FI74988B - Elastiska konsthartsmassor pao basis av polyuretan med oxialkylgrupphaltiga silaner och anvaendning av dessa. - Google Patents
Elastiska konsthartsmassor pao basis av polyuretan med oxialkylgrupphaltiga silaner och anvaendning av dessa. Download PDFInfo
- Publication number
- FI74988B FI74988B FI830350A FI830350A FI74988B FI 74988 B FI74988 B FI 74988B FI 830350 A FI830350 A FI 830350A FI 830350 A FI830350 A FI 830350A FI 74988 B FI74988 B FI 74988B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- adhesion
- compounds
- elastic
- silanes
- group
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/80—Masked polyisocyanates
- C08G18/8061—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/8083—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen with compounds containing at least one heteroatom other than oxygen or nitrogen
- C08G18/809—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen with compounds containing at least one heteroatom other than oxygen or nitrogen containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/288—Compounds containing at least one heteroatom other than oxygen or nitrogen
- C08G18/289—Compounds containing at least one heteroatom other than oxygen or nitrogen containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/3893—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/50—Polyethers having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/5096—Polyethers having heteroatoms other than oxygen containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Springs (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Artificial Filaments (AREA)
- Undergarments, Swaddling Clothes, Handkerchiefs Or Underwear Materials (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
Description
! 74988
Elastisia polyuretaanipohjaisia tekohartsimassoja, joissa on oksialkyyliryhmäpitoisia silaaneja, ja niiden käyttö
Elastiset tekohartsimassat, esim. liima- ja 5 tiivistysmassat, jotka on tarkoitettu aplikoitaviksi imukykyisiin ja imukyvyttorniin alustoihin tai pintoihin, ovat viime vuosina etenkin rakennusalalla saavuttaneet lisääntyvää merkitystä. Kun aikaisempina vuosina enimmäkseen on käytetty tiokoli-tiivistysmassoja, 10 viime aikoina silikoni- ja polyuretaani-tiivistysmassoil- le on löytynyt enemmän käyttöön.
Elastisia tiivistysmassoja käytetään erityisesti saumatiivistysmassoina valmisrakenne-element-tien ja näkyvien betonipintojen tiivistämiseen ja nii-15 den on varsinaisen tiivisteenä toimimisen ohella kyettä vä mukautumaan huomattaviin lämpötilasta aiheutuviin liikkumisiin. Tällöin esiintyy veto-venymisvoimia, jotka voivat kuormittaa huomattavasti liimauspintoja. Edelleen tiivistysmassoille löytyy käyttöä tiivistysainei-20 na ikkunakonstruktiossa karmirakenteen ja lasin välis sä sekä muurin ja karmirakenteen välissä, samoin kuin saniteettirakenteissa.
Näidenkin käyttösovellutusten yhteydessä tiivis-tysmassojen tarttumiskyvylle asetetaan suuria vaatimuk-25 siä.
Hyvä tarttumiskyky saavutetaan yleensä siten, että liimattaviin alustoihin tai tiivistettäviin pintoihin sivellään ensin erikoislakkaa, joka kiinnittyy sekä alustaan että myöskin tiivistysmassaan ja voi si-30 ten toimia tartunnan välittäjänä.
Näiden "esisivelyjen" (primer) tarkoituksena on aikaansaada alustan ja tiivistysmassan välinen tartunta kaikissa sellaisissa tapauksissa, joissa niitä käyttämättä ei tultaisi toimeen tai tartunta 35 olisi vain epätäydellinen.
2 74988 Nämä esisivelyt merkitsevät toisaalta välttämätöntä pakkoa tiivistysmassojen menestykselliselle käytölle, toisaalta monet käyttäjät ovat kuitenkin todenneet niiden käytön olevan kustannuksia vaativaa ja 5 työlästä.
Sekä tiivistysmassojen riittämättömän tartunnan että käytön parannus saavutettiin kuitenkin erityisten lisäaineiden, niin sanottujen tartunnanvälittäjien avulla. Tällöin yleensä ovat kysymyksessä erityiset 10 orgaaniset piiyhdisteet, joissa on polymeerin kanssa reagoivan ryhmän ohella kaksi tai kolme piiatomiin sitoutunutta alkoksiryhmää, kuten esim.
(R'0)3-Si-(CH2-CH2-CH2)a-Z
jossa R'0 = alkoksiryhmä (esim. metoksi- tai etoksi-) 15 Z = funktionaalinen orgaaninen ryhmä a = yksi·
Tartunnan välittävä vaikutus saavutetaan nykyisen yleisesti tunnustetun katsantokannaan mukaisesti lisäaineiden reagoidessa sekä polymeerin että myös 20 alustan kanssa. Reaktio alustan, kuten esim. lasin kanssa, tapahtuu Si-OR1-sidosten hydrolysoituessa ja tartunnan välittäjän Si-OH-ryhmän kondensoituessa esim. lasipinnan Si-OH-ryhmän kanssa. Tämän ohella tapahtuu kuitenkin myös fysikaalisia vuorovaikutuksia pinnan 25 kanssa. Reaktio polymeerin kanssa tapahtuu funktionaa lisen orgaanisen Z-ryhmän reagoidessa polymeerin reaktiokyky isen ryhmän kanssa (vrt. Deutsche Farben-Zeitschrift, Sonderdruck aus Heft 5, s. 207-211).
Näiden tartunnan välittäjien käyttö on tartun-30 taa välittävien lakkausten käytön suhteen sikäli edul lisempaa, että siten työkustannuksia rakennuspaikalla voidaan huomattavasti rajoittaa.
Näiden tartuntaa välittävien lisaineiden vaikutus ei etenkään silikoni- ja polyuretaanitiivistysmas-35 sojen yhteydessä usein vieläkään vastaa käytännön vaa timuksia.
Il 3 74988
Siten etenkään polyuretaanitiivistysmassojen yhteydessä toistaiseksi ei ole voitu luopua tartuntaa välittävien lakkojen käytöstä, koska tavallisilla lisäaineilla ei ole osoittautunut olevan tyydyttävää vai-5 kutusta.
Tämän keksinnön tarkoituksena oli sen vuoksi elastisten tekohartsimassojen kehittäminen, joilla tartuntaa välittäviä lakkoja käyttämättäkin olisi aikaisempaa parempi tartunta alustoihin, jolloin käytännön 10 kannalta riittävä tartunta ilmenisi osittain jo suhteel lisen lyhyiden aikojen kuluessa, s.o. 24-48 tunnin kuluessa.
