ES2970297A1 - Iminoazucares y aminociclitol glucosidos biodegradables inhibidores de alfa-glucosidasa con actividad sinergica insecticida, acaricida o ambas - Google Patents

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Giner Víctor Casaña
Dolz Beatriz Chafer
Almaida Alicia Valverde
Capel Antonio López
Fresneda Ana Rosa Moreno
Jiménez Raquel Vilchez
Delicado Estrella Núñez
Canales José María Cecilia
Tudela Baldomero Imbernón
Carrasco José Pedro Cerón
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Catolica De Murcia, University of
Francisco Aragon S L U
Universidad Catolica San Antonio de Murcia
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Francisco Aragon S L U
Universidad Catolica San Antonio de Murcia
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Abstract

Una nueva clase de insecticidas que pueden también ser sinergistas de otros insecticidas y que comprenden compuestos imioazcúcares o aminociclitol glucósidos y/o inhibidores de alfa-glucosidasa, conocidos por su uso en farmacia para diabéticos y personas con trastornos lisosomales.

Description

DESCRIPCIÓN
Iminoazúcares y aminociclitol glucósidos biodegradables inhibidores de alfa-glucosidasa con actividad sinérgica insecticida, acaricida o ambas
La invención se refiere a una nueva clase de insecticidas que pueden también ser sinergistas de otros insecticidas. Los insecticidas objeto de la invención comprenden compuestos iminoazúcares o aminociclitol glucósidos y/o inhibidores de alfaglucosidasa, conocidos por su uso en farmacia para diabéticos y personas con trastornos lisosomales. La actividad de los mismos es relevante por ser relevante en insectos de interés en Salud Pública y ganadería como cucarachas, mosquitos y moscas.
En la presente memoria, a excepción del siguiente párrafo, cualquier referencia a insecticidas deberá entenderse también como referida a acaricidas, ya que los acaricidas conocidos, a excepción de por ejemplo el uso de ácido fórmico, comparten prácticamente todos los mecanismos de acción insecticida y sinérgica conocidos.
Los insecticidas pueden tener un efecto “insecticida” propiamente dicho o un efecto acaricida o ambos efectos.
Uno de sus principales efectos es el efecto de volteo, conocido en el sector con el anglicismo efecto knockdown, que es la incapacidad que tiene un insecto de caminar normalmente, aunque puede parecer que está vivo.
A lo largo de la memoria dicho efecto será referido de manera indistinta como volteo o knockdown, ambas formas plenamente admitidas en el sector.
El sector de la técnica al que pertenecen es el de los productos biocidas lo cual comprende también los sinérgicos con biocidas.
Antecedentes de la invención
La presente invención se engloba dentro del campo de los compuestos insecticidas y acaricidas, así como en el de compuestos sinérgicos de insecticidas y acaricidas.
Los iminoazúcares son compuestos conocidos inhibidores de alfa-glucosidasa humana, y empleados para tratamiento en diabetes (al retrasar la absorción de glucosa) y otras enfermedades relacionadas con el metabolismo de glúcidos.
A su vez, ciertos compuestos del tipo aminociclitol glicósidos son usados para el mismo propósito. Ambos tipos también han sido descritos como inhibidores a su vez de la alfaamilasa, siendo difícil establecer una línea divisoria de la actividad según la estructura.
Ambos tipos de compuestos (iminoazúcares y aminociclitol glicósidos) son conocidos también por su influencia en el desarrollo de ciertas especies de insectos, con efectos retardados interfiriendo en el desarrollo, pero no como insecticidas tradicionales, de acción inmediata (entendida como una muerte de individuos adultos en menos de 24 horas), como es el caso de 1-deoxynojirimycin en Samia cynthia ricini (“A toxicological, metabonomic and transcriptional analysis to investigate the property of mulberry 1- deoxynojirimycin against the growth of Samia cynthia ricini” ; (2018), Peng-Cheng et al., doi: 10.1016/j.pestbp.2018.08.009.
Tanto en agricultura, como en control de plagas urbanas, así como en los hogares, hay una necesidad acuciante de encontrar nuevos insecticidas y también sinergistas, que permitan evitar el problema de las resistencias a los insecticidas actuales, y que permitan el menor uso (en el caso de existir sinergia) de los compuestos activos insecticidas de forma que la carga toxicológica y medioambiental de cada molécula se vea reducida.
Por otro lado, el mundo se enfrenta a enfermedades virales, bacterianas y parasitarias por otros microorganismos, transmitidas por insectos y ácaros, notablemente mosquitos y en menor medida, piojos, pulgas y garrapatas, para lo cual es relevante cualquier avance en la tecnología de control de insectos y ácaros.
Descripción de la invención
La presente invención presenta un modo de acción, hasta ahora no descrito, de moléculas con efectos biológicos en insectos y ácaros, abriendo el camino en el campo de nuevos modos de acción y tipos de insecticidas y/o sinergistas.
En particular, los mencionados inhibidores de alfa-glucosidasa presentan cierta actividad insecticida leve y un efecto sinérgico que en nuestros ensayos ha sido muy elevado.
