FI57114B - Foerfarande foer framstaellning av nya vid cancerterapi anvaendbara terapeutiskt vaerdefulla enolestrar av steroider - Google Patents

Claims (2)

1. Menetelmä steroidien uusien, syöpäterapiassa käyttökelpoisten terapeuttisesti arvokkaiden enoliestereiden valmistamiseksi, joiden yleinen kaava on St - R jossa R on o r—r^N(CH2CH2C1)2 -o-c^3^r2 ^ jossa 2 R on vety tai alempialkyyli, A on suora, enintään 3 hiiliatomia sisältävä tyydytetty hiilivety-ketju, jolloin enintään yksi O-ryhmän viereisessä hiiliatomissa ole- n -c- vista vetyatomeista on korvattu alemmalla alkanoyyliaminoryhmällä, k on 0 tai 1, St on estra-3,5-dieeni-, 5a-androst-2-eeni-, androsta-3,5-dieeni-, pregna-3,5-dieeni- tai pregna-1,3,5-trieenitähde, jolloin steroidi-tähde on sitoutunut 3-asemastaan ryhmään R, ja jossa steroidirunko voi olla substituoitu hydroksyyliryhmillä yhdessä tai useammassa 11-, 17- ja 21-asemista, ketoryhmillä 11- ja/tai 20-asemista, metyyliryh-mällä 6-asemassa sekä metyyli-, etyyli- tai etynyyliryhmällä 17-ase--- massa, jolloin mahdolliset St:n steroidirungon ei-olefiinisiin hiili-atomeihin liittyneet hydroksyyliryhmät, ts. ei-enoliset hydroksyyli-ryhmät voivat olla esteröityjä enintään 3 hiiliatomia sisältävällä „ alkaanimonokarboksyylihapoilla, tunnettu siitä, että steroidi B, joka on yhdisteen St-OH 3-ketomuoto, saatetaan reagoimaan hapon kanssa, jonka yleinen kaava on /^a,N(CH2CH2C1)2 hooc- II 2 jossa A, R Da k tarkoittavat samaa kuin edellä, tai sen reaktiivisen johdannaisen kanssa mieluimmin käyttämällä mukana anhydridiä, kuten trifluorietikkahappoanhydridiä, tai katalysaattoria, esimerkiksi vah- 14 571 1 4 vaa orgaanista tai epäorgaanista happoa, kuten aryylisulfonihappoa tai perkloorihappoa, jolloin yhdisteessä B olevat hydroksiryhmät tarvittaessa ovat suojatut edellämainitun reaktion aikana ja muutetaan sen jälkeen vapaiksi hydroksiryhmiksi. 2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, jossa valmistetaan: 17-asetoksi-3-(4-(4-(Ν,Ν-bis-(2-kloorietyyli)-amino)-fenyyli)-butano-yylioksi)-pregna-3,5-dieeni-20-onia, 3-(4-(4-(Ν,Ν-bis-(2-kloorietyyli)-amino)-fenyyli)-butanoyylioksi)-pregna-3,5-dieeni-20-onia, 178-asetoksi-3-(4-(4-(Ν,Ν-bis-(2-kloorietyyli)-amino)-fenyyli)-butanoyylioksi) -androst-2-eeniä, 17-asetoksi-3-(4-(Ν,Ν-bis-(2-kloorietyyli)-amino)-fenyyliasetoksi)-pregna-3,5-dieeni-20-onia, 178-asetoksi-3-(4-(4-(Ν,Ν-bis-(2-kloorietyyli)-amino)-fenyyli)-butanoyylioksi) -androsta-3,5-dieeniä.

1. Förfarande för framställning av nya, vid cancerterapi använd-bara, terapeutiskt värdefulla enolestrar av steroider med den allmänna formeIn St - R väri R är /P=Zy N(CH2CH2C1)2 ° c ha^Ocr2 där

2 R är väte eller lägre alkyl, A är en rak mättad kolvätekedja med högst 3 kolatomer, varvid högst en av de väteatomer som är belägna vid kolatomen intill O-gruppen är •I -c- ersatt med en lägre alkanoylaminogrupp, k är 0 eller 1, St är en estra-3,5-dien-, 5a-androst-2-en-, androsta-3,5-dien-, pregna- 3,5-dien- eller pregna-1,3,5-trienrest, varvid steroidresten i dess 3-position är ansluten till R, och där steroidskelettet kan vara subs-tituerat med hydroxylgrupper i en eller flera av 11-, 17- och 21-positionerna, med ketogrupper i 11- och/eller 20-positionerna, med