Tämä tehtävä ratkaisiin siten, että tekohartsi-massoihin, ensisijaisesti polyuretaani-pohjäisiin, li-15 sättiin tunnettujen trialkoksisilaanien asemesta kek sinnön mukaisia uudenlaatuisia, oksialkyyliryhmiä sisältäviä silaaneja.
Tämän keksinnön kohteena ovat sen vuoksi polyuretaani-poh j aiset tekohartsimassat, jotka sisältävät 20 tartunnan välittäjiä, jotka perustuvat oksialkyyliryh- mä-pitoisiin silaaneihin, jotka massat ovat tunnettuja siitä, että tartunnan välittäjinä käytetään silaaneja, joiden yleiskaava I on
R
25 X - (CH2)n - Si(0R1)p (0R1)g (I) jossa X = -SH, -NHR2, R2CH-CH-CH0-0-, \ / 1 0 -(NH-CH0-CH0) ' NHR2 n' = 1 tai 2 2 2 n 1 30 R = "CH3, -CH2-CH3, -0R , R1 = -(CH -CH„-0)- R3 2 2 m nen ja/tai sykloalifaattinen tai aromaattinen hiilivety tähde , jossa on 1-10 C-atomia 35 2 3 R = H tai mahdollisesti substituoitu alifaatti- 4 74988 3 R = mahdollisesti substituoitu alkyylitähde, jossa on 1-10 C-atomia 4 R = alkyylitähde, jossa on 1-4 C-atomia n=l-8, m=l- 30, ensisijaisesti 1-15, 5 erityisesti 1-5 P = >1i q + p = <2.
Edelleen eräs tämän keksinnön kohde on tunnettu siitä, että silaaneina käytetään yleiskaavan I mukaisten yhdisteiden addukteja NCO-ryhmiä sisältävien mono-10 meeri- ja/tai esipolymeeri-yhdisteiden kanssa, jolloin addukteissa on vielä jälellä ainakin yksi NCO-ryhmä.
Edelleen eräänä tämän keksinnön kohteena on elastisten tekohartsimassojen käyttö liima-, tiivistys-, pinnanpäällystys-, valu-, täyttö-, peitemassoina ja 15 lakkoina.
Keksinnön mukaisia tartunnan välittäjiä voidaan saada uudestaan esteröinti-reaktion avulla, jota on selostettu esim. DE-OS 15 45 080:ssa, esim. trimetoksi-silaaneista.
20 Eräs ensisijainen tämän keksinnön suoritusmuoto on tunnettu siitä, että keksinnön mukaisia tartunnan välittäjiä liitetään funktionaalisen X-ryhmänsä välityksellä muihin reaktiokykyisiin komponentteihin. Reaktio-kykyisiksi komponenteiksi voidaan valita kaikkia yhdis-25 teitä, jotka reagoivat additioreaktion mukaisesti ryh män X kanssa, kuten erityisesti NCO-pitoisia yhdisteitä. Ensisijaisesti käytetään alifaattisia, sykloali-faattisia ja aromaattisia di- tai polyisosyanaatteja, joissa on ensisijaisesti eri tavoin reagoivia NCO-ryh-30 miä, kuten esim. isoforonidi-isosyanaatissa tai di- tai polyisosyanaatti-esipolymeereissä, joita valmistetaan tunnetuin menetelmin isosyanaateista ja polyeet-teri- tai polyesteripolyoleista.
Keksinnön mukaisten silaanien ja reaktiokykyis-35 ten komponenttien välinen suhde valitaan ensisijaises ti siten, että ainakin yksi reaktiokykyisen komponentin
II
5 74988 funktionaalinen ryhmä säilyy, s.o. esim. silaanin reak-tiokykyisen ryhmän X ja difunktionaalisen isosyanaatin reaktiokykyisten ryhmien suhde on 1:2. Jos k esittää reaktiokykyisen komponentin reaktiokykyisiä ryhmiä 5 (kun n=2) , suhde voi vaihdella välillä l:k - (k-l):n.
Keksinnön mukaiset tartunnan välittäjät soveltuvat erityisesti käytettäviksi yksikomponenttisten polyuretaani-tiivistysmassojen yhteydessä.
Mukana käytettävien vapaiden tai adduktoitujen 10 silaaniyhdisteiden optimaalinen osuus riippuu jossakin määrin käytettävän yhdisteen lajista ja sen molekyyli-painosta ja se voidaan saada helposti selville muutamien orientoivien esikokeiden avulla. Yleensä riittäviksi ovat osoittautuneet määrät, jotka ovat 1-10 paino-%, 15 erityisesti 2-8 paino-% seosmuodon kokonaismäärästä laskien.
Polyuretaanitiivistysmassojen osalta kyseessä ovat kaupan olevat systeemit, joille löytyy käyttöä yksi- tai kaksikomponenttisessa muodossa ja joita on 20 selostettu esim. selostuksissa DE-OS 21 16 882, 25 21 841, 26 51 479, 27 18 393.
Tällöin ovat kyseessä polyolien reaktiotuotteet ylimäärin käytettyjen di-isosyanaattien kanssa, jotka mahdollisesti voivat olla suojattuja, ja joista muo-25 dostetaan seoksia tavallisten täyteaineiden, pehmenti- mien, pigmenttien ja seoksen tiksotrooppiseksi tekevien aineiden kanssa. Kaksikomponenttisten tiivistysmasso-jen yhteydessä yleensä lisätään kovettajiksi diamiine-ja tai polyoleja. Yksikomponenttisessa muodossa voi 30 myös olla läsnä latentteja kosteudelle herkkiä kovetta- jia, kuten esim. dieeniamiineja, bis-ketoimiinejä tai bis-oksatsolidiinejä, jotka mahdollistavat kiihdytetyn reaktion ilman kosteuden kanssa.
