FI68070C - Nya bis-aminopyridiner framstaellning och anvaendning daerav som komponenter i oxidationshaorfaerger samt dessa innehaollande haorfaergaemnen - Google Patents
Nya bis-aminopyridiner framstaellning och anvaendning daerav som komponenter i oxidationshaorfaerger samt dessa innehaollande haorfaergaemnen Download PDFInfo
- Publication number
- FI68070C FI68070C FI792244A FI792244A FI68070C FI 68070 C FI68070 C FI 68070C FI 792244 A FI792244 A FI 792244A FI 792244 A FI792244 A FI 792244A FI 68070 C FI68070 C FI 68070C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- bis
- hair
- aminopyridyl
- dyes
- components
- Prior art date
Links
- 101100148710 Clarkia breweri SAMT gene Proteins 0.000 title 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 25
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 22
- ZZYXNRREDYWPLN-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,3-diamine Chemical class NC1=CC=CN=C1N ZZYXNRREDYWPLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 claims description 15
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 12
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 9
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 4
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 claims description 4
- UUOLETYDNTVQDY-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-nitropyridine Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CN=C1Cl UUOLETYDNTVQDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 13
- 239000000118 hair dye Substances 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 8
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 8
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 7
- 238000005691 oxidative coupling reaction Methods 0.000 description 7
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 6
- -1 heterocyclic hydrazones Chemical class 0.000 description 6
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 5
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019646 color tone Nutrition 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GHOKWGTUZJEAQD-ZETCQYMHSA-N (D)-(+)-Pantothenic acid Chemical compound OCC(C)(C)[C@@H](O)C(=O)NCCC(O)=O GHOKWGTUZJEAQD-ZETCQYMHSA-N 0.000 description 2
- NKTOLZVEWDHZMU-UHFFFAOYSA-N 2,5-xylenol Chemical compound CC1=CC=C(C)C(O)=C1 NKTOLZVEWDHZMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N 2,6-Dimethylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1O NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1N OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 3,4-xylenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1C YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TUAMRELNJMMDMT-UHFFFAOYSA-N 3,5-xylenol Chemical compound CC1=CC(C)=CC(O)=C1 TUAMRELNJMMDMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XXQBEVHPUKOQEO-UHFFFAOYSA-N potassium superoxide Chemical compound [K+].[K+].[O-][O-] XXQBEVHPUKOQEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 230000002110 toxicologic effect Effects 0.000 description 2
- 231100000027 toxicology Toxicity 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- 150000005207 1,3-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXINVSXSGNSVLV-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazol-4-amine Chemical class NC=1C=NNC=1 AXINVSXSGNSVLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAHPQISAXRFLCL-UHFFFAOYSA-N 2,4-Diaminoanisole Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1N BAHPQISAXRFLCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminotoluene Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1N VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRPDHMGXFGCCPT-UHFFFAOYSA-N 2-[(2,5,6-triaminopyrimidin-4-yl)amino]ethanol Chemical compound NC1=NC(N)=C(N)C(NCCO)=N1 WRPDHMGXFGCCPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISCYHXYLVTWDJT-UHFFFAOYSA-N 2-[4-amino-n-(2-hydroxyethyl)anilino]ethanol Chemical compound NC1=CC=C(N(CCO)CCO)C=C1 ISCYHXYLVTWDJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAZVFQBTJPBRTJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-nitropyridine Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(Cl)N=C1 BAZVFQBTJPBRTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASHGTJPOSUFTGB-UHFFFAOYSA-N 3-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=CC(O)=C1 ASHGTJPOSUFTGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSFKCGABINPZRK-UHFFFAOYSA-N 4-aminopyrazol-3-one Chemical class NC1=CN=NC1=O XSFKCGABINPZRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOJKEVXNAVNUGW-UHFFFAOYSA-N 4-n-chlorobenzene-1,4-diamine Chemical compound NC1=CC=C(NCl)C=C1 YOJKEVXNAVNUGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBFYESDCPWWCHN-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1O DBFYESDCPWWCHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHOKWGTUZJEAQD-UHFFFAOYSA-N Chick antidermatitis factor Natural products OCC(C)(C)C(O)C(=O)NCCC(O)=O GHOKWGTUZJEAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- BZORFPDSXLZWJF-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound CN(C)C1=CC=C(N)C=C1 BZORFPDSXLZWJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Chemical class CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- 229910021538 borax Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000010531 catalytic reduction reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 230000037308 hair color Effects 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003893 lactate salts Chemical class 0.000 description 1
