FI107935B - Lämmössä kovettuva pinnoitejärjestelmä, joka sisältää joukon sidehartseja - Google Patents
Lämmössä kovettuva pinnoitejärjestelmä, joka sisältää joukon sidehartseja Download PDFInfo
- Publication number
- FI107935B FI107935B FI954005A FI954005A FI107935B FI 107935 B FI107935 B FI 107935B FI 954005 A FI954005 A FI 954005A FI 954005 A FI954005 A FI 954005A FI 107935 B FI107935 B FI 107935B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- carboxyl
- coating
- coating system
- powder
- coatings
- Prior art date
Links
- 238000000576 coating method Methods 0.000 title claims abstract description 58
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 title claims abstract description 46
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims description 7
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims description 7
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 title description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims abstract description 44
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 claims abstract description 16
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 claims abstract description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 14
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 9
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims abstract description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims abstract description 3
- 239000011253 protective coating Substances 0.000 claims abstract 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 15
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 10
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 4
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 4
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 claims description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000012963 UV stabilizer Substances 0.000 claims description 2
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 claims description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 claims description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 claims description 2
- 229920006334 epoxy coating Polymers 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 4
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 abstract description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 abstract 1
- 238000007872 degassing Methods 0.000 abstract 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 abstract 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 abstract 1
- 238000007873 sieving Methods 0.000 abstract 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 abstract 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 abstract 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 14
- -1 cyclic amidines Chemical class 0.000 description 13
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 10
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 5
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 5
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- GVNWZKBFMFUVNX-UHFFFAOYSA-N Adipamide Chemical compound NC(=O)CCCCC(N)=O GVNWZKBFMFUVNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 4
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 4
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 4
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 3
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NOIZJQMZRULFFO-UHFFFAOYSA-N adipamic acid Chemical compound NC(=O)CCCCC(O)=O NOIZJQMZRULFFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- WUILYKHTEDWVOM-UHFFFAOYSA-N carboxy prop-2-enoate Chemical class OC(=O)OC(=O)C=C WUILYKHTEDWVOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 230000015271 coagulation Effects 0.000 description 2
- 238000005345 coagulation Methods 0.000 description 2
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 238000007580 dry-mixing Methods 0.000 description 2
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 235000012438 extruded product Nutrition 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC(C(O)=O)CC1 PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWFXBUNENSNBQ-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyacrylic acid Chemical class OC(=C)C(O)=O FEWFXBUNENSNBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002159 abnormal effect Effects 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- OKRNLSUTBJUVKA-UHFFFAOYSA-N n,n,n',n'-Tetrakis(2-hydroxyethyl)adipamide Chemical compound OCCN(CCO)C(=O)CCCCC(=O)N(CCO)CCO OKRNLSUTBJUVKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006069 physical mixture Substances 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 1
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 1
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 1
- 229910052573 porcelain Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31786—Of polyester [e.g., alkyd, etc.]
- Y10T428/31794—Of cross-linked polyester
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Description
107935 Lämmössä kovettuva pinnoitejärjestelmä, joka sisältää joukon sidehartseja. - Värmehärdbart beläggningssystem innehällande en pluralitet av bindningsmedelhartser.
Keksintö koskee lämmössä kovettuvia pinnoitejärjestelmiä kar-boksyylipääteryhmäisten polyesterihartsien ja hydroksialkyy-liamidien pohjalta.
Lämmössä kovettuvat jauhepinnoitteet eivät luovuta käytettäessä lainkaan orgaanisia liuottimia, ja niillä on sen vuoksi selviä ekologisia etuja nestemäisiin maaleihin verrattuna. Verkkoutuminen kuumuudessa tapahtuu sideaineisiin sisältyvien funktionaalisten ryhmien välisillä polyadditio- tai polykon-densaatioreaktioilla. Tyypillisiä sideainejärjestelmiä ovat epoksihartsit/kovettimet; karboksyyli-polyesteri/epoksit, hydroksyyli-polyesteri/isosyanaatit, hydroksyyliakrylaatit/-isosyanaatit, karboksyyli-akrylaatit/epoksit, epoksi-akrylaa-tit/dikarboksyylihapot, karboksyyli-polyesteri/ tai karbok-syyli-akrylaatit/B-hydroksialkyyliamidit ja vastaavat. Eri sideainejärjestelmät eivät poikkea toisistaan ainoastaan teknisten ominaisuuksiensa suhteen, vaan erityisesti ulkoilman : sääolosuhteiden kestonsa suhteen, mutta niillä on hyvin kiil- ··· :...· tävät pinnat, ts. kiiltoindeksi >80 (DIN 67530, tulokulma :***: 60°).
··· • · « • » · · :Nykyisin on kasvavaa tarvetta jauhepinnoitteelle, jolla on • · · ·
puolikiiltävät tai himmeät pinnat kiiltoindeksillä (DIN
• · · 67530) >60 tulokulmalla 60° ja hyvä säänkesto sovellutuksiin . kuten arkkitehtuuri, autot ja huonekalut. Nestemäisten maali- • · ... en teollisuudessa tavallisilla himmentävillä lisäaineilla, • · ”·* kuten liiduilla, hienojakoiseksi dispergoiduilla piihapoilla, talkilla ja vastaavilla, on vain hyvän vähäinen himmennysvai- :***: kutus jauhepinnoitteissa, ja suhteellisen suuret määrät li- « · · · .sättäessä ne tekevät tekniset ominaisuudet maalaustarkoituk-• · · • · · *“.* siin luvattomasti huonommiksi. Lisäaineilla, jotka ovat side- • · • · M» 2 107935 aineen kanssa yhteensopimattomia, kuten vahoilla ja vastaavilla, voidaan saavuttaa nk. "silken-sheen" -pinnat (kiilto-indeksi DIN 67530:n mukaan =<60 tulokulmalla 60°), yhteenso-pimattomien lisäaineiden rikastumisella on todellisessa käytössä joka tapauksessa ei-toivottavia vaikutuksia pintaan.