Polyoleina käytetään tavallisesti polyeetteripo-35 lyoleja, joita saadaan polymeroimalla anionisesti, seka- polymeroimalla ja kappalepolymeroimalla alkyleenioksi- 6 74988 deja, kuten etyleenioksidia, propyleenioksidia ja buty-leenioksidia, bis- tai polyfunktionaalisten alkoholien kuten alkoholien butaanidioli-(l,4), 1,1,1-trimetyloli-etaani, 1,1,1-trimetylolipropaani, heksaanitrioli-(1,2,6), 5 glyseriini, pentaerytriitti ja sorbiitti kanssa, tai amiinien, kuten metyyliamiinin, etyleenidiamiinin ja 1,6-heksametyleenidiamiinin ollessa lähtökomponenttei-na tai polymeroimalla kationisesti ja sekapolymeroi-malla syklisiä eettereitä, kuten tetrahydrofuraania, 10 etyleenioksidia ja propyleenioksidia happamilla katalyy teillä, kuten booritrifluoridieteraatilla ja polykon-densoimalla vettä lohkaisemalla polykondensoituvia glykoleja, kuten yhdistettä heksaanidioli-(1,6) happamien eetteröintikatalyyttien kuten po-tolueenisulfonihapon 15 läsnäollessa, sekä esim. huomioimalla palosuojavaikutus, fosforihapon ja fosforihapokkeen oksialkylointituot-teita, esim. etyleenioksidin, propyleenioksidin, buty-leenioksidin ja styreenioksidin kanssa. Polytioeette-ripolyoleina tulevat kysymykseen ensisijaisesti tiogly-20 kolin polykondensaatiotuotteet itsensä kanssa ja diolien ja/tai polyolien, kuten esim. yhdisteiden heksaanidioli- (1,6), trietyleeniglykoli, 2,2-dimetyyli-propaanidioli- (1,3) ja 1,1,1-trimetylolipropaani kanssa, happamien eetteröintikatalyyttien kuten fosforihapon ja fosfori-25 hapokkeen läsnäollessa. Polyasetaaleina mainittakoon ensisijaisesti polykondensaatiotuotteet, jotka on valmistettu formaldehydistä ja dioleista ja/tai polyoleis-ta, kuten dietyleeniglykolista, trietyleeniglykolista, butaanidioli-(l,4):stä, heksaanidioli-(1,6):sta, dio-30 glykolista ja 1,1,1-trimetylolipropaanista happamia katalyyttejä kuten fosforihappoa ja p-tolueenisulfoni-happoa käyttäen. Polyesteripolyoleiksi soveltuvat ensisijaisesti kondensaatiotuotteet di- ja/tai polykarboni-happojen kanssa ja di- ja/tai polyolit, joita valmiste-35 taan polykondensoimalla esim. adipiinihappoa, ftaalihap- poa, tetrahydroftaalihappoa, heksahydroftaalihappoa 7 74988 ja etyleeniglykolia, butaanidioli-(1,4):ää, dietylee-niglykolia, trietyleeniglykolia, heksaanidioli-(1,6):tta, 2,2-dimetyylipropaanidioli-(1,3):a, edelleen mainittujen di- ja polyolien polykarbonaatit ja polyesteriami-5 dit käyttämällä lisäksi aminoalkoholeja, kuten esim.
JL-kaprolaktonia.
Mainitut polymerointi- ja polykondensaatuotteet muutetaan tunnetulla tavalla di- ja/tai polyisosyanaat-tien kanssa isosyanaattiryhmiä sisältäviksi niin sano-10 tuiksi isosyanaattiesipolymeereiksi. Jos huomioidaan tietty uretaaniryhmien välityksellä tapahtuva lisä-ket-junpidentymisreaktio tai jos tämä on jopa toivottavaa, hydroksyyliryhmäpitoisten polymerointi- tai polykon-densaatiotuotteiden annetaan mahdollisesti ensin 15 reagoida 0-25°C:ssa ja jäähdyttäen ja myöhemmin mahdol lisesti useita tunteja lämmittämällä ensisijaisesti 50-120°C:ssa NC0/0H-suhteen ollessa 1,5-2,5:1, ensisijaisesti 1,8-2,2:1, di- tai polyisosyanaattien kanssa. Ellei ketjunpidentymisreaktio ole toivottava, käytetään 20 oleellisesti suurempaa di- tai polyisosyanaatti-yli- määrää, ensisijaisesti NCO/OH-suhteeksi 3-5 laskettuna; muuten menetellään samalla tavalla kuin NCO/OH-suhtei-den ollessa pienemmät ja lopuksi poistetaan ylimääräinen di- tai polyisosyanaatti, esim. tislautuvien di- tai 25 polyisosyanaattien ollessa kyseessä ohutkerrostislausta käyttäen tai, kun kyseessä ovat tislautumattomat isosyanaatit, liuotinuutosmenetelmällä.
Sopivina di- tai polyisosyanaatteina mainittakoon esim.: toluyleeni-isosyanaatti-(2,4) sekä tämän 30 teknilliset seokset toluyleenidi-isosyanaatti-(2,6):n kanssa, toluyleenidi-isosyanaatti-(2,6-), difenyylime-taanidi-isosyanaatti-(4,41), 1,6-heksametyleenidi-isosyanaatti, dimeerirasvahappodi-isosyanaatti, nafty-leenidi-isosyanaatti-(1,5), m-ksylyleenidi-isosyanaatti-35 l-metyyli-2,4-di-isosyanaatto-sykloheksaani, isoforo- nidi-isosyanaatti, 2,4,4-trimetyyli-l,6-di-isosyanaat-to-heksaani, dimeerinen toluyleenidi-isosyanaatti-(2,4), 8 74988 N,Ν'-di-(4-metyyli-3-isosyanaattofenyyli)-urea, N,N'-N"-tri(6-isosyanaatto-heksyyli)-biureetti, trifenyyli-metaanitri-isosyanaatti-(4,4',4”), reaktiotuote, joka on muodostunut 3 moolista toluyleenidi-isosyanaatti-5 (2,4):ää ja 1 moolista 1,1,1-trimetylolipropaania, to- luyleenidi-isosyanaatti-(2,4):n tri- ja polymeroitumis-tuotteet, toluyleenidi-isosyanaatti-(2,4):n ja 1,6-heksa-metyleenidi-isosyanaatin sekatrimeroitumis- ja sekapo-lymeroitumistuotteet, isomeeristen difenyylimetaanidi-10 isosyanaattien seokset, polyisosyanaatit, joissa on useampia kuin kaksi kussakin tapauksessa metaaniryhmän välityksellä sitoutunutta bentseenirengasta ja difenyy-limetaani-rakenteen omaavat di-isosyanaatit, joiden iso-syanaattiryhmät on osittain muutettu karbodi-imidiryh-15 miksi.
