FI111380B - Menetelmä polttoaineen apuaineen valmistamiseksi ja apuaine - Google Patents
Menetelmä polttoaineen apuaineen valmistamiseksi ja apuaine Download PDFInfo
- Publication number
- FI111380B FI111380B FI20011214A FI20011214A FI111380B FI 111380 B FI111380 B FI 111380B FI 20011214 A FI20011214 A FI 20011214A FI 20011214 A FI20011214 A FI 20011214A FI 111380 B FI111380 B FI 111380B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- fatty acids
- mixture
- melting point
- high melting
- process according
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 20
- 239000002816 fuel additive Substances 0.000 title claims abstract description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 title abstract description 5
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 title abstract description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 60
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract description 58
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 57
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract description 57
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract description 53
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract description 30
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 27
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims abstract description 23
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims abstract description 23
- 239000000446 fuel Substances 0.000 claims abstract description 18
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 15
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 claims abstract description 13
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims abstract description 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 9
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 claims description 8
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 claims description 8
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 claims description 8
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 7
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims description 7
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims description 7
- -1 fatty acid compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 6
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 claims description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 4
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 2
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 claims 2
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 claims 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003879 lubricant additive Substances 0.000 abstract 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 abstract 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 17
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 16
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 8
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 8
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 5
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 4
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 4
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N guanidine group Chemical group NC(=N)N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QPRQEDXDYOZYLA-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-1-ol Chemical compound CCC(C)CO QPRQEDXDYOZYLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 3
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 3
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 2
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000006280 diesel fuel additive Substances 0.000 description 2
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 239000010685 fatty oil Substances 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N isoamylol Chemical compound CC(C)CCO PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 2
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 2
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ONRGCKHNIPGJGT-BFIYWSAOSA-N (9z,12z)-octadeca-9,12-dienoic acid;(z)-octadec-9-enoic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O ONRGCKHNIPGJGT-BFIYWSAOSA-N 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 1
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N aminoethylpiperazine Chemical compound NCCN1CCNCC1 IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 150000001923 cyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical class [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 150000002314 glycerols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 1
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013310 margarine Nutrition 0.000 description 1
- 239000003264 margarine Substances 0.000 description 1
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 239000003129 oil well Substances 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002917 oxazolidines Chemical class 0.000 description 1
- 150000002943 palmitic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005086 pumping Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 235000012045 salad Nutrition 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000012607 strong cation exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
- C10L10/04—Use of additives to fuels or fires for particular purposes for minimising corrosion or incrustation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/188—Carboxylic acids; metal salts thereof
- C10L1/1881—Carboxylic acids; metal salts thereof carboxylic group attached to an aliphatic carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/19—Esters ester radical containing compounds; ester ethers; carbonic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/221—Organic compounds containing nitrogen compounds of uncertain formula; reaction products where mixtures of compounds are obtained
Description
111380
Menetelmä polttoaineen apuaineen valmistamiseksi ja apuaine Tämä keksintö koskee menetelmää polttoaineen apuaineen valmistamiseksi ja 5 apuainetta. Erityisesti kysymyksessä on voiteleva apuaine, joka sopii käytettäväksi erityisen hyvin dieselmoottoreiden apuaineena.
Polttoaineiden, erityisesti polttomoottoreiden polttoaineiden jatkuvasti kallistuessa ja ympäristösäädösten kiristyessä on syntynyt lukuisia parannusehdotuksia ja 10 parannuksia sekä moottoreihin että polttoaineisiin.
Autojen moottoreissa dieselsykliin perustuva moottori on valtaamassa alaa bensiinimoottoreilta dieselien paremman termisen hyötysuhteen ansiosta. Vanhan, korkeaankin puristussuhteeseen perustuvan hyötysuhteen lisäksi on toimintaa 15 parannettu entistä paremmalla polttoaineen ruiskutuksella palokammioon.
Kun samaan aikaan ympäristövaatimusten johdosta on vähennetty suuresti rikin määrää näissä polttoaineissa, on rikinpoiston ohella poistunut polttoaineesta poly-aromaattisia ja muita rengasyhdisteitä, joilla sinänsä on ollut hyviä voiteluominai-20 suuksia polttoaineen korkeapaine-ruiskutuslaitteille.
Rasvahapot ovat osoittautuneet hyviksi polttoaineen, erityisesti dieselpolttoaineen lisäaineiksi. Rasvahapoilla on kuitenkin hyvin tunnettu haitta, että ne kiteytyvät tai niistä kiteytyy helposti pois mm. steariinihappoa ja arakiinihappoa, ts. rasvahapot 25 eivät sellaisenaan sovellu hyvin kylmiin olosuhteisiin. Näiden happojen esteritkin rasvoina kiteytyvät helposti esim. oliiviöljystä pois.