US-patenttijulkaisussa 3,842,035 ehdotetaan sen vuoksi himmeiden jauhemaisten maalipinnoitteiden valmistus, jolla tunnetaan riittävästi poikkeavan reaktiivisuuden omaavan, ts. hyvin lyhyet ja hyvin pitkät hyytymisajat omaavan valmiin jauhepinnoitteen sekoitus kuivana. Käytetyt sideaineet ovat akryylihartseja, alkydihartseja ja edullisesti epoksihartse-ja.
Kansainvälisessä patenttijulkaisussa WO-A 89106674 kuvataan "silkensheen"- tai himmeiden pintojen valmistus kuivasekoi-tuksella, ts. valmistetun jauhepinnoitteen fysikaalisten seosten, jotka koostuvat eri sideainejärjestelmistä.
DE-patenttijulkaisussa A 2 324 696 ehdotetaan menetelmää himmeiden pinnoitteiden valmistamiseksi käyttämällä erityistä :*♦ kovetusainetta, joka reagoi epoksiryhmien kanssa, aineen oi- ♦ ·· · .** . lessa syklisten amidiinien suolaa määrättyjen polykarboksyy- • · · ···. lihappojen kanssa. Jauhemaisen maalin verkkoutus tapahtuu tässä menetelmässä eri reaktiivisuuksilla eri lämpötiloissa, ja tuloksena pinnalle muodostuu mikrorakenteita, joilla on • · · himmeä pinta. Tämän menetelmän käyttö rajoittuu kuitenkin • · · *·* " epoksi- ja karboksyyli-polyesteri/epoksi-jauhepinnoitteeseen, eikä tällä menetelmällä sen vuoksi voida valmistaa jauhepin- • · : noitetta, jolla on riittävä ulkoilmasäänkestävyys.
• · · • · · • v ....: EP-patenttijulkaisussa 0 366 608 Bl ehdotetaan myös menetel- • · mää himmeät pinnat omaavan jauhepinnoitteen valmistamiseksi.
• · . Se liittyy jauhepinnoitteeseen, joka perustuu epoksihartsei- • · :.V hin tai epoksiyhdisteisiin, kuten triglysidyyli-isokanuraat- ·.’·{ tiin (TGIC) karboksyylipääteryhmäisten polyesterihartsien kanssa, ja di-, tri- tai tetrakis-(β-karboksietyyli)syklohek- 3 107935 sanonien tai di-, tri- tai tetrakis-(B-karboksietyyli)-syklo-pentanonien seoksiin. Himmeysvaikutus luetaan tässä verkkou-tusreagenssin alifaattisten karboksyyliryhmien ja karboksyy-lipääteryhmäisen polyesterihartsin aromaattisten karboksyyliryhmien välisen eroavan reaktiivisuuden lukuun.
Eräässä toisessa patenttijulkaisussa, DE-patenttijulkaisussa A 3 232 463, kuvataan himmeät pinnat omaava jauhepinnoite suulakepuristamalla yhdessä hydroksyylipääteryhmäisiä polyes-terihartseja, epoksiyhdisteitä kuten TGIC, ja erityisiä pa-lautuvasti blokattuja polyisosyanaatteja, joissa on vapaita karboksyyliryhmiä.
Keksinnön kohteena on aikaansaada epoksiton, lämmössä kovettuva sideainejärjestelmä, joka on ehdottoman moitteeton tok-sikologisesti, ja jota voidaan käyttää tuottamaan säänkestä— västi suojaavia päällysteitä, joilla on himmeät pinnat.
Tämä kohde saavutetaan patenttivaatimuksen 1 mukaisella lämmössä kovettuva, epoksittomalla pinnoitejärjestelmällä, ja patenttivaatimuksen 4 mukaisella menetelmällä sen valmistamiseksi.
• · • · · • * · * ··· • · '...· Riippuvissa patenttivaatimuksissa esitetään keksinnön edulli- • · · siä suoritusmuotoja.
• · · <«•1 : Sen vuoksi keksintö koskee erityisesti kuivaseokseen joukosta • · · · jauhepinnoitteita kemiallisesti identtisten järjestelmien pohjalta, ts. karboksyylipääteryhmäisten polyesterihartsien ja -hydroksialkyyliamidien verkkoutusreagensseina, jotka • · #... poikkeavat funktionaalisuudeltaan.
