ES2962503T3 - Método para tratar lignina y para producir una composición aglutinante - Google Patents

Método para tratar lignina y para producir una composición aglutinante Download PDF

Info

Publication number
ES2962503T3
ES2962503T3 ES20199803T ES20199803T ES2962503T3 ES 2962503 T3 ES2962503 T3 ES 2962503T3 ES 20199803 T ES20199803 T ES 20199803T ES 20199803 T ES20199803 T ES 20199803T ES 2962503 T3 ES2962503 T3 ES 2962503T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
composition
value
temperature
lignin
maintained
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES20199803T
Other languages
English (en)
Inventor
Suvi Pietarinen
Sanna Valkonen
Okko Ringena
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
UPM Kymmene Oy
Original Assignee
UPM Kymmene Oy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=52014142&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=ES2962503(T3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by UPM Kymmene Oy filed Critical UPM Kymmene Oy
Application granted granted Critical
Publication of ES2962503T3 publication Critical patent/ES2962503T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07GCOMPOUNDS OF UNKNOWN CONSTITUTION
    • C07G1/00Lignin; Lignin derivatives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08HDERIVATIVES OF NATURAL MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08H6/00Macromolecular compounds derived from lignin, e.g. tannins, humic acids
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B27WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
    • B27NMANUFACTURE BY DRY PROCESSES OF ARTICLES, WITH OR WITHOUT ORGANIC BINDING AGENTS, MADE FROM PARTICLES OR FIBRES CONSISTING OF WOOD OR OTHER LIGNOCELLULOSIC OR LIKE ORGANIC MATERIAL
    • B27N3/00Manufacture of substantially flat articles, e.g. boards, from particles or fibres
    • B27N3/002Manufacture of substantially flat articles, e.g. boards, from particles or fibres characterised by the type of binder
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/0008Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/0025Crosslinking or vulcanising agents; including accelerators
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/04Oxygen-containing compounds
    • C08K5/07Aldehydes; Ketones
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L97/00Compositions of lignin-containing materials
    • C08L97/005Lignin
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J197/00Adhesives based on lignin-containing materials
    • C09J197/005Lignin
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B27WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
    • B27NMANUFACTURE BY DRY PROCESSES OF ARTICLES, WITH OR WITHOUT ORGANIC BINDING AGENTS, MADE FROM PARTICLES OR FIBRES CONSISTING OF WOOD OR OTHER LIGNOCELLULOSIC OR LIKE ORGANIC MATERIAL
    • B27N3/00Manufacture of substantially flat articles, e.g. boards, from particles or fibres

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Forests & Forestry (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Compounds Of Unknown Constitution (AREA)

Abstract

La presente invención se refiere a un método para tratar lignina, en donde el método comprende los siguientes pasos: a) disolver lignina en una composición acuosa, que contiene un compuesto seleccionado de la clase de fenoles y álcalis, mientras se mantiene la temperatura de la composición a 40ºC. - 85 °C, en el que el álcali comprende un hidróxido de un metal alcalino; y b) calentar la composición a una temperatura que es superior a la temperatura de la composición en la etapa a), con la condición de que la temperatura de la composición no supere los 100ºC, mientras se mantiene el pH de la composición a un pH valor de 6 - 14. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)

Description

DESCRIPCIÓN
Método para tratar lignina y para producir una composición aglutinante
Campo de la invención
La invención se refiere a un método para tratar lignina y al uso del mismo para producir una composición aglutinante, así como a diferentes aplicaciones de la misma, tal como se describe en las reivindicaciones adjuntas.
Antecedentes de la invención
La lignina es un polímero natural que puede extraerse de, por ejemplo, madera. Como la lignina es un biopolímero natural, se ha investigado su uso como componente en pegamentos en lugar de materiales sintéticos para encontrar una composición adhesiva más respetuosa con el medio ambiente. Especialmente, la capacidad de reemplazar el fenol sintético en resinas fenólicas, tales como la resina de fenol formaldehído, ha sido objeto de la técnica anterior. La lignina puede usarse con el fin de disminuir la cantidad de fenol sintético en una composición de resina. La lignina se ha usado anteriormente para reemplazar el fenol durante la producción de resina de lignina-fenol-formaldehído. Sin embargo, las resinas a base de lignina actualmente conocidas no son adecuadas para todas las aplicaciones en las que se usan resinas fenólicas tradicionales. Por ejemplo, las resinas a base de lignina actualmente conocidas no son adecuadas para laminados de alta presión. Los laminados de alta presión (HPL), que también son conocidos como laminados plásticos, pueden producirse fusionando juntos bajo la influencia del calor y la presión, múltiples capas de papel, materiales textiles u otros materiales principales usando resinas termoendurecibles como aglutinantes. Los inventores han reconocido la necesidad de un método que daría como resultado un mayor reemplazo de fenol en la resina y, por tanto, una composición aglutinante más respetuosa con el medio ambiente que tenga propiedades adecuadas para su uso en diferentes aplicaciones tales como laminados de alta presión. El documento WO 2013/144454 A1 describe procedimientos de alcalinización en los que se dispersó lignina en una mezcla de agua y álcali, seguido de calentamiento de la dispersión a una temperatura de 50-95 °C para producir lignina alcalinizada; o un procedimiento en el que en primer lugar se sometieron agua, lignina y fenol a un tratamiento con ácido sulfúrico a 135 °C, se enfrió la mezcla y finalizó el tratamiento dando como resultado lignina fenolada, y luego se alcalinizó la lignina fenolada.
Propósito de la invención
El propósito de la invención es proporcionar un nuevo tipo de método para tratar lignina y proporcionar un método para producir una composición aglutinante para diferentes aplicaciones. El propósito de la invención es proporcionar una nueva composición aglutinante y composición adhesiva, así como usos de las mismas.
