FI112361B - Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara derivat av vitamin D - Google Patents
Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara derivat av vitamin D Download PDFInfo
- Publication number
- FI112361B FI112361B FI955316A FI955316A FI112361B FI 112361 B FI112361 B FI 112361B FI 955316 A FI955316 A FI 955316A FI 955316 A FI955316 A FI 955316A FI 112361 B FI112361 B FI 112361B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- dihydroxy
- secochola
- group
- homo
- formula
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
- C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
- C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
- C07D295/185—Radicals derived from carboxylic acids from aliphatic carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
- A61P5/10—Drugs for disorders of the endocrine system of the posterior pituitary hormones, e.g. oxytocin, ADH
- A61P5/12—Drugs for disorders of the endocrine system of the posterior pituitary hormones, e.g. oxytocin, ADH for decreasing, blocking or antagonising the activity of the posterior pituitary hormones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/02—Non-specific cardiovascular stimulants, e.g. drugs for syncope, antihypotensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C401/00—Irradiation products of cholesterol or its derivatives; Vitamin D derivatives, 9,10-seco cyclopenta[a]phenanthrene or analogues obtained by chemical preparation without irradiation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
- C07D295/20—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carbonic acid, or sulfur or nitrogen analogues thereof
- C07D295/215—Radicals derived from nitrogen analogues of carbonic acid
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Claims (15)
1. Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara föreningar med den allmänna formeln (I) ... y A i vilken formel R1 och R2, som kan vara lika eller oi ikä, vardera 15 anger en väteatom eller en alifatisk, cykloalifatisk, ara-lifatisk grupp eller arylgrupp eller tillsammans med en kväveatom, vid vilken de är fästa, bildar de en heterocy-klisk grupp; R3 anger en metylgrupp med a- eller β-konfigura- 20 tion; X anger en valensbindning eller en Ci-2-alkylen- grupp; ;”· Y är -O-, -S-, -CH2- eller -NR-, där R är en väte- j'.‘. atom eller en organisk grupp; 25. anger en valensbindning eller en Ci-3-alkylen- ; _ , grupp; och '!! A= är en cyklohexylidenandel, som är ett karakte- ’ ristiskt särdrag hos la-hydroxylerat D-vitamin eller dess analoga A-ring, förutsatt att när -X-Y-Z- tillsammans an- * » » > 30 ger en alkylengrupp, som innehäller högst 4 kolatomer, bär ',,,· A= inte nägon exocyklisk metylengrupp i 10-position, kännetecknat av att ,, A) en 5,6-trans-isomer med den allmänna formeln ’ (I) isomereras tili motsvarande 5,6-cis-isomer och däref- 35 ter avlägsnas vid behov eller om sä önskas vilka O-skydds-,‘ ; grupper som heist; eller 69 112361 B) en 1-icke-substituerad-5,6-trans-analog av en förening enligt den allmänna formeln (I) hydroxyleras för framställning av en 5,6-trans-isomer enligt den allmänna formeln (I) och därefter isomereras och eller avlägsnas 5 vid behov eller om sä önskas vilken O-skyddsgrupp som heist; eller C) en förening, som innehäller en prekursor av en önskad sidokedja i anslutning tili 17-positionen, bringas att reagera i ett eller flera steg med ett eller flera re- 10 agerande ämnen, som verkar för att bilda den önskade sido-kedjan, och därefter isomereras och/eller avlägsnas vid behov och/eller om sä önskas vilka O-skyddsgrupper som heist; eller D) en förening enligt formel (I) bringas att rea-15 gera för att omvandla en substitutionsmodell runt A=-grup- pen och därefter isomereras och/eller avlägsnas vid behov och/eller om sä önskas skyddsgrupperna.
2. Förfarande enligt patentkrav 1, känneteck-nat av att i den allmänna formeln (I) anger A= en av 20 grupperna med formlerna ά Λ R‘O^^SOI1. ; 25 <*·«) '*·*» & vs : 30 (A-4) (A. S) i < * * » » R ‘ R ‘ R»R4 (A* 6 ) ( A· 7) 70 112361 och II R‘0^\^>0fi4 5 ( A - I ) (i vilka R4 och R5, sora kan vara lika eller olika, vardera anger en väteatom eller en O-skyddsgrupp).
