ES2964637T3 - Preparación antimicrobiana que comprende bispiridinioalcanos, éteres de 1- o 2-(alquil C1 a C24)-glicerol y alcano-1,2-dioles - Google Patents
Preparación antimicrobiana que comprende bispiridinioalcanos, éteres de 1- o 2-(alquil C1 a C24)-glicerol y alcano-1,2-dioles Download PDFInfo
- Publication number
- ES2964637T3 ES2964637T3 ES15820092T ES15820092T ES2964637T3 ES 2964637 T3 ES2964637 T3 ES 2964637T3 ES 15820092 T ES15820092 T ES 15820092T ES 15820092 T ES15820092 T ES 15820092T ES 2964637 T3 ES2964637 T3 ES 2964637T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- weight
- dermatological
- glycerol
- cosmetic preparation
- chain length
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 60
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N glycerol Substances OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 53
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 title claims abstract description 17
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 title abstract description 15
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims abstract description 49
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 29
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims abstract description 22
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims abstract description 22
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- YSRSBDQINUMTIF-UHFFFAOYSA-N decane-1,2-diol Chemical compound CCCCCCCCC(O)CO YSRSBDQINUMTIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- ANZUDYZHSVGBRF-UHFFFAOYSA-N 3-ethylnonane-1,2,3-triol Chemical compound CCCCCCC(O)(CC)C(O)CO ANZUDYZHSVGBRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- SMGTYJPMKXNQFY-UHFFFAOYSA-N octenidine dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.C1=CC(=NCCCCCCCC)C=CN1CCCCCCCCCCN1C=CC(=NCCCCCCCC)C=C1 SMGTYJPMKXNQFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 12
- 229960004063 propylene glycol Drugs 0.000 claims description 10
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 claims description 10
- 239000004146 Propane-1,2-diol Substances 0.000 claims description 9
- 230000009471 action Effects 0.000 claims description 6
- AEIJTFQOBWATKX-UHFFFAOYSA-N octane-1,2-diol Chemical compound CCCCCCC(O)CO AEIJTFQOBWATKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 230000001166 anti-perspirative effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000003213 antiperspirant Substances 0.000 claims description 3
- XEFQLINVKFYRCS-UHFFFAOYSA-N Triclosan Chemical compound OC1=CC(Cl)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl XEFQLINVKFYRCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZITKDVFRMRXIJQ-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,2-diol Chemical compound CCCCCCCCCCC(O)CO ZITKDVFRMRXIJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960003500 triclosan Drugs 0.000 claims description 2
- 241000186427 Cutibacterium acnes Species 0.000 abstract description 11
- 229940055019 propionibacterium acne Drugs 0.000 abstract description 9
- -1 glycerol monoalkyl ether Chemical class 0.000 abstract description 8
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 abstract description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 17
- 208000020154 Acnes Diseases 0.000 description 15
- 206010000496 acne Diseases 0.000 description 14
- 208000002874 Acne Vulgaris Diseases 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 7
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 7
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 5
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 5
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 5
- OSCJHTSDLYVCQC-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 4-[[4-[4-(tert-butylcarbamoyl)anilino]-6-[4-(2-ethylhexoxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazin-2-yl]amino]benzoate Chemical compound C1=CC(C(=O)OCC(CC)CCCC)=CC=C1NC1=NC(NC=2C=CC(=CC=2)C(=O)NC(C)(C)C)=NC(NC=2C=CC(=CC=2)C(=O)OCC(CC)CCCC)=N1 OSCJHTSDLYVCQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 4
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 4
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 4
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 210000001732 sebaceous gland Anatomy 0.000 description 4
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 3
- 241000282414 Homo sapiens Species 0.000 description 3
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 3
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 3
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 3
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 3
- ZVXNYZWXUADSRV-UHFFFAOYSA-N octenidine Chemical compound C1=CC(=NCCCCCCCC)C=CN1CCCCCCCCCCN1C=CC(=NCCCCCCCC)C=C1 ZVXNYZWXUADSRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 210000002374 sebum Anatomy 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 2
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N Erythromycin Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](C)C(=O)O[C@@H]([C@@]([C@H](O)[C@@H](C)C(=O)[C@H](C)C[C@@](C)(O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@H](C[C@@H](C)O2)N(C)C)O)[C@H]1C)(C)O)CC)[C@H]1C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O1 ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N 0.000 description 2
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 description 2
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 2
- 150000001280 alpha hydroxy acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 2
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 2
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 230000006003 cornification Effects 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 description 2
- 210000004088 microvessel Anatomy 0.000 description 2
- 229960001774 octenidine Drugs 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 239000008363 phosphate buffer Substances 0.000 description 2
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 2
- NCZPCONIKBICGS-UHFFFAOYSA-N 3-(2-ethylhexoxy)propane-1,2-diol Chemical compound CCCCC(CC)COCC(O)CO NCZPCONIKBICGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEGVTAFKUDAZRE-UHFFFAOYSA-N 5-ethylnonane-1,2,3-triol Chemical compound CCCCC(CC)CC(O)C(O)CO LEGVTAFKUDAZRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000035985 Body Odor Diseases 0.000 description 1
- 241000192125 Firmicutes Species 0.000 description 1
- 206010054107 Nodule Diseases 0.000 description 1
- XOJVVFBFDXDTEG-UHFFFAOYSA-N Norphytane Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C XOJVVFBFDXDTEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000186429 Propionibacterium Species 0.000 description 1
- 241000589517 Pseudomonas aeruginosa Species 0.000 description 1
- 206010037888 Rash pustular Diseases 0.000 description 1
- 206010039792 Seborrhoea Diseases 0.000 description 1
- 206010040880 Skin irritation Diseases 0.000 description 1
- 206010040904 Skin odour abnormal Diseases 0.000 description 1
- 239000004098 Tetracycline Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 229940061720 alpha hydroxy acid Drugs 0.000 description 1
- 230000003255 anti-acne Effects 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 230000003796 beauty Effects 0.000 description 1
- 150000001277 beta hydroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 1
