FI73119B - Herbicida medel. - Google Patents

Herbicida medel. Download PDF

Info

Publication number
FI73119B
FI73119B FI834201A FI834201A FI73119B FI 73119 B FI73119 B FI 73119B FI 834201 A FI834201 A FI 834201A FI 834201 A FI834201 A FI 834201A FI 73119 B FI73119 B FI 73119B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
formula
weight
iii
compound
compounds
Prior art date
Application number
FI834201A
Other languages
English (en)
Other versions
FI834201A (fi
FI834201A0 (fi
FI73119C (fi
Inventor
Hans Schumacher
Rudolf Heinrich
Hans-Guenter Marks
Original Assignee
Hoechst Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Ag filed Critical Hoechst Ag
Publication of FI834201A0 publication Critical patent/FI834201A0/fi
Publication of FI834201A publication Critical patent/FI834201A/fi
Publication of FI73119B publication Critical patent/FI73119B/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI73119C publication Critical patent/FI73119C/fi

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/781,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Mushroom Cultivation (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

1 73119
Herbisidiset aineet
Esillä olevan keksinnön kohteena ovat herbisidiset aineet, joille on tunnusomaista, että ne sisältävät 5 yhdistettä, jolla on kaava I, CH3
Het-u^ —0-C1I-C00R (I) 10 ^—' jossa Het = » jOC')-0-
Cl tai 20 -φ jossa X = H tai Cl, R = vety, (C^-C/jJ-alkyyli tai kationiekvivalentti, yhdistelmänä yhdisteen kanssa, jolla on kaava II, 25
Cl
30 f\\ N) - Cll2 ' «>OR
o (ID
jossa R merkitsee samaa kuin edellä, ja yhdisteen 35 kanssa, jolla on kaava III, 2 731 1 9 C1
Ilf* (III) cj_ coon 5 Kationiekvivalentteina kaavojen I ja II ryhmille R tulevat kyseeseen metallikationit kuten esimerkiksi alkali- ja maa-alkalikationit tai mahdollisesti alkyyli-substituoidut ammoniumkationit.
R merkitsee kaavassa II edullisesti etyyliä.
10 Kaavan I mukaiset yhdisteet sisältävät asymmetria- keskuksen ja ne voivat tämän johdosta esiintyä puhtaina enantiomeereinä tai enantiomeeriseoksina.
Kaavan I mukaisista yhdisteistä pidetään esillä olevan keksinnön kohdalla erittäin mielenkiintoisina 15 seuraavia yhdisteitä: a-/4-(6-kloori-bentsatsol-2-yylioksi)-fenoksi7-propioni-happo-etyyliesteri (Ia) a-^4-(3-kloori-5-trifluorimetyyli-pyrid-2-yylioksi)-fenoksi7-propionihappo-metyyliesteri (Ib) 20 a-/4-(5-trifluorimetyyli-pyrid-2-yylioksi)-fenoksi7-propio- nihappo-butyyliesteri (Ie).
Kaavojen II ja III mukaisia yhdisteitä kuvataan julkaisussa "The Pesticide Manual"; British Crop Protection Council, 6. Auflage 1979, s. 28 ja 175.
25 Kaavan I mukaiset yhdisteet soveltuvat erityisesti ruohomaisten kasvien,kuten esim. seuraavien lajien torjuntaan: Avena sp., Alopecurus myosuroides, Hordeum sp., Lolium sp. ja Triticum sp.
Kaavan II mukaiset yhdisteet tehoavat kaksisirk-30 kaisiin kasveihin, esimerkiksi Stellaria media1an ja
