FI110940B - Förfarande för framställning av terapeutiskt aktiva kinolon- och akridonderivat - Google Patents

Förfarande för framställning av terapeutiskt aktiva kinolon- och akridonderivat Download PDF

Info

Publication number
FI110940B
FI110940B FI951858A FI951858A FI110940B FI 110940 B FI110940 B FI 110940B FI 951858 A FI951858 A FI 951858A FI 951858 A FI951858 A FI 951858A FI 110940 B FI110940 B FI 110940B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
formula
compound
hydrogen
prepared
cyano
Prior art date
Application number
FI951858A
Other languages
English (en)
Finnish (fi)
Other versions
FI951858A (sv
FI951858A0 (sv
Inventor
Mark Morris Stein
Diane Amy Trainor
Cyrus John Ohnmacht
Janet Marie Forst
Robert Joseph Harris
Original Assignee
Astrazeneca Ab
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from GB9221989A external-priority patent/GB9221989D0/en
Priority claimed from GB939308065A external-priority patent/GB9308065D0/en
Application filed by Astrazeneca Ab filed Critical Astrazeneca Ab
Publication of FI951858A publication Critical patent/FI951858A/sv
Publication of FI951858A0 publication Critical patent/FI951858A0/sv
Application granted granted Critical
Publication of FI110940B publication Critical patent/FI110940B/sv

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/10—Drugs for disorders of the urinary system of the bladder
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C07D215/54—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D219/00—Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems
    • C07D219/04—Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C07D219/06—Oxygen atoms
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
    • Y02E60/30—Hydrogen technology
    • Y02E60/36—Hydrogen production from non-carbon containing sources, e.g. by water electrolysis

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Claims (11)