Sumario
El método para tratar lignina según la presente invención se caracteriza por lo que se presenta en la reivindicación 1. El método para producir una composición aglutinante según la presente invención se caracteriza por lo que se presenta en la reivindicación 6.
La composición aglutinante que puede obtenerse mediante el método según la presente invención se caracteriza por lo que se presenta en la reivindicación 12.
La composición adhesiva según la presente invención se caracteriza por lo que se presenta en la reivindicación 13. Los usos según la presente invención se caracterizan por lo que se presenta en las reivindicaciones 11, 14 y 15.Breve descripción de los dibujos
Los dibujos adjuntos, que se incluyen para proporcionar una mayor comprensión de la invención y constituyen parte de esta memoria descriptiva, ilustran realizaciones de la invención y, junto con la descripción, ayudan a explicar los principios de la invención. En los dibujos:
la figura 1 es una ilustración de un diagrama de flujo de un método para tratar lignina según una realización de la presente invención; y
la figura 2 es una ilustración de diagrama de flujo de un método para producir una composición aglutinante según una realización de la presente invención.
Descripción detallada de la invención
La presente invención se refiere a un método para tratar lignina, método que comprende las siguientes etapas: a) disolver lignina en una composición acuosa, que contiene un compuesto seleccionado de la clase de fenoles y álcali, mientras se mantiene la temperatura de la composición a 40 - 85 °C, en el que el álcali comprende un hidróxido de un metal alcalino, y el pH de la composición se mantiene, en la etapa a), al valor de pH de 4 -14; y b) calentar la composición formada en la etapa a) a una temperatura que es mayor que la temperatura de la composición en la etapa a), con la condición de que la temperatura de la composición no supere los 100 °C, mientras se mantiene el pH de la composición a un valor de pH de 6 -14.
La presente invención se refiere además a un método para producir una composición aglutinante, en el que el método comprende las siguientes etapas:
a) disolver lignina en una composición acuosa, que contiene un compuesto seleccionado de la clase de fenoles y álcali, mientras se mantiene la temperatura de la composición a 40 - 85 °C, en el que el álcali comprende un hidróxido de un metal alcalino, y el pH de la composición se mantiene, en la etapa a), al valor de pH de 4 -14; b) calentar la composición formada en la etapa a) a una temperatura que es mayor que la temperatura de la composición en la etapa a), con la condición de que la temperatura de la composición no supere los 100 °C, mientras se mantiene el pH de la composición a un valor de pH de 6 -14; y
c) mezclar la composición formada en la etapa b) con un agente reticulante y calentar la composición a una temperatura de 60 - 100 °C mientras se mantiene el pH de la composición a un valor de pH de 6 -14.
En una realización de la presente invención, el compuesto seleccionado de la clase de fenoles se selecciona de un grupo que consiste en fenol, cresol, resorcinol y combinaciones de los mismos. En una realización de la presente invención, el compuesto seleccionado de la clase de fenoles es fenol.
En una realización de la presente invención, la lignina se disuelve en una composición que consiste en agua, al menos un compuesto seleccionado de la clase de fenoles y álcali, en la etapa a). En una realización de la presente invención, la lignina se disuelve en una composición acuosa de un compuesto seleccionado de la clase de fenoles y álcali.
En una realización de la presente invención, la temperatura de la composición se mantiene, en la etapa a), a una temperatura de 65 - 80 °C, y preferiblemente a una temperatura de 70 - 75 °C.
En una realización de la presente invención, la etapa b) comprende calentar la composición a una temperatura que es al menos 5 °C, preferiblemente al menos 10 °C y más preferiblemente al menos 20 °C mayor que la temperatura de la composición en la etapa a).
En una realización de la presente invención, la composición se calienta, en la etapa b), a una temperatura de 60 -100 °C, preferiblemente a una temperatura de 70 - 95 °C, y más preferiblemente a una temperatura de 75 - 90 °C. En una realización de la presente invención, la etapa b) se lleva a cabo para permitir que la lignina reaccione con el compuesto seleccionado de la clase de fenoles y álcali.
En una realización de la presente invención se añade álcali adicional a la composición en la etapa b). En una realización de la presente invención, se añade álcali a la composición en la etapa a) y en la etapa b).
Los inventores de la presente invención descubrieron sorprendentemente que disolver lignina en una composición de, por ejemplo, fenol, álcali y agua, a la temperatura específica usada, afecta ventajosamente el tiempo necesario para disolver la lignina en la composición. Los inventores de la presente invención descubrieron que el tratamiento de lignina según la etapa a) y la etapa b) permite la producción de una composición aglutinante con un valor de pH bajo si se desea. Los inventores de la presente invención descubrieron que mediante el método de la presente invención era posible producir una composición aglutinante a base de lignina que es adecuada, por ejemplo, para la producción de productos estructurales de paneles de madera y materiales de revestimiento impregnados. Los inventores también descubrieron que diferentes tipos de lignina, tales como lignina seca o condensada, que normalmente son difíciles de disolver y requieren mucho tiempo, podrían disolverse más fácilmente mediante el método según la presente invención. Además, los inventores notaron que el álcali usado para activar la lignina no se consumía durante la etapa de disolución de la lignina, por lo que se necesita menos producto químico y, por tanto, se reducen los costes de productos químicos generales.
En una realización de la presente invención, la etapa b) se lleva a cabo para alcalinizar la lignina. La etapa de alcalinización da como resultado la activación de la lignina. Sin limitar la invención a ninguna teoría específica sobre por qué la alcalinización de la lignina da como resultado la formación de una lignina más activada o más reactiva en comparación con la lignina no alcalinizada, debe considerarse que la alcalinización abre la estructura macromolecular de la lignina mediante la cual se eliminan los impedimentos estéricos que habitualmente desactivan grupos reactivos en las estructuras de lignina. La alcalinización también puede añadir grupos cargados a la macromolécula de lignina. En una realización de la presente invención, el tratamiento de lignina con el método según la presente invención activa la lignina. La ventaja de usar lignina alcalinizada, por ejemplo, para producir una composición aglutinante es que la compatibilidad y el comportamiento de reacción son mucho mejores que en un caso normal, donde se ha usado lignina no tratada en la etapa de cocción o polimerización del procedimiento de producción.