Galium aparine'en; kaavan III mukainen yhdiste tehoaa erityisesti palkokasveihin ja muihin kaksisirkkaisiin kasveihin, kuten esim. seuraaviin lajeihin: Polygonum sp. ja Matricaria sp.
3 73119
Kaavan II mukaisen yhdisteen, jossa R = etyyli /4-kloori-2-okso-bentstiatsolin-3-yyli-etikkahappo-etyyliesteri (IIa)_/ ja kaavan III mukaisen yhdisteen (3,6-diklooripikoliinihappo (III)) yhdistelmä on jul-5 kaistu julkaisussa "Proc. 13 th British Weed Control Coference, Voi. 2, 517-524.
Kokeissa, joissa yhdistettiin kolme vaikutusaine-tyyppiä vaikutusspektrin laajentamiseksi, havaittiin yllättävää kyllä huomiota herättävä synergistinen vaikutus. 10 Keksinnön mukaisia vaikutusaineyhdistelmiä voidaan käyttää ei-toivottujen kasvilajien, kuten esim. seuraavi-en lajien torjuntaan: Avena sp., Alopecurus myosuroi-des, Hordeum sp., Lolium sp., Triticum sp., Stellaria media, Matricaria sp., hyötykasviviljelmillä, erityi-15 sesti rapsi-viljelmillä.
Komponenttien painosuhdeet I: II : III voivat vaihdella suuresti. Ne voivat vaihdella välillä 3: (3:1) - 20 : (9:1) ja erityisesti ne ovat alueella: 4 : (5:1) - 8 : (7:1).
20 Keksinnön mukaisia yhdistelmiä voidaan käyttää joko tankkiseoksina,joissa yksittäiset vaikutusainekompo-nentit sekoitetaan keskenään vasta välittömästi ennen käyttöä, tai valmisseoksina. Valmisseoksina niitä voidaan käyttää esim. kostuttuvina jauheina, emulgoituvina konsent-25 raatteina, liuoksina»dispersioina, pölytteinä tai rakeina ja ne sisältävät silloin mahdollisesti tavanomaisia formu-lointiapuaineita, kuten kostutus-, kiinnitys-, emulgointi-, dispergointiaineita,kiinteitä tai nestemäisiä inerttejä aineita, jauhatusapuaineita ja liuottimia.
30 Kostuttuvat jauheet arat tasaisesti veteen disper- goituvia valmisteita, jotka voivat sisältää vaikuttavan aineen ohella mahdollisesti laimennusaineiden tai inertti-en aineiden lisäksi vielä kostutusaineita, esim. polyoksi-etyloituja alkyylifenoleja, polyoksietyloituja oleyyli-35 tai stearyyliamiineja, alkyyli- tai alkyylifenyylisulfo-naatteja tai dispergointiaineita, esim. ligniinisulfoni- 73119 hapon natriumsuolaa, 2,2'-dinaftyyli-metaani-6,6'-disul-fonihapon natriumsuolaa, dibutyylinaftaliinisulfonihapon natriumsuolaa tai myös oleyylimetyylitauriinihapon natrium-suolaa.
5 Emulgoituvia konsentraatteja voidaan valmistaa esimerkiksi liuottamalla vaikuttava aine orgaaniseen liuottimeen, esim. butanoliin, sykloheksanoniin, dimetyyli-formamidiin, ksyloliin, isoforoniin tai myös korkealla kiehuviin aromaatteihin lisäten yhtä tai useampaa emul-10 gaattoria. Emulgaattoreina voidaan käyttää esimerkiksi: alkyyliaryylisulfonihapon kalsiumsuoloja, rasvahaopopolygly-koliestereitä, alkyyliaryylipolyglykolieettereitä, rasva-alkoholipolyglykolieetterietä, polyoksietyloituja oleyyli-tai stearyyliamiineja, propyleenioksidi-etyleenioksidi-15 kondensaatiotuotteita, alkyylipolyeettereitä sorbitaani-rasvahappoestereitä, alkyyliaryyli-propvleenioksidi-ety-leenioksidi-kondensaatiotuotteita mm.