• · ·
Julkaisuissa EP-0 582 363 AI ja WO-A 94/03545, jotka kuvaavat _ jauhepinnoitetta karboksyylipääteryhmäisten polyesterihartsi- : en pohjalta ja verkkoutusreagensseina, on jo ehdotettu, että • · · '11/ tetrafunktionaalisten β-hydroksialkyyliamidien sijasta käyte- • · '** tään seoksia, joilla on funktionaalisuus >3 ja <3, mutta näi- 4 107935 den patenttijulkaisujen kohde tai seuraus ei ole himmeät pinnat omaavan jauhepinnoitteen tuottaminen, vaan paremminkin parempien pintojen saavuttaminen, myös suuremmilla kalvopak-suuksilla, ilman mikroskooppisen pieniä reikiä (tai rakkuloita) . Näiden kahden patenttijulkaisun opetuksen mukaan, ts. kaikki komponentit yhdessä suulakepuristamalla, tuotetulla jauhepinnoitteella on DIN 67530:n mukaan korkea kiiltoindeksi >80 tulokulmalla 60°.
Tälle vastakohtana keksinnön mukaisella menetelmällä, ts. kuivasekoittamalla karboksyylipääteryhmäisiin polyesterihart-seihin ja eri funktionaalisuudet omaaviin β-hydroksialkyy-liamideihin perustuvaa valmistettua jauhepinnoitetta, saadaan jauhepinnoite, jolla on optisesti hyvin kiinnostavat mutta himmeät pinnat ja DIN 67530:n (60°) mukaan kiiltoindeksi <40. Kiiltoindeksiä voidaan alentaa vielä edelleen, jos myös käytetyillä karboksyylipääteryhmäisillä polyesterihartseilla on eri funktionaalisuudet.
Polyesterihartsit, jotka ovat sopivia karboksyylipääteryhmäi-sinä polyesterihartseina keksinnön mukaiseen pinnoitejärjes-telmään, ovat niitä, joilla on happoluvut 20 - 200 mg KOH/g, ♦ * · · .** · edullisesti välillä 20 ja 120, hydroksyyliluvut alle 10 mg ·»« *··. KOH/g, ja lasittumislämpötilat >40 °C.
* * »«» Näiden karboksyylipääteryhmäisten polyesterihartsien valmis- • · *".* tus suoritetaan tunnetuilla menetelmillä, esteröimällä tai • " vaihtoesteröimällä di- ja/tai monenarvoisia suoraketjuisia tai haroittuneita alifaattisia tai sykloalifaattisia poly- f · * « · · i.i : oleita monenarvoisilla, edullisesti di- tai monenarvoisilla r<« V * alifaattisilla, sykloalifaattisilla tai aromaattisilla kar- boksyylihapoilla tai näiden estereillä, esteröinti- tai vaih- • · toesteröintikatalysaattorin läsnä ollessa lämpötiloissa enin- • · . tään noin 250 °C ja loppua kohden alennetussa paineessa.
* ► • · » * Λ $ • *
« I
'/♦· Edullisia polyoleja ovat 2,2-dimetyyli-l,3-propaanidioli (neopentyyliglykoli), etyleeniglykoli, 1,4-butaanidioli, 1,6- 5 107935 heksaanidioli, 1,4-dimetylolisykloheksaani, 2,2-[bis(4-hyd-roksisykloheksyyli)]propaani, dietyleeniglykoli, dipropy-leeniglykoli, glyseroli, pentaerytritoli ja vastaavat. Edullisesti polyolikomponentti sisältää ainakin 50 mol-% neopen-tyyliglykolia.
Edullisia monenarvoisia karboksyylihappoja ovat tereftaali-happo, isoftaalihappo, trimelliittihappo, adipiinihappo, 1,4-sykloheksaanidikarboksyylihappo ja vastaavat. Karboksyylipää-teryhmäisten polyesterihartsien funktionaalisuus säädetään kahdenarvoisten ja useamman kuin kahdenarvoisten polyolien tai karboksyylihappojen välisellä suhteella.
Keksinnön mukaisen pinnoitejärjestelmän β-hydroksialkyyliami-dien on sisällettävä ainakin kaksi β-hydroksialkyyliamidiryh-mää molekyyliä kohden, ja niille on oleellisesti tunnusomaista seuraava kaava I: OH - CH - CH, - N - CO - R, - CON - CH, - CH - OH (I)
Il II
Rj R3 R3 Rj jossa i Ri on identtisiä tai erilaisia alkyyliryhmiä, joissa on 1 - 4 i" : hiiliatomia, tai vety; 4 ·· "'· R2 on alifaattisia, sykloalifaattisia, aralifaattisia tai * · >j. aromaattisia ryhmiä; :*]*. R3 on OH - CH - CH,
: I
«M _ * 9 « Λ1 tai identtisiä tai erilaisia alkyyliradikaaleja, joissa on 1 : - 4 hiiliatomia, tai vety.
* ψ » * 1· * + f 9 a » «
Erityisen edullisia β-hydroksialkyyliamideja ovat: • - Ψ * · 9 9 9 • .;·*: - N,N'-di(fi-hydroksietyyli) asetamidi 9 - bis(β-hydroksietyyli)adipamidi * 9 f * # ; - bis(β-hydroksipropyylr)adipamidi - bis [N,N'-di (β-hydroksietyyli)adipamidi - bi s[N,N'-di(β-hydroksipropyyli)adipamidi 6 107935 β-hydroksialkyyliamidien valmistus suoritetaan tunnetulla tavalla saattamalla vastaavan karboksyylihapon esterit reagoimaan alkanoliamiinien kanssa lämmössä.
Kalvojen hyvien tekmisten ominaisuuksien saavuttamiseksi β-hydroksialkyyliamidiryhmien suhde keksinnön mukaisten karbok-syylipääteryhmäisten polyesterihartsien karboksyyliryhmiin on edullisesti välillä 0,5 ja 1,5, edullisesti välillä 0,8 ja 1,2.
