FI69470C - Kristallisk 4,1',6'-triklor-4,1',6'-trideoxi-galaktosackaros - Google Patents
Kristallisk 4,1',6'-triklor-4,1',6'-trideoxi-galaktosackaros Download PDFInfo
- Publication number
- FI69470C FI69470C FI803959A FI803959A FI69470C FI 69470 C FI69470 C FI 69470C FI 803959 A FI803959 A FI 803959A FI 803959 A FI803959 A FI 803959A FI 69470 C FI69470 C FI 69470C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- tgs
- crystalline
- trichloro
- water
- anhydrous
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H5/00—Compounds containing saccharide radicals in which the hetero bonds to oxygen have been replaced by the same number of hetero bonds to halogen, nitrogen, sulfur, selenium, or tellurium
- C07H5/02—Compounds containing saccharide radicals in which the hetero bonds to oxygen have been replaced by the same number of hetero bonds to halogen, nitrogen, sulfur, selenium, or tellurium to halogen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
69470
Kiteinen 4,1',6'-trikloori-4,1’,6’-trideoksi-galaktosakkaroosi Kristallisk 4,1',6'-triklor-4,l',6'-trideoxi-galaktosackaros Tämä keksintä koskee hiilihydraatti-makeutusainetta 4,l',6'-tri-kloori-4,1',6'-trideoksi-galaktosakkaroosia uudessa muodossa.
4,1',6'-trikloori-4,l',6'-trideoksigalaktosakkaroosi, joka tunnetaan 5 myös täsmällisemmällä nimellä l,6-dikloori-l,6-dideoksi-^-D-fruk- tofuranosyyli-4-kloori-4-deoksi-°<-D-galaktopyranosidi, ja josta jäljempänä käytetään lyhennettä TGS, on tehokas makeutusaine. Sen käyttö ja sitä sisältävät koostumukset on esitetty patenttijulkaisussa GB 1 543 167. Itse yhdisteestä ilmoittivat ensimmäisinä Fairclough, 10 Hough ja Richardson julkaisussa Carbohydrate Research, 40 (1975), 285-298, jossa se kuvataan siirapiksi; mutta siihen liittyvänä ei mainittu makeutta. Yhdiste on saatavissa reaktiosarjalla, jossa sakkaroosi trityloidaan asemissa 6,1' ja 6' ja asetyloidaan jäljelläole-vissa viidessä asemassa. Trityyliryhmät poistetaan sitten, jolloin 15 samanaikaisesti asetyyliryhmä siirtyy 4-hydroksiryhmästä 6-hydroksi-ryhmään. Näin saatu 4,1',6'-triolin penta-asetaatti kloorataan sitten käyttäen sulfuryylikloridia ja deasetyloidaan TGS:ksi. Tällä tavalla saatu tuote on amorfista ja hygroskooppista ja se voidaan pakastekui-vata vesiliuoksesta, jolloin saadaan amorfinen aine höytyväisenä val-20 keana jauheena, joka sisältää noin 4 paino-% vettä. Tämän TGS:n muodon hygroskooppinen luonne merkitsee sitä, että se täytyy pitää tiukasti suljetuissa astioissa, jotta estettäisiin sen turmeltuminen tahmeaksi massaksi kosteissa olosuhteissa. Luonnollisesti tämä ominaisuus tekee amorfisesta TGS:sta vaikeasti käytettävän kaupallisesti 25 ja kotitaloudessa, paakkuuniumisen jne. vuoksi. TGS:a on valmistettu useita vuosia, mutta tähän mennessä ei ole ollut mahdollista ratkaista tätä ongelmaa.
Olemme nyt havainneet, että voidaan valmistaa TGS:n kiteisiä muotoja, 30 jotka näyttävät olevan selvästi vähemmän hygroskooppisia kuin amorfinen muoto.