US patentti 6,129,772 käsittelee polttoaineen lisäainetta, joka on valmistettu tyydytetyistä rasvahapoista ja oligomeerisistä rasvahapoista, joissa kiteytymisen estäji-30 nä käytetään tertiäärisiä amiineja. Patentissa erityisesti korostetaan, että eri tyydytettyjen rasvahappojen seoksia ei käytetä, mutta tätä ei perustella.
US patentti 5,578,090 käsittelee polttoainetta ja polttoaineen lisäainetta, joka on tunnettu siitä, että se koostuu rasvahappojen estereistä, joista osa on glyseriinies- 2 111380 tereitä ja osa triglyseridejä.
WO 94/17160 kertoo polttoaineen lisäaineesta, joka koostuu rasvahaposta, joka on esteröity yhden tai useamman hiilen sisältämällä alkoholilla.
5 EP 826765 kertoo vastaavasta dieselpolttoaineen lisäaineesta, joka on rasvahapon ja polyolin osittaisesteri, esim. glyseriinin ja monokarboksyylihapon esteri ja jota lisätään keskitisleeseen 75 -200 ppm.
10 US 3,765,850 kertoo polttoaineen lisäaineesta, joka on saatu antamalla dikarbok-syylihapon reagoida polyamidien kanssa.
US patentti 6,156,082 kertoo, että polttoaineen voiteluaineen ei ole edullista olla esteröitynä, koska voitelevuus kärsii. Sen sijaan tässä esitetään osittaista esteröin-15 tiä dietyleeniglygolin ja orgaanisen happoanhydridin kanssa, jolla saatiin hyviä voitelevuustuloksia.
US patentti 6,194,361 kertoo, että tislatuista mäntyöljyn rasvahapoista saadaan käyttökelpoista voiteluainetta antamalla mäntyöljyn rasvahappojen reagoida dieta-20 noliamiinin kanssa, sekä antamalla rasvahapon reagoida aminoetyylipiperatsiinin kanssa edellisen reaktion jälkeen. Tätä yhdistettä käytetään mm. öljyporausreikien voiteluun sekä öljyn kanssa, että vesiemulsiona.
US patentti 6,197,731 kertoo, että sopiva kaksitahtimoottorin polttoaineen voitelu-25 aine saadaan aikaan esteröimällä polyoleja polykarboksyylihappojen kanssa.
JP 08092581 kertoo, kuinka risiiniöljyn -OH ryhmä esteröidään tyydytetyllä mono-valenttisella rasvahapolla, näin saadaan aikaan hyvin alhaisessa lämpötilassa toimiva voiteluaine.
US patentti 6.086,645 kertoo, kuinka polttoaineen lisäaine saadaan edullisesti aikaan valmistamalla karboksyylihapon amideja tähän tarkoitukseen öljyhaposta ja/tai linoleenihaposta.
30 US patentti 5,882,364 kertoo vastaavasta polttoaineen lisäaineesta, joka koostuu tyydyttämättömän rasvahapon ja moniarvoisen alkoholin estereistä, joita on sa massa seoksessa kahta eri laatua sekoitettuna yhteen.
3 111380 5 US patentti 6,203, 584 esittelee polttoaineen lisäaineen, joka koostuu moniarvoisen karboksyylihapon ja polyoksiamiinin estereistä ja niiden kanssa yhdessä toimivista karboksyylihapon ja moniarvoisen alkoholin esterin seoksesta.
US patentti 5,997,593 esittelee polttoaineen voiteluaineen, joka koostuu karbok-10 syylihapon ja amiinin reaktiotuotteesta, jossa sanottu amiini on guanidiini, amiini-guanidiini, urea tai tiourea.
US patentti 6,051,039 kertoo dieselpolttoaineen lisäaineesta, joka saadaan dikar-boksyylihapon amiinista, joka on meripihkahapon tai ftaalihapon amiinijohdannai-15 nen ja näiden seos sekä NR3 amiinista, jossa R sisältää 6-24 hiiltä. Tämän seos lisätään dieselpolttoaineeseen vähintään 1000 ppm konsentraatiossa.
US patentti 5,556,972 esittelee, kuinka rasvoja voidaan fraktioida kiteyttämällä steariiniesterifraktio pois öljyhappofraktiosta kahdessa vaiheessa ja poistamalla 20 sanottu steariinirasvafraktio suodattamalla. Näin on saatu alennettua rasvan ko-vettumispistettä. Prosessi suoritetaan vastavirtakiteytyksellä ja näin saadaan esim margariinin jähmepistettä alennettua.