Pölytteitä saadaan jauhamalla vaikuttava aine hienoksi jakautuneiden,kiinteiden aineiden, esim. talkin, 20 luonnon savien, kuten kaoliinin, bentoniitin, pyrofillii-tin tai piimään kanssa.
Rakeita voidaan valmistaa joko suihkuttamalla vaikutusaine-liuos adsorptiokykyiselle, rakeistetulle inertille materiaalille tai levittämällä vaikutusaine-25 konsentraatit sideaineen avulla, esim. polyvinyylialkoho- lin, polyakryylihapon natriumsuolan, metyylihydroksietyyli-selluloosan tai myös mineraaliöljyjen avulla kantaja-aineiden, kuten hiekan, kaoliniittien tai rakeistetun iner-tin materiaalin pinnalle.Sopivia vaikutusainevalmisteita 30 voidaan myös valmistaa lannoiterakeiden valmistuksesta tunnetulla tavalla - mahdollisesti seoksena lannoitteiden kanssa.
Kaavojen I, II ja III mukaisista yhdisteistä valmistettuja keksinnön mukaisia synergistisiä vaikutusaineseoksia 35 voidaan käyttää tavanomaisina valmisteina, erityisesti kostuttuvina jauheina, emulgoituvina konsentraatteina, 5 73119 liuoksina, dispersioina, pölytteinä tai rakeina. Markkinoilla olevien valmisteiden kokonaisvaikutusainepitoi-suus on silloin noin 2-95 paino-%, edullisesti 10-70 pai-no-%, jolloin loppumäärä 100 paino-%:tiin saakka koostuu 5 tavanomaisista formulointiapuaineista, kuten kiinnitys-, kostutus-, emulgointi-,dispergointi-, täyteaineista, liuottimista ja kantaja-aineista.
Kostuttuvissa jauheissa kokonaisvaikutusainekon-sentraatio vaihtelee alueella: noin 10-70 paino-%, jol-10 loin yksittäiskomponenttien I tai II ja III konsentraa-tiot voivat olla aina komponenttien I, II ja III suhteen mukaan 3-50 paino-%. Loppumäärä 100 paino-%rtiin saakka koostuu tavanomaisista formulointiapuaineista. Emulgoi-tuvien konsentraattien kohdalla kokonais-vaikutusaine-15 konsentraatio on noin 10-70 paino-%, jolloin kulloinkin aina komponenttien I, II ja III suhteen mukaan komponentin I konsentraatio voi vaihdella 3-30 paino-%:n välillä ja komponentin II konsentraatio 3-40 paino-%:n välillä ja komponentin III konsentraatio 2-20 paino-%:n 20 välillä. Rakeilla se on noin 2-10 paino-%. Pölymäiset valmisteet sisältävät noin 5-20 paino-% vaikutusaineseosta.
Keksinnön kohteena ovat tämän johdosta myös herbi-sidiset aineet, jotka sisältävät 2-95 paino-%, edullisesti 10-70 paino-% kaavojen I, II ja III mukaisten yhdisteiden 25 vaikutusaineyhdistelmää, jolloin loppumäärä 100 paino-%:iin saakka koostuu tavanomaisista formulointiapuaineista.
