FI57402B - Foerfarande foer framstaellning av 1-alkyl-4-fenyl-2(1h)-kinazolinoner - Google Patents
Foerfarande foer framstaellning av 1-alkyl-4-fenyl-2(1h)-kinazolinoner Download PDFInfo
- Publication number
- FI57402B FI57402B FI2971/72A FI297172A FI57402B FI 57402 B FI57402 B FI 57402B FI 2971/72 A FI2971/72 A FI 2971/72A FI 297172 A FI297172 A FI 297172A FI 57402 B FI57402 B FI 57402B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- alkyl
- phenyl
- trifluoromethyl
- carbon atoms
- formula
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
- C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
- C07D317/62—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
- C07D317/66—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
- C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
- C07D317/62—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
- C07D317/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
ki**»·! γβΙ mi KuuLUTutjuLKAisu cn/r\o IBJ (11) UTLÄCGNINCSSKRIFT 5 7402 (^5) Patent coddelai ^ (51) Kv.lk.Wci.3 C O? D 239/82 SUOMI —FINLAND (il) P1t1ntUh»k1mut —P1»nt1n«eknlnf 2971/72 (22) Hakcmltptlvt — AmAkningadag 26.10.72 ^ (13) AlkupUvi — GlM|h«tMl«| 26.10.72 (41) Tulkit julklMktl — Blivlt offtmllg 19.05.73 latentti- ja rekisteri hallitus (44) NlhtMUalpuon ji kuuLjulkateun pvm. —
Patent· och registerstyrelsen v 7 Antokin utlagd och uti.1krift1n publictnd 30. OU. 80 (32)(33)(31) Pyjrdetty «tuolkms—Begird priorltet 18.11.71 USA(US) 2001Ui (71) Sandoz A.G., Basel, Sveitsi-Schveiz(CH) (72) Max Denzer, Lake Parsippany, New Jersey, USA(US) (71+) Oy Kolster Ab (510 Menetelmä l-alkyyli-l+-fenyyli-2(lH)-kinatsolinonien valmistamiseksi -Förfarande för framställning av l-alkyl-l+-fenyl-2(lH )-kinazolinoner
Keksintö koskee menetelmää 1-alkyyli-U-fenyyli-2(1H)-kinatsolinonien valmistamiseksi, joilla on kaava I, "ϊ4'γ 3 "k
jossa R^ on alkyyli, jossa on 1-5 hiiliatomia, ei kuitenkaan tert. alkyyli, jossa tert. hiiliatomi on suoraan sitoutunut rengastyppiatomiin, tai R1 on allyyli, metallyyli tai propargyyli, sekä R^ voivat olla samoja tai erilaisia ja ovat kulloinkin vety, fluori, kloori, bromi, alkyyli, alkyylitio tai alkoksi, joissa on kulloinkin 1-3 hiiliatomia, nitro tai trifluorimetyyli, kuitenkin korkeintaan toinen substituenteista Rg ja R^ on alkyylitio, nitro tai trifluorimetyyli, ja R^ on tähde, jolla on kaava II
-GC’
- V
2 2 57402 jossa Y1 ja Yg voivat olla samoja tai erilaisia ja ovat kulloinkin vety, fluori, kloori, bromi, alkyyli tai alkoksi, joissa on kulloinkin 1-3 hiiliatomia tai tri-fluorimetyyli, jolloin kuitenkin korkeintaan toinen substituenteista ja Yg on trifluorimetyyli sillä rajoituksella, että merkitsee muuta kuin p-fluorifenyyliä, jos R1 on isopropyyli, Rg on 7-metyyli ja R^ on vety, saattamalla 2-alkyyliamino-bentsofenonit, joilla on kaava III, R2 », m
K
E3 h, jossa R^, Rg, R^ ja R^ merkitsevät samaa kuin edellä, reagoimaan virtsa-aineen kanssa.
Ennestään tunnetaan 1-alkyyli-U-fenyyli-2(1H)-kinatsolinonien valmistusmenetelmä, jossa 2-alkyyliaminobentsofenonit syklisoidaan virtsa-aineella. Nyt on kuitenkin todettu, että voidaan saada huomattavasti parempia saantoja, kun käytetään melkoista ylimäärää virtsa-ainetta ja reaktio suoritetaan vähintään 80°C:een lämpötilassa sekä karboksyylihapon, jossa on 2-k hiiliatomia, läsnäollessa.