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 description 1
- 150000004988 m-phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQVGEDHURHAKIN-UHFFFAOYSA-N n-(5-amino-2-nitrophenyl)-2-cyanoacetamide Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(NC(=O)CC#N)=C1 LQVGEDHURHAKIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUVBIBLYOCVYJU-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,7-diol Chemical compound C1=CC=C(O)C2=CC(O)=CC=C21 ZUVBIBLYOCVYJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000004989 p-phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940055726 pantothenic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000019161 pantothenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011713 pantothenic acid Substances 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003142 primary aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical compound O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZRKPUQWIFJRKZ-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-2,4,5,6-tetramine Chemical compound NC1=NC(N)=C(N)C(N)=N1 PZRKPUQWIFJRKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MISVBCMQSJUHMH-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-4,6-diamine Chemical class NC1=CC(N)=NC=N1 MISVBCMQSJUHMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940079877 pyrogallol Drugs 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000010339 sodium tetraborate Nutrition 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- BSVBQGMMJUBVOD-UHFFFAOYSA-N trisodium borate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]B([O-])[O-] BSVBQGMMJUBVOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
- C09B35/34—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being heterocyclic
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4926—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Electrochromic Elements, Electrophoresis, Or Variable Reflection Or Absorption Elements (AREA)
Description
Γζ^Τ] ΓΒ1 m KUULUTUSJULKAISU A ft 0 7 Π
B (11' UTLÄGGNINGSSKRIFT OOU/U
C (45) Γ^ ϋ.:' . . Ι .ό ' ' (51) Kv.ik.*/int.ci.* C 09 B 57/00, C 07 D 213/74, A 61 K 7/13 (21) Patenttihakemus — Patentinsökning 792244 (22) Hakemispäivä — Ansökningsdag 17.07.79 ^ ) (23) Alkupäivä — Giltighetsdag 17.07.79 (41) Tullut julkiseksi — Blivit offentlig gg Q2 gg
Patentti- ja rekisterihallitus Nähtäväksipanon ja kuul.julkaisun pvm.--
Patent- och registerstyrelsen ' ' Ansökan utlagd och utl.skriften publiccrad 29 .03.85 (32)(33)(31) Pyydetty etuoikeus — Begärd prioritet 07.08.78
Saksan L i i ttotasavalta-Förbundsrepubli ken Tyskland(DE) P 2834605.6 (71) Henkel Kommanditgesel1schaft auf Aktien, Henkelstrasse 67, 4000 Diissel-dorf 1, Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken Tyskland(DE) (72) David Rose, Hilden, Gunther Konrad, Hilden, Edgar Lieske, Dusseldorf, Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken Tyskland(DE) (74) Oy Heinänen Ab (54) Uusia bis-aminopyridiinejä, niiden valmistus ja käyttö komponentteina hiusten hapetusväreissä sekä niitä sisältävät hiusten väriaineet -Nya bis-aminopyridiner, framstä11 ning och användning därav som kompo-nenter i oxidationsharfärger samt dessa innehallande härfärgämnen Tämän keksinnön kohteena ovat bis-aminopyridiinit, jotka soveltuvat käytettäväksi hiusten hapetusväriaineiden komponentteina ja joiden yleinen kaava on v-jol R foV'-v
N N
jossa R tarkoittaa ryhmää -HN-CH^-NH-, tai -HN-CH-CH^-NH-.
2 68070
Keksinnön muita kohteita ovat menetelmä mainittujen bis-amino-pyridiinien valmistamiseksi, mainittujen bis-aminopyridiinien käyttö sellaisinaan tai niiden ja epäorgaanisten tai orgaanisten happojen muodostamina suoloina kytkentä- ja/tai kehitinkomponent-teina hiusten hapetusväriaineissa sekä hiusten värjäysaineet, jotka sisältävät mainittuja bis-aminopyridiinejä tai niiden suoloja.
Hiusten värjäämisessä on niinsanotui11 a hapetusväriainei11 a, jotka syntyvät kehitinkomponentin hapettavassa kytkentäreaktiossa kytkinkomponentin kanssa, niiden intensiivisten värisävyjen ja erittäin hyvien aitousominaisuuksien takia erittäin suuri merkitys. Kehitinaineina käytetään tavallisesti typpiemäksiä kuten p-fenyleenidiamiinijohdannaisia, diaminopyridiinejä, 4-amino-pyrat-so 1 oni-johdannaisia ja heterosyk 1isiä hydratsoneja . Niinsanotuista kytkinkomponenteista mainittakoon m-feny1 eenidiamiinijoh-dannaiset, fenolit, naftolit, resorsinolijohdannaiset ja pyratso-1oni t.
Hyvien hiusten hapetusväriainekomponenttien täytyy ennen kaikkea täyttää seuraavat vaatimukset:
Niiden täytyy muodostaa hapettavan kytkentäreaktion vaikutuksesta kulloinkin käytettävän kehitin- tai kytkinkomponentin kanssa halutut värisävyt, joiden värin intensiteetti on riittävän suuri. Niillä täytyy lisäksi olla riittävän suuri tai jopa erittäin hyvä tarttumiskyky ihmisen hiuksiin, minkä lisäksi niiden tulee olla toksikologisissa ja dermatoiogisissa suhteissa vaarattomia tuotteita.