Täten keksinnön mukainen epoksiton, lämmössä kovettuva ja toksikologisesti moitteeton pinnoitejärjestelmä käsittää kui-vaseosta ainakin kahdesta jauhepinnoitteesta, jotka kumpikin käsittävät sidehartsia - karboksyylipääteryhmäisen polyesterin, jonka happoluku on 20 - 200 mg KOH/g, edullisesti 20 - 120 mg KOH/g ja lasittu— mislämpötila ainakint 40 °C, - β-hydroksyylialkyyliamidin, jossa on useampia kuin kaksi β-hydroksyylialkyyliamidiryhmää tai eri funktionaalisuudet omaavien β-hydroksyylialkyyliamidien seosten, - ja mahdollisesti muiden lisäaineiden pohjalta, jotka ovat . tyypillisiä jauhepinnoitteelle, kuten kostutus-, virtauksen- • ·
« · I
*·*/ kontrollointi- tai kaasunpoistoaineet, lämpö- tai UV-stabi- • · *···* lointiaineet, pigmentit, väriaineet, täyteaineet ja vastaa- • · · ·...' vat, • · · • · · · • ♦ U j jolloin nämä kaksi sideainejärjestelmää eroavat funktionaali- suudeltaan ja tuloksena reaktiivisuudeltaan.
•
Keksinnön mukaiseen pinnoite järjestelmään vaaditun kummankin .···. sideaine järjestelmän valmistus suoritetaan edullisesti kum- ♦ *·’ mallekin sidehartsille sulasuulakepuristamalla kaikki kom- ponentit lämpötiloissa välillä 80 ja 130 °C. Sitten suulake- • · · puristettu tuote jäähdytetään, jauhetaan ja seulotaan partik- :.·. kelikokoon <90 pm. Keksinnön mukaisen vaikutuksen saavuttami- • · · )···. seksi, ts. kiiltoindeksin (DIN 67530) <60, edullisesti <40 • · tulokulmalla 60° omaavien himmeiden pintojen kehittämiseksi, 7 107935 valmistettu jauhepinnoite, joka poikkeaa funktionaalisuudeltaan ja reaktiivisuudeltaan, sekoitetaan tehosekoittimessa kuivan seoksen valmistamiseksi. Saavutettavissa oleva kiil-toindeksi riippuu eri jauhevärien sekoitussuhteesta, ja on useimmissa tapauksissa alhaisin, kun paino-osuudet ovat yhtäsuuret .
Keksinnön mukaisten pinnoitejärjestelmien käyttö suoritetaan jauhepinnoitteelle tavallisilla menetelmillä, kuten by means of an sähköstaattisella jauhemaalinsuihkutuslaitteella, hankaussähkö- tai koronamenetelmällä, tai leijupetimenetelmällä tai vastaavilla.
Keksinnön mukaisella pinnoitejärjestelmällä on hyvä varas-toinninkestävyys normaaleissa ympäristön lämpötiloissa, ja sillä on lämpötilassa välillä 150 ja 220 °C verkkoutuksen jälkeen hyvät mekaaniset ominaisuudet, ja sillä on kuvatut sileät pinnat ja alhaiset kiiltoindeksit.
Esimerkit ja taulukot 1 ja 2 luonnehtivat keksinnön mukaisen j*: pinnoitejärjestelmän sideainekomponenttien valmistusta ja : keksinnön mukainen pinnoitejärjestelmän ominaisuuksia.
• · · • •i • ·
Esimerkki Is Polyesteri A
• · · · • · * * * *1’.’ 406,2 g (3,90 mol) neopentyyliglykolia ja 19,2 g (0,31 mol) * * * *’ * etyleeniglykolia lisätään 2-l:iseen esteröintireaktoriin, joka on varustettu lämpötila-anturilla, sekoittimella, ref- • · · J.: : luksointikolonmlla ja tislaussillalla, ja sulatetaan 140 ··· V · °C:ssa, N2-ilmakehässä, jota ylläpidetään koko reaktion ajan.
Sitten lisätään 616,0 g (3,71 mol) tereftaalihappoa ja 0,6 g *esteröintikatalysaattori sekoitusta jatkaen. Kun sisälämpöti-• · • la on kohotettu pienin lisäyksin, reaktiota jatketaan, kunnes · ' *.*.· tislettä ei enää ilmaannu. Seuraavaksi lisätään 100,0 g (0,60 • · ’·/*: mol) isoftaalihappoa ja 13,3 g (0,09 mol) adipiinihappoa, ja esteröidään, kunnes saavutetaan haluttu happolukualue 30 - 36 mg KOH/g. Osa tästä toisesta vaiheesta suoritetaan mahdolli 8 107935 sesti alennetussa paineessa (alle 10 kPa). Saadun polyesterin happoluku on 34 mg KOH/g, ICI-sulaviskositeetti 160 °C:ssa 37 Pas ja lasittumislämpötila TG (DSC) 64 °C. Karboksyylifunk-tionaalisuus on 2,0.
Esimerkki 2: Polyesteri B
Analogisesti esimerkille 1 esteröidään ensimmäisessä vaiheessa 417,2 g (4,00 mol) neopentyyliglykolia, 19,2 g (0,31 mol) etyleeniglykolia ja 600,0 g (3,61 mol) tereftaalihappoa. Toisena vaiheena lisätään 86,2 g (0,52 mol) isoftaalihappoa ja 33,5 g (0,23 mol) adipiinihappoa. Esimerkissä 1 kuvatulla menetelmällä saadun polyesterin happoluku on 22 mg KOH/g, ICI-sulaviskositeetti 160 °C:ssa 53 Pas, ja TG (DSC) 63 °C. Karboksyylifunktionaalisuus on 2,0.
Esimerkki 3: Polyesteri C
Analogisesti esimerkille 1 esteröidään ensimmäisessä vaiheessa 320,0 g (3,07 mol) neopentyyliglykolia, 57,0 g (0,92 mol) · etyleeniglykolia, 31,0 g (0,23 mol) trimetylolipropaania, 572,0 g (3,44 mol) tereftaalihappoa ja 38,5 g (0,23 mol) iso-**’: ftaalihappoa. Toisena vaiheena lisätään 94,0 g (0,57 mol) ··· isoftaalihappoa ja 54,0 g (0,37 mol) adipiinihappoa. Esimer- • · · · : .·. kissä 1 kuvatulla menetelmällä saadun polyesterin happoluku
on 51 mg KOH/g, ICI-sulaviskositeetti 160 °C:ssa 32 Pas ja TG
• · · (DSC) 58 °C. Karboksyylifunktionaalisuus on 2,4.
9 107935 sältö, edelleen 90 min kuluttua N2-ilmakehässä, kaadetaan posliinimaljaan, ja jauhetaan kiinteytymisen jälkeen. Saadun tuotteen sulamispiste on 117 - 120 °C, ja se sisältää vielä noin 1 % vapaata etanoliamiinia.
Jauhepinnoitteen valmistus
Kaikilla taulukossa 1 kuvatuilla jauhepinnoitteilla käytettiin seuraavaa valmistusmenetelmää:
Formulaation valmistusaineita sekoitetaan kuivana Henschel-sekoittimessa 30 s ajan nopeudella 700 r/min, ja suulakepu-ristetaan sitten Buss-Co-vaivaimessa (PLK 46), sylinteriläm-pötilalla 100 °C, jäähdytetyllä ruuvilla, ja ruuvin nopeudella 150 r/min. Suulakepuristettu tuote jäähdytetään, jauhetaan ja seulotaan kokoon <90 pm.
Taulukossa 2 luetellut keksinnön mukaiset pinnoitejärjestelmät, joilla on himmeät pinnat, valmistetaan sekoittamalla intensiivisesti Henschel-sekoittimessa eri valmiit jauhepin-noitteet, joilla on poikkeavat funktionaalisuudet. Maalaus-. testit ja pintojen arviointi suoritetaan teräslevyillä (pak- :1|t; suus 0,8 mm), joista on poistettu rasva trikloorietaanilla, • · '·♦·1 kuumennuslämpötilassa 200 °C 30 min ajan, ja kalvopaksuudella *...1 60 - 80 pm.
• · · • ·· · • · • · · • · · • · · · ··» • · · « · · • · ··« • · « « « * · • · · • « · • · · • · · • · • · ··« • · • · · ♦ · · • · · · ·♦ • · ♦ · ··» 10 107935
Taulukko 1 __1__2__3__4__5
Polyesteri A__55,7 55,7____
Polyesteri B____56,9 56,9__
Polyesteri C______54,3
Primid XL 552 11__0,98 0,74 0,63 0,47 4,7
Bis(β-hydroksietyyli)- 2,7 2,85 1,74 1,95 adipamaatti______
Titaanioksidi 40 40 40 40 40 (Kronos 2160)______
Resiflow PV 88 2>__0,5 0,5 0,5 0,5 0,5
Bentsoiini__0,2__0,2 0,2 0,2__0,2
Hyytymisaika 200 °C:ssa 1' 6' 42" 7' 25" _ 31" 25" _ 20" _ υ Bis[N,N'-di(B-hydroksietyyli)]adipamaatti Yhtiön E Rohm ja Haas kaupallinen tuote 2) Polyakrylaattipohjäinen virtausaine . Yhtiön Worlee-Chemie GmbH kaupallinen tuote * · · • · · 1 • · · • · • · · • · · • · • · • · ♦ • · · • · · « • · • · · • · · * · · · • · · • · · • · · ··«·· • · ··« • · • « · • · · • · · • · · • · · • · • · ·»· • ♦ • · · • · · • · · · · · • · • m • · · 107935 1 1
Taulukko 2 DI-D2 tarkoittavat pinnoitejärjestelmäesimerkkejä, jotka on muodostettu kahdesta taulukossa 1 kuvatusta jauhemaalista 1 -5 taulukon 2 suhteissa.
