FI120395B - Förfarande för framställning av N-substituerade pyrazoler - Google Patents
Förfarande för framställning av N-substituerade pyrazoler Download PDFInfo
- Publication number
- FI120395B FI120395B FI973592A FI973592A FI120395B FI 120395 B FI120395 B FI 120395B FI 973592 A FI973592 A FI 973592A FI 973592 A FI973592 A FI 973592A FI 120395 B FI120395 B FI 120395B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- pyrazole
- preparation
- mol
- formula
- substituted pyrazoles
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Claims (9)
1. Förfarande för framställning av N-substituerade pyrazoler med den allmänna formeln I 5 r2^m'n 111 R1 där R1 är Ci-12-alkyl eller C7_2o“fenylalkyl och R2, R3 och R4 är oberoende av varandra väte, Ci_i2-10 alkyl, C7_2o-f enylal kyl eller en eventuellt substituerad arylgrupp, genom att omsätta en pyrazol med den allmänna formeln II R3 - R4 ] ii R2/Ls'N'^N (II) H där
15 R2, R3 och R4 betecknar samma som ovan, med en alkohol med den allmänna formeln III R1-0-H (III) 20 där R1 betecknar samma som ovan, vid en temperatur av 50 - 400 °C i närvaro av en katalysator, känneteck-n a t därav, att omsättningen utförs i ett molförhAllande 0,001:1 - 1:1 mellan pyrazolen II och 25 föreningen III i vätskefas vid ett tryck mellan ett undertryck av 80 kPa (0,8 bar) och ett övertryck av 25 000 kPa (250bar) och under användning av syror och/eller alkylestrar eller anhydrider därav som katalysator i ett 14 molförhällande 0,0001:1 - 0,5:1 i förhällande tili molmängden av pyrazolen II.
2. Förfarande enligt patentkrav 1 för framställning av N-substituerade pyrazoler med formeln I, känne- 5 tecknat därav, att som katalysator används svavelsyra, alkylsulfater, dialkylsulfater, fosforsyra, fosforsyraalkylestrar, alkylsulfonsyror eller alkylestrar därav, arylsulfonsyror eller alkylestrar därav eller anhydrider av nämnda syror, säsom t.ex. svaveltrioxid 10 eller fosforpentoxid.
3. Förfarande enligt patentkrav 1 för framställning av N-substituerade pyrazoler med formeln I, känne-tecknat därav, att pyrazolen II och föreningen III används i ett molförhällande 0,002:1 - 1:1. 15 4. Förfarande enligt patentkrav 1 för framställning av N-substituerade pyrazoler med formeln I, känne- tecknat därav, att pyrazolen II och föreningen III används i ett molförhällande 0,003:1 - 1:1.
5. Förfarande enligt patentkrav 1 för framställning 20 av N-substituerade pyrazoler med formeln I, känne- tecknat därav, att katalysatorn och pyrazolen II används i ett molförhällande 0,0005:1 - 0,5:1.
6. Förfarande enligt patentkrav 1 för framställning av N-substituerade pyrazoler med formeln I, känne- 25 tecknat därav, att katalysatorn och pyrazolen II används i ett molförhällande 0,01:1 - 0,2:1.
7. Förfarande enligt patentkrav 1 för framställning av N-substituerade pyrazoler med formeln I, känne- tecknat därav, att omsättningen utförs vid ett 30 tryck av 80 - 10 000 kPa (0,8 - 100 bar}.
8. Förfarande enligt patentkrav 1 för framställning av N-substituerade pyrazoler med formeln I, känne- tecknat därav, att omsättningen utförs vid ett tryck av 90 - 10 000 kPa (0,9 - 100 bar) . 15
9. Förfarande enligt patentkrav 1 för framställning av N-substituerade pyrazoler med formeln I, kanne™ t e c k n a t därav, att omsättningen utförs vid en temperatur av 100 - 350 °C.