En esta memoria descriptiva, a menos que se indique lo contrario, la expresión “lignina” debe entenderse como lignina procedente de cualquier fuente de lignina adecuada.
La lignina usada puede ser lignina esencialmente pura. Por la expresión “lignina esencialmente pura” debe entenderse al menos el 90 % de lignina pura, preferiblemente al menos el 95 % de lignina pura. En una realización de la presente invención, la lignina esencialmente pura comprende como máximo el 10 %, preferiblemente como máximo el 5 %, de otros componentes. Como ejemplos de tales otros componentes pueden mencionarse extractos e hidratos de carbono tales como hemicelulosas. En una realización de la presente invención, la lignina contiene menos del 10 % en peso, preferiblemente menos del 6 % en peso y más preferiblemente menos del 4 % en peso de hidratos de carbono. La cantidad de hidratos de carbono presentes en la lignina puede medirse mediante cromatografía de intercambio aniónico de alta resolución con detector amperométrico pulsado (HPAE-PAD) según la norma SCAN-CM 71.
En una realización de la presente invención, el porcentaje de cenizas de lignina es de menos del 7,5 % en peso, preferiblemente de menos del 5 % en peso y más preferiblemente de menos del 3 % en peso. El contenido de cenizas puede determinarse carbonificando y quemando rápidamente una muestra de lignina para que las sales alcalinas no se fundan antes de quemar la materia orgánica (por ejemplo, 20 - 200 °C durante 30 minutos, después de lo cual la temperatura se ajusta a 200 - 600 °C durante 1 h, y luego ajustando la temperatura a 600 - 700 °C durante 1 hora), y finalmente la muestra de lignina se enciende a 700 °C durante 1 h. El contenido de cenizas de una muestra de lignina se refiere a la masa que queda de la muestra después de la quema y la ignición, y se presenta como porcentaje del contenido seco de la muestra.
En una realización de la presente invención, el peso molecular promedio en peso (Mw) de lignina es de 1000 -15000 g/mol, preferiblemente de 2000 - 10000 g/mol y más preferiblemente de 3000 - 8000 g/mol. El peso molecular de la lignina puede determinarse mediante cromatografía de exclusión molecular de alta resolución de la siguiente manera: se realizan dos mediciones paralelas. Como eluyente se usa NaOH 0,1 M. La calibración se realiza usando patrones de sulfonato de poliestireno de sodio que tienen un peso molecular de 1100 - 73900 g/mol. Para el control de calidad se usan lignina kraft de calidad convencional y patrón de peso molecular PSS. Las columnas usadas son precolumnas PSS MCX, columnas de separación de 1000 A y 100.000 A rellenas con una matriz de copolímero de estirenodivinilbenceno sulfonado. Se usa un programa de ejecución isocrático. El tiempo de ejecución es de 45 minutos. El volumen de inyección es de 50 |il. El flujo es de 0,5 ml por minuto. La temperatura es de 25 °C. Como resultado de la cromatografía, pueden informarse los valores de peso molecular promedio en número (Mn), peso molecular promedio en peso (Mw), peso molecular pico (Mp) e índice de polidispersidad (PDI).
En una realización de la presente invención, el peso molecular promedio en número (Mn) de lignina es de 700 -4000, preferiblemente de 800 - 3000 y más preferiblemente de 1000 - 2500.
En una realización de la presente invención, la polidispersidad de lignina es de 1,0 - 7, preferiblemente de 1,2 - 6 y más preferiblemente de 1,4 - 4,5.
En una realización de la presente invención, el índice de eliminación de radicales normalizado (NRSI) de lignina es de 0,01 - 20, preferiblemente de 0,05 - 10 y más preferiblemente de 0,1 - 6. La actividad antioxidante de los extractos puede evaluarse usando el método DPPH en extractos metanólicos. La base del método de eliminación de radicales se describe en Malterudet al.(Pharmacol. Toxicol. 1996, 78: 111-116). El método se basa en la capacidad de los extractos y componentes puros para reaccionar con moléculas de radical 1,1,-difenilpicril-2-hidrazil (DPPH^) cuando el DPPH pierde su característica radical. La disminución de la forma radical puede observarse con espectrofotómetro como un cambio de color de la disolución de violeta a amarillo (la absorbancia se mide a una longitud de onda de 515 nm). El RSI (índice de eliminación de radicales) se define como la inversa de la concentración que produjo una inhibición del 50 % en la absorbancia de DPPH a 515 nm. Luego, los resultados pueden “normalizarse” (NRSI) dividiendo el RSI de la muestra entre el valor del RSI para el control de butil hidroxitolueno (BHT).
En una realización de la presente invención, el contenido de sólidos secos de lignina está por debajo del 98 %, preferiblemente del 40 - 80 %, y más preferiblemente del 50 - 70 %. El contenido de sólidos secos puede medirse secando una muestra de lignina de 1 - 5 g a una temperatura de 60 °C o superior en un horno de vacío durante cuatro horas.
En una realización de la presente invención, la lignina tiene una cantidad de 0,1 - 6 mmol, preferiblemente de 0,3 -3.5 mmol de grupos hidroxilo alifáticos por gramo de lignina seca.
