CN1487948A - 从亚麻子中分离和提纯开环异落叶松树脂酚二糖苷的方法 - Google Patents
从亚麻子中分离和提纯开环异落叶松树脂酚二糖苷的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1487948A CN1487948A CNA028039807A CN02803980A CN1487948A CN 1487948 A CN1487948 A CN 1487948A CN A028039807 A CNA028039807 A CN A028039807A CN 02803980 A CN02803980 A CN 02803980A CN 1487948 A CN1487948 A CN 1487948A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- sdg
- alcohol
- post
- extraction
- lower alcohol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/18—Acyclic radicals, substituted by carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07G—COMPOUNDS OF UNKNOWN CONSTITUTION
- C07G1/00—Lignin; Lignin derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07G—COMPOUNDS OF UNKNOWN CONSTITUTION
- C07G3/00—Glycosides
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/54—Improvements relating to the production of bulk chemicals using solvents, e.g. supercritical solvents or ionic liquids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
Abstract
本发明涉及分离亚麻木酚素的方法。具体来说,本发明提供一种利用超临界二氧化碳萃取和色谱分离从碎亚麻子中分离和提纯开环异落叶松树脂酚二糖苷(SDG)的方法。
Description
本发明涉及分离亚麻木酚素(flax lignans)的方法。具体来说,本发明提供一种利用超临界二氧化碳萃取和色谱分离从碎亚麻子中分离和提纯开环异落叶松树脂酚(secoisolariciresinol)二糖苷(SDG)的方法。
木酚素是存在于植物中的激素类植物雌激素(phytoestrogens),是植物体防止植物病虫害的防御机制。它们还与植物的生长调节有关。木酚素属于酚类化合物,具有二苄基丁烷结构。木酚素在自然界以单体或糖苷的形式存在。
木酚素常见于植物界,现在已经知道200种以上不同的木酚素。亚麻(Linum usitatissimum)是非常好的木酚素源;亚麻子比其它任何源自植物的食品都含有多得多的木酚素。最常见的亚麻木酚素是开环异落叶松树脂酚,据报导,其在亚麻子中的浓度是675μg/g(湿重)(Cassidy等人,2000)。
亚麻中的木酚素-开环异落叶松树脂酚和罗汉松脂素(matairesinol)是细菌合成的人类木酚素-肠内酯(enterolacton)和肠二醇(enterodiol)的前体。肠内微生物将亚麻木酚素(开环异落叶松树脂酚,SECO及其糖苷,SDG)代谢/转化成哺乳动物木酚素。SDG在胃肠道内的转化开始于由胃液、胃肠道内的酶或微生物造成的糖部分的释放,从而SDG首先转化成对应于SECO的苷元(aglycone)形式。然后,微生物将SECO代谢成肠二醇,肠二醇氧化成肠内酯,胃肠道内的微生物群不能再将肠内酯代谢(Borriello等人,1985)。SDG转化成生物活性形式需要去掉糖部分、两个甲基和两个羟基。肠内微生物群随人的个体而不同,可能正是因为这一事实,生物活性木酚素的生产量在每一个个体中有所不同(McBurney&Thompson,1989;Zhang等人,1999)。
根据实验和流行病学研究,植物雌激素具有生理效应。木酚素在细胞体外培养和动物体内实验中具有抗癌效应(Cassidy等人,2000)。木酚素还是抗氧化剂,因此,可以防止如脂类过氧化,对心血管疾病有正面效应(Prasad,1997)。这种想法还受到流行病学研究的支持(Vanharanta等人,1999)。据报导,木酚素还具有抗病毒和杀菌活性(Adlercreutz,1991)。
尽管木酚素在自然界很常见,但是对其研究很少。其原因部分是由于这些化合物难以测定和分离。为了以实验室规模分离木酚素,一直使用基于萃取(溶剂/超临界)和色谱分离的方法(Harris&Hagerty,1993;Lojková等人,1997;Muir&Wescott,1998)。分离方法中出现的进一步的问题是木酚素的产率低且费时。
利用本发明公开的为分离亚麻木酚素而开发的方法,可以比以前更有效地生产开环异落叶松树脂酚二糖苷。该方法基于超临界萃取和色谱分离。SDG的潜在用途目标是如功能食品。
因此,本发明的目的是提供一种从亚麻子中分离木酚素,特别是SDG的方法,其包括:首先利用超临界二氧化碳萃取法脱除碎亚麻子中的油脂,然后将得到的基本上没有油脂的碎亚麻子磨成粒状粉末,从中将SDG萃取到碱性低级醇中。将醇溶液离心分离后中和上清液,用色谱法将其浓缩和分馏。从洗出液中回收富含SDG的馏分,如果需要,可以进一步提纯。
下面参照附图进一步说明本发明,其中:
图1示出根据本发明的SDG分离和提纯方法的流程图。
图2示出根据本发明分离和提纯的SDG在280nm波长处的HPLC色谱。
图3示出根据本发明分离和提纯的SDG在200-400nm波长处的UV光谱。
脱除碎亚麻子中的油脂
为了萃取木酚素,用超临界二氧化碳萃取装置脱除冷压粉碎的亚麻子中的油脂。首先用超临界二氧化碳脱除碎亚麻子中的易萃取油脂。例如,合适的萃取条件是:例如1-5小时,300-450atm的压力,50-80℃的温度。可以用被低级醇如乙醇改性的超临界二氧化碳对碎亚麻子进行再次萃取,例如,再萃取的条件是:1-4小时,300-450atm的压力,50-80℃的温度。低级醇的合适用量是5-10%。这种另外的再萃取能够从碎亚麻子中进一步脱除更大极性的油脂组分和其它不明脂溶性有机化合物。
SDG的水解萃取
开环异落叶松树脂酚二糖苷紧紧地键联或复合在亚麻子基质中,因此,如果用如纯甲醇萃取则难以得到大量的开环异落叶松树脂酚二糖苷。因此,在本发明的方法中,萃取时使用碱性低级醇,优选甲醇,但是也可以使用乙醇,在萃取前将碎亚麻子磨成粒状粉末。
因此,将从超临界色谱柱中得到的基本上没有油脂的碎亚麻子磨成尽可能小的颗粒。合适的粒度是小于0.55mm。在传统的混合器或磁性搅拌器中用碱性低级醇如氢氧化钠-甲醇将该粉末萃取24小时。优选使用0.05-1M的氢氧化钠-甲醇,其制备方法是将氢氧化钠溶入无水甲醇中,其比例例如是1∶20(w/v)。萃取优选在氩气气氛中进行16-24小时。
在进行萃取时发生水解。然后进行工艺步骤(i)或(ii):
(i)从水解过程中形成的沉淀物中离心分离碱性低级醇。小心地将上清液分离到如容量瓶中,然后用酸如浓盐酸将其pH值调节到6-7而将其中和。让沉淀的盐沉降到瓶底。将萃取物小心地从沉淀的盐顶部倾出。用低级醇将盐洗涤多次,例如用旋转蒸发器将合并的醇萃取物蒸发至几乎干燥的程度。向浓缩溶液中加入制备性的C18材料(如Waters C18 125),其比例例如是4∶1(w/w),用旋转蒸发器将样品蒸发至最大的干燥程度。
(ii)用浓酸将洗出液的pH值调节到6-7。将固体物和萃取物离心而彼此分离,然后小心地将上清液倾入容量瓶或者直接倒入圆底烧瓶中。将上清液蒸发至几乎干燥的程度,然后在溶液中加入制备性C18材料,用旋转蒸发器将样品蒸发至最大的干燥程度。
色谱富集SDG
将混合有C18材料的样品的混合物装填在闪蒸色谱系统内。用作为洗脱液的水-甲醇或水-乙醇将色谱柱进行最终平衡。用水-甲醇或水-乙醇混合物将SDG从样品筒(sample cartridge)洗脱到提纯柱。收集流经该柱的洗出液。最后,提纯柱在下一次操作前要用水-甲醇或水-乙醇洗涤。
样品-C18材料混合物还可以填充到敞口C18-色谱柱中,用含水低级醇如甲醇或乙醇从中相应地洗脱SDG。
分析SDG
用高性能液相色谱(HPLC)分析萃取物中的SDG。作为分析柱,优选使用反相柱,作为洗脱液,优选使用有一定浓度梯度的磷酸盐缓冲液和甲醇。基于保留时间和UV光谱对该化合物进行鉴定。
储存和进一步提纯SDG
分析后,将富含SDG的馏分汇集,蒸发至最大干燥程度。用少量水将样品定量转移至冰箱,进行深冻和冻干。冻干的SDG是淡黄色粉末,其纯度至少是80%。
如果需要,可以用敞口C18柱将分离的SDG进一步提纯。将冻干的SDG溶入少量水,然后加入柱中。用水洗脱盐和其它不明物,然后用低级醇如甲醇或乙醇从柱中洗脱SDG。在旋转蒸发器中蒸发醇,从而得到晶体形式的SDG。其纯度至少是90%。
根据本发明,可以高纯度和高产率从亚麻子中分离和提纯SDG。不用有机溶剂从碎亚麻子中脱除油脂这一事实可以例如被认为是本发明的方法相比于已知技术的优点。另外,其在低级醇中的直接碱性分解可以有效地释放出亚麻基质中的SDG,同时还能够降解影响SDG分离的所谓的亚麻树脂(flaxgum)。洗出液是无水的,因此,其例如在旋转蒸发器中的蒸发比含水洗出液体系的蒸发简易而快速。在根据WO96/30468的方法中,用50-70%的甲醇萃取SDG,然后将萃取物蒸发成粘性液体,然后用碱将其分解。含水的醇萃取物比仅有甲醇或乙醇的蒸发速度慢得多。另外,基于本发明中使用的闪蒸色谱(Flash chromatography)对化合物的分馏快速而有效。本发明的方法还易于升级到工业规模。
实施例
用超临界萃取脱除碎亚麻子中的油脂
在450atm的压力和70℃的温度下用超临界二氧化碳萃取1-2kg冷压粉碎的亚麻子。萃取时间约为5小时。用被乙醇改性的超临界二氧化碳继续对该材料萃取约2小时。萃取后,将没有油脂的碎亚麻子磨成粒状粉末,其粒度<0.55mm。
开环异落叶松树脂酚二糖苷(SDG)的水解萃取
在氩气气氛中在磁性搅拌器中用2000毫升1M的氢氧化钠-甲醇(1∶20,w/v)将100g没有油脂的亚麻子粉末萃取24小时。
萃取和水解后,将碱性甲醇离心分离(1500rpm,10分钟)。小心地将上清液分离到容量瓶中,用浓盐酸将其pH值调节到6-7。让沉淀的盐沉降到瓶底。将萃取物小心地从沉淀的盐顶部倾出。用甲醇将盐洗涤多次,用旋转蒸发器将合并的甲醇萃取物蒸发至几乎干燥的程度。向浓缩溶液中加入制备性C18材料(Waters C18 125),样品:C18的比例是4∶1(w/w),用旋转蒸发器将溶液蒸发至最大的干燥程度。
闪蒸色谱富集SDG
将15g样品:C18的混合物装填在闪蒸系统的样品筒内。用300毫升80%的甲醇、300毫升50%的甲醇、最后用300毫升40%的甲醇活化闪蒸40C18柱(Biotage)。将样品筒连接到活化的柱上。用650毫升40%的甲醇从样品筒洗脱SDG。去掉该样品筒后,另外用350毫升40%的甲醇冲洗柱。将流经该柱的40%的甲醇收集到试管内,每管内有50毫升馏分。从闪蒸40C18柱洗脱出的SDG是250-450毫升。最后,该柱在下一次操作前要用80%的甲醇纯化。
分析SDG
用高性能液相色谱分析洗脱液馏分中的SDG。作为分析柱,使用反相柱(Waters Nova Pak C18,3.9×150mm),作为洗脱剂,使用浓度梯度为0.05M的磷酸二氢钠缓冲液(pH为2.9)和甲醇。基于保留时间和UV光谱(200-400nm)(图2和3)对该化合物进行鉴定。
储存和进一步提纯
分析后,将富含SDG的馏分汇集,蒸发至最大干燥程度。用少量水将样品定量转移至冰箱,进行深冻和冻干。冻干的SDG是淡黄色粉末,其纯度至少是80%。
用敞口C18柱(Waters,制备性C18柱)将分离的SDG等分试样进一步提纯。将冻干的SDG溶入少量水,然后加入柱中。用水从柱中洗脱盐和其它不明物,然后用甲醇从柱中洗脱SDG。在旋转蒸发器中蒸发甲醇,从而得到晶体SDG,其纯度约为90%。
参考文献
Adlercreutz,H.1991.Diet and Sex Hormone Metabolism.In:Rowland,I.R.(ed.)Nutrition,Toxicity and Cancer.CRC Press.p.137-195.ISBN0-8493-8812-0。
Borriello,S.P.,Setchell,K.D.R.,Axelson,M.&Lawson,A.M.1985.Production and metabolism of lignans by the human faecal flora.Joumal ofApplied Bacteriology 58:37-43。
Cassidy,A.C.,Hanley,B.&Lamuela-Raventos,M.2000.Isoflavones,lignans and stilbenes-origins,metabolism and potential importance to humanhealth.Joumal of the Science of Food and Agriculture 80:1044-1062。
Harris,R.K.&Hagerty,W. J.1003.Assays of potentially anticarcinogenicphytochemicals in flaxseed.Cereal Foods World 38(3),147-151。
McBumey,M.I.&Thompson,L.U.1987.Effect of human faecalinoculum on in vitro fermentation variables.British Joumal of Nutrition 58:233-243。
Lojkova,L.,Slanina,J.,Mikesova,M.,Taborska,E.&Vejrosta,J.1997.Supercritical fluid extraction of lignans from seeds and leaves of Schizandrachinesis.Phytochemical analysis 8:261-265。
Muir,A.&Wescott,N.D.1998.Process for extracting lignans fromflaxseed.Patent application WO 96/30468。
Prasad,K.1997.Hydroxyl radical-scavenging property ofsecoisolariciresinol diglucoside(SDG)isolated from flaxseed.Molecular andcellular biochemistry 168(1/2):117-123。
Vanharanta,M.,Voutilainen,S.,Lakka,T.A.,van der Lee,M.,Adlercreutz,H.&Salonen,J.T.1999.Risk of acute coronary events according to serumconcentrations of enterolactone:a prospective population-based case controlstudy.Lancet 354:2112-2115。
Zhang,Y,Wang,G.-J.,Song,T.T.,Murphy,P.A.&Hendrich,S.1999.Urinary disposition of the soybean isoflavones daidzein,genistein and glyciteindiffers among humans with moderate fecal isoflavone degration activit y.Journalof Nutrition 129:957-962。
Claims (10)
1.一种从亚麻子中分离开环异落叶松树脂酚二糖苷(SDG)的方法,其特征在于:
a)用超临界二氧化碳萃取脱除冷压粉碎的亚麻子中的油脂,
b)将得到的基本上不含油脂的碎亚麻子磨成粒状粉末,
c)将SDG从得到的粉末中萃取到碱性低级醇中,
d)将得到的低级醇溶液离心分离,并中和上清液,
e)回收上清液,将其浓缩后和C18材料混合,然后将溶剂蒸发至几乎干
燥的程度,
f)用闪蒸色谱分馏得到的混合物,
g)回收富含SDG的馏分,和
h)在敞口C18柱中提纯富含SDG的馏分。
2.根据权利要求1的方法,其特征在于:在萃取的最后阶段,将低级醇用作超临界二氧化碳的辅助剂。
3.根据权利要求2的方法,其特征在于:低级醇是乙醇。
4.根据权利要求1的方法,其特征在于:在步骤b)中,碎亚麻子被磨成粒度为0.55mm的粉末。
5.根据权利要求1的方法,其特征在于:碱性低级醇是其中溶解有氢氧化钠的无水甲醇或乙醇。
6.根据权利要求5的方法,其特征在于:氢氧化钠在低级醇中的浓度是0.05-1M。
7.根据权利要求1的方法,其特征在于:用下述方法中的任何一种方法进行步骤d):(i)离心分离低级醇溶液,然后用浓酸将其pH值调节到6-7而中和上清液,或(ii)用浓酸将其pH值调节到6-7而中和醇溶液,然后进行离心分离。
8.根据权利要求1的方法,其特征在于:在步骤f)中,在用水-甲醇或水-乙醇作为洗脱液的C18柱中用闪蒸色谱分馏混合物。
9.根据权利要求1的方法,其特征在于:在步骤h)中,在用低级醇作为洗脱液的敞口C18柱中用C18色谱分馏混合物。
10.根据权利要求9的方法,其特征在于:低级醇是甲醇。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FI20010127A FI110868B (fi) | 2001-01-22 | 2001-01-22 | Menetelmä sekoisolarisiresinolidiglykosidin (SDG) eristämiseksi ja puhdistamiseksi pellavansiemenistä |
FI20010127 | 2001-01-22 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN1487948A true CN1487948A (zh) | 2004-04-07 |
CN1294140C CN1294140C (zh) | 2007-01-10 |
Family
ID=8560082
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CNB028039807A Expired - Fee Related CN1294140C (zh) | 2001-01-22 | 2002-01-21 | 从亚麻子中分离和提纯开环异落叶松树脂酚二糖苷的方法 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20040030108A1 (zh) |
EP (1) | EP1362056A1 (zh) |
JP (1) | JP4331482B2 (zh) |
CN (1) | CN1294140C (zh) |
AU (1) | AU2002229793B2 (zh) |
FI (1) | FI110868B (zh) |
WO (1) | WO2002062812A1 (zh) |
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN100344642C (zh) * | 2005-04-20 | 2007-10-24 | 中国药科大学 | 亚麻籽木脂素总糖苷提取物的制备方法及其应用 |
CN100365005C (zh) * | 2006-03-02 | 2008-01-30 | 江南大学 | 一种从亚麻籽中提取纯化开环异落叶松树脂酚二葡萄糖苷的方法 |
CN100395222C (zh) * | 2006-05-12 | 2008-06-18 | 中国科学院山西煤炭化学研究所 | 一种由亚麻籽制备脱水开环异落叶松树脂酚的方法 |
CN100395253C (zh) * | 2006-05-12 | 2008-06-18 | 中国科学院山西煤炭化学研究所 | 一种由亚麻籽制备开环异落叶松树脂酚二葡萄糖苷的方法 |