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 1
- 229960002227 clindamycin Drugs 0.000 description 1
- KDLRVYVGXIQJDK-AWPVFWJPSA-N clindamycin Chemical compound CN1C[C@H](CCC)C[C@H]1C(=O)N[C@H]([C@H](C)Cl)[C@@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](SC)O1 KDLRVYVGXIQJDK-AWPVFWJPSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 208000031513 cyst Diseases 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- KDQPSPMLNJTZAL-UHFFFAOYSA-L disodium hydrogenphosphate dihydrate Chemical compound O.O.[Na+].[Na+].OP([O-])([O-])=O KDQPSPMLNJTZAL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000006253 efflorescence Methods 0.000 description 1
- 229960003276 erythromycin Drugs 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 229940100524 ethylhexylglycerin Drugs 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 230000001815 facial effect Effects 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000004872 foam stabilizing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 230000036074 healthy skin Effects 0.000 description 1
- FLYFLESWJKLOMD-UHFFFAOYSA-N henicosane-1,2,3-triol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)C(O)CO FLYFLESWJKLOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYXCXCJKZRDVPU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,2,3-triol Chemical compound CCCC(O)C(O)CO XYXCXCJKZRDVPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 1
- 206010020718 hyperplasia Diseases 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 230000002779 inactivation Effects 0.000 description 1
- 230000000622 irritating effect Effects 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 244000005706 microflora Species 0.000 description 1
- 229910000402 monopotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019796 monopotassium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 231100000344 non-irritating Toxicity 0.000 description 1
- QTNLALDFXILRQO-UHFFFAOYSA-N nonadecane-1,2,3-triol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC(O)C(O)CO QTNLALDFXILRQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 1
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-O octylazanium Chemical compound CCCCCCCC[NH3+] IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HISQRFFCSVGSGI-UHFFFAOYSA-N pentadecane-1,2,3-triol Chemical compound CCCCCCCCCCCCC(O)C(O)CO HISQRFFCSVGSGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJNZPQUBCPKICU-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;potassium Chemical compound [K].OP(O)(O)=O PJNZPQUBCPKICU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003711 photoprotective effect Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 208000029561 pustule Diseases 0.000 description 1
- 206010037844 rash Diseases 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000037390 scarring Effects 0.000 description 1
- 208000008742 seborrheic dermatitis Diseases 0.000 description 1
- 230000028327 secretion Effects 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 230000036556 skin irritation Effects 0.000 description 1
- 231100000475 skin irritation Toxicity 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 229960002180 tetracycline Drugs 0.000 description 1
- 229930101283 tetracycline Natural products 0.000 description 1
- 235000019364 tetracycline Nutrition 0.000 description 1
- 150000003522 tetracyclines Chemical class 0.000 description 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- BBIUWPMGWINSFC-UHFFFAOYSA-N tridecane-1,2,3-triol Chemical compound CCCCCCCCCCC(O)C(O)CO BBIUWPMGWINSFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LONLGEZTBVAKJF-UHFFFAOYSA-N undecane-1,2,3-triol Chemical compound CCCCCCCCC(O)C(O)CO LONLGEZTBVAKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000036642 wellbeing Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/10—Washing or bathing preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/045—Hydroxy compounds, e.g. alcohols; Salts thereof, e.g. alcoholates
- A61K31/047—Hydroxy compounds, e.g. alcohols; Salts thereof, e.g. alcoholates having two or more hydroxy groups, e.g. sorbitol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/075—Ethers or acetals
- A61K31/08—Ethers or acetals acyclic, e.g. paraformaldehyde
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/444—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring heteroatom, e.g. amrinone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
- A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/34—Alcohols
- A61K8/345—Alcohols containing more than one hydroxy group
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4926—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/10—Anti-acne agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/005—Antimicrobial preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/20—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of the composition as a whole
- A61K2800/28—Rubbing or scrubbing compositions; Peeling or abrasive compositions; Containing exfoliants
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Birds (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
La invención se refiere a una preparación dermatológica y/o cosmética, que comprende uno o más alcanos de bispiridinio, uno o más éteres de 1 o 2-(alquil C1 a C24) de glicerol (glicerol monoalquil éter), uno o más polioles que tienen una longitud de cadena de no más de cuatro átomos de carbono, y uno o más alcano-1,2-dioles que tienen una longitud de cadena de 8 a 12 átomos de carbono, teniendo dicha preparación un efecto antimicrobiano contra Propionibacterium acnes. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)
Description
DESCRIPCIÓN
Preparación antimicrobiana que comprende bispiridinioalcanos, éteres de 1- o 2-(alquil C1 a C24)-glicerol y alcano-1,2-dioles
La invención se refiere a una preparación dermatológica y/o cosmética de acuerdo con la reivindicación 1, con acción antimicrobiana contraPropionibacterium acnes.
El deseo de parecer guapo y atractivo está arraigado por naturaleza en el ser humano. Aunque el ideal de belleza haya experimentado cambios a lo largo de tiempo, ha sido el afán de un exterior impoluto siempre el objetivo del ser humano, dado que un aspecto simpático eleva su autoestima y la atracción al prójimo. El estado y la apariencia de la piel tienen a este respecto un papel clave en una apariencia hermosa y atractiva.
En el caso de piel grasienta-aceitosa y con imperfecciones, como se designa el estado de transición entre la piel sana normal y la piel con acné patológicamente alterada, produce la piel elevadas cantidades de sebo (seborrea). Éste sirve a numerosos microorganismos, en particular las especiesPropionibacterium acnesyPityrosporumcomo caldo de cultivo ideal. Los microorganismos descomponen el sebo en glicerol y ácidos grasos, de manera que las glándulas sebáceas se estimulan para una producción elevada y las paredes de los folículos en la piel se ven atacadas y se destruyen. Esto causa inflamaciones en la piel (granos, pústulas, nódulos, quistes), que con frecuencia curan por completo sólo de manera cicatrizada, de manera que el aspecto óptico de la persona que padece de piel con imperfecciones se daña de manera duradera (W. Umbach [Hrsg], Kosmetik, Entwicklung, Herstellung und Anwendung kosmetischer Mittel, 2a Ed. Thieme Verlag, Stuttgart, 1995).