En una realización de la presente invención, la lignina tiene una cantidad de 0,1 - 5 mmol, preferiblemente de 1,5 -4.5 mmol de grupos hidroxilo fenólicos por gramo de lignina seca. Los grupos hidroxilo alifáticos y fenólicos pueden determinarse caracterizando una muestra de lignina con espectroscopía de 31P RMN después de la fosfitilación y después de lo cual pueden determinarse cuantitativamente los grupos hidroxilo alifáticos. Para análisis de 31 P RMN, pueden pesarse 40 mg de lignina y disolverlos en 300 |il de N,N-dimetilformamida. Después de la disolución total, se añaden 200 |il de piridina, 400 |il (0,05 M) de disolución de patrón interno (ISTD) de endo-N-hidroxi-5-norborneno-2,3-dicarboximida en piridina/CDCl<3>y 100 |il de disolcuión de Cr(acac)<3>en piridina/CDCh. Luego se añaden gota a gota 200 |il de reactivo de fosfitilación 2-cloro-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxafofolano. Finalmente, se añaden 600 |il de CDCh a la disolución y se consigue una disolución transparente de color marrón a negro. Luego, las muestras recién preparadas pueden medirse con 31P RMN a temperatura ambiente. Para la medición puede usarse el espectrómetro de RMN Bruker de 500 MHz. La medición de 31P RMN se basa en el método desarrollado por Grannata y Argyropoulos (Grannata A. y Argyropoulos D.S., 2-Chloro-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaphospholane, a reagent for the accurate determination of the uncondensed and condensed phenolic moieties in lignins. J. Agric. Food Chem, 1995, 43:1538-1544). Los resultados se calculan como mmol/g de lignina.
En una realización de la presente invención, la lignina se selecciona de un grupo que consiste en lignina kraft, lignina de explosión de vapor, lignina de biorrefinería, lignina de separación supercrítica, lignina de hidrólisis, lignina precipitada instantáneamente, lignina procedente de biomasa, lignina de procedimiento de formación de pasta alcalina, lignina de procedimiento de sosa, lignina procedente de formación de pasta organosolvy combinaciones de los mismos. En una realización de la presente invención, la lignina es lignina a base de madera. La lignina puede proceder de madera blanda, madera dura, plantas anuales o de una combinación de las mismas.
Los diferentes componentes de lignina pueden tener diferentes propiedades, por ejemplo, peso molecular, masa molar, polidispersidad, contenidos y composiciones de hemicelulosa y de extracto.
Por “lignina kraft” se entiende en esta memoria descriptiva, a menos que se indique lo contrario, la lignina que procede de licor negro kraft. El licor negro es una disolución acuosa alcalina de residuos de lignina, hemicelulosa y productos químicos inorgánicos usados en un procedimiento de formación de pasta kraft. El licor negro del procedimiento de formación de pasta comprende componentes procedentes de diferentes especies de madera blanda y dura en diversas proporciones. La lignina puede separarse del licor negro mediante diferentes técnicas que incluyen, por ejemplo, precipitación y filtración. La lignina generalmente comienza a precipitar a valores de pH por debajo de 11 - 12. Pueden usarse diferentes valores de pH para precipitar fracciones de lignina con diferentes propiedades. Estas fracciones de lignina se diferencian entre sí por la distribución del peso molecular, por ejemplo, Mw y Mn, polidispersidad, contenidos de hemicelulosa y de extracto. La masa molar de lignina precipitada a un valor de pH más alto es mayor que la masa molar de lignina precipitada a un valor de pH más bajo. Además, la distribución del peso molecular de la fracción de lignina precipitada a un valor de pH más bajo es más amplia que la de la fracción de lignina precipitada a un valor de pH más alto.
La lignina precipitada puede purificarse de impurezas inorgánicas, hemicelulosa y extractos de madera mediante etapas de lavado ácido. Puede lograrse una purificación adicional mediante filtración.
En una realización de la presente invención, la lignina es lignina precipitada instantáneamente. El término “lignina precipitada instantáneamente” debe entenderse en esta memoria descriptiva como lignina que se ha precipitado a partir de licor negro en un procedimiento continuo disminuyendo el pH de un flujo de licor negro, bajo la influencia de una sobrepresión de 200 - 1000 kPa, hasta el nivel de precipitación de lignina usando un agente acidificante a base de dióxido de carbono, preferiblemente dióxido de carbono, y liberando repentinamente la presión para precipitar la lignina. El método para producir lignina precipitada instantáneamente se divulga en la solicitud de patente FI 20106073. El tiempo de residencia en el método anterior es inferior a 300 s. Las partículas de lignina precipitadas instantáneamente, que tienen un diámetro de partícula de menos de 2 |im, forman aglomerados, que pueden separarse del licor negro usando, por ejemplo, filtración. La ventaja de la lignina precipitada instantáneamente es su mayor reactividad en comparación con la lignina kraft normal. La lignina precipitada instantáneamente puede purificarse y/o activarse si es necesario para el procesamiento posterior.
En una realización de la presente invención, la lignina se separa de la biomasa pura. El procedimiento de separación puede comenzar licuando la biomasa con un álcali fuerte o un ácido fuerte seguido de un procedimiento de neutralización. Después del tratamiento con álcali, la lignina puede precipitarse de manera similar a la presentada anteriormente. En una realización de la presente invención, la separación de lignina de la biomasa comprende una etapa de tratamiento enzimático. El tratamiento enzimático modifica la lignina que va a extraerse de la biomasa. La lignina separada de la biomasa pura no contiene azufre y, por tanto, es valiosa para su posterior procesamiento. En una realización de la presente invención, la lignina es lignina de explosión de vapor. La explosión de vapor es una técnica de extracción y formación de pasta que puede aplicarse a la madera y otros materiales orgánicos fibrosos.
Por “lignina de biorrefinería” debe entenderse en esta memoria descriptiva, a menos que se indique lo contrario, la lignina que puede recuperarse de una instalación o procedimiento de refinación donde la biomasa se convierte en combustible, productos químicos y otros materiales.
Por “lignina de separación supercrítica” debe entenderse en esta memoria descriptiva, a menos que se indique lo contrario, lignina que puede recuperarse de biomasa usando una técnica de separación o extracción con fluidos supercríticos. Las condiciones supercríticas corresponden a la temperatura y presión por encima del punto crítico para una sustancia dada. En condiciones supercríticas no existen fases distintas de líquido y gas. La extracción con agua o líquido supercrítico es un método para descomponer y convertir biomasa en azúcar celulósico empleando agua o líquido en condiciones supercríticas. El agua o líquido, actuando como disolvente, extrae los azúcares de la materia vegetal celulosa y la lignina queda como una partícula sólida.
