ES2989459T3 - Proceso para la preparación de un extracto de Epilobium spp. con alto contenido de oenoteína B - Google Patents
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Abstract
La presente invención se refiere a un procedimiento para la preparación de un extracto de Epilobium spp. con alto contenido de oenoteína B. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)
Description
DESCRIPCIÓN
Proceso para la preparación de un extracto de Epilobium spp. con alto contenido de oenoteína B
La presente invención se refiere a un proceso para la preparación de un extracto deEpilobiumspp. con un alto contenido de oenoteína B.
Estado de la técnica
Epilobium angustifoliumL. es una planta herbácea perenne que pertenece a la familiaOnagraceae.Tiene tallos simples, glabros, erectos y raíces rizomatosas; las flores se reúnen en impresionantes racimos en forma de pirámide de color rosa a púrpura. Los frutos son cápsulas alargadas, que se abren cuando están maduros para liberar las semillas, que tienen un vilano para la dispersión anemófila. El epilobio es nativo de las regiones de Europa y Asia Occidental, donde crece silvestre en suelos pedregosos (Gruenwald J. y otros. PDR for herbal medicines, 4ta Ed. Thomson, 2007).
El fitocomplejo deEpilobiumcontiene tres clases principales de polifenoles: ácidos fenólicos, flavonoides y elagitaninos, los últimos representados principalmente por elagitaninos macrocíclicos, tales como oenoteína B. El fitocomplejo, las clases individuales de polifenoles y, en mayor medida, oenoteína B, se asocian con las muchas propiedades promotoras de la salud de esta planta, que incluyen la actividad antiinflamatoria y antioxidante, especialmente en las áreas urológica (por ejemplo, prostatitis, hiperplasia prostática benigna, inflamación de las vías urinarias), gástrica e intestinal (Granica S. y otros, Phytochemistry, pharmacology and traditional uses of different Epilobium species (Onagraceae): A review. Journal of Ethnopharmacology, 156, 316-346, 2014); Schepetkin IA y otros Therapeutic potential of polyphenols from Epilobium angustifolium (Fireweed). Phytother Res. 30(8):1287-97, 2016). La oenoteína B puede obtenerse de varias especies botánicas y no necesariamente deE. angustifolium L.(documento US 2018/0256619).
E. angustifoliumL. no se incluye en las monografías de las monografías de la Eur. Ph.; por lo tanto, las preparaciones galénicas de este extracto se refieren a infusiones (preparaciones tradicionales de la medicina popular) y a lo que está disponible en la bibliografía y en el mercado. La mayoría de los extractos son acuosos (Lesuisse D. y otros, Determination of oenothein B as the active 5-alpha-reductase-inhibiting principle of the folk medicine Epilobium parviflorum; Nat Prod. May;59(5):490-2, 1996; Informe de evaluación sobreEpilobium angustifoliumL. y/oEpilobium parviflorumSchreb, herba, EMA, 10 de marzo de 2015; FR 2712594; DE 3605250), sin embargo también se documenta el uso de otros solventes tales como metanol, acetato de etilo, butanol y etanol (Deng L. y otros. Evaluation of the therapeutic effect against benign prostatic hyperplasia and the active constituents from Epilobium angustifolium L. Journal of Ethnopharmacology. 232:1-10, 2019; Granica S. y otros, Phytochemistry, pharmacology and traditional uses of different Epilobium species (Onagraceae): A review. Journal of Ethnopharmacology, 156, 316-346, 2014). La concentración de oenoteína B obtenida en extractos acuosos deEpilobiumspp. es siempre menos del 10 %.
El documento US 6528490 describe la actividad antiinflamatoria de extractos deE. angustifoliumcon un contenido de oenoteína B que no exceda el 9,6 % en peso. El documento US 2018/0256619 informa que un intervalo preferido de cantidades efectivas de oenoteína B varía del 2,5 al 14 % pero los datos experimentales informados en el mismo todavía se refieren al extracto con un contenido de oenoteína B del 9,6 % descrito US 6528490.