Además, estos compuestos gozan de un perfil toxicológico bajo ya estudiado en aplicaciones farmacológicas, así como una idoneidad respecto a su efecto en el medioambiente. Como compuestos basados en azúcares, gozan de una biodegradación notable, que puede conllevar beneficios a niveles humanos y medioambientales.
Es objeto de esta invención una formulación insecticida y/o acaricida caracterizada porque como ingrediente activo contiene una molécula inhibidora de alfa-glucosidasa. El experto en la materia puede obtener formas de formular insecticidas y/o acaricidas en cualquier manual de referencia, en especial aquellos contemplados en el "The Pesticide Manual” , publicado por el British Crop Protection Council, en cualquiera de sus versiones hasta la fecha.
Breve descripción de las figuras
Para la mejor comprensión de la invención y de su comportamiento se acompañan las siguientes Figuras.
La FIGURA 1 muestra una gráfica explicativa del tiempo Knock-Down 50 en el Ejemplo 1.
La FIGURA 2 muestra una gráfica explicativa de la mortalidad a las 24 horas en el Ejemplo 1.
La FIGURA 3 muestra una gráfica explicativa de tiempo Knock-Down 50 en el Ejemplo 2.
La FIGURA 4 muestra una gráfica explicativa de la mortalidad a las 24 horas en el Ejemplo 2.
La FIGURA 5 muestra una gráfica explicativa del tiempo Knock-Down 50 en el Ejemplo 3.
Descripción de un modo de llevar a cabo la invención
Como se ha expuesto, es objeto de esta invención una formulación insecticida caracterizada porque como ingrediente activo contiene una molécula inhibidora de alfaglucosidasa.
Con más detalle, son objeto de esta invención el uso como insecticidas y acaricidas los compuestos (o moléculas, usado como sinónimo) caracterizados porque la estructura se corresponde con la estructura (I) o (II):
Estructura (I)
en donde,
R1 se elige entre: metil, etil, propil, butil, hexil, heptil, octil, nonil, decil, undecanil, dodecil, tridecil, tetradecil, pentadecil, hexadecil, septadecil, octadecil; todos ellos alcanos comprendiendo los lineales y sus isómeros de posición; hidroximetil, hidroxietil, hidroxipropil, hidroxibutil, hidroxipentil, hidroxihexil, hidroxiheptil, hidroxioctil, hidroxinonil, hidroxidecil, hidroxiundecil, hidroxidodecil, hidroxitridecil, hidroxitetradecil, hidroxipentadecil, hidroxihexadecil, hidroxiseptadecil, hidroxioctadecil; todos ellos alcanos hidroxilados comprendiendo los lineales y sus isómeros de posición que están hidroxilados, con el grupo alcohol siendo primario o secundario; heptan-4-iloxihexil, 5-bitoxipentil, 4,4,4-trifluorobutil, 6-cicloxiloxihexil, ciclopropilmetil, dimetilpropilsilil, ciclopentiloxihexil, trimetilsilanilmetil, trimetilsilaniletil, trimetilsilanilpropil, trimetilsinanilbutil, trimetilsililpentil, así como los casos particulares en los que R1 es dimetil, dietil, dipropil, esto es, dos alquilos unidos al nitrógeno;
R2, R3, R4, R,5 y R6, independientemente unos de otros se eligen entre: hidrogeno, hidroxil, hidroximetil, hidroxieil, hidroxipropil, hidroxibutil;
de forma que la molécula (I) sea un diol, triol o tetrol, exceptuando los hidroxilos que pudiera haber en R1;
así como sus posibles sales, incluyendo las de clorhidratos, incluyendo la de 3,4,5-trihidroxi-2-(hidroximetil)piperidin-1-il)heptab-1,2,3,4,5,6-hexol.
Estructura (II)
En donde,
R1 se elige entre: monosacárido, disacárido, trisacárido, incluyendo isomaltotriosa;
R2, R3, R4, R5 y R6, independientemente unos de otros se eligen entre: hidrogeno, hidroxil, hidroximetil, hidroxietil, hidroxipropil, hidroxibutil;
o bien (II) es 5-(1,3-dihidroxipropan-2-ilamino)-1-(hidrocimethil)ciclohexano-1,2,3,4-tetrol; comprendiendo (I) y (II) cualquier forma estereoisomérica posible de las estructuras representadas.
Por lo observado, es de interés una formulación insecticida y/o acaricida con compuestos de estructura (I) y/o (II) con un efecto Knock-Down 50 como máximo en 24 horas, cuando al insecto o ácaro se le aplica 50 g de dicha molécula, directamente o en un vehículo apropiado, por kg de peso.
Y de forma mucho más relevante, es de interés el uso de dichos compuestos (I) y/o (II) combinados en una formulación insecticida y/o acaricida que además comprende un insecticida y/o acaricida del estado de la técnica, de forma que actúan sinérgicamente.
El objeto de esta invención es también combinar los compuestos (I) y/o (II) con piretrinas y/o piretroides.