US patentti 5,952,518 kertoo menetelmästä, jolla korkean sulamispisteen rasvaha-25 pot voidaan poistaa muista rasvahapoista. Tässä käytetään emulaattoria apuna, jäähdyttäen seosta ja poistamalla tyydytetyt rasvahapot seoksesta kiteyttämällä. Emulgointiaineena käytetään monivalenttisen alkoholin ja rasvahapon estereitä. Rasvahapot olivat hydrolysoituja rypsi- tai soijaöljyjä.
30 Mäntyöljyn rasvahapot, kuten monissa patenteissa on kerrottu, toimivat hyvin polttomoottoreiden polttoaineen voiteluaineina, samoin niiden alkoholiesterit alkoholien kanssa ja rasvahappojen amiinit. Kuitenkin rasvahapot sellaisinaan olisivat parhaita voiteluaineita. Erityisesti hyvinä voiteluaineina on kerrottu olevan tyydyttyneiden rasvahappojen ja niiden johdannaisten.
4 111380
Erityisesti steariinihappoja ja sen suoloja on kautta aikojen käytetty hyvinä voiteluaineina.
Tämän keksinnön tarkoituksena on aikaansaada rasvahappoihin perustuva voite-5 luaine ja menetelmä sen valmistamiseksi käytettäväksi polttoaineiden lisäaineena voitelun tehostamiseksi. Tämä on aikaansaatu siten kuin esitetään tunnusomaiseksi oheisissa patenttivaatimuksissa.
Tämän keksinnön mukaan on kysymys siitä, kuinka erittäin edullisesti poistetaan 10 sanotut ongelmat ja haitat, käytettäessä mäntyöljyn ja muidenkin rasvahappojen koostumuksia polttoaineen sisäisenä voiteluaineena alhaisissa lämpötiloissa.
Keksinnön mukaan rasvahappokoostumus saatetaan kylmäkäsittelyyn käyttäen edullisesti sellaista lämmönvaihdinta, jossa rasvahappokoostumusta kierrätetään, 15 kunnes riittävä osa tyydyttyneiden rasvahappojen määrästä on kiteytynyt käytetyn lämmönvaihtimen lämmönsiirtopinnoille ja koostumuksesta virtaa ulos olennaisesti vain tyydyttämättömiä rasvahappoja.
Tyypillisesti mäntyöljyrasvahappokoostumuksesta alkaa kiteytyä ulos tyydytettyjä 20 rasvahappoja jo lämpötilassa 10° C ja suuri osa esimerkiksi steariinihaposta on kiteytynyt jo 5° C lämpötilassa . Lämpötilavälillä 5 - 0° C kiteytyy loputkin. Normaalisti kiteytettäessä prosessi on hidas ja siihen voi kulua monta päivää seisotettaessa astiassa sanottuja rasvahapposeoksia. Tämä johtuu alhaisista diffuusiokertoi-mista ja kylmässä suuresta viskositeetistä. Pumpattaessa koostumusta lämmön-25 siirtopinnan kautta, pieni diffusiviteetti kompensoituu virtauksen aikaansaamalla aineensiirrolla sinänsä.
Kun nyt on saatu jähmettymään tyydytetyt rasvahapot lämmönsiirtopinnoille, voidaan ne poistaa siitä erikseen lämmittämällä. Näin saadaan aikaan uusi rasvahap-30 pokoostumus, jossa on aikaisempaa olennaisesti suurempi määrä tyydyttyneitä rasvahappoja, tyypillisesti palmitiinihappoa, steariinihappo ja arakiinihappoa. Näitä on yhteensä tyypillisessä esim. mäntyöljy rasvahappokoostumuksessa 2 - 4 % painosta. Tyydyttämättömien rasvahappojen sulamispiste on paljon alempi kuin tyydytettyjen rasvahappojen, mutta tyydytettyjen rasvahappojen voiteluominaisuu- 5 111380 det puolestaan ovat paremmat, mikä on yleisesti tunnettu asia.
Erotetut tyydytetyt rasvahapot voidaan edullisesti esteröidä, aminoida ja antaa niiden reagoida avautuvien syklisten yhdisteiden, kuten laktaamien, oksatsolidii-5 nien ja vastaavien kanssa. On yleisesti tunnettua, että kunkin seoksen sulamispiste, jähmepiste tai polttoainetekniikassa tunnettu virtauspiste (pour-point) esiintyy sitä alhaisemmassa lämpötilassa mitä useampi läheinen, mutta ei sama yhdiste on seoksessa. Edelleen voidaan nähdä ja väittää, että mitä enemmän seoksessa on sellaisia yhdisteitä (tässä rasvahapon yhdisteitä), jotka muodostavat kiteytykselle 10 steerisiä esteitä, haaroittumia, haaroja, sivuryhmiä jne, niin sitä alemmalla lämpö-tilatasolla tämä seos jähmettyy tai siitä erkanee jonkin yhdisteen kiteitä tai erillinen faasi.