Tunnetuin menetelmin mainituista komponenteista valmistettujen isosyanaattiryhmiä sisältävien polyme-rointi- tai polykondensaatiotuotteiden voidaan sen jälkeen antaa reagoida tunnettua reaktiota käyttäen feno-20 lien kanssa, joissa on substituentteina C^-C-^g-alkyy- litähteitä, ensisijaisesti stökiömetrisin määrin karba-midihappofenyyliestereihin nähden. Tämä reaktio suoritetaan edullisesti normaalia korkeammissa lämpötiloissa, ensisijaisesti 50-120°C:ssa ja mahdollisesti isosya-25 naattikemiassa tavallisia katalyyttejä, kuten esim.
tertiäärisiä amiineja ja/tai kaksi- ja neliarvoisen tinan yhdisteitä käyttäen.
Isosyanaattiryhmiä sisältävien polymerointi-ja polykondensaatiotuotteiden valmistus voidaan suorit-30 taa aineiden kesken tai isosyanaattien suhteen neutraa leissa liuottimissa. Reaktion päätyttyä mahdollisesti käytetyt liuottimet poistetaan tislaamalla, ensisijaisesti ohutkerrostislausta käyttäen. Tietyissä tapauksissa isosyanaattiesipolymeerien liuosten käyttäminen 35 edelleen sellaisenaan on kuitenkin edullista.
Sopivia liuottimia ovat esim. esterit, kuten
II
9 74988 etyyliasetaatti, butyyliasetaatti, metyylietyyliketoni, metyyli-isobutyyliketoni, aromaatit kuten tolueeni, ksyleeni ja korkeampien aromaattien seokset, sekä mainittujen liuottimien seokset.
5 Isosyanaattiryhmiä sisältävien di- ja polyfunk- tionaalisten polymerointi- tai polykondensaatuotuottei-den valmistamiseksi reaktioseoksessa voidaan mahdollisesti käyttää myös isosyanaattipolyadditiomenetelmän mukaisissa reaktioissa tavallisia hydroksyyliryhmäpi-10 toisia ketjunpidennysaineita. Ketjunpidennysreaktion ohella esim. polyfunktionaalisten ketjunpidennysai-neiden avulla uretaaniryhmien välityksellä voidaan sinänsä oksastaa vain difunktionaalisia polymerointi-ja polykondensaatiotuotteita. Ketjunpidennysaineita 15 käyttäen kohotetun uretaaniryhmäpitoisuuden avulla voidaan mahdollisesti lisätä halutussa määrässä isosya-naattiesipolymeerien viskositeettia.
Ketjunpidennysaineina tulevat tällöin kysymykseen ensisijaisesti hydroksyyliryhmäpitoiset yhdisteet, 20 kuten esim. butaanidioli-(1,4), 1,1,1-trimetylopipro- paani ja hydrokinoni-di-(2-hydroksietyylieetteri).
Katalyytteinä, joita voidaan käyttää määrin 0,001 -2 %, tulevat kysymykseen esim. diatsabisyklo-oktaani, dibutyylitinadilauraatti ja tina(II)-oktoaatti.
25 Yksikomponenttisissa seoksissa isosyanaattiryh miä sisältävien tuotteiden kovettajiksi suositeltavia ovat erityisesti hakemuksissa DE-0S 21 16 882, 25 21 841, 26 51 479, 27 18 393 selostetut enamiinit, enamiini- ja aldimiini- tai ketoimiiniryhmiä sisältävät 30 yhdisteet.
Kaksikomponenttisissa seoksissa voidaan käyttää tällä alalla tavallisia ja tunnettuja kovettajia.
Tekohartsimassojen valmistamiseksi voidaan edelleen käyttää tällä alalla tavallisia neutraaleja täy-35 teaineita, pigmenttejä, väriaineita, pehmentimiä, paksunnosaineita, tiksotrooppiseksi tekeviä aineita, liuottimia ja laimentimia kuten isosyanaatin kanssa 10 74988 reagoimattomia tervoja, tervapikeä, asfaltteja tai tekoaineita kuten polyolefiineja, vinyylitekoaineita, polyamideja. Täyteaineiksi suositeltavia ovat hiekka, kivi jauhe, kalsiumkarbonaatti ja erityisesti hydrofobi-5 siksi tehdyt piihapot ja liuottimiksi suositeltavia ovat mahdollisesti substituoidut hiilivedyt tai ketonit.
Kovettumisen jouduttamiseksi katalyyteiksi voidaan lisätä vähäisin määrin orgaanisia tai epäorgaanisia happoja.
10 Keksinnön mukaisia tekohartsimassoja käytetään ensisijaisesti elastisina liimaus- ja tiivistysmassoi-na imevillä ja imemättömillä alustoilla tai pinnoilla, erityisesti rakennusalalla.
A Keksinnön mukaisten silaaniyhdisteiden val- 15 mistus.
Esimerkki 1 β^-aminopropyylitrimetoksisliaanin uudestaan esteröinti dietyleeniglykolimonometyylieetterin kanssa.
20 Kiinteään laitteistoon, joka on varustettu sisä- lämpömittarilla, paluujäähdyttäjällä, jossa on kalsium-kloridiputki, ja sekoittajalla, pantiin ensin 412 g (2,3 moolia) ^-aminopropyylitrimetoksisilaania ja sen joukkoon sekoitettiin 1242 g (10,35 moolia = 50 % yli-25 määrin) dietyleeniglykolimonometyylieetteriä. Reaktio- erää lämmitettiin kiehuttaen kaksi tuntia, jolloin kie-humislämpötila oli noin 110°C.
Reaktioerän jäähdyttyä paluujäähdyttäjä korvattiin tislauspäällä. Ensin tislattiin pois normaalipai-30 neessa reaktiossa vapautunut metyylialkoholi ja sen jälkeen, uudelleen jäähdyttämisen jälkeen, noin 10 mil-libaarin vakuumissa reagoimatonta dietyleeniglykolimono-metyylieetteriä kunnes sisälämpötila oli 130°C.
