NO158463B - Elastiske kunstharpiksmasser paa polyurethanbasis med forbedret klebevirkning og anvendelse av disse som tetningsmasser o.l. - Google Patents
Elastiske kunstharpiksmasser paa polyurethanbasis med forbedret klebevirkning og anvendelse av disse som tetningsmasser o.l. Download PDFInfo
- Publication number
- NO158463B NO158463B NO830365A NO830365A NO158463B NO 158463 B NO158463 B NO 158463B NO 830365 A NO830365 A NO 830365A NO 830365 A NO830365 A NO 830365A NO 158463 B NO158463 B NO 158463B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- compounds
- adhesion
- group
- carbon atoms
- alkyl
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 34
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 title claims abstract description 12
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 title claims abstract description 11
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 title claims abstract description 11
- 239000000565 sealant Substances 0.000 title description 6
- 238000007789 sealing Methods 0.000 claims abstract description 24
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims abstract description 11
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 claims abstract description 11
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 claims abstract description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 9
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims abstract description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 101100294102 Caenorhabditis elegans nhr-2 gene Proteins 0.000 claims abstract description 3
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 5
- -1 sealing Substances 0.000 claims description 5
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 claims description 3
- 125000005429 oxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000005266 casting Methods 0.000 claims description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 abstract description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 6
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 abstract description 5
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 abstract description 5
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 abstract description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 abstract description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 20
- 239000000047 product Substances 0.000 description 17
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 16
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 15
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 9
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 9
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 9
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 9
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 8
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 8
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 7
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N trans-stilbene Chemical group C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 6
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 4
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N Boron trifluoride etherate Chemical compound FB(F)F.CCOCC KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 2
- 229910008051 Si-OH Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910006358 Si—OH Inorganic materials 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 2
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 2
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 239000002987 primer (paints) Substances 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000011269 tar Substances 0.000 description 2
- JMXKSZRRTHPKDL-UHFFFAOYSA-N titanium ethoxide Chemical compound [Ti+4].CC[O-].CC[O-].CC[O-].CC[O-] JMXKSZRRTHPKDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-Hexanetriol Chemical compound OCCCCC(O)CO ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical compound CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGLRLXLDMZCFBP-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-2,4,4-trimethylhexane Chemical compound O=C=NCC(C)CC(C)(C)CCN=C=O QGLRLXLDMZCFBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940008841 1,6-hexamethylene diisocyanate Drugs 0.000 description 1
- NFDXQGNDWIPXQL-UHFFFAOYSA-N 1-cyclooctyldiazocane Chemical compound C1CCCCCCC1N1NCCCCCC1 NFDXQGNDWIPXQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPYKYDBKQYZEKG-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropane-1,1-diol Chemical compound CC(C)(C)C(O)O QPYKYDBKQYZEKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYGFQAJDFJYPLK-UHFFFAOYSA-N 3-butyloxiran-2-one Chemical compound CCCCC1OC1=O FYGFQAJDFJYPLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- ZVFDTKUVRCTHQE-UHFFFAOYSA-N Diisodecyl phthalate Chemical compound CC(C)CCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC(C)C ZVFDTKUVRCTHQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LULCPJWUGUVEFU-UHFFFAOYSA-N Phthiocol Natural products C1=CC=C2C(=O)C(C)=C(O)C(=O)C2=C1 LULCPJWUGUVEFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004026 adhesive bonding Methods 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000010539 anionic addition polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 238000012661 block copolymerization Methods 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- VPKDCDLSJZCGKE-UHFFFAOYSA-N carbodiimide group Chemical group N=C=N VPKDCDLSJZCGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011083 cement mortar Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000012084 conversion product Substances 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC=CC1C(O)=O IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- JQZRVMZHTADUSY-UHFFFAOYSA-L di(octanoyloxy)tin Chemical compound [Sn+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O JQZRVMZHTADUSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012973 diazabicyclooctane Substances 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006840 diphenylmethane group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 150000002081 enamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004658 ketimines Chemical group 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical group C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- DVYVMJLSUSGYMH-UHFFFAOYSA-N n-methyl-3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CNCCC[Si](OC)(OC)OC DVYVMJLSUSGYMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 230000010399 physical interaction Effects 0.000 description 1
- 239000011295 pitch Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920006149 polyester-amide block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920006295 polythiol Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005624 silicic acid group Chemical class 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 238000009864 tensile test Methods 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N tetrahydrophthalic acid Natural products OC(=O)C1=C(C(O)=O)CCCC1 UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N thiodiglycol Chemical compound OCCSCCO YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950006389 thiodiglycol Drugs 0.000 description 1
- 238000005829 trimerization reaction Methods 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N trimethoxysilane Chemical class CO[SiH](OC)OC YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N triphenylmethane Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N β‐Mercaptoethanol Chemical compound OCCS DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/80—Masked polyisocyanates
- C08G18/8061—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/8083—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen with compounds containing at least one heteroatom other than oxygen or nitrogen
- C08G18/809—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen with compounds containing at least one heteroatom other than oxygen or nitrogen containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/288—Compounds containing at least one heteroatom other than oxygen or nitrogen
- C08G18/289—Compounds containing at least one heteroatom other than oxygen or nitrogen containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/3893—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/50—Polyethers having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/5096—Polyethers having heteroatoms other than oxygen containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Springs (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Artificial Filaments (AREA)
- Undergarments, Swaddling Clothes, Handkerchiefs Or Underwear Materials (AREA)
Description
Elastiske kunstharpiksmasser som f.eks. klebe- og tetningsmasser for sugende og ikke-sugende underlag, henholdsvis overflater, har i de senere år særlig i bygnings-industrien, fått tiltagende betydning. Mens der i de tid-ligere år overveiende ble anvendt thiokol-tetningsmasser, finner i de senere år silikon- og polyurethantetningsmasser mere anvendelse.