Kiteytyminen saatiin ensin aikaan ymppäämällä väkevöity TGS:n vesi- 2 69470 liuos (10 g 5 ml:ssa) isoraorfisella kiteisellä aineella, joka oli saatu käsittelemällä TGS:n vesiliuosta ioninvaihtohartsilla. Liuosta oli käsitelty Amberlite (tavaramerkki) IRA 35:n ja IRC 72:n (heikkoja anionin- ja kationinvaihtohartseja) seoksella natrium- ja kloridi-5 ionien poistamiseksi. Vesifaasista saatiin TGS:a siirappina sisältävä jae. Toinen jae saatiin eluoimalla hartsi metanolilla ja tämä aine kiteytyi. Tätä ei-makeaa, kiteistä ainetta käytettiin kidealkioina TGS:n väkevöidyn vesiliuoksen ymppäämiseen. Tämän kiteisen, ei-makean aineen täsmällinen luonne ei ole tiedossamme, mutta se on mah-10 dollisesti TGS:sta johdettu anhydrosokeri. Kaikki seuraavat kiteytykset aikaansaatiin käyttäen kiteistä TGS:a itseään kidealkioina.
Tuote, joka saatiin kiteyttämällä vedestä huoneen lämpötilassa, usean tunnin kuluessa, oli TGS:n puhdas kiteinen muoto, sulamispiste 36,5°C, 15 joka sisälsi noin 20 paino-% vettä (likimääräisesti 5,5 moolia vettä/ . mooli). Amorfisen aineen kiteyttäminen vedestä 60°C:ssa antoi tulokseksi toisen puhtaan kiteisen muodon, joka oli oleellisesti vedetön sisältäen 0,3-0,4 paino-% vettä (likimääräisesti 0,07-0,09 moolia vettä/mooli), sp. 130°C. Kiteytettäessä amorfinen aine kuivaamattomas-20 ta metanolista 20°C:ssa saatiin vielä yksi muoto, jälleen puhtaina kiteinä, sp. 120°C, sisältäen 2,3 paino-% vettä (likimääräisesti 0,5 moolia vettä/mooli) ja likimääräisesti 0,4% metanolia.
Käyrä, joka kuvaa TGS:n liukoisuuden veteen riippuvuutta lämpötilasta, 25 on esitetty liitteenä olevassa piirroksessa 1. Yksinäinen epäjatkuvuuskohta käyrässä noin 38°C:ssa viittaa siihen, että tosiasiassa on olemassa vain kaksi TGS:n muotoa, jotka voidaan saada kiteyttämällä vedestä. Olemme havainneet, että nämä ovat pentahydraatti, joka saadaan kiteyttämällä lämpötiloissa alle noin 38°C, ja vedetön muoto, 30 joka saadaan kiteyttämällä lämpötiloissa yli noin 38°C, edullisesti yli 60°C, esim. noin 70-80°C. Pentahydraatti voidaan kuivata vakuu-missa sen kideveden osittaiseksi poistamiseksi, jolloin saadaan erilaisia alempia hydraatteja, mutta nämä näyttävät koostuvan pikemminkin vain pentahydraattirakenteesta, josta osa vedestä on poistunut, 35 kuin omista itsenäisistä muodoista.
Esilläolevan keksinnön mukaisesti tarjotaan siten kiteinen 4,1',6'- 3 69470 trikloori-4,1’,6'-trideoksigalaktosakkaroosi, erityisesti kiteinen vedetön 4,1',6'-trikloori-4,1’,6'-trideoksigalaktosakkaroosi ja myös sen kiteinen pentahydraatti, so. 4,1',6'-trikloori-4,1',6'-trideoksi-galaktosakkaroosi-pentahydraatti (Cn„H1Q0QC1 ·5H 0). Tarjotaan myös 5 menetelmä valmistaa kiteistä 4,1',6'-trikloori-4,1',6'-trideoksi-galaktosakkaroosia jäähdyttämällä ympättyä, kyllästettyä 4,1',6'-trikloori-4,1',6'-trideoksigalaktosakkaroosin vesiliuosta ja keräämällä kiteytynyt aines.