En una realización de la presente invención, la lignina es lignina de hidrólisis. La lignina hidrolizada puede recuperarse de procedimientos químicos de la madera o de la pasta de papel.
En una realización de la presente invención, la lignina procede de un procedimiento organosolv. Organosolv es una técnica de formación de pasta que usa un disolvente orgánico para solubilizar lignina y hemicelulosa.
El valor de pH de la composición en la etapa a) y en la etapa b) puede seleccionarse dependiendo de la aplicación final de la composición aglutinante que va a producirse.
En una realización de la presente invención, el pH de la composición se mantiene, en la etapa a), al valor de pH de 4 - 10, preferiblemente al valor de pH de 4,5 - 9,5, más preferiblemente al valor de pH de 5 - 9, e incluso más preferiblemente al valor de pH de 5,5 - 8,5. En una realización de la presente invención, el pH de la composición se mantiene, en la etapa b), preferiblemente al valor de pH de 6 -10, más preferiblemente al valor de pH de 6,5 - 9,5, e incluso más preferiblemente al valor de pH de 7 - 9. Estos tipos de intervalos de pH pueden usarse en la etapa a) y en la etapa b) cuando se produce una composición aglutinante para laminados de alta presión.
En la presente invención, el pH de la composición se mantiene, en la etapa a), al valor de pH de 4 - 14, preferiblemente al valor de pH de 7 -13,5, y más preferiblemente al valor de pH de 8,5 -13. En una realización de la presente invención, el pH de la composición se mantiene, en la etapa b), preferiblemente al valor de pH de 7 - 14, más preferiblemente al valor de pH de 9 -13,5, e incluso más preferiblemente al valor de pH de 10 -13. Estos tipos de intervalos de pH pueden usarse en la etapa a) y en la etapa b) cuando se produce una composición aglutinante para madera contrachapada.
En una realización de la presente invención, la etapa b) se lleva a cabo durante 10 minutos - 2 horas, preferiblemente durante 1 hora -1,5 horas.
En una realización de la presente invención, el álcali es hidróxido de sodio, hidróxido de potasio o una combinación de los mismos.
En una realización de la presente invención, la concentración de álcali es del 0,1 - 11 % en peso, y preferiblemente del 0,5 - 9 % en peso basado en el peso total de la composición en la etapa b). En una realización de la presente invención, la concentración de álcali es del 0 ,1 -5 % en peso, y preferiblemente del 0,5 - 2 % en peso basado en el peso total de la composición en la etapa b). En una realización de la presente invención, la concentración de álcali es del 3 - 15 % en peso, preferiblemente del 5 - 12 y más preferiblemente del 6 - 10 % en peso basado en el peso total de la composición en la etapa b).
En una realización de la presente invención, la concentración de lignina en la etapa a) es del 10 - 40 % en peso, y preferiblemente del 20 - 30 % en peso basado en el peso total de la composición en la etapa a).
En una realización de la presente invención, la concentración del compuesto seleccionado de la clase de fenoles en la etapa a) es del 10 - 50 % en peso, preferiblemente del 20 - 50 % en peso y más preferiblemente del 20 - 45 % en peso basado en el peso total de la composición en la etapa a).
La etapa de calentar la composición formada en la etapa c) se lleva a cabo para polimerizar los componentes reactivos, es decir, la lignina, el compuesto seleccionado de la clase de fenoles y el agente reticulante, de manera que aumenta la viscosidad de la composición aglutinante. El calentamiento puede continuar hasta que se forme un valor de viscosidad predeterminado. El valor de viscosidad predeterminado de la composición aglutinante final puede variar dependiendo de la aplicación específica en la que va a usarse la composición aglutinante.
En una realización de la presente invención, el valor de viscosidad predeterminado de la composición aglutinante final es de al menos 40 cP, preferiblemente de al menos 50 cP y más preferiblemente de al menos 80 cP. En una realización de la presente invención, el valor de viscosidad predeterminado de la composición aglutinante final es de al menos 40 pero no más de 250 cP, preferiblemente de al menos 50 cP pero no más de 150 cP, y más preferiblemente de al menos 80 pero no más de 120 cP.
En una realización de la presente invención, el valor de viscosidad predeterminado de la composición aglutinante final es de al menos 250 cP, preferiblemente de al menos 300 cP y más preferiblemente de al menos 500 cP. En una realización de la presente invención, el valor de viscosidad predeterminado de la composición aglutinante final es de al menos 250 cP pero no más de 1500 cP, preferiblemente de al menos 300 cP pero no más de 1200 cP, y más preferiblemente de al menos 500 pero no más de 1000 cP.
La viscosidad se mide a 25 °C usando un viscosímetro rotatorio.
En una realización de la presente invención, la etapa c) comprende calentar la composición preferiblemente a una temperatura de 65 - 95 °C, más preferiblemente a una temperatura de 70 - 90 °C, e incluso más preferiblemente a una temperatura de 75 - 85 °C.
En una realización de la presente invención, el agente reticulante se selecciona de un grupo que consiste en un aldehido, un derivado de un aldehido, un compuesto formador de aldehido y combinaciones de los mismos. En una realización de la presente invención, el derivado de un aldehido es hexametilentetramina, paraformaldehído o trioxano. En una realización de la presente invención, el agente reticulante se selecciona de un grupo que consiste en compuestos de aldehido aromático, glioxal, alcohol furfurílico, caprolactama y glicol. El aldehido puede ser formaldehído. El aldehido aromático puede ser aldehido furfurilico. En una realización de la presente invención, el agente reticulante es un aldehido, y preferiblemente formaldehído, paraformaldehído o una combinación de los mismos.
En una realización de la presente invención, la etapa c) se lleva a cabo en presencia de un catalizador. En una realización de la presente invención, el catalizador se selecciona de un grupo que consiste en hidróxido de sodio, hidróxido de potasio y cualquier mezcla de los mismos.
En una realización de la presente invención, el pH de la composición se mantiene, en la etapa c), preferiblemente a un valor de pH de 6 - 10, más preferiblemente al valor de pH de 6,5 - 9,5, e incluso más preferiblemente al valor de pH de 7 - 9.
En una realización de la presente invención, el pH de la composición se mantiene, en la etapa c), preferiblemente al valor de pH de 7 - 14, más preferiblemente al valor de pH de 9 - 13,5, e incluso más preferiblemente al valor de pH de 10-13.
La presente invención se refiere además al uso de lignina tratada mediante el método según la presente invención para la producción de una composición aglutinante.
La presente invención se refiere además a una composición aglutinante que puede obtenerse mediante el método según la presente invención.
La presente invención se refiere además a una composición adhesiva que comprende la composición aglutinante según la presente invención. La composición adhesiva puede comprender además uno o más componentes adhesivos seleccionados de un grupo que consiste en otros aglutinantes, extensores, aditivos, catalizadores y cargas.
La presente invención se refiere además al uso de una composición aglutinante que puede obtenerse mediante el método según la presente invención, en el que el pH de la composición se mantiene en la etapa a) a un valor de 4 -10 y en la etapa b) a un valor de 6 -10, para producir un laminado, y preferiblemente un laminado de alta presión. La presente invención se refiere además al uso de una composición aglutinante que puede obtenerse mediante el método según la presente invención, en el que el pH de la composición se mantiene en la etapa c) a un valor de 6 -10 para producir un laminado, y preferiblemente un laminado de alta presión.
La presente invención se refiere además al uso de una composición aglutinante que puede obtenerse mediante el método según la presente invención, en el que el pH de la composición se mantiene en la etapa a) a un valor de 4 -10 y en la etapa b) a un valor de 6 -10 , para producir un material de fundición, un recubrimiento protector, un material de fricción, un material abrasivo, lana de vidrio, lana de roca, un producto preimpregnado, una película de encofrado, un revestimiento, un componente de moldeo o un material compuesto reforzado con fibras.
La presente invención se refiere además al uso de una composición aglutinante que puede obtenerse mediante el método según la presente invención, en el que el pH de la composición se mantiene en la etapa c) a un valor de 6 -10, para producir un material de fundición, un recubrimiento protector, un material de fricción, un material abrasivo, lana de vidrio, lana de roca, un producto preimpregnado, una película de encofrado, un revestimiento, un componente de moldeo o un material compuesto reforzado con fibras.
La presente invención se refiere además al uso de una composición aglutinante que puede obtenerse mediante el método según la presente invención, en el que el pH de la composición se mantiene en la etapa a) a un valor de 4 -14 y en la etapa b) a un valor de 7 - 14, para producir un tablero de partículas, un tablero de virutas orientadas, un tablero de aglomerado, un Intrallam, un laminado encolado, un tablero duro, un tablero de oblea, un tablero de fibras, una madera contrachapada o un adhesivo para madera.
La presente invención se refiere además al uso de una composición aglutinante que puede obtenerse mediante el método según la presente invención, en el que el pH de la composición se mantiene, en la etapa c), preferiblemente al valor de pH de 7 - 14, para producir un tablero de partículas, un tablero de virutas orientadas, un tablero de aglomerado, un Intrallam, un laminado encolado, un tablero duro, un tablero de oblea, un tablero de fibras, una madera contrachapada o un adhesivo para madera.
Las realizaciones de la invención descritas anteriormente en el presente documento pueden usarse en cualquier combinación entre sí. Varias de las realizaciones pueden combinarse entre sí para formar una realización adicional de la invención. Un método, una composición o un uso con el que está relacionada la invención puede comprender al menos una de las realizaciones de la invención descritas anteriormente en el presente documento.
Una ventaja del método según la presente invención es que el tiempo necesario para disolver la lignina en la composición acuosa se reduce cuando se usa la temperatura especificada.
Una ventaja del método según la presente invención es que es posible tratar la lignina de una manera que permita la producción de una composición aglutinante de pH bajo, es decir, una composición aglutinante con un intervalo de pH neutro o ácido. La lignina tratada con el método según la presente invención tiene una estructura abierta que la hace más reactiva, mediante lo cual es posible la producción de una composición aglutinante de pH bajo con lignina. Una ventaja de la presente invención es que mediante el método según la presente invención puede producirse una composición aglutinante de origen biológico adecuada para usarse en la producción de laminados de alta presión. Una ventaja de la presente invención es que puede producirse una composición aglutinante más respetuosa con el medio ambiente para laminados de alta presión.
Ejemplos
Ahora se hará referencia en detalle a las realizaciones de la presente invención, un ejemplo de la cual se ilustra en el dibujo adjunto.
La descripción siguiente divulga algunas realizaciones de la invención con tal detalle que un experto en la técnica puede usar la invención basándose en la divulgación. No se analizan en detalle todas las etapas de las realizaciones, ya que muchas de las etapas serán obvias para el experto en la técnica basándose en esta memoria descriptiva.
La figura 1 ilustra un método según una realización de la presente invención para tratar lignina.
Antes de iniciar el tratamiento de la lignina, se elige la fuente de lignina. También se seleccionan los otros componentes y sus cantidades que van a usarse en el método según la presente invención. Si es necesario, los componentes usados en el método de la figura 1 pueden tratarse previamente para que sean adecuados para los procedimientos de tratamiento de lignina.
Tras las diversas preparaciones y tratamientos previos, en una de las realizaciones de la presente invención mostrada en la figura 1, se lleva a cabo la etapa a). La etapa a) comprende disolver lignina en una composición acuosa que contiene un compuesto seleccionado de la clase de fenoles y álcali. El álcali es un hidróxido de un metal alcalino. La temperatura de la composición se mantiene a 40 - 85 °C.