Por acné (en el sentido más estricto acne vulgaris) se entiende distintas enfermedades de los folículos de glándulas sebáceas, que están caracterizadas por alteraciones de la secreción y cornificación, inflamaciones posteriores y cicatrización eventual. Elacne vulgarisse produce principalmente en la pubertad y se concentra por regla general en la región de piel rica en glándulas sebáceas (rostro, cuello, pecho, espalda). Mediante hiperplasia de glándulas sebáceas y una alteración de la cornificación de los folículos se llega a su obstrucción con formación de comedones y la eflorescencia típica delacne vulgaris(Pschyrembel, Klinisches Worterbuch, 258a Ed., Walter de Gruyter-Verlag, Berlín, 1998).
Para la profilaxis y el tratamiento del acné se necesitan principios activos efectivos que reduzcan o impidan la colonización de la piel con microorganismos tal comoPropionibacterium acnes. Por lo tanto, los principios activos no solo contribuyen a un estado de la piel mejorado sino también a un bienestar mejorado del usuario.
Principios activos empleados típicos con acción antimicrobiana son, por ejemplo, agentes oxidantes fuertes, tal como, por ejemplo, peróxido de benzoílo; alfa-hidroxiácidos, tal como, por ejemplo ácido láctico o ácido salicílico; así como ácidos dicarboxílicos alifáticos, tal como por ejemplo ácido azelaico. No obstante, es problemático que la acción antimicrobiana de estos principios activos contraPropionibacterium acnessea solo moderada. Por lo tanto tienen que emplearse concentraciones relativamente altas - peróxido de benzoílo por ejemplo con hasta el 5 % en peso y ácido azelaico con hasta el 20 % en peso - en formulaciones cosméticas y dermatológicas. Debido a estas altas concentraciones la piel se ve sometida desventajosamente a un gran estrés, lo que se manifiesta en particular en una deshidratación severa de la piel. Asimismo son posibles fuertes irritaciones de la piel que se puede atribuir a una reducción del valor de pH con la aplicación de los principios activos descritos.
Como alternativa, es posible la aplicación tópica de antibióticos de acción eficaz contraPropionibacterium acnes,tal como clindamicina, eritromicina y tetraciclina. En particular debido a la aparición que se observa cada vez más en la práctica clínica de cepas dePropionibacterium acnesresistentes así como su espectro de acción inespecífico, que lleva a un gran deterioro de la microflora humana sana, son cada vez más criticados los antibióticos habituales en la terapia contra el acné.
Por lo tanto, son deseables principios activos libres de antibióticos o combinaciones de principios activos eficaces que supriman el crecimiento y la propagación de bacterias que provocan acné sobre la piel, en particular dePropionibakterium acnesy al mismo tiempo actúen poco o nada de manera irritante sobre la piel.
El documento DE 102005002644 A1 divulga una composición que comprende monoalquil éteres de glicerol, bispiridinioalcanos y polioles, que presentan una eficacia antimicrobiana eficaz contra las bacteriasStaphylococcus aureusyPseudomonas aeruginosa.Preferentemente como monoalquil éteres de glicerol se utiliza etilhexilglicerol, como bispiridinioalcano se utiliza diclorhidrato de octenidina y como poliol se utiliza glicerol.
Dado que tantoStaphylococcus aureuscomoPropionibakterium acnesson bacterias grampositivas, es evidente que una composición que comprende monoalquil éteres de glicerol, bispiridinioalcanos y polioles presenta también una eficacia contraPropionibakterium acnes.No obstante son deseables combinaciones de principios activos de una eficacia antimicrobiana mejorada contraPropionibakterium acnes.
El objetivo de la presente invención consistía por lo tanto en, partiendo de la composición divulgada en el documento DE 102005002644 A1, proporcionar una combinación de principios activos que presente una eficacia mejorada contraPropionibakterium acnes.El objetivo consistía además en proporcionar una combinación de principios activos que actúe de manera poco nada irritante sobre la piel y reduzca la colonización de la piel con microorganismos, tal comoPropionibacterium acnes.
De manera sorprendente para experto en la materia se descubrió ahora que una combinación de principios activos que comprende uno o varios bispiridinioalcanos, uno o varios éteres de 1- o 2-(alquil C<1>a C<24>)-glicerol (monoalquil éteres de glicerol), uno o varios polioles con una longitud de cadena de como máximo 4 átomos de carbono y uno o varios alcano-1,2-dioles con una longitud de cadena de 8 a 12 átomos de C, caracterizada por que la relación en peso de los bispiridinioalcanos con respecto a los éteres de 1- o 2-(alquil C<1>a C<24>)-glicerol asciende a de 3:1 a 1,7:1, presenta una acción antimicrobiana eficaz contraPropionibacterium acnes.Se ha mostrado sorprendentemente que mediante el uso adicional de uno o varios alcano-1,2-dioles con una longitud de cadena de 8 a 12 átomos de C se produce una acción antimicrobiana mejorada de manera sinérgica contraPropionibacterium acnes.
La acción antibacteriana de alcano-1,2-dioles es en sí ampliamente conocida.
Por ejemplo, el documento JP 20022003330 describe la acción antibacteriana de una combinación de alcano-1,2-dioles y ésteres de ácido ascórbico.
El documento WO 03000220 A2 describe el uso de decano-1,2-diol contra bacterias que provocan el olor corporal. No en último lugar, el documento US 6123953 A describe el uso de alcano-1,2-dioles para la inactivación de microorganismos sobre la piel mediante el uso de octano-1,2-diol. En este documento se menciona también la acción de octano-1,2-diol contra el acné.