Keksinnön mukaiselle menetelmälle on tunnusomaista, että reaktio suoritetaan vähintään 80°C:n lämpötilassa, edullisesti lämpötilavälillä 80-l60°C ja edullisiin-min lampötilavälilla 100-130 C, 2-4 hiiliatomia sisältävän karboksyylihapon läsnäollessa, edullisesti etikkahapon tai propionihapon ja edullisemmin jääetikan läsnäollessa, ja käyttämällä vähintään 3-moolia virtsa-ainetta yntä kaavan III mukaisen yhdisteen moolia kohti.
Menetelmä suoritetaan tarkoituksenmukaisesti käyttämällä moolisuhdetta, virtsa-aine : kaavan III mukainen yhdiste, 3:1 - 20:1, edullisesti U:1 - 15:1 ja erityisesti 5:1 ~ 10:1. Karboksyylihappona käytetään tarkoituksenmukaisesti etikka- tai propionihappoa, edullisesti jääetikkaa, määrässä, joka on vähintään 2 moolia, edullisesti k-12 moolia happoa moolia virtsa-ainetta kohti. Reaktio suoritetaan tarkoituksenmukaisesti lämpötilassa 80-l60°C, edullisesti 100-130°C ja erityisesti reaktioseoksen palautuslämpötilassa.
Reaktioseokseen voidaan lisätä myös muita reaktion osanottajia kuten p-tolu-eenisulfonihappoa. Reaktio saa jatkua edullisesti siksi, kunnes kaavan III mukainen yhdiste on käytetty loppuun, mikä voidaan todeta esimerkiksi ohutlevykromatografi-sesti. Reagointiaika voi olla esim. 1-20 tuntia.
3 57402
Saadut kaavan I mukaiset yhdisteet voidaan sinänsä tunnetulla tavalla eristää ja puhdistaa.
Kaavan III mukaiset lähtötuotteet ovat tunnettuja tai valmistettavissa sinänsä tunnetuin menetelmin.
Kaavan I mukaiset yhdisteet ovat sinänsä tunnettuja lääkeaineita, ja ne vaikuttavat esim. tulehdusta estävästi.
Esimerkki 1: 1-isopropyyli-lt-fenyyli-7~metyyli-2(1H)-kinatsolinoni
Seosta, jossa on 3,036 kg 2-N-isopropyyliamino-U-metyyli-bentsofenonia, 5,28 kg virtsa-ainetta ja 30,6 kg jääetikkaa, sekoitetaan h,5 tunnin ajan palautus-
. „ „ . / O V
jäähdytyslämpötilassa (115 C). Reaktioseosta haihdutetaan sitten vakuumissa, kunnes ei haihdu enää etikkahappoa, seos jäähdytetään 50°C:een ja liuotetaan 15,6 kg:aan kloroformia. Saatu aine jäähdytetään huoneenlämpöiseksi ja pestään vedellä. Kloro-formikerros pestään vedellä ja haihdutetaan vakuumissa öljyksi, josta saadaan etyyliasetaatista kiteyttämisen jälkeen 2,75 kg 1-isopropyyli-U-fenyyli-7-metyyli-2(1H)-kinatsolinonia, joka sulaa lUo-llt1°C:ssa. Saatu suodos haihdutetaan, jäähdytetään ja pestään vedellä, jolloin saadaan vielä 0,17 kg tuotetta, joka samoin sulaa lH0-li+1°C:ssa. Kokonaissaanto on 87,7
Esimerkki 2: 1-isopropyyli-it-fenyyli-7-metyyli-2(1H)-kinatsolinoni
Seosta, jossa on 12,7 g 2-N-isopropyyliamino-ä-metyylibentsofenonia, 25 ml jääetikkaa, 12,3 g virtsa-ainetta ja 2,3 g p-tolueenisulfonihappoa kuumennetaan niin kauan palautusjäähdytytäen, ettei ohutlevykromatografisesti voida enää havaita reagoimatonta bentsofenonia. Sen jälkeen poistetaan etikkahappo, reaktioseokseen lisätään vettä ja kloroformia, ja saatetaan se lopuksi ammoniumhydroksidin avulla emäksiseksi. Kloroformikerros pestään vedellä, ja kloroformin haihduttamisen jälkeen saadaan öljymäinen jäännös, josta saadaan etyyliasetaatista kiteyttämisen jälkeen sekä eetterillä pesun jälkeen 1-isopropyyli-1+-fenyyli-7-metyyli-2(1H)-kinatsolinoni, joka sulaa 1U0-1U1°C:ssa. Saanto on 70-80 %.
