FI64055B - Polymert dispergeringsmedel foerfarande foer dess framstaellning och dispergeringsmedel innehaollande dispersion - Google Patents
Polymert dispergeringsmedel foerfarande foer dess framstaellning och dispergeringsmedel innehaollande dispersion Download PDFInfo
- Publication number
- FI64055B FI64055B FI813373A FI813373A FI64055B FI 64055 B FI64055 B FI 64055B FI 813373 A FI813373 A FI 813373A FI 813373 A FI813373 A FI 813373A FI 64055 B FI64055 B FI 64055B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- groups
- oligo
- acid
- chains
- chain
- Prior art date
Links
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 title claims description 37
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 31
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 23
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 23
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 19
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 17
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims description 16
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims description 16
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 16
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 10
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 7
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 6
- GUOSQNAUYHMCRU-UHFFFAOYSA-N 11-Aminoundecanoic acid Chemical compound NCCCCCCCCCCC(O)=O GUOSQNAUYHMCRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 3
- 239000004475 Arginine Substances 0.000 claims description 2
- ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P L-argininium(2+) Chemical compound NC(=[NH2+])NCCC[C@H]([NH3+])C(O)=O ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P 0.000 claims description 2
- ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N arginine Natural products OC(=O)C(N)CCCNC(N)=N ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 16
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 16
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 16
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 11
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 7
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 6
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 6
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 6
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- QFTYSVGGYOXFRQ-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,12-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCCCCN QFTYSVGGYOXFRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 5
- ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 12-hydroxyoctadecanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)CCCCCCCCCCC(O)=O ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 4
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 4
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 3
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 3
- -1 otralanin Chemical compound 0.000 description 3
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 3
- WBHHMMIMDMUBKC-QJWNTBNXSA-N ricinoleic acid Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C/CCCCCCCC(O)=O WBHHMMIMDMUBKC-QJWNTBNXSA-N 0.000 description 3
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 3
- PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC(C(O)=O)CC1 PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940114072 12-hydroxystearic acid Drugs 0.000 description 2
- WTKWFNIIIXNTDO-UHFFFAOYSA-N 3-isocyanato-5-methyl-2-(trifluoromethyl)furan Chemical compound CC1=CC(N=C=O)=C(C(F)(F)F)O1 WTKWFNIIIXNTDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920013646 Hycar Polymers 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- NOPFSRXAKWQILS-UHFFFAOYSA-N docosan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO NOPFSRXAKWQILS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- TVIDDXQYHWJXFK-UHFFFAOYSA-N n-Dodecanedioic acid Natural products OC(=O)CCCCCCCCCCC(O)=O TVIDDXQYHWJXFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 2
- 239000001054 red pigment Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HQHCYKULIHKCEB-UHFFFAOYSA-N tetradecanedioic acid Natural products OC(=O)CCCCCCCCCCCCC(O)=O HQHCYKULIHKCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWGJDPKCLMLPJW-UHFFFAOYSA-N 1,8-diaminooctane Chemical compound NCCCCCCCCN PWGJDPKCLMLPJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUPHOULIZUERAE-UHFFFAOYSA-N 3-(oxolan-2-yl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC1CCCO1 WUPHOULIZUERAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 1
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N Glutamic acid Natural products OC(=O)C(N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 244000028344 Primula vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000016311 Primula vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000779819 Syncarpia glomulifera Species 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 238000010640 amide synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 235000019568 aromas Nutrition 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L azure blue Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[S-]S[S-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000009 barium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000001055 blue pigment Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 229910052980 cadmium sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- RFAFBXGYHBOUMV-UHFFFAOYSA-N calcium chromate Chemical class [Ca+2].[O-][Cr]([O-])(=O)=O RFAFBXGYHBOUMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-AKLPVKDBSA-N carbane Chemical compound [15CH4] VNWKTOKETHGBQD-AKLPVKDBSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000001031 chromium pigment Substances 0.000 description 1
- 229910052956 cinnabar Inorganic materials 0.000 description 1
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,4-diamine Chemical compound NC1CCC(N)CC1 VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N dibutyl(oxo)tin Chemical compound CCCC[Sn](=O)CCCC JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000735 docosanol Drugs 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 150000003948 formamides Chemical group 0.000 description 1
- 235000013922 glutamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004220 glutamic acid Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Inorganic materials [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013980 iron oxide Nutrition 0.000 description 1
- VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N iron(2+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[Fe+2] VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 210000003097 mucus Anatomy 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000001739 pinus spp. Substances 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Chemical group 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Chemical group 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 1
- 229940036248 turpentine Drugs 0.000 description 1
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 239000001052 yellow pigment Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0084—Dispersions of dyes
- C09B67/0085—Non common dispersing agents
- C09B67/009—Non common dispersing agents polymeric dispersing agent
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/44—Polyester-amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/16—Amines or polyamines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Polyamides (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
64055
Polymeerinen dispergointiaine, menetelmä sen valmistamiseksi sekä dispergointiainetta sisältävä dispersio
Keksintö kohdistuu polymeeriseen dispergointiainee-5 seen kiinteiden aineiden dispergoimiseksi orgaaniseen nesteeseen ja erikoisesti dispergointiaineeseen käytettäväksi pigmenttien dispergoimiseksi orgaanisiin nesteisiin painovärien, mukaan luettuna painoväritiivisteet, saamiseksi.
