FI60099B - Bestaendig loesning innehaollande perkarbonsyra - Google Patents
Bestaendig loesning innehaollande perkarbonsyra Download PDFInfo
- Publication number
- FI60099B FI60099B FI773245A FI773245A FI60099B FI 60099 B FI60099 B FI 60099B FI 773245 A FI773245 A FI 773245A FI 773245 A FI773245 A FI 773245A FI 60099 B FI60099 B FI 60099B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- acid
- solutions
- perglutaric
- anhydride
- peracid
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/39—Organic or inorganic per-compounds
- C11D3/3947—Liquid compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N59/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing elements or inorganic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C407/00—Preparation of peroxy compounds
- C07C407/003—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C407/006—Stabilisation; Use of additives
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06L—DRY-CLEANING, WASHING OR BLEACHING FIBRES, FILAMENTS, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR MADE-UP FIBROUS GOODS; BLEACHING LEATHER OR FURS
- D06L4/00—Bleaching fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods; Bleaching leather or furs
- D06L4/10—Bleaching fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods; Bleaching leather or furs using agents which develop oxygen
- D06L4/12—Bleaching fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods; Bleaching leather or furs using agents which develop oxygen combined with specific additives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
r*uär»l Μ (H)KUU,LUTUSJULKA,SU adoqq J&OTq t11* UTLÄGGNI NGSSKRIFT ÖUU 7> fjffijS C -·; ·° 12 ίΊΛΙ ^ ^ ^ (51) Kv.lk.3/lnt.CI.3 A 01 Ν 37/Ί6 SUO M I—FI N LAND (21) F»t*nttlh»k*mu*—Pat«ntan*äknir>( 7732^5 (22) H»k*mlip*M— Ansäknlnpdaj 31· 10· 77 ^ ^ (23) AlkupUvI—Giltigh«t*da| 31.10.77 (41) Tullut Julkiseksi — Bllvlt offuntllg 31 · 05 · 78
Patentti- ja rekisterihallitut .... .... „ _ , .. „ . . . . . . (44) NlhUvSksIpsnoo a kuuLjulkalsun pvm. — __ Q.
Patent-och registentyrelten v ’ Ansoksn utisgd och uti.skrtft·» pubik«r>d 31.o8.8l (32)p3)(31) Pyydetty etuoikeus—Bugird prlorltst 30.11.76
Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken lyskland(DE) P 265U16U.O
(71) Schulke & Mayr GmbH, Robert-Koch-Str. 2, D-2000 Norderstedt, Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken Tyskland(DE) (72) Heinz Eggensperger, Hamburg, Wolfgang Beilfuss, Hamburg-Hummelsbuttel, Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken Tyskland(DE) (7M Berggren Oy Ab (5M Kestävä perkarbonihappoa sisältävä liuos - Beständig lösning innehällande perkarbonsyra
On tunnettua, että alemmat alifaattiset perkarbonihapot, kuten peretikkahappo ja perpropionihappo voivat muodostaa kestäviä liuoksia, joiden perhappopitoisuus on korkea. Näillä perhapoilla on kuitenkin äärettömän pistävä haju, mikä tekee niiden käsittelyn ja käytön vaikeaksi ja jopa vaaralliseksi. Peretikkahapon olennainen varjopuoli on lisäksi sen suhteellisen suuri haihtuvuus, niin että paitsi kiusallista hajua sitä imeytyy ihmiseen, eläimeen ja kasviin inhalaation ja resorption kautta, ja tämän vuoksi sen käyttö voidaan kieltää toksikologisista syistä.
Koska perkarbonihapot ovat erinomaisia oksidoimis- ja desinfioimisaineita, olisi hyvin toivottavaa, että voitaisiin valmistaa kestäviä perkarbonihapon vesiliuoksia, jotka sisältävät 10 % ja yli perkarbonihappoa, joita voidaan laimentaa vedellä ja joissa on tuskin lainkaan tai vain heikko haju.
Perkarbonihappoja, jotka haisevat vain vähän ja ovat vesiliukoisia, on alempien dikarbonihappojen ryhmässä. Siten esimerkiksi maleiini- 2 60099 happo ja merkipihkahappo muodostavat lähes hajuttomia, vesiliukoisia perhappoja. Mutta näistä perhapoista ei voidan tehdä kuitenkaan liuoksia, joiden perhappopitoisuus on korkea. Jos valmistetaan esimerkiksi permeripihkahappoa meripihkahappohydridistä ja H202:sta, niin pitemmän säilytysajän kuluessa pienenee aluksi korkea permeri-pihkahappopitoisuus. Permeripihkahapon hajoaminen aiheuttaa lisäksi muodostuneen meripihkahapon kiteytymisen.