Elastiske tetningsmasser anvendes særlig som fuge-tetningsmasser til avtetning av ferdigbyggeelementer og synlige betongflater og må foruten den egentlige tetnings-funksjon utligne de betraktelige temperaturavhengige bevegel-ser. Derunder opptrer trekk-utvidelseskrefter som kan be-laste klebeflaten betraktelig. Videre finner tetningsmassene anvendelse som avtetningsmiddel ved vinduskonstruksjoner mellom rammekonstruksjonen og glasset, såvel som murverk og rammekonstruksjonen, og likeledes i sanitærbygg.
Også ved disse anvendelser stilles høye krav til klebeevnen hos tetningsmassene.
God klebeevne oppnåes i alminnelighet ved at substratene som skal klebes, henholdsvis overflatene som skal avtettes, får overstrykes med en spesiallakk som inngår en forbindelse med såvel substratet som tetningsmassen og således kan virke klebningsformidlende.
Hensikten med "primeren" består i at den frembrin-ger en klebning mellom substrat og tetningsmasse som uten dens anvendelse gir ingen eller bare mangelfullt feste.
På den ene side er disse primerbelegg en tvingende nødvendighet for en vellykket påføring av tetningsmassene, men på den annen side har deres anvendelse av mange vist seg å være dyr og byrdefull.
En forbedring av såvel den utilstrekkelige klebning av tetningsmassene som også ved deres anvendelse oppnåes imidlertid ved spesielle tilsetninger, de såkalte heftefor-midlere. Herved dreier det seg i alminnelighet om spesielle sillciumorganiske forbindelser, som foruten en overfor polymeren reaktiv gruppe inneholder to eller tre på silicium-atomet bundne alkoxygrupper, som for eksempel:
hvor R'0 er en alkoxygruppe (f.eks. methoxy eller ethoxy-)
Z er en funksjonell organisk gruppe
a er 1.
En klebeforbindende virkning oppnåes ved reaksjon av tilsetningen såvel med polymeren som med substratet. Reaksjonen til substratet, som f.eks. glass, skjer ved hydrolyse av Si-OR'-bindingen og kondensasjonen av Si-OH-gruppen i hefteformidleren med en Si-OH-gruppe av for eksempel glass-overflåten. Dessuten finner imidlertid også fysikalske vekselvirkninger sted med overflaten. Reaksjonen med polymeren skjer over reaksjonen av den funksjonelle organiske gruppe Z med den reaktive gruppe av polymeren (sammenlign Deutsche Farben-Zeitschrift, Sonderdruck fra Heft 5, s. 207 - 211).
Anvendelsen av denne klebeformidler er således å foretrekke fremfor en anvendelse av klebeformidlende lakkeringer da det derved kan oppnås en arbeidsbesparelse på byggestedet.
Virkningen av denne klebeformidlende tilsetning tilsvarer imidlertid særlig ved silikon- og polyurethantetningsmasser ofte fremdeles ikke kravene i praksis.
Således kan særlig i polyurethantetningsmasser hittil ikke anvendelsen av klebeformidlende lakker sløyfes, da de vanlige tilsetninger ikke gir tilfredsstillende virkning.
Oppgaven ved foreliggende oppfinnelse var derfor
å utvikle elastiske kunstharpiksmasser som også uten anvendelse av klebeformidlende lakkeringer ga forbedret heftning på substratene, hvorved et for praksis tilstrekkelig feste tildels innen relativt korte tider, dvs. i løpet av 24 - 48 timer, er tilstede.
Denne oppgave ble løst ved at der i kunstharpiks-massen på fortrinnsvis polyurethanbasis istedenfor" de kjente trialkoxysilaner ifølge oppfinnelsen ble tilsatt nye, oxyalkylgruppeholdige silaner.
Gjenstanden for foreliggende oppfinnelse er derfor elastiske kunstharpiksmasser på polyurethanbasis, inneholdende klebeformidlere på basis av oxyalkylgruppeholdige silaner, som er kjennetegnet ved at der som hefteformidler er anvendt silaner med den generelle formel I hvor X er -SH, -NHR<2>,
-(NH-CH2-CH2)n, NHR2 hvor n' er 1 eller 2,
R er -CH3, -CH2-CH3, -OR<l>,
R<1> er -(CH2-CH2-0)m-R<3>
R 2 er H eller en eventuelt substitue.rt alifatisk og/eller cycloalifatisk eller aromatisk hydrocarbongruppe med 1-10 atomer,
R<3> er eventuelt substituert alkyl med 1-10
C-atomer,
R^ er alkyl med 1-4 C-atomer,
n er 1 - 8, m er 1 - 30, fortrinnsvis 1-15,
helst 1-5,
p er 1, q + p = < 2.
En videre gjenstand for foreliggende oppfinnelse er kjennetegnet ved at der som silaner er anvendt addukter av forbindelsene med den generelle formel I med NCO-gruppe-inneholdende monomere og/eller forpolymere forbindelser, idet adduktene også skal inneholde minst én NCO-gruppe.