Saatiin 979 g raakatuotetta, joka sisälsi vielä 35 noin 13 paino-% dietyleeniglykolimonometyylieetteriä.
n 74988
Uudestaanesteröitynyt tuote sisältää noin 75 % kaavan H2N-CH2-CH2-CH2-Si-/'0 (-CH2-CH2-0) 2-CH373 mukaista tris- 2-(2-metoksi-etoksi)-etoksi-)silyyli-3-aminopropaania, joka varmennettiin kaasukromatograafisesti ja massa-5 spektrometrisesti. Tämän ohella saatiin pääasiallises ti vastaavia mono- ja di-(2-(2-metoksi-etoksi))silyyli-yhdisteitä.
Esimerkki 2 n-me tyyli-jf-aminopropyy li tr ime toksisi läänin 10 uudestaanesteröinti dietyleeniglykolimonometyylieette- rin kanssa.
290 g (1,5 moolia) n-metyyli-\f=-aminopropyyli-trimetoksisilaania uudestaanesteröitiin 810 gramman (6,75 moolia = 50 % ylimäärin) kanssa dietyleeniglyko-15 limonometyylieetteriä kuten esimerkissä 1. Reaktioerää lämmitettiin kahden tunnin ajan kiehuttaen. Kiehuttamis-lämpötila oli aluksi 115°C ja putosi reaktion aikana 105°C:seen.
Reaktion tapahduttua esimerkin 1 mukaisesti 20 vapautunut alkoholi tislattiin pois ja glykolieetteriä tislattiin kunnes astian lämpötila oli 130°C. Saadusta raakatuotteen määrästä 658 grammasta noin 67 % oli kaavan CH-j-NH-(CH2)^-Si-^O(-CH2-CH2-0)2~CH3/3 mukaista tris-(2-(2-metoksi-etoksi)-etoksi)silyyli-3-(n-metyyli)-25 aminopropaania, joka varmennettiin kaasukromatograafi- sesti ja massaspektrometrisesti. Raakatuote sisälsi edelleen noin 70 g tislautumatonta glykolieetteriä ja osittain uudestaanesteröityneitä tuotteita.
Esimerkki 3 30 J^-merkaptopropyylitrimetoksilaanin uudestaanes teröinti dietyleeniglykolimonometyylieetterin kanssa.
157 g (0,8 moolia) y^-merkaptopropyylitrime-toksisilaania uudestaan esteröitiin 432 gramman (3,6 moolia = 50 % ylimäärin) kanssa dietyleeniglykolimono-35 metyylieetteriä. Reaktioerää lämmitettiin kiehuttaen kahden tunnin ajan. Reaktiota katalysoitiin 1 grammalla 12 74988 etyylititanaattia. Kiehumislämpötila oli 106°C.
Lohjenneen metanolin ja glykolieetterin pois tislaaminen tapahtui samoissa olosuhteissa kuin esimerkissä 1 sillä poikkeuksella, että tislattaessa pois 5 glykolieetteriä sisälämpötilan annettiin kohota 140°C: seen. Saatiin 353 g raakatuotetta, josta noin 85 pai-no-% oli kaavan HS-(CH2) ^-Si-^O-(CH2-CH2-0) 2-CH.j73 mu_ kaista tris-(2-(2-metoksi-etoksi-etoksi))-silyyli-3-merkaptopropaania, joka varmennettiin kaasukromatogra-10 fisesti. Raakatuote sisälsi edelleen noin 35 g glyko lieetteriä.
Esimerkki 4 j^giysi dyylioksipropyylitrimetoksisilaanin uudestaanesteröinti dietyleeniglykolimonometyylieet-15 terin kanssa.
Esimerkissä 1 mainitussa laitteistossa 118 g (0,5 moolia) jf-glysidyylioksipropyylitrimetoksisilaa-nia sekoitettiin 180 gramman (1,5 moolia) kanssa diety-leeniglykolimonometyylieetteriä 8 tuntia, 1 gramman 20 etyylititanaattia ollessa läsnä katalyyttinä, 70°C:ssa.
Tällöin vapautunut metyylialkoholi samoin kuin ylimääräinen glykolieetteri tislattiin sitten, huoneen lämpötilaan jäähdyttämisen ja paluujäähdyttäjän tislaus-päätteeseen vaihtamisen jälkeen, pois vakuumissa 10 mil-25 libaarin vakuumissa. Sisälämpötilan annettiin tällöin kohota vain 75°C:seen ja pidettiin tässä lämpötilassa tunnin ajan. Saatiin raakatuotetta saannon ollessa 98 paino-%.
Näitä teknillisiä tuotteita voidaan käyttää myös 30 tislatussa muodossa.
Näihin menetelmiin nojautuen valmistettiin edelleen seuraavia silaaneja: 11 13 7498 8
Esimerkki Uudestaanesteröintituote yhdisteistä 5 jf^aminopropyylitrimetoksisilaani ja etyyli- sellosolvi 6 J^aminopropyylimetyylidietoksisilaani ja 5 metyylidiglykoli 7 f^merkaptopropyylitrimetoksisilaani ja etyyliglykoli 8 ^aminopropyylitrietoksisilaani ja etyy- litriglykoli 10 9 /taminopropyylitrimetoksisilaani ja etyylitriglykoli 10 /^-aminopropyylitrimetoksilaani ja etyyli- diglykoli 11 /»-aminopropyylitrimetoksisilaani ja 15 metyylipolyglykoli B Isosyanaattiadduktien valmistus keksinnön mukaisista silaaneista.
Esimerkki 1
Pyöreäpohjäiseen pulloon, jossa on sekoitin, 20 pannaan ensin typen suojaamana 84,6 g isoforonidi-isosyanaattia (IPDI) ja tiputus-suppilosta lisätään tiputtamalla 3,5 tunnin kuluessa sekoittaen 150 g silaania A 1.