El documento EP 1915982 A1 describe el uso de 1,2-decanodiol para la reducción de la concentración de sebo de la piel como agente para el tratamiento del acné. Asimismo, en el documento EP 1598064 A1 se propone una combinación de principios activos de alfa- y/o beta-hidroxiácidos y alcano-1,2-dioles para el tratamiento del acné, en donde se describe que la combinación de ácido láctico al 1 % con decano-1,2-diol al 0,2 % presenta una eficacia antibacteriana mejorada de la combinación con respecto aPropionibakterium acnescon respecto a los componentes individuales, en particular de decano-1,2-diol al 0,2 %. Cuando se administra decano-1,2-diol al 0,2 % solo, no se aprecia prácticamente ninguna acción antibacteriana en la prueba de suspensión. No obstante, dado que el ácido láctico se diferencia fundamentalmente desde el punto de vista químico de monoalquil éteres de glicerol, bispiridinioalcanos y polioles tampoco esta divulgación podría indicar las propiedades ventajosas de la invención.
Asimismo, el documento WO 2013/167220 A1 divulga preparaciones cosméticas que pueden emplearse como geles para la limpieza de la cara anti-acné. En especial en el ejemplo 8 se divulga una preparación que divulga octenidina, etilhexilglicerol, 1,2 decanodiol así como polioles con una longitud de cadena de como máximo 4 átomos de carbono. Sin embargo, la preparación divulgada se diferencia de la presente invención en las relaciones en peso empleadas de los bispiridinioalcanos y de los éteres de 1- o 2-(alquil C1 a C24)-glicerol.
Además, experto en la materia conoce el documento DE 102008011692 A1, que divulga composiciones de bispiridinioalcanos, polioles y éteres de 1- o 2-(alquil C1 a C24)-glicerol. Sin embargo no se da indicación alguna de las relaciones en peso de los bispiridinioalcanos con respecto a los éteres de 1- o 2-(alquil C1 a C24)-glicerol de acuerdo con la presente invención.
El objeto de la invención por lo tanto una preparación dermatológica y/o cosmética, que comprende
a) uno o varios bispiridinioalcanos,
b) uno o varios éteres de 1- o 2-(alquil C<1>a C<24>)-glicerol (monoalquil éteres de glicerol),
c) uno o varios polioles con una longitud de cadena de como máximo 4 átomos de carbono, y
d) uno o varios alcano-1,2-dioles con una longitud de cadena de 8 a 12 átomos de carbono,
caracterizada por que la preparación dermatológica y/o cosmética está libre de sustancias de acción antitranspirante que contienen aluminio y por que la relación en peso de los bispiridinioalcanos con respecto a los éteres de 1- o 2-(alquil C<1>a C<24>)-glicerol asciende a de 3:1 a 1,7:1.
Libre de significa a este respecto que el porcentaje de estas sustancias, de las que se puede prescindir, asciende a menos del 0,1 % en peso, con respecto a la masa total de la preparación. Con ello se garantiza que introducciones o impurezas con estas sustancias no se consideren libres de acuerdo con la invención.
La preparación dermatológica y/o cosmética de acuerdo con la invención puede usarse contraPropionibakterium acnes.
Se en esta divulgación se usa la expresión "contraPropionibakterium acnes"significa que se destruyePropionibacterium acnesy/o se reduce y/o impide el crecimiento y/o la propagación de la bacteria.
Asimismo se menciona el uso no terapéutico de la preparación dermatológica y/o cosmética de acuerdo con la invención como agente para la profilaxis cosmética y/o el tratamiento cosmético del acné.
La preparación dermatológica y/o cosmética de acuerdo con la invención puede usarse para la producción de un medicamento contraPropionibakterium acnesy/o para el tratamiento cosmético y/o terapéutico del acné.
Asimismo la preparación dermatológica y/o cosmética de acuerdo con la invención preferentemente libre de triclosán. La preparación dermatológica y/o cosmética de acuerdo con la invención está de acuerdo con la invención libre de sustancias de acción antitranspirante que contienen aluminio.
Todos los datos de porcentaje en peso siguientes (% en peso) se refieren, siempre que no se indique lo contrario, al peso total de la preparación dermatológica y/o cosmética de acuerdo con la invención.
La preparación dermatológica y/o cosmética de acuerdo con la invención contiene uno o varios bispiridinioalcanos. Bispiridinioalcanos de acuerdo con la invención son todas las sustancias de las siguientes fórmulas o estructuras:
En las fórmulas I y II, X representa una cadena de alquilo con una longitud de cadena de 4 a 18 átomos de carbono, R representa igualmente grupo alquilo con 6 a 18 átomos de carbono e Y representa uno o varios aniones. De acuerdo con la invención se prefiere especialmente el uso de diclorhidrato de octenidina (N-octil-1-[10-(4-octiliminopiridin-1-il)decil]piridin-4-imina, dicloruro de N,N'-(decan-1,10-diildi-1(4H)-piridil-4-iliden)bis(octilamonio))) que puede presentar las siguientes estructuras:
La denominación INCI para diclorhidrato de octenidina es Octenidine HCL.
Es en particular ventajoso en el sentido de la presente invención, cuando además diclorhidrato de octenidina no están contenidos bispiridinioalcanos adicionales en la preparación dermatológica y/o cosmética de acuerdo con la invención. De acuerdo con la invención, los bispiridinioalcanos están contenidos en un porcentaje total del 0,001 % en peso al 1,0 % en peso, preferentemente del 0,01 % en peso al 0,5 % en peso, de manera especialmente preferente del 0,05 % en peso al 0,2 % en peso en la preparación dermatológica y/o cosmética de acuerdo con la invención.
La preparación dermatológica y/o cosmética de acuerdo con la invención contiene de acuerdo con la invención uno o varios éteres de 1- o 2-(alquil C<1>a C<24>)-glicerol. Entre estos compuestos se seleccionan preferentemente éter de propilglicerol, éter de octilglicerol, éter de decilglicerol, éter de dodecilglicerol, éter de octadecilglicerol y/o éter de hexadecilglicerol.