CN101723993A (zh) * | 2009-11-16 | 2010-06-09 | 山东大学威海分校 | 从亚麻籽皮中提取亚麻木酚素的方法 |
CN101139373B (zh) * | 2007-07-31 | 2010-12-29 | 中国科学院过程工程研究所 | 一种快速规模化提取和纯化亚麻木酚素的方法 |
CN101117641B (zh) * | 2007-07-27 | 2011-05-11 | 大连医诺生物有限公司 | 开环异落叶松树脂酚二葡萄糖苷的制备方法 |
CN101759731B (zh) * | 2008-12-25 | 2011-10-19 | 中国科学院兰州化学物理研究所 | 亚麻籽胶和开环异落叶松树脂酚二葡萄糖苷的提取方法 |
CN102796148A (zh) * | 2012-09-13 | 2012-11-28 | 上海红马饲料有限公司 | 从亚麻饼粕中提取、分离和纯化亚麻木酚素的方法 |
CN102914601A (zh) * | 2012-09-03 | 2013-02-06 | 内蒙古大学 | 一种亚麻籽产品中有益及有害成分的检测方法 |
CN107955046A (zh) * | 2013-06-10 | 2018-04-24 | 宾夕法尼亚大学理事会 | 开环异落叶松树脂酚二葡糖苷的制备 |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ATE555673T1 (de) * | 2002-03-11 | 2012-05-15 | Suntory Holdings Ltd | Verfahren zur herstellung von sdg |
CN103396461B (zh) * | 2013-08-12 | 2016-03-02 | 白心亮 | 一种亚麻木酚素的分离提纯方法 |
CN103835005A (zh) * | 2013-12-08 | 2014-06-04 | 姜著川 | 一种罗布麻闪爆和超临界二氧化碳流体联合脱胶方法 |
CN115427911A (zh) | 2019-12-05 | 2022-12-02 | 安乐泰克有限公司 | 在频率合成中使用稳定的可调谐有源反馈模拟滤波器 |
US11876499B2 (en) | 2020-06-15 | 2024-01-16 | Anlotek Limited | Tunable bandpass filter with high stability and orthogonal tuning |
EP4054076A1 (en) | 2021-02-27 | 2022-09-07 | Anlotek Limited | Active multi-pole filter |
EP4084333A1 (en) * | 2021-04-30 | 2022-11-02 | Anlotek Limited | Phase noise reduction in a variable analogue rf resonator with switched fixed value capacitors |
CN117979983A (zh) | 2021-09-14 | 2024-05-03 | 巴斯夫欧洲公司 | 亚麻籽提取物 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4495207A (en) * | 1982-10-25 | 1985-01-22 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Production of food-grade corn germ product by supercritical fluid extraction |
US4493854A (en) * | 1983-09-20 | 1985-01-15 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Production of defatted soybean products by supercritical fluid extraction |
US5705618A (en) * | 1995-03-31 | 1998-01-06 | Agriculture And Agri-Food Canada | Process for extracting lignans from flaxseed |
US6264853B1 (en) * | 1999-06-21 | 2001-07-24 | Agriculture And Agri-Food Canada | Complex containing lignan, phenolic and aliphatic substances from flax and process for preparing |
-
2001
- 2001-01-22 FI FI20010127A patent/FI110868B/fi not_active IP Right Cessation
