FI70011C - Foerfarande foer framstaellning av nya terapeutiskt anvaendbara 3-metyl-4-halogen-5-aminooximetyl -isoxazoler - Google Patents
Foerfarande foer framstaellning av nya terapeutiskt anvaendbara 3-metyl-4-halogen-5-aminooximetyl -isoxazoler Download PDFInfo
- Publication number
- FI70011C FI70011C FI810838A FI810838A FI70011C FI 70011 C FI70011 C FI 70011C FI 810838 A FI810838 A FI 810838A FI 810838 A FI810838 A FI 810838A FI 70011 C FI70011 C FI 70011C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- methyl
- therapeutic
- preparation
- general formula
- compounds
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D261/18—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
1 70011
Menetelmä uusien terapeuttisesti käyttäkelpoisten 3-metyyli-4-halogeeni-5-amino-oksimetyyli-isoksatsolien valmistamiseksi.
5 Keksinnön kohteena on menetelmä uusien terapeuttisesti käyttökelpoisten yleisen kaavan (I) mukaisten 3-metyyli-4-halogeeni-5-amino-oksimetyyli-isoksatsolien ja niiden farmaseuttisesti hyväksyttävien suolojen valmistamiseksi, 10 CH p
Vnf Λ 0 CH2-0-NH2 15 jossa kaavassa R on kloori tai bromi.
Tunnetusti voidaan 3-hydroksi-5-metyyli-isoksatsolia käyttää kasvinsuojeluaineena (Merck Index, 9. (1961), s. 123).
Epätäydellisestä tyydyttyneitä, kasvainten estoaineina käytettyjä isoksatsolijohdannaisia on kuvattu julkaisuissa Tetra-20 hedron Letters 2549 (1973) ja J. Antib. 28A, 91 (1975).
Keksinnön mukaisilla yhdisteillä on mm. verenpainetta alentava sekä tulehduksen vastainen ja kuumetta alentava vaikutus. Edullisia ovat yleisen kaavan (I) mukaiset yhdisteet, joissa halogeeni on kloori.
25
Yleisen kaavan (I) mukaisten yhdisteiden happoadditio-suolat voidaan valmistaa farmaseuttisesti hyväksyttävien epäorgaanisten tai orgaanisten happojen kanssa (esim. kloori-vety-, bromivety-, rikki-, fosfori-, viini-, fumaari-, male-30 iini- ja sitruunahappo etc).
Kaavan (I) mukaisia yhdisteitä valmistetaan siten, että yleisen kaavan (II) mukaisten 3-metyyli-4-halogeeni-5-(ftali-mido-oksimetyyli)isoksatsolien annetaan reagoida hydratsiini-hydraatin kanssa, 35 2 70011
CH3\_/R
I S (11) 5 \A /Vn
CH,-0-N
ja näin saatu tuote muutetaan haluttaessa farmaseuttisesti 10 hyväksyttäväksi happoadditiosuolaksi.
Reaktio suoritetaan orgaanisessa liuottimessa. Tähän tarkoitukseen käytetään edullisesti kloorattuja hiilivetyjä (esim. dikloorimetaania, dikloorietaania tai kloroformia). Reaktiolämpötila voi vaihdella n. 20°C:sta reaktioseoksen 15 kiehumapisteeseen. Lopputuote muutetaan edullisesti hydro-kloridikseen kloorivetyhapolla.
Yleisen kaavan (I) mukaiset yhdisteet voidaan muuttaa tunnettuun tapaan happoadditiosuoloiksi antamalla niiden reagoida n. yhden mooliekvivalentin kanssa happoa sopivassa 20 liuottimessa. Näin saadut yhdisteet voidaan eristää sinänsä tunnetuin menetelmin. Lähtöaineena käytettyjä yleisen kaavan (II) mukaisia yhdisteitä valmistetaan antamalla yleisen kaavan (III) mukaisten yhdisteiden reagoida N-hydroksiftali-midin kanssa.
25 CH-. R
j ^ (HI)
NvO//^SyCH2-Br 3Q Allyyliasemassa olevan bromiatomin reaktiivisuuden ansiosta yleisen kaavan (III) mukaiset yhdisteet ovat hyvin reaktiokykyisiä.
