 N®(CH3)2C1® -C9H19 jossa A tarkoittaa alkyleenioksiryhmää, joka on johdettu etyleenioksidista tai propyleenioksidista, jolloin etyleeni-oksidista johdettujen yksikköjen lukumäärän suhde alkyleeni-oksiryhmien kokonaislukumäärään on 11:14, ja toisaalta FR-patentin 2 258 892 mukaista yhdistettä, jolla on kaava
O- (C2H40) 14-CH2CH (OH) CH2 P(CH3) 2 cP
-C9H19
Lisätty määrä oli 4 kg selluloosatonnia kohti. Massoista muodostettiin sitten tavanomaiseen tapaan koearkit, jotka kuivauksen jälkeen tutkittiin mekaaniseen lujuuteen (puh-kaisukerroin SCAN:in mukaan) ja absorptiokykyyn nähden (SCAN-C, 42 x viides ehdotus). Saatiin seuraavat tulokset.
Lisäys Puhkaisukerroin Kostumisnopeus, s --- 24,0 4,8
Keksinnön mukaan 9,6 8,4
Vertailuyhdiste 11,3 10,0
Claims (10)
15 7631 8 Tuloksista ilmenee, että keksinnön mukaisella yhdisteellä on vertailuyhdisteeseen verrattuna sekä parempi pehmeys että vedenimemiskyky. Viimemainittu seikka on erittäin huomionarvoinen, koska yhdisteet eroavat toisistaan vain siten, että muutama hydrofii1inen etyleenioksiyksikkö on korvattu hydrofobisella propy1eenioks iyks ikö1lä. 7631 8 16
1. Kvaternäärinen ammoniumyhdiste, tunnettu siitä, että sillä on yleinen kaava R1 - O - (A)n - CH2CH(OH)CH2 R111 ^ N© X® R11- O - (A)n - CH2CH(OH)CH2 ^ RIV jossa R^ ja R^^ toisistaan riippumatta tarkoittavat 12-40 hiiliatomia sisältäviä hiilivetyryhmiä, ja RIV tarkoittavat toisistaan riippumatta metyyli-, etyyli- tai hydroksietyyliryhmää, jokainen A tarkoittaa alkyleenioksiryhmää, joka on johdettu etyleenioksi-dista tai propyleenioksidista niin, että suhde etylee-nioksidista johdettujen yksikköjen lukumäärän ja alky-leenioksiryhmien lukumäärän välillä on 1:6-5:6, n on keskimäärin 6-30 ja X tarkoittaa anionia.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen yhdiste, tunnettu siitä, että R1 ja R11 ovat alifaattisia ryhmiä tai 12-30 hiiliatomia sisältäviä alkyylisubstituoi-tuja fenyyliryhmiä ja R111 ja RIV ovat metyyliryhmiä.
3. Patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukainen yhdiste, tunnettu siitä, että R1 ja R11 ovat 12-22 hiiliatomia sisältäviä alifaattisia hiilivetyryhmiä ja n keskimäärin 6-15.
4. Patenttivaatimusten 1-2 mukainen yhdiste, tunnettu siitä, että R1 ja R11 ovat yhteensä 14-30 hiiliatomia sisältävä alkyylisubstituoitu fenyyliryhmä ja n on luku 8-25.
5. Tekstiili- tai selluloosa-aineen käsittelyyn liittyvä menetelmä materiaalin saamiseksi, jolla on pienempi taipumus sähköstaattiseen varautumiseen ja/tai pa- 7631 8 17 rantunut pehmeys ja/tai pienentynyt lujuus kuitu-kui-tusidosten välillä samalla, kun hyvä hydrofiilisyys säilyy, tunnettu siitä, että yhdistettä, jolla on yleinen kaava R1 - O - (A) - CH~CH(OH)CH~ R111 Xl Δ Δ XN®^ £ R1 2 3 4- 0 - (A) n — CH2CH(OH)CHX RIV jossa R* ja R^ toisistaan riippumatta tarkoittavat 12-40 hiiliatomia sisältävää hiilivetyryhmää, R111 ja R*^ tarkoittavat toisistaan riippumatta metyyli-, etyyli- tai hydroksietyyliryhmää, jokainen A tarkoittaa alkyleenioksiryhmää, joka on johdettu etyleenioksidis-ta tai propyleenioksidista siten, että suhde etyleeni-oksidista johdettujen yksikköjen lukumäärän ja alkylee-nioksiryhmien kokonaislukumäärän välillä on 1:6-5:6, n on keskimäärin 6-30 ja X tarkoittaa anionia, lisätään materiaaliin.