De manera especialmente preferente, como éter de 1- o 2-(alquil C<1>a C<24>)-glicerol se seleccionará éter de 1-(2-etilhexil)glicerol, denominado a continuación Ethylhexylglycerin (nombre INCI). Etilhexilglicerol se denomina, entre otros, con el nombre comercial sensivia® SC 50 de la empresa Schülke & Mayr GmbH.
Es en particular ventajoso en el sentido de la presente invención, cuando además de etilhexilglicerol no están contenidos éteres de 1- o 2-(alquil C<1>a C24)-glicerol adicionales en la preparación dermatológica y/o cosmética de acuerdo con la invención.
El porcentaje total de los éteres de 1- o 2-(alquil Ci a C<24>)-glicerol en la preparación dermatológica y/o cosmética de acuerdo con la invención asciende a del 0,001 % en peso al 1,0 % en peso, preferentemente del 0,01 % en peso al 0,5 % en peso, de manera especialmente preferente del 0,02 % en peso al 0,1 % en peso.
una forma de realización ventajosa de la invención se caracteriza por que la relación en peso de los bispiridinioalcanos con respecto a los éteres de 1- o 2-(alquil C<1>a C<24>)-glicerol se encuentra en el intervalo de 2,5:1 a 1,7:1.
La preparación dermatológica y/o cosmética de acuerdo con la invención contiene de acuerdo con la invención uno o varios polioles con una longitud de cadena de como máximo 4 átomos de carbono. Polioles con una longitud de cadena de como máximo 4 átomos de carbono que se van a seleccionar preferentemente son glicerol (denominación INCI también Glycerol) y/o propano-1,2-diol (denominación INCI: Propylene Glycol). De manera especialmente se seleccionará propano-1,2-diol como polioles con una longitud de cadena de como máximo 4 átomos de carbono.
Polioles con una longitud de cadena de como máximo 4 átomos de carbono se utilizan en la preparación dermatológica y/o cosmética de acuerdo con la invención como disolvente. Los polioles con una longitud de cadena de como máximo 4 átomos de carbono no presentan o solo presentan en sí una baja eficacia antimicrobiana contraPropionibakterium acnes.
De acuerdo con la invención es especialmente ventajoso cuando el uno o los varios bispiridinioalcanos, el uno o los varios éteres de 1- o 2-(alquil C<1>a C<24>)-glicerol y los uno o varios polioles con una longitud de cadena de como máximo 4 átomos de carbono se encuentran juntos en una solución separada y esta solución separada se usa para la producción de la preparación dermatológica y/o cosmética de acuerdo con la invención.
Es adecuado por lo tanto un procedimiento para la producción de la preparación dermatológica y/o cosmética de acuerdo con la invención, en donde el uno o los varios bispiridinioalcanos, el uno o los varios éteres de 1- o 2-(alquil C<1>a C<24>)-glicerol y el uno o los varios polioles con una longitud de cadena de como máximo 4 átomos de carbono se añaden juntos a la preparación en forma de una solución separada. A este respecto, el uno o los varios alcano-1,2-dioles con una longitud de cadena de 8 a 12 átomos de carbono pueden añadirse a la preparación dermatológica y/o cosmética o bien antes, al mismo tiempo que o después de la añadir la solución separada que comprende diclorhidrato de octenidina, etilhexilglicerol y uno o varios polioles con una longitud de cadena de como máximo 4 átomos de carbono.
La solución separada que comprende diclorhidrato de octenidina, etilhexilglicerol y uno o varios polioles con una longitud de cadena de como máximo 4 átomos de carbono se añade ventajosamente a la fase acuosa de la preparación dermatológica y/o cosmética.
Preferentemente, una solución separada de este tipo comprende diclorhidrato de octenidina en un porcentaje del 18 % en peso al 22 % en peso, etilhexilglicerol en un porcentaje del 9 % en peso al 11 % en peso y polioles con una longitud de cadena de como máximo 4 átomos de carbono, preferentemente propano-1,2-diol, en un porcentaje del 67 % en peso al 73 % en peso, refiriéndose los datos de % en peso al peso total de la solución. Una solución de este tipo se denominará, entre otros, con el nombre comercial TPI 2007 de Schülke & Mayr GmbH. TPI 2007 comprende el 20 % en peso de diclorhidrato de octenidina, el 10 % en peso de etilhexilglicerol y el 70 % en peso de propano-1,2-diol, con respecto al peso total de la solución.
De acuerdo con la invención, la preparación dermatológica y/o cosmética de acuerdo con la invención se compone de uno o varios bispiridinioalcanos, uno o varios éteres de 1-o 2-(alquil C<1>a C<24>)-glicerol, uno o varios polioles con una longitud de cadena de como máximo 4 átomos de carbono y uno o varios alcano-1,2-dioles con una longitud de cadena de 8 a 12 átomos de carbono. Como uno o varios alcano-1,2-dioles con una longitud de cadena de 8 a 12 átomos de carbono es seleccionan preferentemente octano-1,2-diol, decano-1,2-diol y/o dodecano-1,2-diol. Se prefiere especialmente el uso de decano-1,2-diol en la preparación dermatológica y/o cosmética de acuerdo con la invención.
Es especialmente ventajoso en el sentido de la presente invención, cuando además de decano-1,2-diol no están contenidos alcano-1,2-dioles con una longitud de cadena de 8 a 12 átomos de carbono adicionales en la preparación dermatológica y/o cosmética de acuerdo con la invención.
Alcano-1,2-dioles con una longitud de cadena de 8 a 12 átomos de carbono están contenidos en un porcentaje total del 0,01 % en peso al 1 % en peso, preferentemente del 0,05 % en peso al 0,7 % en peso y en particular especialmente del 0,1 % en peso al 0,5 % en peso en la preparación dermatológica y/o cosmética de acuerdo con la invención.
La eficacia antimicrobiana de la preparación dermatológica y/o cosmética de acuerdo con la invención contraPropionibakterium acnes (P. acnes)se examinó para su comparación con distintas formulaciones.