10 Esilläolevan keksinnön mukaisilla yhdisteillä on sama makeusaste kuin amorfisella TGS:lla ja niiden lisäetuna on huomattavasti vähäisempi hygroskooppisuus, mahdollistaen siten helpomman käsittelyn ja formuloinnin. Erityisesti vedetön muoto on hyvin pysyvä kosteissa olosuhteissa. Sorptioisotermit vedettömälle kiteiselle muodolle ja amor-15 fiselle muodolle osoittavat, että kiteisen muodon adsorboima kosteus on hyvin paljon vähäisempi kuin amorfisen muodon, joka nopeasti nes-teytyy korkeissa kosteuksissa. Vedetön kiteinen muoto on tosiasiassa hämmästyttävän yhdenmukainen kiteisen sakkaroosin kanssa adsorptio-ominaisuuksiltaan, kuten voidaan nähdä liitteenä olevasta kuviosta 2, 20 joka esittää vesipitoisuuden riippuvuutta suhteellisesta tasapaino-kosteudesta 21°C:ssa, mitattuna N0VA-SINA equi-HYDROSCOPE kosteuden mittauslaitteella; TGS:n kiteiselle vedettömälle muodolle, sakkaroosille ja amorfiselle TGSrlle (nousevat käyrät). Vedettömän TGS:n ja sakkaroosin läheinen yhdenmukaisuus on aivan ilmeinen, kun taas amor-25 finen muoto on erittäin hygroskooppinen, erityisesti kosteudessa yli 70%. Pentahydraatille ei voitu saada vastaavaa käyrää, sillä aine menetti vettä alhaisessa kosteudessa ja nesteytyi nopeasti korkeammissa kosteuksissa, tehden siten mittauksen mahdottomaksi.
30 Vedettömällä kiteisellä muodolla on miellyttävä ortorombinen, neula-mainen kiderakenne. Liitteenä oleva kuvio 3 on röntgenkristallografi-siin tietoihin perustuva esitys yksikkökopista. Rakenne ei sisällä sopivia paikkoja vedelle ja aineessa olevat pienet vesimäärät ovat mahdollisesti adsorboituneet kiteiden pinnoille.
Seuraava taulukko sisältää paikkaparametrit (atomien koordinaatit), jotka johdettiin vedettömän kiteisen TGS:n röntgenkristallografiällä.
35 4 69470
TAULUKKO
Atomien koordinaatit ( x 10^ ), sulkeissa arvioidut standardipoikkeamat.
atomi X y Z
5 C-l 3183(3) 7374(5) 1797(9) C-2 3020(4) 7831(5) 3692(9) C-3 3718(4) 8265(5) 4581(9) C-4 4106(3) 9097(5) 3345(10) C-5 4236(4) 8566(5) 1481(10) 10 C-6 4575(4) 9337(6) 83(10) 0-1 3635(2) 6403(3) 2060(6) 0-2 2683(3) 7034(4) 4839(8) 0-3 3543(3) 8701(4) 6333(7)
Cl -4 3561(1) 10338(1) 3106(3) r> 0-5 3552(2) 8166(3) 712(6) 0-6 4782(3) 8691(4) -1490(7) C-Γ 3567(4) 5937(5) -1160(9) C-2' 3569(4) 5510(5) 827(9) C-3' 2929(3) 4700(5) 1311(9) 20 C-4' 3300(4) 3741(5) 2262(10) C-5' 4078(4) 3745(5) 1470(10) 0-2' 4236(2) 4905(3) 1152(7) 0-3' 2407(3) 5277(4) 2410(8) 0-4' 2960(3) 2700(4) 1939(8) 25 c-6' 4626(4) 3242(6) 2788(11)
Cl-Γ 3643(1) 4812(2) -2727(3)
Cl-6' 5548(1) 3304(2) 1922(3) 5 69470
Kidetiedot ovat:
Ortorombinen, avaruusryhmitys P2^2^2^ (kts. International Tables For X-Ray Crystallography, Kynoch Press, 1965);
5 a = 18,21(1), b = 7,36(1), c = 12,04(1)A
Liukoisuuskäyrän kaltevuus, kuvio 1, osoittaa, että vedettömien kiteiden muodostumiseen tarvittavalla lämpötila-alueella, so. yli noin 38°C, on TGS:n talteensaantiaste uudelleenkiteytyksessä erittäin hy-10 vä. Niinpä esimerkiksi kyllästetyssä liuoksessa on 75°C:ssa kiinto-ainepitoisuus noin 73%, kun taas 40°C:ssa kyllästetty kiintoainepi-toisuus on noin 39%. Ottaaksemme käytännön esimerkin: 100 g:n näyte kyllästettyä liuosta 75°C:ssa sisältää 27 g vettä ja 73 g TGS:a. Kun tämä näyte jäähdytetään 40°C:een, jää 27 g vettä, mutta liuokseen, 15 jonka kiintoainepitoisuus on 39% ja vesipitoisuus 61%. Liuos sisältää näin ollen 17,26 g TGS:a, 55,74 g:n TGS:a kiteydyttyä (saanto 76,35%). TGS voidaan siis kiteyttää hyvällä saannolla vedestä yli 40°C:ssa.