Käyttöä varten mainitut konsentraatit laimennetaan mahdollisesti tavanomaisella tavalla, esimerkiksi kostuttu-vat jauheet, emulgoituvat konsentraatit js dispersiot ve-30 den avulla. Pölymäisiä ja rakeistettuja valmisteita sekä ruiskutettavia liuoksia ei yleensä enää laimenneta ennen käyttöä muilla inerteillä aineilla. Keksinnön mukaisten aineiden vaadittava käyttömäärä vaihtelee myös ulkoisten olosuhteiden, kuten lämpötilan,kosteuden jne. mukaan. Määrä 35 voi vaihdella suuresti ja on yleensä 0,2-10 kg/ha vaikutusaineyhdistelmää, edullisesti 0,3 - 1,5 kg/ha.
6 73119
Keksintöä selvennetään seuraavien esimerkkien avulla. Esimerkki 1
Emulgoituvaa konsentraattia saadaan: 12,7 paino-%:ista etyyli-2-(4-(6-kloori-2-bentstiatsolyyli-5 oksi)-fenoksi)-propanoaattia 16.9 paino-%:ista 4-kloori-2-oksi-bentstiatsolin-3-yyli- etikkahappoetyyliesteriä 2.5 paino-%:ista 3,6-diklooripikoliinihappoa 12.0 paino-%:ista etoksiloitua tri-isodekyylialkoholia 10 30,9 paino-%:ista sykloheksanonia 9.5 paino-%:ista rasva-happo-polyglykoliesteriä 5.5 paino-%:ista alkyyliaryylisulfonihapon Ca-suolaa
Emulgoituvan konsentraatin valmistamiseksi 3 vaikuttavaa ainetta liuotetaan ilmoitettuihin liuotin-määriin 15 lievästi lämmittäen, tämän jälkeen lisätään sekoittaen emulgaattorit ja sen jälkeen kun on sekoitettu edelleen, lisätään hitaasti kostutusaine. Muodostuva huomattavan kirkas liuos suodatetaan ja lopuksi tutkitaan sen emulsion laadun suhteen.
20 Esimerkki 2 10,2 paino-%:ista etyyli-2-(4-(6-kloori-2-bentstiatsolyyli- oksi)-fenoksi)-propanoaattia 16.9 paino-%:ista 4-kloori-2-okso-bentstiatsolin-3-yyli- etikkahappo-etyyliesteriä 25 5,0 paino-%:ista 3,6-diklooripikoliinihappoa 12.0 paino-%:ista etoksiloitua nonyylifenolia 35.0 paino-%:ista ksylolia 5.0 paino-%:ista sykloheksanonia 5.0 paino-%:ista alkyyliaryylisulfonihapon Ca-suolaa 30 6,0 paino-%:ista rasvahappo-polyglykoliesteriä 4,9 paino-%:ista alkyyliaryylipolyglykolieetteriä
Emulgoituvan konsentraatin valmistus tapahtuu kuten esimerkissä 1 ilmoitettiin.
73119
Esimerkki 3 12.7 paino-%:ista etyyli-2-(4-(6-kloori-2-bentstiatsolyyli- oksi)-fenoksi)-propanoaattia 13,4 paino-%:ista 4-kloori-2-okso-bentstiatsolin-3-yyli- etikkahappo-etyyliesteriä 6.0 paino-%:ista 3,6-diklooripikoliinihappoa 12.0 paino-%:ista etoksiloitua tridekyylialkoholia 5.0 paino-%:ista N-metyylipyrrolidonia 30.0 paino-%:ista ksylolia 10 5,0 paino-%:ista sykloheksanonia 6.0 paino-%:ista alkyyliaryylisulfonihapon Ca-suolaa 5.5 paino-%:ista alkyyliaryylipolyglykolieetteriä
Emulsiokonsentraatin valmistus tapahtuu kuten esimerkissä 1 ilmoitettiin.
15 Esimerkki 4
Veteen dispergoituvaa ruiskutusjauhetta saadaan: 12.7 paino-%:ista etyyli-2-(4-(6-kloori-2-bentstiatsolyyli- oksi)-fenoksi)-propanoaattia 16,9 paino-%:ista 4-kloori-2-okso-bentstiatsolin-3-yyli-20 tikkahappo-etyyliesteriä 2.5 paino-%:ista 3,6-diklooripikoliinihappoa 12.0 paino-%:ista etoksiloitua tri-isodekyylialkoholia 25.0 paino-%:ista synteettistä piihappoa 15.0 paino-%:ista emäksistä alumiinisilikaattia 25 9,0 paino-%:ista ligniinisulfonihapon kaliumsuolaa 6.5 paino-%:ista oleyylimetyylitauriinihapon natriumsuolaa