25 Reaktioseoksen isosyanaattipitoisuus on 7,1 %.
Samojen menettelytapojen mukaisesti valmistettiin seuraavia isosyanaattiaddukteja (reaktion tapahtuessa moolisuhteessa 1:1): 14 74988
Esimerk- Käytetty Käytetty isosyanaatti Saatu iso- ki silaani syanaattipi- esimerkin A toisuus, mukainen % 2 5 Isoforonidi-isosyanaatti 7,8 5 32 " 6,9 46 " 8,3 57 " 7,7 68 " 6,1 79 " 4,7 10 8 10 " 6,9 91 " 1) 1,45 10 1 ”2) 0,6 1) isosyanaatti-esipolymeeri, valmistettu difunktionaa-lisesta polypropyleeniglykolista (OH-Z 56) ja 15 IPDI:stä suhteessa 1:2 2) isosyanaatti-esipolymeeri, valmistettu trifunktio-naalisesta polypropyleeniglykolista (OH-Z 35,6) ja IPDIsstä suhteessa 1:3
Vertailu- Käytetty silaani Käytetty Saatu iso- 2 0 esimerkki isosya- syanaatti- naatti pitoisuus, _% 1 ^aminopropyylitri- Isoforoni- 10,5 metoksisilaani di-isosya- naatti 25 2 £merkaptopropyylitri- " 10,1 metoksisilaani C Polyuretaanitiivistysmassojen valmistus 8 litran tavalliseen markkinoilla olevaan pla-neettasekoittimeen, jossa on vakuumiliittymä, punni-30 taan seuraavat komponentit: 80 g suoraketjuista polypropyleeniglykoli-pohjäistä isosyanaattiesipolymeeriä, jossa on alifaattisia isosyanaattiryhmiä (NCO-pitoisuus 3,4 %) 205 g sivuketjuista polypropyleeniglykoli-pohjaista 35 isosyanaattiesipolymeeriä, jossa on alifaattisia isosyanaattipääteryhmiä (NCO-pitoisuus 2,7 %) 15 74988 100 g erittäin hienojakoista piihappoa 550 g di-isodekyyliftalaattia 380 g liitua 100 g Shellsol T-valmistetta 5 20 g esimerkin B 1 mukaista silaani-isosyanaatti- adduktia 120 g latenttia amiinikovettajaa, amiiniluku 82 (valmistus DE-PS 25 21 841:n mukaisesti) ja vatkataan kaikkiaan 40 minuutin ajan, jolloin lopuk-.0 si poistetaan ilmaa 10 minuutin ajan 20 torrin vakuumis- sa.
D Tiivistysmassojen koestus
Esimerkki 1 Lasiin tarttumisen koestus .5 Lasilevylle asetetaan näytteitä noin 5 cm;n pituisen langan muodossa ja niitä varastoidaan normaali-ilmastossa .
Päivän välein lanka koetetaan irroittaa kädellä. Arvostelu tapahtuu koheesiomurtuman (K) tai tartuntako murtuman (A) perusteella:
Samojen menettelytapojen mukaisesti koestettiin seuraavat tiivistysmassat: 16 74988
Esimerkin C mukainen Varastointiaika normaali-ilmastossa, tiivistysmassa, johon päiviä lisätty tartunnan vä- , c littajää vastaten esi- merkkiä__________________
5 A 4 KKK K
B 1 KKK K
" 3 KKK K
"5 A A K K
"7 KKK K
10 Vertailuesimerkki
1 A A A A
2 A A A A
E Betoniin tarttumisen koestus
Kaksi sementtilaastista valmistettua betoni-15 kappaletta, mitoiltaan 50 x 15 x 25 mm, kiinnitetään vierekkäin 15 mm:n päähän toisistaan. Syntyneeseen saumaan pannaan kuplattomasti silaani-lisäaineella varustettua tiivistysmassaa.
Pinta vedetään tasaiseksi ja sitovasti betoni- 20 kappaleiden pinnan tasolle.
14 päiväisen normaali-ilmastossa varastoinnin jälkeen suoritetaan vetokoe (DIN 52455:n mukaisesti).
2
Vetojännitys arvoina Newton/cm , jolloin tartunnan murtuminen tapahtuu, on tiivistysmassan tartunnan mitta-25 puuna.
Samojen menettelytapojen mukaisesti koestettiin seuraavat tiivistysmassat: 17 74 9 8 8
Tiivistysmassa, jossa Murtovenymä- Murtuman laatu * on silaania vastaten jännitys esimerkkiä_N/cm^ ______
A 4 64,0 A
5 B 1 54,7 A
" 2 76 K
" 3 57 A
" 4 52 A
" 5 52,4 A
10 6 53 A
" 7 55,6 A
" 8 52,9 A
Tiivistysmassa, jossa Murtovenymä- Murtuman laatu * on silaania vastaten jännitys esimerkkiä B_N/cnr _ 15 Vertailuesimerkit
1 Tiivistysmassa ilman 0 A
silaani-lisäainetta
2 Tiivistysmassa, jossa 25 A
on itenerkaptopro- 2 0 pyylitrimetoksi- silaania *) A = tartuntamurtuma K = kohee s iomurtuma
Claims (4)
1. Elastiset polyuretaani-pohjäiset tekohartsimas-sat, jotka ovat käyttökelpoisia liima-, tiivistys-, pin- 5 nanpäällystys-, valu-, täyttö- ja peitemassoina sekä lakkoina ja jotka sisältävät tartunnan välittäjiä, jotka perustuvat oksialkyyliryhmäpitoisiin silaaneihin, tunnettu siitä, että tartunnan välittäjinä käytetään silaaneja, joiden ykeiskaava (I) on
10 R X "(CH9) - SilOR1) (I) ^ n I A P (0R4)q jossa X = -SH, -NHR2, R2CH-CH-CH -Ο Υ 2 15 -(NH-CH„-CH„) .NHR2 2. n ' n' =1 tai 2 R = -CH3, -CH2-CH3, -OR1 R1 = -(CH2-CH2-0)-mR3 R2 = H tai mahdollisesti substituoitu alifaattinen 20 ja/tai sykloalifaattinen tai aromaattinen hiilivetytähde, jossa on 1 - 10 C-atomia 3 R = mahdollisesti substituoitu alkyylitähde, jossa on 1-10 C-atomia 4 R = alkyylitähde, jossa on 1-4 C-atomia 25 n = 1 - 8 m = 1 - 30 P = >1 q + p = <2.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukaiset elastiset 30 tekohartsimassat, tunnettu siitä, että silaa-neina käytetään yleiskaavan I mukaisten yhdisteiden addukteja NCO-ryhmiä sisältävien monomeeri- ja/tai esipolymeeriyhdisteiden kanssa, jolloin addukteissa on vielä jälellä ainakin yksi NCO-ryhmä.