En videre gjenstand for foreliggende oppfinnelse er anvendelsen av de elastiske kunstharpiksmasser som klebe-, tetnings-, beskiktnings-, støpe-, sparkel-, overtreknings-masser og lakker.
Klebemidlene ifølge oppfinnelsen kan erholdes ved omforestringsreaksjon, som beskrevet for eksempel i DE-OS
15 45 080, fra for eksempel trimethoxysilaner.
En foretrukket utførelsesform av foreliggende oppfinnelse kjennetegnes ved at klebemidlet ifølge oppfinnelsen adderes over sin funksjonelle gruppe X til andre reaktive komponenter. Som reaktive komponenter kan velges alle forbindelsene som inngår en addisjonsreaksjon med gruppen X,
som særlig NCO-holdige forbindelser. Foretrukket er alifatiske, cykloalifatiske og aromatiske di- eller polyisocyanater, som fortrinnsvis oppviser forskjellige reaktive NCO-grupper, som for eksempel i isoforondiisocyanat eller prepolymert di- eller polyisocyanat, som kan fremstilles på
i og for.seg kjent vis fra isocyanater og polyether- henholdsvis polyesterpolyoler.
Forholdet mellom silanene ifølge oppfinnelsen og
de reaktive komponenter velges fortrinnsvis slik at der fåes minst én funksjonell gruppe av de reaktive komponenter, dvs. for eksempel i forholdet 1:2, i forhold til den reaktive gruppe X i silanet og de reaktive grupper av et difunksjonelt isocyanat. Oppviser den reaktive bestanddel k reaktive-grupper (med n - 2), kan forholdet mellom l:k varieres til
(k - 1): n. Særlig for de énkomponentige polyurethantetningsmasser er klebemidlene ifølge oppfinnelsen egnet.
Den optimale andel av de medanvendte frie eller addukterte silanforbindelser er noe avhengig av arten av den anvendte forbindelse og dens molekylvekt og kan lett bestemmes ved noen orienterende forsøk. I alminnelighet har mengder på 1 - 10 vekt%, særlig 2-8 vekt%, beregnet på totalformuleringen, vist seg tilstrekkelig.
Ved polyurethantetningsmassene dreier det seg om markedsvanlige systemer, som anvendes i én- eller tokomponent-form, og.som for eksempel er beskrevet i DE-OS 21 16 882, 25 21 841, 26 51 479 og 27 18 393.
Herved dreier det seg omsetningsprodukter av polyoler med overskudd av diisocyanater, som eventuelt kan være overtruffet, og opparbeidet med vanlige fyllstoffer, myk-gjøringsmidler, pigmenter og tiksotroperingsmidler. Ved to-komponentige tetningsmasser tilsettes i alminnelighet diaminer eller polyoler som herder. I énkomponentform kan også latente fuktighetsømfintlige herdere være tilstede, som f.eks. dien-aminer, bis-ketiminer eller bisoxazolidiner, som muliggjør en forsinket reaksjon med luftfuktighet.
Som polyoler finner vanlige polyetherpolyoler anvendelse, som fåes ved anionisk polymerisasjon, copoly-merisasjon og blokkcopolymerisasjon av alkylenoxyder, som ethylenoxyd, propylenoxyd og butylenoxyd, med bis- eller polyfunksjonelle alkoholer, som butandiol-(1,4)-1,1,1-tri-methylolethan, 1,1,1-trimethylolpropan, hexantriol-(1,2,6), glycerol, pentaerythrit og sorbit, eller med aminer som methylamin, ethylendiamin og 1,6-hexamethylendiamin, som utgangsmateriåler eller ved kationisk polymerisasjon og co-polymerisasjon av cykliske ethere, som tetrahydrofuran, ethylenoxyd og propylenoxyd, med sure katalysatorer som bor-trifluoridetherat og ved polykondensasjon under vannavspalt-ning med polykondenserbare glycoler, som hexandiol-(1,6) i nærvær av sure forethringskatalysatorer, som p-toluensulfonsyre, såvel som f.eks. med hensyn på en flammebeskyttelses-virkning, oxalkyleringsprodukter av fosforsyre og fosforsyrling, f.eks. med ethylenoxyd, propylenoxyd, butylenoxyd og styroloxyd. Som polythioetherpolyoler kommer fortrinnsvis polykondensasjonsprodukter av thiodiglycol med seg selv eller med dioler og/eller polyoler, som f.eks. hexandiol-(1,6), triethylenglycol, 2,2-dimethyl-propandiol-(1,3) og 1,1,1-trimethylolpropan, i nærvær av sure forethringskatalysatorer som fosforsyre og fosforsyrling i betraktning.
Som polyacetater kan nevnes fortrinnsvis polykondensasjons-produktet av formaldehyd og dioler og/eller polyoler, som diethylenglycol, triethylenglycol, butandiol-(1,4), hexandiol- (1,6), thioglycol og 1,1,1-trimethylolpropan, med sure katalysatorer som fosforsyre og p-toluensulfonsyre. Som polyesterpolyoler er fortrinnsvis kondensasjonsproduktene med di- og/eller polycarboxylsyrer og di- og/eller polyoler, som ved polykondensasjon for eksempel av adipinsyre, fthalsyre, tetrahydrofthalsyre, hexahydrofthalsyre og ethylen-glycol, butandiol-(1,4), diethylenglycol, triethylenglycol, hexandiol,(1,6), 2,2-dimethylpropandiol-(1,2,6) fremstilles, videre er polycarbonater av de nevnte di- og polyol og poly-esteramider under ytterligere anvendelse av aminoalkoholer, som f.eks. a-caprolacton egnet.