Después de la etapa de disolver la lignina, la composición formada en la etapa a) se calienta a una temperatura que es mayor que la temperatura de la composición en la etapa a), con la condición de que la temperatura de la composición no supere los 100 °C, mientras se mantiene el pH de la composición a un valor de pH de 6 - 14. Durante la etapa b) se deja que la lignina reaccione con los compuestos seleccionados de la clase de fenoles y álcali.
Las etapas a) y b) dan como resultado que la lignina sea adecuada para etapas de producción adicionales y sea adecuada para unirse covalentemente, por ejemplo, con formaldehído.
La figura 2 ilustra un método según una realización de la presente invención para producir una composición aglutinante.
El método ilustrado en la figura 2 comienza con el tratamiento de la lignina en la etapa a) y la etapa b) según el método descrito anteriormente para la figura 1.
Después de la etapa b), la composición formada en la etapa b) se mezcla con un agente reticulante en la etapa c). La composición formada se calienta a una temperatura de 60 - 100 °C para permitir que los componentes reactivos, es decir, la lignina, el compuesto seleccionado de la clase de fenoles y el agente reticulante, en la composición reaccionen entre sí para formar una composición aglutinante. El pH de la composición se mantiene, en la etapa c), a un valor de pH de 6 - 14. El calentamiento de la composición se continúa hasta que se alcanza un valor de viscosidad predeterminado deseado de la composición aglutinante.
Como resultado de la etapa c), se produce una composición aglutinante que tiene las propiedades deseadas y especialmente que tiene una alta razón de componentes de origen biológico. Esta composición aglutinante puede usarse como tal para aplicaciones de pegado o puede procesarse adicionalmente con otros componentes adhesivos para producir una composición adhesiva.
EJEMPLO 1 - Activación de lignina y uso de lignina activada para la producción de una composición aglutinante. En este ejemplo, la lignina se trató en primer lugar con fenol e hidróxido de sodio. Se usaron los siguientes componentes y sus cantidades:
En primer lugar, se mezcló lignina con agua y luego se añadió hidróxido de sodio a la composición formada. El pH se aumentó hasta un valor de aproximadamente 13,8. A esta composición se le añadió fenol. La temperatura de la composición se mantuvo a aproximadamente 45 °C mientras se disolvía la lignina en la composición.
Luego se aumentó la temperatura hasta aproximadamente 75 °C y se continuó el calentamiento durante aproximadamente 1 h. El pH de la composición se mantuvo a un valor de 10 - 11 durante el calentamiento de la composición.
La lignina tratada tal como se describió anteriormente se usó posteriormente para producir una composición aglutinante. Se añadieron 490 g de formaldehído a la composición formada anteriormente de manera gradual. La composición formada se calentó a una temperatura de aproximadamente 83-85 °C y hasta que la viscosidad aumentó hasta 315 cP medida a 25 °C usando un viscosímetro rotatorio.
Después de eso, se analizó la composición aglutinante formada. Los resultados del análisis pueden observarse en la tabla 1.
Tabla 1. Resultados del análisis
En la tabla 1, MR representa la razón molecular, es decir, la razón de mol (formaldehído)/mol (fenol lignina).
El tiempo de gelificación se determinó añadiendo 0,5 ml de la muestra en un tubo de ensayo con una varilla. La muestra no debía agitarse. El tubo de ensayo se calentó hasta 100 °C en un baño de glicerina o aceite sin mezclar. Se midió el tiempo hasta que la muestra se volvió pastosa (sólida derretida), después del cual se completó la medición.
A partir de los resultados indicados en la tabla 1, puede observarse que el contenido de sólidos está en un nivel adecuado para el uso de la composición aglutinante en productos de paneles de madera tales como madera contrachapada o tableros de virutas orientadas.
EJEMPLO 2 - Activación de lignina y uso de lignina activada para la producción de una composición aglutinante. En este ejemplo, la lignina se trató en primer lugar con fenol e hidróxido de sodio. Se usaron los siguientes componentes y sus cantidades:
En primer lugar, se formó una composición acuosa mezclando agua, fenol e hidróxido de sodio. A esta composición acuosa se le añadió lignina. La temperatura de la composición se mantuvo a aproximadamente 70 - 75 °C mientras se disolvía la lignina en la composición.
Luego se aumentó la temperatura hasta aproximadamente 90 °C y se continuó el calentamiento durante aproximadamente 10 minutos. El pH de la composición se mantuvo a un valor de 8 - 8,3 durante el calentamiento de la composición.
La lignina tratada tal como se describió anteriormente se usó posteriormente para producir una composición aglutinante. Se añadieron 568 g de paraformaldehído a la composición formada anteriormente de manera gradual. La composición formada se calentó a una temperatura de aproximadamente 78 - 90 °C y hasta que la viscosidad fue de aproximadamente 94 cP medida a 25 °C usando un viscosímetro rotatorio.
Después de eso se analizó la composición aglutinante formada. Los resultados del análisis pueden observarse en la tabla 2.
Tabla 2. Resultados del análisis
En la tabla 2, MR representa la razón molecular, es decir, la razón de mol (paraformaldehído)/mol (fenol lignina). El tiempo de gelificación se determinó añadiendo 0,5 ml de la muestra en un tubo de ensayo con una varilla. La muestra no debía agitarse. El tubo de ensayo se calentó hasta 100 °C en un baño de glicerina o aceite sin mezclar. Se midió el tiempo hasta que la muestra se volvió pastosa (sólida derretida), después del cual se completó la medición.
A partir de los resultados indicados en la tabla 2 puede observarse que el contenido de sólidos está en un nivel adecuado para el uso de la composición aglutinante en laminados tales como laminados de alta presión y en revestimientos. La tolerancia al agua es mejor que la de las composiciones aglutinantes de fenol-formaldehído usadas tradicionalmente en laminados tales como laminados de alta presión y en películas de encofrado.