3. Patenttivaatimuksen 2 mukaisten elastisten tekohartsimassojen tartunnan välittäjät, jotka koostuvat kaavan I mukaisten silaanien addukteista, jotka on 19 74988 valmistettu antamalla silaanien reagoida NCO-ryhmiä sisältävien monomeeri- ja/tai esipolymeeriyhdisteiden kanssa sellaisessa paljoussuhteessa, että jälelle jää ainakin yksi NCO-ryhmä.
4. Patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukaisten elas tisten tekohartsimassojen käyttö liima-, tiivistys-, pinnanpäällystys-, valu-, täyttö-, peitemassoina ja lakkoina. 20 74988
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3203687 | 1982-02-04 | ||
| DE19823203687 DE3203687A1 (de) | 1982-02-04 | 1982-02-04 | Elastische kunstharzmassen mit verbesserter haftwirkung |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI830350A0 FI830350A0 (fi) | 1983-02-01 |
| FI830350L FI830350L (fi) | 1983-08-05 |
| FI74988B true FI74988B (fi) | 1987-12-31 |
| FI74988C FI74988C (fi) | 1988-04-11 |
Family
ID=6154721
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI830350A FI74988C (fi) | 1982-02-04 | 1983-02-01 | Elastiska konsthartsmassor pao basis av polyuretan med oxialkylgrupphaltiga silaner och anvaendning av dessa. |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4456718A (fi) |
| EP (1) | EP0086271B1 (fi) |
| JP (1) | JPS58134149A (fi) |
| AT (1) | ATE19256T1 (fi) |
| DE (2) | DE3203687A1 (fi) |
| DK (1) | DK155015C (fi) |
| FI (1) | FI74988C (fi) |
| NO (1) | NO158463C (fi) |
Families Citing this family (30)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4507443A (en) * | 1984-02-23 | 1985-03-26 | The B. F. Goodrich Company | Sealant and coating composition |
| CA1248679A (en) * | 1984-05-21 | 1989-01-10 | Peter C. Gaa | Aqueous dispersion, internally silylated and dispersed polyurethane resins, and process for producing same and surfaces containing same |
| US5004869A (en) * | 1984-06-14 | 1991-04-02 | Amp Incorporated | Electrical connector containing adipic acid polyester sealant composition |
| US4582887A (en) * | 1984-08-30 | 1986-04-15 | Texaco Inc. | Reaction injection molded elastomers |
| US4585850A (en) * | 1984-08-30 | 1986-04-29 | Texaco Inc. | Flakeglass with sizing, amino, chloro, isocyanate agents coated directly onto the glass in RRIM elastomers |
| CA1273448A (en) * | 1984-08-30 | 1990-08-28 | Texaco Development Corporation | Reaction injection molded elastomers |
| US4607090A (en) * | 1984-08-30 | 1986-08-19 | Texaco Inc. | Reaction injection molded elastomers |
| US4645816A (en) * | 1985-06-28 | 1987-02-24 | Union Carbide Corporation | Novel vulcanizable silane-terminated polyurethane polymers |
| JPH0686513B2 (ja) * | 1986-08-13 | 1994-11-02 | 三井東圧化学株式会社 | 一液型ウレタン樹脂組成物 |
| DE3636974A1 (de) * | 1986-10-30 | 1988-05-05 | Bayer Ag | Poly-(ether-urethan-harnstoff)polyadditionsprodukte, ihre herstellung, abmischung enthaltend diese sowie ihre verwendung als abformmassen |
| US4839455A (en) * | 1987-08-28 | 1989-06-13 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | One part moisture curable urethane composition |
| JPH0286680A (ja) * | 1988-09-21 | 1990-03-27 | Nippon Reinz Co Ltd | ガスケット |
| CA2040300C (en) * | 1990-05-30 | 1998-08-25 | Jamil Baghdachi | Polyurethane based adhesion composition and method |
| DE4023702B4 (de) * | 1990-07-26 | 2007-01-11 | Sonderhoff Gmbh | Verwendung einer warmhärtenden Einkomponenten-Polyurethanmasse als gieß- und spritzfähige Dichtungsmasse für die Herstellung von blähgummiartigen Dichtungen |
| US5220047A (en) * | 1990-09-17 | 1993-06-15 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Carbamate silicon compounds as latent coupling agents and process for preparation and use |
| FR2678936B1 (fr) * | 1991-07-12 | 1994-09-09 | Corning Inc | Macromeres polyurethane-urees a groupes trialcoxysilanes terminaux, leur preparation et leur application a la production de revetements anti-buee. |
| EP0601725B1 (en) | 1992-11-25 | 1997-10-29 | Loctite Corporation | Adhesion promoter compositions |
| US5856404A (en) * | 1994-02-08 | 1999-01-05 | Schnee-Morehead, Inc. | Back bedding sealant composition |
| DE19723355A1 (de) * | 1997-06-04 | 1998-12-10 | Sika Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von einkomponentigen Dichtungs- und Beschichtungsmassen auf Polyurethanbasis |
| FR2772781B1 (fr) * | 1997-12-24 | 2000-02-04 | Ato Findley Sa | Adhesif polyurethane a haute resistance au cisaillement, bande formee a partir dudit adhesif et article le contenant |
| DE20209570U1 (de) * | 2002-06-20 | 2002-10-02 | Klebchemie M G Becker Gmbh | Mittel zur Verbesserung der Witterungsbeständigkeit eines Holzbauteils |
| DE102004030737A1 (de) * | 2004-06-25 | 2006-01-12 | Degussa Ag | Verfahren und Vorrichtung zur Extraktion von Stoffen aus silanmodifizierten Füllstoffen |
| DE102004055450A1 (de) * | 2004-11-17 | 2006-05-18 | Degussa Ag | Feuchtigkeitshärtendes Bindemittel |
| DE102005057801A1 (de) * | 2005-01-20 | 2006-08-03 | Degussa Ag | Mercaptosilane |
| DE102005020535B3 (de) | 2005-05-03 | 2006-06-08 | Degussa Ag | Verfahren zur Herstellung von Mercaptoorganyl(alkoxysilanen) |
| DE102005026085A1 (de) * | 2005-06-07 | 2006-12-14 | Construction Research & Technology Gmbh | Silan-modifizierte Harnstoff-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung als Rheologiehilfsmittel |