6. Patenttivaatimuksen 5 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että R1 ja R** ovat 12-30 hiiliatomia sisältäviä alifaattisia ryhmiä tai alkyylisubsti-tuoituja fenyyliryhmiä ja R111 ja RIV ovat metyyliryh- miä.
7. Patenttivaatimuksen 5 tai 6 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että R1 ja R4 ovat 12-22 hiiliatomia sisältävä alifaattinen hiilivetyryhmä ja n on keskimäärin luku 6-15. Patenttivaatimuksen 5 tai 6 mukainen menetelmä, 2 tunnettu siitä, että R1 ja R1* ovat yhteensä 3 14-30 hiiliatomia sisältävä alkyylisubstituoitu fenyy- 4 liryhmä ja n on luku 8-25. 7631 8 18
9. Patenttivaatimuksen 5, 6 tai 7 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että kvaternäärisen ammonium-yhdisteen lisäksi lisätään ionitonta pinta-aktiivista alkyleenioksidiadduktia 0-400 ja mieluummin 10-250 paino-%:n määrä kvartäärisestä ammoniumyhdisteestä laskettuna.
10. Patenttivaatimusten 5-9 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että kvartääristä ammoniumyhdistettä lisätään tekstiiliaineeseen huuhtelun aikana 0,01- 0,5 g/l:n määrä huuhteluveteen ja selluloosamassaan ennen sen vedenpoistoa tai kuivausta tai sen aikana OfOl-1,5 paino-%:n määrä kuivasta selluloosamassasta laskettuna. 7631 8 19
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE7910131 | 1979-12-10 | ||
| SE7910131A SE443138B (sv) | 1979-12-10 | 1979-12-10 | Ytaktiv kvarter ammoniumforening samt anvendning av denna vid behandling av textil- och cellulosamaterial |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI803794L FI803794L (fi) | 1981-06-11 |
| FI76318B FI76318B (fi) | 1988-06-30 |
| FI76318C true FI76318C (fi) | 1988-10-10 |
Family
ID=20339509
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI803794A FI76318C (fi) | 1979-12-10 | 1980-12-05 | Ytaktiv kvartaer ammoniumfoerening laemplig foer behandling av textil- och cellulosamaterial. |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4476323A (fi) |
| JP (1) | JPS5692251A (fi) |
| CA (1) | CA1151213A (fi) |
| DE (1) | DE3046352A1 (fi) |
| FI (1) | FI76318C (fi) |
| FR (1) | FR2482092A1 (fi) |
| GB (1) | GB2070040B (fi) |
| IT (1) | IT1147790B (fi) |
| NO (1) | NO152003C (fi) |
| SE (1) | SE443138B (fi) |
Families Citing this family (52)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH671314B (de) * | 1982-10-04 | 1990-02-28 | Sandoz Ag | Waessrige wachsdispersionen, deren herstellung und verwendung. |
| US4659802A (en) | 1982-12-23 | 1987-04-21 | The Procter & Gamble Company | Cationic compounds having clay soil removal/anti-redeposition properties useful in detergent compositions |
| US4551506A (en) | 1982-12-23 | 1985-11-05 | The Procter & Gamble Company | Cationic polymers having clay soil removal/anti-redeposition properties useful in detergent compositions |
| US4661288A (en) | 1982-12-23 | 1987-04-28 | The Procter & Gamble Company | Zwitterionic compounds having clay soil removal/anti/redeposition properties useful in detergent compositions |
| US4597898A (en) * | 1982-12-23 | 1986-07-01 | The Proctor & Gamble Company | Detergent compositions containing ethoxylated amines having clay soil removal/anti-redeposition properties |
| EP0111965B1 (en) * | 1982-12-23 | 1989-07-26 | THE PROCTER & GAMBLE COMPANY | Detergent compositions containing cationic compounds having clay soil removal/anti-redeposition properties |
| US4548744A (en) * | 1983-07-22 | 1985-10-22 | Connor Daniel S | Ethoxylated amine oxides having clay soil removal/anti-redeposition properties useful in detergent compositions |
| SE439787B (sv) * | 1984-03-19 | 1985-07-01 | Berol Kemi Ab | Sett att reducera missfergning och/eller klibbighet vid upparbetning av avfallspapper |
| US5366591A (en) * | 1987-01-20 | 1994-11-22 | Jewell Richard A | Method and apparatus for crosslinking individualized cellulose fibers |
| US5225047A (en) * | 1987-01-20 | 1993-07-06 | Weyerhaeuser Company | Crosslinked cellulose products and method for their preparation |
| US5437418A (en) | 1987-01-20 | 1995-08-01 | Weyerhaeuser Company | Apparatus for crosslinking individualized cellulose fibers |