El documento FR 2712594 y la patente correspondiente US 552594 describe un proceso para la extracción de oenoteína B deEpilobium parviflorumSchreb. con mezclas de agua y solventes solubles en agua, en particular acetona, y purificación por HPLC de fase inversa.
El documento WO2017108907 describe la asociación entre varias especies deEpilobiumy otras plantas.
La importancia de la oenoteína B se demuestra por las referencias anteriores. Sin embargo:
1) de acuerdo con las regulaciones europeas, actualmente no se puede añadir oenoteína B purificada a los suplementos alimenticios en Italia (Circular ministerial del 16/06/2016) y en Europa (es decir, catálogo de alimentos novedosos), mientras que el uso de extractos deE. angustifolium,valorados y estandarizados en este principio activo, está permitido. La eficiencia de extracción de esta molécula en procesos conocidos se asocia con una etapa de purificación.
2) las moléculas presentes en los extractos acuosos no son representativas del fitocomplejo, ya que el rendimiento de extracción de flavonoides es bajo en estas condiciones.
La mayoría de los extractos en el mercado carecen de estandarización, y los procedimientos de extracción y purificación conocidos no proporcionan una solución óptima a la necesidad de extractos que contengan todos los ingredientes bioactivos más importantes de epilobio, junto con un alto contenido de oenoteína B. La oenoteína B es una elagitanina con actividad antioxidante y antiinflamatoria. Un gran número de estudios científicos han demostrado que la oenoteína B es capaz de restaurar la correcta funcionalidad de la próstata. En particular, un estudio clínico reciente (Esposito C. y otros, "Epilobium angustifolium L. extract with high content in oenothein B on benign prostatic hyperplasia: A monocentric, randomized, double-blind, placebo-controlled clinical trial" Biomedicine & Pharmacotherapy 138 (2021) 111414) ha demostrado que unE. angustifoliumel extracto que tiene un contenido de oenoteína B superior al 15 % en peso es significativamente efectivo en el tratamiento de la hiperplasia prostética benigna sin efectos tóxicos renales o hepáticos.
Por lo tanto, existe la necesidad de un proceso que permita la preparación de extractos que potencien el rico fitocomplejo y que tenga un alto contenido de oenoteína B para cumplir su función biológica y fisiológica en los suplementos alimenticios y las preparaciones nutracéuticas.
Descripción de la invención
Ahora se ha descubierto un proceso para la extracción de especies deEpilobiumque proporciona extractos con un contenido de oenoteína B superior al 15 % p/p, por ejemplo 15 a 35 %, sin la necesidad de etapas de purificación. El proceso de la invención puede aplicarse con éxito a varias especies deEpilobium,en particularE. angustifoliumyE. parviflorum.El uso de material de plantas (fármaco) en la fase de floración("herba cum floribus")es particularmente preferido.
El extracto seco obtenible mediante el proceso de la invención con un contenido de oenoteína B > 15,0 % tiene un fitocomplejo muy rico, que consiste en diferentes clases de ingredientes activos; en particular, entre 10 y 20 % de ácidos fenólicos (50 % de los cuales se representan por ácidos hidroxicinémicos), entre 20 y 30 % de flavonoides (principalmente representados por flavonoles) y entre 40 y 60 % de taninos hidrolizables, una clase de compuestos a los que pertenece la oenoteína B, están presentes.
El proceso de la invención para la preparación de un extracto deEpilobiumspp. con un contenido de oenoteína B superior al 15 % p/p se caracteriza por:
- La extracción del fármaco al menos dos veces con una mezcla de agua: etanol en relaciones que varían de 3: 1 a 1:1;
- Filtración de los percolados, evaporación del solvente y secado del extracto concentrado resultante sin etapas de purificación adicionales.
La extracción del fármaco se repite preferentemente 3-6 veces, con mayor preferencia 4-5 veces, mediante el uso de un solvente nuevo cada vez.
Las extracciones con la mezcla de agua: etanol se llevan a cabo preferentemente a una temperatura que varía de 25 a 50 °C durante un tiempo que varía de 1 a 3 horas, a un pH que varía de 2 a 6, preferentemente a un pH de 2 a 3,5. La relación en peso del fármaco (partes aéreas de la planta) con respecto al agua: mezcla de etanol varía preferentemente de 1:3 a 1:10.
El secado del concentrado de extracción con agua: etanol puede llevarse a cabo mediante cualquier técnica conocida, por ejemplo, mediante secado por atomización.
De acuerdo con un aspecto preferido de la invención, el proceso comprende además una etapa de extracción con agua a pH ácido del fármaco sometido a las extracciones con agua y etanol, la filtración del percolado, la concentración de la fase acuosa, el secado y la adición del extracto acuoso seco a los extractos secos obtenidos del proceso anterior.
Por lo tanto, de acuerdo con este aspecto preferido, el proceso de la invención comprende:
- A. Extracción del fármaco al menos dos veces con una mezcla de agua: etanol en relaciones que varían de 3: 1 a 1: 1 a pH ácido; filtración de los percolados, evaporación del solvente y secado del extracto concentrado resultante sin etapas de purificación adicionales;
- B. Extracción con agua a pH ácido del fármaco sometido a las extracciones con agua y etanol, filtración del percolado, concentración de la fase acuosa, secado y adición del extracto acuoso seco a los extractos secos obtenidos de la etapa A anterior.
Las dos fracciones obtenidas de las etapas A y B, con diferentes perfiles metabólicos, se analizan y mezclan adecuadamente hasta que se obtiene un producto con la concentración deseada de oenoteína B.
El secado del concentrado de la extracción con agua a pH ácido puede llevarse a cabo mediante cualquier técnica conocida, por ejemplo, mediante evaporación a presión reducida.
El proceso de la invención no implica la purificación y por lo tanto es más simple y más barato que los métodos conocidos.
El análisis del título de oenoteína B se realiza por HPLC-UV (método comparable al descrito por Kaskoniené V, y otros (2015). "Evaluation of phytochemical composition of fresh and dried raw material of introduced Chamerion angustifolium L. using chromatographic, spectrophotometric and chemometric techniques", Phytochemistry; 115:184-93).
El método, que permite la determinación del contenido de oenoteína B en el extracto seco, es una separación cromatográfica a través de HPLC-DAD, mediante el uso de un estándar de referencia. La muestra se solubiliza en un solvente apropiado y, después de la filtración, se inyecta en la HPLC. La fase móvil es agua ácida y metanol ácido con una separación por gradiente en una columna RP-C18 a una longitud de onda de 254 nm.
La especificidad del método permite la determinación de oenoteína B sin la interferencia de otras sustancias del extracto. El método es lineal en el intervalo de concentración de 0,1 mg/ml y 0,7 mg/ml y la precisión permite estimar el % de recuperación promedio de todas las concentraciones, es decir, cumple con el criterio de aceptación.
La Tabla 1 muestra los resultados del perfil químico del fitocomplejo mediante RP-HPLC-PDA-ESI-MSn. El cromatograma se muestra en la Figura 1.
Tabla 1.
Pico RT Compuesto A Máx (nm)m/z[M- Fragmento
H]-1 5,18 Hexosa 236, 272 225 179 (100), 161 (5), 143 (5) 2 6,04 Disacárido 264, 298 387 341 (100), 179 (5), 161 (10) 3 10,25 Ácido glucónico 212, 299 195 129 (100), 159 (20), 177 (45),
75 (10), 99 (10)
4 12,32 Ácido quínico 216, 292 191 127 (100), 173 (100), 85 (90),
111 (50), 93 (50)
5 15,88 Ácido málico 214, 343 133 115 (100)
6 29,43 Ácido gálico 221, 269 169 125 (100)
7 47,96 Oenoteína B 213, 263 783 765 (100), 935 (20)
8 62,53 Ácido 1-O-cafeilquínico 210, 262, 321 353 191 (100), 179 (80), 135 (20) 9 69,56 Ácido 3-O-cafeilquínico 210, 262, 321 353 191 (100), 179 (15), 135 (5) 10 74,58 Dehidrocatequina tipo B 216, 271 439 393 (100)
11 76,98 Ácido 4-O-cafeilquínico 210, 262, 321 353 179 (95), 173 (100), 135 (20),
191 (25)
12 83,61 Hexósido de miricetina 204, 267, 377 479 316 (100), 287 (5), 179 (10) 13 85,18 Hexósido de galoil quercetina 265, 345 615 463 (100), 301 (20)
14 88,17 Quercetina-hexósido 226, 268, 285 463 301 (100)
15 89,81 Quercetina-3 -O-pentósido 204, 258, 340 433 300 (100), 271 (5), 255 (5),
151 (5)
16 90,73 Kaempferol - hexósido 214, 233, 278 447 285 (100)
17 94,55 Kaempferol -3-O-ramnósido 204, 264, 287 431 285 (100), 255 (5), 151 (5) 18 95,79 Kaempferol-p-cumaroilglucósido 227, 266, 315 593 447 (20), 285 (100), 175 (40) 19 101,45 Miricetina-3-O-glucurónido 204, 261, 357 493 317 (100)
20 103,96 Glucurónido de quercetina 226, 255, 349 477 301 (100)
La invención se ilustra con más detalle en los siguientes ejemplos.
Ejemplo 1
Proceso A: extracción con mezcla hidroalcohólica
En un reactor de 2 litros, se introducen 50 g de fármaco y se añaden 250 g de solución hidroalcohólica en una relación de agua: etanol = 3:1 a pH ácido; la mezcla de extracción se calienta a 50 °C y se mantiene en extracción por percolación durante 2,5 horas. Al final de esta primera etapa, se elimina el extracto líquido obtenido y el fármaco se extrae tres veces más en las mismas condiciones con el mismo solvente. Al final de la extracción, todos los percolados se filtran, se combinan y el solvente se evapora a presión reducida a una temperatura de 50 °C hasta que se obtiene un extracto concentrado. El secado final se lleva a cabo mediante un secador por atomización. La cantidad de extracto seco obtenido es de 12,6 g.
Proceso B: extracción con agua
Al final de la etapa 1, se añaden 250 g de agua a pH ácido al fármaco; la mezcla de extracción se calienta a 50 °C y se mantiene en extracción por percolación durante 1 hora. Al final de la extracción, el percolado se separa del fármaco, se filtra y el solvente se evapora a presión reducida a una temperatura de 50 °C hasta que se obtiene un extracto concentrado. El agua residual se elimina al secarse a presión reducida a 50 °C hasta que se obtiene un extracto seco. La cantidad de extracto seco obtenido es de 2 g.
El contenido de oenoteína B obtenido de este modo es de 19,47 % p/p.
Ejemplo 2
Proceso A: extracción con mezcla hidroalcohólica
En un reactor de 2 litros, se introducen 50 g de fármaco y 250 g de solución hidroalcohólica en una relación de agua: etanol = 1:1; la mezcla de extracción se calienta a 50 °C y se mantiene en extracción por percolación durante 1 hora. Al final de esta primera etapa, se elimina el extracto líquido obtenido y el fármaco extraído tres veces más en las mismas condiciones con el mismo solvente. Al final de la extracción, todos los percolados se filtran, se combinan y el solvente se evapora a presión reducida a una temperatura de 50 °C hasta que se obtiene un extracto concentrado. El secado final se lleva a cabo mediante un secador por atomización. La cantidad de extracto seco obtenido es de 13,4 g.
Proceso B: extracción con agua
Al final de la etapa 1, se añaden 250 g de agua a pH ácido al fármaco; la mezcla de extracción se calienta a 50 °C y se mantiene en extracción por percolación durante 1 hora. Al final de la extracción, el percolado se separa del fármaco, se filtra y el solvente se evapora a presión reducida a una temperatura de 50 °C hasta que se obtiene un extracto concentrado. El agua residual se elimina al secarse a presión reducida a 50 °C hasta que se obtiene un extracto seco. La cantidad de extracto seco obtenido es de 2 g.
El contenido de oenoteína B obtenido de este modo es de 19,17 % p/p.
Ejemplo comparativo 3
Extracción con agua
En un matraz de 100 ml, se introducen 500 mg del fármaco y se añaden 40 ml de solvente acuoso a pH ácido; la mezcla de extracción se calienta a 50 °C y la extracción se mantiene durante 15 minutos. El proceso se repite por duplicado, extrayendo durante 15 minutos adicionales. Al final de esta primera etapa, el extracto líquido obtenido se filtra para eliminar el fármaco. El filtrado se evapora a presión reducida a una temperatura de 50 °C hasta que se obtiene un extracto concentrado. El secado final se lleva a cabo mediante un secador por atomización. La cantidad de extracto seco obtenido es de 99 mg.
El contenido de oenoteína B obtenido de este modo es de 7,86 % p/p.
Ejemplo comparativo 4
Extracción con mezcla hidroalcohólica
En un matraz de 100 ml, se introducen 500 mg del fármaco y se añaden 40 ml de agua: etanol=1:4 a pH débilmente ácido; la mezcla de extracción se calienta a 50 °C y la extracción se mantiene durante 15 minutos. El proceso se repite por duplicado, extrayendo durante 15 minutos adicionales. Al final de esta primera etapa, el extracto líquido obtenido se filtra para eliminar el fármaco. El filtrado se evapora a presión reducida a una temperatura de 50 °C hasta que se obtiene un extracto concentrado. El secado final se lleva a cabo mediante un secador por atomización. El contenido de oenoteína B obtenido de este modo es de 4,25 % p/p.
Claims (8)
1. Un proceso para la preparación de un extracto deEpilobiumspp. con un contenido de oenoteína B superior al 15 % p/p que comprende:
a) extracción del fármaco 3-6 veces con una mezcla de agua: etanol en relaciones que varían de 3: 1 a 1: 1 en peso;
b) filtración de los percolados, evaporación del solvente y secado del extracto concentrado resultante sin etapas de purificación adicionales;
c) extraer con agua a pH ácido el fármaco sometido anteriormente a extracciones con agua y etanol, filtrar el percolado, concentrar la fase acuosa, secar y añadir el extracto acuoso seco a los extractos secos obtenidos en la etapa b).
2. Proceso de acuerdo con la reivindicación 1, en dondeEpilobiumspp. se selecciona deEpilobium angustifoliumL. yEpilobium parviflorumSchreb.
3. Proceso de acuerdo con una o más de las reivindicaciones 1 a 2, en donde las extracciones con la mezcla de agua: etanol se llevan a cabo a una temperatura que varía de 25 a 50 °C durante tiempos que varían de 1 a 3 horas.
4. Proceso de acuerdo con una o más de las reivindicaciones 1 a 3, en donde las extracciones con la mezcla de agua: etanol se llevan a cabo a un pH que varía de 2 a 6.
5. Proceso de acuerdo con una o más de las reivindicaciones 1 a 4, en donde el fármaco es"herba cum floribus".
6. Proceso de acuerdo con una o más de las reivindicaciones 1 a 5, en donde la relación en peso de fármaco respecto a la mezcla de agua: etanol varía de 1:3 a 1:10 en peso.
7. Proceso de acuerdo con una o más de las reivindicaciones 1 a 6, en donde el secado del concentrado de extracciones con agua: etanol se lleva a cabo mediante secado por atomización.
8. Proceso de acuerdo con una cualquiera o más de las reivindicaciones 1 a 7, en donde el secado del concentrado de la extracción con agua a pH ácido se lleva a cabo mediante evaporación a presión reducida.
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