Nestemäinen kostutusaine absorboituu samaan paino-määrään synteettistä piihappoa sekoitusrummussa, lopuksi lisätään muut formulointiaineosat ja sekoitetaan hyvin.
30 Tämän jälkeen jauhetaan tankomyllyssä kerran kierrosluvun ollessa 3000 ja sitten kierrosluvun ollessa 12 000. Biologiset esimerkit:
Seuraavissa biologisissa esimerkeissä erotetaan tutkittujen vaikutusaineyhdistelmien kohdalla vaikutus-35 ainekomponenttien yksittäisen käytön vaikutuksista laskettu additiivinen vaikutusaste ja vaikutusaineyhdistelmien 8 731 1 9 kokeellisesti todettu vaikutusaste. Tällöin tutkittiin kaavojen II ja III mukaiset tunnetut vaikutusaineyhdistel-mät mitä tulee niiden vaikutuksiin yhtenä tuotteena ja yhdisteen I kanssa kombinoituna.
5 Additiivisen vaikutusasteen laskeminen tapahtuu S.R.Colby'n kaavan mukaan (vrt. Calculating synergistic and antagonistic responses of herbiside combinations,
Weeds, 15, 1967 s. 20-22).
Tämä kaava kuuluu: 10 E = X + Y - X.Y 100 jolloin 15 X = herbisidin A vaikutuksesta tapahtuva vioittuminen %:ssa käyttömäärän ollessa X kg/ha Y = herbisidin B vaikutuksesta tapahtuva vioittuminen %:ssa käyttömäärän ollessa Y kg/ha E = odotettu, herbisidien A + B vaikutuksesta tapahtuva 20 vioittuminen käyttömäärän ollessa x + Y kg/ha.
Jos tosiasiallinen vioittuminen on suurempi kuin laskettu, niin silloin on yhdistelmän vaikutus enemmän kuin additiivinen, so. esiintyy synergistinen vaikutus.
Testikasveja: Hordeum vulgare, Alopecurus myosuroides, 25 Avena fatua, Matricaria chamomilla, Galium aparine ja
Brassica napus kasvatettiin ruukuissa ja niiden ollessa 2-3 lehtiasteella ne ruiskutettiin vaikutusaineyhdisteillä, jotka oli kulloinkin laimennettu 300 l:aan/ha. Vioittuminen (vaikutusaste) todettiin 3 viikon kuluttua käsitte-30 lystä. Vertailuna toimi kulloinkin käsittelemätön kontrolli.
Tällöin osoittautui, kuten oli odotettukin, että kaavan I mukaisilla yhdisteillä ei ollut vaikutusta kaksi-sirkkaisiin lajeihin (Matricaria chamomilla, Galium aparine, Brassica napus) ja kaavojen II ja III mukaisten 35 yhdisteiden yhdistelmällä oli ainoastaan suuria annostuksia käytettäessä vähäinen vaikutus yksisirkkaisiin lajeihin 9 731 1 9 (Hordeum vulgare, Alopecurus myosuroides, Avena fatua).
Käytettäessä kaavojen I + II + III mukaisten vaikutusaineyhdisteiden yhdistelmää esiintyi yllättävää kyllä vaikutuksen kohoaminen, joka oli parempi kuin ko.
5 yhdisteiden additiivinen vaikutus.
Seuraavassa taulukossa on esitetty kokeellisesti todetut vaikutusasteet. Suluissa ( ) olevat luvut ovat Colby'n kaavan mukaan laskettuja odotettavissa olevia arvoja, jolloin Y = kaavojen II ja III mukaisten yhdis-10 teiden vaikutusten havaittu summa.
10 731 1 9 δ
•H
η <η ιο a G CA οοοοο οοοοο οοοο οοσοοο
^ - Ρ G
01 C cQ C
en -h tn χ
•H »H
S ® r- 03 di -n P e
03 03 3 -H
S-t 1-1 'G H οοοοο οοοοο oooo o o M- o m r- •H pj m vo in o 5 5 S<
G M
G >