Esimerkki 3:
Esimerkin 1 ja 2 mukaisesti ja käyttämällä noin ekvivalentteja määriä vastaavaa aminobentsofenonia saadaan seuraavat yhdisteet: a) 1-metyyli-l*-(h-kloorifenyyli)-2(1H)-kinatsolinoni, sp. 122-123°C, saanto 65~75 %· b) 5J7-dimetyyli-1-isopropyyli-l*-fenyyli-2( 1H)-kinatsolinoni, sp. 1 5—11+7°C, saanto 70-80 %.
c) 1-isopropyyli-U-(U-metyylifenyyli)-2(1H)-kinatsolinoni, sp. 138-ll+0°C, saanto 75-80 %.
d) 6,7-dimetyyli-l»-fenyyli-1-propargyyli-2(1H)-kinatsolinoni, sp. 170-180°C, saanto 70-80 %· k 57402 e) 1-etyyli-6-trifluorimetyyli-k-fenyyli-2(1H)-kinatsolinoni, sp. 2lU-215°C, saanto 65 - 75 %· f) 1-etyyli-6-nitro-U-fenyyli-2(1H)-kinatsolinoni, sp. 21U—215°c» saanto 60-70 %.
g) 6-bromi-1-isopropyyli-l4-fenyyli-2(1H)-kinatsolinoni, sp. 1U2-1U3°C, saanto 65~75 %· h) 1-allyyli-7-kloori-U-fenyyli-2(1H)-kinatsolinoni, sp. 173-17^°0, saanto 70-80 %.
i) 1-isopropyyli-6-metoksi-U-fenyyli-2(1H)-kinatsolinoni, sp.1U8-150° C, saanto 75-80 %.
j) 1-isopropyyli-7-metyyli-U-(U-metoksifenyyli)-2(1H)-kinatsolinoni, sp. 163— 165°C, saanto 70-80.
k) 1-metyyli-U-(3-trifluormetyylifenyyli)-2(1H)-kinatsolinoni sp. 165-167 C, saanto 65~75 %· l) 1-metallyyli-U-fenyyli-2(1H)-kiantsolironi, sp. 1U2-1U3°C, saanto 60~70 %.
m) 6,7-dikloori-1-isopropyyli-U-fenyyli-2(1H)-kinatsolinoni, sp. 191-19**°C. saanto 70-80 %.
·. c; , >
Claims (2)
1. Menetelmä 1-alkyyli-U-fenyyli-2(1H)-kinatsolinonien valmistamiseksi, joilla on kaava I, jossa R^ on alkyyli, jossa on 1-5 hiiliatomia, ei kuitenkaan tert.-alkyyli, jossa tert. hiiliatomi on suoraan sitoutunut rengastyppiatomiin, tai on allyyli, metallyyli tai propargyyli, R2 sekä voivat olla samoja tai erilaisia ja ovat kulloinkin vety, fluori, kloori, bromi, alkyyli, alkyylitio tai alkoksi, joissa on kulloinkin 1-3 hiiliatomia, nitro, tai trifluorimetyyli, kuitenkin korkeintaan toinen substituenteista Rg ja R^ on alkyylitio, nitro tai trifluorimetyyli, ja R^ on tähde, jolla on kaava II, jossa Y1 ja Y^ voivat olla samoja tai erilaisia ja ovat kulloinkin vety, fluori, kloori, bromi, alkyyli tai alkoksi, joissa on kulloinkin 1-3 hiiliatomia tai trifluorimetyyli, jolloin kuitenkin korkeintaan toinen substituenteista Y^ ja Y^ voi olla trifluorimetyyli, sillä rajoituksella, että R^ merkitsee muuta kuin p-fluorifenyyliä, jos R1 on iso-propyyli, R^ on 7-metyyli ja R^ on vety, saattamalla 2-alkyyli-aminobentsofenonit, joilla on kaava, *1 NH III XX
3 C=0 t Ru 6 57402 jossa R^, Rg» Ja Rj^ merkitsevät samaa kuin edellä, reagoimaan virtsa-aineen kanssa, tunnettu siitä, että reaktio suoritetaan vähintään 80 C:n lämpötilassa, edullisesti lämpötilavälillä 100-130°C, 2-U hiiliatomia sisältävän karboksyylihapon läsnäollessa, edullisesti etikkahapon läsnäollessa, ja käyttämällä vähintään 3 moolia virtsa-ainetta yhtä kaavan III mukaisen yhdisteen moolia kohti.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että virtsa-aineen ja kaavan III mukaisen yhdisteen moolisuhde on 1+:1 -15:1.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US20014171A | 1971-11-18 | 1971-11-18 | |
| US20014171 | 1971-11-18 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI57402B true FI57402B (fi) | 1980-04-30 |