Kovetetun jauhemaalin tekniset maaliominaisuudet __D_1__D_2__D_3__D 4
Jauhemaali 1__50
Jauhemaali 2___50
Jauhemaali 3___50
Jauhemaali 4__50
Jauhemaali 5__50__50 50 50 "impact reverse 160 160 160 160 (inch pounds)" ASTM 2794____
Erichsen-tunkeutumis- 10 10 10 10 indeksi DIN 53150____ .·. Kiiltoindeksi 38 38 30 32 • · · *-.1 DIN 67530, 60° : : ------ • · · ··« • « • · • · · • · ·
• ••I
• · • · · • · · ··· · • · · • · · • · · • 1 • 1 · • · • · · • · · • · · • · · • · · • · • · • · 1 • · • · · • · · • · · · · · • · • · • · ·
Claims (7)
1 2 107935
1. Lämmössä kovettuva, epoksiton pinnoitejärjestelmä himmeiden pinnoitteiden valmistamiseksi, tunnettu siitä, että se käsittää kuivaa seosta ainakin kahdesta jauhepinnoit-teesta, jotka kumpikin käsittävät sidehartsia karboksyylipää-teryhmäisen polyesterihartsin [a], jonka happoluku on 20 -200 mg KOH/g, edullisesti välillä 20 ja 120 KOH/g, lasittu-mislämpötila ainakin 40 °C, ja β-hydroksialkyyliamidin [b], jossa on ainakin kaksi β-hydroksialkyyliamidiryhmää molekyyliä kohden ja/tai kaksi- tai monifunktionaalisten β-hydrok-sialkyyliamidien seosten, ja mahdollisesti edelleen tyypillisten lisäaineiden pohjalta, jotka sanelee käsittely ja käyttö, jolloin nämä ainakin kaksi sidehartsia poikkeavat molekyylin karboksyyliluvun ja/tai β-hydroksialkyyliamidiryh-mien luvun suhteen.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen pinnoitejärjestelmä, tunnettu siitä, että karboksyylipääteryhmäisen polyesterihartsin [a] karboksyyliryhmää kohden on käytettävissä välillä 0,5 ja 1,5, edullisesti välillä 0,8 ja 1,2 β-hydroksialkyyliamidiryhmää . « · • · · • · · · • · ·
3. Patenttivaatimuksen 1 mukainen pinnoite järjestelmä, • · · tunnettu siitä, että karboksyylipääteryhmäinen poly- *:* esterihartsi käsittää ainakin yhtä ainakin kahdenarvoista ···· •suoraketjuista tai haaroittunutta, alifaattista tai sykloali-• · · · faattista polyolia, ja ainakin yhtä ainakin kahdenarvoista alifaattista, sykloalifaattista tai aromaattista karboksyyli- . happoa. • · • ·· • « ·”’ 4. Menetelmä jonkin patenttivaatimuksista 1 - 3 mukaisen läm- mössä kovettuvan, epoksittoman pinnoitejärjestelmän valmista- :1; miseksi, tunnettu siitä, että kutakin sideainetta • · · . *. varten komponentit [a], [b] ja mahdollisesti muita jauhepin- • · · • i » *··.* noitteen tyypillisiä lisäaineita, erityisesti pigmenttejä, • · *···* täyteaineita, kostutus-, virtauksenkontrollointi- tai kaasun- 107935 poistoaineita, lämpö- tai UV-stabilointiaineita ja vastaavia, sulasuulakepuristetaan erikseen 80 - 130 °C:ssa ja jäähdytetään, jauhetaan ja seulotaan partikkelikokoon alle 90 pm, ja täten tuotettu jauhepinnoite käsitellään tehosekoittimessa kuivaseokseksi.
5. Jonkin patenttivaatimuksista 1-3 mukaisen pinnoitejärjestelmän käyttö jauhepinnoitteen tuottamiseen.
6. Jonkin patenttivaatimuksista 1 - 3 mukaisen pinnoitejärjestelmän käyttö suojapinnoitteen tuottamiseen himmeät pinnat ja hyvän säänkeston omaavasta jauhepinnoitteesta hankaussähkö- tai koronajauhesuihkutusmenetelmällä tai leijupetimene-telmällä.
7. Suojapäällysteet, tunnetut siitä, että ne on valmistettu jonkin patenttivaatimuksista 1 - 3 mukaisesta pinnoite järjestelmästä . • · • · · ··· · • · · • · ··« • 4« • · * · ··· • · · ···« • · • · · * · · • · · · • · · • · · • · · ♦ « · • · · • · ··· • ♦ · • ♦ · ··· *·· • · • · taa · · · • · • « · • « · • · « · 1 • · • · « · · 1 4 107935
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4430400 | 1994-08-26 | ||
| DE4430400A DE4430400A1 (de) | 1994-08-26 | 1994-08-26 | Wärmehärtbares Beschichtungssystem aus mehreren Bindemittelharzen |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI954005A0 FI954005A0 (fi) | 1995-08-25 |
| FI954005A FI954005A (fi) | 1996-02-27 |
| FI107935B true FI107935B (fi) | 2001-10-31 |
Family
ID=6526677
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI954005A FI107935B (fi) | 1994-08-26 | 1995-08-25 | Lämmössä kovettuva pinnoitejärjestelmä, joka sisältää joukon sidehartseja |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5741602A (fi) |
| EP (1) | EP0698645B1 (fi) |
| JP (1) | JP3824687B2 (fi) |
| AT (1) | ATE199386T1 (fi) |
| AU (1) | AU689608B2 (fi) |
| CA (1) | CA2156899C (fi) |
| DE (2) | DE4430400A1 (fi) |
| DK (1) | DK0698645T3 (fi) |
| ES (1) | ES2155106T3 (fi) |
| FI (1) | FI107935B (fi) |
| IL (1) | IL114811A (fi) |
| NO (1) | NO309871B1 (fi) |
| ZA (1) | ZA956504B (fi) |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK0839884T3 (da) * | 1996-10-30 | 2000-08-28 | Inventa Ag | Termohærdende coatingmasser |
| TW401451B (en) * | 1997-04-07 | 2000-08-11 | Kao Corp | Powder coating |
| BE1011628A3 (fr) * | 1997-12-18 | 1999-11-09 | Ucb Sa | Compositions thermodurcissables en poudre pour la preparation de revetements de faible brillant. |
| DE10004136C2 (de) | 2000-01-31 | 2001-11-29 | Ems Chemie Ag | Wärmehärtbare Beschichtungsmassen |
| GB0002845D0 (en) * | 2000-02-08 | 2000-03-29 | Int Coatings Ltd | Powder coating compositions |
| DE10129183A1 (de) * | 2001-06-19 | 2003-01-02 | Aso Gmbh Antriebs Und Steuerun | Sicherheitskontaktmatte |
| EP1319698A1 (en) * | 2001-12-12 | 2003-06-18 | Dsm N.V. | Method for hotmelt application |
| JP5010806B2 (ja) * | 2005-02-01 | 2012-08-29 | 日本ペイント株式会社 | 粉体塗料組成物及びアルミホイールの塗装方法 |
| EP1826224A1 (en) * | 2006-02-28 | 2007-08-29 | Cytec Surface Specialties, S.A. | Radiation curable compositions |
| JP2009215372A (ja) * | 2008-03-07 | 2009-09-24 | Kansai Paint Co Ltd | 艶消粉体塗料組成物及び塗膜形成方法 |
| BRPI1013887A2 (pt) * | 2009-04-29 | 2016-07-19 | Dsm Ip Assets Bv | composição de revestimento em pó compreendendo um poliéster e um agente reticulante com grupos oxirano fornecendo resistência à corrosão melhorada a um substrato revestido com os mesmos |
| EP2545029A2 (de) | 2010-03-11 | 2013-01-16 | Evonik Degussa GmbH | ß-HYDROXYALKYLAMIDE, EIN VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG SOWIE DER VERWENDUNG |
| US8476376B2 (en) | 2010-03-11 | 2013-07-02 | Evonik Degussa Gmbh | Heat-curing powder-lacquer compositions yielding a matte surface after curing of the coating, as well as a simple method for production of same |
| ES2545400T3 (es) | 2011-07-22 | 2015-09-10 | Ems-Patent Ag | Sistema de recubrimiento termoendurecible, procedimiento para su preparación así como su aplicación |
| JP6197677B2 (ja) * | 2014-02-07 | 2017-09-20 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | 架橋性組成物、硬化物の製造方法、および硬化物 |
| WO2016012252A1 (en) | 2014-07-25 | 2016-01-28 | Dsm Ip Assets B.V. | Matt powder coatings |
| EP3376297A1 (en) | 2017-03-13 | 2018-09-19 | TIGER Coatings GmbH & Co. KG | Curable coating material for non-impact printing |
| WO2020100776A1 (ja) * | 2018-11-13 | 2020-05-22 | 東洋製罐グループホールディングス株式会社 | 塗料組成物及び該塗料組成物から成る塗膜を有する塗装金属基体 |
| EP3835379A4 (en) | 2019-08-02 | 2021-11-03 | Kinte Materials Science and Technology Co., Ltd. | POLYESTER RESIN COMPOSITION, POWDER COATING AND WORKPIECE |
| CN111333826B (zh) * | 2020-04-28 | 2022-08-02 | 黄山市向荣新材料有限公司 | Haa固化的高流平、抗厚涂针孔聚酯树脂、制备方法及应用 |
| WO2021231212A1 (en) * | 2020-05-11 | 2021-11-18 | Momentive Performance Materials Inc. | Additives for producing polyurethanes |
| CN112142961B (zh) * | 2020-09-28 | 2022-06-10 | 美瑞新材料股份有限公司 | 一种增粘添加剂及其在木工胶水方面的应用 |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE789216A (fr) * | 1971-10-01 | 1973-03-26 | Shell Int Research | Omposities werkwijze ter bereiding van poedervormige deklaagc |
| FR2417533A1 (fr) * | 1978-02-20 | 1979-09-14 | Rhone Poulenc Ind | Compositions saturees reticulables pour peinture en poudre a surface mate et/ou satinee |
| DE3232463A1 (de) * | 1982-09-01 | 1984-03-01 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verwendung blockierter polyisocyanate als haerter fuer hydroxylgruppen-haltige bindemittel |
| JPH0651850B2 (ja) * | 1987-10-12 | 1994-07-06 | 日本エステル株式会社 | 粉体塗料用樹脂組成物 |
| US4801680A (en) * | 1987-12-30 | 1989-01-31 | Ppg Industries, Inc. | Hydroxyalkylamide powder coating curing system |
| IT1215707B (it) * | 1988-01-15 | 1990-02-22 | Hoechst Sara Spa | Procedimento per la preparazione di vernici in polvere perl'ottenimento di superfici uniformemente opache o satinate. |
| DE58906442D1 (de) * | 1988-10-26 | 1994-01-27 | Ciba Geigy | Pulverlacke für matte Ueberzüge. |
| GB9006737D0 (en) * | 1990-03-26 | 1990-05-23 | Courtaulds Coatings Ltd | Coating compositions |
| NL9001808A (nl) * | 1990-08-13 | 1992-03-02 | Stamicarbon | Poederverf. |
| JPH04214771A (ja) * | 1990-12-11 | 1992-08-05 | Nippon Ester Co Ltd | 粉体塗料用樹脂組成物 |