20 Vaihtoehtoisesti, pentahydraatti voidaan saada kiteyttämällä vedestä alle 38°C:ssa. Esimerkiksi, ekstrapoloimalla kuviosta 1, kyllästetty liuos 35°C:ssa sisältää noin 36% TGS:a, kun taas 10°C:ssa pitoisuus on vain noin 16% TGS:a, joten kiteytys tuottaa noin 66% TGS:sta kiteisenä pentahydraattina.
25 TGS:n kiteisistä muodoista sekä vedetön että pentahydraatti omaavat saman makeusasteen kuin amorfinen muoto. Niinpä esimerkiksi makuraa-dit ovat osoittaneet, että TGS on useita satoja kertoja makeampaa kuin sakkaroosi. Tarkka luku riippuu sen sakkaroosiliuoksen väkevyy-30 desä, johon TGS-liuosta vertaillaan vastaavan makeuden määrittämiseksi. Seuraavat luvut ovat tyypillisiä: 6 69470 sakkaroosin väkevyys TGS:n makeuskerroin 4% 667 7% 500 ___10%__450_ 5
Kiteistä TGS:a voidaan siten käyttää kaikenlaisten ainesten makeutta-miseen, joihin kuuluvat nautittavat koostumukset (so. ravinnoksi tarkoitetut) ja suussa käytettävät koostumukset (so. tarkoitetut käytettäviksi suussa nielemättä, esim. suuvedet). Se voidaan koostaa erityi-10 sesti kiinteänä koostumuksena yhdessä syötäväksi kelpaavan kantoaineen, laimentimen tai inertin kantoaineen kanssa (esim. makeutustableteissa jne.) tai ruoka-aine- tai juomatiivisteen kanssa (esim. kuiva koostumus laimennettavaksi vedellä ruoka-aineen, soseen tai juoman muodostamiseksi) .
15
Seuraavat esimerkit valaisevat keksintöä edelleen. Kaikki lämpötilat on ilmoitettu Celsius-asteina; Amberlite on rek. tavaramerkki.
Esimerkki 1 20 TGS saatiin Fairclough et^ ai. (op. cit.) menetelmällä. 50 g:n annos liuotettuna kuumaan asetoniin käsiteltiin kromatografisesti piigeeli-kolonnissa (600 g), eluoitiin dikloorimetaanilla (1 litra) ja gra-dienttieluoitiin dikloorimetaani/asetonilla (yhteensä 20 litraa), jol-25 loin saatiin tuote, joka ohutkerroskromatografiässä antoi vain yhden täplän. 60 g:n lisäannos käsiteltiin samalla tavoin, jolloin saatiin yhteensä 90 g tuotetta. Tämä aines liuotettiin veteen (pitoisuuteen 10%) ja käsiteltiin noin 100 g:11a Amberlite IRA 35:n ja IRC 72 hartsien 50:50 seosta, tunnin ajan sekoittaen. Liuos suodatettiin ja vä-30 kevöitiin TGS:n saamiseksi (noin 33 g). Hartsi eluoitiin sitten meta-nolilla (4 x 500 ml) ja metanoli väkevöitiin, jolloin saatiin 55 g ei-makeaa ainesta, joka kiteytyi. Pieni näyte tätä ainesta lisättiin sen jälkeen kidealkioina kyllästettyyn TGS:n vesiliuokseen noin 30°C:ssa. Liuos jäähdytettiin ja kiteinen TGS poistettiin suodatta-35 maila. Kiteiden havaittiin olevan TGS:n pentahydraattia, sp. 36,5°C.
7 69470
Tuntemattomat kiteet olivat siten ilmeisesti isomorfisia TGS:n kanssa.
Muutama TGS:n pentahydraatin kiteistä käytettiin kuuman, kyllästetyn 5 TGS:n vesiliuoksen (noin 60°C) ymppäämiseen ja tästä saatiin jäähdytettäessä kiteistä vedetöntä TGS:a, sp. 130°C.