De nevnte polymerisasjons- og polykondensasjonsprodukter overføres på kjent vis med di- og/eller polyisocyanater til isocyanatgrupper inneholdende såkalte isocyanat-prepolymerer. Tar man en bestemt ytterligere kjedeforlen-gelsesreaksjon over urethangruppen på kjøpet og er dette endog ønskelig, omsetter man de hydroxylgruppehoIdige polymerisasjons- eller polykondensasjonsprodukter i tilfelle derpå ved 0 til 25° C og under avkjøling og senere eventuelt i flere timer under oppvarming til fortrinnsvis 50 til 120° C i et NCO/OH-forhold fra 1,5 til 2,5 : 1, fortrinnsvis 1,8 til 2,2 : 1, med di- eller polyisocyanatene. Er en kjedefor-lengelsesreaksjon ikke ønsket, anvender man et vesentlig større overskudd av di- henholdsvis polyisocyanat, fortrinnsvis for å få et NCO/OH-forhold beregnet på 3 til 5, og går frem forøvrig på den samme måte som ved de lavere NCO/OH-forhold og fjerner til slutt overskuddet av di- henholdsvis polyisocyanat, f.eks. i tilfellet destillerbart di- henholdsvis polyisocyanat ved tynnskiktsdestillasjon eller, ved ikke destillerbare isocyanater, ved oppløsningsmiddelekstrak-sjon.
Som egnede di- eller polyisocyanater kan for eksempel nevnes: Toluylendiisocyanat-(2,4) såvel som dets tekniske blanding med toluylendiisocyanat-(2,6), toluylendiisocyanat- (2 , 6 ) , difenylmethandiisocyanat-(4,4'), 1,6-hexamethylendiisocyanat, dimerfettsyrediisocyanat, nafthylen-diisocyanat-(1,5), m-xylylendiisocyanat-l-methyl-2,4-diiso-cyanato-cyclohexan, isoforondiisocyanat, 2,4,4-trimethyl-l,6-diisocyanato-hexan, dimert toluylendiisocyanat-(2,4), N,N<1->di-(4-methyl-3-isocyanatofenyl)-urea, N,N<1->N"-tri-(6-isocyanato-hexyl)-biuret, trifenylmethantriisocyanat-(4,4',4"), og omsetningsproduktet av 3 mol toluylendiisocyanat- (2,4) og 1 mol 1,1,1-trimethylolpropan, tri- og poly-merisas jonsprodukter av toluylendiisocyanat-(2,4), blandings-trimerisasjons- og blandings-polymerisasjonsprodukter av toluylendiisocyanat-(2,4j- og 1,6-hexamethandiisocyanater, mer enn to alltid over methangrupper knyttede benzenkjerner inneholdende polyisocyanater og diisocyanater med difenyl-methanstruktur, hvis isocyanatgrupper delvis er overført til carbodiimidgrupper.
De kjente fremgangsmåter fra de kjente bestanddeler fremstilte isocyanatgruppeholdige polymerisasjons-eller polykondensasjonsprodukter kan derpå ved kjent omsetning med fenoler, som er substituert med C^-C^g-alkylgrupper, fortrinnsvis omsettes i støkiometriske mengder til carbamid-syrefenylestere. Denne reaksjon utføres fortrinnsvis ved høyere temperatur, fortrinnsvis ved 4 0 til 120° C, og eventuelt under anvendelse av de i isocyanatkjemien vanlige katalysatorer, som f.eks. tertiære aminer og/eller forbindelser av toverdig og fireverdig tinn.
Fremstillingen av de isocyanatgruppeholdige polymerisasjons- og polykondensasjonsprodukter kan utføres i fast form eller i oppløsningsmidler som er inerte overfor isocyanater. Etter avsluttet omsetning blir eventuelt anvendt oppløsningsmiddel fjernet ved destillasjon, fortrinnsvis ved tynnskiktsdestillasjon. Det er imidlertid eventuelt fordelaktig å anvende oppløsningen av isocyanatprepolymerene direkte.
Egnede oppløsningsmidler er for eksempel estere, som ethylacetat, butylacetat, methylethylketon, methyliso-butylketon, aromatiske forbindelser som toluen, xylen og høyere aromatblandinger, såvel som blandinger av de nevnte oppløsningsmidler.
For fremstilling av de isocyanatgruppeholdige
bi- og polyfunksjonelle polymerisasjons- eller polykonden-sas jonsprodukter kan eventuelt de for omsetningen etter isocyanatpolyaddisjonsprosessen vanlige hydroxylgruppeholdige kjedeforlengelsesmidler medanvendes. Ved en kjede-forlengelsesreaksjon er det for eksempel ved hjelp av polyfunksjonelle kjedeforlengelsesmidler mulig å forgrene bare bifunksjonelle polymerisasjons- og polykondensasjonsprodukter over urethangrupper. Ved de ved anvendelsen av kjedeforlengelsesmidler økede innhold av urethangrupper kan eventuelt viskositeten av isocyanatprepolymerene reduseres i ønsket grad.
Som kjedeforlengelsesmidler kommer her fortrinnsvis hydroxylgruppeholdige forbindelser, som f.eks. butandiol-
(1,4), 1,1,1-trimethylolpropan og hydrokinon-di-(2-hydroxy-ethylether), i betraktning.
Som katalysatorer som anvendes i en mengde på
0,001 til 2 %, kommer for eksempel diazabicyclooctan, di-butyltinn-dilaurat og tinn(II)-octoat på tale.