3. Forfarande enligt patentkrav 2, känneteck- nat av att i den allmänna formeln (I) anger R4 och R5 fö-retrande silylgrupper.
4. Forfarande enligt patentkrav 2, känneteck-nat av att R4 och R5 har valts frän väteatomer och ämnes- 15 omsättningsmässigt labila företrande eller förestrande grupper.
5. Forfarande enligt patentkrav 1, känneteck-nat av att i den allmänna formeln (I) anger A= den ena av grupperna : " ά - Λ ( λ· 2 » ) (A - S «) ·:: 25 :: 6. Forfarande enligt nägot av de föregäende pa- : tentkraven, kännetecknat av att i den allmänna for meln (I) har R1 och R2 valts frän väteatomer, Ci-6-alkyl-*·’: grupper, C3-8-cykloalkylgrupper, C6-i2-aryl-Ci-4-alkylgrupper 30 och eventuellt substituerade karbocykliska C6_i2-aryl- ·, grupper.
7. Forfarande enligt patentkrav 6, känneteck-n a t av att i den allmänna formeln (I) har R1 och R2 valts frän väteatomer, Ci-6-alkylgrupper och C3-8-cykloalkyl-: 35 grupper. 71 112361
8. Förfarande enligt patentkrav 7, känneteck-nat av att i den allmänna formeln (I) har R1 och R2 valts frän väteatomer, metyl-, etyl- och cyklopropylgrupper.
9. Förfarande enligt nägot av patentkraven 1-5, 5 kännetecknat av att i den allmänna formeln (I) anger R1R2N- en heterocyklisk grupp, som innehäller en eller flera 5- och/eller 6-ledade ringar, som innehäller eventu-ellt en eller flera andra heteroatomer, som har valts frän 0-, N- och S-atomer. 10 10. Förfarande enligt patentkrav 9, känneteck nat av att i den allmänna formeln (I) anger R^N- en pi-peridinogrupp.
11. Förfarande enligt patentkrav 1, kännetecknat av att följande föreningar framställs: 15 la,3S-dihydroxi-20-epi-22-oxa-9,10-sekokola-5(Z) , - 7,10(19)-triensyra, piperidinamid; la,3S-dihydroxi-20-epi-23-homo-22-oxa-9,10-sekokola-5(Z) , 7,10(19)-triensyra, dimetylamin-, cyklopropylamin- och piperidinamider; 20 la,3fi-dihydroxi-20-epi-22-oxa-9,10-sekokola-5(Z),- 7,10(19)-triensyra, morfolinamid; . la,3fi-dihydrokxi-20-epi-23-bis-homo-22-oxa-9,10-se- kokola-5(Z),7,10(19)-triensyra, piperidinamid; la,3S-dihydroxi-20-epi-23-homo-23-oxa-9,10-sekokola-' : 25 5 (Z),7,10(19)-triensyra, piperidinamid; ; : Ια, 3β-άί1^Λ±ΐΓθ]<χί-23-]ιοπιο-23-οχα-9,10-sekokola-5 (Z) , - v ‘ 7,10 (19)-triensyra, dietylamin-, cyklopropylamin- och pipe ridinamider och deras 20-epianaloger; ; 1 ; la,3E-dihydroxi-23-homo-23-oxa-9,10-sekokola-5(Z),- 30 7-diensyra, dietylamin-, cyklopropylamin- och piperidinami- *, der och deras 29-epianaloger; • * ;; ‘ 1a,3 β-d i hydroxi-2 3 -homo-2 3 -oxa-10 -sp i rocyklopropy1- • I 9,10-sekokola-5 (Z) , 7-diensyra, dietylamin-, cyklopropylamin-och piperidinamider och deras 2 0-epianaloger; 3. la, 3β-dihydroxi-9,10-sekokola-5 (Z) , 7-diensyra, pi peridinamid; Ί12361 72 Ice, 3S-dihydroxi -10 - spirocyklopropyl -9,10- sekokola-5 (Z),7-diensyra, piperidinamid; la,3S-dihydroxi-23-homo-9,10-sekokola-5(Z),7-diensyra, piperidinamid; 5 la,36-dihydroxi-23-homo-10-spirocyklopropyl-9,10- sekokola-5(Z),7-diensyra, piperidinamid; la,3S-dihydroxi-23-homo-19-nor-9,10-sekokola-5,7-diensyra, piperidinamid; la,3S-dihydroxi-20-epi-23-homo-9,10-sekokola-5(Z),7-10 diensyra, piperidinamid; la,3S-dihydroxi-20-epi-23-homo-9,10-seko-23-tiakola-5(Z),7,10(19)-triensyra, piperidinamid; 