Nyttemmin on yllättäen havaittu, että perglutaarihappoa, joka on lähes hajuton, ei käytännöllisesti katsoen haihdu lainkaan ja liukenee hyvin veteen, voidaan valmistaa liuoksen muodossa,jönka. perhappopitoisuus on olennaisesti korkeampi kuin permeripihkahapon ja permaleiinihapon. Saadut liuokset, jotka sisältävät perglutaari-hapon lisäksi myös ylimäärän I^C^ita ja mahdollisesti stabiloimis-ainetta, ovat kestäviä pitemmän ajan. Liuoksissa, joiden perglutaa-rihappokonsentraatio on pienempi, tulisi I^C^-ylimäärän olla mahdollisimman korkea. Jos perglutaarihappopitoisuus liuoksessa on esimerkiksi 1 %, niin I^C^-ylimäärän pitäisi olla 10-50 % ja etupäässä 20-50 %. Kun perglutaarihappopitoisuus on korkea, voi I^C^-ylimäärä olla vähäisempi. Jos liuos sisältää esimerkiksi 60 % perglutaarihappoa, niin vaadittava H202-ylimäärä on 1-20 %, etupäässä 2-10 %.
Keksinnön avulla ratkaistaan tekniikassa jo kauan ollut probleema, nimittäin kestävien, lähes hajuttomien, konsentroitujen perhappo-liuosten valmistaminen, joiden avulla voidaan orgaanisia peryhdis-teitä, joita käytetään paitsi desinfioimistarkoituksiin myös oksi-doimis- ja valkaisumenetelmiin , käsitellä selvästi paremmin ja yksinkertaisemmin. Perhappojen ollessa kyseessä ovat konsentroidut liuokset myös- sen vuoksi haluttuja, koska laimeat perhappoliuokset eivät ole kestäviä eikä niitä voida sen vuoksi tuoda kauppaan.
Keksinnön mukaisia perglutaarihappoliuoksia voidaan niiden korkean perhappopitoisuuden ansiosta laimentaa liuoksiksi, joiden oksidoiva vaikutus on erinomainen. Verrattuna permeripihkahappoa sisältäviin liuoksiin on niissä lisäetuna vähäisempi korroosiovaikutus ja verrattuna permaleiinihappoa sisältäviin liuoksiin niissä on vähäisempi toksisuus.
Tämän sarjan seuraava homologi, peradipiinihappo, on liian vähän veteen liukeneva, jotta siitä saataisiin liuoksia, jotka sisältävät riittävästi perhappoa.
3 60099
Perdiglykolihappoa tosin voidaan valmistaa liuoksen muodossa, mutta tämä liuos sisältää samoin liian vähän perhappoa.
Jos lisätään perhappoliuosta valmistettaessa esimerkiksi 5 osaa adipiinihappoanhydridiä 95 osaan 35-prosenttista H202:ta, ei saada kirkasta liuosta.
Kun lisätään 10 osaa diglykolihappoanhydridiä 90 osaan 35-prosenttista H202:ta, saadaan tosin kirkas, väritön, hajuton liuos, mutta se sisältää yhden päivän seisomisen jälkeen vain 2,26 % perdiglykolihappoa. Samaten saadaan lisäämällä 10 osaa diglykolihappoanhydridiä 90 osaan 35-prosenttista H202:ta ja 0,2 % stabiloimisai-netta kirkas liuos, joka tässä tapauksessa sisältää 2,74 % perdiglykolihappoa .
Korkein mahdollinen permaleiinihappo-, permeripihkahappo- tai per-glutaarihappokonsentraatio saavutetaan seuraavasti: 6 g meripihkahappoanhydridiä ad 100 g 35-prosenttista I^C^ta 25 g maleiinihappoanhydridiä ad 100 g 35-prosenttista I^C^ta 55 g glutaarihappoanhydridiä ad 100 g 35-prosenttista H202:ta
Jos näissä aineseoksissa lisätään anhydridin osuutta, niin havaitaan liuoksen jonkin aikaa seisottua osittaista kiteytymistä.
Vaikka tutkittiin lukuisia muita lähes hajuttomia orgaanisia perhappo ja, kuten oksaalihapon, malonihapon, maitohapon, metoksietikka-hapon, etoksietikkahapon, sitruunahapon, asetyylisitruunahapon ja sorbiinihapon perhappoja, ei niillä saavutettu yhtä edullisia arvoja kuin perglutaarihapolla.
Keksinnön mukaisten perkarbonihappoliuosten ylivoimainen paremmuus käy ilmi seuraavasta vertailukokeesta:
Valmistettiin reaktioliuos seuraavista: (1) 5 g meripihkahappoanhydridiä 95 g 35-prosenttista H202:ta (2) 20 g maleiinihappoanhydridiä 80 g 35-prosenttista H202:ta (3) 20 g glutaarihappoanhydridiä 80 g 35-prosenttista H202:ta.
4 60099
Kun nämä liuokset tutkittiin pitemmän ajan seisomisen jälkeen, saatiin tulokseksi taulukossa 1 esitetyt perhappoarvot. Ne tarkoittavat monoperglutaarihappoa paremman vertauskohdan saamiseksi, vaikka keksinnön mukaiset liuokset voivat sisältää perglutaarihappo-pitoisuudesta riippuen monoglutaarihappoa, diperglutaarihappoa tai mono- ja diperglutaarihapon seosta.