| JP3208825B2 (ja) * | 1991-05-28 | 2001-09-17 | 日本油脂株式会社 | 凹凸模様を有する塗膜形成用の粉体塗料、その製造方法、製造装置、塗装方法および塗膜 |
| US5266657A (en) * | 1991-05-29 | 1993-11-30 | Rohm And Haas Company | Monocarboxylic acid power coating curing systems |
| CA2071459A1 (en) * | 1991-06-25 | 1992-12-26 | Tokuzo Nozaki | Resin composition for powder coatings |
| JPH05209138A (ja) * | 1992-01-29 | 1993-08-20 | Nippon Ester Co Ltd | 粉体塗料用樹脂組成物 |
| US5216090A (en) * | 1992-07-27 | 1993-06-01 | Rohm And Haas Company | Fatty acid hydroxyalkylamides as coreactable stabilizers and flow aids for powder coatings |
| BE1006097A3 (nl) * | 1992-07-29 | 1994-05-10 | Dsm Nv | Poederverf op basis van een polymeer met vrije carbonzuurgroepen als bindmiddel en een beta-hydroxyalkylamidegroepen bevattende verbinding als crosslinker. |
-
1994
- 1994-08-26 DE DE4430400A patent/DE4430400A1/de not_active Ceased
-
1995
- 1995-08-01 AT AT95112092T patent/ATE199386T1/de active
- 1995-08-01 DE DE59509052T patent/DE59509052D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-08-01 DK DK95112092T patent/DK0698645T3/da active
- 1995-08-01 EP EP95112092A patent/EP0698645B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-08-01 ES ES95112092T patent/ES2155106T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-08-02 IL IL11481195A patent/IL114811A/en not_active IP Right Cessation
- 1995-08-03 ZA ZA956504A patent/ZA956504B/xx unknown
- 1995-08-09 AU AU28435/95A patent/AU689608B2/en not_active Expired
- 1995-08-23 US US08/518,273 patent/US5741602A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-08-24 CA CA002156899A patent/CA2156899C/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-08-24 NO NO19953338A patent/NO309871B1/no not_active IP Right Cessation
- 1995-08-25 FI FI954005A patent/FI107935B/fi not_active IP Right Cessation
- 1995-08-25 JP JP21727195A patent/JP3824687B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL114811A0 (en) | 1995-12-08 |
| US5741602A (en) | 1998-04-21 |
| JPH08120221A (ja) | 1996-05-14 |
| DK0698645T3 (da) | 2001-03-26 |
| ATE199386T1 (de) | 2001-03-15 |
| ES2155106T3 (es) | 2001-05-01 |
| DE59509052D1 (de) | 2001-04-05 |
| NO309871B1 (no) | 2001-04-09 |
| FI954005A0 (fi) | 1995-08-25 |
| DE4430400A1 (de) | 1996-02-29 |
| AU2843595A (en) | 1996-03-07 |
| CA2156899A1 (en) | 1996-02-27 |
| ZA956504B (en) | 1996-03-18 |
| EP0698645A2 (de) | 1996-02-28 |
| NO953338L (no) | 1996-02-27 |
| IL114811A (en) | 2004-05-12 |
| FI954005A (fi) | 1996-02-27 |
| JP3824687B2 (ja) | 2006-09-20 |
| CA2156899C (en) | 1999-05-25 |
| NO953338D0 (no) | 1995-08-24 |
| EP0698645B1 (de) | 2001-02-28 |
| AU689608B2 (en) | 1998-04-02 |
| EP0698645A3 (de) | 1996-05-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI107935B (fi) | Lämmössä kovettuva pinnoitejärjestelmä, joka sisältää joukon sidehartseja | |
| EP1257606B1 (en) | Powdered thermosetting composition for coatings | |
| EP2247679A1 (en) | Powder composition | |
| CA2614694A1 (en) | Powder paint composition | |
| EP3074470A1 (en) | Polyester resin for highly filled powder coating | |
| EP1198527A1 (en) | Thermosetting compositions for powder coatings | |
| AU2003276200B2 (en) | Powder coating compositions | |
| FI106868B (fi) | Epoksiton, lämmössä kovettuva pinnoitejärjestelmä | |
| FI104377B (fi) | Lämpökovettuva päällystysjärjestelmä | |
| JP3565930B2 (ja) | 熱硬化性被覆組成物および該熱硬化性被覆組成物の製法 | |
| CN101103079A (zh) | 可热固化的粉末涂料组合物以及可用于其制备的聚酯树脂 | |
| EP1608715B1 (en) | Thermosetting powder compositions for coatings | |
| WO2004083325A1 (en) | Thermosetting powder compositions for coatings | |
| CA2620972A1 (en) | Improvements in and relating to powder coating compositions cross-linked with non cyanurate polyepoxides | |
| NL9101702A (nl) | Uithardingskatalysator voor de reaktie tussen carboxyl-functionele polymeren en epoxyfunctionele verbindingen als basis van poedercoatings. | |
| WO2002085999A1 (en) | Thermosetting powder compositions for coatings | |
| WO2008031589A2 (en) | Powder paint composition | |
| GB2312897A (en) | Catalyst for powder coatings |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PC | Transfer of assignment of patent |
Owner name: EMS-PATENT AG Free format text: EMS-PATENT AG |
|
| MA | Patent expired |