23-aza-la,3S-dihydroxi-20-epi-23-bis-homo-9,10-se-kokola-5(Z),7,10(19)-triensyra, piperidinamid; 15 23-aza-la,3S-dihydroxi-20-epi-23-homo-9,10-sekokola- 5(Z) ,7,10(19)-triensyra, piperidinamid; la,3S-dihydroxi-2 0-epi-19-nor-9,10 -sekokola-5,7 -diensyra, piperidinamid; la,36-dihydroxi-23-homo-19-nor-23-oxa-9,10-sekokola-20 5,7-diensyra, piperidinamid; 23-aza-la,3S-dihydroxi-9,10-sekokola-5 (Z),7,10 (19)-triensyra, piperidinamid; , 23-aza-la,3S-dihydroxi-20-epi-23-homo-9,10-sekokola- 5 (Z) , 7,10 (19)-triensyra, piperidinamid; • 25 23-aza-la,3S-dihydroxi-9,10-sekokola-5(Z),7,10(19)- ! triensyra, dietylamid och dess 20-epianalog; : la,3S-dihydroxi-9,10-sekokola-5(Z),7,10(19)-triensyra, N-metyl-N-fenylamid och dess 20-epianalog; och :'· : la,3S-dihydroxi-9,10-sekokola-5(Z),7-diensyra, N-metyl-
30 N-fenylamid och dess 20-epianalog. 1 * I · · * I
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB9309422 | 1993-05-07 | ||
| GB939309422A GB9309422D0 (en) | 1993-05-07 | 1993-05-07 | Chemical compounds |
| PCT/GB1994/000975 WO1994026707A1 (en) | 1993-05-07 | 1994-05-06 | Vitamin d amide derivatives |
| GB9400975 | 1994-05-06 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI955316A0 FI955316A0 (sv) | 1995-11-06 |
| FI955316A FI955316A (sv) | 1995-12-22 |
| FI112361B true FI112361B (sv) | 2003-11-28 |
Family
ID=10735089
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI955316A FI112361B (sv) | 1993-05-07 | 1995-11-06 | Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara derivat av vitamin D |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5756733A (sv) |
| EP (1) | EP0696275B1 (sv) |
| JP (1) | JP3703099B2 (sv) |
| KR (1) | KR100321414B1 (sv) |
| CN (1) | CN1093852C (sv) |
| AT (1) | ATE169617T1 (sv) |
| AU (1) | AU678246B2 (sv) |
| CA (1) | CA2162272A1 (sv) |
| CZ (1) | CZ291238B6 (sv) |
| DE (1) | DE69412476T2 (sv) |
| DK (1) | DK0696275T3 (sv) |
| ES (1) | ES2122275T3 (sv) |
| FI (1) | FI112361B (sv) |
| GB (1) | GB9309422D0 (sv) |
| HU (1) | HUT74165A (sv) |
| IL (1) | IL109595A (sv) |
| NO (1) | NO309187B1 (sv) |
| NZ (1) | NZ265665A (sv) |
| WO (1) | WO1994026707A1 (sv) |
| ZA (1) | ZA943162B (sv) |
Families Citing this family (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9405715D0 (en) * | 1994-03-23 | 1994-05-11 | Res Inst Medicine Chem | Chemical compounds |
| CA2342471C (en) * | 1995-06-06 | 2002-10-29 | Judith L. Treadway | Heterocyclecarbonylmethyl amine intermediates |
| DE19619036A1 (de) * | 1996-04-30 | 1997-11-13 | Schering Ag | Neue Vitamin D-Derivate mit carbo- oder heterocyclischen Substituenten an C-25, Verfahren zu ihrer Herstellung und die Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln |
| GB9623569D0 (en) * | 1996-11-13 | 1997-01-08 | Immunodiagnostic Systems Ltd | Vitamin D immumoassay systems |
| US6043385A (en) * | 1997-12-16 | 2000-03-28 | Hoffman-La Roche Inc. | Vitamin D derivatives |
| GB9804861D0 (en) | 1998-03-06 | 1998-04-29 | Res Inst Medicine Chem | Chemical compounds |
| WO2000024712A1 (fr) * | 1998-10-23 | 2000-05-04 | Teijin Limited | Derives de vitamine d3 et medicaments contre des maladies respiratoires inflammatoires les contenant |