Esimerkki 2 10 Fairclough et ai. (op. cit.) menetelmällä saatua TGS-penta-asetaattia (2,1 kg) deasetyloitiin käsittelemällä natriummetoksidin metanoli-liuoksella, jolloin saatiin TGS:a siirappina (n. 1360 g), joka liuotettiin veteen (n. 10%) ja suodatettiin puuhiilen läpi. Suodos väke-vöitiin siirapiksi ja liuotettiin uudelleen veteen noin 65 paino-% 15 pitoisuuteen. Liuos kuumennettiin ja ympättiin noin 65-70°C:ssa autenttisella näytteellä kiteistä TGS:a (vedetöntä). Liuos jäähdytettiin 40°C:een ja sitten edelleen noin ympäristön lämpötilaan. Eroittunut kiteinen aine poistettiin suodattamalla.
20 Saanto oli 710 g. Emäliuokset kuumennettiin, väkevöitiin, ympättiin uudelleen ja jäähdytettiin, jolloin saatiin lisää 255 g. Kolmas kiteytys antoi edelleen 77,5 g, tuottaen kokonaissaannoksi 1042,5 g (76,6%) puhdasta TGS:a vedettöminä kiteinä, sp. 130°C, joilla oli edellä ilmoitetut röntgenkristallografiset parametrit.
Claims (4)
1. Kiteinen 4,1',6'-trikloori-4,l'»e'-trideoksigalaktosakkaroosi, tunnettu siitä, että se on olennaisesti vedetön.
2. Kiteinen olennaisesti vedetön 4,1’,6’-trikloori-4,l',6'-trideoksi-5 galaktosakkaroosi, tunnettu siitä, että se on ortorombisten kiteiden muodossa, joilla kiteillä on avaruusryhmitys Ρ2^2^2^ ja likimääräisesti seuraavat mitat omaava yksikkökoppi: a * 18,21(1), b ·» 7,36(1), c 12,04(1) Ä, ja jotka sulavat noin 130°C:ssa.
3. Menetelmä valmistaa kiteistä olennaisesti vedetöntä 4,1',6’- trikloori-4,1',6’-trldeokslgalaktosakkaroosla, tunnettu siitä, että 4,1*,6'-trikloori-4,l',6’-trideoksigalaktosakkaroosin ympättyä, kyllästettyä vesiliuosta jäähdytetään noin 38°C:n ylittävään lämpötilaan ja kiteytynyt aines kerätään. 15
4. Patenttivaatimuksen 3 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että 4,1’,6'-trikloori-4,1',6'-trideoksigalaktosakkaroosin liuos on kyllästetty yli 60°C:ssa.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB7943491A GB2034323B (en) | 1978-12-18 | 1979-12-18 | Production of dna comprising the b hepatitis viral genome |
| GB7943495 | 1979-12-18 | ||
| GB8023819 | 1980-07-21 | ||
| GB8023819 | 1980-07-21 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI803959L FI803959L (fi) | 1981-06-19 |
| FI69470B FI69470B (fi) | 1985-10-31 |
| FI69470C true FI69470C (fi) | 1986-02-10 |
Family
ID=26273904
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI803959A FI69470C (fi) | 1979-12-18 | 1980-12-18 | Kristallisk 4,1',6'-triklor-4,1',6'-trideoxi-galaktosackaros |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4343934A (fi) |
| EP (1) | EP0030804B1 (fi) |
| AR (1) | AR229023A1 (fi) |
| AU (1) | AU538458B2 (fi) |
| CA (1) | CA1154760A (fi) |
| DE (1) | DE3065399D1 (fi) |
| DK (1) | DK157196C (fi) |
| ES (1) | ES8204484A1 (fi) |
| FI (1) | FI69470C (fi) |
| GR (1) | GR72757B (fi) |
| IE (1) | IE50634B1 (fi) |
| IL (1) | IL61667A (fi) |
| NO (1) | NO149242C (fi) |
| NZ (1) | NZ195867A (fi) |
| PH (1) | PH17320A (fi) |
| PT (1) | PT72207B (fi) |
| YU (1) | YU40784B (fi) |
Families Citing this family (44)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4435440A (en) * | 1976-01-08 | 1984-03-06 | Tate & Lyle Limited | Sweeteners |