Yleisen kaavan (III) mukaiset 3-substituoidut 4-halo-geeni-5-bromimetyylijohdannaiset voidaan valmistaa seuraa-35 vasti: 3 70011
Annetaan asetyyliasetonin reagoida sulfuryylikloridin kanssa ja näin saatu 3-klooriasetyyliasetoni muutetaan 3,5-dimetyyli-4-kloori-isoksatsoliksi antamalla reagoida hydrok-syyliamiinin kanssa. Vastaava bromijohdannainen 5 valmistetaan bromaamalla 3,5-dimetyyli-isok- satsoli typpihapon läsnäollessa. Annettaessa 3,5-dimetyyli-4-halogeeni-isoksatsolin reagoida N-bromisukkiini-imidin kanssa saadaan melkein yksinomaan vastaava 3-metyyli-4-halo-geeni-5-bromietyyli-isoksatsoli.
10 Kymmenesosa 3-metyyli-4-bromi-5-amino-oksimetyyli-isok- satsolin iD^-annoksesta (288 mg /kg. määritettiin ruiskuttamalla hiiren laskimoon) aiheutti ruiskutettuna kissan valtimoon voimakkaan ja lyhytaikaisen verenpainetta alentavan vaikutuksen.
Uusilla keksinnönmukaisilla yhdisteillä on lisäksi 15 tulehduksen vastainen ja kuumetta alentava vaikutus. Tulehduksen vastainen vaikutus määritettiin seuraavasti: rotille annettiin kymmenesosa LD^-annoksesta 3-metyyli-4-bromi-5-amino-oksimetyyli-isoksatsoli 288 mg/kg. ja 3-metyyli-4-kloori-5-amino-oksimetyyli-isoksatsoli : 185 mg/kg. määritetty ruiskutta-20 maila hiiren valtimoon) ja määritettiin ödeeman esto, joka oli aiheutettu ruiskuttamalla paikallisesti 0,05 mg/3 mg dekstraania. Seuraava taulukko on tiivistelmä saaduista tuloksista:
Keksinnön mukainen yhdiste_ödeeman prosentuaalinen esto 25 kloorijohdannainen 38
Keksinnön mukaisista yhdisteistä voidaan valmistaa farmaseuttisia koostumuksia, jotka sisältävät tehoaineena yleisen kaavan (I) mukaista yhdistettä tai sen farmaseuttisesti hyväksyttävää happoadditiosuolaa sekä sopivaa reagoima-30 tonta, myrkytöntä, kiinteätä tai nestemäistä farmaseuttista kantajaa.
Kantajina voidaan käyttää farmasiassa tavanomaisia kantajia, esim. kalsiumkarbonaattia, magnesiumtearaattia, vettä, polyalkyleeniglykolia, tärkkelystä, jne. Yllä mainittu 35 farmaseuttinen koostumus voidaan formuloida tunnettuun tapaan kiinteään (esim. tableteiksi, kapseleiksi, rakeiksi, peräpuikoiksi, emulsioiksi jne) muotoon.
4 70011
Yleisen kaavan (I) yhdisteiden päiväannos riippuu useista tekijöistä (esim. ko. yhdisteen aktiivisuudesta potilaan tilasta jne), ja se on aina laskettava lääkärin ohjeiden mukaan.
5 Seuraavat esimerkit valaisevat keksinnön mukaisten yhdisteiden ja lähtöaineina käytettyjen yleisen kaavan (II) ja (III) mukaisten yhdisteiden valmistusta.
Valmistus 1 1 0 3-metyyli-4-halogeeni-5-bromimetyyli-isoksatsolien valmistus (kaavan (III) mukainen yhdiste)
Liuotettiin 0,1 moolia vastaavaa 3,5-dimetyyli-4-halo- geeni-isoksatsolia 150 mlraan vedetöntä hiilitetrakloridia, sitten lisättiin 0,5 g bentsoyyliperoksidia ja liuos kuumen-1 5 nettiin kiehuvaksi. Sitten lisättiin pieninä annoksina 1,5 tunnin aikana 0,12 moolia N-bromisukkiini-imidiä ja seosta keitettiin 4-5 tuntia. Liuoksen jäähdyttämisen jälkeen saostunut sukkiini-imidi poistettiin suodattamalla ja suodos haihdutettiin. Jäljelle jäi siirappimainen 3-metyyli-4-halo- 20 geeni-5-bromietyyli-isoksatsoli (n. 90-100%), jota jatko-käsiteltiin ilman lisäpuhdistusta.