110940
1. COOH i-\ 12 R«^^NA:r n" H R (m) där R12 och R13 tillsammans betecknar en bindning, eller dekarboxyleras och dehydreras en karboxylsyra enligt for-5 mel III, där R12 är väte och R13 är en hydroxigrupp; (b) bringas ett omattat keton enligt formel IV O R2^ H4 (IV) att reagera med det lämpliga 1,3-cyklohexandionet och am-10 moniak eller ett ammoniumsalt; (c) i fallet med en förening enligt formel I, där R2 och R3 tillsammans bildar en 1,4-butandiyl, bringas ett akridindion med formel VI : O R4 O
15 R11 H (VI) , , att reagera med ett reduktionsmedel; (d) i fallet med en förening enligt formel I, där R2 och R3 tillsammans bildar en 1,4-butandiyl, bringas ett 20 keton enligt formel VII 110940 O R4 rV (VII) att reagera med det lämpliga 1,3-cyklohexandionet och am-moniak eller ett ammoniumsalt; 5 (e) bringas ett endion enligt formel XII o R4 JU R11 ° (XII) att reagera med enamin enligt formel XIII, 10 ύ; CHR3 (XIII) , , , där Z är en iminogrupp, i närvaro av ammoniak eller ett ’ ammoniumsalt; "V 15 (f) i fallet med en förening enligt formel I, där j ) j ’ ' R3 är etanoyl eller cyan, bringas en förening enligt for- ’ ; mel XV, < . y=—R3a H2N (XV) ,,j\ 20 där R3a är etanoyl eller cyan, att reagera med det lämpli ga 1,3-cyklohexandionet och den lämpliga aldehyden enligt ’! formel R4CHO; ’ ifali en optiskt aktiv form av föreningen enligt formel I önskas, framställs föreningen enligt formel I ge-25 nom användning av ett optiskt aktivt utgängsmaterial eller 110940 avskiljs en racemisk form av föreningen enligt formel I, och ifali ett farmaceutiskt godtagbart sait önskas, bringas föreningen enligt formel I att reagera med en 5 lämplig syra eller bas, som avger en fysiologiskt godtag-bar motjon.
1. Förfarande för framställning av en terapeutiskt aktiv förening med formel I O R4 R’°-^ JL L· / Έ2
2. Förfarande enligt patentkrav 1, känneteck-nat av att en förening enligt formel I framställs, där R2 är väte, Ci-6-alkyl eller Ci-4-perf luoralkyl ;
10 R3 är väte eller cyan; eller R2 och R3 tillsammans bildar en 1,4-butandiyl; R10 och R11 är vardera självständigt väte eller Ci- 4-alkyl; och R4 är en grupp enligt formel II, där
15 R7 är väte; R8 har självständigt valts frän väte, halogen, nitro, cyan, Ci-4-alkoxi, Ci-4-f luoralkyl, Ci-4-f luoralkoxi och Ci-4-alkyl; och R9 är väte. 2 0
3. Förfarande enligt patentkrav 1, känneteck- n a t av att en förening enligt formel I framställs, där V R2 är väte, metyl, etyl, propyl, isopropyl, butyl, : isobutyl, sek-butyl, tert-butyl eller trifluormetyl; och ; : R3 är väte eller cyan. 25
4. Förfarande enligt patentkrav 1, känneteck- nat av att en förening enligt formel I framställs, där R3 är väte.
5. Förfarande enligt patentkrav 1, känneteck-n a t av att en förening enligt formel 1 framställs, där R2 30 är trifluormetyl.
5 R11 H (I) eller dess farinaceutiskt godtagbara sait, där R2 är väte, Ci-6-alkyl eller Ci-4-fluoralkyl, R3 är väte, cyan eller etanoyl; eller R2 och R3 tillsammans bildar en 1,4-butandiyl;
10 R10 och R11 är vardera självständigt väte eller Ci- 4-alkyl; och R4 är en grupp med formel II ν\ΛΛ (Y R9 di) där
15 R7 är väte; och R8 och R9 har självständigt valts frän väte, halo-- gen, nitro, cyan, Ci-4-alkoxi, Ci-4-fluoralkyl, Ci-4- fluoralkoxi och Ci-4-alkyl; eller R8 och R9 tillsammans bildar Cx-3-alkylendioxi ; 20 under förutsattning att föreningen enligt formel I inte är 3-cyan-4-fenyl-2,7,7-trimetyl-4,6,7,8-tetrahydro-5(1H)-kinolon eller 3-etanoyl-4-fenyl-2,7,7-trimetyl- 4,6,7,8-tetrahydro-5 (1H) -kinolon, kännetecknat av att (a) i fallet med en förening enligt formel I, där 25 R3 är väte, dekarboxyleras en motsvarande karboxylsyra enligt formel III, 110940
0 R4
6. Förfarande enligt nägot av patentkraven 1-5, '·/ : kännetecknat av att en förening enligt formel I fram- ; ställs, där R4 är en grupp enligt formel II, där R8 har valts frän väte, metoxi, nitro, cyan, trifluormetyl, tri- 35 fluormetoxi, metyl, etyl, isopropyl och halogen; och R9 n 09 AO har valts f ran väte, metoxi, nitro, cyan, trifluormetyl, trifluormetoxi, metyl, etyl, isopropyl och halogen.
7. Förfarande enligt patentkrav 6, känneteck-nat av att en förening enligt formel I framställs, där R4 5 är fenyl, 3-metoxifenyl, 3-nitrofenyl, 3-cyanfenyl, 3-tri-fluormetylfenyl, 3-trifluormetyl-4-cyanfenyl, 4-trifluor-metylfenyl, 3-trifluormetoxifenyl, 3-fluorfenyl, 3-klor-fenyl, 3-klor-4-fluorfenyl, 3-bromfenyl, 4-fluorfenyl, 4-klorfenyl, 3-brom-4-fluorfenyl, 3,4-diklorfenyl, 4-metyl- 10 fenyl eller 3,4-metylendioxifenyl.
8. Förfarande enligt patentkrav 7, känneteck-nat av att en förening enligt formel I framställs, där R4 är 3-nitrofenyl eller 3-cyanfenyl.
9. Förfarande enligt nägot av patentkraven 1-7, 15 kännetecknat av att en förening enligt formel I framställs, där R10 och R11 bäda är väte eller bäda är metyl.
10. Förfarande enligt patentkrav 1, kännetecknat av att en förening enligt formel I framställs, där R2 är metyl, etyl, propyl, isopropyl, butyl, iso-20 butyl, sek-butyl, tert-butyl eller trifluormetyl; och R3 är väte; eller R2 och R3 tillsammans bildar en 1,4-butandiyl; R4 är 3-nitrofenyl eller 3-cyanfenyl; och R10 och R11 är vardera väte. 25
11. Förfarande enligt patentkrav 1, känneteck nat av att 2-trifluormetyl-4-(3-nitrofenyl)-4,6,7,8-tetrahydro-5 (1H)-kinolon eller 2-trifluormetyl-4-(3-cyanfenyl) -4,6,7,8-tetrahydro-5(1H)-kinolon framställs.
FI951858A 1992-10-20 1995-04-19 Förfarande för framställning av terapeutiskt aktiva kinolon- och akridonderivat FI110940B (sv)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB9221989A GB9221989D0 (en) 1992-10-20 1992-10-20 Heterocyclic derivatives
GB9221989 1992-10-20
GB939308065A GB9308065D0 (en) 1993-04-20 1993-04-20 Heterocyclic derivatives
GB9308065 1993-04-20
GB9302125 1993-10-14
PCT/GB1993/002125 WO1994008966A1 (en) 1992-10-20 1993-10-14 Quinolone and acridinone derivatives for the treatment of urinary incontinence