Englantilaisessa patenttijulkaisussa GB 1342746 on 10 esitetty pigmenttipätoisia dispersioita, jotka dispergoin-tiaineena sisältävät yhtä tai useampaa polyesteriä tai po-lyesterisuolaa, jolloin polyesteri on johdettu hydroksi-karboksyylihaposta, jonka hiilivetyryhmä sisältää vähintään kahdeksan hiiliatomia ja jolloin hydroksi- ja karbok-15 syylihapporyhmien välissä on vähintään neljä hiiliatomia tai se on johdettu seoksesta, joka sisältää tällaista hydrok-sikarboksyylihappoa ja karboksyylihappoa, jossa ei ole hydroksi ryhmiä.
Painovärien valmistukseen käytetyt pigmentit voidaan 20 jakaa "happamiin", "emäksisiin", "amfoteerisiin" ja "neut-raaleihin" pigmentteihin (Palle Sorensen: "Application of the Acid/Base Concept", Journal of Paint Technology, nide 47, nro 602, maaliskuu 1975, sivut 31-38).
Edellä mainittu, tunnettu dispergointiaine soveltuu 25 hyvin dispersioiden valmistamiseen, jotka sisältävät määrätyllä tavalla yhdistettyjä, nimittäin diatsotoituja ja kytkettyjä pigmenttejä ja niihin sekoitettuja punaisia pigmenttejä, mutta ne eivät anna tyydyttäviä dispersioita määrätyistä "happamista" pigmenteistä, mukaan luettuina mää-30 rätyt lajit sekä siniset pigmentit. Mainittu, tunnettu dispergointiaine soveltuu sen voimakkaan polaarisen ja pinta-aktiivisen luonteensa vuoksi lisäksi vain dispersioiden valmistamiseen, joita käytetään syväpaino- ja kirjapaino-väreissä, mutta se on sopimaton käytettäväksi litografisis-35 sa painoväreissä, jotka painatuksen aikana joutuvat läheisesti kosketukseen veden kanssa.
2 64055
Keksinnön kohteena on valmistaa dispergointiaine, joka soveltuu erikoisen hyvin dispersioiden valmistamiseen "happaman" luonteen omaavista osasista, kuten määrätyistä pigmenteistä, joita käytetään korkealaatuisten litografis-5 ten painovärien valmistukseen.
Tämä kohde saavutetaan keksinnön mukaisen disper-gointiaineen avulla, mille dispergointiaineelle on tunnusomaista se, että se pääasiallisesti muodostuu oligo- tai polyamidiketjusta, jolloin kaikki typpiatomit sisältyvät 10 amidisidoksiin ja että oligo- tai polyamidiketju on liittynyt vähintään yhteen polymeeriketjuun, joiden jokaisen po-lymeeriketjun molekyylipaino on vähintään 1 000, jolloin mahdolliset vapaat karboksyylihapporyhmät polymeeriketjus-sa tai -ketjuissa ovat mahdollisesti muutetut amidi- tai 15 esteriryhmiksi.
Keksintö perustuu havaintoon, että oligo- tai polyamidiket juilla, jotka ovat luonteeltaan emäksisiä, on voimakas taipumus yhtyä "happaman" luonteen omaaviin osasiin, kuten pigmentteihin ja ne pystyvät siten dispergoimaan ne 20 tehokkaasti orgaaniseen nesteeseen.
Kuten edellä on mainittu, perustuu keksinnön mukainen dispergointiaine pääasiallisesti oligo- tai polyamidi-ketjuun, joka on liittynyt yhteen tai useampaan polymeeri-ketjuun.
25 Oligo- tai polyamidiketju sisältää edullisesti kes kimäärin 2-36 amidisidosta molekyyliä kohti.
Oligo- tai polyamidiketjun (-ketjujen) kanssa liittyneet polymeeriketjut ovat edullisesti polyesteriketjuja, joiden molekyylipaino on vähintään 1 500. Esimerkkejä toi-30 sen laatuisista käyttökelpoisista polymeeriketjuista ovat butadieenin horaopolymeerit ja styreeni/butadieeni-kopoly-meerit. Edellä mainittua laatua olevia sekä pääteasemassa hydroksyyliryhmiä sisältäviä polymeerejä on saatavana kaupallisesti tavaranimellä "poly bd resins" (Arco Chemical 35 Company).
Toisen käyttökelpoisen polymeerityypin muodostavat karboksyylipäätteiset polybutadieenit, joita on kaupalli- 3 64055 sesti saatavana tavaranimellä "Hycar CT" (B.F. Goodrich Chemical Company, USA).
Kuten on mainittu, voi dispergointiaine sisältää myös vähäisiä määriä muita yhdisteitä kuin edellä mainittu-5 ja polymeerejä. Nämä yhdisteet voivat, kuten seuraavassa esitetään, olla peräisin polymeeristä dispergointiainetta valmistettaessa käytettyjen lähtöaineiden sisältämistä "epäpuhtauksista".
Keksinnön mukainen dispergointiaine voidaan valmistaa 10 useiden, sinänsä tunnettujen menettelyjen avulla.
Dispergointiaine voidaan siten valmistaa antamalla vähintään kaksi aminoryhmää sisältävän amiinin reagoida aminohapon kanssa ja antamalla haluttaessa täten saadun reaktiotuotteen reagoida dikarboksyylihapon kanssa sekä anta-15 maila täten saadun yhdisteen reagoida hydroksikarboksyyli-hapon kanssa, joka pystyy muodostamaan polyesterin.
Mahdolliset vapaat karboksyyliryhmät saadussa polymeerissä voidaan sitten muuttaa amidiryhmiksi emäksen kanssa tai esteröidä.
20 Käytetty amiini on edullisesti kaavan R1HN-R-NHR2 mukainen diamiini, jossa R tarkoittaa kaksiarvoista hiili-25 vetyryhmää, joka sisältää 1-20 hiiliatomia ja R sekä R molemmat tarkoittavat vetyatomia tai tyydytettyä tai tyy-dyttymätöntä hiilivetyryhmää, jossa on 1-20 hiiliatomia. Esimerkkejä näistä diamiineista ovat etyleenidiamiini, 1,2-propaanidiamiini, 1,6-heksaanidiamiini, 1,8-oktaanidi-30 amiini, 1,12-dodekaanidiamiini, 1,4-diaminosykloheksaani ja 1,4-fenyleenidiamiini.
Käytetty aminohappo on edullisesti kaavan
R4NHR5COOH
35 4 mukainen aminohappo, jossa R tarkoittaa vetyatomia tai 1-20 hiiliatomia sisältävää hiilivetyryhmää ja R^ tarkoittaa 4 64055 mahdollisesti substituoitua hiilivetyryhmää, jossa on 1-20 hiiliatomia. Esimerkkejä näistä aminohapoista ovat glysii-ni, otralaniini, glutamiinihappo, arginiini ja 11-aminounde-happo.
5 Dikarboksyylihappoja, joita mahdollisesti käytetään edellä mainitussa valmistusmenetelmässä, ovat esimerkiksi raeripihkahappo, adipiinihappo, atselaiinihappo, sebasiini-happo, 1,12-dodekaanihappo, 1,2-sykloheksaanidikarboksyy-lihappo, 1,4-sykloheksaanidikarboksyylihappo ja tereftaa-10 lihappo.
Esimerkkejä hydroksikarboksyylihapoista, joita käytetään edellä mainitussa valmistusmenetelmässä, ovat 12-hydroksisteariinihappo ja risiiniöljyhappo. Muita esimerkkejä käyttökelpoisista hydroksikarboksyylihapoista on esi-15 tetty mainitussa patenttijulkaisussa GB 1342746.
Kaupallisesti saatavat hydroksikarboksyylihapot sisältävät usein vähäisiä määriä karboksyylihappoja, jotka eivät sisällä hydroksiryhmiä ja valmistettu tuote voi siten sisältää "epäpuhtauksia". Näillä "epäpuhtauksilla" ei ta-20 vallisesti ole merkittävää haitallista vaikutusta tuotteen dispergointiominaisuuksiin, mikäli niitä esiintyy vähäisiä määriä. Suurehkoina määrinä esiintyessään voidaan käyttää menettelyä niiden poistamiseksi tai muuttaa ne amideiksi tai estereiksi.
25 Mainittujen yhdisteiden reaktiot suoritetaan edulli sesti sekoittaen ja johtamalla inerttiä kaasua seokseen sekä 100°C yläpuolella olevassa lämpötilassa aromaattisessa liuottimessa, esimerkiksi ksyleenissä ja reaktiossa muodostunut vesi poistetaan atseotrooppisesti tislaamalla.
30 Muutettaessa mahdollisia vapaita karboksyylihappo- ryhmiä polyesteriketjussa tai -ketjuissa sekä mainituista "epäpuhtauksista" peräisin olevia karboksyylihappoja amideiksi käytetään edullisesti edellä mainittua laatua olevaa diamiinia.
35 Toisessa menetelmässä keksinnön mukaisen dispergoin- tiaineen valmistamiseksi annetaan vähintään kaksi aminoryh-mää sisältävän amiinin reagoida dikarboksyylihapon kanssa 5 64055 ja tällöin saadun oligo- tai polyamidin annetaan reagoida sitten hydroksikarboksyylihapon kanssa, joka pystyy muodostamaan polyesterin polymeerin saamiseksi, jolloin mahdolliset vapaat karboksyylihapporyhmät muutetaan amidiryh-5 mäksi emäksen kanssa tai esteröidään. Käytetty amiini on edullisesti diamiini, kuten ensiksi mainitun valmistusmenetelmän yhteydessä käytetty. Sama koskee dikarboksyylihap-poja ja hydroksikarboksyylihappoja.
Amidiryhmien muodostamiseksi käytetään tarkoituksen-10 mukaisesti myös edellä mainittua laatua olevaa diamiinia.
Reaktiot suoritetaan edullisesti sekoittaen ja johtamalla seokseen inerttiä kaasua 100°C yläpuolella olevassa lämpötilassa aromaattisessa liuottimessa, esimerkiksi ksyleenissä ja reaktioissa muodostunut vesi poistetaan at-15 seotrooppisen tislauksen avulla.
Keksintö kohdistuu edelleen kiinteitä osasia orgaanisessa nesteessä sisältävään dispersioon, joka sisältää edellä mainittua laatua olevaa dispergointiainetta.
Tällainen dispersoi voidaan valmistaa hyvin tunnet-20 tujen, dispersioiden valmistamiseen käytettyjen menetelmien avulla. Kiinteät osaset, esimerkiksi pigmenttiosaset, orgaaninen neste ja keksinnön mukainen dispergointiaine voidaan tällöin sekoittaa keskenään mielivaltaisessa järjestyksessä ja seosta voidaan sitten käsitellä mekaanisesti 25 mahdollisten kiinteiden aineiden muodostamien kasaumien hajottamiseksi, esimerkiksi kuula- tai telajauhatuksen avulla.
Kiinteä aine voidaan myös jauhaa yksinään tai sekoitettuna joko orgaanisen nesteen tai dispergointiaineen 3Q kanssa ja toinen tai muut aineosat lisätään sitten, minkä jälkeen dispersio muodostetaan sekoittamalla seosta.
On edullista, jos dispergointiaineen määrä keksinnön mukaisissa dispersioissa on 1-20 % ja erikoisesti 5-15 pai-no-% kiinteiden osasten painosta laskettuna ja dispersio 35 sisältää edullisesti 40-60 paino-% kiinteitä osasia dispersion kokonaispainosta laskettuna.
6 64055
Ne orgaaniset nesteet, joita käytetään edellä mainittuja dispersioita valmistettaessa, voivat olla inertte-jä orgaanisia nesteitä, joihin mainittu dispergointiaine on vähintään osaksi liukeneva huoneen lämpötilassa ja jotka 5 ovat stabiileja dispersioiden käyttöolosuhteissa. Haluttaessa voidaan käyttää orgaanisten nesteiden seoksia. Suositeltavia orgaanisia nesteitä ovat hiilivedyt ja haloge-noidut hiilivedyt, kuten tolueeni, ksyleeni, mineraalitär-pätti, klooribentseeni, hiilitetrakloridi ja perklooriety-10 leeni. Voidaan käyttää myös muita orgaanisia nesteitä, esimerkiksi estereitä, kuten butyyliasetaattia, alkoholeja, kuten n-butanolia ja pellavasiemenöljyä, jonka viskositeettia on suurennettu lämpökäsittelyllä. Erikoisen edullista on käyttää maaöljyjakeita. Yleensä riippuu niiden orgaa-15 nisten nesteiden tai nesteseosten valinta, joita käytetään dispersioiden valmistamiseen, siitä tarkoituksesta, johon dispersioita käytetään.
Kuten mainittu, kiinteät osaset ovat edullisesti pigmenttiosasia. Käytettäessä epäorgaanisia pigmenttejä, 20 ne ovat edullisesti sellaisia, jotka sisältävät metalliatomin ja esimerkkeinä näistä pigmenteistä voidaan mainita titaanidioksidi, beliininsininen, kadmiumsulfidi, rautaoksidit, sinooperi, ultramariini ja lyijyn, sinkin, bariumin ja kalsiumin kromaatteja olevat kromipigmentit sekä näiden 25 seokset ja muunnelmat. Näitä pigmenttejä on kaupallisesti saatavissa vihreänkeltaisista punaisiin pigmentteihin nimillä primrose, sitruunankeltainen, keskikeltainen, oranssi, purppura ja punainen kromiväriaine.
Orgaanisia pigmenttejä käytettäessä ovat ne edulli-30 sesti veteen liukenemattomia metallisuoloja tai komplekseja, erikoisesti kalsium- tai bariumsuoloja tai -komplekseja saatuina liukenevista tai vaikeasti liukoisista orgaanisista väriaineita, erikoisesti atsoväriaineista ja ftalosya-niineista.
35 Muita esimerkkejä käyttökelpoisista pigmenteistä on esitetty esimerkiksi Colour Index'in kolmannessa painoksessa (1975).
7 64055
Keksinnön mukaiset dispersiot ovat valuvia tai puoli-valuvia ainekoostumuksia, jotka sisältävät kiinteää ainetta hienojakoisessa ja tavallisesti höytälettömässä muodossa ja niitä voidaan käyttää kaikkiin tarkoituksiin, joiden 5 näiden kiinteiden aineiden dispersioita tavallisesti käytetään. Pigmenttien dispersiot ovat erikoisen merkityksellisiä valmistettaessa painovärejä sekoittamalla dispersioita muiden aineosien kanssa, joita tavallisesti käytetään näitä värejä valmistettaessa. Dispersioita voidaan käyttää 10 myös maalien valmistamiseen, jolloin niitä esimerkiksi sekoitetaan tavanomaisten alkydi- ja/tai muiden hartsien kanssa.
Keksintöä esitellään seuraavassa mukaan liitettyihin esimerkkeihin viitaten.
15 Esimerkki 1
Seos, joka sisältää 400 g (2 mol) 1,12-diaminodo-dekaania ja 690 g (3 mol) 1,12-dodekaanidihappoa, lämmitetään sekoittaen 10 litran lasiastiassa ja typpeä johtaen 190°C lämpötilaan ja sitä pidetään tässä lämpötilassa noin 20 2 1/2 tuntia, jolloin muodostuu 4 moolia vettä. Muodostunut vesi poistetaan atseotrooppisesti ksyleenin avulla. Tällöin saadun oligoamidin, joka sisältää kaksi vapaata, pääteasemassa olevaa happoryhmää, annetaan reagoida sitten 6 000 g (noin 20 mol) kanssa 12-hydroksisteariinihappoa 25 220°C lämpötilassa 24 tunnin ajan, jolloin muodostuu 20 moo lia vettä. Muodostunut vesi poistetaan atseotrooppisesti ksyleenin avulla. Happoluku mitataan (välillä 10-20) ja lisätään 1,1-kertainen ekvivalenttinen määrä 1,12-diamino-dodekaania lämmittäen 220°C lämpötilaan, kunnes vedenmuo-30 dostus lakkaa.
Ksyleeni poistetaan tyhjiössä 190°C lämpötilassa.
Tuote on ruskea, suuriviskoosinen massa, jonka happoluku on 0 mg KOH/g ja joka liukenee aromaatteihin tai aromaattipitoisiin nesteisiin.
35 Esimerkki 2
Seoksen, joka sisältää 200 g (1 mol) 1,12-diamino-dodekaania ja 402 g (2 mol) 11-aminoundekaanihappoa, 8 64055 annetaan reagoida 190°C lämpötilassa poistaen 2 moolia reaktiovettä. Tämän jälkeen lisätään 460 g (2 mol) 1,12-dodekaanidihappoa ja lämpötila nostetaan 200°C:seen ja lämpötila säilytetään, kunnes on muodostunut vielä 2 moolia 5 vettä, joka poistetaan atseotrooppisesti ksyleenin kanssa.
Tämän jälkeen lisätään 6 000 g (noin 20 mol) risiiniöljy-happoa ("Nouracid CS 80", myy Akzo Chemie) ja lämpötila pidetään 200°C:ssa 48 tuntia, minä aikana muodostuu 20 moolia esteröintivettä ja se poistetaan atseotrooppisesti.
10 Happoluku mitataan ja lisätään ekvivalentti määrä alkyylipropyleenidiamiinia ("Duomen T", myy Armour Hess Chemicals Ltd.). Lämpötila pidetään arvossa 200°C kaksi tuntia tai kunnes reaktiovettä ei enää muodostu.
Ksyleeni poistetaan tislaamalla 190°C lämpötilassa 15 tyhjiössä.
Tuote on ruskehtava, suuriviskoosinen massa, jonka happoluku on 3 mg KOH/g ja se liukenee tolueeniin.
Esimerkki 3
Ruostumatonta terästä olevaan, 700 litran vetoiseen 20 reaktioastiaan pannaan 28,1 kg alkyylipropyleenidiamiinia ("Duomen T") ja 31,4 kg 11-arainoundekaanihappoa. Lisätään 100 kg ksyleeniä, minkä jälkeen aloitetaan sekoitus ja lämmitetään 143°C:seen, missä lämpötilassa ksyleeni palautetaan takaisin jäähdyttämällä.
25 Prosessin alusta loppuun käytetään typpeä, jonka an netaan kuplia reaktioseoksen lävitse. Tunnin kuluttua 143°C lämpötilassa lisätään 46,5 kg "Nouracid CS 80", joka sisältää 87 % risiiniöljyhappoa ja lämpötila nostetaan 195°C:seen ja pidetään tässä arvossa, kunnes reaktiovettä 30 ei enää muodostu ja vesi poistetaan atseotrooppisesti ksyleenin avulla.
Tämän jälkeen lisätään 465,8 kg "Nouracid CS 80" ja lämpötilaa pidetään kahdeksan tuntia 195°:ssa, kahdeksan tuntia 220°C:ssa ja kahdeksan tuntia 240°C:ssa. Sitten li-35 sätään hitaasti (30 min) 28,1 kg "Duomen T:tä" vapaiden happoryhmien neutraloimiseksi amidimuodostuksen avulla ja 9 64055 reaktion annetaan jatkua 240°C:ssa, kunnes reaktiovettä ei enää muodostu. Muodostuneen veden yhteenlaskettu määrä on 33 kg.
Jäähdyttämisen jälkeen 195°C lämpötilaan poistetaan 5 ksyleeni tislaamalla tyhjiössä.
Valmis tuote on tummanruskea, läpinäkyvä, suurivis-koosinen ja geelimäinen massa, jonka happoluku on 0 mg koh/g.
Tuote liukenee puhtaisiin aromaatteihin ja aromaat-10 tipitoisiin mineraaliöljyihin.
Esimerkki 4 8,5 osaa esimerkin 3 mukaan valmistettua tuotetta liuotetaan 41,5 osaan mineraaliöljyä (sisältää 22 % aro-maatteja, kp. 260-290°C) ja tähän sekoitetaan 50 osaa hii-15 limustaa (pH-arvo 3-5) hitaasti pyörivän siipisekoittimen avulla. 30 minuutin dispergoinnin jälkeen jauhetaan dispersiota kerran 3-telamyllyssä.
Saatu dispersio on valuvaa ja se sisältää hiilimus-taa hienojakoisena, ei-höytälöityneessä tilassa ja soveltuu 20 edullisesti käytettäväksi esimerkiksi maaleissa, lakoissa ja painoväreissä, mukaan luettuna litografiset painovärit.
Esimerkki 5
Esimerkin 4 mukainen menettely toistetaan käyttäen kuitenkin hiilimustan asemasta 50 osaa litholrubiinia, 25 C.I. pigmentti punainen nro 57 (15850).
Saadaan valumiskykyinen dispersio, johon pigmentti on hienojakoisesti jakautunut. Dispersiota voidaan käyttää samaan tarkoitukseen kuin esimerkin 5 mukaista dispersiota.
Esimerkki 6 30 Esimerkin 4 mukainen menettely toistetaan käyttäen pigmenttinä kuitenkin 50 osaa keltaista pigmenttiä, C.I. pigmentti keltainen nro 13 (21100) .
Saadaan valumiskykyinen dispersio, jossa pigmentti on hienojakoisena. Dispersiota voidaan käyttää samaan tar-35 koitukseen kuin esimerkin 4 mukaista dispersiota.
10 64055
Esimerkki 7
Esimerkin 4 mukainen menettely toistetaan käyttäen kuitenkin pigmenttinä 50 osaa Ä-Cu-ftalosyaniinisinistä, C.I. pigmentti sininen nro 15,4 (74160).
5 Esimerkki 8
Esimerkin 4 mukainen menettely toistetaan käyttäen kuitenkin 10 osaa esimerkin 3 mukaan valmistettua tuotetta, 5 osaa mineraaliöljyä ja 85 osaa titaanidioksidia ("R/U/F", myy Bayer A.G.).
10 Valmistettu dispersio on valuvaa ja se sisältää ti taanidioksidia hienojakoisena ja ei-häytälöityneessä tilassa. Dispersiota voidaan käyttää samaan tarkoitukseen kuin esimerkin 4 mukaista dispersiota.
Esimerkki 9 15 Seoksen, joka sisältää 2 880 g (8 mol) alkyylipro- pyleenidiamiinia ("Duomen T"), 1610 g (7 mol) 1,12-dode-kaanidihappoa ja 402 g (2 mol) 11-amino-undekaanihappoa, annetaan reagoida 220°C lämpötilassa poistaen 16 moolia es-teröintivettä. Saatuun polyamidiin (keskimäärin 16 amidi-20 ryhmää molekyyliä kohti) lisätään 6 600 g (noin 22 mol) ri-siiniöljyhappoa, minkä jälkeen seoksen annetaan reagoida 200°C lämpötilassa 48 tuntia, saadaan 400 g (noin 22 mol) esteröintivettä, joka poistetaan atseotrooppisesti ksylee-nin avulla. Happoluku on 22 mg KOH/g. Lisätään 460 g 25 (2,3 mol) 1,12-diaminododekaania ja reaktiota jatketaan 220°C lämpötilassa, kunnes reaktiovettä ei muodostu enää. Happoluku on 0,5 mg KOH/g. Tuote tutkitaan esimerkissä 4 esitetyllä tavalla. Tulokset ovat vastaavat.
Esimerkki 10 30 a) Seosta, joka sisältää 360 g alkyylipropyleenidi- amiinia ("Duomen T"), 402 g 11-aminoundekaanihappoa ja 50 g ksyleeniä, kuumennetaan sekoittaen yhden litran lasiastias-sa poistaen samalla reaktiovesi atseotrooppisesti ksylee-nin avulla. Lämpötila nostetaan asteittain 250°C:seen ja 35 se pidetään 250°C:ssa, kunnes vettä ei enää lohkea. Saadaan 36 ml vettä. Ksyleeni poistetaan sitten 180°C:ssa tyhjiössä.
11 64055
Tuote, joka on vapaita aminoryhmiä sisältävä diamidi, punnitaan ja sen sulamispite on noin 50°C.
b) 4 800 g:n nestemäistä karboksyylipäätteistä poly-butadieeniä ("Hycar CTB”, myy B.F. Goodrich Chemical Company, 5 USA), jonka happoekvivalenttipaino on 2 400 ja funktiona-litetti 2,01, 327 g:n behenyylialkoholia, 5 g:n hydrokino-nimonometyylieetteriä ja 5 g:n dibutyylitinaoksidia annetaan reagoida 210°C lämpötilassa, kunnes reaktiovettä ei enää muodostu. Esteröintituote on monofunktionaalinen yh-10 diste, jonka mitattu happoekvivalenttipaino on 4561.
c) 1 820 g:n kohdan b) mukaan valmistettua esteröin-tituotetta annetaan reagoida 145 g:n kanssa kohdan a) mukaan valmistettua diamidia 220°C lämpötilassa, kunnes reaktiovettä ei enää erotu amidien muodostuessa diamidin ami- 15 noryhmien ja happoryhmien välillä esteröintituotteessa.
Sitten lisätään 200°C:ssa 490 g mineraaliöljyä (kp. 230-260°C, aromaattipitoisuus 18 %) .
Tuote on huoneen lämpötilassa tummanruskea, suuri-viskoosinen, vahamainen tahna, joka liukenee aromaatteihin 20 ja aromaattipitoisiin mineraaliöljyihin.
10 osaa edellä mainittua tuotetta liuotetaan 45 osaan mineraaliöljyä (kp. 230-260°C, aromaattipitoisuus 18 %) ja siihen sekoitetaan 45 osaa Ä-Cu-ftalosyaniinisinistä. Seosta, joka on valuvaa, jauhetaan kahdesti 3-telamyllyssä, 25 minkä jälkeen saadaan seos, joka sisältää pigmenttiä hienojakoisessa, ei-höytälöityneessä muodossa.
Claims (11)
1. Polymeerinen dispergointiaine, jota käytetään pig-menttiosasten dispergoimiseksi orgaaniseen nesteeseen, t u n- 5. e t t u siitä, että se koostuu oleellisesti oligo- tai po-lyamidiketjusta, jossa kaikki typpiatomit sisältyvät amidisi-doksiin ja että oligo- tai polyamidiketju on liittynyt vähintään yhteen polymeeriketjuun, jolloin jokaisen polymeeriketjun molekyylipa!no on vähintään 1000 ja jolloin mahdolliset vapaat 10 karboksyylihapporyhmät polymeeriketjussa tai -ketjuissa on mahdollisesti muutettu amidiryhmiksi tai esteriryhmiksi.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen polymeerinen disper-gointiaine, tunnettu siitä, että oligo- tai polyamidi-ketju sisältää keskimäärin 2-36 amidisidosta molekyyliä kohti.
