FI61865C - Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbar 2-etyl-5-indanaettiksyra - Google Patents
Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbar 2-etyl-5-indanaettiksyra Download PDFInfo
- Publication number
- FI61865C FI61865C FI810447A FI810447A FI61865C FI 61865 C FI61865 C FI 61865C FI 810447 A FI810447 A FI 810447A FI 810447 A FI810447 A FI 810447A FI 61865 C FI61865 C FI 61865C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- ethyl
- indanaettikyyra
- anvaendbar
- terapeutiskt
- etyl
- Prior art date
Links
- MMTOBOVIEKOZHS-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethyl-2,3-dihydro-1h-inden-5-yl)acetic acid Chemical compound C1=C(CC(O)=O)C=C2CC(CC)CC2=C1 MMTOBOVIEKOZHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 4
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- CRVLWWKYIRLIAX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethyl-2,3-dihydro-1h-inden-5-yl)acetonitrile Chemical compound C1=C(CC#N)C=C2CC(CC)CC2=C1 CRVLWWKYIRLIAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- -1 alkali metal cyanides Chemical class 0.000 description 2
- 230000002456 anti-arthritic effect Effects 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M sodium iodide Inorganic materials [Na+].[I-] FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- ABJSOROVZZKJGI-OCYUSGCXSA-N (1r,2r,4r)-2-(4-bromophenyl)-n-[(4-chlorophenyl)-(2-fluoropyridin-4-yl)methyl]-4-morpholin-4-ylcyclohexane-1-carboxamide Chemical compound C1=NC(F)=CC(C(NC(=O)[C@H]2[C@@H](C[C@@H](CC2)N2CCOCC2)C=2C=CC(Br)=CC=2)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 ABJSOROVZZKJGI-OCYUSGCXSA-N 0.000 description 1
- DSLYTYVEQREUFZ-UHFFFAOYSA-N 1-(chloromethyl)-2,3-dihydro-1h-indene Chemical compound C1=CC=C2C(CCl)CCC2=C1 DSLYTYVEQREUFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJNBFERHVLTYOV-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2,3-dihydro-1h-indene Chemical compound C1=CC=C2CC(CC)CC2=C1 WJNBFERHVLTYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000009386 Experimental Arthritis Diseases 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 206010030113 Oedema Diseases 0.000 description 1
- 208000025747 Rheumatic disease Diseases 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000003501 anti-edematous effect Effects 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 206010003246 arthritis Diseases 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000000679 carrageenan Substances 0.000 description 1
- 229940113118 carrageenan Drugs 0.000 description 1
- 235000010418 carrageenan Nutrition 0.000 description 1
- 229920001525 carrageenan Polymers 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N chembl1408157 Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2C(C(=O)O)=CC=1C1=CC=C(O)C=C1 KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N indane Chemical group C1=CC=C2CCCC2=C1 PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910001511 metal iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 230000003285 pharmacodynamic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N potassium cyanide Chemical compound [K+].N#[C-] NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000009518 sodium iodide Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
- UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L zinc;1-(5-cyanopyridin-2-yl)-3-[(1s,2s)-2-(6-fluoro-2-hydroxy-3-propanoylphenyl)cyclopropyl]urea;diacetate Chemical compound [Zn+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CCC(=O)C1=CC=C(F)C([C@H]2[C@H](C2)NC(=O)NC=2N=CC(=CC=2)C#N)=C1O UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
61865
Menetelmä terapeuttisesti käyttökelpoisen 2-etyyli-5’-indaani-etikkahapon valmistamiseksi
Jakamalla erotettu hakemuksesta FI 3073/74 5
Keksintö koskee menetelmää uuden kaavan I mukaisen 2-etyyli-5-indaanietikkahapon valmistamiseksi
(ΧΗς. //¾¾. /CH„COOH
10 TT 1 2-etyyli-5-indaanietikkahapolla on tulehdusta ehkäisevä vaikutus.
15 US-patenttijulkaisussa 3 452 085 on kuvattu yhdisteitä, jotka rakenteeltaan muistuttavat nyt valmistettua yhdistettä. Näillä tunnetuilla yhdisteillä ei kuitenkaan ole substituenttia indaanirenkaan 2-asemassa. Kyseessä olevilla substituoimatto-milla yhdisteillä ei ole tulehdusta ehkäisevää vaikutusta.
20 Vaikutus riippuu pääasiallisesti 2-substituutiosta, jolloin teho kasvaa järjestyksessä: CH^ < C2H,- < i-prop. Näin ollen oleelliset tekijät vaikutuksen kannalta ovat substituutio ja substituentin luonne 2-asemassa. 1-spirosubstituoidut yhdisteet, jotka on kuvattu US-patenttijulkaisussa 3 682 964, eivät myös- 25 kään ole vaikutukseltaan tyydyttäviä.
2-etyyli-5-indaanietikkahappoa voidaan valmistaa siten, että CN-ryhmä yhdisteessä, jonka kaava on c2h5 .^^^.ch2-cn
30 xQ II
muutetaan COOH-ryhmäksi hydrolysoimalla.