Applications Claiming Priority (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19507600 | 1995-03-04 | ||
| DE19507600 | 1995-03-04 | ||
| DE19509361 | 1995-03-15 | ||
| DE1995109361 DE19509361A1 (de) | 1995-03-15 | 1995-03-15 | Verfahren zur Herstellung von N-substituierten Pyrazolen |
| DE19509958 | 1995-03-18 | ||
| DE1995109958 DE19509958A1 (de) | 1995-03-18 | 1995-03-18 | Verfahren zur Herstellung von N-substituierten Pyrazolen |
| PCT/EP1996/000790 WO1996027589A1 (de) | 1995-03-04 | 1996-02-27 | Verfahren zur herstellung von n-substituierten pyrazolen |
| EP9600790 | 1996-02-27 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI973592A0 FI973592A0 (sv) | 1997-09-03 |
| FI973592A FI973592A (sv) | 1997-09-03 |
| FI120395B true FI120395B (sv) | 2009-10-15 |
Family
ID=27214902
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI973592A FI120395B (sv) | 1995-03-04 | 1997-09-03 | Förfarande för framställning av N-substituerade pyrazoler |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5840913A (sv) |
| EP (1) | EP0813526B1 (sv) |
| JP (1) | JPH11501040A (sv) |
| KR (1) | KR100403092B1 (sv) |
| CN (1) | CN1070479C (sv) |
| AT (1) | ATE258922T1 (sv) |
| AU (1) | AU698827B2 (sv) |
| BG (1) | BG63304B1 (sv) |
| BR (1) | BR9607649A (sv) |
| CA (1) | CA2213853A1 (sv) |
| CZ (1) | CZ268697A3 (sv) |
| DE (1) | DE59610910D1 (sv) |
| EA (1) | EA000257B1 (sv) |
| ES (1) | ES2216045T3 (sv) |
| FI (1) | FI120395B (sv) |
| IL (1) | IL117290A (sv) |
| NO (1) | NO307882B1 (sv) |
| NZ (1) | NZ303185A (sv) |
| PL (1) | PL183813B1 (sv) |
| SK (1) | SK117697A3 (sv) |
| TR (1) | TR199700896T1 (sv) |
| TW (1) | TW340114B (sv) |
| WO (1) | WO1996027589A1 (sv) |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3907824A (en) * | 1973-06-18 | 1975-09-23 | American Cyanamid Co | Preparation of 1-alkyl-3,5-diphenylpyrazoles and 1,2-dialkyl-3,5-diphenylpyrazolium salts |
| DE59407859D1 (de) * | 1993-06-08 | 1999-04-08 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von N-substituierten Pyrazolen |
| US5705656A (en) * | 1995-06-21 | 1998-01-06 | Nissan Chemical Industries Ltd. | N-alkylation method of pyrazole |
-
1996
- 1996-02-27 TR TR97/00896T patent/TR199700896T1/xx unknown
- 1996-02-27 KR KR1019970706143A patent/KR100403092B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1996-02-27 CA CA002213853A patent/CA2213853A1/en not_active Abandoned
- 1996-02-27 US US08/913,177 patent/US5840913A/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-02-27 NZ NZ303185A patent/NZ303185A/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-02-27 DE DE59610910T patent/DE59610910D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-02-27 BR BR9607649A patent/BR9607649A/pt not_active IP Right Cessation
- 1996-02-27 PL PL96322114A patent/PL183813B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1996-02-27 CZ CZ972686A patent/CZ268697A3/cs unknown
- 1996-02-27 AU AU49418/96A patent/AU698827B2/en not_active Ceased
- 1996-02-27 AT AT96905803T patent/ATE258922T1/de not_active IP Right Cessation
- 1996-02-27 ES ES96905803T patent/ES2216045T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-02-27 CN CN96192351A patent/CN1070479C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1996-02-27 JP JP8526574A patent/JPH11501040A/ja active Pending
- 1996-02-27 EA EA199700192A patent/EA000257B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-02-27 WO PCT/EP1996/000790 patent/WO1996027589A1/de active IP Right Grant
- 1996-02-27 SK SK1176-97A patent/SK117697A3/sk unknown
- 1996-02-27 EP EP96905803A patent/EP0813526B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-02-28 TW TW085102337A patent/TW340114B/zh not_active IP Right Cessation
- 1996-02-28 IL IL11729096A patent/IL117290A/xx not_active IP Right Cessation
-
1997
- 1997-09-03 FI FI973592A patent/FI120395B/sv not_active IP Right Cessation
- 1997-09-03 NO NO974044A patent/NO307882B1/no not_active IP Right Cessation