•o G
hj 2 03 03
9 S -H M
-P G u m <D 03 -d C tn UR οοοοο οοοοο oooo oi o co m o m
O) .__ ’d Q LD VO O O CO CO
•h <o h δ > m d ^ en tn g υ 03 A op 03
A G
A! CL) 03 G
•H G G G
G -H O -P
p > G m m t- o o n oi oun m co in w ooooor- £ g < U-t oi^-cooo in f-~ co c o en m vo co *-
CD -P
-P -P
CD -G
j tn d 9 tn o 03 Ή d Ό a: > £ -h a; ~ p o p tn o m ^ 1,1 9 -9 o o "G G .h >, co vo vc cm o m co id n o co o o r~- o o r~ r- o co en A: <E νοΓ'Οοσοο in t'~ co σν o m M' co »—
Ai -H <-
G G
Ai >
_ g O
G S μ cn
•o O G
07 Lr> CO
* Vt m 1, Op Is oi m ra o inooivofM ocmo-o- o o m co o id ,n G E > id n co co o m1 r·- 1' ω en m is ι·- co ™
Ui \— rH
A! m
>i H
·· G
0 -m a:
A G
G M
I—I M
2 en o in o in m
(q r— x— ΓΌ τ— C nJ
E-· ω o
CD + + + + ++ GH
2 3 ·ί m n o fl· t\ ·η vn ro o vi· co rt id o o o o o o ’d * dc1 rt vr n en v" t— cn ro vj· vo ro r-~ σι ro vo on cm vd o υ _ C N r- t— t— ^
< Dn GM
+ CU
G -
G -H G
> H
M -H
I M -H -P
E -P Φ O :G A 0)
A -P E G -P
\ O rH tn
:0 -H 0) n -H
A -P -P 03
AG (D p< A
M G o Q ‘H rH
tn e Q ^ u g h A M IH M M -G h
>1 Λ LH H
11 731 1 9
S
Ή tn w tn p to Qj oooooooo oooooooo o o o o o o o o ·· rt c m c
•H
x:
•H
cd _ e
•n S C
fr! S -h o tn oo i— r-~ en ro ro vo c\! ro m ^ vo h cn co o no. te to τ o ^ invoHcocoroiDro -e o Γ'- t'- ro ra vo ro vr ti> M' to ra vo ω _ « C- C O rt
•H
•H
> rt rt rt rt
M *H t—H
Sää m o F: o®'? uNtnno covot.ncocMi.noo o in m lo o m m o UJ -h ö r~ r~ co co oi en oo o o o co co σ> ο< ra o or- « to w o co e H e «- r- ^ — -P rt rt .an tn π ϋ tn
• · ^ ^ ^ ^ ^ ^ ^ ^ ^ ^ ^ ^ ^ ^ ^ ^ 0\° CO VO VO CM (M VD^-^Tr-O i— CO CO CO H
r^- co co en en o co co o en h o o co oo S C rt rt o 4-i ininwN'TOoo cnt'-M’covDooo cMmon~oooo 5 >rt ncocoociooo tn r~- co σι en o o o vo co co ei o o o t— t— r— e— t— τ- τ— τ— £
P
+J
rt tn U ro o cc ro ro onra? ? co^cmoo O ρ rt? Motooi o co co co o en n rocc o co
> p O
UM co^cnmroooo o cm co 'r σι o o o nm« co n o e o Q rt n racootoiooo o co co oi en o o o tcncoiootccc
Qj O") k— t— t— \— x— x— x— 5— t— 2 o o 5 < £ 2 In ro' V,·· en eri c\i t— o co n- -¾1 ra co ra lo * n- ro co co oo ro ro ro ro S Cl Cl. 2 2i rt g cj r> 3 n r~-ooovoooo otnojcoinooo room eri oo un o o rt r~ ro ro en en o o o tn h co ro o o o o η mo co o ci o rC 0' '— xr~ t— *— t— t— \— r— U r< S £ tn o tn in o o in un in o in in o o m, m in o m tn o o m tn
i- r- r- N n i- m t— t— t— CM CM 1— CM t— t— i— CM CM i— OO
_ ++ + + + + + + H· + + + + + + + H- + + + + + + + e O oooooooo oooooooo oooooooo O ro ra σι en cm ni ra o en ie on en cm cm vo o ro id en en ; g cm vo o rti r-r-r- ^r-,- ·* ^ + + + + + + + + + + + + + + + + ++ + + + + + + rH C ^coraninjrarara CN^r^vovoeotoro m· oo co n n te w rt e cm ·>3· 'a* i~~ 0 en σ\ en >— cm en ra ra m· m· m* cm -¾1 vi· o r~ en c\ en
rt <J
•P ! rt ' O !
Ai I
tJ ' M M M
2 H H M
O , M M M
-P
ifO + + + ^ rt rt rt
2 M M H
•Ph h m tn •rH + + + 2 rt -rt u
H H M

