FI109353B - Maleimidimodifioidut poly(propyleeni-imiini)dendrimeerit ja menetelmä niiden valmistamiseksi - Google Patents
Maleimidimodifioidut poly(propyleeni-imiini)dendrimeerit ja menetelmä niiden valmistamiseksi Download PDFInfo
- Publication number
- FI109353B FI109353B FI992466A FI19992466A FI109353B FI 109353 B FI109353 B FI 109353B FI 992466 A FI992466 A FI 992466A FI 19992466 A FI19992466 A FI 19992466A FI 109353 B FI109353 B FI 109353B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- propyleneimine
- dendrimer
- maleimide
- poly
- modified poly
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G83/00—Macromolecular compounds not provided for in groups C08G2/00 - C08G81/00
- C08G83/002—Dendritic macromolecules
- C08G83/003—Dendrimers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/02—Polyamines
- C08G73/0206—Polyalkylene(poly)amines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
! 109353 j
Maleimidimodifioidut poly(propyleeni-imiini)dendrimeerit ja menetelmä niiden valmistamiseksi
Maleimidmodifierade poly(propylen-imin)dendrimerer och ! förfarande för framställning av dessa 5
Keksinnön kohteena ovat poly(propyleeni-imiini)tyyppiset dendrimeerit, joita on modifioitu maleimidimodifiointireaktion avulla dendrimeerin kuoressa olevien amiiniryhmien kanssa, sekä menetelmä mainittujen dendrimeerien valmistamiseksi.
10 Maleimidimodifioituja poly(propyleeni-imiini)dendrimeerejä voidaan käyttää ristisil-loittajina, pinnoitteissa, liimoissa ja komposiiteissa matriisimateriaaleina.
Puumaiset makromolekyylit, joilla on erittäin haaroittunut rakenne ja pallomainen I muoto, muodostavat polymeeriperheen, jota on tutkittu lisääntyvässä määrin viimeis- 15 ten vuosien aikana. Näitä makromolekyylejä, joilla on kolmidimensionaalinen mole- j | kyylirakenne, kutsutaan dendriittisiksi polymeereiksi tai dendrimeereiksi. Dendrimee rit poikkeavat merkittävästi perinteisistä lineaarisista oligomeereistä ja polymeereistä. Lineaariset oligomeerit, joilla on riittävän korkea molekyylipaino, jotta ne soveltuisivat esimerkiksi kovetettaviin polyesterihartseihin, ovat yleensä molekyyliketjuja, 20 joissa kussakin molekyylissä on ainoastaan kaksi funktionaalista pääteryhmää, kun 1 taas dendrimeerit ovat muodoltaan tiiviitä, pallomaisia molekyylejä, joissa on . lukuisia haaroja, ja kussakin haarassa on suuri määrä funktionaalisia pääteryhmiä.
' · " Dendrimeerien ainutlaatuisten fysikaalisten ja kemiallisten ominaisuuksien seuraukse na niistä valmistetuilla yhdisteillä ja tuotteilla on myös mielenkiintoisia ja käyttökel-25 poisia ominaisuuksia, joista esimerkkeinä voidaan mainita polyestereiden poikkeavat | | ... ja edulliset Teologiset ominaisuudet kuten alhainen viskositeetti verrattuna perinteisiin j ; ; ; lineaarisiin oligomeereihin. Dendrimeereja valmistetaan yleensä iteratiivisella synteesillä sykleittäin, jolloin kussakin vaiheessa voidaan säädellä valmistettavan ' molekyylin kemiallisia ja fysikaalisia ominaisuuksia, kuten kokoa, muotoa, reaktiivi- 30 suutta ja liukoisuutta. Dendrimeereja, joilla on erittäin haaroittunut rakenne, voidaan käyttää monissa sovellutuksissa, kuten katalyytteinä, farmaseuttisessa teollisuudessa, lääkeaineiden kantajina, kosmeettisessa teollisuudessa, liima-aineina, pinnoitteina, komposiitteina, maatalouskemikaaleina sekä multifunktionaalisina ristisilloittajina.