Som herdningsmiddel for de isocyanatgruppeholdige produkter foretrekkes særlig de i DE-OS 21 16 882, 25 21 841, 26 51 479 og 27 18 3 93 beskrevne enaminer, enamin- og aldimin-henholdsvis ketimingrupper inneholdende forbindelser for de énkomponentige blandinger.
For tokomponentsystemer kan de på dette område vanlige og kjente herdemidler anvendes.
Ved fremstilling av kunstharpiksmassene kan videre de på dette felt vanlige inerte fyllstoffer, pigmenter, farve-stoff er, myknere, fortykkelsesmidler, tiksotroperingsmidler, oppløsningsmidler og ekstendere som med isocyanat ikke reaktive tjærer, tjærebek, asfalter eller kunststoffer som poly olefiner, vinylkunststoffer, polyamid medanvendes. Som fyllstoffer foretrekkes sand, stenmel, kalciumcarbonat og særlig hydrofoberte kiselsyrer, og som.oppløsningsmidler eventuelt substituerte hydrocarboner eller ketoner.
For å påskynde herdingen kan organiske eller uor-ganiske syrer i små mengder tilsettes som katalysatorer.
Kunstharpiksmassene ifølge oppfinnelsen anvendes fortrinnsvis som elastiske klebe- og tetningsmasser for sugende og ikke-sugende underlag henholdsvis overflater særlig på bygningssektoren,
A. Fremstilling av silanforbindelsene som er anvendt ifølge oppfinnelsen.
Eksempel 1
Omforestring av Y- aminopropyltrimethoxysilan med diethylenglykolmonomethylether.
I en standapparatur forsynt med innvendig termo-meter, tilbakeløpskjøler med kalciumkloridrør og rører, ble innført 412 g (2,3 mol) Y-aminopropyltrimethoxysilan og 1242 g (10,35 mol = 50 % overskudd) diethylglykolmonoethyl-ether.tilblandet. Reaksjonssatsen ble oppvarmet i 2 timer under tilbakeløp, idet koketemperaturen var ca. 110° C.
Etter avkjøling av reaksjonssatsen ble tilbake-løpskjøleren erstattet med en destillasjonsbro. Derpå ble ved normaltrykk den ved reaksjon frigjorte methylalkohol og deretter ble, etter fornyet avkjøling, i vakuum på ca. 10 mbar den ikke omsatte diethylenglykolaronomethyletner avdestillert ved en innvendig temperatur på 130° C.
Man fikk 979 g av et råprodukt, som fremdeles inneholdt ca. 13 vekt% diethylenglykolmonomethylether. Om-forestringsproduktet besto av ca. 75 % tris-2-(2-methoxy-ethoxy) -ethoxy ) -silyl-3-aminopropan med formelen H2N-CH2-C<H>2-CH2-Si-[0(-C<H>2<->C<H>2<-0>)2-CH3]3 som ble bekreftet med gasskromatografi og massespektrometri. Dessuten ble overveiende de tilsvarende mono- og di-(2-(2-methoxyethoxy))-silyl-forbindelsene erholdt.
Eksempel 2
Omforestring av n- methyl- Y- aminopropyltrimethoxysilan med diethylenglykolmonomethylether.
Som i eksempel 1 ble 2 90 g (1,5 mol) n-methyl-y-amino-propyltrimethoxysilan omforestret med 810 g (6,75 mol = 5 0 % overskudd) diethylenglykolmonomethylether. Reaksjonssatsen ble oppvarmet i 2 timer under tilbakeløp. Koketemperaturen lå til å begynne med ved 115° C og falt under reaksjonen til 105° C.
Etter utført omforestring ble analogt eksempel 1, den frigjorte alkohol og glykoletheren avdestillert ved en innvendig væsketemperatur på 130° C. Det i en mengde på
658 g erholdte råprodukt besto av ca. 67 % tris-(2-(2-methoxyethoxy)-ethoxy)-silyl-3-(n-methyl)-aminopropan av formelen CH3-NH-(<CH>2)3-Si-[0(-CH2-CH2-0)2~CH3]3 som ble bekreftet gasskromatografisk og massespektrometrisk. Råproduktet inneholdt videre ca. 70 g ikke avdestillert glykolether og delvis omforestrede produkter.
Eksempel 3
Omforestring av Y- merkaptopropyltrimethoxysilan mgd diethylenglykolmonorne thyle the r.
Som i eksempel 1 ble 157 g (0,8 mol) Y-merkaptopropyltrimethoxysilan omforestret med 432 g (3,6 mol = 50 % overskudd) diethylenglykolmonomethylether. Reaksjonssatsen ble oppvarmet i 2 timer under tilbakeløp. Reaksjonen ble katalysert med 1 g ethyltitånat. Koketemperaturen lå ved 106° C.
Avdestillasjon av den avspaltede methanol og glykoletheren skjedde under de samme betingelser som i eksempel 1 med den forskjell at den innvendige temperatur under avdestilleringen av glykoletheren ble øket til 140° C. Man fikk 353 g av et råprodukt, som besto av ca. 85 vekt% tris-(2-(2-methoxyethoxy-ethoxy))-silyl-3-merkaptopropan med formelen HS-(CH2)3~Si-[O-(CH2-C<H>2-<0>)2-C<H>3]3. Råproduktet inneholdt videre ca. 35 g glykolether.