Taulukko 1
Paino-% ^O-Jta -«-i-iris titraus Ce(iV)-sul- Paino-% monoperhappoa, a' paiv a faattiliuoksella jodometrisesti 15 33,4 5,6 1 76 32,8 3,7 167 31,0 3,4 20 26,4 9,8 2 123 21,9 3,6 207 18,5 2,1 36 21,3 12,9 3 72 17,9 1Q,3 100 15,0 8,0 Tämän lisäksi valmistettiin vielä perhappoliuoksia 10 tai 20 osasta happoanhydridiä ja 35-prosenttisesta H202:sta ad 100 osaan (ilman stabiloimisainetta); taulukossa merkitsee MSA maleiinihappoan-hydridiä, BSA meripihkhappoanhydridiä ja GSA glutaarihappoanhydri-diä. Saatiin seuraavassa taulukossa 2 esitetyt arvot.
Taulukko 2
Perhappopitoisuus päivien kuluttua 0 3 10 18 31 MSA 9,97 3,90 2,91 3,35 2,88 BSA 11,07 9,36 8,53 7,35 GSA 10,74 10,73 9,85 8,64 MSA 20,24 7,58 6,40 6,66 5,80 BSA 19,71 16,90 13,84 9,46 GSA 20,02 17,92 15,03 12,63
Alleviivatut arvot merkitsevät, että näissä seoksissa esiintyi kiteytymistä.
Perhappoliuoksista, jotka sisälsivät 10 tai 20 osaa happoanhyd- 60099 ridiä, 0,2 osaa stabiloimisainetta ja 35-prosenttista I^C^sta ad 100 osaan, saatiin taulukoissa 3 ja 4 esitetyt arvot.
Taulukko 3 0,2 osaa virtsa-ainetta stabiloimisaineena Perhappopitoisuus päivien kuluttua 03 10 18 31 MSA 10,68 3,48 3,45 3,4 3,80 BSA 11,36 8,85 7,59 6,12 GSA 11,07 10,69 9,76 9,48 MSA 19,95 7,26 6,75 6,08 5,15 BSA 20,92 18,18 15,55 12,17 GSA 20,39 20,82 19,98 19,22
Alleviivatut arvot merkitsevät, että näissä seoksissa esiintyi kiteytymistä.
Taulukko 4 0,1 osaa pyridiini-2,3-/0,1 osaa pyridiini-2,6-dikarbonihappoa stabiloimisaineena
Perhappopitoisuus päivien jälkeen 0 3 10 18 31 108 MSA 10,60 3,48 4,06 3,51 3,27 BSA 11,04 9,69 8,56 7,82 GSA 10,77 10,53 10,86 10,50 8,16 MSA 19,72 8,27 7,03 6,82 6,31 BSA 22,20 18,60 13,77 10,29 GSA 20,21 20,00 19,6 19,35
Myöskin tässä merkitsevät alleviivatut arvot sitä, että näissä seoksissa esiintyi kiteytymistä.
Myös hyvin korkeaprosenttiset perglutaarihappoliuokset, jotka sisältävät esimerkiksi 55 osaa glutaarihappoanhydridiä, 0,1 osaa pyridiini-2,3- ja 0,1 osaa pyridiini-2,6-dikarbonihappoa ja 35-prosenttista H2°2:ta ad 100 osaan, ovat yllättäen pysyviä.
Saadut kirkkaat värittömät ja hajuttomat liuokset eivät osoittaneet 1 kuukauden seisomisen jälkeen huoneenlämmössä käytännöllisesti katsoen minkäänlaista muutosta: 6 60099 14 päivän jälkeen 6,54 % H2O2 ϊ 41,24 % perglutaarihappoa 30 päivän jälkeen 6,46 % H2O2 } 39,13 % perglutaarihappoa
Keksinnön mukaiset perglutaarihappoliuokset sekoittuvat veteen ja veteen sekoittuviin orgaanisiin liuottimiin, kuten asetoniin ja etanoliin. Sekoittamalla veteen liukenemattomiin orgaanisiin liuottimiin kuten kloroformiin, metyleenikloridiin, bentseeniin, etikka-esteriin ja eetteriin saadaan perglutaarihappo myös näihin orgaanisiin liuottimiin.
Keksinnön mukaisilla perglutaarihappoliuoksilla on lisäetuna vielä se, että ne voidaan heikentämättä olennaisesti niiden kestävyyttä ja niiden perhappopitoisuutta sekoittaa useiden hapetusta kestävien aineiden kanssa ja tällä tavoin voidaan parantaa niiden käyttöominaisuuksia .