Para ello, la bacteriaP. acnes (DSM1897) se extendió desde un criotubo preparado según la norma EN 12353 sobre una placa de agar correspondiente (Cost-Agar) y se incubó a 37 °C durante 5 días en condiciones anaerobias.
Un asa de siembra de las bacterias se añadió a 10 ml de medio anaerobio y se incubó en el aparato de impedancia con el programa PR37NT en condiciones anaerobias. A continuación se ajustó esta suspensión de bacterias a una DO (densidad óptica) de 0,3-0,5. La suspensión bacteriana ajustada se diluyó entonces 1:10 con medio anaerobio para garantizar un número de gérmenes de aproximadamente 5*106 Esta suspensión de bacterias se usó a continuación para la prueba.
La prueba de suspensión se llevó a cabo manualmente. Para ello se dispusieron 500 j l de las soluciones de principio activo que se van a someter a prueba o, en el caso de los controles, 500 j l de medio anaerobio en microrrecipientes de reacción. A continuación se agregaron 500 j l de la suspensión bacteriana y se mezcló. En el tiempo tü se extrajo una muestra de los controles. El microrrecipiente de reacción se incubó ahora en el termoagitador a 37 °C. Tras 24 h a 37 °C se extrajeron de los microrrecipientes de reacción en el termoagitador en cada caso 100 j l y se pipetearon en 900 j l de medio anaerobio Whitley (dilución 10-1). Estas diluciones se sembraron por medio de dispositivo de siembra en espiral sobre placas de agar. El control representa en este caso una excepción, que de diluyó de nuevo 1:100 (dilución 10-3). En el caso de los controles, ambas diluciones se sembraron en placa, incluyendo el tiempo T=0 minutos. Por último se incubaron las placas a 37 °C durante 5 días en condiciones anaerobias y se determinó el número de células.
En la evaluación se determinó el factor de reducción. El factor de reducción es el factor en el que se reduce el número de células (UFC) de la sustancia de prueba en comparación con el control. Estos se calculan tal como sigue:
ufc(control)
<Factor de reducción = —>uf<¡r>c-(<,>s<--->u<--->s<--->t<-->a<--->n<--->c<--:>i<—>a d<;-->e<---->p<--->r<-->u<---->e<-->ba)
Las soluciones de principio activo que se van a someter a prueba se prepararon disolviéndose las sustancias de prueba respectivas en un tampón fosfato. El tampón fosfato contenía dihidrogenofosfato de potasio (KH<2>PO<4>) 2,284 g/l e hidrogenofosfato de disodio dihidratado (Na<2>HPO<4>■ 2 H<2>O) 8,889 g/l. El porcentaje restante era agua.
La concentración de principio activo de las pruebas examinadas (A,B,C) ascendió a:
A: TPI 20070,2 jg/m l (20 % en peso de diclorhidrato de octenidina, 10 % en peso de etilhexilglicerol y 70 % de en peso propano-1,2-diol)
B: decano-1,2-diol 250 jg/m l
C: decano-1,2-diol 250 jg/ml, TPI 2007 0,2 jg/m l (20 % en peso de diclorhidrato de octenidina, 10 % en peso de etilhexilglicerol y 70 % en peso de propano-1,2-diol)
Cuanto mayor sea el factor de reducción determinado, más disminuye el número de gérmenes en comparación con el control y mayor es la acción antimicrobiana de la composición contraPropionibakterium acnes.Los factores de reducción de las preparaciones A a C tras 24 h están representadas en la figura 1.
El factor de reducción de la muestra A se determinó con 3705. Por lo tanto, la muestra A, que comprende diclorhidrato de octenidina, etilhexilglicerol y propano-1,2-diol, presenta tras 24 h una eficacia antimicrobiana contraPropionibakterium acnes.Por el contrario, la muestra B, que contiene exclusivamente decano-1,2-diol, presenta en comparación con el control apenas una antimicrobiana en la prueba de suspensión (factor de reducción 1). Sorprendentemente, no obstante, la muestra C, que comprende decano-1,2-diol, diclorhidrato de octenidina, etilhexilglicerol y propano-1,2-diol, presenta una eficacia extremadamente contraPropionibakterium acnes.El factor de reducción determinado asciende a 113741. Dado que la eficacia de la muestra de acuerdo con la invención C supera la eficacia aditiva de las sustancias individuales, se puede hablar en este caso de una sinergia.
Preparaciones dermatológicas y/o cosméticas de acuerdo con la invención pueden encontrarse en distintas formas. Así, estas preparaciones pueden representar, por ejemplo, una solución (por ejemplo solución acuosa, acuosaalcohólica o acuosa), una emulsión del tipo agua en aceite (W/O) o del tipo aceite en agua (O/W), o una emulsión múltiples, por ejemplo del tipo agua en aceite en agua (W/O/W) o aceite en agua en aceite (O/W/O) (en cada caso también en forma de emulsiones de aceite de silicona), una hidrodispersión o lipodispersión, una emulsión de Pickering, una barra sólida o también un aerosol. Es también ventajoso de acuerdo con la invención el uso en una preparación como impregnación para un sustrato insoluble en agua (por ejemplo un paño, un velo una almohadilla), pudiendo tratarse en el caso de esta forma de aplicación tanto de aspecto seco como de aspecto húmedo.
Formas de administración ventajosas de acuerdo con la invención de la preparación dermatológica y/o cosmética de acuerdo con la invención son cremas, pomadas, hidrodispersiones, lociones, tinturas, pulverizaciones de bomba, pulverizaciones de aerosol, soluciones acuosas, sustratos de purificación y similares.
Es ventajoso asimismo, usar la preparación dermatológica y/o cosmética de acuerdo con la invención como producto de limpieza, producto para el cuidado, bronceador o producto exfoliante.
Es asimismo ventajoso cuando la preparación dermatológica y/o cosmética de acuerdo con la invención presenta un contenido de agua de más del 30%en peso, preferentemente más del 60%en peso, de manera especialmente preferente más del 70 % en peso.
La preparación dermatológica y/o cosmética de acuerdo con la invención pueden contener además coadyuvantes y principios activos cosméticos, tal como se usan habitualmente en tales preparaciones, por ejemplo principios activos, conservantes, coadyuvantes de conservación, bactericidas, lípidos, sustancias para impedir la formación de espuma, colorantes y pigmentos de color, espesantes, sustancias humectantes y/o que retienen la humedad u otros componentes habituales de una formulación cosmética o dermatológica tal como polímeros, estabilizadores de espuma, disolventes orgánicos, filtros fotoprotectores o derivados de silicona, siempre que el aditivo no perjudique o descarte las propiedades requeridas en términos de la estabilidad.
Los siguientes ejemplos aclararán la presente invención sin limitarla. Todas las indicaciones de cantidad, partes y porcentajes se refieren, siempre que no se indique lo contrario, al peso y a la cantidad total o al peso total de la preparación.
Crema O/W:
Crema O/W:
Preparaciones de limpieza:
continuación
Preparaciones de limpieza:
Exfoliantes:
Claims (9)
1. Preparación dermatológica y/o cosmética, que comprende
a) uno o varios bispiridinioalcanos,
b) uno o varios éteres de 1- o 2-(alquil C<1>a C<24>)-glicerol,
c) uno o varios polioles con una longitud de cadena de como máximo 4 átomos de carbono, y
d) uno o varios alcano-1,2-dioles con una longitud de cadena de 8 a 12 átomos de carbono,
caracterizada por quela preparación dermatológica y/o cosmética está libre de sustancias de acción antitranspirante que contienen aluminio y por que la relación en peso de los bispiridinioalcanos con respecto a los éteres de 1- o 2-(alquil C<1>a C<24>)-glicerol asciende a de 3:1 a 1,7:1.
2. Preparación dermatológica y/o cosmética según la reivindicación 1caracterizada por queestá libre de triclosán.
3. Preparación dermatológica y/o cosmética según al menos una de las reivindicaciones anteriorescaracterizada por queestán contenidos bispiridinioalcanos en un porcentaje total del 0,001 % en peso al 1,0 % en peso, preferentemente del 0,01 % en peso al 0,5 % en peso, de manera especialmente preferente del 0,05 % en peso al 0,2 % en peso, con respecto al peso total de la preparación.
4. Preparación dermatológica y/o cosmética según al menos una de las reivindicaciones anteriorescaracterizada por quecomo bispiridinioalcano se selecciona diclorhidrato de octenidina.
5. Preparación dermatológica y/o cosmética según al menos una de las reivindicaciones anteriorescaracterizada por queel porcentaje total de los éteres de 1- o 2-(alquil C<1>a C<24>)-glicerol asciende a del 0,001 % en peso al 1,0 % en peso, preferentemente del 0,01 % en peso al 0,5 % en peso, de manera especialmente preferente del 0,02 % en peso al 0,1 % en peso, con respecto al peso total de la preparación.
6. Preparación dermatológica y/o cosmética según al menos una de las reivindicaciones anteriorescaracterizada por quecomo éter de 1- o 2-(alquil C<1>a C<24>)-glicerol se selecciona etilhexilglicerol.
7. Preparación dermatológica y/o cosmética según al menos una de las reivindicaciones anteriorescaracterizada por quecomo polioles con una longitud de cadena de como máximo 4 átomos de carbono se seleccionan glicerol y/o propano-1,2-diol.
8. Preparación dermatológica y/o cosmética según al menos una de las reivindicaciones anteriorescaracterizada por queestán contenidos alcano-1,2-dioles con una longitud de cadena de 8 a 12 átomos de carbono en un porcentaje total del 0,01 % en peso al 1 % en peso, preferentemente del 0,05 % en peso al 0,7 % en peso y de manera especialmente preferente del 0,1 % en peso al 0,5 % en peso, con respecto al peso total de la preparación.
9. Preparación dermatológica y/o cosmética según al menos una de las reivindicaciones anteriorescaracterizada por quecomo uno o varios alcano-1,2-dioles con una longitud de cadena de 8 a 12 átomos de carbono se seleccionan octano-1,2-diol, decano-1,2-diol y/o dodecano-1,2-diol.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102014226746 | 2014-12-22 | ||
| DE102014226763 | 2014-12-22 | ||
| DE102015225398.8A DE102015225398A1 (de) | 2014-12-22 | 2015-12-16 | Antimikrobielle Zubereitung umfassend Bispyridiniumalkane, 1- oder 2-(C1 bis C24-Alkyl)-glycerinether und Alkan-1,2-diole |
| PCT/EP2015/080127 WO2016102288A1 (de) | 2014-12-22 | 2015-12-17 | Antimikrobielle zubereitung umfassend bispyridiniumalkane, 1- oder 2-(c1 bis c24-alkyl)-glycerinether und alkan-1,2-diole |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2964637T3 true ES2964637T3 (es) | 2024-04-08 |
Family
ID=56097814
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES15820092T Active ES2964637T3 (es) | 2014-12-22 | 2015-12-17 | Preparación antimicrobiana que comprende bispiridinioalcanos, éteres de 1- o 2-(alquil C1 a C24)-glicerol y alcano-1,2-dioles |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP3236920B1 (es) |
| BR (1) | BR112017013142B1 (es) |
| DE (1) | DE102015225398A1 (es) |