Eksempel 4
Omforestring av Y~ glycidyloxypropyltrimethoxysilan med diethylenglykolmonomethylether
I den i eksempel 1 nevnte apparatur ble 118 g
(0,5 mol) Y-glycidyloxypropyltrimethoxysilan omrørt med 180 g (1,5 mol) diethylenglykolmonomethylether i 8 timer i nærvær av 1 <g ethyltitånat som katalysator ved 70° C. Den derved frigjorte methylalkohol såvel som overskudd av glykolether ble deretter, etter avkjøling til værelsetemperatur og utbyt-ning av tilbakeløpskjøleren med en destillasjonsbro, avdestillert i vakuum ved 10 mbar. Den innvendige temperatur ble derved bare Øket til 75° C og holdt ved denne temperatur i 1 time. Man fikk et råprodukt i et utbytte på 98 vekt%.
Dette tekniske produkt kan også anvendes i destil-lert form.
I tilknytning til denne fremgangsmåte ble dessuten følgende silan fremstilt:
B Fremstilling av isocyanataddukter fra silanene
Eksempel 1
I en rundkolbe med rører innføres under nitrogen 84,6 g isoforondiisocyanat (IPDI) og fra en dråpetrakt til-dryppes i løpet av 3,5 timer under omrøring 150 g av silanet Al.
Reaksjonsblandingen viser et isocyanatinnhold på 7,1 %.
Ved samme fremgangsmåte ble følgende isocyanataddukter fremstilt (ved omsetning i molforhold 1 : 1):
C Fremstilling av polyurethantetningsmasser.
I det 8 1 kar av en vanlig planetblander med vakuumtilslutning innveies følgende bestanddeler: 80 g av en lineær isocyanatforpolymer på basis av poly-propylenglykol, med alifatiske isocyanatgrupper
(NCO-innhold 3,4 %)
205 g av en forgrenet isocyanatforpolymer på basis av poly-propylenglykol, med alifatiske isocyanatendegrupper
(NCO-innhold 2,7 %)
100 g høydispers kiselsyre
550 g diisodecylfthalat
380 g kritt
100 g Shellsol T
20 g silan-isocyanat-addukt fra eksempel B 1
120 g av en latent aminherder, amintall 82 (fremstilt ifølge
DE-PS 25 21 841)
og sammenknadd i tilsammen 4 0 minutter, hvorved der tilslutt ble avgasset i TO minutter under vakuum på 20 torr.
D Prøving av tetningsmassen
Eksempel 1
Prøving av hefting på glass
På en glassplate anbringes prøver i form av en ca.
5 cm lang streng og lagres ved normklima.
I mellomrom på én dag blir der forsøkt med hånden
å fraløse strengen. Bedømmelsen skjer etter konesjonsbrudd (K) eller adhesjonsbrudd (A):
Ved samme fremgangsmåte ble de følgende tetningsmasser prøvet:
E Prøving av hefting til betong
To betonglegemer av cementmørtel med dimensjoner 50 x 15 x 25 mm festes- ved siden av hverandre i en avstand på 15 mm. I den dannede fyge anbringes den med silantilset-ning tilsatte tetningsmasse blærefritt.
Overflaten avtrekkes glatt og i flukt med overflaten av betonglegemene.
Etter 14 dagers lagring under normklima utføres trekkforsøket (ifølge DIN 52455). Strekkspenningen i Newton/cm 2 , ved hvilken adhesjonsbrudd skjer, er en måole-stokk på heftingen av tetningsmassen.
Ved samme fremgangsmåte prøves de følgende tetningsmasser:
Claims (3)
1. Elastiske kunstharpiksmasser på polyurethanbasis inneholdende klebeformidlere på basis av oxyalkylgruppeholdige silaner, karakterisert ved at de som klebe formidler inneholder silaner med den generelle formel I
hvor X er -SH, -NHR<2>, -(NH-CH2-CH2)n, NHR2
n" er 1 eller 2
R er -CH3, -CH2-CH3,-OR<1 >
R<1> er -(CH2-CH2-0)m-R<3 >
R 2 er H eller en eventuelt substituert alifatisk
og/eller cycloalifatisk eller aromatisk hydrocarbongruppe med 1-10 C-atomer
R<3> er eventuelt substituert alkyl med 1-10 C-atomer
R 4 er alkyl med 1-4 C-atomer
n er 1 - 8
m er 1 - 30
p er - 1
q + p er - 2
2. Elastiske kunstharpiksmasser ifølge krav 1, karakterisert ved at de som silaner inneholder addukter av forbindelsene med den generelle formel I med NCO-gruppeholdige monomere og/eller prepolymere forbindelser, idet adduktene fremdeles inneholder minst én NCO-gruppe.