Sin que se considere un modo limitante, el piretroide será elegido preferentemente entre praletrina, 1R-trans-fenotrina, deltametrina, tetrametrina, d-tetrametrina, metoflutrina, momfluorotrina, aletrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, beta-cipermetrina, zeta-cipermetrina, imiprotrina, lambda-cihalotrina, gamma-cihalotrina, bifentrina, ciflutrina, cifenotrina, fenvalerato, fluvalinato, flumetrina, tralometrina, resmetrina, kadetrina, permetrina, cis-permetrina, transpermetrina, etofenprox, acrinatrina, flucitrinato, fenpropatrina, teflutrina, halfenprox, transflutrina, bioresmetrina, extracto de pelitre, y más especialmente entre praletrina, 1R-trans-fenotrina, tetrametrina, d-tetrametrina, piretrinas, imiprotrina, extracto de pelitre (esto es, piretrinas).
Es de especial relevancia formulaciones insecticidas y/o acaricidas de acuerdo con lo expuesto caracterizada porque los insectos y ácaros objetivo son del grupo: Ceratitis capitata, Bactrocera cucurbitae, Bactrocera oleae, Bactrocera carambolae, Bactrocera passiflorae, Bactrocera dorsalis, Musca doméstica, Culex pipiens, Culex quinquefasciatus, Culex tarsalis, Culex tritaeniorhynchus, Anopheles quadriannulatus, Anopheles gambiae, Anopheles minimus, Anopheles dirus, Anopheles merus, Anopheles quadriannulatus, Anopheles arabiensis, Anopheles stephensi, Aedes australis, Aedes aegypti, Aedes africanus, Aedes albopictus, Aedes australis, Aedes atlanticus, Aedes atropalpus, Aedes brelandi, Aedes camptorhynchus, Aedes cantator, Aedes cataphylla, Aedes cinereus, Aedes dupreei, Aedes epactius, Aedes fulvus, Aedes grossbecki, Aedes hensilli, Aedes hesperonotius, Aedes infirmatus, Aedes intrudens, Aedes japonicus, Aedes melanimon, Aedes mitchellae, Aedes notoscriptus, Aedes polynesiensis, Aedes sollicitans, Aedes squamiger, Aedes taeniorhynchus, Aedes vexans, Aedes zoosophus, Ochlerotatus vigilax, Nycteribia pedicularia, Nycteribia kolenatii, Ixodes scapularis, Ixodes pacificus, Ixodes ricinus, Ixodes persulcatus, Ixodes sinensis, Ixodes kashmiricus, Ixodes kazakstani, Ixodes minor, Ixodes muris, Ixodes affinis, Ixodes rubicundus, Ixodes holociclus, Ixodes cavipalpus, Dermacentor variabilis, Dermacentor andersoni, Rhipicephalus sanguineus, Amblyomma americio, Amblyomma maculatum, Otobius megnini, Tetranychus urticae, Panonychus citri, Dermatophagoides farinae, Dermatophagoides pteronyssinus, Euroglyphus maynei, Simulium erythrocephalum, Periplaneta americana, Blattella germanica, Blatta orientalis, Supella longipalpa, Blaptica dubia, Blaberus craniifer, Gromphadorinha portentosa.
Por ello, la invención contempla el uso de las moléculas conforme a cualesquiera de los párrafos de esta sección anteriores con fines farmacéuticos, veterinarios, agrícolas, de control de plagas urbanas, así como en el ámbito doméstico.
Los compuestos tipo objeto no exclusivo de la presente invención son, de acuerdo con una nomenclatura conocida CID, usada en la National Library of Medicine del National Center for Biotechnology Information (NIH, EEUU) y en https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/, y su nombre CAS:
1
CID: 441314
(2R,3R,4R,5S)-1-(2-hydroxyethyl)-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol
2
CID: 51634
(2R,3R,4R,5S)-1-butyl-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol
3
C ID :501640
(2R,3R,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-1-nonylpiperidine-3,4,5-triol
4
C ID :501391
(2R,3S,4R,5S)-1-butyl-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol
5
C ID :9859470
(2S,3R,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-1-pentylpiperidine-3,4,5-triol
6
CID: 4381
2-(hydroxymethyl)-1-methylpiperidine-3,4,5-triol
7
CID: 92381
(2R,3R,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-1-methylpiperidine-3,4,5-triol
8
C ID :9818954
(2R,3R,4R,5S)-1-dodecyl-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol
9
C ID :6603107
(2R,3R,4R,5S)-1-butyl-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol hydrochloride 10
C ID :129374
(2R,3R,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-1-pentylpiperidine-3,4,5-triol
11
C ID :12766473
(2R,3R,4R,5S)-1-hexyl-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol
12
CID: 9882040
(2R,3R,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-1-octylpiperidine-3,4,5-triol
13
C ID :6477160
(2R,3R,5S,6R)-2,6-bis(hydroxymethyl)-1-methylpiperidine-3,4,5-triol
14
CID: 49779547
(2R,3R,4R)-2-(hydroxymethyl)-1-propylpiperidine-3,4-diol
15
CID: 44346217
(2R,3R,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-1-(5-trimethylsilylpentyl)piperidine-3,4,5-triol16 16
C ID :25010362
(2S,3R,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-1-nonylpiperidine-53,4,5-triol
17
C ID :25010186
(2S,3R,4R,5S)-1-heptyl-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol
18
CID: 23622616
(2S,3R,4R,5S)-1-butyl-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol
19
C ID :15221167
(2R,3R,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-1-(4-trimethylsilylbutyl)piperidine-3,4,5-triol 20
C ID :15221166
(2R,3R,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-1-(3-trimethylsilylpropyl)piperidine-3,4,5-triol 21
C ID :15218073
(2R,3R,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-1-(trimethylsilylmethyl)piperidine-3,4,5-triol 22
C ID :9881659
(2R,3R,4R,5S)-1-heptyl-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol
23
CID: 6475031
(2R,3S,5R,6R)-1-butyl-2,6-bis(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol
24
CID: 3272526
2-(hydroxymethyl)-1-nonylpiperidine-3,4,5-triol
25
C ID :51577
1-(2-hydroxyethyl)-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol
26
C ID :118458171
(2R,3R,4R)-1-heptyl-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4-diol
27
C ID :118458166
(2R,3R,4R)-2-(hydroxymethyl)-1-(2-methoxyethyl)piperidine-3,4-diol
28
C ID :70683132
(2S,3S,4R)-1-butyl-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4-diol
29
C ID :60169980
(2R,3R,4R,5S)-1-(6-heptan-4-yloxyhexyl)-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol 30
CID: 53325719
(2R,3R,4R,5S)-1-(5-butoxypentyl)-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol 31
CID: 53323483
(2S,3R,4R,5S)-1-hexyl-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol
32
CID: 53320433
(2S,3R,4R,5S)-1-(5-butoxypentyl)-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol 33
CID: 53320432
(2S,3R,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-1-octylpiperidine-3,4,5-triol
34
C ID :44560309
(2S,3R,4S,5S,6R)-1-butyl-6-(hydroxymethyl)piperidine-2,3,4,5-tetrol
35
C ID :19826053
2-(hydroxymethyl)-1-pentylpiperidine-3,4,5-triol
36
CID: 16727511
(2R,3R,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-1-(4,4,4-trifluorobutyl)piperidine-3,4,5-triol
37
C ID :15605662
(2R,3R,4R,5S)-1-(cyclopropylmethyl)-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol
38
C ID :15389573
(2R,3R,4R,5S)-1-[[dimethyl(propyl)silyl]methyl]-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol 39
C ID :14849430
2-(hydroxymethyl)-1-propylpiperidine-53,4,5-triol
40
C ID :12766488
2-(hydroxymethyl)-1-octylpiperidine-3,4,5-triol
41
C ID :12766471
1-hexyl-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol
42
C ID :11816841
(2S,3S,4R,5S)-1-butyl-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol
43
CID :6710690
(4R,5R)-1-(2-hydroxyethyl)-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol
44
CID: 451512
(2R,3R,4R,5S)-1-ethyl-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol
45
C ID :389416
1-butyl-2,6-bis(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol
46
C ID :128504
(2R,3R,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-1,1-dimethylpiperidin-1-ium-3,4,5-triol
47
CID: 76325709
(2R,3R,4R,5S)-1-hexyl-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol hydrochloride
48
CID: 72204017
(2R,3R,4R,5S,6R)-2-(hydroxymethyl)-1,6-dimethylpiperidine-3,4,5-triol
49
C ID :70683133
(2S,3R,4R)-1-butyl-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4-diol
50
C ID :60170160
(2R,3R,4R,5S)-1-(6-cyclopentyloxyhexyl)-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol
51
CID: 52944668
(2S,3R,4S,5R,6R)-7-[(2R,3R,4R,5S)-3,4,5-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)piperidin-1-yl]heptane-1,2,3,4,5,6-hexol;hydrochloride
52
CID: 16727512
(2R,3R,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-1-(5,5,5-trifluoropentyl)piperidine-3,4,5-triol 53
C ID :452002
(2S,3S,4S,5S)-2-(hydroxymethyl)-1-methylpiperidine-3,4,5-triol
54
C ID :129681909
(3R,4S,5R,6R)-1-(1-hydroxyethyl)-6-(hydroxymethyl)piperidine-2,3,4,5-tetrol 55
C ID :129669139
(3R,4S,5R,6R)-1-butyl-6-(hydroxymethyl)piperidine-2,3,4,5-tetrol
56
C ID :60169978
(2R,3R,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-1-(6-pentan-3-yloxyhexyl)piperidine-3,4,5-triol 57
CID: 45483014
(2R,3R,4S,5R)-5-fluoro-1-(2-hydroxyethyl)-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4-diol 58
C ID :40473182
(2R,3R,4R,5S)-1-(2-hydroxyethyl)-2-(hydroxymethyl)piperidin-1-ium-3,4,5-triol 59
C ID :9823155
(2R,3R,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-1-octadecylpiperidine-3,4,5-triol
60
CID: 475539
(2R,3R,4R,5S)-1-(2-heptoxyethyl)-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol
61
C ID :156509531
(3R,4S,5S)-6-(4-aminopiperidin-1-yl)hexane-1,3,4,5-tetrol
62
C ID :153904764
(2R,3S,4R,5S)-1-(6-aminohexyl)-2-(hydroxymethyl)piperidine-53,4,5-triol
63
C ID :146037504
(2R,3R,4R,5R)-6-piperidin-1-ylhexane-1,2,3,4,5-pentol
64
C ID :145759302
(2R,3R,4R,5S)-1-butyl-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol dihydrochloride
65
C ID :142016736
(3R)-1-(1,3-dihydroxypropan-2-yl)-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4-diol