| JP3007391B2 (ja) * | 1990-08-13 | 2000-02-07 | 花王株式会社 | 新規第４級アンモニウム化合物 |
| EP0555226A1 (en) * | 1990-10-31 | 1993-08-18 | Weyerhaeuser Company | Fiber treatment apparatus |
| US5240562A (en) * | 1992-10-27 | 1993-08-31 | Procter & Gamble Company | Paper products containing a chemical softening composition |
| WO1995026441A1 (en) | 1994-03-25 | 1995-10-05 | Weyerhaeuser Company | Multi-ply cellulosic products using high-bulk cellulosic fibers |
| US5906894A (en) * | 1994-03-25 | 1999-05-25 | Weyerhaeuser Company | Multi-ply cellulosic products using high-bulk cellulosic fibers |
| US5998511A (en) * | 1994-03-25 | 1999-12-07 | Weyerhaeuser Company | Polymeric polycarboxylic acid crosslinked cellulosic fibers |
| ATE266767T1 (de) * | 1994-03-25 | 2004-05-15 | Weyerhaeuser Co | Mit voluminösen zellstofffasern hergestellte zellstoffprodukte |
| US6184271B1 (en) | 1994-03-25 | 2001-02-06 | Weyerhaeuser Company | Absorbent composite containing polymaleic acid crosslinked cellulosic fibers |
| SE510828C2 (sv) * | 1994-06-15 | 1999-06-28 | Eka Chemicals Ab | Förfarande vid framställning av cellulosamassa med användning av en kvartär ammoniumförening |
| US5837100A (en) * | 1996-07-03 | 1998-11-17 | Nalco Chemical Company | Use of blends of dispersion polymers and coagulants for coated broke treatment |
| EP0896045A1 (en) | 1997-08-06 | 1999-02-10 | Akzo Nobel N.V. | A composition for treatment of cellulosic material |
| US6503233B1 (en) | 1998-10-02 | 2003-01-07 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Absorbent article having good body fit under dynamic conditions |
| US6673982B1 (en) | 1998-10-02 | 2004-01-06 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Absorbent article with center fill performance |
| US6667424B1 (en) | 1998-10-02 | 2003-12-23 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Absorbent articles with nits and free-flowing particles |
| US6562192B1 (en) | 1998-10-02 | 2003-05-13 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Absorbent articles with absorbent free-flowing particles and methods for producing the same |
| US6607637B1 (en) * | 1998-10-15 | 2003-08-19 | The Procter & Gamble Company | Soft tissue paper having a softening composition containing bilayer disrupter deposited thereon |
| US6409883B1 (en) | 1999-04-16 | 2002-06-25 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Methods of making fiber bundles and fibrous structures |
| US6376011B1 (en) | 1999-04-16 | 2002-04-23 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Process for preparing superabsorbent-containing composites |
| US6387495B1 (en) | 1999-04-16 | 2002-05-14 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Superabsorbent-containing composites |
| US6241850B1 (en) | 1999-06-16 | 2001-06-05 | The Procter & Gamble Company | Soft tissue product exhibiting improved lint resistance and process for making |
| US6444214B1 (en) | 2000-05-04 | 2002-09-03 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Ion-sensitive, water-dispersible polymers, a method of making same and items using same |
| US6797117B1 (en) | 2000-11-30 | 2004-09-28 | The Procter & Gamble Company | Low viscosity bilayer disrupted softening composition for tissue paper |
| US6828014B2 (en) | 2001-03-22 | 2004-12-07 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Water-dispersible, cationic polymers, a method of making same and items using same |
| US7772138B2 (en) | 2002-05-21 | 2010-08-10 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Ion sensitive, water-dispersible polymers, a method of making same and items using same |
| US7101456B2 (en) | 2002-09-20 | 2006-09-05 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Ion triggerable, cationic polymers, a method of making same and items using same |
| US6994865B2 (en) | 2002-09-20 | 2006-02-07 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Ion triggerable, cationic polymers, a method of making same and items using same |