| FI57402C FI57402C (fi) | 1980-08-11 |
Family
ID=22740499
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI2971/72A FI57402C (fi) | 1971-11-18 | 1972-10-26 | Foerfarande foer framstaellning av 1-alkyl-4-fenyl-2(1h)-kinazolinoner |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3793324A (fi) |
| JP (1) | JPS5516424B2 (fi) |
| AR (1) | AR200718A1 (fi) |
| AT (1) | AT339313B (fi) |
| AU (1) | AU472728B2 (fi) |
| BE (1) | BE790804A (fi) |
| BG (1) | BG26811A3 (fi) |
| CA (2) | CA983501A (fi) |
| CH (1) | CH574942A5 (fi) |
| CS (1) | CS182229B2 (fi) |
| DD (1) | DD100950A5 (fi) |
| DE (1) | DE2253165A1 (fi) |
| DK (1) | DK130972B (fi) |
| ES (1) | ES408156A1 (fi) |
| FI (1) | FI57402C (fi) |
| FR (1) | FR2160385B1 (fi) |
| GB (1) | GB1385420A (fi) |
| HU (1) | HU165128B (fi) |
| IE (1) | IE36968B1 (fi) |
| IL (1) | IL40858A (fi) |
| NL (1) | NL7214565A (fi) |
| NO (1) | NO136361C (fi) |
| OA (1) | OA04212A (fi) |
| PL (1) | PL85287B1 (fi) |
| RO (1) | RO63386A (fi) |
| SE (1) | SE412391B (fi) |
| SU (1) | SU474985A3 (fi) |
| YU (1) | YU36933B (fi) |
| ZA (1) | ZA727760B (fi) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH625512A5 (fi) * | 1976-12-13 | 1981-09-30 | Sandoz Ag | |
| JPS608274A (ja) * | 1983-06-27 | 1985-01-17 | Fujisawa Pharmaceut Co Ltd | 新規キナゾリノン誘導体およびその製造法・並びに抗アレルギ−剤 |
| US4521421A (en) * | 1983-09-26 | 1985-06-04 | Eli Lilly And Company | Treatment of sexual dysfunction |
| AR038658A1 (es) * | 2001-06-15 | 2005-01-26 | Novartis Ag | Derivados de 4-aril-2(1h) quinazolinona y 4-aril-quinazolina 2-sustituidas, un proceso para su preparacion, composiciones farmaceuticas y el uso de dichos derivados para la preparacion de un medicamento |
| GB0230015D0 (en) | 2002-12-23 | 2003-01-29 | Novartis Ag | Organic compounds |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BG16442A3 (bg) * | 1967-10-30 | 1972-11-20 | Max Denzer | Метод за получаване на нови о-изопропиламинобензофенони |
-
0
- BE BE790804D patent/BE790804A/xx unknown
-
1971
- 1971-11-18 US US00200141A patent/US3793324A/en not_active Expired - Lifetime
-
1972
- 1972-06-22 CA CA145,389A patent/CA983501A/en not_active Expired
- 1972-10-23 CH CH1546972A patent/CH574942A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-10-24 DK DK526472AA patent/DK130972B/da unknown
- 1972-10-25 FR FR7237751A patent/FR2160385B1/fr not_active Expired
- 1972-10-25 NO NO3829/72A patent/NO136361C/no unknown
- 1972-10-26 SE SE7213849A patent/SE412391B/xx unknown
- 1972-10-26 FI FI2971/72A patent/FI57402C/fi active
- 1972-10-27 NL NL7214565A patent/NL7214565A/xx not_active Application Discontinuation
- 1972-10-30 YU YU2688/72A patent/YU36933B/xx unknown
- 1972-10-30 DE DE2253165A patent/DE2253165A1/de not_active Withdrawn
- 1972-10-31 ES ES408156A patent/ES408156A1/es not_active Expired
- 1972-10-31 AR AR244903A patent/AR200718A1/es active
- 1972-10-31 AU AU48360/72A patent/AU472728B2/en not_active Expired
- 1972-10-31 CA CA155,222A patent/CA976165A/en not_active Expired
- 1972-10-31 DD DD166584A patent/DD100950A5/xx unknown