Reaktio voidaan suorittaa kuumentamalla kaavan II mukai- 35 nen yhdiste voimakkaasti emäksisen katalysaattorin, esimerkiksi alkalimetallihydroksidin, kuten natrium- tai kaliumhydroksidin läsnäollessa lämpötilassa 20-150°C.
61865 2 2-etyyli-5-indaanietikkahappo voidaan eristää reaktio-seoksesta ja puhdistaa sinänsä tunnetulla tavalla.
Kaavan II mukaista lähtöainetta voidaan valmistaa esimerkiksi saattamalla yhdiste, jonka kaava on 5 C2H5\ /\^^.CH2-C1
\\^ | III
10 reagoimaan metallisyanidin kanssa. Edullisesti käytetään alkali-metallisyanideja, kuten natrium- tai kaliumsyanidia, tai kupari- I-syanidia. Reaktio voidaan suorittaa esim. inertissä liuotti-messa, kuten vedessä, asetonissa, alemmassa alkoholissa tai dimetyyliformamidissa, tai veden ja mainitunlaisen orgaanisen 15 liuottimen seoksessa lisäämällä mahdollisesti metallijodidia, kuten natrium- tai kaliumjodidia. Reaktiolämpötila on 10-150°C, edullisesti 50-120°C.
2-etyyli-5-indaanietikkahappoa ei ole aikaisemmin kirjallisuudessa kuvattu. Sillä on mielenkiintoisia farmakodynaamisia 20 ominaisuuksia, joiden ansiosta sitä voidaan käyttää lääkeaineena. 2-etyyli-5-indaanietikkahapolla on antiflogistinen (tulehdusta ehkäisevä) vaikutus, joka on osoitettu eläinkokeissa. Niinpä se estää rotilla ödeeman muodostumisen Carrageeni-etu-käpäläkokeessa annostuksen ollessa noin 20-100 mg/kg kehon 25 painoa.
Käytettäessä 2-etyyli-5-indaanietikkahappoa lääkeaineena annokset vaihtelevat luonnollisesti antotavan ja hoidettavan potilaan tilan mukaan. Yleensä saadaan kuitenkin tyydyttäviä tuloksia annostuksen ollessa 20-100 mg/kg kehon painoa.
30 2-etyyli-5-indaanietikkahapolla on lisäksi niveltuleh dusta estävä vaikutus. Niinpä se vaikuttaa esim. Freund-apuaine-niveltulehdus-piilevyysaikakokeessa rotalla turvotusta ehkäisevästi annostuksen ollessa noin 30-100 mg/kg kehon painoa.
Niveltulehdusta estävän vaikutuksensa johdosta yhdistettä 35 voidaan käyttää niveltulehduksen ja reumaattisten sairauksien ennakolta ehkäisyyn ja hoitoon. Käytettävät annokset vaihtelevat luonnollisesti antotavan ja hoidettavan potilaan tilan mukaan.
3 61865
Yleensä saadaan kuitenkin tyydyttäviä tuloksia annostuksen ollessa 30-100 mg/kg kehon painoa.
2-etyyli-5-indaanietikkahappoa voidaan lääkeaineena antaa joko yksinään tai farmaseuttisen koostumuksen muodossa apuai-5 neiden kanssa.
Esimerkki 2-etyyli-5-indaanietikkahappo 12,8 g 2-etyyli-5-indaaniasetonitriiliä liuotetaan 350 ml:aan etanolia, lisätään liuos, jossa on 26,7 g kalium-10 hydroksidia 45 mlsssa vettä, ja seosta keitetään 20 tunnin ajan palautusjäähdyttäen. Liuos tiivistetään 50 ml:aan, laimennetaan vedellä ja uutetaan eetterillä ja eetterifaasi heitetään pois. Vesipitoinen faasi saatetaan sitten happameksi 2N suolahapolla ja uutetaan eetterillä. Eetteriuutteen tiivistämisen 15 jälkeen saatu raaka 2-etyyli-5-indaanietikkahappo puhdistetaan kromatografoimalla 50-kertaisella määrällä silikageeliä ja käyttäen kloroformia, joka sisältää 1,5 % metanolia, eluointi-aineena. Uudelleenkoteyttämisen jälkeen heksaanista saadaan 2-etyyli-5-indaanietikkahappo, joka sulaa 44-46°C:ssa.