Siten esimerkiksi voidaan epäorgaanisten happojen kuten rikkihapon tai fosforihapon avulla säätää pH-arvo. Lisäämällä hajuvettä voidaan saada haluttu hajuvivahdus ja lisäämällä pinta-aktiivisia aineita voidaan alentaa liuosten pintajännitystä tai valmistaa vaahtoavaa tuotetta.
Sopivia pinta-aktiivisia aineita ovat ei-ionogeeniset, anioniaktiiviset ja kationiaktiiviset pinta-aktiiviset aineet, betaiini, aminoksidi , esimerkiksi dimetyylidodekyyli-arninoksidi ja fosfiinioksidi, esimerkiksi dimetyylidodekyyli-fosfiinioksidi. Samaten on edullista, että keksinnön mukaiset perglutaarihappoliuokset ovat kylmyyttä kestäviä, so. että varastoitaessa pitemmän aikaa lämpötilassa -5°C ei saostu kiinteitä aineita.
Keksinnön mukaisten perglutaarihappoliuosten stabiloimiseen soveltuvat kaikki I^C^-liuosten stabiloimisaineet, kuten virtsa-aine, pyridiini-N-oksidi, pyridiini-2,3-dikarbonihappo, pyridiini-2,6-dikarbonihappo, pyridiini-2,3- ja pyridiini-2,6-dikarbonihappojen seokset, pyrofosfaatit ja fytiinihappo.
Perglutaarihappo hajoaa sopivissa olosuhteissa, esimerkiksi voimakkaasti laimennetussa liuoksessa vähitellen, tai nopeammin jalometallien katalyyttisen vaikutuksen alaisena tai entsyymien vaikutuksesta, tai jätevedess-.ä olevien katalyyttisesti vaikuttavien aineiden vai- 7 60099 kutuksesta, jolloin muodostuu glutaarihappoa. Glutaarihappo on luonnossa esiintyvä yhdiste, eikä sen vuoksi aiheuta mitään jäteongelmia.
Keksinnön mukaisia perglutaarihappoliuoksia voidaan käyttää desin-fiomistarkoituksiin, esimerkissä elintarviketeollisuudessa, ionin-vaihtajiin, kiertovesiin, ilmastointilaitteisiin, lääketieteellisten ja hammaslääketieteellisten instrumenttien desinfioimiseen, sairaalan käyttöesineiden desinfioimiseen yms. Niitä voidaan käyttää myös oksidoimis- ja valkaisutarkoituksiin, jolloin ne korvaavat erinomaisesti tähän asti käytetyn peretikkahapon.
Perglutaarihapon valmistukseen tarvittavaa glutaarihappoanhydridiä on helposti saatavissa ja se on hinnaltaan edullinen. Keksinnön mukaisia perglutaarihappoliuoksia voidaan valmistaa antamalla glu-taarihappoanhydridin tai glutaarihapon reagoida H202:n kanssa tai hajottamalla glutaarihappoperoksidia H20:lla tai H202:lla.
Glutaarihappoperoksidia, jonka kaava on hooc-ch2-ch2-ch2-co-o-o-co-ch2-ch2-ch2-cooh syntyy primäärisesti, kun annetaan glutaarihappoanhydridin reagoida H202:n kanssa.
Voidaan kuitenkin käyttää mitä tahansa muuta mono- tai diperglu-taarihapon valmistusmenetelmää. Tärkeätä on vain se, että perglutaarihapon ohella on ylimäärä H202:ta, so. keksinnön mukaiseen kestävään perglutaarihappoliuokseen päästään myös sekoittamalla millä tavalla tahansa valmistettua mono- tai diperglutaarihappoa H202:n kanssa.
H202:n pitoisuus tässä liuoksessa voi olla 1-50, etupäässä 5-30 paino-%, perglutaarihapon pitoisuus 1-60, etupäässä 5-45 paino-% ja glutaarihapon pitoisuus 0-50, etupäässä 0,1-10 paino-%. Stabi-loimisainetta voi näissä liuoksissa olla 0,1-2 paino-% ja erityisesti 0,05-0,5 paino-%. Keksinnön mukaisten perglutaarihappoliuosten pH-arvo voi olla välillä 0-7 ja se on pääasiassa 0,5-5.
Keksinnön mukaisen perglutaarihappoliuoksen bakteriologinen teho ja sen vaikutusspektri käy ilmi mukaan liitetystä taulukosta 5.
Vähimmäisestokonsentraatio (MHK) sekä bakterisidinen ja fungisi- 8 60099 dinen vaikutus suspensio-, pinta- ja taudinsiementen kantajates-teissä määriteltiin Richtlinien fiir die Priifung chemischer Des-infektionsmittel, Gustav-Fischer Verlag, Stuttgart, mukaan (ohjeet kemiallisten desinfioimisaineiden tarkastamiseksi).
