FI60860B - Nytt saett att framstaella n-(dietylaminoetyl)-2-metoxy-4-amino-5-klorbenzamid - Google Patents
Nytt saett att framstaella n-(dietylaminoetyl)-2-metoxy-4-amino-5-klorbenzamid Download PDFInfo
- Publication number
- FI60860B FI60860B FI267374A FI267374A FI60860B FI 60860 B FI60860 B FI 60860B FI 267374 A FI267374 A FI 267374A FI 267374 A FI267374 A FI 267374A FI 60860 B FI60860 B FI 60860B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- amino
- diethylaminoethyl
- methoxy
- chlorbenzamide
- metoxy
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/12—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
[--^"71 rRl KU ULUTUSJULKAISU /Λ0/;λ
^ (11) UTLÄGGN I NGSSKRIFT » U O O U
• C (45) Patentti tayinne !.ty 13 04 1932 »SpV]2/ Patent aeddelat ^ ^ (51) Kv.lk?/lnt.CI.3 C 07 G 103/82 SUO M I—FI N LAN D (M) Pttanttlhckemus — Pmntanteknlng 2 6 73/T^4 (22) H*k»mlsp«y> — Anseknlngsdag 12.09· 7*+ (23) Alkupftlvt—&lltigh*tsdag 12.09.7¼ (41) Tullut julkisti il — Bllvlt offtntlig l8.03.75
Patentti- ja rekisterihallitus .... ......... , . ,. „ , _ ' , , (44) Nihtivikilpan m ja kuuL|ulkaliun pvm. —
Patent- och registerstyrelsen Ansökin utlag I och utl.skriftan publkarad 31 .12.81 (32)(33)(31) Pyydi tty etuoikeus—Begird prloritet ΐγ.09.73 Ranska-Franl rike(FR) 73/33513 (71) Societe d'Studes Scientifiques et Induslrielles de 1'Ile-de-France, 1+6,boulevard de Latour-Maubourg, 75 Paris 7°» Ranska-Frankrike(FR) (72) Gerard Bulteau, Paris, Jacques Acher, Itteville, Jean-Claude Monier,
Lardy, Ranska-Frankrike(FR) (7I+) Oy Kolster Ab (51+) Uusi tapa valmistaa N-(dietyyliaminoetyjli)-2-metoksi-l+-amino-5-kloori -bentsamidia - Nytt sätt att framställa t-(dietylaminoetyl)-2-metoxy-l+--amino-5-klorbenzamid Tämä keksintö kohdistuu uuteen tajaan valmistaa N-(dietyyliaminoetyyli)-2-metoksi-4-amino-5-klooribentsamidia (i), sen additiosuoloja farmaseuttisesti hyväksyttävien mineraali- tai orgaanisien happojen kanssa ja kvartäärisiä ammoniumsuoloja, joita valmistetaan saatlamalla bentsamidi (i) reagoimaan ali-faattisen tai aromaattisen alkyloivan aineen kanssa.
Bentsamidilla, jonka valmistukseen keksintö kohdistuu, on seuraava kaava: C2H5 CO-UH-CHg-CHg-N^ .. Xc2a5 _ OCHj
Ci -
m2 I
« 5 i t i 2 60860
Bentsamidilla (i) on miellyttäviä farmakologisia ominaisuuksia kuten samat hakijat kuvaavat ranskalaisessa patentissa nso I525M, jätetty 25·7·196ΐ.
Keksinnön mukainen menetelmä voidaan esittää kaavlomaisesti seuraavasti:
COOH
-OZK- /C2K5 \[ + R2t:"CR2"CH2"N\
C1“V /A
NH- CO-NH-CH.-CH^n.