| DE102005038791A1 (de) | 2005-08-17 | 2007-02-22 | Degussa Ag | Organosiliciumverbindungen, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
| DE102005060122A1 (de) * | 2005-12-16 | 2007-06-21 | Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von (Mercaptoorganyl)alkylpolyethersilanen |
| DE102006027235A1 (de) | 2006-06-09 | 2008-01-17 | Evonik Degussa Gmbh | Kautschukmischungen |
| EP1876196A1 (de) * | 2006-06-30 | 2008-01-09 | Sika Technology AG | VOC-freie oder VOC-arme Polyurethanbeschichtung |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3133111A (en) * | 1961-04-07 | 1964-05-12 | Union Carbide Corp | Process for the transesterification of alkoxy-containing organosilicon compounds |
| DE1745526B2 (de) * | 1967-03-16 | 1980-04-10 | Union Carbide Corp., New York, N.Y. (V.St.A.) | Verfahren zur Herstellung vulkanisierbarer, unter wasserfreien Bedingungen beständiger Polymerisate |
| US3779794A (en) * | 1970-03-05 | 1973-12-18 | Essex Chemical Corp | Polyurethane sealant-primer system |
| US3627722A (en) * | 1970-05-28 | 1971-12-14 | Minnesota Mining & Mfg | Polyurethane sealant containing trialkyloxysilane end groups |
| US3979344A (en) * | 1974-11-19 | 1976-09-07 | Inmont Corporation | Vulcanizable silicon terminated polyurethane polymer composition having improved cure speed |
| JPS5415946A (en) * | 1978-03-17 | 1979-02-06 | Lord Corp | Adhesive composition |
| US4222925A (en) * | 1978-08-02 | 1980-09-16 | Inmont Corporation | Vulcanizable silicon terminated polyurethane polymer compositions having improved cure speed |
| US4345053A (en) * | 1981-07-17 | 1982-08-17 | Essex Chemical Corp. | Silicon-terminated polyurethane polymer |
-
1982
- 1982-02-04 DE DE19823203687 patent/DE3203687A1/de not_active Withdrawn
- 1982-12-17 DE DE8282111755T patent/DE3270684D1/de not_active Expired
- 1982-12-17 EP EP82111755A patent/EP0086271B1/de not_active Expired
- 1982-12-17 AT AT82111755T patent/ATE19256T1/de not_active IP Right Cessation
-
1983
- 1983-01-21 DK DK023683A patent/DK155015C/da not_active IP Right Cessation
- 1983-02-01 JP JP58013827A patent/JPS58134149A/ja active Granted
- 1983-02-01 FI FI830350A patent/FI74988C/fi not_active IP Right Cessation
- 1983-02-03 NO NO830365A patent/NO158463C/no unknown
- 1983-02-04 US US06/463,704 patent/US4456718A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO158463B (no) | 1988-06-06 |
| FI830350A0 (fi) | 1983-02-01 |
| JPS58134149A (ja) | 1983-08-10 |
| FI74988C (fi) | 1988-04-11 |
| FI830350L (fi) | 1983-08-05 |
| DK155015C (da) | 1989-05-29 |
| DK23683A (da) | 1983-08-05 |
| ATE19256T1 (de) | 1986-05-15 |
| DE3270684D1 (en) | 1986-05-22 |
| EP0086271A1 (de) | 1983-08-24 |
| DE3203687A1 (de) | 1983-08-11 |
| DK155015B (da) | 1989-01-23 |
| NO830365L (no) | 1983-08-05 |
| DK23683D0 (da) | 1983-01-21 |
| EP0086271B1 (de) | 1986-04-16 |
| NO158463C (no) | 1988-09-14 |
| JPS6135226B2 (fi) | 1986-08-12 |
| US4456718A (en) | 1984-06-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI74988C (fi) | Elastiska konsthartsmassor pao basis av polyuretan med oxialkylgrupphaltiga silaner och anvaendning av dessa. | |
| US4798878A (en) | Synthetic resin compositions shelf-stable under exclusion of moisture | |
| EP0082528B1 (en) | Silane containing isocyanate terminated polyurethane polymers | |
| US4847319A (en) | Sealant compositions or coating mixtures containing functional silane or siloxane adhesion promotors nonreactive with blocked isocyanates | |
| US6833423B2 (en) | Moisture-curable, polyether urethanes with reactive silane groups and their use as sealants, adhesives and coatings | |
| US4345053A (en) | Silicon-terminated polyurethane polymer | |
| RU2355724C1 (ru) | Влагоотверждающаяся композиция с повышенной эластичностью | |
| JP4016090B2 (ja) | ヒドロキシ官能性アルコキシシランおよび該アルコキシシランから製造されたアルコキシシラン官能性ポリウレタン | |
| CN112533973B (zh) | 具有聚合物型增塑剂和低单体二异氰酸酯含量的聚氨酯组合物 | |
| US20110034602A1 (en) | Thixotropic reactive composition | |
| CA2542940A1 (en) | Moisture-curable, polyether urethanes with reactive silane groups and their use as sealants, adhesives and coatings | |
| US20210309786A1 (en) | Isocyanate-group-containing polymer having a low content of monomeric diisocyanates | |
| RU2006114773A (ru) | Полимерная композиция для герметиков и покрытий (варианты), способ ее получения, композиция герметиков и композиция покрытий на ее основе | |
| US20210163667A1 (en) | Curable composition comprising an acetal plasticizer | |
| JP2007510766A (ja) | 反応性シラン基を有する湿気硬化性ポリエーテルウレタン及びその使用 | |
| JP4065778B2 (ja) | シラン系接着促進剤を含む２成分被覆組成物 | |
| JP2007526356A (ja) | 反応性シラン基を有する湿気硬化性ポリエーテルウレタン及びその使用 | |
| EP1578830B1 (en) | Moisture-curable, polyether urethanes with terminal cyclic urea/reactive silane groups and their use as sealants, adhesives and coatings | |
| BR112021012810A2 (pt) | Polímero à base de poliéster diol-ácido graxo dimerizado contendo grupos isocianato | |
| KR20030057384A (ko) | 폴리우레탄 조성물 | |
| JP7464589B2 (ja) | 熱可塑性材料とエラストマー組成物との間の接着結合 | |
| CA2510978C (en) | A process for the preparation of moisture-curable, polyether urethanes with terminal cyclic urea/reactive silane groups | |
| US20220396657A1 (en) | Polymer for increasing the electrical resistance of a polyurethane composition |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT |