FI110868B - Förfarande för avskiljning och rening av sekoisolarisiresinoldiglykosid (SDG) från linfrön - Google Patents

Förfarande för avskiljning och rening av sekoisolarisiresinoldiglykosid (SDG) från linfrön Download PDF

Info

Publication number
FI110868B
FI110868B FI20010127A FI20010127A FI110868B FI 110868 B FI110868 B FI 110868B FI 20010127 A FI20010127 A FI 20010127A FI 20010127 A FI20010127 A FI 20010127A FI 110868 B FI110868 B FI 110868B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
sdg
process according
lower alcohol
methanol
column
Prior art date
Application number
FI20010127A
Other languages
English (en)
Finnish (fi)
Other versions
FI20010127A0 (sv
FI20010127A (sv
Inventor
Veli Hietaniemi
Juha-Matti Pihlava
Eeva-Liisa Ryhaenen
Helena Hyvaerinen
Original Assignee
Maa Ja Elintarviketalouden Tut
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Maa Ja Elintarviketalouden Tut filed Critical Maa Ja Elintarviketalouden Tut
Priority to FI20010127A priority Critical patent/FI110868B/sv
Publication of FI20010127A0 publication Critical patent/FI20010127A0/sv
Priority to JP2002563164A priority patent/JP4331482B2/ja
Priority to AU2002229793A priority patent/AU2002229793B2/en
Priority to US10/250,912 priority patent/US20040030108A1/en
Priority to PCT/FI2002/000045 priority patent/WO2002062812A1/en
Priority to CNB028039807A priority patent/CN1294140C/zh
Priority to EP02710902A priority patent/EP1362056A1/en
Publication of FI20010127A publication Critical patent/FI20010127A/sv
Application granted granted Critical
Publication of FI110868B publication Critical patent/FI110868B/sv

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/18—Acyclic radicals, substituted by carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07G—COMPOUNDS OF UNKNOWN CONSTITUTION
    • C07G1/00—Lignin; Lignin derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07G—COMPOUNDS OF UNKNOWN CONSTITUTION
    • C07G3/00—Glycosides
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/54—Improvements relating to the production of bulk chemicals using solvents, e.g. supercritical solvents or ionic liquids

Claims (10)

1. Förfarande för att isolera secoisolarisiresinoldiglykosid (SDG) fran linfrö, kännetecknat därav, att man 20 a) avlägsnar fett frän kallpressat linfrögröpe med superkritisk koldioxidextraktion, b) malar det erhällna, väsentligen fettfria linfrögröpet tili finfördelat pulver, '1 ‘ ‘ c) extraherar SDG frän det erhällna pulvret i en basisk lägalkohol, ' ; d) centrifugerar den erhällna lägalkohollösningen, och neutraliserar supematanten, e) tillvaratar supematanten, som koncentreras och blandas med Cl8-materialet, och ’ ' . 25 avdunstar lösningsmedlet tili närä torrhet, , · · ·. f) fraktionerar den erhällna blandningen flash-kromatografiskt, g) tillvaratar de SDG-rika fraktionema, och : ’ ·, · h) renar de SDG-rika fraktionema i en öppen C18-kolonn. : 1. ·. 30
2. Förfarande enligt patentkravet 1, kännetecknat därav, att man använder lägalkohol som : “1; hjälpmedel för den superkritiska koldioxiden i slutskedet av extraheringen. Π 110868
3. Förfarande enligt patentkravet 2, kännetecknat därav, att lagalkoholen är etanol.
4. Förfarande enligt patentkravet 1, kännetecknat därav, att man i steget b) malar linfrögröpet tili ett pulver med en partikelstorlek av under 0,55 mm. 5
5. Förfarande enligt patentkravet 1, kännetecknat därav, att den basiska lagalkoholen är vattenfri metanol eller etanol, i vilken man har upplöst natriumhydroxid.
6. Förfarande enligt patentkravet 5, kännetecknat därav, att koncentrationen av 10 natriumhydroxid i lagalkoholen är 0,05 - 1 M.
7. Förfarande enligt patentkravet 1, kännetecknat därav, att steget d) utförs antingen sä, att (i) lägalkohollösningen centrifiigeras, varefter supematanten neutraliseras genom att reglera dess pH tili ett värde 6-7 med en stark syra, eller (ii) lägalkohollösningen 15 neutraliseras genom att reglera dess pH tili ett värde 6-7 med en stark syra, och centrifiigeras därefter.
8. Förfarande enligt patentkravet 1, kännetecknat därav, att i steget f) fraktioneras blandningen flash-kromatografiskt med en C18-kolonn genom att använda vatten-metanol 20 eller vatten-etanol som elueringslösning. 1
' 9. Förfarande enligt patentkravet 1, kännetecknat därav, att i steget h) fraktioneras • « » ‘ ; blandningen C18-kromatografiskt i en öppen C18-kolonn genom att använda lagalkohol ... ^ som elueringslösning. 25 ," .
10. Förfarande enligt patentkravet 9, kännetecknat därav, att lagalkoholen är metanol.
FI20010127A 2001-01-22 2001-01-22 Förfarande för avskiljning och rening av sekoisolarisiresinoldiglykosid (SDG) från linfrön FI110868B (sv)

Priority Applications (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FI20010127A FI110868B (sv) 2001-01-22 2001-01-22 Förfarande för avskiljning och rening av sekoisolarisiresinoldiglykosid (SDG) från linfrön
JP2002563164A JP4331482B2 (ja) 2001-01-22 2002-01-21 亜麻種子からセコイソラリシレシノールジグリコシド（ｓｄｇ）を単離精製する方法
AU2002229793A AU2002229793B2 (en) 2001-01-22 2002-01-21 Process for Isolating and Purifying Secoisolariciresinol Diglycoside (SDG) from Flaxseed
US10/250,912 US20040030108A1 (en) 2001-01-22 2002-01-21 Process for isolating and purifying secoisolariciresinol diglcoside (sdg) from flaxseed
PCT/FI2002/000045 WO2002062812A1 (en) 2001-01-22 2002-01-21 Process for isolating and purifying secoisolarisiresinol diglycoside (sdg) from flaxseed
CNB028039807A CN1294140C (zh) 2001-01-22 2002-01-21 从亚麻子中分离和提纯开环异落叶松树脂酚二糖苷的方法
EP02710902A EP1362056A1 (en) 2001-01-22 2002-01-21 Process for isolating and purifying secoisolarisiresinol diglycoside (sdg) from flaxseed

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FI20010127 2001-01-22
FI20010127A FI110868B (sv) 2001-01-22 2001-01-22 Förfarande för avskiljning och rening av sekoisolarisiresinoldiglykosid (SDG) från linfrön

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI20010127A0 FI20010127A0 (sv) 2001-01-22
FI20010127A FI20010127A (sv) 2002-07-23
FI110868B true FI110868B (sv) 2003-04-15

Family

ID=8560082

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI20010127A FI110868B (sv) 2001-01-22 2001-01-22 Förfarande för avskiljning och rening av sekoisolarisiresinoldiglykosid (SDG) från linfrön

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20040030108A1 (sv)
EP (1) EP1362056A1 (sv)
JP (1) JP4331482B2 (sv)
CN (1) CN1294140C (sv)
AU (1) AU2002229793B2 (sv)
FI (1) FI110868B (sv)
WO (1) WO2002062812A1 (sv)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101029223B1 (ko) * 2002-03-11 2011-04-14 산토리 홀딩스 가부시키가이샤 Ｓｄｇ의 제법 및 그 배합 음식물
CN100344642C (zh) * 2005-04-20 2007-10-24 中国药科大学 亚麻籽木脂素总糖苷提取物的制备方法及其应用
CN100365005C (zh) * 2006-03-02 2008-01-30 江南大学 一种从亚麻籽中提取纯化开环异落叶松树脂酚二葡萄糖苷的方法
CN100395253C (zh) * 2006-05-12 2008-06-18 中国科学院山西煤炭化学研究所 一种由亚麻籽制备开环异落叶松树脂酚二葡萄糖苷的方法
CN100395222C (zh) * 2006-05-12 2008-06-18 中国科学院山西煤炭化学研究所 一种由亚麻籽制备脱水开环异落叶松树脂酚的方法
CN101117641B (zh) * 2007-07-27 2011-05-11 大连医诺生物有限公司 开环异落叶松树脂酚二葡萄糖苷的制备方法
CN101139373B (zh) * 2007-07-31 2010-12-29 中国科学院过程工程研究所 一种快速规模化提取和纯化亚麻木酚素的方法
CN101759731B (zh) * 2008-12-25 2011-10-19 中国科学院兰州化学物理研究所 亚麻籽胶和开环异落叶松树脂酚二葡萄糖苷的提取方法
CN101723993A (zh) * 2009-11-16 2010-06-09 山东大学威海分校 从亚麻籽皮中提取亚麻木酚素的方法
CN102914601B (zh) * 2012-09-03 2014-05-21 内蒙古大学 一种亚麻籽产品中有益及有害成分的检测方法
CN102796148A (zh) * 2012-09-13 2012-11-28 上海红马饲料有限公司 从亚麻饼粕中提取、分离和纯化亚麻木酚素的方法
DK3007557T3 (en) 2013-06-10 2018-11-05 Univ Pennsylvania PREPARATION OF (S, S) -SECOISOLARICIRESINOLDIGLUCOSIDE AND (R, R) - SECOISOLARICIRESINOLDIGLUCOSIDE
CN103396461B (zh) * 2013-08-12 2016-03-02 白心亮 一种亚麻木酚素的分离提纯方法
CN103835005A (zh) * 2013-12-08 2014-06-04 姜著川 一种罗布麻闪爆和超临界二氧化碳流体联合脱胶方法
US11909400B2 (en) 2019-12-05 2024-02-20 Anlotek Limited Use of stable tunable active feedback analog filters in frequency synthesis
US11876499B2 (en) 2020-06-15 2024-01-16 Anlotek Limited Tunable bandpass filter with high stability and orthogonal tuning
US11955942B2 (en) 2021-02-27 2024-04-09 Anlotek Limited Active multi-pole filter
US20220376670A1 (en) * 2021-04-30 2022-11-24 Anlotek Limited Phase noise reduction in a variable analogue rf resonator with switched capacitors
WO2023041437A1 (en) 2021-09-14 2023-03-23 Basf Se An extract of linum usitatissimum seeds

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4495207A (en) * 1982-10-25 1985-01-22 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Production of food-grade corn germ product by supercritical fluid extraction
US4493854A (en) * 1983-09-20 1985-01-15 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Production of defatted soybean products by supercritical fluid extraction
US5705618A (en) * 1995-03-31 1998-01-06 Agriculture And Agri-Food Canada Process for extracting lignans from flaxseed
US6264853B1 (en) * 1999-06-21 2001-07-24 Agriculture And Agri-Food Canada Complex containing lignan, phenolic and aliphatic substances from flax and process for preparing

Also Published As

Publication number Publication date
CN1487948A (zh) 2004-04-07
EP1362056A1 (en) 2003-11-19
AU2002229793B2 (en) 2006-04-27
JP4331482B2 (ja) 2009-09-16
FI20010127A0 (sv) 2001-01-22
US20040030108A1 (en) 2004-02-12
FI20010127A (sv) 2002-07-23
WO2002062812A1 (en) 2002-08-15
CN1294140C (zh) 2007-01-10
JP2004518705A (ja) 2004-06-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI110868B (sv) Förfarande för avskiljning och rening av sekoisolarisiresinoldiglykosid (SDG) från linfrön
AU2002229793A1 (en) Process for Isolating and Purifying Secoisolariciresinol Diglycoside (SDG) from Flaxseed
Owen et al. Isolation, structure elucidation and antioxidant potential of the major phenolic and flavonoid compounds in brined olive drupes
Singh et al. Isolation of specific cranberry flavonoids for biological activity assessment
Bannwart et al. Detection and identification of the plant lignans lariciresinol, isolariciresinol and secoisolariciresinol in human urine
Ruberto et al. Secondary metabolites from the leaves of Feijoa sellowiana Berg.
Yesilada et al. Isolation of anti-ulcerogenic sesquiterpene lactones from Centaurea solstitialis L. ssp. solstitialis through bioassay-guided fractionation procedures in rats
EP1192167B1 (en) A complex containing lignan, phenolic and aliphatic substances from flax and process for preparing
Wube et al. Constituents of the stem bark of Discopodium penninervium and their LTB4 and COX-1 and-2 inhibitory activities
Harmatha et al. Identification of a spirostane-type saponin in the flowers of leek with inhibitory effects on growth of leek-moth larvae
Farag et al. Isoflavonoid glycosides from Dalbergia sissoo
Kulesh et al. Antioxidant activity of the isoflavonoids from the roots of Maackia amurensis
EP1986670A2 (en) Intestinal alpha-glucosidase inhibitors and a process for the isolation and use thereof
Sharma Effect of various isoflavones on lipid levels in Triton-treated rats
AU688177B2 (en) Eleutherobin and analogs thereof
Phuong et al. A New Glycoside and in vitro Evalution of α-Glucosidase Inhibitory Activity of Constituents of the Mangrove Lumnitzera racemosa
Vilegas et al. Quercetagetin 7-methyl ether glycosides from Paepalanthus vellozioides and Paepalanthus latipes
Woldemichael et al. Triterpenoidal lupin saponins from the Chilean legume Lupinus oreophilus Phil.
Fung et al. Butenolides in small ermine moths, Yponomeuta spp.(Lepidoptera: Yponomeutidae), and spindle-tree, Euonymus europaeus (Celastraceae)
Veselova et al. Cytotoxic prenylated polyphenolic compounds from Maackia amurensis root bark
Ávila et al. Geranium species as antioxidants
Irem Tatli et al. Secondary metabolites from the aerial parts of Verbascum dudleyanum and their biological activities
Isman et al. Metabolism and excretion of acetylchromenes by the migratory grasshopper
Allam New flavonoid glycoside from Vicia faba L.
Engelhardt et al. A new arbutin derivative from the herb of Myrothamnus flabellifolia Welw

Legal Events

Date Code Title Description
MM Patent lapsed