-
2002
- 2002-01-21 EP EP02710902A patent/EP1362056A1/en not_active Withdrawn
- 2002-01-21 JP JP2002563164A patent/JP4331482B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2002-01-21 CN CNB028039807A patent/CN1294140C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-01-21 US US10/250,912 patent/US20040030108A1/en not_active Abandoned
- 2002-01-21 WO PCT/FI2002/000045 patent/WO2002062812A1/en active Application Filing
- 2002-01-21 AU AU2002229793A patent/AU2002229793B2/en not_active Ceased
Cited By (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN100344642C (zh) * | 2005-04-20 | 2007-10-24 | 中国药科大学 | 亚麻籽木脂素总糖苷提取物的制备方法及其应用 |
CN100365005C (zh) * | 2006-03-02 | 2008-01-30 | 江南大学 | 一种从亚麻籽中提取纯化开环异落叶松树脂酚二葡萄糖苷的方法 |
CN100395222C (zh) * | 2006-05-12 | 2008-06-18 | 中国科学院山西煤炭化学研究所 | 一种由亚麻籽制备脱水开环异落叶松树脂酚的方法 |
CN100395253C (zh) * | 2006-05-12 | 2008-06-18 | 中国科学院山西煤炭化学研究所 | 一种由亚麻籽制备开环异落叶松树脂酚二葡萄糖苷的方法 |
CN101117641B (zh) * | 2007-07-27 | 2011-05-11 | 大连医诺生物有限公司 | 开环异落叶松树脂酚二葡萄糖苷的制备方法 |
CN101139373B (zh) * | 2007-07-31 | 2010-12-29 | 中国科学院过程工程研究所 | 一种快速规模化提取和纯化亚麻木酚素的方法 |
CN101759731B (zh) * | 2008-12-25 | 2011-10-19 | 中国科学院兰州化学物理研究所 | 亚麻籽胶和开环异落叶松树脂酚二葡萄糖苷的提取方法 |
CN101723993A (zh) * | 2009-11-16 | 2010-06-09 | 山东大学威海分校 | 从亚麻籽皮中提取亚麻木酚素的方法 |
CN102914601A (zh) * | 2012-09-03 | 2013-02-06 | 内蒙古大学 | 一种亚麻籽产品中有益及有害成分的检测方法 |
CN102914601B (zh) * | 2012-09-03 | 2014-05-21 | 内蒙古大学 | 一种亚麻籽产品中有益及有害成分的检测方法 |
CN102796148A (zh) * | 2012-09-13 | 2012-11-28 | 上海红马饲料有限公司 | 从亚麻饼粕中提取、分离和纯化亚麻木酚素的方法 |
CN107955046A (zh) * | 2013-06-10 | 2018-04-24 | 宾夕法尼亚大学理事会 | 开环异落叶松树脂酚二葡糖苷的制备 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FI20010127A (fi) | 2002-07-23 |
JP4331482B2 (ja) | 2009-09-16 |
JP2004518705A (ja) | 2004-06-24 |
FI20010127A0 (fi) | 2001-01-22 |
FI110868B (fi) | 2003-04-15 |
US20040030108A1 (en) | 2004-02-12 |
EP1362056A1 (en) | 2003-11-19 |
WO2002062812A1 (en) | 2002-08-15 |
CN1294140C (zh) | 2007-01-10 |
AU2002229793B2 (en) | 2006-04-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN1294140C (zh) | 从亚麻子中分离和提纯开环异落叶松树脂酚二糖苷的方法 | |
Jiang et al. | Investigation of inulins from the roots of Morinda officinalis for potential therapeutic application as anti-osteoporosis agent | |