| US7157389B2 (en) | 2002-09-20 | 2007-01-02 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Ion triggerable, cationic polymers, a method of making same and items using same |
| US6960371B2 (en) | 2002-09-20 | 2005-11-01 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Water-dispersible, cationic polymers, a method of making same and items using same |
| US7141519B2 (en) | 2002-09-20 | 2006-11-28 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Ion triggerable, cationic polymers, a method of making same and items using same |
| US20060003654A1 (en) * | 2004-06-30 | 2006-01-05 | Lostocco Michael R | Dispersible alcohol/cleaning wipes via topical or wet-end application of acrylamide or vinylamide/amine polymers |
| US20060147689A1 (en) * | 2004-12-30 | 2006-07-06 | Raj Wallajapet | Absorbent composites containing biodegradable reinforcing fibers |
| US7884037B2 (en) * | 2006-12-15 | 2011-02-08 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Wet wipe having a stratified wetting composition therein and process for preparing same |
| JP5545610B2 (ja) * | 2008-08-07 | 2014-07-09 | 東邦化学工業株式会社 | 洗浄剤組成物 |
| EP2206523B1 (en) | 2009-01-13 | 2012-07-18 | Rohm and Haas Company | Treated cellulosic fibers and absorbent articles made from them |
| US9926654B2 (en) | 2012-09-05 | 2018-03-27 | Gpcp Ip Holdings Llc | Nonwoven fabrics comprised of individualized bast fibers |
| MX2015011996A (es) | 2013-03-15 | 2016-04-15 | Georgia Pacific Consumer Prod | Telas no tejidas de fibras vegetales cortas individualizadas y productos hechos de las mismas. |
| CA2905734C (en) | 2013-03-15 | 2021-02-09 | Georgia-Pacific Consumer Products Lp | Water dispersible wipe substrate |
| WO2015023558A1 (en) | 2013-08-16 | 2015-02-19 | Georgia-Pacific Consumer Products Lp | Entangled substrate of short individualized bast fibers |
| US11118290B2 (en) | 2014-08-07 | 2021-09-14 | Gpcp Ip Holdings Llc | Structured, dispersible nonwoven web comprised of hydroentangled individualized bast fibers |
| US10214858B2 (en) | 2017-04-13 | 2019-02-26 | Rayonier Performance Fibers, Llc | Cellulosic material with antimicrobial and defiberization properties |
| CN108940116B (zh) * | 2018-07-04 | 2020-05-12 | 江南大学 | 一种间隔基含硒原子的双子表面活性剂及其制备方法 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3123640A (en) * | 1964-03-03 | Cation-active surface active aryldi- | ||
| US3574755A (en) * | 1968-10-14 | 1971-04-13 | Northern Petro Chem Co | High purity olefin oxide adducts of alkyl and alkenyl amines |
| SE377349C (sv) * | 1971-11-19 | 1983-09-12 | Berol Kemi Ab | Sett att reducera den mekaniska hallfastheten och/eller forbettra mjukheten hos cellulosa eller papper |
| US3972855A (en) * | 1971-11-19 | 1976-08-03 | Modokemi Aktiebolag | Quaternary ammonium compounds and treatment of plastic and other materials therewith |
| CA986137A (en) * | 1971-11-19 | 1976-03-23 | Modokemi Ab | Quaternary ammonium compounds and treatment of plastic and other materials therewith |
| DE2250133A1 (de) * | 1972-10-13 | 1974-04-25 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | Quarternaere ammoniumchloride |
| SE388222C (sv) * | 1974-01-25 | 1985-09-09 | Berol Kemi Ab | Sett och medel att reducera den mekaniska hallfastheten och/eller forbettra mjukheten hos cellulosa eller papper |
| DE2628157C2 (de) * | 1976-06-23 | 1986-10-30 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Quartäre Ammoniumverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Haarpflegemittel |
| US4144122A (en) * | 1976-10-22 | 1979-03-13 | Berol Kemi Ab | Quaternary ammonium compounds and treatment of cellulose pulp and paper therewith |
| US4074970A (en) * | 1976-11-15 | 1978-02-21 | Sybron Corporation | Dyeing of synthetic fibers with cationic dyes in the presence of cationic assistants containing hydroxyl and cyclic moieties |
| IT1155795B (it) * | 1978-01-27 | 1987-01-28 | Sigma Tau Ind Farmaceuti | Metodo di sintesi per la preparazione della 3,4,5-trimetossibenzaldeide |
| DK394779A (da) * | 1978-10-12 | 1980-04-13 | Henkel & Cie Gmbh | Kvaternaere ammoniumforbindelser en fremgangsmaade til fremstel illing heraf og deres anvendelse som tekstilbloedgoeringsmidd |
| US4605773A (en) * | 1982-08-10 | 1986-08-12 | Diamond Shamrock Chemicals Company | Low-foaming, pH sensitive, alkylamine polyether surface active agents and methods for using |
-
1979
- 1979-12-10 SE SE7910131A patent/SE443138B/sv unknown
-
1980
- 1980-12-05 FI FI803794A patent/FI76318C/fi not_active IP Right Cessation
- 1980-12-08 JP JP17307080A patent/JPS5692251A/ja active Pending
- 1980-12-09 GB GB8039432A patent/GB2070040B/en not_active Expired
- 1980-12-09 DE DE19803046352 patent/DE3046352A1/de active Granted
- 1980-12-09 NO NO803717A patent/NO152003C/no unknown
- 1980-12-09 IT IT68870/80A patent/IT1147790B/it active
- 1980-12-10 CA CA000366512A patent/CA1151213A/en not_active Expired
- 1980-12-10 FR FR8026169A patent/FR2482092A1/fr active Granted
-
1981
- 1981-02-24 US US06/237,800 patent/US4476323A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO803717L (no) | 1981-06-11 |
| FR2482092B1 (fi) | 1983-05-20 |
| IT8068870A0 (it) | 1980-12-09 |
| SE7910131L (sv) | 1981-06-11 |
| SE443138B (sv) | 1986-02-17 |
| GB2070040A (en) | 1981-09-03 |
| GB2070040B (en) | 1983-10-19 |
| IT1147790B (it) | 1986-11-26 |
| CA1151213A (en) | 1983-08-02 |
| NO152003C (no) | 1985-07-17 |
| FI76318B (fi) | 1988-06-30 |
| FI803794L (fi) | 1981-06-11 |
| DE3046352C2 (fi) | 1992-06-17 |
| NO152003B (no) | 1985-04-09 |
| US4476323A (en) | 1984-10-09 |
| JPS5692251A (en) | 1981-07-25 |
| FR2482092A1 (fr) | 1981-11-13 |
| DE3046352A1 (de) | 1981-09-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI76318C (fi) | Ytaktiv kvartaer ammoniumfoerening laemplig foer behandling av textil- och cellulosamaterial. | |
| KR100256982B1 (ko) | 생물분해성 4차아민-에스테르 연화화합물 및 일시습윤 강화수지를 함유하는 연질흡수성 티슈종이 | |
| KR100256983B1 (ko) | 생물분해성 4차 아민-에스테르 연화 화합물 및 영구 습윤강화 수지를 함유하는 연질 흡수성 티슈 종이 | |
| US4144122A (en) | Quaternary ammonium compounds and treatment of cellulose pulp and paper therewith | |
| US2214352A (en) | Process for the production of condensation products containing onium groups | |
| US3972855A (en) | Quaternary ammonium compounds and treatment of plastic and other materials therewith | |
| US3649569A (en) | Textile treating compounds compositions and processes for treating textiles | |
| US4237064A (en) | Process for preparing quaternary ammonium compositions | |
| US4104175A (en) | Aqueous solutions of quaternary ammonium compounds | |
| CN114746603B (zh) | 柔软基剂 | |
| US3932495A (en) | Process for preparing quaternary ammonium compounds | |
| US4339238A (en) | Stable aqueous formulations of stilbene fluorescent whitening agents | |
| PT95351B (pt) | Processo para a obtencao de uma composicao molhante aquosa, estavel em armazenagem,para o tratamento de texteis, a qual, quando utilizada, origina uma pequena quantidade de espuma | |
| US4281196A (en) | Quaternary ammonium compounds, their preparation, and their use as softening agents | |
| FI62053B (fi) | Saett att reducera den mekaniska haollfastheten och/eller foerbaettra mjukheten hos cellulosa eller papper | |
| US3554784A (en) | Softening of textile materials | |
| DE1072348B (de) | Waschmittel | |
| FI61221C (fi) | Saett att reducera den mekaniska haollfastheten och/eller foerbaettra mjukheten hos cellulosa eller papper | |
| CA2244483A1 (en) | A composition for treatment of cellulosic material | |
| JPS63227867A (ja) | 液体繊維製品処理製剤 | |
| CA1192906A (en) | Textile softening composition | |
| US3994682A (en) | Two-step washing method for textiles | |
| FI94237B (fi) | Uusia kationisia, kvaternääristä ammoniumtyyppiä olevia pinta-aktiivisia aineita, menetelmä niiden valmistamiseksi ja niiden käyttö tekstiilien ja selluloosapitoisten aineiden käsittelyyn | |
| US5470493A (en) | Process for softening fabrics by contacting them with a thiodiglycol derivative | |
| FI56372C (fi) | Katjonisk ytaktiv foerening som reduceras materials foermaoga till elektrostatisk uppladdning och/eller foerbaettrar deras mjukhet |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed | ||
| MM | Patent lapsed |
Owner name: BEROL KEMI AB |