Valmistus 2 25 3-metyyli-4-kloori(bromi)-5-(ftalimido-oksimetyyli)- isoksatsolin valmistus (kaavan (II) mukainen yhdiste)
Liuotettiin 0,1 moolia 3-metyyli-4-kloori(bromi)-5-bromimetyyli-isoksatsolia 120 ml:aan vedetöntä N,N-dimetyyli-formamidia, sitten lisättiin 0,11 moolia N-hydroksiftalimidiä 30 ja 0,11 moolia trietyyliamiinia ja seosta seisotettiin vesi- hauteella, jonka lämpötila oli 100°C. Sitten se jäähdytettiin, laimennettiin vedellä ja saostuneet kiteet eristettiin suodattamalla, pestiin kylmällä vedellä ja kiteytettiin uudelleen.
7001 1
Kloorijohdannainen
Saanto: 89%
Sp.: 152-153°C
Uudelleenkiteytys: etanolista 5 Analyysi: laskettu C 53,54% H 3,10% N 9,57% Cl 12,11% saatu C 53,08% H 2,99% N 9,58% Cl 12,15%
Bromijohdannainen .j q Saanto: 90%
Sp.: 154-156°C
Uudelleenkiteytys: etanolin ja veden seoksesta
Analyysi: laskettu C 46,31% H 2,59% N 8,31% Br 23,7%
Saatu: C 47,0% H 2,59% N 8,25% Br 23,67% 15
Esimerkki 1 3-metyyli-4-kloori(bromi)-5-amino-oksimetyyli-isoksat-solihydrokloridin valmistus 20 Liuotettiin 0,14 moolia 3-metyyli-4-kloori(bromi)-5- (ftalimido-oksimetyyli)-isoksatsolia 500 ml:aan vedetöntä dikloorimetaania tai dikloorietaania, sitten lisättiin 60 g 98%:ista hydratsiinihydraattia ja liuosta sekoitettiin 16-20 tuntia huoneenlämpötilassa. Saostunut ftaloyylihydratsidi 25 suodatettiin erilleen, pestiin dikloorietaanilla ja yhdistetty suodos ja pesuneste haihdutettiin. Jäännös liuotettiin 200 ml:aan vedetöntä eetteriä, liuos kuivattiin vedettömän magnesiumsulfaatin päällä, vedettömällä vetykloridilla. Saostunut tuote eristettiin suodattamalla pestiin vedettö-30 mällä eetterillä ja kiteytettiin uudelleen.
6 70011
Kloor i j ohdanna inen
Saanto: 87%
Sp.: 198-200°C
Uudelleenkiteytys: vedettömästä etanolista 5 Analyysi: laskettu C 30,17% H 4,05% N 14,08% Cl 17,81%
Cl" 17,81%
Saatu: C 30,02% H 3,99% N 14,06% Cl 17,77%
Cl" 17,78% 10 Bromijohdannainen
Saanto: 83%
Sp.: 180-182°C
Uudelleenkiteytys: vedettömästä etanolista Analyysi: laskettu C 24,66% H 3,11% N 11,5% Cl 14,56% 15 Br 32,80%
Saatu: C 25,11% H 3,08% N 11,37% Cl~14,50%
Br 32,72% 20
Claims (1)
- 7 70011 Patenttivaatimus Menetelmä uusien terapeuttisesti käyttökelpoisten j. yleisen kaavan (I) mukaisten 3-metyyli-4-halogeeni-5-amino-oksimetyyli-isoksatsolien ja niiden farmaseuttisesti hyväksyttävien suolojen valmistamiseksi, CH R _/ 10 |l jl |Σ) ΒχΌ'^εΗ2-°-ΝΗ2 jossa kaavassa R on kloori tai bromi, tunnettu siitä, että yleisen kaavan (II) mukaisten 15 3-metyyli-4-halogeeni-5-(ftalimido-oksimetyyli)isoksatsolien annetaan reagoida hydratsiinihydraatin kanssa, CH3 R Ml N\ -A /Ar ii xcr xch2-o-n | 25 jossa kaavassa R merkitsee samaa kuin edellä, ja näin saatu tuote muutetaan haluttaessa farmaseuttisesti hyväksyttäväksi happoadditiosuolaksi. 30 35
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI852927A FI72513C (fi) | 1980-03-19 | 1985-07-26 | Foerfarande foer framstaellning av en terapeutiskt anvaendbar 3-metyl-4-klorisoxazol-5-yl-metylenoxiguanidin. |
| FI852926A FI72512C (fi) | 1980-03-19 | 1985-07-26 | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbar 3-metyl-4-klor-5-(brometyl-aminometyl) isoxazol. |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU8080637A HU180567B (en) | 1980-03-19 | 1980-03-19 | Method for producing derivatives of isooxazole |