Claims (2)

12 7 31 1 9 1. Herbisidiset aineet, jotka ovat tunnettu siitä, että ne sisältävät yhdistettä, jolla on kaava I 5 ?H3 Het"^Z^~°_CH~C00R (I) jossa 10 Het = Cl 15 tai X 20 jossa X = H tai Cl, R = vety, (C^-C4)-alkvyli tai kationiekvivalentti, yhdistelmänä yhdisteen kanssa, jolla on kaava II, Cl 25 γ |) N| - Cli - COOR S ^ o (II) jossa R merkitsee samaa kuin edellä, ja yhdisteen kanssa, 30 jolla on kaava III, Of ci coon 35 13 731 1 9 2. Patenttivaatimuksen 1 mukaiset herbisidiset aineet, tunnettu siitä,että kaavan I mukaisina yhdisteinä käytetään yhdisteitä: a-/4-(6-kloori-bentstiatsol-2-yylioksi)-fenoksi7~propioni-5 happo-etyyliesteri, a-/4-(3-kloori-5-trifluorimetyyli-pyrid-2-yylioksi)-fenoksi/-propionihappo-metyyliesteri tai a-/4-(5-trifluorimetyyli-pyrid-2-yylioksi)-fenoksi7~propio-nihappo-butyyliesteri. 3. Patenttivaatimuksen 1 mukaiset herbisidiset aineet, tunnettu siitä,että R kaavassa (II) merkitsee etyyliä. 4. Patenttivaatimuksen 1, 2 tai 3 mukaiset herbisidiset aineet, tunnettu siitä,että kaavojen I : II : 15 III mukaisten komponenttien sekoitussuhde on alueella 3 : (3:1) - 20 : (9:1). 5. Patenttivaatimuksen 1, 2, 3 tai 4 mukaiset herbisidiset aineet, tunnettu siitä,että kaavojen I : II: III mukaisten komponenttien sekoitussuhde on alueella 4 : 20 (5:1) - 8 : (7:1). 6. Jonkin patenttivaatimuksen 1-5 mukaisten aineiden käyttö ei--toivotun kasvillisuuden torjumiseksi hyötykas-viviljelmillä. 7. Menetelmä rikkaruohojen torjumiseksi hyöty-25 kasviviljelmillä, tunnettu siitä,että jonkin patenttivaatimuksen 1-5 mukaista ainetta levitetään kasveille tai niiden kasvupaikkaan. 14 731 1 9
1. Herbicida nedel kännetecknade därav, att de innehäller en förening med formeln I 5 CH3 Hetn(f j>- O-CH-COOR (I) 1. väri Het är r' .rv Cl 1 5 eller F3C 20 väri X är H eller Cl, R är väte, (C^-C^)-alkyl eller en katjonekvivalent, 25. kombination med en förening med formeln II X O' Π-N - CH^ - COOR I I
2 (II) 30 väri R har ovan angivna betydelse, och med en förening med formeln III
FI834201A 1982-11-18 1983-11-16 Herbicida medel. FI73119C (fi)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19823242487 DE3242487A1 (de) 1982-11-18 1982-11-18 Herbizide mittel
DE3242487 1982-11-18