3. Patenttivaatimuksen 1 mukainen polymeerinen disper- gointiaine, tunnettu siitä, että oligo- tai polyamidi-ketjuun liittyneet polymeeriketjut ovat polyesteriketjuja, joiden molekyylipaino on vähintään 1500.
4. Patenttivaatimuksen 1 mukainen polymeerinen disper-20 gointiaine, tunnettu siitä, että oligo- tai polyamidi- ketju sisältää segmenttejä, jotka ovat muodostuneet reaktiossa aminohappojen kanssa.
5. Patenttivaatimuksen 4 mukainen polymeerinen disper-gointiaine, tunnettu siitä, että segmentit ovat muodos- 25 tuneet reaktiossa 11-aminoundekaanihapon tai arginiinin kanssa.
6. Menetelmä patenttivaatimuksen 1 mukaisen dispergointi-aineen valmistamiseksi, jolloin polymeeriketjut ovat polyesteri-ketjuja, tunnettu siitä, että vähintään kaksi amino-ryhmää sisältävän amiinin annetaan reagoida aminohapon kanssa, 30 että tällöin muodostuneen reaktiotuotteen annetaan mahdollisesti reagoida dikarboksyylihapon kanssa, että tällöin muodostuneen tuotteen annetaan reagoida hydroksikarboksyylihapon kanssa, joka voi muodostaa polyesterin, sekä että mahdolliset vapaat karboksyylihapot muutetaan amidiryhmiksi emäksen kanssa tai 35 esteriryhmiksi.
7. Menetelmä patenttivaatimuksen 1 mukaisen dispergointi-aineen valmistamiseksi, jolloin polymeeriketjut ovat polyesteri-ketjuja, tunnettu siitä, että vähintään kaksi amino-ryhmää sisältävän amiinin annetaan reagoida dikarboksyylihapon 13 64055 kanssa ja tällöin saadun oligo- tai polyamidin annetaan reagoida hydroksikarboksyylihapon kanssa, joka voi muodostaa polyesterin, sekä että mahdolliset vapaat karboksyylihappo-ryhmät muutetaan amidiryhmiksi emäksen kanssa tai esteri-5 ryhmiksi.
8. Patenttivaatimuksen 6 tai 7 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että karboksyylihapporyhmät muutetaan amidiryhmiksi diamiinin kanssa.
9. Patenttivaatimuksen 6 tai 7 mukainen menetelmä, 10 tunnettu siitä, että reaktiot suoritetaan sekoittaen ja johtamalla inerttiä kaasua lämpötilassa yli 100°C aromaattisessa liuottimessa.
10. Pigmenttiosasten dispersio dispergointiainetta sisältävässä orgaanisessa nesteessä, tunnettu sii- 15 tä, että dispergointiaine koostuu oleellisesti oligo- tai polyamidiketjusta, jolloin kaikki typpiatomit sisältyvät amidisidoksiin, ja että oligo- tai polyamidiketju on liittynyt vähintään yhteen polymeeriketjuun, jolloin jokaisen polymeeriketjun molekyylipaino on vähintään 1000 ja jolloin 20 mahdolliset vapaat karboksyylihapporyhmät polymeeriketjussa tai -ketjuissa mahdollisesti on muutettu amidiryhmiksi tai esteriryhmiksi.
11. Patenttivaatimuksen 10 mukainen dispersio, tunnettu siitä, että se sisältää 1-20 paino-% dispergointi- 25 ainetta, laskettuna pigmenttiosasten painosta. 64055
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DK85780 | 1980-02-28 | ||
| DK085780A DK149944C (da) | 1980-02-28 | 1980-02-28 | Polymert dispergeringsmiddel og fremgangsmaader til fremstilling af samme |
| DK8100024 | 1981-02-27 | ||
| PCT/DK1981/000024 WO1981002395A1 (en) | 1980-02-28 | 1981-02-27 | Polymeric dispersing agent,methods of preparing the same and dispersion containing said dispersing agent |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI813373L FI813373L (fi) | 1981-10-28 |
| FI64055B true FI64055B (fi) | 1983-06-30 |
| FI64055C FI64055C (fi) | 1983-10-10 |
Family
ID=8098323
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI813373A FI64055C (fi) | 1980-02-28 | 1981-10-28 | Polymert dispergeringsmedel foerfarande foer dess framstaellning och dispergeringsmedel innehaollande dispersion |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0047283B1 (fi) |
| DK (1) | DK149944C (fi) |
| FI (1) | FI64055C (fi) |
| WO (1) | WO1981002395A1 (fi) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1214920B (it) * | 1985-01-16 | 1990-01-31 | Giuseppe Canestri | Agenti disperdenti polimerici migliorati;la loro costituzione chimica teorica e i metodi per realizzarli;prodotti e dispersioni che contengono i suddetti agenti disperdenti e le loro innovazioni strutturali |
| JPS61285266A (ja) * | 1985-06-11 | 1986-12-16 | ジユゼツペ カネストリ | ポリマ−分散剤、該ポリマ−分散剤の製造方法および該ポリマ−分散剤を含有する分散体および易分散性顔料 |
| US4822419A (en) * | 1987-11-09 | 1989-04-18 | Basf Corporation | Lithographic ink composition and process for making same |
| IT1217340B (it) * | 1988-02-12 | 1990-03-22 | Giuseppe Canestri | Metodo e materiali per disperdere particelle solide in composti organici |
| EP1321493A1 (en) * | 2001-12-19 | 2003-06-25 | Dsm N.V. | Method for enhancing the solubility of a colorant |
| CN101076561A (zh) * | 2004-12-16 | 2007-11-21 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 稳定化的含填料有机材料 |
| KR101334798B1 (ko) | 2005-04-13 | 2013-11-29 | 루브리졸 어드밴스드 머티어리얼스, 인코포레이티드 | 분산제 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE658993A (fi) * | 1964-04-03 | 1965-05-17 | ||
| US3354111A (en) * | 1964-04-20 | 1967-11-21 | Monsanto Co | Pigment dispersions |
| GB1115512A (en) * | 1965-04-02 | 1968-05-29 | Ici Ltd | Polyesteramides |
| US3451936A (en) * | 1965-04-24 | 1969-06-24 | Ledoga Spa | Surfactant compositions from active hydrogen organic compounds,fatty acid esters and alkylene oxides,and related manufacturing process |
| GB1140463A (en) * | 1965-07-02 | 1969-01-22 | Ici Ltd | Block polyester polyamides |
| CH512536A (de) * | 1969-12-03 | 1971-09-15 | Inventa Ag | Verfahren zur Herstellung von Mischpolyamiden |
| BE789429A (fr) * | 1971-10-14 | 1973-03-29 | Inst Francais Du Petrole | Polyamides et copolyamides amorphes et transparents leur preparation etleurs emplois |
| US3996059A (en) * | 1971-12-30 | 1976-12-07 | Imperial Chemical Industries Limited | Dispersing agents |
| GB1393401A (en) * | 1972-02-28 | 1975-05-07 | Ici Ltd | Dispersing agents |
| US4057436A (en) * | 1974-09-17 | 1977-11-08 | Imperial Chemical Industries Limited | Dispersion of solids in organic solvents |
| NZ187714A (en) * | 1977-07-15 | 1980-09-12 | Ici Ltd | Dispersing agent reaction product of a polyalkylene imine and a polyester |
-
1980
- 1980-02-28 DK DK085780A patent/DK149944C/da not_active IP Right Cessation
-
1981
- 1981-02-27 WO PCT/DK1981/000024 patent/WO1981002395A1/en active IP Right Grant
- 1981-02-27 EP EP81900659A patent/EP0047283B1/en not_active Expired
- 1981-10-28 FI FI813373A patent/FI64055C/fi not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO1981002395A1 (en) | 1981-09-03 |
| DK149944C (da) | 1987-06-22 |
| EP0047283B1 (en) | 1984-07-18 |
| DK149944B (da) | 1986-11-03 |
| DK85780A (da) | 1981-08-29 |
| EP0047283A1 (en) | 1982-03-17 |
| FI813373L (fi) | 1981-10-28 |
| FI64055C (fi) | 1983-10-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3996059A (en) | Dispersing agents | |
| US4224212A (en) | Dispersing agents, dispersions containing these agents and paints and inks made from the dispersions | |
| JP5443971B2 (ja) | ポリエチレンイミンをベースとする顔料分散剤 | |
| US6117222A (en) | Water-based, water-fast ink compositions containing a binder matrix of a monomeric polyacid and a monomeric polybase | |
| CN101940890B (zh) | 分散剂 | |
| DE69735499T2 (de) | Dispergiermittel | |
| TWI425057B (zh) | 釩乾燥劑凹版油墨 | |
| MXPA02001810A (es) | Dispersantes de poliester. | |
| JP3773118B2 (ja) | 化合物、その調製法および使用 | |
| JPS6111660B2 (fi) | ||
| JPH0819351B2 (ja) | 顔料分散剤及びそれを用いたオフセット印刷インキ組成物 | |
| US5182326A (en) | Rosin and fatty acid based pigment grinding aids for water-based ink formulations | |
| AU680084B2 (en) | Process for making a non-aqueous dispersion of a copper phthalocyanine | |
| EP0192160A2 (en) | Pigment composition | |
| CA1145351A (en) | Pigment dispersants | |
| FI64055B (fi) | Polymert dispergeringsmedel foerfarande foer dess framstaellning och dispergeringsmedel innehaollande dispersion | |
| KR100408922B1 (ko) | 용매를 주성분으로 한 피복물에 대한 유동성개질제 | |
| WO1987005924A1 (en) | Dispersions of solids in organic liquids | |
| US3375123A (en) | Pigment preparations | |
| EP0513782A2 (de) | Stickstoffhaltige, grenzflächenaktive Mittel, abgeleitet aus Harzsäuren | |
| US4634552A (en) | Polymeric diamino triazine dispersing agent and preparation thereof | |
| CA1264100A (en) | Polyamides containing carboxyl groups, process for their preparation, and their use in the production of aqueous bronze dispersions | |
| EP0585812A2 (de) | Grenzflächenaktive Verbindungen auf Basis alkoxylierter Fettamine | |
| JP2901352B2 (ja) | 顔料分散剤及びそれを用いたオフセット印刷インキ組成物 | |
| JPS6312335A (ja) | 分散剤ならびにそれを含有する分散液 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: SADOLIN & HOLMBLAD A/S |