| CA1183133A (en) * | 1980-10-28 | 1985-02-26 | Tate & Lyle Public Limited Company | Sweet chlorine-substituted disaccharides |
| EP0064361B1 (en) * | 1981-04-29 | 1986-07-02 | TATE & LYLE PUBLIC LIMITED COMPANY | Sweetening agents |
| DE3262120D1 (en) * | 1981-05-22 | 1985-03-14 | Tate & Lyle Plc | Brominated sucrose derivatives |
| GB8500862D0 (en) * | 1985-01-14 | 1985-02-20 | Tate & Lyle Plc | Composition |
| GB8525954D0 (en) * | 1985-10-21 | 1985-11-27 | Mcneilab Inc | Chlorination of carbohydrates &c alcohols |
| GB8525953D0 (en) * | 1985-10-21 | 1985-11-27 | Mcneilab Inc | Preparation of galactopyranoside |
| GB8617222D0 (en) * | 1986-07-15 | 1986-08-20 | Tate & Lyle Plc | Sweetener |
| GB8627139D0 (en) * | 1986-11-13 | 1986-12-10 | Tate & Lyle Plc | Sweetening composition |
| US4820528A (en) * | 1987-03-27 | 1989-04-11 | Nabisco Brands, Inc. | Sweetener composition |
| WO1988008672A1 (en) * | 1987-05-15 | 1988-11-17 | Wm. Wrigley Jr. Company | Chewing gum having a controlled sweetness |
| US4986991A (en) * | 1987-05-15 | 1991-01-22 | Wm Wrigley, Jr., Company | Chewing gum having an extended sweetness |
| US4950746A (en) * | 1988-07-18 | 1990-08-21 | Noramco, Inc. | Process for synthesizing sucrose derivatives by regioselective reaction |
| US5169658A (en) * | 1989-04-19 | 1992-12-08 | Wm. Wrigley Jr. Company | Polyvinyl acetate encapsulation of crystalline sucralose for use in chewing gum |
| US5059429A (en) * | 1989-10-27 | 1991-10-22 | Warner-Lambert Company | Sucralose sweetened chewing gum |
| WO1990007859A2 (en) * | 1989-11-22 | 1990-07-26 | Wm. Wrigley Jr. Company | Method of controlling release of sucralose in chewing gum and gum produced thereby |
| US5059428A (en) * | 1990-03-12 | 1991-10-22 | Warner-Lambert Company | Synergistic sweetening compositions containing polydextrose and a chlorodeoxysurgar and methods for preparing same |
| US5089608A (en) * | 1990-03-23 | 1992-02-18 | Mcneil-Ppc, Inc. | Selective 6-acylation of sucrose mediated by cyclic adducts of dialkyltin oxides and diols |
| US5023329A (en) * | 1990-04-23 | 1991-06-11 | Noramco, Inc. | Sucrose-6-ester production process |
| US5139798A (en) * | 1990-11-21 | 1992-08-18 | Wm. Wrigley Jr. Company | Polyvinyl acetate encapsulation of codried sucralose for use in chewing gum |
| NZ240818A (en) | 1990-12-14 | 1993-08-26 | Mcneil Ppc Inc | Liquid sucralose concentrate compositions containing preservative, buffer and liquid |
| US5169657A (en) * | 1991-07-17 | 1992-12-08 | Wm. Wrigley Jr. Company | Polyvinyl acetate encapsulation of sucralose from solutions for use in chewing gum |
| US5747091A (en) * | 1992-03-30 | 1998-05-05 | Tate & Lyle Public Limited Company | Sweetened extruded food products |
| US8202257B2 (en) | 1998-07-29 | 2012-06-19 | Becton, Dickinson And Company | Splatter prevention mechanism for a syringe |
| US7798993B2 (en) | 1998-07-29 | 2010-09-21 | Becton, Dickinson And Company | Single use syringe |
| US6322774B1 (en) | 1999-12-20 | 2001-11-27 | Ultradent Products, Inc. | Dental bleaching compositions containing sucralose |