3. Anvendelse av de elastiske kunstharpiksmasser ifølge kravene 1 og 2 som klebe-, tetnings-, beskiktnings-, støpe-, sparkel-, overtrekksmasser og lakker.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19823203687 DE3203687A1 (de) | 1982-02-04 | 1982-02-04 | Elastische kunstharzmassen mit verbesserter haftwirkung |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO830365L NO830365L (no) | 1983-08-05 |
NO158463B true NO158463B (no) | 1988-06-06 |
NO158463C NO158463C (no) | 1988-09-14 |
Family
ID=6154721
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO830365A NO158463C (no) | 1982-02-04 | 1983-02-03 | Elastiske kunstharpiksmasser med forbedret klebevirkning. |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4456718A (no) |
EP (1) | EP0086271B1 (no) |
JP (1) | JPS58134149A (no) |
AT (1) | ATE19256T1 (no) |
DE (2) | DE3203687A1 (no) |
DK (1) | DK155015C (no) |
FI (1) | FI74988C (no) |
NO (1) | NO158463C (no) |
Families Citing this family (30)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4507443A (en) * | 1984-02-23 | 1985-03-26 | The B. F. Goodrich Company | Sealant and coating composition |
CA1248679A (en) * | 1984-05-21 | 1989-01-10 | Peter C. Gaa | Aqueous dispersion, internally silylated and dispersed polyurethane resins, and process for producing same and surfaces containing same |
US5004869A (en) * | 1984-06-14 | 1991-04-02 | Amp Incorporated | Electrical connector containing adipic acid polyester sealant composition |
CA1273448A (en) * | 1984-08-30 | 1990-08-28 | Texaco Development Corporation | Reaction injection molded elastomers |
US4582887A (en) * | 1984-08-30 | 1986-04-15 | Texaco Inc. | Reaction injection molded elastomers |
US4607090A (en) * | 1984-08-30 | 1986-08-19 | Texaco Inc. | Reaction injection molded elastomers |
US4585850A (en) * | 1984-08-30 | 1986-04-29 | Texaco Inc. | Flakeglass with sizing, amino, chloro, isocyanate agents coated directly onto the glass in RRIM elastomers |
US4645816A (en) * | 1985-06-28 | 1987-02-24 | Union Carbide Corporation | Novel vulcanizable silane-terminated polyurethane polymers |
JPH0686513B2 (ja) * | 1986-08-13 | 1994-11-02 | 三井東圧化学株式会社 | 一液型ウレタン樹脂組成物 |
DE3636974A1 (de) * | 1986-10-30 | 1988-05-05 | Bayer Ag | Poly-(ether-urethan-harnstoff)polyadditionsprodukte, ihre herstellung, abmischung enthaltend diese sowie ihre verwendung als abformmassen |
US4839455A (en) * | 1987-08-28 | 1989-06-13 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | One part moisture curable urethane composition |
JPH0286680A (ja) * | 1988-09-21 | 1990-03-27 | Nippon Reinz Co Ltd | ガスケット |
CA2040300C (en) * | 1990-05-30 | 1998-08-25 | Jamil Baghdachi | Polyurethane based adhesion composition and method |
DE4023702B4 (de) * | 1990-07-26 | 2007-01-11 | Sonderhoff Gmbh | Verwendung einer warmhärtenden Einkomponenten-Polyurethanmasse als gieß- und spritzfähige Dichtungsmasse für die Herstellung von blähgummiartigen Dichtungen |
US5220047A (en) * | 1990-09-17 | 1993-06-15 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Carbamate silicon compounds as latent coupling agents and process for preparation and use |
FR2678936B1 (fr) * | 1991-07-12 | 1994-09-09 | Corning Inc | Macromeres polyurethane-urees a groupes trialcoxysilanes terminaux, leur preparation et leur application a la production de revetements anti-buee. |
DE69314913T2 (de) | 1992-11-25 | 1998-04-02 | Loctite Corp | Adhäsionsverbessererzusammensetzungen |
US5856404A (en) * | 1994-02-08 | 1999-01-05 | Schnee-Morehead, Inc. | Back bedding sealant composition |
DE19723355A1 (de) * | 1997-06-04 | 1998-12-10 | Sika Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von einkomponentigen Dichtungs- und Beschichtungsmassen auf Polyurethanbasis |
FR2772781B1 (fr) * | 1997-12-24 | 2000-02-04 | Ato Findley Sa | Adhesif polyurethane a haute resistance au cisaillement, bande formee a partir dudit adhesif et article le contenant |
DE20209570U1 (de) * | 2002-06-20 | 2002-10-02 | Klebchemie M.G. Becker GmbH & Co. KG, 76356 Weingarten | Mittel zur Verbesserung der Witterungsbeständigkeit eines Holzbauteils |
DE102004030737A1 (de) * | 2004-06-25 | 2006-01-12 | Degussa Ag | Verfahren und Vorrichtung zur Extraktion von Stoffen aus silanmodifizierten Füllstoffen |
DE102004055450A1 (de) * | 2004-11-17 | 2006-05-18 | Degussa Ag | Feuchtigkeitshärtendes Bindemittel |
DE102005057801A1 (de) * | 2005-01-20 | 2006-08-03 | Degussa Ag | Mercaptosilane |
DE102005020535B3 (de) | 2005-05-03 | 2006-06-08 | Degussa Ag | Verfahren zur Herstellung von Mercaptoorganyl(alkoxysilanen) |
DE102005026085A1 (de) * | 2005-06-07 | 2006-12-14 | Construction Research & Technology Gmbh | Silan-modifizierte Harnstoff-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung als Rheologiehilfsmittel |