| HU63780 | 1980-03-19 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI810838L FI810838L (fi) | 1981-09-20 |
| FI70011B FI70011B (fi) | 1986-01-31 |
| FI70011C true FI70011C (fi) | 1986-09-12 |
Family
ID=10950573
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI810838A FI70011C (fi) | 1980-03-19 | 1981-03-18 | Foerfarande foer framstaellning av nya terapeutiskt anvaendbara 3-metyl-4-halogen-5-aminooximetyl -isoxazoler |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS56158774A (fi) |
| BE (1) | BE887954A (fi) |
| CA (1) | CA1163631A (fi) |
| CH (1) | CH646157A5 (fi) |
| DE (1) | DE3110817A1 (fi) |
| DK (3) | DK151012C (fi) |
| ES (3) | ES501095A0 (fi) |
| FI (1) | FI70011C (fi) |
| FR (1) | FR2478634A1 (fi) |
| GB (1) | GB2075009B (fi) |
| HU (1) | HU180567B (fi) |
| IT (1) | IT1211010B (fi) |
| SE (1) | SE454695B (fi) |
| SU (3) | SU1053750A3 (fi) |
| YU (1) | YU42560B (fi) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE309228T1 (de) * | 1997-04-21 | 2005-11-15 | Sumitomo Pharma | Isoxazolderivate |
| US6100260A (en) * | 1997-04-21 | 2000-08-08 | Sumitomo Pharmaceutical Company, Limited | Isoxazole derivatives |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL302496A (fi) * | 1962-12-22 | |||
| US3808221A (en) * | 1971-04-14 | 1974-04-30 | Hoffmann La Roche | Antiandrogenic n-(3,5-dilower alkyl-4-heterocyclic)methyl)phthalimides |
-
1980
- 1980-03-19 HU HU8080637A patent/HU180567B/hu not_active IP Right Cessation
-
1981
- 1981-03-16 BE BE1/10179A patent/BE887954A/fr not_active IP Right Cessation
- 1981-03-17 SE SE8101703A patent/SE454695B/sv not_active IP Right Cessation
- 1981-03-17 YU YU689/81A patent/YU42560B/xx unknown
- 1981-03-18 IT IT8120395A patent/IT1211010B/it active
- 1981-03-18 CH CH182981A patent/CH646157A5/de not_active IP Right Cessation
- 1981-03-18 GB GB8108545A patent/GB2075009B/en not_active Expired
- 1981-03-18 DK DK122581A patent/DK151012C/da not_active IP Right Cessation
- 1981-03-18 FI FI810838A patent/FI70011C/fi not_active IP Right Cessation
- 1981-03-18 FR FR8105378A patent/FR2478634A1/fr active Granted
- 1981-03-18 ES ES501095A patent/ES501095A0/es active Granted
- 1981-03-19 SU SU813261940A patent/SU1053750A3/ru active
- 1981-03-19 JP JP4023281A patent/JPS56158774A/ja active Pending
- 1981-03-19 CA CA000373380A patent/CA1163631A/en not_active Expired
- 1981-03-19 DE DE19813110817 patent/DE3110817A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-04-01 SU SU823416146A patent/SU1158044A3/ru active
- 1982-04-01 SU SU823414099A patent/SU1152518A3/ru active
- 1982-04-16 ES ES511895A patent/ES8305340A1/es not_active Expired
- 1982-04-16 ES ES511894A patent/ES8401758A1/es not_active Expired
-
1987
- 1987-01-16 DK DK023087A patent/DK151959C/da not_active IP Right Cessation
- 1987-01-16 DK DK023187A patent/DK153549C/da not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SE454695B (sv) | 1988-05-24 |
| DK151012B (da) | 1987-10-12 |
| GB2075009B (en) | 1983-11-30 |
| ES8302674A1 (es) | 1983-02-16 |
| CA1163631A (en) | 1984-03-13 |
| SU1152518A3 (ru) | 1985-04-23 |