| US6312671B1 (en) | 1999-12-20 | 2001-11-06 | Ultradent Products, Inc. | Dental bleaching compositions containing sucralose |
| EP1339728B1 (en) | 2000-11-17 | 2013-02-27 | Tate & Lyle Technology Limited | Improved sucralose composition and process for the crystallization thereof |
| US8263150B2 (en) | 2001-12-19 | 2012-09-11 | The Procter & Gamble Company | Beverage compositions having low levels of preservative with enhanced microbial stability |
| US6998480B2 (en) | 2002-03-08 | 2006-02-14 | Tate & Lyle Public Limited Company | Process for improving sucralose purity and yield |
| US20040170735A2 (en) * | 2002-04-05 | 2004-09-02 | Mcneil-Ppc, Inc. | Methods and compositions for altering the sweetness delivery profile of sucralose |
| US6943248B2 (en) | 2003-04-30 | 2005-09-13 | Tate & Lyle Public Limited Company | Crystalline form of sucralose, and method for producing it |
| MXPA06010665A (es) * | 2004-03-19 | 2007-03-28 | Pharmed Medicare Pvt Ltd | Un proceso mejorado para producir sacarosa clorada. |
| US20050214425A1 (en) * | 2004-03-23 | 2005-09-29 | Roma Vazirani | Sugar substitute prepared with nutritive and high-intensity sweeteners |
| KR20070048702A (ko) * | 2004-07-29 | 2007-05-09 | 엔스이코 세이토 가부시키가이샤 | 결정 락토수크로오스 또는 이를 함유하는 당밀 및 그 용도 |
| US20060247180A1 (en) * | 2005-04-29 | 2006-11-02 | Bergey James L | Purgative composition and uses thereof |
| CN100567319C (zh) * | 2006-07-12 | 2009-12-09 | 上海迪赛诺维生素有限公司 | 一种三氯蔗糖的结晶方法 |
| WO2008033543A2 (en) * | 2006-09-14 | 2008-03-20 | Bahram Memarzadeh | Halogenated alkyl di- and trisaccharides, pharmaceutical formulations, diagnostic kits and methods of treatment |
| CN100591684C (zh) * | 2006-12-27 | 2010-02-24 | 盐城捷康三氯蔗糖制造有限公司 | 三氯蔗糖结晶方法 |
| CN101260126B (zh) * | 2007-03-06 | 2010-12-22 | 盐城捷康三氯蔗糖制造有限公司 | 三氯蔗糖的结晶方法 |
| CN101245085B (zh) | 2007-12-19 | 2012-02-01 | 上海同辰生物科技有限公司 | 一种三氯蔗糖的合成及纯化工艺 |
| US20090226493A1 (en) * | 2008-02-29 | 2009-09-10 | Tate & Lyle Technology Ltd. | Agglomerates of Sucralose and Polyols, and their Use in Chewing Gums |
| CN102336786A (zh) * | 2011-11-01 | 2012-02-01 | 安徽万和制药有限公司 | 一种三氯蔗糖的高效结晶方法 |
| CN103242384B (zh) * | 2013-05-27 | 2015-12-02 | 南通市常海食品添加剂有限公司 | 三氯蔗糖母液萃取工艺 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3978678A (en) * | 1975-10-14 | 1976-09-07 | Hydrotech International, Inc. | Method and apparatus for plugging a pipeline |
| GB1543167A (en) * | 1976-01-08 | 1979-03-28 | Tate & Lyle Ltd | Sweeteners |
| IL58275A0 (en) * | 1978-09-22 | 1979-12-30 | Tate & Lyle Patent Holdings | Compositions for prevention of tooth decay comprising chlorodeoxysucrose derivative |
-
1980
- 1980-11-27 DE DE8080304259T patent/DE3065399D1/de not_active Expired
- 1980-11-27 EP EP80304259A patent/EP0030804B1/en not_active Expired
- 1980-12-04 US US06/212,897 patent/US4343934A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-12-05 CA CA000366213A patent/CA1154760A/en not_active Expired
- 1980-12-08 AU AU65151/80A patent/AU538458B2/en not_active Expired
- 1980-12-09 IL IL61667A patent/IL61667A/xx not_active IP Right Cessation
- 1980-12-16 YU YU3169/80A patent/YU40784B/xx unknown