2 109353
Patenttihakemuksessa WO 96/07688 on kuvattu joukko hyperhaaroittuneita (met)akry-loituja polyestereitä, joissa on vaihteleva lukumäärä terminaalisia kaksoissidoksia j molekyyliä kohti, sekä menetelmä niiden valmistamiseksi. Julkaisussa kuvataan hyperhaaroittunut polyesteri, joka muodostuu polyolista, jossa on 3—10 reaktiivista 5 hydroksyyliryhmä ja aromaattisesta karboksyylianhydridistä, jossa on 2—4 karbok-syyliryhmää. Kukin polyolin hydroksyyliryhmä muodostaa esterisidoksen polykar-boksyylianhydridin yhden anhydridiryhmän kanssa ja edelleen glysidyyli(met)akry-laatti tai allyyliglysidyylieetteri muodostaa esterisidoksia jäljellejäävien anhydridin karboksyyliryhmien ja vapaiden hydroksyyliryhmien kanssa. Edelleen hyperhaaroittu- 10 neessa polyesterissä metakryylianhydridi ja/tai alifaattinen karboksyylianhydridi muodostavat esterisidoksia vapaiden hydroksyyliryhmien kanssa. Nämä hyper-haaroittuneet polyesterit soveltuvat käytettäviksi hartseissa, jotka voidaan kovettaa i UV-säteilyn avulla.
15 Amiinipäätteisiä dendrimeereja voidaan tunnetusti valmistaa lähtien ydinmolekyylinä käytettävästä diaminobutaanista, jonka primäärisiin amiiniryhmiin liitetään Michael-additioreaktion avulla kaksi ekvivalenttia akrylonitriiliä (reaktio A), jonka jälkeen suoritetaan nitriiliryhmien katalyyttinen pelkistys primäärisiksi amiiniryhmiksi ,:.' (reaktio B), jolloin tuloksena saadaan ensimmäisen sukupolven dendrimeeri, jossa on : ·' 20 neljä primääristä amiinipääteryhmää. Tämän jälkeen reaktiosarja (A) ja (B) toistetaan • ··_ 1—4 kertaa, jolloin lopulta saadaan viidennen sukupolven molekyyli, jolla on t’: amiinipääteryhmät. Näitä poly(propyleeni-imiini)dendrimeereja on kaupallisesti saatavilla eri sukupolvissa sekä amiinipäätteisinä että nitriilipääteryhmillä varustettuna kauppanimellä Astramol™ (DSM).
25 , : ·. Polyimidipohjaiset kertamuovit ovat saavuttaneet suurta suosiota teollisuudessa johtuen niiden monista edullisista ominaisuuksista, erityisesti erinomaisista fysikaalisista ominaisuuksista korotetuissa lämpötiloissa ja märässä ympäristössä. Maleimidin, j erityisesti bismaleimidien käyttö kertamuoveissa on tunnettu. Maleimidi on monipuo- ’’ 30 Unen reaktiivinen ryhmä, joka voi reagoida eri mekanismein, joka on erityisen edullista kertamuovien ristisilloituksessa. Aminoryhmän ja maleiinihappoanhydridin välinen kemiallinen reaktio on hyvin tunnettu reaktio alan kirjallisuudesta. Maleimi- 3 109353 deja voidaan valmistaa primäärisistä amiineista ja maleiinianhydridistä orgaanisen liuottimen, kuten dimetyyliformamidin, dimetyyliasetamidin, asetonin, tolueenin, metyleenikloridin, tetrahydrofuraanin tai vastaavan läsnäollessa joko käyttäen lämmitystä tai etikkahappoanhydridin läsnäollessa. Bismaleimidit ovat erittäin 5 reaktiivisia hartseja, jotka voidaan ristisilloittaa usealla eri tavalla. Tämä on seurausta maleimidin kahden karbonyyliryhmän elektroneja puoleensavetävästä luonteesta. Bismaleimidit polymeroituvat helposti ilman katalyyttiä lämmitettäessä niitä sulamispisteen yläpuolella ja tuloksena saadaan voimakkaasti ristisilloittuneita polymeerejä, joilla on hyvä termaalinen stabiilisuus.
10
Yllä esitetyn perusteella voidaan havaita, että on olemassa ilmeinen tarve makromolekyyleille ja erityisesti oligomeereille, joilla on sekä dendrimeerien poikkeukselliset i ominaisuudet kuten tiivis pallomainen rakenne ja lukuisia funktionaalisia pääteryhmiä että maleimidien reaktiivisuus.
15
Keksinnön päämääränä ovat reaktiiviset maleimidimodifioidut poly(propyleeni- imiinijdendrimeerit, menetelmä niiden valmistamiseksi sekä niiden käyttö.
.: Keksinnönmukaisillemaleimidimodifioidullepoly(propyleeni-imiini)dendrimeereille, '··’· 20 menetelmälle niiden valmistamiseksi sekä niiden käytölle on tunnusomaista, mitä on • · ·: esitetty patenttivaatimuksissa.
Keksinnössä on oivallettu, että yllä esitettyihin päämääriin voidaan päästä ja poly-(propyleeni-imiini)tyyppisiä dendrimeereja voidaan räätälöidä erityisesti ristisilloitet-.. 25 tavaksi kertamuoviksi tekemällä maleimidimodifiointireaktio dendrimeerin kuoressa olevien amiiniryhmien kanssa. Lähtöaineena keksinnön mukaisille dendrimeereille * . voidaan käyttää poly(propyleeni-imiini)dendrimeereja, joita on kaupallisesti saatavilla kauppanimellä Astramol™ (DSM). On havaittu, että keksinnön mukaisesti voidaan valmistaa haaroittuneita monikäyttöisiä maleimidimodiiioituja poly(propyleeni- : 30 imiinijdendrimeerejä lähtöaineiksi funktionalisoitujen oligomeeristen ja polymeeristen polyestereiden ja polyamidien valmistamiseksi seuraavan kaavion 1 mukaisesti.
109353 j I 4
Kaavio 1 i i i i 5 “N ^ % ΪΧ h=n ® ,H; (π) (III> ip 10
Poly(propyleeni-imiini)dendrimeerin (I), joka tässä on esimerkinomaisesti neljän amiinipääteryhmän poly(propyleeni-imiini)dendrimeeri, annetaan reagoida piale-iinihappoanhydridin (II) kanssa liuottimen läsnäollessa. Sen jälkeen reaktioseosta 15 lämmitetään ja tuloksena saadaan haluttu tetramaleimidi (III). Maleimidimodifioin-nissa maleiinihappoanhydridi reagoi amiiniryhmän kanssa muodostaen reaktiivisen maleimidirenkaan.
Keksinnön mukaisesti 5—50 mol%:n, edullisesti 10—20 mol%:n ylimäärän 1.-3.
: 20 sukupolven, edullisesti ensimmäisen tai toisen sukupolven poly(propyleeni- *:· imiini)dendrimeeriä, jossa on 4 tai 8 amiinipääteryhmää, annetaan reagoida male- : iinihappoanhydridin kanssa inertin liuottimen kuten tetrahydrofuraanin tai mety- : leenikloridin läsnäollessa 20—40 °C lämpötilassa, jonka jälkeen lämpötila nostetaan v · hitaasti 50—120 °C, edullisesti 70—90 °C lämpötilaan ja sekoitusta jatketaan, j 25 Kiteytynyt tuote eristetään sopivalla tavalla, edullisesti suodatetaan, pestään ja ’ kuivataan.
Keksinnön mukaisen maleimidimodifioidun poly(propyleeni-imiini)dendrimeerin kuorikerroksessa on erittäin reaktiivisia maleimidirenkaita, jotka voivat reagoida : ’ ·,. 30 usean eri mekanismin välityksellä. Esimerkkeinä niistä voidaan mainita polymeroitu- ;··· minen lämmön avulla, vapaa radikaalipolymeroituminen/ristisilloittuminen, jolloin initiaattorina voidaan käyttää peroksideja tai atsoyhdisteitä, tai ionipolymeroinnin 5 109353 avulla käyttäen tertiäärisiä amideja tai imidatsoleita katalyytteinä tai kopolymerisaa-tiolla dieenimonomeerien ja bisdieenien kanssa.
Keksinnön mukaisia maleimidimodifioituja poly(propyleeni-imiini)dendrimeereja 5 voidaan käyttää lukuisissa eri sovellutuksissa, joista voidaan mainita kertamuovit, pinnoitteet, musteet, öljyjen lisäaineet, liimat, katalyytit, komposiitit sekä komposiittien matriisimateriaalit. Keksinnön mukaisten dendrimeerien etuja ovat erinomainen reaktiivisuus, jolloin ne soveltuvat erityisen hyvin multifunktionaalisiksi ristisilloitta-jiksi, ja yksinkertainen valmistusmenetelmä.
10
Seuraavien esimerkkien avulla havainnollistetaan keksinnön mukaisia yhdisteitä ja menetelmää kuitenkaan rajoittamatta keksintöä niihin.
Esimerkki 1 15
Tetramaleimidipoly(propyleeni-imimi)dendrimeeriii valmistus
Liuokseen, joka sisälsi 1,0 g (3,2 mmol) ensimmäisen sukupolven poly(propyleeni-imiinijdendrimeeriä 30 ml.ssa tetrahydrofuraania, lisättiin 20 mol%:n ylimäärä eli 20 1,49 g (15,2 mmol) maleiinihappoanhydridiä huoneen lämpötilassa. Valkoinen ··'· saostuma muodostui välittömästi. Tämän jälkeen lämpötila nostettiin hitaasti ; '·* 70 °C:seen ja seosta sekoitettiin 6 tunnin ajan. Tuote suodatettiin ja pestiin pienellä määrällä tetrahydrofuraania ja kuivattiin vakuumissa 40 °C:ssa yli yön, jolloin saatiin tetramaleimidipoly(propyleeni-imiini)dendrimeeri valkoisena jauheena. Saanto ... 25 1,86 g (92%).
· * ^-NMR (C5D5N): a = 1,75 (m, 4H, NCH2CH2CH2CH2N), 2,02 (m, 8H, 1 · * » ; NCH2CH2CH2NR), 2,84 (m, 4H, NCH2CH2CH2CH2N), 3,01 (t, 8H, NCH2CH2CH2NR), 3,56 (m, 8H, NCH2CH2CH2NR), 6,66 (s, 2H, CHCH).
' '·; 30 109353 j i i i 6 13H-NMR (C5D5N): a = 24,09 NCH2CH2CH2CH2N), 25,78 (NCH2CH2CH2NR), 38,07 (NCH2CH2CH2NR), 51,56 (NCH2CH2CH2NR), 53,78 (NCH2CH2CH2CH2N), 167,32-169,64 (NCOCHCHCON).
5
Claims (7)
1. Maleimidimodifioitu poly(propyleeni-imiini)dendrimeeri, tunnettu siitä, että kuorikerros käsittää reaktiivisia maleimidirenkaita. 5
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen maleimidimodifioitu poly(propyleeni-imiini)-dendrimeeri, tunnettu siitä, että mainittu dendrimeeri käsittää 1.-3. sukupolven poly(propyleeni-imiini)dendrimeerin, jonka amiiniryhmät ovat reagoineet male-iinihappoanhydridin kanssa muodostaen kuorikerrokseen maleimidirenkaita. 10
3. Menetelmä maleimidimodifioidun poly(propyleeni-imiini)dendrimeerin valmistamiseksi, tunnettu siitä, että 1.-3. sukupolven poly(propyleeni-imiini)dendrimeerin annetaan reagoida maleiinihappoanhydridin kanssa liuottimen läsnäollessa, jonka jälkeen lämpötila nostetaan ja tuotteena saatava maleimidimodifioitu poly(propyleeni- 15 imiinijdendrimeeri eristetään, edullisesti suodatetaan.
4. Patenttivaatimuksen 3 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että poly(propyleeni-imiinijdendrimeeri on 1. tai 2. sukupolven dendrimeeri, jossa on 4 tai 8 amiinipääte-ryhmää. 20
• · *.*·: 5. Patenttivaatimuksen 3 tai 4 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että liuotin on • · t *.' * inertti liuotin, edullisesti tetrahydrofuraani tai metyleenikloridi. • · · • · · • · ·
6. Jonkin patenttivaatimuksen 3—5 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että reak- • · · **./ 25 tiolämpötila on aluksi 20—40 °C, sen jälkeen lämpötila nostetaan 50—120 °C, edulli- • · ’! * sesti 70—90 °C lämpötilaan.
• » • · · • · · • · · · • · · • · *···’ 7. Maleimidimodifioidun poly(propyleeni-imiini)dendrimeerin käyttö reaktiivisena ris- tisilloittajana, kertamuoveissa, pinnoitteissa, musteissa, öljyjen lisäaineissa, liimoissa, * * •. * ·: 30 katalyyteissä, komposiiteissa j a komposiittien matriisimateriaaleissa. 109353
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI992466A FI109353B (fi) | 1999-11-17 | 1999-11-17 | Maleimidimodifioidut poly(propyleeni-imiini)dendrimeerit ja menetelmä niiden valmistamiseksi |
| PCT/FI2000/000984 WO2001038423A1 (en) | 1999-11-17 | 2000-11-13 | Saleimide modified polypropylene imine dendrimers and a process for their preparation |
| AU15262/01A AU1526201A (en) | 1999-11-17 | 2000-11-13 | Maleimide modified polypropylene imine dendrimers and a process for their preparation |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI992466 | 1999-11-17 | ||
| FI992466A FI109353B (fi) | 1999-11-17 | 1999-11-17 | Maleimidimodifioidut poly(propyleeni-imiini)dendrimeerit ja menetelmä niiden valmistamiseksi |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI19992466A FI19992466A (fi) | 2001-05-18 |
| FI109353B true FI109353B (fi) | 2002-07-15 |
Family
ID=8555609
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI992466A FI109353B (fi) | 1999-11-17 | 1999-11-17 | Maleimidimodifioidut poly(propyleeni-imiini)dendrimeerit ja menetelmä niiden valmistamiseksi |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| AU (1) | AU1526201A (fi) |
| FI (1) | FI109353B (fi) |
| WO (1) | WO2001038423A1 (fi) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7608674B2 (en) | 2003-11-03 | 2009-10-27 | Ilypsa, Inc. | Pharmaceutical compositions comprising cross-linked small molecule amine polymers |
| US7335795B2 (en) | 2004-03-22 | 2008-02-26 | Ilypsa, Inc. | Crosslinked amine polymers |
| US7767768B2 (en) | 2003-11-03 | 2010-08-03 | Ilypsa, Inc. | Crosslinked amine polymers |
| EP3463481A1 (en) | 2016-05-23 | 2019-04-10 | INEB-Instituto Nacional De Engenharia Biomédica | Biodegradable dendritic structure, methods and uses thereof |
| JP6700121B2 (ja) * | 2016-06-13 | 2020-05-27 | 株式会社日本触媒 | ポリアルキレンイミン誘導体 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4938885A (en) * | 1989-09-28 | 1990-07-03 | Texaco Inc. | Antioxidant dispersant polymer dendrimer |
| EP0910340A4 (en) * | 1996-03-06 | 2004-11-17 | Hyperion Catalysis Int | FUNCTIONALIZED NANOTUBES |
| JPH11158123A (ja) * | 1997-11-25 | 1999-06-15 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 多分岐化合物 |
-
1999
- 1999-11-17 FI FI992466A patent/FI109353B/fi active
-
2000