DE102005038791A1 (de) | 2005-08-17 | 2007-02-22 | Degussa Ag | Organosiliciumverbindungen, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
DE102005060122A1 (de) | 2005-12-16 | 2007-06-21 | Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von (Mercaptoorganyl)alkylpolyethersilanen |
DE102006027235A1 (de) | 2006-06-09 | 2008-01-17 | Evonik Degussa Gmbh | Kautschukmischungen |
EP1876196A1 (de) * | 2006-06-30 | 2008-01-09 | Sika Technology AG | VOC-freie oder VOC-arme Polyurethanbeschichtung |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3133111A (en) * | 1961-04-07 | 1964-05-12 | Union Carbide Corp | Process for the transesterification of alkoxy-containing organosilicon compounds |
DE1745526B2 (de) * | 1967-03-16 | 1980-04-10 | Union Carbide Corp., New York, N.Y. (V.St.A.) | Verfahren zur Herstellung vulkanisierbarer, unter wasserfreien Bedingungen beständiger Polymerisate |
US3779794A (en) * | 1970-03-05 | 1973-12-18 | Essex Chemical Corp | Polyurethane sealant-primer system |
US3627722A (en) * | 1970-05-28 | 1971-12-14 | Minnesota Mining & Mfg | Polyurethane sealant containing trialkyloxysilane end groups |
US3979344A (en) * | 1974-11-19 | 1976-09-07 | Inmont Corporation | Vulcanizable silicon terminated polyurethane polymer composition having improved cure speed |
JPS5415946A (en) * | 1978-03-17 | 1979-02-06 | Lord Corp | Adhesive composition |
US4222925A (en) * | 1978-08-02 | 1980-09-16 | Inmont Corporation | Vulcanizable silicon terminated polyurethane polymer compositions having improved cure speed |
US4345053A (en) * | 1981-07-17 | 1982-08-17 | Essex Chemical Corp. | Silicon-terminated polyurethane polymer |
-
1982
- 1982-02-04 DE DE19823203687 patent/DE3203687A1/de not_active Withdrawn
- 1982-12-17 AT AT82111755T patent/ATE19256T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-12-17 EP EP82111755A patent/EP0086271B1/de not_active Expired
- 1982-12-17 DE DE8282111755T patent/DE3270684D1/de not_active Expired
-
1983
- 1983-01-21 DK DK023683A patent/DK155015C/da not_active IP Right Cessation
- 1983-02-01 JP JP58013827A patent/JPS58134149A/ja active Granted
- 1983-02-01 FI FI830350A patent/FI74988C/fi not_active IP Right Cessation
- 1983-02-03 NO NO830365A patent/NO158463C/no unknown
- 1983-02-04 US US06/463,704 patent/US4456718A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS58134149A (ja) | 1983-08-10 |
NO158463C (no) | 1988-09-14 |
DK23683A (da) | 1983-08-05 |
EP0086271B1 (de) | 1986-04-16 |
JPS6135226B2 (no) | 1986-08-12 |
FI830350L (fi) | 1983-08-05 |
DE3203687A1 (de) | 1983-08-11 |
ATE19256T1 (de) | 1986-05-15 |
US4456718A (en) | 1984-06-26 |
FI74988C (fi) | 1988-04-11 |
DK155015C (da) | 1989-05-29 |
DK155015B (da) | 1989-01-23 |
DE3270684D1 (en) | 1986-05-22 |
FI74988B (fi) | 1987-12-31 |
EP0086271A1 (de) | 1983-08-24 |
NO830365L (no) | 1983-08-05 |
FI830350A0 (fi) | 1983-02-01 |
DK23683D0 (da) | 1983-01-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO158463B (no) | Elastiske kunstharpiksmasser paa polyurethanbasis med forbedret klebevirkning og anvendelse av disse som tetningsmasser o.l. | |
US4847319A (en) | Sealant compositions or coating mixtures containing functional silane or siloxane adhesion promotors nonreactive with blocked isocyanates | |
US7635743B2 (en) | Moisture-curing composition and hot-melt adhesive | |
US4798878A (en) | Synthetic resin compositions shelf-stable under exclusion of moisture | |
JP4016090B2 (ja) | ヒドロキシ官能性アルコキシシランおよび該アルコキシシランから製造されたアルコキシシラン官能性ポリウレタン | |
US4374237A (en) | Silane-containing isocyanate-terminated polyurethane polymers | |
CN112533973B (zh) | 具有聚合物型增塑剂和低单体二异氰酸酯含量的聚氨酯组合物 | |
US11214706B2 (en) | Polyurethane composition with low plasticiser migration | |
JP7261287B2 (ja) | ジイソシアネートモノマー含量が低いイソシアネート基含有ポリマー | |
US4954598A (en) | Fast-cure polyurethane sealant composition containing silyl-substituted guanidine accelerators | |
US11945901B2 (en) | Polyurethane composition having long processing time and high strength | |
BR112021000681A2 (pt) | Composição de poliuretano com baixo teor de diisocianatos monoméricos | |
US20040260037A1 (en) | Moisture cross-linking elastic composition | |
US20210163667A1 (en) | Curable composition comprising an acetal plasticizer | |
BR112021012810A2 (pt) | Polímero à base de poliéster diol-ácido graxo dimerizado contendo grupos isocianato | |
JP7353981B2 (ja) | アミンのためのブロッキング剤、潜在性硬化剤及びポリウレタン組成物 | |
CN114292574B (zh) | 单组分聚氨酯防水涂料及其制备方法 | |
EP4041793B1 (en) | One-part polyurethane sealant for low temperature applications | |
US20230183478A1 (en) | Polyurea composition with a low content in monomeric diisocyanates | |
EP4359457A1 (en) | Aldimine-urea oligomer | |
US20230323009A1 (en) | Moisture-curing polyurethane composition | |
CN114829437A (zh) | 用于增加聚氨酯组合物的电阻的聚合物 | |
KR20010058991A (ko) | 고신율 실링재로 유용한 양말단 알콕시실릴 폴리우레탄폴리머의 제조방법 | |
JPS63254120A (ja) | 水分硬化性ケイ素末端重合体 |