Por otro lado, otros compuestos también descritos con actividad alfa-glucosidasa o alfa-amilasa derivados de azúcares, del tipo aminociclitol glicósidos, también objeto de la presente invención son:
66
CID: 444254
(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-methyl-5 [[(1S,4R,5S, 6S) -4,5,6-trihydroxy-3-(hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl]amino]oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4-triol
67
CID: 41774
(3R,4R,5S,6R)-5-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-methyl-5-[[(1S,4R,5S,6S)-4,5,6-trihydroxy-3-(hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl]amino]oxan-2-yl]oxy-3,4 dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4-triol
68
C ID :129010024
(2R,3R,4R,5S,6S)-5-[(2R,3R,4R,5S,6S)-5-[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4-dihydroxy-6-methyl-5-[[(1S,4R,5S,6R)-4,5,6-trihydroxy-3-(hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl]amino]oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4-triol
69
C ID :101101475
(3R,4S,5S,6R)-6-[[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-methyl-5-[[(1S,4R,5S,6S)-4,5,6-trihydroxy-3-(hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl]amino]oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxane-2,3,4,5-tetrol
70
C ID :70684192
(1S,2S,3R,6S)-6-[[(2S,3S,4S,5R,6S)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-3-yl]amino]-4-(hydroxymethyl)cyclohex-4-ene-1,2,3-triol
71
CID: 70682078
20 (1S,2S,3R,6S)-6-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-dihydroxy-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl]amino]-4-(hydroxymethyl)cyclohex-4-ene-1,2,3-triol
72
C ID :197426
(1S,2S,3R,6R)-6-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-dihydroxy-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl]amino]-4-(hydroxymethyl)cyclohex-4-ene-1,2,3-triol
73
C ID :127767
(1S,2S,3R,6R)-6-[[(2S,3S,4S,5R,6S)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-3-yl]amino]-4-(hydroxymethyl)cyclohex-4-ene-1,2,3-triol
74
C ID :101998608
[(3S,4S,5S,6R)-3-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3S,4R,5R)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-2-methyloxan-3-yl]amino]-4,5,6-trihydroxycyclohexen-1-yl]methyl hydrogen phosphate
75
C ID :444020
(1S,2S,3R,4S,5S)-5-((1,3-dihydroxypropan-2-yl)amino)-1-(hydroxymethyl)cyclohexane 1,2,3,4tetraol
Desconocemos el mecanismo bioquímico por el cual actúan los compuestos de la presente invención como insecticidas y también es desconocido su efecto sinérgico cuando se combinan con insecticidas o acaricidas, al parecer con mayor actividad si el insecticida o acaricida actúa en los canales de sodio. Si bien es plausible que su actividad insecticida y/o sinérgica esté relacionada con su actividad alfa-glucosidasa y/o alfa-amilasa, no tiene por qué ser necesariamente así. Tampoco el aparente por biocomputación encaje molecular de este tipo de moléculas reivindicadas en acetilcolinesterasa garantiza que ese sea el modo de acción. En definitiva, el fundamento molecular que subyace a la actividad insecticida y/o sinérgica de los compuestos descritos es desconocido, pero es plausible que esté relacionado con su actividad inhibidora alfa-glucosidasa, incluso si esa relación no es causa-efecto, y la estructura que requieren esos compuestos para ser inhibidores de alfa-glucosidasa, por alguna razón, coincide con la actividad descrita en la presente invención.
Por otro lado, hemos encontrado que la actividad teórica posible de estas moléculas pudiera ser a nivel de acetilcolinesterasa, pero carecemos de evidencias experimentales más allá de ensayos in-silico.
En todo caso, la actividad insecticida y/o sinérgica es manifiesta en los compuestos ensayados y razonablemente esperable en compuesto molecularmente similares.
La metodología para evaluar la actividad insecticida y/o sinérgica de los compuestos de la presente invención es la siguiente:
Las cucarachas son anestesiadas en su caja de cría para pasarlas a duquesitas de 700 mL para su posterior selección por sexos en bolsas zip. Cada cucaracha se saca de la bolsa zip con las pinzas, agarrando al individuo por el tórax a la altura del segundo par de patas, y se introduce en una bolsa zip.
La zona escogida para la aplicación de las sustancias activas es en la zona ventral del tórax, en donde observamos con mayor rapidez si la sustancia tiene actividad biocida. Para la aplicación de las sustancias activas se utiliza una pipeta manual de 2-20 pL, que se ajusta para dosificar 5 pL de la sustancia a testar a cada individuo. La punta de la pipeta se desecha entre tratamientos. Una vez aplicada la sustancia en la zona ventral del tórax se coloca inmediatamente a la cucaracha en la tarrina y se cierra la tapa rápidamente, pero con cuidado de no pillarle las antenas. Con un cronómetro contabilizamos el tiempo que tarda en voltear. En la duquesita se apunta el número de la muestra, tratamiento, réplica y sexo del individuo.