AU2002229793A1 (en) | Process for Isolating and Purifying Secoisolariciresinol Diglycoside (SDG) from Flaxseed | |
EP1192167B1 (en) | A complex containing lignan, phenolic and aliphatic substances from flax and process for preparing | |
US20040224902A1 (en) | Process for obtaining lignans | |
Voutquenne et al. | Haemolytic acylated triterpenoid saponins from Harpullia austro-caledonica | |
WO2012064229A1 (ru) | Способ получения дигидрокверцетина | |
CN101182346B (zh) | 一种从积雪草总皂苷出发同时制备积雪草苷a与积雪草苷b的方法 | |
RU2308267C1 (ru) | Способ выделения биологически активных изомеров дигидрокверцетина | |
Ghorab et al. | A new cardenolide and other compounds from Salsola tetragona | |
CN113440547A (zh) | 采用大孔树脂串联动态轴向压缩柱分离纯化大蓟总苷的方法 | |
Tanaka et al. | Cannabis 25 1, biotransformation of cannabidiol and cannabidiolic acid by Pinellia ternata tissue segments | |
CN1208332C (zh) | 天然生育酚提取工艺 | |
CN101161665B (zh) | 从燕麦麸皮中提取皂苷的方法 | |
CN101117398A (zh) | 一种用于中药有效成分提纯的三维网状超分子化合物树脂 | |
JP4086784B2 (ja) | ナハカノコソウからユーパルチンを分離する方法 | |
Beutler | Separation of high molecular weight saponins of Archidendron ellipticum by hydrophilic interaction chromatography | |
CN116003240B (zh) | 一种单萜化合物、制备方法及其应用 | |
RU2804299C1 (ru) | Способ получения ореганола а, обладающего нефротропной и нейротропной активностью | |
CN108383884B (zh) | 一种不稳定西红花苷的分离纯化方法 | |
Al Groshi et al. | Bioassay-guided Isolation of Ursolic Acid as the Major Cytotoxic Compound Present in the Methanolic Extract of the Leaves of Arbutus pavarii Pamp | |
CN112047988B (zh) | 鸡矢藤苷单体化合物、其制备方法和用途 | |
CN110256511B (zh) | 一类含硫螺环缩酮倍半萜化合物及其应用和另一类含硫螺环缩酮倍半萜化合物的应用 | |
CN109369752B (zh) | 从南山茶中提取山奈酚半乳糖类化合物的方法 | |
RU2114631C1 (ru) | Способ выделения дигидрокверцетина |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
REG | Reference to a national code |
Ref country code: HK Ref legal event code: DE Ref document number: 1063804 Country of ref document: HK |
|
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant | ||
REG | Reference to a national code |
Ref country code: HK Ref legal event code: WD Ref document number: 1063804 Country of ref document: HK |
|
C17 | Cessation of patent right | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20070110 Termination date: 20120121 |