| ES (1) | ES2964637T3 (es) |
| WO (1) | WO2016102288A1 (es) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR3142897A1 (fr) * | 2022-12-09 | 2024-06-14 | L'oreal | Composition comprenant un filtre organique hydrodispersible et au moins un complexe polyionique contenant un polysaccharide cationique et un acide non polymérique ayant au moins 3 valeurs de pKa et/ou l’un de ses sels |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4240674C2 (de) * | 1992-11-26 | 1999-06-24 | Schuelke & Mayr Gmbh | Desodorierende Wirkstoffe |
| WO1997030692A1 (fr) | 1996-02-21 | 1997-08-28 | Stoa S.A. | Compositions cosmetiques, dermopharmaceutiques ou veterinaires pour le traitement aseptisant de la peau humaine ou animale |
| DE10028638A1 (de) * | 2000-06-09 | 2001-12-20 | Schuelke & Mayr Gmbh | Lagerstabile Zusammensetzungen von Glycerinmonoalkylethern |
| JP2002003330A (ja) | 2000-06-21 | 2002-01-09 | Toyo Beauty Kk | 化粧料 |
| DE50100614D1 (de) | 2001-06-22 | 2003-10-16 | Dragoco Gerberding Co Ag | Verwendung von 1,2-Decandiol gegen Körpergeruch verursachende Keime |
| DE10341179A1 (de) | 2003-09-06 | 2005-03-31 | Beiersdorf Ag | Wirkstoffkombination gegen Akne |
| DE102005002643B4 (de) * | 2005-01-19 | 2007-11-22 | Schülke & Mayr GmbH | Zusammensetzungen für die hygienische Händedesinfektion und die desinfizierende Händewaschung |
| DE102005002644A1 (de) | 2005-01-19 | 2006-07-20 | Schülke & Mayr GmbH | Zusammensetzungen für die hygienische Händedesinfektion und die desinfizierende Händewaschung |
| EP1915982A1 (de) | 2006-10-20 | 2008-04-30 | Symrise GmbH & Co. KG | Verwendung von 1,2-Decandiol zur Sebumreduktion bzw. zur Unterstützung des Eindringens von Wirkstoffen in Hautbereiche, sowie kosmetische und/oder dermatologische Zubereitungen umfassend 1,2-Decandiol |
| DE102008011692A1 (de) * | 2008-02-28 | 2009-09-10 | Schülke & Mayr GmbH | Wirkstoffkombination und deren Verwendung |
| DE102010044785A1 (de) * | 2010-09-09 | 2012-03-15 | Beiersdorf Ag | Octenidindihydrochlorid als Co-Emulgator in Mikroemulsionen |
| DE102010044787A1 (de) * | 2010-09-09 | 2012-03-15 | Beiersdorf Ag | Makroemulsionen mit verbesserter Deodorantwirksamkeit |
| WO2013167220A1 (de) * | 2012-05-08 | 2013-11-14 | Merck Patent Gmbh | Verwendung von cyclohexanolethers mit antimikrobiellen eigenschaften |
-
2015
- 2015-12-16 DE DE102015225398.8A patent/DE102015225398A1/de not_active Ceased
- 2015-12-17 ES ES15820092T patent/ES2964637T3/es active Active
- 2015-12-17 EP EP15820092.3A patent/EP3236920B1/de active Active
- 2015-12-17 WO PCT/EP2015/080127 patent/WO2016102288A1/de active Application Filing
- 2015-12-17 BR BR112017013142-0A patent/BR112017013142B1/pt active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP3236920A1 (de) | 2017-11-01 |
| BR112017013142A2 (pt) | 2018-01-02 |
| WO2016102288A1 (de) | 2016-06-30 |
| EP3236920B1 (de) | 2023-10-04 |
| DE102015225398A1 (de) | 2016-06-23 |
| EP3236920C0 (de) | 2023-10-04 |
| BR112017013142B1 (pt) | 2021-06-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US9050288B2 (en) | Cleanser compositions and methods for using the same | |
| US5736582A (en) | Method and composition for controlled delivery of nascent oxygen from hydrogen peroxide source for skin treatment | |
| ES2534843T3 (es) | Formulaciones antimicrobianas y anti-acné | |
| WO1999037295A1 (en) | Method and composition for skin treatment | |
| WO2016002767A1 (ja) | 外用組成物 | |
| ES2875567T3 (es) | Mezcla antimicrobiana que contiene 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)butan-2-ona y un compuesto de ácido orgánico y composición cosmética que la contiene | |
| US20110236503A1 (en) | Topical Skincare Composition | |
| WO2014196947A1 (ru) | Многофункциональная зубная паста | |
| JP2011074082A (ja) | 防腐殺菌剤及び人体施用組成物 | |
| RU2533220C2 (ru) | Не содержащие фосфатов композиции для ухода за полостью рта на основе антибактериального агента из магнолии | |
| JP2016027033A (ja) | 外用組成物、眼科用組成物、抗菌剤、及び抗菌方法 | |
| CN106572954A (zh) | 包含过氧化物源和n‑乙酰‑l‑精氨酸烷基酯盐的漱口水组合物 | |
| ES2964637T3 (es) | Preparación antimicrobiana que comprende bispiridinioalcanos, éteres de 1- o 2-(alquil C1 a C24)-glicerol y alcano-1,2-dioles | |
| ES2372489T3 (es) | Composición para la higiene capilar o cutánea tamponada con ácido. | |
| JP2007332078A (ja) | オゾン溶存グリセリン溶液を含む化粧料、医薬部外品、医薬（医薬品）等の外用剤 | |
| JP2019513708A (ja) | チモール、テルピネオール、及びカチオン性リン脂質を含む抗菌組成物 | |
| JP4734293B2 (ja) | 防腐殺菌剤及び人体施用組成物 | |
| KR20110138709A (ko) | 5-아미노레불린산 또는 이의 에스테르를 포함하는 여드름 개선용 조성물 | |
| ES2517516T3 (es) | Composición a base de meroterpeno destinada a las pieles grasas, con tendencia acneica o afectadas por acné | |
| ES2727967T3 (es) | Uso de sulfato de zinc coceth como agente antibacteriano contra Propionibacterium acnes | |
| JP2007145748A (ja) | 防腐殺菌剤、該防腐殺菌剤を配合した化粧品又は医薬品、及び防腐殺菌方法 | |
| KR100610951B1 (ko) | 죽여추출물을 함유한 피부외용제 | |
| ES2229160T3 (es) | Antiseptico para heridas y membranas mucosas. | |
| JP2021169414A (ja) | 歯肉組織内部の歯周病菌に対する歯周病菌抑制剤 | |
| JP2010195706A (ja) | 新規殺菌・抗カビ・保湿性組成物 |