Taulukko 5
Bakteriologinen vaikutus (DGHM)
Kokoomus: 10 osaa glutaarihappoanhydridiä 0,1/0,1 " pyridiini-2,3/2,6-dikarbonihappoa ad 100 " ^2^2 35-prosenttisena
Suspensio, bakteerit - ilman seerumia (tuhoutumisaika minuuteissa)
Konsent- Staphylococ- Klebsiella Pseudomonas Proteus raatio cus aureus pneumoniae aeruginosa vulgaris 0,05 % 5 15 5 21/2 0,01 % 5 21/2 21/2 2 1/2 0,25 % 2 1/2 2 1/2 2 1/2 2 1/2
Suspensio, bakteerit - 20-prOsenttisessa seerumissa (tuhoutumisaika minuuteissa)
Konsent- Staphylococ- Klebsiella Pseudomonas Proteus raatio cus aureus pneumoniae aeruginosa vulgaris 0,25 % >30 >30 > 30 30 0,5 % 21/2 21/2 15 2 1/2 1,0 % 2 1/2 2 1/2 2 1/2 2 1/2
Suspensio, sienet (tuhoutumisaika minuuteissa)
Konsent- Trichophyton Candida Aspergillus raatio mentagrophytes albicans niger 0,5 % >30 >30 > 30 1.0 % 15 >30 >30 2.0 % 15 30 >30
Itiöt, kantajina böhmiläiset granaattiomenat (tuhoutumisaika tunneissa)
Konsentraatio Bacillus subtilis 0,1 % 6 0,25 % 3 0,5 % 1 9 60099
Tuberkelibakteerit, kantajana batisti (tuhoutumisaika minuuteissa) Konsentraatio Mycobacterium smegmatis 1 % >120
Pintavaikutus, PVC-pinta (aika tunneissa)
Konsentraatio Staphylococcus Escheria aureus coli 0,25 % >6 >6 0,5 % >6 1 1,0 % 1 1 «T 1 " r 1-1 rn" —
Minimaalinen estokonsentraatio (rivilaimennustesti):
Staphylococcus Klebsiella Pseudomonas Proteus aureus pneumoniae aeruginosa vulgaris 40,05 10,05 1 0,05 1 0,05
Trichophyton Candida Aspergillus mentagrophytes albicans niger 1 0,05 0,5 0,5 A" * « '
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2654164A DE2654164C2 (de) | 1976-11-30 | 1976-11-30 | Wäßrige Perglutarsäurelösung und deren Verwendung |
| DE2654164 | 1976-11-30 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI773245A FI773245A (fi) | 1978-05-31 |
| FI60099B true FI60099B (fi) | 1981-08-31 |
| FI60099C FI60099C (fi) | 1981-12-10 |
Family
ID=5994249
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI773245A FI60099C (fi) | 1976-11-30 | 1977-10-31 | Bestaendig loesning innehaollande perkarbonsyra |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4129517A (fi) |
| JP (1) | JPS5381619A (fi) |
| AR (1) | AR215277A1 (fi) |
| AT (1) | AT356289B (fi) |
| BE (1) | BE860976A (fi) |
| BR (1) | BR7707882A (fi) |
| CA (1) | CA1081079A (fi) |
| CH (1) | CH635576A5 (fi) |
| DE (1) | DE2654164C2 (fi) |
| DK (1) | DK531777A (fi) |
| FI (1) | FI60099C (fi) |
| FR (1) | FR2371930B1 (fi) |
| GB (1) | GB1560525A (fi) |
| IE (1) | IE46265B1 (fi) |
| IT (1) | IT1090943B (fi) |
| LU (1) | LU78560A1 (fi) |
| NL (1) | NL188641C (fi) |
| NO (1) | NO140346C (fi) |
| SE (1) | SE440848B (fi) |
| ZA (1) | ZA777072B (fi) |
Families Citing this family (64)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4238192A (en) * | 1979-01-22 | 1980-12-09 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Hydrogen peroxide bleach composition |
| BR8001956A (pt) * | 1979-04-06 | 1980-11-25 | Unilever Nv | Composicao de alvejamento e limpeza |
| DE3003875A1 (de) * | 1980-02-02 | 1981-08-13 | Norddeutsche Affinerie, 2000 Hamburg | Bodenbehandlungsmittel |
| GB8334249D0 (en) * | 1983-12-22 | 1984-02-01 | Tenneco Organics Ltd | Disinfectants |
| GB8500116D0 (en) * | 1985-01-03 | 1985-02-13 | Unilever Plc | Liquid bleaching compositions |
| DE3543500A1 (de) * | 1985-12-10 | 1987-06-11 | Schuelke & Mayr Gmbh | Waessrige loesung aromatischer percarbonsaeuren und deren verwendung |
| DE3702983A1 (de) * | 1986-06-09 | 1987-12-10 | Henkel Kgaa | Desinfektionsmittel und ihre verwendung zur haut- und schleimhautdesinfektion |
| US4802994A (en) * | 1986-07-17 | 1989-02-07 | Nalco Chemical Company | Biocide treatment to control sulfate-reducing bacteria in industrial process waste waters |
| FI880221A (fi) * | 1988-01-19 | 1989-07-20 | Santasalo Sohlberg Ab Oy | Foerfarande och anordning foer sterilisering eller desinfektering av verktyg. |
| US4895721A (en) * | 1988-01-22 | 1990-01-23 | Carter-Wallace Inc. | Peroxide gel dentifrice compositions |
| US4917815A (en) * | 1988-06-10 | 1990-04-17 | Sterling Drug Inc. | Stable aqueous aromatic percarboxylic acid solution |
| DE3914827C2 (de) * | 1989-05-05 | 1995-06-14 | Schuelke & Mayr Gmbh | Flüssiges Desinfektionsmittelkonzentrat |
| US5437868A (en) * | 1991-07-23 | 1995-08-01 | Ecolab Inc. | Peroxyacid antimicrobial composition |
| EP0599888A1 (de) * | 1991-08-05 | 1994-06-08 | Trawöger, Werner | Mittel gegen beläge an benetzten oberflächen |
| GB9210526D0 (en) * | 1992-05-16 | 1992-07-01 | Laporte Esd Ltd | Compositions |
| DE4317420C1 (de) * | 1993-05-26 | 1994-11-03 | Degussa | Stabilisierte Percarbonsäurelösungen und Verfahren zu deren Herstellung |
| US5435808A (en) * | 1993-09-03 | 1995-07-25 | Birko Corporation | Hide raceway treatment and improved method of curing hides |
| US5472619A (en) * | 1993-09-03 | 1995-12-05 | Birko Corporation | Waste water treatment with peracetic acid compositions |
| US5647997A (en) * | 1993-09-03 | 1997-07-15 | Birko Corporation | Waste water treatment with peracid compositions |
| US5879584A (en) * | 1994-09-10 | 1999-03-09 | The Procter & Gamble Company | Process for manufacturing aqueous compositions comprising peracids |
| DE19512588A1 (de) * | 1995-04-04 | 1996-10-10 | Bode Chemie Gmbh & Co | Mittel zur Instrumentendesinfektion |
| US5827542A (en) * | 1996-02-12 | 1998-10-27 | Healthpoint, Ltd. | Quick acting chemical sterilant |
| US6010729A (en) | 1998-08-20 | 2000-01-04 | Ecolab Inc. | Treatment of animal carcasses |
| WO2001082694A1 (en) | 2000-04-28 | 2001-11-08 | Ecolab Inc. | Antimicrobial composition |
| US7150884B1 (en) | 2000-07-12 | 2006-12-19 | Ecolab Inc. | Composition for inhibition of microbial growth |
| US6468953B1 (en) | 2000-08-03 | 2002-10-22 | Lynntech, Inc. | Methods of preparing antimicrobial compositions comprising ozone |
| US6479454B1 (en) | 2000-10-05 | 2002-11-12 | Ecolab Inc. | Antimicrobial compositions and methods containing hydrogen peroxide and octyl amine oxide |
| US20020107288A1 (en) * | 2000-12-08 | 2002-08-08 | Singh Waheguru Pal | Methods of sterilizing with dipercarboxylic acids |
| US6514556B2 (en) | 2000-12-15 | 2003-02-04 | Ecolab Inc. | Method and composition for washing poultry during processing |
| US7316824B2 (en) | 2000-12-15 | 2008-01-08 | Ecolab Inc. | Method and composition for washing poultry during processing |
| US6964787B2 (en) | 2001-02-01 | 2005-11-15 | Ecolab Inc. | Method and system for reducing microbial burden on a food product |
| FR2824840B1 (fr) * | 2001-05-17 | 2005-05-13 | Atofina | Stabilisateur thermique de peroxydes organiques |
| US6627593B2 (en) | 2001-07-13 | 2003-09-30 | Ecolab Inc. | High concentration monoester peroxy dicarboxylic acid compositions, use solutions, and methods employing them |
| US7060301B2 (en) | 2001-07-13 | 2006-06-13 | Ecolab Inc. | In situ mono-or diester dicarboxylate compositions |
| US7622606B2 (en) | 2003-01-17 | 2009-11-24 | Ecolab Inc. | Peroxycarboxylic acid compositions with reduced odor |
| US8999175B2 (en) | 2004-01-09 | 2015-04-07 | Ecolab Usa Inc. | Methods for washing and processing fruits, vegetables, and other produce with medium chain peroxycarboxylic acid compositions |
| US7771737B2 (en) | 2004-01-09 | 2010-08-10 | Ecolab Inc. | Medium chain peroxycarboxylic acid compositions |
| US7507429B2 (en) | 2004-01-09 | 2009-03-24 | Ecolab Inc. | Methods for washing carcasses, meat, or meat products with medium chain peroxycarboxylic acid compositions |
| US7504123B2 (en) | 2004-01-09 | 2009-03-17 | Ecolab Inc. | Methods for washing poultry during processing with medium chain peroxycarboxylic acid compositions |
| US7887641B2 (en) | 2004-01-09 | 2011-02-15 | Ecolab Usa Inc. | Neutral or alkaline medium chain peroxycarboxylic acid compositions and methods employing them |
| EP1703791B1 (en) | 2004-01-09 | 2014-07-23 | Ecolab Inc. | Medium chain peroxycarboxylic acid compositions |
| DE102004022392B4 (de) * | 2004-05-06 | 2009-04-02 | Gerhard Ruff Gmbh | Desinfektionsmittel-Zusammensetzung enthaltend zumindest eine Persäure-Verbindung und deren Verwendung zur Raum- und Luftdesinfektion |
| US7754670B2 (en) | 2005-07-06 | 2010-07-13 | Ecolab Inc. | Surfactant peroxycarboxylic acid compositions |
| KR20080056236A (ko) | 2005-09-27 | 2008-06-20 | 지멘스 워터 테크놀로지스 코포레이션 | 여과 막의 세척을 위한 화학적 세척제 및 방법 |
| KR20080050590A (ko) * | 2005-09-28 | 2008-06-09 | 미츠비시 가스 가가쿠 가부시키가이샤 | 치아 표백재 및 치아 표백 방법 |
| CN100413543C (zh) * | 2006-01-11 | 2008-08-27 | 中国人民解放军第三军医大学 | 用于血液污染物品的消毒剂 |
| WO2007102389A1 (ja) * | 2006-03-08 | 2007-09-13 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | 過グルタル酸希釈液の製造方法 |
| US8075857B2 (en) | 2006-10-18 | 2011-12-13 | Ecolab Usa Inc. | Apparatus and method for making a peroxycarboxylic acid |
| US7547421B2 (en) | 2006-10-18 | 2009-06-16 | Ecolab Inc. | Apparatus and method for making a peroxycarboxylic acid |
| WO2009118714A2 (en) | 2008-03-28 | 2009-10-01 | Ecolab Inc. | Sulfoperoxycarboxylic acids, their preparation and methods of use as bleaching and antimicrobial agents |
| US8809392B2 (en) | 2008-03-28 | 2014-08-19 | Ecolab Usa Inc. | Sulfoperoxycarboxylic acids, their preparation and methods of use as bleaching and antimicrobial agents |
| US8871807B2 (en) | 2008-03-28 | 2014-10-28 | Ecolab Usa Inc. | Detergents capable of cleaning, bleaching, sanitizing and/or disinfecting textiles including sulfoperoxycarboxylic acids |
| JP2010184869A (ja) * | 2009-02-10 | 2010-08-26 | Mitsubishi Gas Chemical Co Inc | 過コハク酸エステル含有組成物の製造方法 |
| US9675065B2 (en) | 2011-02-14 | 2017-06-13 | Truox, Inc. | Biocide and bleach compositions and related methods |
| US9321664B2 (en) | 2011-12-20 | 2016-04-26 | Ecolab Usa Inc. | Stable percarboxylic acid compositions and uses thereof |
| AU2013240312C1 (en) | 2012-03-30 | 2018-02-01 | Ecolab Usa Inc. | Use of peracetic acid/hydrogen peroxide and peroxide-reducing agents for treatment of drilling fluids, frac fluids, flowback water and disposal water |
| EP2842146B1 (en) * | 2012-04-26 | 2018-12-12 | Kelsey-Hayes Company | Steering column control module |
| US9752105B2 (en) | 2012-09-13 | 2017-09-05 | Ecolab Usa Inc. | Two step method of cleaning, sanitizing, and rinsing a surface |
| US20140308162A1 (en) | 2013-04-15 | 2014-10-16 | Ecolab Usa Inc. | Peroxycarboxylic acid based sanitizing rinse additives for use in ware washing |
| US20140256811A1 (en) | 2013-03-05 | 2014-09-11 | Ecolab Usa Inc. | Efficient stabilizer in controlling self accelerated decomposition temperature of peroxycarboxylic acid compositions with mineral acids |
| US20170339951A1 (en) * | 2014-10-28 | 2017-11-30 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | A Method of Controlling Microbial Pathogens on Living Plant Tissue |
| CN107973734A (zh) * | 2017-11-30 | 2018-05-01 | 江西理文化工有限公司 | 一种过氧化丁二酰的制备方法 |
| EP3752278A1 (en) | 2018-02-14 | 2020-12-23 | Ecolab USA Inc. | Compositions and methods for the reduction of biofilm and spores from membranes |
| EP4087909A1 (en) * | 2020-02-12 | 2022-11-16 | Ecolab USA Inc. | Use of urea or a urea / chelator combination to chemically stabilize peroxycarboxylic acid and peroxide formulations |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2820821A (en) * | 1956-01-05 | 1958-01-21 | Union Carbide Corp | Process for oxidizing glutaraldehydes |
| US3168554A (en) * | 1960-05-26 | 1965-02-02 | Union Carbide Corp | Stabilizers for peracids |
| US3130169A (en) * | 1961-06-26 | 1964-04-21 | Fmc Corp | Stabilization of peroxy carboxylic acids |