La recogida de datos se efectúa anotando el volteo inicial, es decir la primera vez que la cucaracha voltea y permanece sobre su espalda 3 segundos o más. Puede ocurrir que se recupere, que se vuelva a poner de pie y vuelva a andar o a moverse por la tarrina y luego vuelva a voltear. Anotar todos los volteos sucesivos a volteo inicial que cumplan lo descrito hasta el volteo final. Este parámetro será el tomado para realizar las gráficas de supervivencia en Minitab. Algunas sustancias no producirán ese "volteo literal” , en ese caso, se debe anotar el tiempo exacto en el que la cucaracha se queda paralizada, como sin fuerza. El parámetro afectado hace referencia al individuo que no es capaz de moverse coordinadamente pero no está muerto (Guidance on the BPR: Volume II Parts B+C_Version 3.0 April 2018_pág. 334). En realidad, es difícil aseverar cuándo la cucaracha está muerta en un ensayo, ya que pueden durar días con algún movimiento de patas esporádico sin que haya posibilidad alguna de recuperación o cualquier actividad biológica.
Un proceso similar se realiza para la aplicación de los productos de ensayo en moscas, aplicando 0.2 pL en el tórax dorsal, mientras se sujeta a la mosca de un ala con los dedos sin dañar el ala ni la mosca; posteriormente se dejan en una tarrina con algodón mojado en agua al 10% de sacarosa.
El ensayo con mosquitos se realiza usando conos tal cual describen las guías de la OMS:
Se coloca el cono de plástico estándar de la OMS sobre un trozo de papel de filtro sujeto con cinta de carrocero.
En cada conjunto de cono papel de filtro se dosificará un volumen de 30pL de la fórmula que corresponda sobre el papel con una micropipeta.
De una malla que contiene únicamente hembras de mosquito (Aedes albopictus) se recogen con el aspirador entomológico alrededor de 20 individuos y se introducen en los conos.
A continuación, se colocan los conos sobre una superficie plástica sujetos con pinzas y se mantiene en un plano horizontal.
Cada 5 minutos se hace el conteo de mosquitos volteados hasta los 60 min. Después se recogen y se meten en una tarrina con algodón (agua sacarosa al 10%) para observar la mortalidad a las 24 horas.
De los ensayos realizados (todos en insectos adultos), podemos afirmar que una dosis de 50 gramos de compuesto inhibidor alfa-glucosidasa por kilogramo de insecto adulto, ocasiona un volteo o knock down 50 (tiempo en el que el volteo o parálisis del insecto ocurre en el 50% de los individuos ensayados) antes de 24 horas. Si bien se trata una dosis elevada, y de difícil formulación -excepto si se consideran concentrados suspendidos, con cristales dispersos en fase continua-, es indicativo del poder insecticida y acaricida per se de estos compuestos, mucho más allá de la influencia que está descrita como afectación del desarrollo larvario o de mudas (al modo de insect growth regulators); esto es, la muerte o parálisis en breve espacio de tiempo, que es necesaria para el control de plagas en adultos en muchas ocasiones, no está previamente descrita en nuestro conocimiento.
Si bien puede ser necesaria una dosis elevada de alfa-glucosidasa para el control de insectos y ácaros, nada impide que sea empleada en caso de necesidad, en particular de uso de disolventes polares como agua, en donde la solubilidad de parte de los compuestos descritos es relativamente eleva.
Sin embargo, el mayor efecto observado es sin duda en la sinergia con insecticidas involucrados en la transmisión nerviosa, y más en particular, en aquellos insecticidas que afectan a los canales de sodio, y en particular y muy notablemente, en piretrinas y piretroides.
La invención incluye el objeto de formular los inhibidores de alfa-glucosidasa con otros insecticidas, de forma que dicha formulación conjunta sea estable en el tiempo, esto es, conforme a los requerimientos de la OMS (WHO) con referencia 5 a pesticidas y/o biocidas, así como que son aplicables para todas las formas de formulación disponibles en farmacia, medicina, veterinaria, agricultura y control de plagas. Para ello, la fase continua puede ser tanto acuosa como oleosa, con el uso de los surfactantes adecuados para permitir, de modo conocido para el experto en la materia, emulsiones o microemulsiones.
Ejemplo 1. Efecto sinérgico de inhibidores de alfa-glucasa con insecticida piretroide (Praletrina) en Periplaneta americana.
Se efectúan disoluciones siguientes en dimetilformamida (DMF) o dimetilsulfóxido (DMSO), siendo todos los porcentajes mencionados en este documento en peso/peso, conforme a la siguiente tabla, y se aplican 5 pL conforme a lo explicado más arriba, en dos individuos Periplaneta americana de cada sexo y por muestra (n=4):
Sample Code Alpha- wt.-% Biocide wt.-% Solvent wt.-%
glucosidase
inhibitor
Pubchem
Identifier
De los resultados (en el Gráfico 1) de Knock-Down 50, se observa el efecto sinergista estadísticamente significativo para todos los inhibidores de alfa-glucosidasa ensayados (de M1 a M7).
