FI60860C - Nytt saett att framstaella n-(dietylaminoetyl)-2-metoxy-4-amino-5-klorbenzamid - Google Patents

Description

[--^"71 rRl KU ULUTUSJULKAISU /Λ0/;λ

^ (11) UTLÄGGN I NGSSKRIFT » U O O U

• C (45) Patentti tayinne !.ty 13 04 1932 »SpV]2/ Patent aeddelat ^ ^ (51) Kv.lk?/lnt.CI.3 C 07 G 103/82 SUO M I—FI N LAN D (M) Pttanttlhckemus — Pmntanteknlng 2 6 73/T^4 (22) H*k»mlsp«y> — Anseknlngsdag 12.09· 7*+ (23) Alkupftlvt—&lltigh*tsdag 12.09.7¼ (41) Tullut julkisti il — Bllvlt offtntlig l8.03.75

Patentti- ja rekisterihallitus .... ......... , . ,. „ , _ ' , , (44) Nihtivikilpan m ja kuuL|ulkaliun pvm. —

Patent- och registerstyrelsen Ansökin utlag I och utl.skriftan publkarad 31 .12.81 (32)(33)(31) Pyydi tty etuoikeus—Begird prloritet ΐγ.09.73 Ranska-Franl rike(FR) 73/33513 (71) Societe d'Studes Scientifiques et Induslrielles de 1'Ile-de-France, 1+6,boulevard de Latour-Maubourg, 75 Paris 7°» Ranska-Frankrike(FR) (72) Gerard Bulteau, Paris, Jacques Acher, Itteville, Jean-Claude Monier,

Lardy, Ranska-Frankrike(FR) (7I+) Oy Kolster Ab (51+) Uusi tapa valmistaa N-(dietyyliaminoetyjli)-2-metoksi-l+-amino-5-kloori -bentsamidia - Nytt sätt att framställa t-(dietylaminoetyl)-2-metoxy-l+--amino-5-klorbenzamid Tämä keksintö kohdistuu uuteen tajaan valmistaa N-(dietyyliaminoetyyli)- 2-metoksi-4-amino-5-klooribentsamidia (i), sen additiosuoloja farmaseuttisesti hyväksyttävien mineraali- tai orgaanisien happojen kanssa ja kvartäärisiä ammoniumsuoloja, joita valmistetaan saatlamalla bentsamidi (i) reagoimaan ali-faattisen tai aromaattisen alkyloivan aineen kanssa.

Bentsamidilla, jonka valmistukseen keksintö kohdistuu, on seuraava kaava: C2H5 CO-UH-CHg-CHg-N^ .. N°2H5 _ OCHj

Ci -

m2 I

« 5 i t i 2 60860

Bentsamidilla (i) on miellyttäviä farmakologisia ominaisuuksia kuten samat hakijat kuvaavat ranskalaisessa patentissa nso I525M, jätetty 25·7·196ΐ.

Keksinnön mukainen menetelmä voidaan esittää kaavlomaisesti seuraavasti:

COOH

-OZK- /C2K5 \[ + R2t:"CR2"CH2"N\

C1“V /A

NH- CO-NH-CH.-CH^n.

^ H-CCH^ P-Or ^ JLi_j ci— i^2

Sen mukaan käsitellään 2-metoksi-4-aniiiio-5-klooribentsoehappoa, jonka valmistusta samat hakijat ovat kuvanneet englantilaisessa patenttijulkaisussa n:o 7146333« dietyyliaminoetyyliamiinilla fosforihappoanhydridin läsnäollessa. Seuraava esimerkki kuvaa» mutta ei rajoita tätä keksintöä. N-(dietyyliaminoetyyli)-2-metoksi-4-aminö-5-klooribentsamidi 6,1 g (0,03 moolia) 2-metoksi-4-amino-5-klooribentsoehappoa ja 7 g (0,06 moolia) dietyyliaminoetyyliamiinia asetetaan sekoittajalla, ja lämpömittarilla varustettuun 250 ml:n pallomaiseen pulloon.

Kuumentamalla seos lämpötilaan 100°C, aikaansaadaan homogeeninen öljy. Tähän viedään 6,5 g (0,045 moolia) fosforihappoanhydridiä. Jatketaan hellävaraista kuumentamista ja kun lämpötila saavuttaa arvon noin 110°C, kohoaa lämpötila muutamissa sekunneissa arvoon 150-l60°C.

Tämä lämpötila pidetään 20 minuutin ajan, jota seuraa jäähdyttäminen lämpötilaan noin 100° C. Sitten lisätään 100 ml vettä. Täydellisen liukenemi- 5 60860 sen jälkeen lisätään natriumhydroksidia. Sitten liuos Jätetään jäähtymään jota seuraa suodatus. Saostuma pestään vedellä ja kuivataan kuivausuunissa lämpötilassa 50°C.

Saadaan 8,4 e (saanto: 95»5 $) N-( dietyyliaminoetyyli)-2-metoksi-4-amino-5-klooribentsamidia (sulamispiste: 146°c).

Claims (2)

1. 60860 4 Patenttivaatimus: Uusi tapa valmistaa N-(dietyyliaminoetyyli)-2-metoksi-4-amino-5-kloori-bentsamidia, joka vastaa kaavaa: C0-NH-CHd-CHo-N I 2
2. 2 V I C?H5 _^||-0CH3 kh2 sekä sen additiosuoloja farmaseuttisesti hyväksyttävien mineraali- tai orgaanisten happojen kanssa ja sen kvartäärislä aamoniumeuoloja, tunnettu siitä, että 2-metoksi-4-amino-5-klooribentsoehappo saatetaan reagoimaan di-etyyliaminoetyyliaminin kanssa fosforihappoanhydridin läsnäollessa.