| NZ513441A (en) * | 1999-02-08 | 2004-01-30 | Alza Corp | Stable non-aqueous single phase viscous drug delivery vehicles comprising a polymer a solvent and a surfactant |
| DE19935771A1 (de) * | 1999-07-23 | 2001-02-01 | Schering Ag | Neue Vitamin D-Derivate mit cyclischen Substrukturen in den Seitenketten, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und die Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln |
| US6703380B2 (en) | 1999-09-29 | 2004-03-09 | Colotech A/S | Prevention of cancer |
| ES2240159T3 (es) | 1999-09-29 | 2005-10-16 | Colotech A/S | Prevencion del cancer colorrectal. |
| US6989377B2 (en) | 1999-12-21 | 2006-01-24 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Treating vitamin D responsive diseases |
| US6358939B1 (en) | 1999-12-21 | 2002-03-19 | Northern Lights Pharmaceuticals, Llc | Use of biologically active vitamin D compounds for the prevention and treatment of inflammatory bowel disease |
| CN100469764C (zh) * | 2000-06-15 | 2009-03-18 | 中外制药株式会社 | 维生素d衍生物 |
| ES2364623T3 (es) * | 2000-06-15 | 2011-09-08 | Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha | Derivados de vitamina d que poseen un átomo 22-oxa o 22-tia, una cadena lateral c17 sustituida con un grupo ácido, éster o amida y un enlace doble 16(17). |
| US6277877B1 (en) | 2000-08-15 | 2001-08-21 | Pfizer, Inc. | Substituted n-(indole-2-carbonyl)glycinamides and derivates as glycogen phosphorylase inhibitors |
| ES2315494T3 (es) * | 2002-04-26 | 2009-04-01 | Schering Corporation | Antagonistas muscarinicos. |
| KR20090017640A (ko) * | 2006-06-02 | 2009-02-18 | 니뽄 신야쿠 가부시키가이샤 | 9,10-세코프레그난 유도체 및 의약 |
| WO2009117831A1 (en) * | 2008-03-27 | 2009-10-01 | The Royal Institution For The Advancement Of Learning/Mcgill University | Hybrid molecules having mixed vitamin d receptor agonism and histone deacetylase inhibitory properties |
| MX339746B (es) | 2009-01-27 | 2016-06-08 | Berg Llc | Vitamina d3 y análogos de la misma para aliviar efectos secundarios asociados con la quimioterapia. |
| JP5978130B2 (ja) | 2009-08-14 | 2016-08-24 | バーグ エルエルシー | 脱毛症を治療するためのビタミンｄ３およびその類似体 |
| US9290447B2 (en) | 2011-05-03 | 2016-03-22 | Wisconsin Alumni Research Foundation | (20R) and (20S)-24-(p-toluenesulfonyloxy)-25,26,27-trinorvitamin D3 analogs and their uses |
| US8987235B2 (en) | 2011-05-17 | 2015-03-24 | Wisconsin Alumni Research Foundation | N-cyclopropyl-(20R)-2-methylene-19,26,27-trinor-25-aza-vitamin D analogs and their uses |
| WO2014194133A1 (en) | 2013-05-29 | 2014-12-04 | Berg Llc | Preventing or mitigating chemotherapy induced alopecia using vitamin d |
| US9338493B2 (en) | 2014-06-30 | 2016-05-10 | Apple Inc. | Intelligent automated assistant for TV user interactions |
| US10548908B2 (en) | 2016-09-15 | 2020-02-04 | Nostopharma, LLC | Compositions and methods for preventing and treating heterotopic ossification and pathologic calcification |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8929059D0 (en) * | 1989-12-22 | 1990-02-28 | Leo Pharm Prod Ltd | Chemical compounds |