Tämän keksinnön mukaan erotetaan kiteyttämällä alhaisessa lämpötilassa rasva-15 happokoostumuksesta ainakin suurin osa tyydyttyneistä rasvahapoista, saatetaan nämä reagoimaan alkoholiseoksen kanssa, edullisesti alkoholin valmistuksessa saatavan jätteen eli sikunaöljyn kanssa, joka sisältää monia korkealla kiehuvia alkoholeja, jolloin saadaan suoraan monen esterin sekoitus. Osa tyydytetyistä rasvahapoista saatetaan puolestaan reagoimaan amiinien kanssa erityisesti N,N-20 dimetyyli- tai Ν,Ν-dietyyliamiinien kanssa, jolloin saadaan erinomainen liuotin ja alhainen sanotun liuottimen sulamispiste.
Osa tyydyttyneiden rasvahappojen erotetusta koostumuksesta voidaan edullisesti saattaa reagoimaan korotetussa lämpötilassa ja happaman katalysaattorin läsnä-25 ollessa laktaamien kanssa, edullisesti kaprolaktaamin kanssa. Tässä reaktiossa ei saa olla mukana paljon tyydyttämättömiä rasvahappoja, koska tapahtuu helposti polymeroitumista ja saadaan kiinteä korkealla sulava faasi aikaan (+50°C).
Ennen reaktiota amiinien kanssa, edullisimmin N,N- dimetyyli- tai dietyyliamiinien 30 kanssa voidaan lisätä seokseen hieman öljyhappo-linolihapposeosta, jolla saadaan edullinen liuotin aikaan muille reaktioille.
Tämän keksinnön mukaan siis erotetaan tyydytettyjä rasvahappoja rasvahap-poseoksesta kiteyttämällä nämä, edullisimmin kylmiin lämmönsiirtopintoihin, tämä 6 111380 seos olennaisesti tyydytettyjä rasvahappoja erotetaan lämmittämällä sanotusta lämmönsiirtopinnasta ja saatetaan esteröintikäsittelyyn happaman katalyytin läsnäollessa, edullisesti alkoholiseoksella, jossa on monia eri alkoholeja ja/tai osan sanotusta tyydytettyjen rasvahappojen seoksesta annetaan reagoida amiinien 5 kanssa, edullisesti Ν,Ν-diamiinin kanssa ja/tai osan annetaan reagoida laktaamien kanssa, edullisesti kaprolaktaamin kanssa korotetussa lämpötilassa ja ainakin yksi näistä reaktioseoksista sekoitetaan jälleen yhteen alkuperäisen olennaisesti tyydyttämättömistä rasvahapoista saadun seoksen kanssa.
10 Edellä kuvatulla menetelmällä on etuja mm siinä, että vain osa rasvahapoista, yleensä 2-5% joudutaan käsittelemään ja parhaat rasvahapot voidaan kuitenkin, vaikkakin modifioituna, ottaa voitelukäyttöön. Kun erotettu ja modifioitu fraktio on moni-modifioitu, on tämän fraktion jähmepiste alemmalla lämpötilatasolla kuin jos se olisi esteröity tai aminoitu vain yhdellä reagenssilla.
15
Kaprolaktaamin ja rasvahappojen reaktiotuote on vaseliinimainen, sillä edellytyksellä, että tuotteen reaktio keskeytetään sopivan aikaisessa vaiheessa, esim 30 min /150° C. Jos tuotetta pidetään kuumassa esim 2 h, saadaan aikaan suhteellisen jähmeä tuote, joka ei enää optimaalisesti sovellu tässä kuvattuun tarkoituk-20 seen. Katalyyttinä käytetään hapanta katalyyttiä, paratolueenisulfonihappoa,
Lewis-happoa tai voimakasta kationinvaihtohartsia tai rikkihappoa, joka pitää pestä kuitenkin pois. Normaalit Lewis-hapot, kuten AICI3 soveltuvat tarkoitukseen hyvin.
Aminoitaessa rasvahappoja, on syytä käyttää edullisesti Ν,Ν-dimetyyli- tai -etyyli-25 rasvahappoamiineja, koska ne eivät muodosta toistensa kanssa vetysiltoja ja näin ollen ovat huoneenlämmössä nesteitä.
Esteröitäessä rasvahappoja on eräs halvimmista raaka-aineista alkoholiseos, jota alkoholiteollisuudessa kutsutaan sikunaöjyksi. Kun tällä esteröitäessä saadaan 30 monia rasvahapon ja happojen estereitä kerralla, saadaan samalla aikaan alhainen reaktioseoksen jähmepiste.
Näin saatu tuote sekoitetaan tyypillisesti dieselpolttoaineeseen 0,01 - 0,04 % : seksi seokseksi.