^ H-CCH^ P-Or ^ JLL_j ci— iJH2
Sen mukaan käsitellään 2-metoksi-4-aniiiio-5-klooribentsoehappoa, jonka valmistusta samat hakijat ovat kuvanneet englantilaisessa patenttijulkaisussa n:o 7146333« dietyyliaminoetyyliamiinilla fosforihappoanhydridin läsnäollessa. Seuraava esimerkki kuvaa» mutta ei rajoita tätä keksintöä. N-(dietyyliaminoetyyli)-2-metoksi-4-aminö-5-klooribentsamidi 6,1 g (0,03 moolia) 2-metoksi-4-amino-5-klooribentsoehappoa ja 7 g (0,06 moolia) dietyyliaminoetyyliamiinia asetetaan sekoittajalla, ja lämpömittarilla varustettuun 250 ml:n pallomaiseen pulloon.
Kuumentamalla seos lämpötilaan 100°C, aikaansaadaan homogeeninen öljy. Tähän viedään 6,5 g (0,045 moolia) fosforihappoanhydridiä. Jatketaan hellävaraista kuumentamista ja kun lämpötila saavuttaa arvon noin 110°C, kohoaa lämpötila muutamissa sekunneissa arvoon 150-l60°C.
Tämä lämpötila pidetään 20 minuutin ajan, jota seuraa jäähdyttäminen lämpötilaan noin 100° C. Sitten lisätään 100 ml vettä. Täydellisen liukenemi- 3 60860 sen jälkeen lisätään natriumhydroksidia. Sitten liuos Jätetään jäähtymään jota seuraa suodatus. Saostuma pestään vedellä ja kuivataan kuivausuunissa lämpötilassa 50°C.
Saadaan 8,4 e (saanto: 95»5 $) N-( dietyyliaminoetyyli)-2-metoksi-4-amino-5-klooribentsamidia (sulamispiste: 146°c).
Claims (1)
- 4 60860 Patenttivaatimus: Uusi tapa valmistaa N-(dietyyliaminoetyyli)-2-metoksi-4-amino-5-kloori-bentsamidia, joka vastaa kaavaa: C0-NH-CHd-CHo-N I 2 2 N. I CA -°CHJ kh2 sekä sen additiosuoloja farmaseuttisesti hyväksyttävien mineraali- tai orgaanisten happojen kanssa ja sen kvartäärislä aamoniumeuoloja, tunnettu siitä, että 2-metoksi-4-amino-5-klooribentsoehappo saatetaan reagoimaan di-etyyliaminoetyyliaminin kanssa fosforihappoanhydridin läsnäollessa.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7333513 | 1973-09-17 | ||
| FR7333513A FR2243933B1 (fi) | 1973-09-17 | 1973-09-17 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI267374A FI267374A (fi) | 1975-03-18 |
| FI60860B true FI60860B (fi) | 1981-12-31 |
| FI60860C FI60860C (fi) | 1982-04-13 |
Family
ID=9125223
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI267374A FI60860C (fi) | 1973-09-17 | 1974-09-12 | Nytt saett att framstaella n-(dietylaminoetyl)-2-metoxy-4-amino-5-klorbenzamid |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5053344A (fi) |
| AR (1) | AR200468A1 (fi) |
| AT (1) | AT338766B (fi) |
| CA (1) | CA1028719A (fi) |
| CY (1) | CY973A (fi) |
| DE (1) | DE2442930A1 (fi) |
| ES (1) | ES430021A1 (fi) |
| FI (1) | FI60860C (fi) |
| FR (1) | FR2243933B1 (fi) |
| GB (1) | GB1441352A (fi) |
| IE (1) | IE39848B1 (fi) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4808624A (en) * | 1984-06-28 | 1989-02-28 | Bristol-Myers Company | Pharmacologically active substituted benzamides |
-
1973
- 1973-09-17 FR FR7333513A patent/FR2243933B1/fr not_active Expired
-
1974
- 1974-09-04 CY CY97374A patent/CY973A/xx unknown
- 1974-09-05 GB GB3890574A patent/GB1441352A/en not_active Expired
- 1974-09-07 DE DE19742442930 patent/DE2442930A1/de not_active Withdrawn
- 1974-09-12 FI FI267374A patent/FI60860C/fi active