Tämän johdosta on syntynyt tarve löytää soveliaita hiusten hape-tusväriaineiden komponentteja, jotka täyttävät edellä mainitut vaatimukset parhaalla mahdollisella tavalla.
Nyt on tehty se havainto, että hiusten hapetusväriaineita, jotka täyttävät niille asetetut vaatimukset erittäin hyvin, voidaan valmistaa käyttämällä kehitinkomponentteina ja/tai kytkinaineina bis-aminopyridiinejä, joiden yleinen kaava on 3 68070 h/'~f 0] R I Or“2· N ^ (v jossa R tarkoittaa ryhmää -HN-CH^-NH- tai -HN-CH^-CF^-NH-, sekä niiden epäorgaanisia tai orgaanisia suoloja.
Värjäysaineet, jotka perustuvat hapetusväriaineisiin, joissa on tietty määrä bis-aminopyridiinejä, joiden yleinen kaava on H*N ~f Oi r|OVNH2' k N >- ^ N - jossa R voi tarkoittaa ryhmää -HN-CHg-NH- tai -HN-CHg-CF^-NH-, tai niiden epäorgaanisia tai orgaanisia suoloja kehitinkomponent-teina ja/tai kytkinaineina ja mahdollisesti myös hiusten hapetus-väriaineissa tavallisesti käytettäviä kytkinaineita tai kehitin-komponentteja, muodostavat tämän mukaan erityisen käyttökelpoisia hiusten hapetusväriainekompositioita.
Käytettäessä keksinnön mukaisia bis-aminopyridiinejä kehitinkom-ponentteina ja/tai kytkinaineina joko yksinään tai yhdessä hiusten hapetusvärjäyksessä yleisesti käytettävien kytkinaineiden tai kehitinkomponenttien kanssa saadaan mitä erilaisimpia, erittäin intensiivisiä värisävyjä, ennen kaikkea kiinnostavia ruskeita värisävyjä, mikä merkitsee olennaista aluevaltausta hapettavien hiusten väriaineiden käytössä. Keksinnön mukaisilla bis-amino-pyridiinei1lä aikaansaaduilla värjäyksillä on erittäin hyvät aitousominaisuudet, minkä lisäksi ne ovat veteen hyvin liukenevia, niiden varastoimisominaisuudet ovat hyvät, ja ne ovat toksikologisissa sekä myös dermatoiogisissa suhteissa vaarattomia.
Keksinnön mukaan kehi i i nkomponentt.e i ria ja/tai ky tk i na i ne i na käytettäviä bis-aminopyridiinejä voidaan käyttää joko sellaisinaan tai niiden ja epäorgaanisten tai orgaanisten happojen muodosta- 68070 minä suoloina, kuten esimerkiksi klorideina, sulfaatteina, fosfaatteina, asetaatteina, propionaatteina, laktaatteina ja s i t -raatte ina.
Keksinnön mukaan käytettävien bis-aminopyridiinien valmistus tapahtuu analogisesti orgaanisesta kemiasta tunnettujen menetelmien kanssa saattamalla 2-halogeeninitropyridiinit, varsinkin 2 -kloorinitropyridiini, reagoimaan vastaavien kaksiarvoisten di-amiinien kanssa ja suorittamalla saadun reaktiotuotteen katalyyttinen pelkistys vastaavaksi bis-aminopyridiiniksi.
Keksinnön mukaan lisättävistä kehitinkomponenteista ja/tai kyt-kinaineista mainittakoon esimerkiksi N,N'-bis-^5-aminopyridyyli-(2)J-etyleenidiamiinidihydrokloridi, N,N'-bis-[^3-aminopyridyyli-( 2 - etyleenidiamiini tetrahydroklor idi ja N , N ’-bis-jjS-aminopyri-dyyli-(2)3-diaminometaanitetrahydrokloridi.
Esimerkkejä keksinnön mukaan lisättävistä hiusten väriaineiden kytkinaineista ovat -naftoli, o-kresoli, m-kresoli, 2,6-dime-tyylifenoli, 2,5-dimetyy1ifeno 1i , 3,4-dimetyy1ifenoli , 3,5-dime-tyylifenoli, brentskatekiini, pyrogalloli, 1,5- tai vaihtoehtoisesti 1,7-dihyroksinaftaiiini, 5-amino-2-metyylifenoli, hydrokinoni, 2,4-diamino-anisoli, m-toluyleenidiamiini, 4-aminofenoli, resorsinoli, resorsiinimonometyylieetteri, m-fenyleenidiamiini, l-fenyyli-3-metyyli-pyratsoloni-5, 1-f enyy1i-3-aminopyratsoloni-5, l-fenyyli-3,5-diketo-pyratsolidiini , l-metyyli-7-dimetyyli-amino-4-hydroksi-kinoloni-2, l-amino-3-asetasetyyliamino-4-nitro-bentseeni tai l-amino-3-syaniasetyyliamino-4-nitro-bentseeni.