- 1997-09-24 BG BG101908A patent/BG63304B1/bg unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TR199700896T1 (xx) | 1998-01-21 |
| FI973592A0 (sv) | 1997-09-03 |
| CN1070479C (zh) | 2001-09-05 |
| ATE258922T1 (de) | 2004-02-15 |
| MX9706651A (es) | 1997-11-29 |
| EA000257B1 (ru) | 1999-02-25 |
| CA2213853A1 (en) | 1996-09-12 |
| JPH11501040A (ja) | 1999-01-26 |
| AU698827B2 (en) | 1998-11-05 |
| CN1177348A (zh) | 1998-03-25 |
| PL183813B1 (pl) | 2002-07-31 |
| IL117290A (en) | 2001-01-11 |
| EP0813526A1 (de) | 1997-12-29 |
| BG63304B1 (bg) | 2001-09-28 |
| CZ268697A3 (en) | 1997-12-17 |
| SK117697A3 (en) | 1998-02-04 |
| NO974044D0 (no) | 1997-09-03 |
| ES2216045T3 (es) | 2004-10-16 |
| NZ303185A (en) | 1999-01-28 |
| EA199700192A1 (ru) | 1998-02-26 |
| AU4941896A (en) | 1996-09-23 |
| TW340114B (en) | 1998-09-11 |
| EP0813526B1 (de) | 2004-02-04 |
| KR19980702736A (ko) | 1998-08-05 |
| DE59610910D1 (de) | 2004-03-11 |
| BG101908A (en) | 1998-05-29 |
| PL322114A1 (en) | 1998-01-05 |
| FI973592A (sv) | 1997-09-03 |
| IL117290A0 (en) | 1996-06-18 |
| KR100403092B1 (ko) | 2004-02-18 |
| BR9607649A (pt) | 1998-06-16 |
| NO974044L (no) | 1997-09-03 |
| US5840913A (en) | 1998-11-24 |
| NO307882B1 (no) | 2000-06-13 |
| WO1996027589A1 (de) | 1996-09-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6177575B1 (en) | Process for manufacture of imidazoles | |
| JP2006528139A (ja) | 精製した１，３−置換イミダゾリウム塩の製造方法 | |
| KR100532792B1 (ko) | 질소-함유 헤테로사이클의 모노메틸화 방법 | |
| CA2466780C (en) | Preparation of ionic liquids | |
| Ahmed et al. | Green protection of pyrazole, thermal isomerization and deprotection of tetrahydropyranylpyrazoles, and high-yield, one-pot synthesis of 3 (5)-alkylpyrazoles | |
| US5468871A (en) | Preparation of N-substituted pyrazoles | |
| FI120395B (sv) | Förfarande för framställning av N-substituerade pyrazoler | |
| US20090036700A1 (en) | Process For Preparing Alkyl(Methoxymethyl)Trimethylsilanylmethylamines | |
| CA3136189A1 (en) | Sulfonyldiazoles and n-(fluorosulfonyl)azoles, and methods of making the same | |
| EP2241552B1 (en) | Production method and beckmann rearrangement catalyst for producing a cyclic lactam compound | |
| Clarke et al. | Boron-nitrogen compounds. 113. Boron-halogenated pyrazaboles | |
| US6774239B2 (en) | Process for the preparation of N,N′-carbonyldiazoles and azolide salts | |
| HU221418B1 (en) | Process for preparing n-substituted pyrazoles | |
| AU2004203941B2 (en) | Process for preparing substituted imidazole derivatives and intermediates used in the process | |
| MXPA97006651A (en) | Preparation of substitute pirazols in the laposicio | |
| KR20000015811A (ko) | 1,2,4-트리아졸의 생물학적 활성 유도체의 제조방법 및 이 방법에 유용한 중간체 | |
| Gajda et al. | A convergent one-pot synthesis of secondary amines via aza-Wittig reaction | |
| HU188545B (en) | Process for producing in situ halogeno-alkyl-alkyl-ethers for producing n-substituted 2-halogeno-acetanilides | |
| US5861085A (en) | Method of purifying 1,3-bis(3-aminopropyl)-1,1,3,3-tetraorganodisiloxane | |
| US5352794A (en) | Process for the preparation of N-(2-chloro-pyridin-5-yl-methyl)ethylenediamine | |
| KR830002349B1 (ko) | 4-(5)-하이드록시메틸 5(4)-저급알킬이미다졸류의 제조방법 | |
| US5877326A (en) | Aqueous phase process for preparing N-substituted imidazoles | |
| HU193248B (en) | Process for preparing new amino-ethyl-imidazole derivatives and pharmaceutical compositions containing such compounds | |
| Kunetskiy | 1, 3-Dialkyl-4, 5-dymethylimidazol-2-ylidene Amines as a New Class of Strong Electron Donors in Design and Synthesis of Organosuperbases and Stable Cations | |
| SE462161B (sv) | Foerfarande foer framstaellning av 3,3-difenyl-1-metylpropylamin-derivat och deras syraadditionssalter |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FG | Patent granted |
Ref document number: 120395 Country of ref document: FI |
|
| MM | Patent lapsed |