20 Lähtöainetta voidaan saada seuraavasti: a) Seosta, jossa on 10,0 g 2-etyyli-indaania, 7,12 ml:ssa 40-%:ista vesipitoista formaldehydiliuosta ja 14,2 ml väkevää suolahappoa sekoitetaan 70°C:ssa. Kuuden tunnin aikana lisätään tipoittain 9,8 ml väkevää rikkihappoa ja seosta sekoitetaan 25 edelleen kahden päivän ajan 70°C:ssa. Jäähdyttämisen jälkeen lisätään reaktioseokseen vettä ja uutetaan eetterillä. Uute pestään kaksi kertaa 8-%:sella natriumbikarbonaattiliuoksella ja kerran vedellä, kuivataan natriumsulfaatilla ja liuotin haihdutetaan, öljymäisenä raakatuotteena saatua 2-etyyli-5-30 kloorimetyyli-indaania käsitellään suoraan edelleen.
b) 12,0 g edellä kuvattua öljymäistä raakatuotetta liuotetaan 350 ml:aan asetonia, keitetään sekoittaen, ja lisätään tipoittain liuos, jossa on 17,6 g natriumsyanidia 35 ml:ssa vettä, Reaktioseosta keitetään 20 tunnin ajan palautusjäähdyt- 35 täen, jäähdytetään 25°C:seen ja haihdutetaan vakuumissa. Jäännös laimennetaan vedellä ja uutetaan eetterillä. Uute pestään vedellä, kuivataan natriumsulfaatilla ja haihdutetaan, jolloin saadaan raaka 2-etyyli-5-indaaniasetonitriili öljynä, joka puhdistetaan tislaamalla, kpg ^ = 131-135°C.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1525173 | 1973-10-30 | ||
| CH1525173A CH592598A5 (fi) | 1973-10-30 | 1973-10-30 | |
| FI3073/74A FI59984C (fi) | 1973-10-30 | 1974-10-21 | Foerfarande foer framstaellning av nya terapeutiskt anvaendbara alfa-alkylindanaettiksyraderivat |
| FI307374 | 1974-10-21 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI810447L FI810447L (fi) | 1981-02-13 |
| FI61865B FI61865B (fi) | 1982-06-30 |
| FI61865C true FI61865C (fi) | 1982-10-11 |
Family
ID=25715985
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI810447A FI61865C (fi) | 1973-10-30 | 1981-02-13 | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbar 2-etyl-5-indanaettiksyra |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| FI (1) | FI61865C (fi) |
-
1981
- 1981-02-13 FI FI810447A patent/FI61865C/fi not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI61865B (fi) | 1982-06-30 |
| FI810447L (fi) | 1981-02-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3711489A (en) | Certain 8,9-dihydro(3,4,7,8)cycloocta(1,2-d)imidazoles | |
| JP2919030B2 (ja) | キノン誘導体 | |
| CA1152515A (en) | Imidazole derivatives, their production and use | |
| EP0253503B1 (en) | Substituted anilides having antiandrogenic properties | |
| FI66368B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara 6,1-dihydro-11-oxodibens(b,e)oxepin-2-aettiksyraderivat | |
| HU211614A9 (en) | New 3-cycloalkyl-propanamides, tautomers and salt thereof, process for production, use as medicament and pharmaceutical compositions containing the same | |
| US4196292A (en) | 6-Substituted amiloride derivatives | |
| Closse et al. | 2, 3-Dihydrobenzofuran-2-ones: a new class of highly potent antiinflammatory agents | |
| JPS581096B2 (ja) | 〔１−オキソ−２，３−ヒドロカルビレン−５−インダニロキシ（またはチオ）〕アルカノイックアシド | |
| FI61865C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbar 2-etyl-5-indanaettiksyra | |
| FR2637596A1 (fr) | Methyl-4 ((aryl-4 piperazinyl-1)-2 ethyl)-5 thiazole et ses derives, leur procede de preparation et les medicaments en contenant | |
| CA1091674A (fr) | Derives de l'isoquinoleine, leur preparation et les compositions qui les contiennent | |
| US4569945A (en) | Diarylindane-1,3-diones, their preparation and use | |
| CH628014A5 (en) | Gamma-aryl-gamma-oxoisovaleric acids having antiphlogistic and antalgic properties | |
| FR2551063A1 (fr) | Nouveaux dimethyl-2,5 pyrroles, leur procede de preparation et leur application en therapeutique | |
| GB1592295A (en) | Sulphamoylbenzoic acids | |
| EP0155524A1 (en) | -Omega-aryl-alkylthienyl compounds, process for their preparation and pharmaceutical products containing these compounds | |
| US3684802A (en) | New anthelmintic agents | |
| BE893835A (fr) | Thiazolo (3,2,-a) pyrimidines substituees et procede pour leur preparation | |
| SU1158044A3 (ru) | Способ получени 3-метил-4-хлор-5-бромэтиламинометилизоксазола или его гидрохлорида | |
| US3962342A (en) | Bromination process | |
| JPH0422912B2 (fi) | ||
| US3920828A (en) | Substituted benzofurans | |
| US4795758A (en) | 5-[2-(pyrrolidin-1-yl)ethoxy]-p-cymene derivatives, the process for the preparation of the said derivatives and drugs in which the said derivatives are present | |
| US3282935A (en) | 4-oxo-2-(halo-lower alkyl)-2, 3-dihydrobenzo-1, 3-oxazines |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: HEXACHIMIE |