Esimerkkeinä keksinnön mukaisesti hiusten värjäysaineisiin lisättävistä kehitinkomponenteista mainittakoon primääriset aromaattiset amiinit, joissa on lisäksi p-asennossa olevia funktionaalisia ryhmiä, kuten p-toluyleenidiamiini, monokloori-p-fenyleenidi-amiini, p-dimetyy1iaminoani1iini, p-aminofenoli, p-diaminoanisoli tai vaihtoehtoisesti myös muut yhdisteet, jotka ovat samankaltaisia, joissa lisäksi voi olla yksi tai useampi funktionaalinen ryhmä, kuten OH-ryhmä , NH^-ryhmä, NHR-ryhmiä, NR^-ryhmiä, jolloin R on alkyyli- tai hydroksialkyy1iryhmä, jossa on 1-4 hiiliatomia ja lisäksi diaminopyridiinijohdannaiset, heterosykliset hydrat-sonijohdannaiset, 4-aminopyratso1onijohdannaiset kuten 4-amino-l-fenyyli-3-karbamoyyli-pyratsoloni-5, tetra-aminopyrimidiinit 68070 kuten 2,4,5,6-tetra-amino-, 2-dimetyy1iamino-4,5,6-tri amino-, 6-morfoliino-2,4,5-triamino-, 2,4,5-triamino-6-fi-hydroksietyyli-aminopyrimidiini, N,N-bis-(B-hydroksietyyli)-p-fenyleenidiami:ni.
Kuten edellä on esitetty, voidaan keksinnön mukaisia bis-amino-pyridiinejä käyttää myös hiusten värjäysaineiden yksinomaisina väriainekomponentteina, koska nämä keskenään voidaan saattaa suorittamaan hapettava kytkentäreaktio.
Keksinnön mukaisesti lisätään hiusten väriaineisiin kehitinkompo-nentit yleensä suunnilleen molaarisissa määräsuhteis s a laskettuna käytettyjen kytkinaineiden määristä. Mikäli molaarinen aineiden sekoitussuhde osoittautuu tarkoituksenmukaiseksi, ei kuitenkaan ole haitaksi, vaikka kehitinkomponenttia käytetään aineseoksessa tietyssä määrässä ylimäärin tai alimäärin.
Lisäksi ei ole välttämätöntä, että kehitinkomponentti ja myös kytkinaine olisivat yhtenäisiä tuotteita, vaan pikemminkin voivat kehitinkomponentit sekä myös kytkinaineet olla seoksia, jotka on muodostettu edellä mainituista, vastaavista yhdisteistä.
Tämän lisäksi voivat keksinnön mukaiset hiusten värjäysaineet sisältää myös muita tunnettuja ja tavanomaisesti käytettäviä kehitinkomponentteja tai kytkinaineita sekä mahdollisesti myös muita suoraan värjääviä väriaineita seoksena, mikäli tämä on tarpeen tiettyjen värisävyjen aikaansaamiseksi.
Hapettava kytkentäreaktio, so värjäyksen kehittäminen, voidaan suorittaa periaatteessa samalla tavoin kuin käytettäessä muita hiusten hapetusväriaineita, jolloin hapettimena on ilman happi. Sopivimman lisätään kuitenkin kemiallisesti vaikuttavia hapetus-aineita. Tällaisina tulevat kysymykseen varsinkin vetyperoksidi tai sen ja karbamidin, melamiinin ja natriumboraatin liittymis-tuotteet, sekä myös tällaisten vetyperoksidin 1iittymistuotteiden ja ka1iumperoksidisulfaati n seokset.
Keksinnön mukaisesti käytettävillä bis-aminopyridiin ei11ä on lisäksi se etu, että ne jo hapettavan kytkentäreaktion aikana ilman hapen kanssa muodostavat tyydyttäviä vär jäy st u 1 oks i a , minrii johdosta hiusten vaurioituminen muuten hapettavan kytkentäreak-tion aikaansaamiseksi lisättävien hnpe t usa i ne i dc n vaikutuksesi.'! 5 68070 voidaan välttää. Jos kuitenkin värjäyksen kanssa halutaan aikaansaada samanaikaisesti hiusten valkaisuefekti, on tällöin käytettävä aineseoksessa myös hapetusaineita.
Keksinnön mukaiset hiusten värjäysaineet lisätään niihin soveltuviin kosmeettisiin valmisteisiin kuten voiteisiin, emulsioihin, geeleihin tai myös tavallisiin liuoksiin sekoittamalla aineet keskenään ja välittömästi ennen niiden käyttöä hiuksille sekoitetaan niihin jotakin edellä mainittua hapetusainetta. Tämänkaltaisissa värjäävissä valmisteissa on kytkin- ja kehitinaineita 0,2-5 paino-%, sopivimmin 1-3 paino-%. Voiteiden, emulsioiden tai geelien valmistamista varten sekoitetaan väriainekomponentteihin tämänkaltaisissa valmisteissa tavallisesti käytettäviä muita aineksia. Tällaisista muista aineksista mainittakoon esimerkiksi kostutus- tai emulgointiaineet, jotka ovat anionista tai ei-ionista tyyppiä, joita ovat alkyylibentseenisulfonaatit, rasva-alkoholisulfaatit, alkyylisulfonaatit, rasvahappoalkanoliamidit, etyleenioksidin reaktiotuotteet rasva-alkoholien kanssa, sakeu-tusaineet kuten metyy1ise 1lu1oosa, tärkkelys, korkeammat rasva-alkoholit, paraffiiniöljy ja rasvahapot. Lisäksi mainittakoon parfyymiöljyt ja hiustenhoitoaineet kuten pantoteenihappo ja kolesteroli. Mainittuja lisäaineita käytetään tällöin tätä tarkoitusta varten tavanomaisia määriä, jolloin esimerkiksi kostutus- ja emulgointiaineita käytetään pitoisuuksina 0,5-30 paino-% ja sakeutusaineita 0,5-25 paino-%:n pitoisuuksina, jolloin nämä määrät on laskettu koko valmisteen määrästä.
Keksinnön mukaisten hiusten värjäysaineiden käyttö voi tapahtua riippumatta siitä, onko kysymyksessä liuos, emulsio, voide tai geeli, heikosti happamessa, neutraalissa tai vieläpä alkalisessa ympäristössä, jolloin sen pH-arvo voi olla rajoissa 8-10. Käyttö-lämpötilat ovat tällöin alueella 15-40°C. Noin 30 minuutin pituisen vaikutusajan kuluttua poistetaan hiusten väriaine värjätyistä hiuksista huuhtelemalla. Tämän jälkeen suoritetaan hiuksille j ä 1 -kipesu käyttämällä miedosti vaikuttavaa shampoota, minkä jälkeen hiukset kuivataan.
Keksinnön mukaisilla hiusten väriaineilla on mahdollisuus aikaansaada lisäämällä niihin erilaisia kehitin- ja kytkinkomponentteja erittäin suuria vaihtelumahdollisuuksia, jolloin värisävyt voivat vaihdella vaaleanruskeasta tummanruskeaan ja punaruskeaan, minkä Iisak:-·! my ö voidaan a i k n a n s n n d n khuk i -v liic· j ä ja t u m m .a rivi h 1' c a li 7 68070 värisävy. Saavutetuilla värjäyksillä on hyvät värin-, pesun- ja kulutusta kestävät ominaisuudet, minkä lisäksi ne voidaan poistaa helposti käyttämällä pelkistävästä vaikuttavia aineita.
Seuraavissa esimerkeissä havainnollistetaan keksintöä lähemmin ilman, että nämä esimerkit millään tavoin rajoittaisivat tämän keksinnön suojapiiriä.
E _s i_m_e_r_k_k_e j__a
Ensin selostetaan muutamien uusien keksinnön muakisten bis-amino-pyrimidiinien valmistusmenetelmää.
tuote A
N , N 1 - bis-[5-aminopyr idyy 1 i - ( 2|-Q-ety1eeni di ami inihydrokloridi Etano1ipitoiseen liuokseen, jossa oli 15,9 g 2-kloori-5-nitro-pyridiiniä, lisättiin pisaroittain 3 g etyleenidiamiinia. Reak-tioseosta keitettiin yhden tunnin ajan pystyjäähdyttimen alla ja seoksen jäähdyttämisen jälkeen saatiin keltaista reaktiotuotetta, N , N ' - bi s-[5-aminopyr idyy li - ( 2) ~3-etyleenidiamiinia, joka poistettiin imusuodattamalla. Yhdisteen sulamispiste oli 248-255°C.
5 g saatua välituotetta 50 ml:ssa etanolia pelkistettiin katalyyttisestä (10 % palladiumia hiilen pinnalla). Vedyn päättymisen jälkeen poistettiin katalysaattori suodattamalla ja liuos tehtiin happameksi käyttämällä laimeaa suolahappoa. Kuiviin haihduttamisen jälkeen saatiin 5 g N , N '-bis-£5-aminopyridyy 1 i-( 2 )-J-etyleeni -diamiinihydrokloridia ruskeana jauheena. Massaspektri osoitti, että sen molekyylin massa oli 268 (lask. 268).
Esimerkki_2 tuote B
ϋχΝ ' - bi s-f3-aminopyridyy 1 i - ( 2 ) -J-e ty leenidiamiinihydroklorid i Esimerkissä 1 selostetulla tavalla saatettiin 15,9 g 2-kloori-3-nitropyridiiniä reagoimaan etanolisessa liuoksessa 2,4 g kanssa etyleenidiamiinia, jolloin saatiin N , N '-b i s-|_3-n i tropy r i dy y 1 i - ( 2 )\-etyleenidiamiinin kanssa. Tällöin saatiin 10,3 g keltaista jauhetta, jonka sulamispiste oli 125°G.
8 68070
Samalla tavoin kuin mitä esimerkissä 1 on esitetty, pelkistettiin katalyyttisesti 5 g saatua värituotetta etanoli liuoksessa, minkä jälkeen seos tehtiin happameksi. Tällöin saatiin 4,5 g N,N'-bis-^-aminopyridyyli-(2)-J-etyleenidiamiinihydrokloridia ruskeana jauheena.
Esimerkki_3 tuote C
N , N ' - b i s-[ 5-aminopyri dyyli-(2)-Jdiaminometaanitetrahydrokloridi 5 g Ν,Ν'-bis 5-aminopyridyy1i-(2)- diaminometaania, joka oli tehty siten kuin on selostettu julkaisussa A.E. Tschitschibabin & J.L. Kunjanz, Chem.Ber. 62 (1929) 3052, pelkistettiin katalyyttisesti 100 ml:ssa etanolia käyttämällä katalysaattorina 1 g palladiumia, joka oli saostettu hiilen pinnalle. Vedyn 1iittymisreak-tion päätyttyä suodatettiin seos 150 ml:aan laimeaa suolahappoa ja haihdutettiin kuiviin. Saatiin 2,5 g oranssinväristä jauhetta, jonka sulamispiste oli 240-244°C tuotteen samalla hajotessa.
Keksinnön mukaiset hiusten värjäysaineet muutettiin voide-emulsion muotoon. Tällöin valmistettiin sellainen seos, jossa oli 10 paino-osaa rasva-alkoholeja, joiden hiiliketjun pituus 011 C12~C18 10 paino-osaa rasva-alkoholisulfaattia (natriumsuola) hiiliketjun pituus C._-C10 le: 10 75 paino-osaa vettä jolloin seokseen oli aina sekoitettu 0,01 moolia seuraavassa taulukossa esitettyjä kehitinkomponentteja ja kytkinaineita. Tämän jälkeen säädettiin emulsion pH-arvo ammoniakilla arvoon 9,5 ja lisäämällä vettä emulsioon saatettiin se määrältään 100 paino-osaksi. Hapettava kytkentä tapahtui käyttämällä joko ilmakehän happea tai 1-prosenttista vetyperoksidi 1iuosta hapetusaineena , jolloin 100 paino-osaan emulsiota lisättiin 10 paino-osaa vetyperoksidi liuosta.
Kulloinkin käytettävää värjäysvoi detta, jossa oli lisäksi hape-tusainetta tai ei ollut sitä, levitettiin 90-prosenttisesti harmaantuneille eikä erityisesti esikäsitellyille ihmisen hiuksille, jolloin vaikutusaika oli 30 minuuttia. Värjäysprosessin päätyttyä
II
9 68070 pestiin hiukset tavanomaisella hiusten pesuaineella ja kuivattiin tämän jälkeen. Tällöin saadut värjäykset on esitetty seuraavassa taulukossa 1.
Yhdessä keksinnön mukaan käytettävien bis-aminopyridiinien kanssa lisättiin aineseokseen tällöin lisäväriainekomponentteina seuraa-via yhdisteitä: tuote 1 «--naftoli " 2 resorsinoli " 3 p-toluyleenidiamiini " 4 2,4,5,6-te tra-aminopyrimi di ini " 5 2,4-diaminoanisoii " 6 resorsino1imonometyy1ieetteri
Taulukko_l -----------r----—-------------------------------------------------- _______________ hapetus ilmaa käyttämällä _E e r k k Kehitinänne Ky tkinaine käyttämällä 1^ % M2 —2 4 tuote B tuote 4 ruskeanharmaa ruskea j 5 " "3 ruskeanharmaa ruskeanharmaa j i 6 " "1 himmeänvihreä turkinpunainen j 7 j " "5 himmeänvihreä tummanvihreä · 8 " "2 ruskea ruskea j j 9 tuote A ”4 tummanruskea tummanruskea i 10 " " 3 ruskea tummanruskea 11 " " 6 punaruskea j punaruskea i 12 " " 5 vihreä 1 tummanvihreä j
i 13 "4 " C ruskea ! ruskea I
I I ! I 14 "3 " C kellanruskea i tummanruskea 15 ί " C " 1 I khakinvärinen kellanruskea ill ; 16 ! " C " 2 jkhakinvärinen | kellanruskea __________i___________j__________L_______________,__________________
Claims (6)
1. Bis-aminopyridiinit, jotka soveltuvat käytettäväksi hiusten hapetusväriaineiden komponentteina, tunnettu siitä, että niiden yleinen kaava on • V· ·<; O J K I O l\ u jossa R tarkoittaa ryhmää -HN-Ch^-NH- tai -HN-CH^-CH^-NH-.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen bis-aminopyridiini, tun nettu siitä, että kysymyksessä on N,N'-bis-(jä-aminopyri-dyyli-(2)]-etyleenidiamiini, N,N' -bis-£~3-am inopyr idyyl i - ( 2 - e ty- leenidiamiini, tai N,N'-bis^5-aminopyridyy1i-(2)3~diaminometaani.
3. Menetelmä patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukaisten bis-aminopyri-diinien valmistamiseksi, tunnettu siitä, että vastaava 2-halogeeni-nitropyridiini, varsinkin 2-kloori-nitro-pyridiini, saatetaan reagoimaan vastaavan kaksiarvoisen diamiinin kanssa ja saatu reaktiotuote pelkistetään katalyyttisesti.
4. Patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukaisten bis-aminopyridiinien sekä niiden epäorgaanisten tai orgaanisten happojen kanssa muodostamien suolojen käyttö kehitinkomponentteina ja/tai kytkin-aineina hiusten hapetusväriaineissa.
5. Hapetusväriaineisiin perustuvat hiusten värjäysaineet, tunnettu siitä, että niissä on tietty määrä patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukaisia bis-aminopyridiinejä tai niiden epäorgaanisten tai orgaanisten happojen kanssa muodostamia suoloja kehitinkomponentteina ja/tai kytkinaineina sekä mahdollisesti myös hiusten hapetusväriaineissa tavallisesti käytettäviä kehitinkomponentteja tai kytkinaineita.
6. Patenttivaatimuksen 5 mukainen hiusten värjäysaine, tunnettu siitä, että siinä on kehitin- ja/tai kytkinaineita 0,2-5 paino-%, sopivimman 1-3 paino-%. Il 11 68070
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19782834605 DE2834605A1 (de) | 1978-08-07 | 1978-08-07 | Neue bis-aminopyridine, deren herstellung und verwendung als komponenten in oxidationshaarfarben sowie diese enthaltende haarfaerbemittel |
| DE2834605 | 1978-08-07 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI792244A7 FI792244A7 (fi) | 1980-02-08 |
| FI68070B FI68070B (fi) | 1985-03-29 |
| FI68070C true FI68070C (fi) | 1985-07-10 |
Family
ID=6046440
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI792244A FI68070C (fi) | 1978-08-07 | 1979-07-17 | Nya bis-aminopyridiner framstaellning och anvaendning daerav som komponenter i oxidationshaorfaerger samt dessa innehaollande haorfaergaemnen |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0008079B1 (fi) |
| AT (1) | AT372946B (fi) |
| DE (1) | DE2834605A1 (fi) |
| DK (1) | DK299379A (fi) |
| FI (1) | FI68070C (fi) |
| NO (1) | NO152783C (fi) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3334030A1 (de) * | 1983-09-21 | 1985-04-11 | Ruetgerswerke Ag | Mittel zum faerben von haaren |
| IL88233A (en) * | 1987-11-03 | 1993-08-18 | Genentech Inc | Gamma interferon formulation |
| DE3741236A1 (de) * | 1987-12-05 | 1989-06-15 | Henkel Kgaa | Phenylamino- und phenylaminomethyl-pyridine und diese enthaltende haarfaerbemittel |
| DE3938561A1 (de) * | 1989-11-21 | 1991-05-23 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur herstellung von alkylenbis(2-pyridylamin)-verbindungen |
| JP2001502662A (ja) * | 1996-07-03 | 2001-02-27 | ハンス・シュヴァルツコプフ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・コマンディットゲゼルシャフト | 新規ピペラジン誘導体および酸化染料 |
| DE19707545A1 (de) * | 1997-02-26 | 1998-08-27 | Henkel Kgaa | Neue Diazacycloheptan-Derivate und deren Verwendung |
| US7045519B2 (en) | 1998-06-19 | 2006-05-16 | Chiron Corporation | Inhibitors of glycogen synthase kinase 3 |
| CN1312807A (zh) | 1998-06-19 | 2001-09-12 | 希龙公司 | 糖元合成酶激酶3的抑制剂 |
| DE19927074A1 (de) * | 1999-06-15 | 2000-12-21 | Henkel Kgaa | Neue Entwickler-Kuppler-Kombinationen |
| DE19927072A1 (de) * | 1999-06-15 | 2000-12-21 | Henkel Kgaa | Neue Oxidationsfarbstoffvorprodukte |
| DE10100928A1 (de) * | 2001-01-10 | 2002-09-26 | Henkel Kgaa | Kuppler/Entwickler- und Kuppler/Kuppler-Hybridfarbstoffe und -hybridfarbstoffvorprodukte |
| DE10101206A1 (de) * | 2001-01-11 | 2002-07-18 | Henkel Kgaa | Entwickler/Entwickler-Hybridfarbstoffe und hybridfarbstoffvorprodukte |
| US12479816B2 (en) | 2019-02-08 | 2025-11-25 | University of Pittsburgh—of the Commonwealth System of Higher Education | 20-HETE formation inhibitors |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3306903A (en) * | 1965-10-07 | 1967-02-28 | Council Scient Ind Res | 1-aminopyridyl-4-(phenyl or pyridyl)-piperazines and intermediates |
-
1978
- 1978-08-07 DE DE19782834605 patent/DE2834605A1/de active Granted
-
1979
- 1979-07-17 NO NO792373A patent/NO152783C/no unknown
- 1979-07-17 FI FI792244A patent/FI68070C/fi not_active IP Right Cessation
- 1979-07-17 DK DK299379A patent/DK299379A/da not_active Application Discontinuation
- 1979-08-02 EP EP79102772A patent/EP0008079B1/de not_active Expired
- 1979-08-06 AT AT0536879A patent/AT372946B/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO792373L (no) | 1980-02-08 |
| NO152783B (no) | 1985-08-12 |
| DE2834605C2 (fi) | 1988-11-10 |
| EP0008079B1 (de) | 1982-03-17 |
| NO152783C (no) | 1985-11-20 |
| FI68070B (fi) | 1985-03-29 |
| FI792244A7 (fi) | 1980-02-08 |
| AT372946B (de) | 1983-11-25 |
| DK299379A (da) | 1980-02-08 |
| DE2834605A1 (de) | 1980-02-28 |
| ATA536879A (de) | 1983-04-15 |
| EP0008079A1 (de) | 1980-02-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI68070C (fi) | Nya bis-aminopyridiner framstaellning och anvaendning daerav som komponenter i oxidationshaorfaerger samt dessa innehaollande haorfaergaemnen | |
| DK148895B (da) | Haarfarvningsmiddel til oxidativ farvning | |
| JPH07165543A (ja) | ケラチン繊維用染毛剤 | |
| US4473375A (en) | Composition and method for the coloring of hair | |
| US4865620A (en) | Hair dye composition | |
| US4322212A (en) | Oxidation hair dyes comprising substituted benzotriazoles | |
| FI69752B (fi) | Haorfaergningsmedel | |
| FI72871C (fi) | Anvaendning av dihydroxipyridiner som kopplingskomponenter i oxidationshaorfaerger samt haorfaergningsmedel pao basis av oxidationsfaergaemnen. | |
| US6099591A (en) | Method and composition for hair coloring using green tea polyphenols | |
| FI73127B (fi) | Haorfaergningsmedel. | |
| JPH0321002B2 (fi) | ||
| EP0036591B1 (de) | Neue Kupplerkomponenten für Oxidationshaarfarben, deren Herstellung und Verwendung sowie diese enthaltende Haarfärbemittel | |
| FI65165B (fi) | Haorfaergningsmedel | |
| DE2852156C2 (de) | Haarfärbemittel auf der Basis von Oxidationsfarbstoffen und Bis-(2,4-diaminophenoxy)-alkane | |
| JPS63162615A (ja) | 酸化染髪製剤 | |
| FI72043C (fi) | Haorfaergningsmedel pao basis av oxidationsfaergaemnen. | |
| FI71874C (fi) | Haorfaergningsmedel. | |
| DE2934329C2 (fi) | ||
| US3561912A (en) | Oxidation dyes comprising aromatic diamines and coupling components | |
| FI69055C (fi) | Som oxidationsfaergers nya kopplingskomponenter anvaendbara m-enylendiaminderivat framstaellning av dem samt dessa inne hallande haorfaergaemnen | |
| US5246466A (en) | Oxidation dyes | |
| FI77981B (fi) | Haorfaergningsmedel. | |
| DE3007997C2 (fi) | ||
| EP0697854B1 (de) | Verwendung von hydroxynaphthalinen in färbemitteln | |
| DE2950035A1 (de) | Haarfaerbemittel |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: HENKEL KOMMANDITGESELLSCHAFT AUF AKTIEN |