Es también remarcable que las muestras M1, M3, M4, M5 y M6 son también diferentes significativamente y estadísticamente respecto a las muestras M2 y 5 M7, siendo M2 y M7 inhibibores de alfa-glucosidasa pero no del tipo de iminoazúcar, sino del tipo de tetrahidropirano sustituido.
La mortalidad también fue del 100% en todos los tratamientos con inhibidores de alfaglucosidasa, mientras que en las muestras con solamente Praletrina, no se alcanzó el 100% de mortalidad. Ejemplo 2. Efecto sinérgico de inhibidores de alfa-glucasa con insecticida piretroide (Praletrina) en Musca doméstica.
Se procede de forma similar con individuos de Musca domestica (también n=4 como en el Ejemplo 1., dos machos y dos hembras).
Los resultados se muestran en los Gráficos 3 y 4.
Se observa un efecto sinérgico menos acusado que en Periplaneta americana en el Knock-Down 50, sin embargo, el efecto sinérgico es más acusado que en Periplaneta americana para el caso de la mortalidad a las 24 horas.
Ejemplo 3. Efecto sinérgico de inhibidores de alfa-glucosidasa con insecticida piretroide (Praletrina) en Aedes albopictus.
En este caso se preparan de nuevo muestras M8 (cuya composición es exactamente la misma que M1) y M9 (de igual composición también que M2), y se aplican en Aedes albopictus de la forma descrita anteriormente de ensayo con metodología de la OMS (WHO), mientras que el control en este ejemplo es el anteriormente mencionado M2&1_Control.
Los resultados, mostrados en los Gráficos 5 y 6, muestran un efecto sinérgico acusado, en el cual el tiempo Knock-Down 50 se ve reducido fuertemente en el caso de M8, mientras que la mortalidad se ve también influenciada especialmente en el caso de M9 y, en menor 5 medida, por M9.
Ejemplo 4. Modos de realización de la invención alternativos.
En la siguiente tabla hay ejemplos de realización de aplicación de inhibidores de alfaglucosidasa sinérgicos con insecticidas de acuerdo con la presente invención:

Claims (7)

  1. REIVINDICACIONES 1. IMINOAZÚCARES Y AMINOCICLITOL GLUCÓSIDOS BIOGRADABLES INHIBIDORES DE ALFA-GLUCOSIDASA CON ACTIVIDAD SINÉRGICA INSECTICIDA, ACARICIADA O AMBAS como parte de un compuesto que comprende como ingrediente activo un insecticida, un acaricida o ambos con el que la molécula inhibidora de alfa-glucosidasa es sinergista.
  2. 2. IMINOAZÚCARES Y AMINOCICLITOL GLUCÓSIDOS BIOGRADABLES INHIBIDORES DE ALFA-GLUCOSIDASA CON ACTIVIDAD SINÉRGICA INSECTICIDA, ACARICIADA O AMBAS de acuerdo con la reivindicación 1 caracterizado porque su estructura se corresponde con la estructura (I) o (II): Estructura (I)
    en donde, R1 se elige entre: metil, etil, propil, butil, hexil, heptil, octil, nonil, decil, undecanil, dodecil, tridecil, tetradecil, pentadecil, hexadecil, septadecil, octadecil; todos ellos alcanos comprendiendo los lineales y sus isómeros de posición; hidroximetil, hidroxietil, hidroxipropil, hidroxibutil, hidroxipentil, hidroxihexil, hidroxiheptil, hidroxioctil, hidroxinonil, hidroxidecil, hidroxiundecil, hidroxidodecil, hidroxitridecil, hidroxitetradecil, hidroxipentadecil, hidroxihexadecil, hidroxiseptadecil, hidroxioctadecil; todos ellos alcanos hidroxilados comprendiendo los lineales y sus isómeros de posición que están hidroxilados, con el grupo alcohol siendo primario o secundario; heptan-4-iloxihexil, 5-bitoxipentil, 4,4,4-trifluorobutil, 6-cicloxiloxihexil, ciclopropilmetil, dimetilpropilsilil, ciclopentiloxihexil, trimetilsilanilmetil, trimetilsilaniletil, trimetilsilanilpropil, trimetilsinanilbutil, trimetilsililpentil, así como los casos particulares en los que R1 es dimetil, dietil, dipropil, esto es, dos alquilos unidos al nitrógeno; R2, R3, R4, R,5 y R6, independientemente unos de otros se eligen entre: hidrogeno, hidroxil, hidroximetil, hidroxieil, hidroxipropil, hiroxibutil; de forma que la molécula (I) sea un diol, triol o tetrol, exceptuando los hidroxilos que pudieran haber en R1; así como sus posibles sales, incluyendo las de cloridratos, incluyendo la de 3,4,5-trihidroxi-2-(hidroximetil)piperidin-1-il)heptab-1,2,3,4,5,6-hexol. Estructura (II) i En donde, R1 se elige entre: monosacárido, disacárido, trisacárido, incluyendo isomaltotriosa; R2, R3, R4, R5 y R6, independientemente unos de otros se eligen entre: hidrogeno, hidroxil, hidroximetil, hidroxietil, hidroxipropil, hiroxibutil; o bien (II) es 5-(1,3-dihidroxipropan-2-ilamino)-1-(hidrocimethil)ciclohexano-1,2,3,4-tetrol; comprendiendo (I) y (II) cualquier forma estereoisomérica posible de las estructuras representadas.