7 111380
Esimerkki 1 Mäntyöljy-rasvahapposeosta, jossa analyysin mukaan oli palmitiinihappoa 0,4 % , steariinihappoa 1,1 % ja arakiinihappoa 0,4%, jäähdytettiin ja pidettiin jäähdytetty-5 nä + 5,5° C lämpötilassa, kunnes siitä ei enää laskeutunut sakkaa. Tässä tapauksessa liuos suodatettiin ja litrasta alkuperäistä koostumusta saatiin sakkaa suodattamalla noin 50 ml seosta. Sakan jähmepiste oli 35° C. Tämän seoksen koostumuksessa oli steariinihappoa 8,3% (alkuperäisessä seoksessa 1,1 %). On selvää, ettei laboratoriossa suodattamalla saada niin hyviä tuloksia kuin kylmille lämmön-10 siirtopinnoille kiteyttämällä, koska saostuneen steariinihapon kiteiden väliin jää paljon vielä liuoksessa olevia muita happoja.
Esimerkki 2 15 Annettiin reagoida keskenään 29 g esimerkissä 1 saatua steariinihapporikastetta ja 10 g kaprolaktaamia pienen määrän AICI3 toimiessa katalysaattorina sekoittaen 2,5 tuntia, jolloin alkusulan sulamispiste 40° C oli laskenut arvoon 35° C. Saatiin aikaan viskoosi kullanruskea neste, joka huoneenlämpötilassa oli vaseliinimainen. Myöhemmin siitä erkani osa, joka jähmettyi kun seosta oli pidetty 2 vrk 60° C 20 lämpötilassa, ts osa siitä oli jatkanut polymeroitumista.
Esimerkki 3
Sikunaöljyssä on perinteisesti mukana suoloja, jotka voidaan poistaa ennen käyt-25 tämistä esteröintiin esimerkiksi tislaamalla. Tässä tapauksessa suolat poistettiin kuitenkin toisella tavalla; nimittäin sikunaöljy jäähdytettiin -18°C lämpötilaan, jolloin noin viidesosa vedestä erkani suolaiseksi faasiksi, joka suoloineen poistettiin ja loppuosaa käytettiin seuraavassa.
30 Steariinihappoa siis esteröitiin alkoholiseoksella, ns sikunaöljyllä, joka oli saatu etanolin tislauksen jätteestä. Sikunaöljyn koostumus oli: propanolia 3 p-%, isobu-tanolia 24 p-%, 2-metyyli-1-butanolia 12 p-%, 3-metyyli-1-butanolia 37 p-%, etanolia 8 p-%, vettä 14 p-% ja kiintoaineina suoloja 0,5 g/litra, jotka edellä olevan proseduurin mukaisesti poistettiin.
8 111380 10 g steariinihappoa (sp 67-69° C) sekoitettiin 80 ml kanssa ylläkuvattua sikunaöl-jyä ja lisättiin hieman rikkihappoa ( 2 pisaraa ). Seosta lämmitettiin aluksi sekoittaen 94,2° C lämpötilassa 2 tuntia, jonka jälkeen ylijäämä alkoholeja tislattiin pois, jolloin lämpötilassa 145° C loputkin alkoholit alkoivat poistua. Seosta pestiin vedel-5 lä happojäämien poistamiseksi. Jäljelle jäänyt esteriseos oli vielä +14,5° C lämpötilassa täysin juoksevaa ja kirkasta. Ammattimiehelle on selvää, että jos sanottu esteröinti olisi suoritettu sellaisella steariinihapon rikasteella, josta edellä on puhuttu, olisi päästy selvästi pienempään käsittelymäärään, kun tyydytettyjen rasvahappojen suhteellinen määrä olisi ollut suurempi.
10
Esimerkki 4
Annettiin 30 g steariinihapon suhteen rikastettua esimerkin 1 rasvahapposeosta reagoida 13,6 g kanssa di-N-butyyliamiinia käyttäen tippaa rikkihappoa katalyytti-15 nä, 120° C lämpötilassa 4 tuntia sekoittaen ja saatiin vaalean oranssi neste, joka juoksi erittäin hyvin + 7° C lämpötilassa. Nesteen viskositeetti alkoi selvästi nousta vasta +2° C lämpötilassa ja se alkoi muodostaa kiinteätä faasia vasta -1° C lämpötilassa.
20 Esimerkki 5
Esimerkissä 2 jäljelle jäänyttä liuosta, joka oli vaalean ruskea, rasvahappoja selvästi viskoosimpi neste, sekoitettiin esimerkin 1 suodokseen, jossa siis oli runsaasti tyydyttämättömiä rasvahappoja, yhdessä esimerkissä 4 valmistettujen stea-25 riinihapon amiiniestereiden kanssa, jolloin määrä vastasi kiteytyksellä poistettua määrää "steariinihappofraktiota". Näin aikaansaatua rasvahapposeosta seisotettiin +2° C lämpötilassa useita päiviä, eikä siihen ilmestynyt mitään sakkaa, vaikka samalla alkuperäinen tuote ( esimerkki 1 , +5° C) kiteytyi merkittävästi edelleen samoissa olosuhteissa.
30
Esimerkki 6
Esimerkin 1 rasvahapposeokseen, josta alhaisessa lämpötilassa kiteytyvät tyydytetyt rasvahapot oli suodatettu pois, lisättiin sekä alkoholiesteröityä steariinihap- 9 111380 poa, että di-N-butyyliamiinilla esteröityä tyydyttyneiden rasvahappojen seosta (sakkaa, jota oli suodatettu alkuperäisestä liuoksesta +2° C lämpötilassa) sama määrä kuin niitä oli poistettu.
5 Tätä liuosta pidettiin 7 vrk -1° C lämpötilassa. Siitä ei erkaantunut mitään sakkaa, eikä se samentunut. Samaan aikaan siitä emäliuoksesta, josta +2° C lämpötilassa oli poistettu sakka, alkoi laskeutua samassa lämpötilassa vielä selvästi lisää sakkaa.
10 Esimerkki 7
Esimerkin 1 mukaan erotettua tyydyttyneiden rasvahappojen sakkaa sulatettiin 28 g ja siihen lisättiin 10 g kaprolaktaamia ja 2 pisaraa AICI3 -liuosta ja reaktion annettiin edetä sekoittamalla 150° C lämpötilassa 60 min. Saatiin aikaan vaseliinimainen 15 tuote, jonka jähmepiste oli 35° C, kun alkuperäisen sulan jähmepiste oli 40° C.
Tätä tuotetta sekoitettiin esimerkin 1 mukaiseen suodokseen vastaava määrä kuin steariinihappoa ja arakiinihappoa yhdessä sikunasteariinihappoestereiden kanssa, niin että kumpaakin reaktiotuotetta oli steariinihappona laskettuna yhtä paljon kuin sitä oli siitä poistettu. Tuotteesta erkani 3 vrk -1°C lämpötilassa seisottamisen 20 jälkeen neulamaisia kiteitä määrä, joka oli juuri paljailla silmillä nähtävissä. Kun kiteet sulatettiin ja tuotetta seisotettiin 4 vrk +5° C lämpötilassa, ei sakkaa eikä kiteitä enää muodostunut.
Kun tähän seokseen lisättiin di-N-butyyliamiinisteariinihappo-, arakiini- ja palmi-25 tiinihappoestereitä 0,5 ml 100 ml kohden seosta saatiin aikaan rasvahappoliuos, josta ei enää erkaantunut -Γ C:ssa mitään. Tuotteella havaittiin myös olevan vettä helposti emulgoiva vaikutus.
Claims (13)
1. Menetelmä polttoaineen voitelevana lisäaineena käytettävien rasvahappoyhdis-teiden valmistamiseksi, tunnettu siitä, että erotetaan rasvahapposeoksesta jääh- 5 dyttämällä korkean sulamispisteen omaavat tyydytetyt rasvahapot, mainittu korkealla sulavien rasvahappojen fraktio esteröidään ja/tai aminoidaan useammaksi kuin kolmeksi esterin ja/tai amiinin seokseksi ja näin saatu seos sekoitetaan uudelleen siihen alkuperäisen rasvahapposeoksen osaan, josta korkealla sulavat rasvahapot on erotettu ja sekoitetaan tätä viimeksi mainittua seosta tarvittava määrä 10 polttoaineeseen voiteluaineeksi.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että korkean sulamispisteen tyydytetyt rasvahapot erotetaan rasvahapposeoksesta viemällä seosta jäähdyttävän lämmönsiirtopinnan kautta ja että kylmään pintaan tarttuneet rasva- 15 hapot poistetaan pinnasta nostamalla sen lämpötilaa.
3. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että korkealla sulavien tyydytettyjen rasvahappojen fraktio esteröidään useamman alkoholin seoksella. 20
4. Patenttivaatimuksen 3 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että esteröinti suoritetaan sikunaöljyllä.
5. Patenttivaatimuksen 4 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että esteröinti 25 suoritetaan sellaisella sikunaöjyllä, josta on vettä ja sen mukana liuenneita suoloja poistettu jäähdyttämällä sanottu sikunaöljy alle 0°C lämpötilaan, etenkin -10 --25° C lämpötilaan ja erottamalla erkaantunut vesifaasi.
6. Patenttivaatimuksen 4 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että sikunaöjy 30 tislataan ennen esteröintikäsittelyä.
7. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että korkealla sulavien tyydytettyjen rasvahappojen fraktio aminoidaan, erityisesti diamiineilla tai aminoalkoholeilla tai/ja laktaameilla. 111380
8. Patenttivaatimuksen 7 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että aminointi suoritetaan 130-150° C lämpötilassa ja happaman katalyytin läsnäollessa sekoittaen vähintään 1 tunti.
9. Patenttivaatimuksen 7 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että aminointi suoritetaan N,N-dialkyyliamiinilla.
10. Jonkin edellisen patenttivaatimuksen mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että tyydytettyjä rasvahappoja käsitellään sekä esteröimallä että aminoimalla joko 10 yhdessä tai erikseen ja että saadut tuotteet sekoitetaan niiden tyydyttämättömien rasvahappojen kanssa, jotka jäivät jäljelle rasvahapposeoksesta, josta tyydytetyt rasvahapot erotettiin.
11. Polttoaineen voiteleva, rasvahappoyhdisteistä muodostuva apuaine, tunnettu 15 siitä, että se käsittää esteröityjä ja/tai aminoituja korkealla sulavia tyydyttyneitä rasvahappoja ja alhaalla sulavia tyydyttämättömiä rasvahappoja.
12. Patenttivaatimuksen 11 mukainen apuaine, tunnettu siitä, että apuaineessa on korkealla sulavien tyydytettyjen rasvahappojen estereitä useamman alkoholin 20 kanssa.
13. Patenttivaatimuksen 11 mukainen apuaine, tunnettu siitä, että apuaine muodostuu olennaisesti mäntyöljyn rasvahapoista, joista tyydyttyneet rasvahapot on esteröity/aminoitu. 25 111380
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI20011214A FI111380B (fi) | 2001-06-08 | 2001-06-08 | Menetelmä polttoaineen apuaineen valmistamiseksi ja apuaine |
| EP02738197A EP1392801B1 (en) | 2001-06-08 | 2002-06-10 | A Process for Preparing a Fuel Additive |
| JP2003503740A JP2004529263A (ja) | 2001-06-08 | 2002-06-10 | 燃料添加剤の調製方法、及び、その添加剤 |
| AT02738197T ATE382078T1 (de) | 2001-06-08 | 2002-06-10 | Verfahren zur herstellung eines kraftstoffadditivs |
| CA002445904A CA2445904A1 (en) | 2001-06-08 | 2002-06-10 | A process for preparing a fuel additive and the additive |
| US10/480,561 US20040187379A1 (en) | 2001-06-08 | 2002-06-10 | Process for preparing a fuel additive and the additive |
| DE60224268T DE60224268D1 (de) | 2001-06-08 | 2002-06-10 | Verfahren zur Herstellung eines Kraftstoffadditivs |
| PCT/FI2002/000501 WO2002100987A1 (en) | 2001-06-08 | 2002-06-10 | A process for preparing a fuel additive and the additive |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI20011214 | 2001-06-08 | ||
| FI20011214A FI111380B (fi) | 2001-06-08 | 2001-06-08 | Menetelmä polttoaineen apuaineen valmistamiseksi ja apuaine |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI20011214A0 FI20011214A0 (fi) | 2001-06-08 |
| FI20011214A FI20011214A (fi) | 2002-12-09 |
| FI111380B true FI111380B (fi) | 2003-07-15 |
Family
ID=8561368
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI20011214A FI111380B (fi) | 2001-06-08 | 2001-06-08 | Menetelmä polttoaineen apuaineen valmistamiseksi ja apuaine |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20040187379A1 (fi) |
| EP (1) | EP1392801B1 (fi) |
| JP (1) | JP2004529263A (fi) |
| AT (1) | ATE382078T1 (fi) |
| CA (1) | CA2445904A1 (fi) |
| DE (1) | DE60224268D1 (fi) |
| FI (1) | FI111380B (fi) |
| WO (1) | WO2002100987A1 (fi) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AT504745B1 (de) * | 2003-07-28 | 2010-07-15 | Mittelbach Martin | Schwefelarmer dieseltreibstoff sowie verwendung von fettsäuremonoalkylestern als schmierfähigkeitsverbesserer für schwefelarme dieseltreibstoffe |
| US20090077862A1 (en) * | 2007-09-25 | 2009-03-26 | Schwab Scott D | Lubricity additives and methods of producing lubricity additives |
| CN101768480B (zh) * | 2010-03-16 | 2013-06-05 | 王著 | 一种低酸高效柴油抗磨剂及其制备方法 |