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI951858A FI951858A (sv) 1995-04-19
FI951858A0 FI951858A0 (sv) 1995-04-19
FI110940B true FI110940B (sv) 2003-04-30

Family

ID=26301823

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI951858A FI110940B (sv) 1992-10-20 1995-04-19 Förfarande för framställning av terapeutiskt aktiva kinolon- och akridonderivat

Country Status (21)

Country Link
EP (1) EP0665834B1 (sv)
JP (1) JP3315699B2 (sv)
KR (1) KR100296657B1 (sv)
AT (1) ATE201671T1 (sv)
AU (1) AU673696B2 (sv)
CA (1) CA2146763C (sv)
DE (1) DE69330282T2 (sv)
DK (1) DK0665834T3 (sv)
ES (1) ES2160602T3 (sv)
FI (1) FI110940B (sv)
GB (2) GB9318935D0 (sv)
GR (1) GR3036442T3 (sv)
HK (1) HK1013996A1 (sv)
HU (2) HU215386B (sv)
IL (1) IL107287A (sv)
NO (1) NO303222B1 (sv)
NZ (1) NZ256719A (sv)
PT (1) PT665834E (sv)
RU (1) RU2124006C1 (sv)
TW (1) TW261616B (sv)
WO (1) WO1994008966A1 (sv)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9407432D0 (en) * 1994-04-14 1994-06-08 Zeneca Ltd Heterocyclic derivative
GB9707695D0 (en) * 1996-08-07 1997-06-04 Hoffmann La Roche Tricyclic dione derivatives
HUP0100112A3 (en) * 1997-12-18 2004-05-28 Abbott Lab Fused pyridine derivatives having potassium chanel opening activity and their use
US6593335B1 (en) * 1997-12-18 2003-07-15 Abbott Laboratories Potassium channel openers
US6265417B1 (en) 1997-12-18 2001-07-24 Abbott Laboratories Potassium channel openers
US6642222B2 (en) * 1998-10-28 2003-11-04 Abbott Laboratories Pyrano, piperidino, and thiopyrano compounds and methods of use
EP1131322A2 (en) * 1998-10-28 2001-09-12 Abbott Laboratories Dihydropyridine compounds and methods of use
US6191140B1 (en) * 1998-10-28 2001-02-20 Abbott Laboratories Pyrano, piperidino, and thiopyrano compounds and methods of use
US6518279B2 (en) * 1999-03-04 2003-02-11 Abbott Laboratories Cyclopentanone dihydropyridine compounds useful as potassium channel openers
US7074931B2 (en) 2000-08-02 2006-07-11 Astrazeneca Ab Process for asymmetric synthesis of substituted 1,4 -dihydropyridines
ATE330927T1 (de) * 2000-08-02 2006-07-15 Astrazeneca Ab Verfahren zur herstellung von alpha-beta- ungesättigten ketonen
FR2856687B1 (fr) * 2003-06-25 2005-09-16 Servier Lab Nouveaux derives de benzo[a]pyrano[3,2-h]acridin-7-one, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
NZ562541A (en) * 2005-05-04 2009-02-28 Organon Nv Dihydropyridine derivatives
UA92009C2 (ru) 2005-05-04 2010-09-27 Н.В. Органон Производные 4-фенил-5-оксо-1,4,5,6,7,8-гексагидрохинолина для лечения бесплодия
UA92007C2 (ru) 2005-05-04 2010-09-27 Н.В. Органон Производные 4-фенил-5-оксо-1,4,5,6,7,8-гексагидрохинолина для лечения бесплодности
UA92008C2 (en) * 2005-05-04 2010-09-27 Н.В. Органон 4-PHENYL-5-OXO-l,4,5,6,7,8-HEXAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES AS MEDICAMENTS FOR THE TREATMENT OF INFERTILITY
US7803790B2 (en) * 2005-05-09 2010-09-28 Hydra Biosciences, Inc. Compounds for modulating TRPV3 function
US8916550B2 (en) 2005-05-09 2014-12-23 Hydra Biosciences, Inc. Compounds for modulating TRPV3 function
US11976041B1 (en) 2023-10-23 2024-05-07 King Faisal University 9-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-10-[3-(dimethylamino)propyl]-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione as an antimicrobial compound