- 1972-10-31 PL PL1972158570A patent/PL85287B1/pl unknown
- 1972-10-31 CS CS7200007326A patent/CS182229B2/cs unknown
- 1972-10-31 RO RO7200072684A patent/RO63386A/ro unknown
- 1972-10-31 HU HUSA2416A patent/HU165128B/hu unknown
- 1972-10-31 GB GB5010472A patent/GB1385420A/en not_active Expired
- 1972-10-31 BG BG021753A patent/BG26811A3/xx unknown
- 1972-11-01 JP JP10893672A patent/JPS5516424B2/ja not_active Expired
- 1972-11-01 ZA ZA727760A patent/ZA727760B/xx unknown
- 1972-11-02 OA OA54739A patent/OA04212A/xx unknown
- 1972-11-13 AT AT964472A patent/AT339313B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-11-16 IL IL40858A patent/IL40858A/xx unknown
- 1972-11-17 SU SU1855788A patent/SU474985A3/ru active
- 1972-11-30 IE IE1463/72A patent/IE36968B1/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU680025B2 (en) | A process for preparing imidazopyridine derivatives | |
| FI57402C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 1-alkyl-4-fenyl-2(1h)-kinazolinoner | |
| CN114105984A (zh) | 吲哚嗪类抗蚀剂的制备方法 | |
| Rulev et al. | Thermal and hyperbaric addition of N, N‐and N, O‐binucleophiles on cycloalkylidenic bromo esters | |
| EP0514917B1 (en) | Process for and 2-(cyanoimino)-quinazoline derivatives useful as intermediates in the preparation of 6,7-di-(chloro)-1,5-di(hydro)-imidazo-[2,1-b]quinazolin-2[3H]-one and process for preparing the 2-(cyanoimino)-quinazoline derivatives | |
| Tokumitsu | Reaction of. BETA.-nitroketeneaminal with olefins bearing electron-withdrawing group and aldehydes. | |
| US5606072A (en) | Process for the production of 2-substituted 5-chlorimidazole-4-carbaldehyde | |
| US3944581A (en) | 5-Substituted-2,4-diphenylpyrimidines | |
| US3939152A (en) | 5-Phenyl-2,4-benzodiazepines | |
| IE45423B1 (en) | Process for hypotensive 2-(4-substituted piperazin-1-yl)-4-aminoquinazolines | |
| Pelletier et al. | The reaction of 3, 4-dihydroisoquinolines with malonic acid and its derivatives | |
| US3426019A (en) | Derivatives of pteridine and a method for their preparation | |
| Shimizu et al. | Novel quinazoline ring synthesis by cycloaddition of N-arylketenimines with N, N-disubstituted cyanamides | |
| JPH0641134A (ja) | ピリミドプテリジン誘導体及びその製造方法 | |
| US3429878A (en) | 6-amino-5-methyleneaminopyrimidines | |
| US3314951A (en) | Spiro(indoline-3, 2'-[2h-1, 3]thiazin)-2-ones and derivatives thereof | |
| HU223139B1 (hu) | Eljárás 2-szubsztituált 5-klórimidazol-4-karbaldehidek előállítására | |
| US5278307A (en) | Process for preparing 4-hydroxypyrrolo(2,3-d)pyrimidine based antifolate compounds and intermediates | |
| SU1578129A1 (ru) | Способ получени 5,5 @ -дибромдипиррометенгидробромидов | |
| CN110981820B (zh) | 一种酸性条件下合成喹喔啉-2-酮的方法 | |
| Elnagdi et al. | Studies on condensed pyrazoles. A new route for synthesis of pyrazolo [4, 3-c] pyrazoles | |
| US3407202A (en) | 6-amino-5-cyanomethylaminopyrimidines | |
| JPS5813550B2 (ja) | シンキナピリド （ ４，３−ｄ ） ピリミジンジオンユウドウタイノセイゾウホウ | |
| Ambrożk et al. | Preparation of phthalamic acid derivatives and ring closure to phthalimidobarbituric acids | |
| HU190728B (en) | Process for preparing pyrazolo/3,4-b/quinoline derivatives |