| CN102031178B (zh) * | 2010-12-24 | 2013-07-03 | 淄博润博化工销售有限公司 | 低硫柴油润滑性添加剂及其制备方法 |
| DE102011006362A1 (de) * | 2011-03-29 | 2012-10-04 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Isopentylester zur Verwendung in kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Kompositionen |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1692784A (en) * | 1925-01-23 | 1928-11-20 | Boyce Ite Products Inc | Fuel and fuel ingredients |
| US4364743A (en) * | 1979-09-05 | 1982-12-21 | Erner William E | Synthetic liquid fuel and fuel mixtures for oil-burning devices |
| US4504280A (en) * | 1983-08-17 | 1985-03-12 | Phillips Petroleum Company | Fuel additives from SO2 treated mixtures of amides and esters derived from vegetable oil, tall oil acid, or aralkyl acid |
| DE4040317A1 (de) * | 1990-12-17 | 1992-06-25 | Henkel Kgaa | Mischungen von fettsaeureniedrigalkylestern mit verbesserter kaeltestabilitaet |
| IT1270954B (it) * | 1993-07-21 | 1997-05-26 | Euron Spa | Composizione di gasolio |
| US6194361B1 (en) * | 1998-05-14 | 2001-02-27 | Larry W. Gatlin | Lubricant composition |
-
2001
- 2001-06-08 FI FI20011214A patent/FI111380B/fi not_active IP Right Cessation
-
2002
- 2002-06-10 US US10/480,561 patent/US20040187379A1/en not_active Abandoned
- 2002-06-10 EP EP02738197A patent/EP1392801B1/en not_active Revoked
- 2002-06-10 JP JP2003503740A patent/JP2004529263A/ja not_active Withdrawn
- 2002-06-10 AT AT02738197T patent/ATE382078T1/de not_active IP Right Cessation
- 2002-06-10 DE DE60224268T patent/DE60224268D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-06-10 CA CA002445904A patent/CA2445904A1/en not_active Abandoned
- 2002-06-10 WO PCT/FI2002/000501 patent/WO2002100987A1/en active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2002100987A1 (en) | 2002-12-19 |
| FI20011214A (fi) | 2002-12-09 |
| FI20011214A0 (fi) | 2001-06-08 |
| US20040187379A1 (en) | 2004-09-30 |
| EP1392801A1 (en) | 2004-03-03 |
| JP2004529263A (ja) | 2004-09-24 |
| CA2445904A1 (en) | 2002-12-19 |
| ATE382078T1 (de) | 2008-01-15 |
| EP1392801B1 (en) | 2007-12-26 |
| DE60224268D1 (de) | 2008-02-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US7740710B2 (en) | Use of a mixture of esters of fatty acids as fuel or solvent | |
| KR100485452B1 (ko) | 황 함유량이 낮은 디젤 엔진 연료 | |
| CA2619318A1 (en) | Low sulfur tall oil fatty acid | |
| CA1092046A (en) | Corrosion control method using methoxypropylamine (mopa) in chemical process units | |
| US20120240452A1 (en) | Production of biodiesel fuels | |
| DE112009001189B4 (de) | Polyolester von mittelkettigen Fettsäuren und Verfahren zu deren Herstellung | |
| US3980448A (en) | Organic compounds for use as fuel additives | |
| FI111380B (fi) | Menetelmä polttoaineen apuaineen valmistamiseksi ja apuaine | |
| CN105492617A (zh) | 生物柴油组合物和相关工艺及产物 | |
| CN102277212B (zh) | 一种柴油添加剂 | |
| CN111511885B (zh) | 可用作摩擦改进剂的组合物 | |
| US6664404B2 (en) | Process for manufacturing monoesters of polyhydroxyalcohols | |
| US2842433A (en) | Motor fuel composition | |
| CN105132922B (zh) | 一种抑制分馏塔顶循腐蚀的油溶性缓蚀剂的制备方法 | |
| RU2502747C1 (ru) | Способ получения амидоимидов алкенилянтарной кислоты (варианты) | |
| FI116680B (fi) | Menetelmä polttoaineen apuaineen valmistamiseksi ja apuaine | |
| US4168292A (en) | Acylated hydroxyalkylaminoalkylamides and preparation thereof and uses thereof as corrosion inhibitors | |
| CN110484313A (zh) | 一种脂肪酸型柴油抗磨剂的制备方法 | |
| SU151028A1 (fi) | ||
| CN1189445C (zh) | 精制4－氨基二苯胺的方法 | |
| KR100983546B1 (ko) | 저유동점을 가지는 팜 디젤 | |
| RU2208042C1 (ru) | Способ получения депрессатора для нефтепродуктов | |
| UA118213U (uk) | Спосіб синтезу азотовмісних поверхнево-активних речовин | |
| EP2675878A1 (en) | Fuel additives, fuels, methods of making and using same | |
| BE638809A (fi) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MA | Patent expired |