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2003148A1 (de) * 1970-01-24 1971-07-29 Bayer Ag Neue 1,4-Dihydropyridinderivate
DE2018738A1 (en) * 1970-04-18 1971-10-28 Farbenfabriken Bayer Ag, 5090 Leverkusen Hydrogenated pyridines, quinolines andacridi
JP3285963B2 (ja) * 1991-10-21 2002-05-27 インペリアル・ケミカル・インダストリーズ・ピーエルシー 治療剤
GB9220570D0 (en) * 1991-10-21 1992-11-11 Ici Plc Therapeutic agent

Also Published As

Publication number Publication date
ES2160602T3 (es) 2001-11-16
EP0665834B1 (en) 2001-05-30
NO951484D0 (no) 1995-04-19
RU2124006C1 (ru) 1998-12-27
HU9302933D0 (en) 1993-12-28
DE69330282T2 (de) 2002-01-10
TW261616B (sv) 1995-11-01
HU215386B (hu) 1998-12-28
GR3036442T3 (en) 2001-11-30
WO1994008966A1 (en) 1994-04-28
DE69330282D1 (de) 2001-07-05
KR100296657B1 (ko) 2001-10-24
PT665834E (pt) 2001-11-30
RU95110937A (ru) 1997-03-10
HK1013996A1 (en) 1999-09-17
HUT70026A (en) 1995-09-28
AU673696B2 (en) 1996-11-21
NO951484L (no) 1995-06-19
DK0665834T3 (da) 2001-09-10
EP0665834A1 (en) 1995-08-09
NZ256719A (en) 1996-11-26
GB9319938D0 (en) 1993-11-17
JPH08502282A (ja) 1996-03-12
AU5154593A (en) 1994-05-09
JP3315699B2 (ja) 2002-08-19
IL107287A0 (en) 1994-01-25
IL107287A (en) 2000-09-28
FI951858A (sv) 1995-04-19
CA2146763A1 (en) 1994-04-28
FI951858A0 (sv) 1995-04-19
GB9318935D0 (en) 1993-10-27
NO303222B1 (no) 1998-06-15
CA2146763C (en) 2005-10-04
HU211741A9 (en) 1995-12-28
ATE201671T1 (de) 2001-06-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI110940B (sv) Förfarande för framställning av terapeutiskt aktiva kinolon- och akridonderivat
RU2127268C1 (ru) Производные бензоциклогептена или бензоксепина, способ их получения, промежуточные соединения и фармацевтическая композиция
EP0539154B1 (en) Acridine-1,8-dione-derivatives as therapeutic agents
EP0529654A1 (en) Benzopyran derivatives as potassium channel activators and 5-lipoxygenase inhibitors
US5455253A (en) Heterocyclic derivatives
US4243666A (en) 4-Amino-2-piperidino-quinazolines
JPH08508042A (ja) ベンゾピラン類及びそれらを含有する医薬組成物
US4678791A (en) 6-phenyl-1,2-3,4,4a,5-6,10b-octahydrobenz(h)isoquinolines useful for treating depression
JPH04501430A (ja) ロイコトリエンｄ４の拮抗物質としてのキノリニル―ベンゾピラン誘導体
JP3782445B2 (ja) 尿失禁を処置するためのキノロン誘導体
AU619049B2 (en) New 1,4-dihydropyridinederivative, namely (-)-2-{(2- aminoethoxy) ethoxy)-4-(2,3-dichlorophenyl)-3- ethoxycarbonyl-50methoxycarbonyl-6-methyl}-1,4- dihydropyridine, process for preparing it and pharmaceutical compositions containing it
AU731407B2 (en) Quinolone derivative for treatment of urinary incontinence
JP2003526633A (ja) ２−アリールキノリン誘導体、その製造及び治療での適用
JPS60255778A (ja) ２位置換ジヒドロピリミジン誘導体およびその製造法
JPH09278757A (ja) ヒドラゾン誘導体および剤
JPS60214781A (ja) ピペラジン及びホモピペラジンの置換された１−（４−アミノ−６，７−ジアルコキシ−キナゾリニル）−４−シクロクロヘキセニル誘導体

Legal Events

Date Code Title Description
MA Patent expired