  3. 3. IMINOAZÚCARES Y AMINOCICLITOL GLUCÓSIDOS BIOGRADABLES INHIBIDORES DE ALFA-GLUCOSIDASA CON ACTIVIDAD SINÉRGICA INSECTICIDA, ACARICIADA O AMBAS de acuerdo con cualesquiera de las reivindicaciones anteriores caracterizada porque además comprende un biocida con el que actua sinérgicamente.
  4. 4. IMINOAZÚCARES Y AMINOCICLITOL GLUCÓSIDOS BIOGRADABLES INHIBIDORES DE ALFA-GLUCOSIDASA CON ACTIVIDAD SINÉRGICA INSECTICIDA, ACARICIADA O AMBAS de acuerdo con reivindicación 3 caracterizada porque el biocida añadido es un piretroide o una piretrina.
  5. 5. IMINOAZÚCARES Y AMINOCICLITOL GLUCÓSIDOS BIOGRADABLES INHIBIDORES DE ALFA-GLUCOSIDASA CON ACTIVIDAD SINÉRGICA INSECTICIDA, ACARICIADA O AMBAS de acuerdo con reivindicación 4 caracterizada porque el biocida añadido, es elegido entre praletrina, 1R-trans-fenotrina, deltametrina, tetrametrina, dtetrametrina, metoflutrina, momfluorotrina, aletrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, betacipermetrina, zeta-cipermetrina, imiprotrina, lambda-cihalotrina, gamma-cihalotrina, bifentrina, ciflutrina, cifenotrina, fenvalerato, fluvalinato, flumetrina, tralometrina, resmetrina, kadetrina, permetrina, cis-permetrina, transpermetrina, etofenprox, acrinatrina, flucitrinato, fenpropatrina, teflutrina, halfenprox, transflutrina, bioresmetrina, extracto de pelitre.
  6. 6. IMINOAZÚCARES Y AMINOCICLITOL GLUCÓSIDOS BIOGRADABLES INHIBIDORES DE ALFA-GLUCOSIDASA CON ACTIVIDAD SINÉRGICA INSECTICIDA, ACARICIADA O AMBAS de acuerdo con cualesquiera de las reivindicaciones anteriores caracterizada porque la formulación se deja actuar sobre los insectos y ácaros del grupo: Ceratitis capitata, Bactrocera cucurbitae, Bactrocera oleae, Bactrocera carambolae, Bactrocera passiflorae, Bactrocera dorsalis, Musca doméstica, Culex pipiens, Culex quinquefasciatus, Culex tarsalis, Culex tritaeniorhynchus, Anopheles quadriannulatus, Anopheles gambiae, Anopheles minimus, Anopheles dirus, Anopheles merus, Anopheles quadriannulatus, Anopheles arabiensis, Anopheles stephensi, Aedes australis, Aedes aegypti, Aedes africanus, Aedes albopictus, Aedes australis, Aedes atlanticus, Aedes atropalpus, Aedes brelandi, Aedes camptorhynchus, Aedes cantator, Aedes cataphylla, Aedes cinereus, Aedes dupreei, Aedes epactius, Aedes fulvus, Aedes grossbecki, Aedes hensilli, Aedes hesperonotius, Aedes infirmatus, Aedes intrudens, Aedes japonicus, Aedes melanimon, Aedes mitchellae, Aedes notoscriptus, Aedes polynesiensis, Aedes sollicitans, Aedes squamiger, Aedes taeniorhynchus, Aedes vexans, Aedes zoosophus, Ochlerotatus vigilax, Nycteribia pedicularia, Nycteribia kolenatii, Ixodes scapularis, Ixodes pacificus, Ixodes ricinus, Ixodes persulcatus, Ixodes sinensis, Ixodes kashmiricus, Ixodes kazakstani, Ixodes minor, Ixodes muris, Ixodes affinis, Ixodes rubicundus, Ixodes holociclus, Ixodes cavipalpus, Dermacentor variabilis, Dermacentor andersoni, Rhipicephalus sanguineus, Amblyomma americio, Amblyomma maculatum, Otobius megnini, Tetranychus urticae, Panonychus citri, Dermatophagoides farinae, Dermatophagoides pteronyssinus, Euroglyphus maynei, Simulium erythrocephalum, Periplaneta americana, Blattella germanica, Blatta orientalis, Supella longipalpa, Blaptica dubia, Blaberus craniifer, Gromphadorinha portentosa.
  7. 7. El uso de las moléculas conforme a cualesquiera de las reivindicaciones anteriores con fines farmacéuticos, veterinarios, agrícolas, de control de plagas urbanas, así como en el ámbito doméstico.
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