| DE69208478T2 (de) * | 1991-11-07 | 1996-09-05 | Research Institute For Medicine And Chemistry Inc., Cambridge, Mass. | Amid derivate von vitamin d |
-
1993
- 1993-05-07 GB GB939309422A patent/GB9309422D0/en active Pending
-
1994
- 1994-05-06 DE DE69412476T patent/DE69412476T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-05-06 CZ CZ19952903A patent/CZ291238B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1994-05-06 ZA ZA943162A patent/ZA943162B/xx unknown
- 1994-05-06 CA CA002162272A patent/CA2162272A1/en not_active Abandoned
- 1994-05-06 WO PCT/GB1994/000975 patent/WO1994026707A1/en active IP Right Grant
- 1994-05-06 NZ NZ265665A patent/NZ265665A/en unknown
- 1994-05-06 HU HU9503190A patent/HUT74165A/hu unknown
- 1994-05-06 KR KR1019950704980A patent/KR100321414B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1994-05-06 ES ES94914472T patent/ES2122275T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-05-06 CN CN94192435A patent/CN1093852C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1994-05-06 EP EP94914472A patent/EP0696275B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-05-06 JP JP52511994A patent/JP3703099B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1994-05-06 AU AU66832/94A patent/AU678246B2/en not_active Ceased
- 1994-05-06 US US08/532,799 patent/US5756733A/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-05-06 AT AT94914472T patent/ATE169617T1/de not_active IP Right Cessation
- 1994-05-06 DK DK94914472T patent/DK0696275T3/da active
- 1994-05-08 IL IL10959594A patent/IL109595A/xx not_active IP Right Cessation
-
1995
- 1995-11-06 NO NO954426A patent/NO309187B1/no unknown
- 1995-11-06 FI FI955316A patent/FI112361B/sv not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NZ265665A (en) | 1997-05-26 |
| NO954426D0 (no) | 1995-11-06 |
| IL109595A (en) | 1999-04-11 |
| ES2122275T3 (es) | 1998-12-16 |
| US5756733A (en) | 1998-05-26 |
| HU9503190D0 (en) | 1996-01-29 |
| KR100321414B1 (ko) | 2002-12-05 |
| FI955316A (sv) | 1995-12-22 |
| FI955316A0 (sv) | 1995-11-06 |
| ATE169617T1 (de) | 1998-08-15 |
| GB9309422D0 (en) | 1993-06-23 |
| AU678246B2 (en) | 1997-05-22 |
| CZ291238B6 (cs) | 2003-01-15 |
| CA2162272A1 (en) | 1994-11-24 |
| IL109595A0 (en) | 1994-08-26 |
| JPH08509971A (ja) | 1996-10-22 |
| ZA943162B (en) | 1995-04-13 |
| DE69412476T2 (de) | 1999-03-11 |
| NO954426L (no) | 1996-01-08 |
| CN1093852C (zh) | 2002-11-06 |
| AU6683294A (en) | 1994-12-12 |
| JP3703099B2 (ja) | 2005-10-05 |
| HUT74165A (en) | 1996-11-28 |
| CZ290395A3 (en) | 1996-06-12 |
| DE69412476D1 (de) | 1998-09-17 |
| WO1994026707A1 (en) | 1994-11-24 |
| EP0696275B1 (en) | 1998-08-12 |
| DK0696275T3 (da) | 1998-11-09 |
| EP0696275A1 (en) | 1996-02-14 |
| NO309187B1 (no) | 2000-12-27 |
| CN1125436A (zh) | 1996-06-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI112361B (sv) | Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara derivat av vitamin D | |
| FI113535B (sv) | Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara D-vitaminanaloger | |
| EP0614455B1 (en) | Vitamin d amide derivatives | |
| EP0734376B1 (en) | Vitamin d amine and amide derivatives |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MA | Patent expired |