- 2000-11-13 WO PCT/FI2000/000984 patent/WO2001038423A1/en active Application Filing
- 2000-11-13 AU AU15262/01A patent/AU1526201A/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI19992466A (fi) | 2001-05-18 |
| WO2001038423A1 (en) | 2001-05-31 |
| AU1526201A (en) | 2001-06-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0289798B1 (en) | Crosslinking imidophenylamines | |
| Agag | Preparation and properties of some thermosets derived from allyl‐functional naphthoxazines | |
| JP5600216B2 (ja) | 架橋剤 | |
| JP6022475B2 (ja) | 高分子原料及び重合体 | |
| KR102070942B1 (ko) | 폴리이미드계 공중합체 및 이를 포함하는 폴리이미드계 필름 | |
| FI109353B (fi) | Maleimidimodifioidut poly(propyleeni-imiini)dendrimeerit ja menetelmä niiden valmistamiseksi | |
| Akbulut et al. | Synthesis and characterization of polyphenylenes with polypeptide and poly (ethylene glycol) side chains | |
| Ohara et al. | Synthesis of high-molecular-weight benzoxazines having azomethine linkages in the main-chain and the properties of their thermosetting resins | |
| Li et al. | Facile syntheses and characterization of hyperbranched poly (ester− amide) s from commercially available aliphatic carboxylic anhydride and multihydroxyl primary amine | |
| CN111234222A (zh) | 一种共聚改性热固性聚酰亚胺材料的制备方法 | |
| Mallakpour et al. | Microwave‐promoted rapid synthesis of new optically active poly (amide imide) s derived from N, N′‐(pyromellitoyl)‐bis‐l‐isoleucine diacid chloride and aromatic diamines | |
| Mallakpour et al. | Novel chiral poly (ester-imide) s with different natural amino acids in the main chain as well as in the side chain: synthesis and characterization | |
| Mallakpour et al. | Microwave step‐growth polymerization of 5‐(4‐methyl‐2‐phthalimidylpentanoylamino) isophthalic acid with different diisocyanates | |
| Mallakpour et al. | Synthesis of novel optically active poly (amide-imide) s with benzophenone and L-alanine moieties | |
| Elsaeed et al. | Synthesis and characterization of unsaturated polyesters based on the aminolysis of poly (ethylene terephthalate) | |
| Soleimani et al. | Synthesis, characterization and heavy metal ion adsorption behavior of imidazole-based novel polyamides and polyimides | |
| Xiao et al. | Synthesis of a novel [60] fullerene pearl‐necklace polymer, poly (4, 4′‐carbonylbisphenylene trans‐2‐[60] fullerenobisacetamide) | |
| WO2006051627A1 (ja) | コア・シェル型ナノ微粒子 | |
| Lin et al. | One‐pot synthesis and characterization of hyperbranched poly (ester‐amide) s from commercially available dicarboxylic acids and multihydroxyl secondary amines | |
| JP2017025310A (ja) | 耐熱性に優れた熱硬化性樹脂に対応した構成要素としてのシドノン | |
| Mallakpour et al. | Synthesis and structural characterization of novel chiral nanostructured poly (esterimide) s containing different natural amino acids and 4, 4′‐thiobis (2‐tert‐butyl‐5‐methylphenol) linkages | |
| US4987257A (en) | Diacetylene compound having double bond and shaped article thereof | |
| US5248748A (en) | Diacetylene compound having double bond and shaped article thereof | |
| CN116239790A (zh) | 基于呋喃二甲酸的羧基封端超支化聚酰胺、其制法与应用 | |
| Mallakpour et al. | Step‐growth polymerization of 5‐[(9, 10‐dihydro‐9, 10‐ethanoanthracene‐11, 12‐dicarboximido)‐3‐methylbutanoyl‐amino] isophthalic acid with aromatic diols |