Publications (4)

Publication Number Publication Date
FI834201A0 FI834201A0 (fi) 1983-11-16
FI834201A FI834201A (fi) 1984-05-19
FI73119B true FI73119B (fi) 1987-05-29
FI73119C FI73119C (fi) 1987-09-10

Family

ID=6178334

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI834201A FI73119C (fi) 1982-11-18 1983-11-16 Herbicida medel.

Country Status (9)

Country Link
EP (1) EP0110236B1 (fi)
AT (1) ATE24374T1 (fi)
CA (1) CA1208449A (fi)
DD (1) DD212642A5 (fi)
DE (2) DE3242487A1 (fi)
DK (1) DK528183A (fi)
FI (1) FI73119C (fi)
PL (1) PL137072B1 (fi)
SU (1) SU1248529A3 (fi)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0210533A1 (en) * 1982-07-13 1987-02-04 Schering Agrochemicals Limited Herbicidal mixtures

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1518672A (en) * 1974-09-17 1978-07-19 Boots Co Ltd Herbicidal composition
CA1247625A (en) * 1977-07-22 1988-12-28 Howard Johnston Trifluoromethyl pyridinyloxyphenoxy propanoic acids and propanols and derivatives thereof and methods of herbicidal use

Also Published As

Publication number Publication date
DE3368493D1 (en) 1987-02-05
DK528183A (da) 1984-05-19
DE3242487A1 (de) 1984-05-24
PL137072B1 (en) 1986-04-30
ATE24374T1 (de) 1987-01-15
EP0110236A1 (de) 1984-06-13
DD212642A5 (de) 1984-08-22
FI834201A (fi) 1984-05-19
CA1208449A (en) 1986-07-29
DK528183D0 (da) 1983-11-17
PL244612A1 (en) 1984-09-24
FI834201A0 (fi) 1983-11-16
EP0110236B1 (de) 1986-12-30
SU1248529A3 (ru) 1986-07-30
FI73119C (fi) 1987-09-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101525558B1 (ko) 벼농사에 사용되는 벤조일사이클로헥산디온 그룹의 상승적 작물 내성 제초제 배합물
UA55406C2 (uk) Гербіцидна синергічна композиція і спосіб боротьби з бур&#39;янами
RU2051585C1 (ru) Гербицидный синергетический состав и способ борьбы с сорняками
KR100932394B1 (ko) 제초 조성물
US4336057A (en) Herbicides
PL207705B1 (pl) Środek chwastobójczy, sposób zwalczania niepożądanego wzrostu roślin i zastosowanie kompozycji herbicydów
ES2218502T3 (es) Agente herbicida.
JP2004525987A (ja) イネ農作物に使用するためのベンゾイルシクロヘキサンジオンを含む相乗作用除草剤
FI73119B (fi) Herbicida medel.
JP2007063290A (ja) 選択的除草性組成物
JPS5942306A (ja) 移植した稲植物の作物または水中で種子から生長する稲作物中の雑草を選択的に防除するための組成物および方法
CA1329994C (en) Synergistic composition and method for the selective control of weeds
SK322292A3 (en) Synergic agent and method of selective weed suppression
US4256482A (en) Herbicidal composition
DK165935B (da) Herbicidt middel samt dets anvendelse til bekaempelse af uoensket plantevaekst i nytteplantekulturer og fremgangsmaade til bekaempelse af ukrudt
PL126684B1 (en) A herbicide and plant growth inhibitor and a method for producing new derivatives of 2-nitro-5-phenoxyphenyloxazole,-oxazine,-imidazole,-pyrimidine or-thiazole
CZ153093A3 (en) Agent for selective control of weed in cultures of utility plants
US5556828A (en) Safened dimethenamid herbicidal compositions
PL180275B1 (pl) Srodek chwastobójczy PL PL PL
JPS5815903A (ja) 選択除草剤組成物及び選択的除草方法
CN104012553B (zh) 一种水旱田两用除草剂及其用法
JPH03115205A (ja) 除草剤組成物
JPS6084250A (ja) しゆう酸アニリド、その製造方法及び有害生物を防除するためのその使用方法
KR830002859B1 (ko) 제초제 조성물
PL151678B1 (en) Weed-killer

Legal Events

Date Code Title Description
MM Patent lapsed

Owner name: HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT