FI61299C - Regenereringsfoerfarande foer kinonfoerbindningar - Google Patents
Regenereringsfoerfarande foer kinonfoerbindningar Download PDFInfo
- Publication number
- FI61299C FI61299C FI3538/72A FI353872A FI61299C FI 61299 C FI61299 C FI 61299C FI 3538/72 A FI3538/72 A FI 3538/72A FI 353872 A FI353872 A FI 353872A FI 61299 C FI61299 C FI 61299C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- working solution
- treatment
- reduced
- quinone
- oxidized
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B15/00—Peroxides; Peroxyhydrates; Peroxyacids or salts thereof; Superoxides; Ozonides
- C01B15/01—Hydrogen peroxide
- C01B15/022—Preparation from organic compounds
- C01B15/023—Preparation from organic compounds by the alkyl-anthraquinone process
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Treatment Of Water By Oxidation Or Reduction (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Description
Rd3CT ΓβΙ mvKUULUTU*JULKAISU ,10QQ
JSTa l J (11) UTLÄOCNINOSSKRIPT 6Ί 2 99 q&Qjp C Patentti myönnetty 12 07 1902
Patent meddelat (51) Kv.ikV.ci.3 c 01 B 15/025, c 07 c 50/00 SUOMI —FINLAND (21) N**ntt«»l»nw« — teuntaMBkitlng 3538/72 (22) Hak«ml«pllv· — Anrtkrrfngrtug lL.12.72 (23) AlkupiWl-GlMghatrtag lU.12.72 (41) Tullut julklMlul — Bllvlt offantllg 21.06.7 3
PatMttl· j. r«kift«rihallitu· NthUvUulpano.. |. kuuLJulk.^ pvm.-
Patant- och raglftaratyralaan ' ' Anujkan utiagd och utUkrttm publicmd 31.03.82 (32)(33)(31) Pyyd*«r «η©ΙΙι·μ—Begirt prtorHet 20.12.71 20.12.71 Englanti-England(GB) 59029/71 59030/71 Toteennäytetty-Styrkt (71) Laporte Industries Limited, Hanover House, lU Hanover Square, London, W.I., Englanti-England(GB) (72) William Reid Logan, Kingsley, Cheshire, Alan Rippon, Liverpool,
Englanti-England(GB) (7^) Leitzinger Oy (5U) Kinoniyhdisteiden regenerointimenetelmä - Regohereringsförfarande för kinonförbindningar Käsillä olevan keksinnön kohteena on jaksollisessa vetyperoksidin valmistuksessa käytetyn työliuoksen hyödyllisten kinoniyhdisteiden regenerointimenetelmä, jossa tehoaan menettänyt käyttöliuos saatetaan kosketukseen regenerointiaineen kanssa, jona on kiinteä, ei-alkalinen aktivoitu alumiinioksidi, alkalimetallialumiiriisilikaatti, alkalinen aktivoitu alumiinioksidi, maa-alkalimetallioksidi tai -hydroksidi, emäksinen ioninvaihtohartsi tai vesipitoinen alkalimetallihydroksidi.
Hyödyllisiä kinoniyhdisteitä, joita voidaan käyttää tällaisessa syklisessä menetelmässä, ovat esim. antrakinoniyhdisteet ja naftakinoni-yhdisteet, kuten 2-etyyliantrakinoni, 2-amyyliantrakinoni, 2-t-butyy-liantrakinoni, 2-metyyli-3-n-butyylinaftokinoni, 2,3-dietyylinafto-kinoni tai tällaisten edellä mainittujen antrakinonivhdisteiden renkaassa hydratut johdannaiset, jotka syklisen menetelmän toimiessa pidempään muodostavat esim. 2-etyyli-tetrahydroantrakinonin.
Usein käytetty liuotinjärjestelmä käsittää liuottindon seoksen, nimit täin kinoniyhdisteiden liuottimen ja kinoliyhdisteiden liuottimen.
2 61299
Kinoniyhdisteiden liuottimet ovat tavallisesti aromaattisia hiilivetyjä tai tällaisten hiilivetyjen seoksia yhdessä korkealla kiehuvien alifaattisten hiilivetyjen kanssa. Me käytämme mieluimmin hiilivetyjen seosta, joka on saatu petrolijakeesta, jonka kiehumispistealue on 145 - 210°C ja jota saadaan kaupallisesti I.C.I.-yhtiöltä (Englanti) kauppanimellä "AROMASOL". Vaihtoehtoisia liuottimia ovat aryyliyhdis-teet, kuten ksyleeni, tai alkyyliaryyliyhdisteet, kuten dimetyyli-naftaleeni tai di fenyylimetaani.
Kinoliyhdisteiden liuottimet ovat tavallisesti estereitä, alifaatti-sia alkoholeja tai ketoneja. Me käytämme mieluimmin svkloheksvyli-alkoholin estereitä lyhytketjuisen alifaattisen hapon kanssa, erityisesti metyylisykloheksyyliasetaattia, jota voidaan saada kaupallisesti Laporte Industrie Limited yhtiöltä (Englanti) kauppanimellä "SEXTA^E". Vaihtoehtoisesti liuottimet voidaan valita fosfaattieste-reistä, alkoholeista, kuten oktanoli tai di-isobutyylikarbinoli, ketoneista, kuten asetofenoni tai di-isobutyyliketoni, ja eettereistä.
Vetyperoksidin syklisen menetelmän jatkuvatoiminen käyttö johtaa käyttöliuoksen tehon leikkaamiseen ja monimutkaisen hajoamistuotteiden seoksen muodostamiseen, joka ei voi ottaa osaa vetyperoksidin valmistukseen. Eräät näistä hajoamistuotteista ovat peräisin käyttö-liuoksen hyödyllisestä kinonipitoisuudesta. Eräs tällainen hajoamistuotteiden luokka on eristetty ja sitä voidaan nimittää kinoniepoksi-diksi. Pääasiallisin epoksidi, jota syntyy 2-etyyliantrakinonin hajoamisesta vetyperoksidin syklisessä valmistusmenetelmässä, on 2-etyy-litetrahydroantrakinoniepoksidi, jonka kaava on
H 0 H H
H 0 H H
Tähän mennessä on esitetty menetelmiä, joilla regeneroidaan hyödyllisiä kinoneja kinoniepoksideista, ja muita menetelmiä, joilla regeneroidaan hyödyllisiä kinoneja eräistä toisista näistä hajoamisyhdis-teistä.
3 61299
Keksinnön mukaiselle menetelmälle on tunnusomaista se, että regene-rointimenetelmään sisältyy kahden käsitelyn yhdistelmä, joista toisessa käyttöliuos on hapetetussa ja toinen osittain, (edullisesti noin 50 %:in asti) pelkistetyssä tilassa.
Regenerointiaine voi olla tarkoituksenmukaisesti kiinteä tai nestemäinen. Erityisesti tarkoituksenmukaisesti valitaan kiinteä regene-rointiaine ryhmästä, johon kuuluvat alkalisesti reagoivat aineet, alkalimetallialuminosilikaatit (erityisesti natriumaluminasilikaatit), aktivoitu alumiinioksidi, maa-alkalimetallien hydroksidit ja oksidit ja emäsvaihdetut ioninvaihtimet, joiden alkalisuus voidaan yleisesti ilmaista olevan aina noin 5 %:iin (w/w) asti natriumhyd-roksidia, ja ei-alkalisesti reagoivat aineet kuten ei-alkalinen aktivoitu alumiinioksidi.
Kun käyttdliuosta käsitellään joko pelkistetyssä tai hapetetussa tilassa kahdella tai useammalla kiinteällä reqenerointiaineella, voidaan käyttää petiä, jossa on eri aineiden kerroksia.
Nestemäinen regenerointiaine voi olla tarkoituksenmukaisesti vesipitoinen alkalimetallihydroksidiliuos, kuten vesipitoinen natriumhyd-roksidi.
Erityisesti suositelluissa suoritusmuodoissa ainakin yhdessä käsittelyssä regenerointiaine on aktivoitu alumiinioksidi, parhaiten ei-alkalinen alumiinioksidi, jota saadaan kauppanimellä "AC^AL" Laporte Industrie Limited yhtiöltä.
Eräissä suoritusmuodoissa yhdistelmä käsittää sekä muutoksen käyttö-liuoksen hapetusasteessa että myös vähintään kahden regeneroivan aineen, jotka eroavat huomattavan ominaisuutensa suhteen, käytön, kuten yhden aineen, esim. aktivoidun alumiinioksidin, käytön pelkistetyssä liuoksessa ja toisen aineen, esim. vesipitoisen natriumhydroksidin, käytön hapetetussa liuoksessa.
Käyttöliuokset, jotka sisältävät huomattavia määriä hajoamistuotteita, jotka sisältävät antrakinoniepoksideja, ovat erityisen sopivia käsillä olevan keksinnön mukaiseen käsittelyyn. *· i i 4 61299 Käsillä olevan keksinnön mukainen menetelmä sopii erityisesti sellaisten hajonneiden käyttöliuosten käsittelyyn, jotka ovat peräisin jaksollisen menetelmän jatkuvatoimisesta käytöstä, jossa menetelmässä käytetään käyttöliuosta, joka sisältää alkuaan 2-etyyliantrakino-nia liuenneena "AROMASOLIN" ja "SEXTAATIN" seokseen.
Käsillä olevan keksinnön mukainen menetelmä suoritetaan sopivasti käyttöliuoksen väliotolla tai väliotoilla, jotka on saatu vetyperoksidin syklisestä valmistusprosessista, esim. jokaisessa jaksossa käsitellään 5-15 % laskettuna käyttöliuoksen koko tilavuudesta. Tällöin vksi ainoa väliotto voidaan käsitellä peräkkäin eri hapetustiloissa, jolloin muutos käyttöliuoksen tilassa käsittelyjen välillä suoritetaan hapettamalla ilmalla tai hydraamalla, mikä sitten tuleekin kyseeseen, mutta mieluummin yhdistelmässä käytetään vähintään kaksi sivuottoa, joissa toisessa käytetään hapetettua ja toisessa pelkistettyä käyttöliuosta.
Jokainen käsittely kiinteällä aineella voidaan suorittaa saattamalla hajonnut käyttöliuos kosketukseen kiinteän regenerointiaineen kerroksen kanssa missä tahansa lämpötilassa ympäröivistä lämpötiloista lähtien aina liuotinjärjestelmän kiehumispisteeseen saakka ja mieluummin lämpötilasa RO - 165°C. Yleisesti sanoen mitä korkeampi on lämpötila, sitä suurempi on regenerointinopeus. Käytetyn regenerointiaineen määrä ei ole kriittinen. Kun käytetään jatkuvatoimisia käsittelymenetelmiä regenerointiaineen kerroksen tulisi olla sopivan kokoinen, jotta saataisiin riittävä kontaktiaika halutun asteista regenerointia varten» esim. 0,2 - 5,0 %, mieluummin 1-2 paino-* laskettuna koko käyt-töliuoksesta voi muodostaa riittävän kokoisen kerroksen. Eräässä tapauksessa voi olla suositeltavaa käyttää erilaisia kontaktiaikoja eri käsittelyjä varten - esim. käyttämällä pidempää kontaktiaikaa, esim. kaksinkertaista, hapetettujen käyttöliuosten käsittelyyn kuin pelkistettyjen käyttöliuosten käsittelyyn. Kun käytetään panoskäsittelyjä, on sopivaa käyttää noin 5-15 paino-% laskettuna käsiteltävästä käyttöliuoksesta.
Jokainen käsittely nestemäisen aineen kanssa tulisi suorittaa sekoittamalla aine perin pohjin hajonneen käyttöliuoksen kanssa, missä ta- 5 61299 hansa lämpötilassa aina lämpötilaan noin 60°C asti, kun helposti saippuoitava esteri muodostaa osan käyttöliuoksesta, tai aina lämpötilaan noin 140°C asti, jos käytetään vaikeasti saippuoituvia este-reitä. Sopivat aineen määrät ovat noin 0,1 - 1 paino-% laskettuna käsiteltävän käyttöliuoksen määrästä. Sopiva käsittelyaika on noin 10 - 15 minuuttia lämpötilassa 60°C, kun käytetään noin 0,5 paino-% natriumhydroksidia veteen liuotettuna. Yleisesti sanoen reneqeroin-tiaineen kosketusajan pidentäminen käyttöliuoksen kanssa johtaa asymptoottisesti maksimia lähenevään regeneroitumiseen.
Kun on tarkoitus suorittaa pelkistetyn käyttöliuoksen käsittely, käsitellään joko osittain pelkistetty käyttöliuos, joka on peräisin vetyperoksidin jaksollisen valmistusmenetelmän hydrausvaiheesta, tai vaihtoehtoisesti voidaan tällainen osittain pelkistetty liuos edelleen pelkistää tai jopa hapetettu käyttöliuos voidaan pelkistää sen jälkeen, kun se on poistettu vetyperoksidin ja jaksollisesta valmistusmenetelmästä. Joka tapauksessa käsillä olevan menetelmän mukainen käsittely suoritetaan mieluummin kun mukana ei ole hapettavaa kaasua.
Aika, jona kukin liuos kulkee kerroksen läpi, voidaan muuttaa regene-roitumisen maksimoimiseksi. Täten nämä ajanjaksot voivat olla samoja, esim. 3 päivää tai mieluummin pelkistetyn käyttöliuoksen käsittelyaika voi olla useita kertoja hapetettujen käyttöliuosten käsittelyaika - kuten esim. viikko - kymmenen päivää pelkistetyssä tilassa ja noin 3 päivää hapetetussa.
Uskotaan, että pelkistettyjä käyttöliuoksia käsiteltäessä kinoniyh-disteitä regeneroituu olennaisesti vain kinoniepoksideista, kun taas hapetettuja käyttöliuoksia käsiteltäessä hyödyllisiä kinoniyhdisteitä regeneroituu kinoniepoksideista edellistä hitaammin mutta lisäksi muista kinonien hajoamistuotteista.
Seuraavassa kuvataan käsillä olevan keksinnön eräitä erityisiä suoritusmuotoja täydellisemmin mutta vain esimerkkimäisesti. j t
Esimerkit 1, 2, 5, 8 ja 9 ovat keksinnön mukaisia. Esimerkit 3, 4, 6, 7 ja 10 ovat otettu mukaan vain vertailun vuoksi. 1 6 61299
Esimerkki 1
Esimerkissä 1 käytetty käyttöliuos oli otettu talteen vetyperoksidin jaksollisesta valmistusmenetelmästä ja se sisälsi 2-etyyliantrakinonia 54 g/1 tetrahydroetyyliantrakinonia 52 g/1 kinonin hajoamistuotteita 137 g/1 (17 q/1 oli antra- kinoniepoksideja) metyylisykloheksyyliasetaatti/ "AROMASOL" 47 % / 53 % (v/v) liuotinjärjestelmää.
Liuoksen potentiometrinen kokonaishappamuus oli 17,5 m.ekv./l·
Esimerkissä kuumennettiin 250 ml käyttöliuosta lämpötilassa 140°C yhdessä 50 g kanssa regenerointiainetta 2 tuntia sekoittaen ja käyttäen typpihuuhtelua. Käytettiin vedellä jäähdytettyä tiivistäjää estämään haihtumisesta johtuva liuotinhäviö. Sen jälkeen käyttöliuos suodatettiin regenerointiaineesta ja analysoitiin. Toinen käsittelyvaihe suoritettiin samalla tavalla käyttäen uutta regenerointiaine-annosta ja suodatettua ja käsiteltyä käyttöliuosta ensimmäisen vaiheen käsittelystä. Kun käsiteltiin pelkistettyä käyttöliuosta, se saatiin pelkistämällä käyttöliuokseen hapetettu muoto välittömästi ennen käsittelyä suorittamalla pelkistäminen 50 %:iin asti käyttö-liuoksen kinonipitoisuuden teoreettisesta hydrauksesta. Käytetty regenerointiaine oli aktivoitu alumiinioksidi, joka antoi vesiliuoksen, joka sisälsi 100 g/1 alumiinioksidia ja jonka pH oli 6,8. Tätä aluminioksidia myy Laporte Industries Limited yhtiö kauppanimellä ACTAL.
Saavutettu regenerointiaine mitattiin seuraavasti. Seuraavat tekijät määritettiin analyyttisesti käyttämällä polarograafista vakiotekniik-kaa.
i i
Kokonaiskuiva-aine käyttöliuoksessa ennen käsittelyä * TS*
Kokonaiskuiva-aine käyttöliuoksessa käsittelyn jälkeen * TSf
Kinonikonsentraatio ennen käsittelyä = Qi
Kinonikonsentraatio käsittelyn jälkeen « Qf j ί i 61299
Tekijät sijoitetaan lausekkeeseen
Qf (TSi / TSf) - Qi % TRx ---X 100 TSi - Qi TRj on aikaansaatu kokonaisregeneroituminen.
% TR2 toiselle vaiheelle lasketaan kuten edellä, mutta ilmaistaan prosentteina ensimmäisen vaiheen regeneroitumisesta.
Esimerkin tulokset on koottu seuraavaan taulukkoon I
Taulukko I
_1. käsittely_2. käsittely_
Esim. Liuoksen % TR^ regene- Liuoksen % TR2 regene- n: o_tila_roituminen_tila_roituminen_ 1_pelkistetty_8,0_hapetettu_65,0_ Tämän keksinnön mukaisesti saavutetaan erittäin hyvä toisen vaiheen regeneroituminen, kuten voidaan nähdä esimerkistä.
Esimerkki 2
Esimerkissä 2 käytetty käyttöliuos ja käsittelymenetelmä olivat samat kuin esimerkissä 1 on kuvattu. Käytetyt regeneroitumisaineet olivat synteettinen natriumalumiinisilikaatti, joka sisälsi pienen määrän absorboitua emästä ja tunnetaan kauppanimellä "DOUCIL", ja aktivoitu alumiinioksidi, joka tunnetaan kauppanimellä "ACTAL".
Saavutettu regeneroitumisaste mitattiin kuten esimerkissä 1.
Tulokset on koottu taulukkoon il.
8 61299
Taulukko II
_1. käsittely__2. käsittely_
Esim. Regene- Liuok- % TRI rege- r.iuok- Regene- % *rR2 rege- n:o rointi- sen neroitumi- sen rointi- roituminen _aine_tila_nen_tila aine _ 2 ACTAL pelkis- 8,0 hape- DOUCIL Q2,4 _tetty_tettu__
Esimerkit 3-8
Esimerkeissä 3-8 käsiteltävä käyttöliuos oli käytetty vetyperoksidin syklisessä valmistusmenetelmässä ja se sisälsi 2-etyyliantrakinonia 95 g/1 2-tetrahydroetyyliantrakinonia antrakinoniepoksideja 14 g/1 muita hajoamistuotteita 103 g/1
Jokaisessa käsittelyssä pidettiin 1 1 käyttöliuosta lämpötilassa 140°C 2 tuntia yhdessä 200 g kanssa regenerointiainetta mekaanisesti sekoittaen ja typpikehän alla. Liuottimen haihtumishäviön estämiseksi käytettiin vedellä jäähdytettyä tiivistintä. Toinen käsittely suoritettiin käyttäen uutta regenerointiaineen näytettä. Pelkistettyjä käyttöliuoksia saatiin pelkistämällä hapetettava muoto ei-hapetta-vassa ilmakehässä 50 %:iin asti teoreettisesta maksimista.
Antrakinoniepoksidin konsentraatio mitattiin käyttäen polarograafis-ta vakiotekniikkaa ja poistettu epoksidimäärä prosenteissa laskettiin käyttäen lauseketta
Ei - Ef (TS| - TSf) poistettu epoksidimäärä = ----x 100 %
Ei jossa Ei ja Ef ovat vastaavasti epoksidikonsentraatio ennen ja jälkeen käsittelyn.
9 61299
Taulukko III
Esim. Regenerointi- Käsittely Poistettu epok- n; o_aine_1_2_sidimäärä, %_ 3 ACTAL pelkistetty pelkistetty 70 4 " hapetettu hapetettu 71
5 " hapetettu pelkistetty RO
6 DOUCIL pelkistetty pelkistetty 58 7 " hapetettu hapetettu 57 8 _"_hapetettu pelkistetty_Tl_
Esimerkit 9 ja 10
Esimerkeissä 9 ja 10 käytetty käyttöliuos ja käsittelymenetelmä olivat samat kuin on kuvattu esimerkeissä 3-8. Käyttöliuoksen alkuhappa-muus oli 13,6 m.ekv./l (milliekvivalenttia/litra), joka laski käsittelyn aikana vastaavasti 2,Osaan ja 0,5 m.ekv./lsaan.
Esitetty kinonin regeneroiminen mahdollistaa käyttftliuoksen kuiva-ainepitoisuuden muutoksen.
Tulokset on koottu taulukossa IV.
Taulukko IV
Esim. Aine Käsittely Kinonin regene- n;o_1._2._roituminen, % 9 ACTAL hapetettu pelkistetty 19,6 10_"_pelkistetty pelkistetty_9,3_
Voidaan havaita, että esimerkissä 9 regeneroitui enemmän kinonia, kuin alkuaan liuoksessa oleva kinoniepoksidien määrä.
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB5902971 | 1971-12-20 | ||
GB5902971A GB1405251A (en) | 1971-12-20 | 1971-12-20 | Peroxygen compounds |
GB5903071 | 1971-12-20 | ||
GB5903071 | 1971-12-20 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FI61299B FI61299B (fi) | 1982-03-31 |
FI61299C true FI61299C (fi) | 1982-07-12 |
Family
ID=26267762
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FI3538/72A FI61299C (fi) | 1971-12-20 | 1972-12-14 | Regenereringsfoerfarande foer kinonfoerbindningar |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5730801B2 (fi) |
AT (1) | AT360490B (fi) |
BE (1) | BE792900A (fi) |
CA (1) | CA994989A (fi) |
DE (1) | DE2261894C2 (fi) |
ES (1) | ES409763A1 (fi) |
FI (1) | FI61299C (fi) |
FR (1) | FR2164667B1 (fi) |
GB (1) | GB1405251A (fi) |
IN (1) | IN137860B (fi) |
IT (1) | IT974499B (fi) |
NL (1) | NL175610C (fi) |
RO (1) | RO62354A (fi) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4566998A (en) * | 1981-09-28 | 1986-01-28 | Foret S.A. | Production of hydrogen peroxide |
JP4735500B2 (ja) * | 2006-09-29 | 2011-07-27 | 三菱瓦斯化学株式会社 | アントラキノン法による過酸化水素の製造方法 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1138743B (de) * | 1958-06-24 | 1962-10-31 | Laporte Chemical | Verfahren zur Regenerierung von verbrauchten organischen Arbeitsloesungen bei der Wasserstoffperoxydherstellung |
DE1273499B (de) * | 1964-07-28 | 1968-07-25 | Degussa | Verfahren zum Regenerieren von Arbeitsloesungen fuer die Herstellung von Wasserstoffperoxid nach dem Anthrachinonverfahren |
US3432267A (en) * | 1967-05-26 | 1969-03-11 | Fmc Corp | Regeneration of anthraquinone working solution used in the production of hydrogen peroxide |
-
0
- BE BE792900D patent/BE792900A/xx not_active IP Right Cessation
-
1971
- 1971-12-20 GB GB5902971A patent/GB1405251A/en not_active Expired
-
1972
- 1972-12-07 CA CA158,785A patent/CA994989A/en not_active Expired
- 1972-12-08 IN IN2099/72A patent/IN137860B/en unknown
- 1972-12-13 JP JP12634372A patent/JPS5730801B2/ja not_active Expired
- 1972-12-14 FI FI3538/72A patent/FI61299C/fi active
- 1972-12-14 IT IT7254728A patent/IT974499B/it active
- 1972-12-18 DE DE2261894A patent/DE2261894C2/de not_active Expired
- 1972-12-18 FR FR7245144A patent/FR2164667B1/fr not_active Expired
- 1972-12-18 ES ES409763A patent/ES409763A1/es not_active Expired
- 1972-12-18 NL NLAANVRAGE7217248,A patent/NL175610C/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-12-19 AT AT1081372A patent/AT360490B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-12-20 RO RO73237A patent/RO62354A/ro unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NL175610B (nl) | 1984-07-02 |
FR2164667A1 (fi) | 1973-08-03 |
NL175610C (nl) | 1984-12-03 |
CA994989A (en) | 1976-08-17 |
NL7217248A (fi) | 1973-06-22 |
RO62354A (fi) | 1977-08-15 |
ATA1081372A (de) | 1980-06-15 |
FI61299B (fi) | 1982-03-31 |
JPS5730801B2 (fi) | 1982-07-01 |
IN137860B (fi) | 1975-10-04 |
AT360490B (de) | 1981-01-12 |
DE2261894C2 (de) | 1983-03-17 |
JPS4869793A (fi) | 1973-09-21 |
FR2164667B1 (fi) | 1976-06-04 |
GB1405251A (en) | 1975-09-10 |
DE2261894A1 (de) | 1973-06-28 |
ES409763A1 (es) | 1976-04-16 |
BE792900A (fr) | 1973-06-18 |
IT974499B (it) | 1974-06-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR100341886B1 (ko) | 과산화수소의 직접 제조 방법 | |
US4729855A (en) | Method of decontaminating radioactive metal surfaces | |
NO305278B1 (no) | FremgangsmÕte for konsentrasjon, fjerning og separasjon av °nskede ioner fra en multippel-ion kildeoppl°sning, samt aminoalkylfosfonsyreinneholdende ligand-fastbµrerforbindelse for anvendelse ved fremgangsmÕten | |
CN100581647C (zh) | 有机组分负载型炭鳌合吸附剂及其制备方法和应用 | |
DE492064T1 (de) | Verfahren zur herstellung von wasserstoffperoxid. | |
US3912766A (en) | Regeneration of degraded quinones for the production of hydrogen peroxide | |
FI61299C (fi) | Regenereringsfoerfarande foer kinonfoerbindningar | |
US3965251A (en) | Method of regenerating a degraded working solution for the production of hydrogen peroxide | |
Pan et al. | Studies on ozone bleaching. I. The effect of pH, temperature, buffer systems and heavy metal-ions on stability of ozone in aqueous solution | |
US3814701A (en) | Regeneration of spent alumina | |
EP0647721A2 (en) | Agent for treating metal ions in an aqueous solution, process for producing the metal ion-treating agent and method for treating metal ions in an aqueous solution | |
MX169166B (es) | Regeneracion de un baño de procesamiento quimico de cobre | |
US2480628A (en) | Removal of zeolytic alkali from gels | |
JPH05115B2 (fi) | ||
Salem et al. | Kinetics and mechanism of H2O2 decomposition by Cu (II)‐, Co (II)‐, and Fe (III)‐Amine complexes on the surface of Silica‐Alumina (25% Al2O3) | |
KR840004603A (ko) | 금속 옥사이드 분말의 처리 방법 | |
DE69911731T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Phenol durch Oxidation von Benzol | |
Dyer et al. | Inorganic ion-exchangers for the removal of zirconium, hafnium and niobium radioisotopes from aqueous solutions | |
Anderson et al. | Study of copper (2+)-doped zeolites Na-rho, K-rho, and Ca-rho by electron spin resonance and electron spin echo modulation spectroscopies | |
KR20020032225A (ko) | 과산화수소의 직접적 제조방법 | |
EP0038402B1 (de) | Verfahren zum Herstellen von Katalysatoren für die Oxidation organischer Stoffe durch Ozon | |
US3107151A (en) | Process for the removal of small amounts of hydrogenperoxide from organic operating solutions | |
JPH06199503A (ja) | 過酸化水素水溶液の炭素含分を低める方法 | |
US3055838A (en) | Method of regenerating a degraded solution, including an autoxidizable quinone | |
DE3640119C1 (en) | Process for treating a gas stream containing nitrogen oxides |