| FI70011B (fi) | 1986-01-31 |
| JPS56158774A (en) | 1981-12-07 |
| SE8101703L (sv) | 1981-09-20 |
| YU68981A (en) | 1983-10-31 |
| DK151959C (da) | 1988-07-11 |
| DK151959B (da) | 1988-01-18 |
| BE887954A (fr) | 1981-09-16 |
| ES511895A0 (es) | 1983-05-01 |
| ES511894A0 (es) | 1984-01-01 |
| DK122581A (da) | 1981-09-20 |
| FR2478634A1 (fr) | 1981-09-25 |
| DE3110817A1 (de) | 1982-03-04 |
| SU1158044A3 (ru) | 1985-05-23 |
| DK153549C (da) | 1988-12-05 |
| GB2075009A (en) | 1981-11-11 |
| DK151012C (da) | 1988-07-04 |
| IT8120395A0 (it) | 1981-03-18 |
| DK153549B (da) | 1988-07-25 |
| DK23187A (da) | 1987-01-16 |
| FI810838L (fi) | 1981-09-20 |
| ES8305340A1 (es) | 1983-05-01 |
| ES501095A0 (es) | 1983-02-16 |
| CH646157A5 (en) | 1984-11-15 |
| SU1053750A3 (ru) | 1983-11-07 |
| YU42560B (en) | 1988-10-31 |
| ES8401758A1 (es) | 1984-01-01 |
| FR2478634B1 (fi) | 1983-11-10 |
| HU180567B (en) | 1983-03-28 |
| DK23087A (da) | 1987-01-16 |
| IT1211010B (it) | 1989-09-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3294961B2 (ja) | 新規イミダゾール誘導体及びその製造法 | |
| JPS6364428B2 (fi) | ||
| HU211680A9 (en) | Pyrazolopyridine compounds which have useful pharmaceutical utility | |
| NL193541C (nl) | 8 Alfa-acylaminoergolinen, werkwijzen voor de bereiding daarvan en preparaten die ze bevatten. | |
| US4086353A (en) | Certain azolinylamino (azolidinylimino) indazoles | |
| AU630397B2 (en) | 4,5,6,7-tetrahydrobenzimidazole derivatives | |
| FI70011C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av nya terapeutiskt anvaendbara 3-metyl-4-halogen-5-aminooximetyl -isoxazoler | |
| US3927018A (en) | 3-(2-Methyl-1-imidazolyl)-3-phenyl-1-(3H)isobenzofuranones | |
| US3882119A (en) | Tetracyclic substituted phthalazine compounds | |
| EP0221947A1 (en) | TRIAZOLYLCHINOLINE COTTONS. | |
| US4473501A (en) | Dihydro azino isoquinolines | |
| US3732243A (en) | 2-(p-bromophenyl)-9-dimethyl-amino-propyl-9h-imidazo(1,2-a)benzimidazole | |
| US4143143A (en) | Substituted imidazo[5,1-a]isoquinolines | |
| US3995046A (en) | Esters of 5-n-butylpyridine-2 carboxylic acid and pharmaceutical compositions containing these compounds | |
| US5614536A (en) | Substituted N-aminoalkylmethane sulfanilide as antispasmodica | |
| US3287459A (en) | Carbostyrils, coumarines and thiocoumarines | |
| US4755523A (en) | Abietamide derivatives | |
| FI72513C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av en terapeutiskt anvaendbar 3-metyl-4-klorisoxazol-5-yl-metylenoxiguanidin. | |
| US4737511A (en) | Cardiotonic imidazolylphenylpyrrol-2-ones | |
| EP0058009A1 (en) | Novel benzanilide derivatives and pharmaceutical compositions containing them | |
| HU193780B (en) | Process for producing 2-halogeno-6-methyl-ergol-9-ene derivatives and acid additional salts thereof | |
| FR2531704A1 (fr) | Amides d'acides (hetero)aromatiques n-substitues, leurs sels, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques en contenant | |
| JPH0215547B2 (fi) | ||
| US3316258A (en) | 4-oxo-5-morpholino and phthalimido benzothiophenes | |
| US3517020A (en) | Certain 1-(3'-nicotinoyl)-2-loweralkylthio-benzimidazoles |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: E GY T GYOGYSZERVEGYESZETI GYAR |