- 1974-09-12 AT AT736274A patent/AT338766B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-09-12 CA CA209,119A patent/CA1028719A/en not_active Expired
- 1974-09-12 JP JP10590574A patent/JPS5053344A/ja active Pending
- 1974-09-13 AR AR25559374A patent/AR200468A1/es active
- 1974-09-13 IE IE190574A patent/IE39848B1/xx unknown
- 1974-09-13 ES ES430021A patent/ES430021A1/es not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES430021A1 (es) | 1976-09-16 |
| IE39848L (en) | 1975-03-17 |
| GB1441352A (en) | 1976-06-30 |
| FR2243933A1 (fi) | 1975-04-11 |
| DE2442930A1 (de) | 1975-03-20 |
| JPS5053344A (fi) | 1975-05-12 |
| AR200468A1 (es) | 1974-11-08 |
| FR2243933B1 (fi) | 1978-06-30 |
| ATA736274A (de) | 1977-01-15 |
| CY973A (en) | 1978-12-22 |
| FI60860C (fi) | 1982-04-13 |
| AT338766B (de) | 1977-09-12 |
| CA1028719A (en) | 1978-03-28 |
| IE39848B1 (en) | 1979-01-17 |
| FI267374A (fi) | 1975-03-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK161327B (da) | Substituerede 2-piperazinopteridiner, fremgangsmaade til fremstilling deraf samt laegemidler indeholdende forbindelserne | |
| FI60860B (fi) | Nytt saett att framstaella n-(dietylaminoetyl)-2-metoxy-4-amino-5-klorbenzamid | |
| Teeters et al. | A New Preparation of Ninhydrin | |
| Auzzi et al. | 2-Phenylpyrazolo [1, 5-a] pyrimidin-7-ones. A new class of nonsteroidal antiinflammatory drugs devoid of ulcerogenic activity | |
| JP2629038B2 (ja) | ビス（３，５―ジオキソピペラジニル）アルカンまたはアルケンを製造する方法 | |
| US3574739A (en) | Alkoxybenzenesulfonamides | |
| CA1047504A (en) | N-(2-pyrrolidinyl alkyl) substitutes and derivatives thereof | |
| US3465038A (en) | Process for the preparation of 2-aminobenzophenone-alpha-oximes | |
| SU1015822A3 (ru) | Способ получени галогенангидридов сульфаминовой кислоты | |
| SU398547A1 (ru) | Способ получения производных 5н,2,3,6,7-тетрагидроимидазо | |
| US2401599A (en) | Preparation of acyl biurets | |
| ES520931A0 (es) | Procedimento para la preparacion de 4-hidroxi-3-(heterociclocarbamoil)-2h-1,2-benzotiazin-1,1-dioxidos. | |
| SU454739A3 (ru) | Способ получени 5(6)-ацилбензимидазолилалкилкарбаматов | |
| US1976923A (en) | Amino-alkyl-esters of the carboxy-alkoxy-amino-diphenyls | |
| Rauhut et al. | Anomalous Reaction of Bis (2-cyanoethyl) phosphine with Sulfur | |
| SU570605A1 (ru) | Способ получени 2-метил-4- хлорфталазона | |
| US3202712A (en) | 1-cyclohexene-4-bis (omicron-chlorobenzylaminomethyl) and derivatives | |
| JPS61109758A (ja) | 単一工程によるビス‐（アミノ‐ニトロフエニル）‐メタンの製造方法 | |
| SU130519A1 (ru) | Способ получени диалкиловых эфиров бис-(карбоксифенил)-метилфосфината | |
| US4218467A (en) | 8-Methoxy-3-phenyl-5-methyl-propargylamino-methyl-2H-1 benzopyran-2-one and pharmaceutical compositions contain it | |
| Woodruff | The Sulfonation of Acetophenone | |
| US1786527A (en) | Process for the preparation of 2-halogen-para-phenyl-ortho-benzoyl-benzoic acid | |
| SU463659A1 (ru) | Способ получени -ацил-о-корбамоилпроизводных первичных аминоспиртов | |
| SU1342899A1 (ru) | Способ получени 2-амино-2-метилпропантиосерной кислоты | |
| US3409673A (en) | Process for preparing n, n, n', n'-tetrakis (hydroxyalkyl)-benzidines |