- 1980-12-16 PT PT72207A patent/PT72207B/pt unknown
- 1980-12-17 PH PH24997A patent/PH17320A/en unknown
- 1980-12-17 DK DK537880A patent/DK157196C/da not_active IP Right Cessation
- 1980-12-17 IE IE2658/80A patent/IE50634B1/en not_active IP Right Cessation
- 1980-12-17 ES ES497862A patent/ES8204484A1/es not_active Expired
- 1980-12-17 NZ NZ195867A patent/NZ195867A/xx unknown
- 1980-12-18 NO NO803848A patent/NO149242C/no not_active IP Right Cessation
- 1980-12-18 FI FI803959A patent/FI69470C/fi not_active IP Right Cessation
- 1980-12-18 GR GR63714A patent/GR72757B/el unknown
- 1980-12-18 AR AR283700A patent/AR229023A1/es active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO803848L (no) | 1981-06-19 |
| YU316980A (en) | 1983-12-31 |
| NZ195867A (en) | 1982-11-23 |
| DK157196C (da) | 1990-04-23 |
| US4343934A (en) | 1982-08-10 |
| AU6515180A (en) | 1981-06-25 |
| DK157196B (da) | 1989-11-20 |
| AU538458B2 (en) | 1984-08-16 |
| AR229023A1 (es) | 1983-05-31 |
| PT72207A (en) | 1981-01-01 |
| GR72757B (fi) | 1983-12-02 |
| EP0030804A1 (en) | 1981-06-24 |
| CA1154760A (en) | 1983-10-04 |
| EP0030804B1 (en) | 1983-10-19 |
| DE3065399D1 (en) | 1983-11-24 |
| IL61667A0 (en) | 1981-01-30 |
| IL61667A (en) | 1984-05-31 |
| IE802658L (en) | 1981-06-18 |
| ES497862A0 (es) | 1982-05-01 |
| FI69470B (fi) | 1985-10-31 |
| PH17320A (en) | 1984-07-20 |
| IE50634B1 (en) | 1986-05-28 |
| PT72207B (en) | 1981-10-28 |
| DK537880A (da) | 1981-06-19 |
| FI803959L (fi) | 1981-06-19 |
| NO149242C (no) | 1984-03-14 |
| YU40784B (en) | 1986-06-30 |
| NO149242B (no) | 1983-12-05 |
| ES8204484A1 (es) | 1982-05-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI69470C (fi) | Kristallisk 4,1',6'-triklor-4,1',6'-trideoxi-galaktosackaros | |
| KR100949049B1 (ko) | 모나틴의 비천연형 입체이성체 염의 결정 및 이의 사용 | |
| EP1339728B1 (en) | Improved sucralose composition and process for the crystallization thereof | |
| EP0039981B1 (en) | Lactitol monohydrate and a method for the production of crystalline lactitol | |
| JP2022069548A (ja) | ６’－シアリルラクトースナトリウム塩の結晶およびその製造方法 | |
| GB2065646A (en) | Crystalline 4,1',6'-trichloro-4,1',6'- trideoxygalacto sucrose | |
| US20080202503A1 (en) | Crystalline Lactosucrose or Syrup Containing Crystalline Lactosucrose and Use Thereof | |
| EP1043329B1 (en) | Crystal of diuridine tetraphosphate or salt thereof and method for preparing the same, and method for producing said compound | |
| JPS6254434B2 (fi) | ||
| US5023330A (en) | Process for preparing 1,6-β-D-anhydroglucopyranose (levoglucosan) in high purity | |
| US4737584A (en) | Process for cyclo-dehydrating ketoses | |
| KR840000156B1 (ko) | 4, 1', 6'-트리클로로-4, 1', 6'-트리데옥시-갈락토슈크로오스 결정의 제조방법 | |
| JP6918790B2 (ja) | ３’−シアリルラクトースナトリウム塩・ｎ水和物の結晶及びその製造方法 | |
| AU2019227764B2 (en) | Highly-soluble rebaudioside D | |
| JPS5885900A (ja) | ラクチトール水和物結晶の製造方法 | |
| KR920005998B1 (ko) | 프락토올리고당과 스테비오사이드를 함유하는 새로운 복합감미료의 제조방법 | |
| GB2088855A (en) | Tetrachlorodisaccharides and their use as sweeteners |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MA | Patent expired |
Owner name: TATE & LYLE PUBLIC LIMITED COMPANY |