-
1976
- 1976-11-30 DE DE2654164A patent/DE2654164C2/de not_active Expired
-
1977
- 1977-09-27 CH CH1178077A patent/CH635576A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-10-05 AT AT711577A patent/AT356289B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-10-31 FI FI773245A patent/FI60099C/fi not_active IP Right Cessation
- 1977-11-15 NL NLAANVRAGE7712569,A patent/NL188641C/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-11-17 SE SE7712986A patent/SE440848B/sv not_active IP Right Cessation
- 1977-11-18 BE BE182746A patent/BE860976A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-11-21 LU LU78560A patent/LU78560A1/xx unknown
- 1977-11-23 FR FR7735167A patent/FR2371930B1/fr not_active Expired
- 1977-11-28 BR BR7707882A patent/BR7707882A/pt unknown
- 1977-11-28 US US05/855,461 patent/US4129517A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-11-28 NO NO774063A patent/NO140346C/no unknown
- 1977-11-28 ZA ZA00777072A patent/ZA777072B/xx unknown
- 1977-11-29 GB GB49589/77A patent/GB1560525A/en not_active Expired
- 1977-11-29 IE IE2421/77A patent/IE46265B1/en not_active IP Right Cessation
- 1977-11-29 IT IT51999/77A patent/IT1090943B/it active
- 1977-11-29 CA CA292,034A patent/CA1081079A/en not_active Expired
- 1977-11-30 DK DK531777A patent/DK531777A/da not_active Application Discontinuation
- 1977-11-30 AR AR270184A patent/AR215277A1/es active
- 1977-11-30 JP JP14382477A patent/JPS5381619A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IE46265L (en) | 1978-05-30 |
| SE440848B (sv) | 1985-08-26 |
| ATA711577A (de) | 1979-09-15 |
| DE2654164C2 (de) | 1978-08-10 |
| FI773245A (fi) | 1978-05-31 |
| NO140346C (no) | 1979-08-15 |
| FI60099C (fi) | 1981-12-10 |
| AR215277A1 (es) | 1979-09-28 |
| CH635576A5 (de) | 1983-04-15 |
| US4129517A (en) | 1978-12-12 |
| DE2654164B1 (de) | 1977-12-22 |
| BE860976A (fr) | 1978-03-16 |
| AT356289B (de) | 1980-04-25 |
| DK531777A (da) | 1978-05-31 |
| CA1081079A (en) | 1980-07-08 |
| IE46265B1 (en) | 1983-04-20 |
| FR2371930A1 (fi) | 1978-06-23 |
| JPS5381619A (en) | 1978-07-19 |
| IT1090943B (it) | 1985-06-26 |
| NL188641C (nl) | 1992-08-17 |
| NO774063L (no) | 1978-05-31 |
| ZA777072B (en) | 1978-09-27 |
| GB1560525A (en) | 1980-02-06 |
| FR2371930B1 (fi) | 1980-08-22 |
| NL188641B (nl) | 1992-03-16 |
| SE7712986L (sv) | 1978-05-31 |
| BR7707882A (pt) | 1978-07-11 |
| NO140346B (no) | 1979-05-07 |
| LU78560A1 (fi) | 1978-04-13 |
| NL7712569A (nl) | 1978-06-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI60099B (fi) | Bestaendig loesning innehaollande perkarbonsyra | |
| JP2843442B2 (ja) | 組成物とその使用方法 | |
| US4917815A (en) | Stable aqueous aromatic percarboxylic acid solution | |
| FI61609C (fi) | Saett att framstaella en bakterier doedande jodoforfoerening och avlaegsna fraon ett farmaceutiskt preparat jod- och jodidfoeroreningar | |
| ES2246076T3 (es) | Metodo para la produccion in situ de un sistema desinfectante de acido peracetico. | |
| GB1577396A (en) | Alcoholic disinfectants | |
| US10676430B2 (en) | Non-alpha substituted peroxy acids and uses thereof | |
| EP0736250A1 (en) | Antimicrobial agent containing quaternary ammonium salt | |
| US5409697A (en) | Biocidal composition | |
| JPH10504028A (ja) | 酸化組成物 | |
| JP7475424B2 (ja) | すぐに使用可能な消毒剤 | |
| US10588313B1 (en) | Compounds of fatty acids and ammonium fatty acid salts | |
| US3592929A (en) | Synergistic antimicrobic agents of two bromonitroalkyl n-phenylcarbamates | |
| RU2745120C2 (ru) | Дезинфицирующий агент | |
| JPH07285809A (ja) | 四級アンモニウム塩を含んで成る抗菌剤 | |
| SU685291A1 (ru) | Средство дл дезинфекции поверхностей | |
| SK3393A3 (sk) | Spôsob prípravy l-metyl-4-nitrobcnzimidaznlu |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed | ||
| MM | Patent lapsed |
Owner name: SCHUELKE & MAYR GMBH |