EJEMPLO 3 - Producción de madera contrachapada
La composición aglutinante producida en el ejemplo 1 se usó para la producción de una composición adhesiva. La composición aglutinante se mezcló con extensores, cargas, catalizadores, aditivos, como ejemplos de los cuales pueden mencionarse, por ejemplo, almidón, harina de madera y endurecedor (por ejemplo, taninos o carbonatos), formando así la composición adhesiva. Después de eso, se pegaron entre sí chapas de madera que tenían un grosor por debajo de 1,5 mm con la composición adhesiva producida para producir una madera contrachapada de 9 capas. Después de 8 minutos, los paneles prensados en frío se prensaron en caliente a 130 °C. Los resultados mostraron que el efecto de encolado era suficientemente bueno para pegar chapas de madera.
EJEMPLO 4 - Producción de películas de encofrado
La composición aglutinante producida en el ejemplo 2 se usó para la producción de películas de encofrado. Se impregnaron papeles kraft con un gramaje de 42 g/m2 con la composición aglutinante y se secaron a 130 °C. El papel impregnado se presionó sobre un lado de la madera contrachapada a 145 °C durante 6 min. Los resultados mostraron que la película de encofrado funcionaba suficientemente bien; no se observaron ampollas en la superficie ni delaminación.
EJEMPLO 5 - Activación de lignina y uso de lignina activada para la producción de una composición aglutinante En este ejemplo, la lignina se trató en primer lugar con fenol e hidróxido de sodio. Se usaron los siguientes componentes y sus cantidades:
En primer lugar, se formó una composición acuosa mezclando agua, fenol e hidróxido de sodio. A esta composición acuosa se le añadió lignina. La temperatura de la composición se mantuvo a aproximadamente 70 - 75 °C mientras se disolvía la lignina en la composición.
Luego se aumentó la temperatura hasta aproximadamente 90 °C y se continuó el calentamiento durante aproximadamente 10 minutos. El pH de la composición se mantuvo a un valor de 8 - 8,3 durante el calentamiento de la composición.
La lignina tratada tal como se describió anteriormente se usó posteriormente para producir una composición aglutinante. Se añadieron 568 g de paraformaldehído a la composición formada anteriormente de manera gradual. La composición formada se calentó a una temperatura de aproximadamente 76 °C hasta que la viscosidad fue de aproximadamente 930 cP medida a 25 °C usando un viscosímetro rotatorio.
Después de eso se analizó la composición aglutinante formada. Los resultados del análisis pueden observarse en la tabla 3.
Tabla 3. Resultados del análisis
En la Tabla 3, MR representa la razón molecular, es decir, la razón de mol (paraformaldehído)/mol (fenol lignina). El tiempo de gelificación se determinó añadiendo 0,5 ml de la muestra en un tubo de ensayo con una varilla. La muestra no debía agitarse. El tubo de ensayo se calentó hasta 130 °C en un baño de glicerina o aceite sin mezclar. Se midió el tiempo hasta que la muestra se volvió pastosa (sólida derretida), después del cual se completó la medición.
La composición aglutinante formada se usó para producir un producto preimpregnado añadiendo a la composición aglutinante enfriada en primer lugar aproximadamente el 2 % en peso, basado en el peso de la composición aglutinante, de dietilenglicol (DEG) y luego por debajo del 1 % en peso, basado en el peso de la composición aglutinante, de ácido glicólico.
EJEMPLO 6 - Formación de lana de roca
En este ejemplo se formó lana de roca. En primer lugar, la lignina se trató con fenol e hidróxido de sodio. Se usaron los siguientes componentes y sus cantidades:
En primer lugar, se añadió lignina a una composición de agua, fenol e hidróxido de sodio. A esta composición se le añadieron de manera gradual 45,4 g de bórax. El bórax es un producto usado habitualmente en la lana de roca para mejorar la resistencia al fuego y actuar como agente antimoho. El bórax no participa en las reacciones en las que la lignina se disuelve y se deja reaccionar con fenol y NaOH. Puede añadirse bórax a la composición al comienzo del procedimiento para asegurar una distribución uniforme en la matriz polimérica, pero también podría añadirse sólo después de la formación de la composición aglutinante.
La temperatura de la composición se mantuvo a aproximadamente 42 °C y el pH de la composición fue de aproximadamente 9 -10 mientras se permitía que la lignina se disolviera.
Después de eso se aumentó la temperatura de la composición hasta 50 °C y se dejó que la lignina reaccionara con fenol e hidróxido de sodio en la composición durante aproximadamente una hora. El pH de la composición era de aproximadamente 9,3.
Después de activar la lignina mediante el procedimiento anterior, se añadieron 1.093,5 g de formaldehído a la composición y la composición se calentó a 65 °C durante aproximadamente 2,5 horas. El pH se mantuvo a aproximadamente 8,8. Luego se enfrió la composición hasta una temperatura de 40 °C, se añadió aproximadamente el 1 % en peso, basado en el peso de la composición, de ácido bórico, seguido de aproximadamente el 4 - 5 % en peso, basado en el peso de la composición, de urea.
Resulta obvio para un experto en la técnica que, con el avance de la tecnología, la idea básica de la invención puede implementarse de diversas maneras. Por tanto, la invención y sus realizaciones no se limitan a los ejemplos descritos anteriormente; en cambio, pueden variar dentro del alcance de las reivindicaciones.

Claims (15)

  1. REIVINDICACIONES
    i.Método para tratar lignina, caracterizado porque el método comprende las siguientes etapas:
    a) disolver lignina en una composición acuosa, que contiene un compuesto seleccionado de la clase de fenoles y álcali, mientras se mantiene la temperatura de la composición a 40 - 85 °C, en el que el álcali comprende un hidróxido de un metal alcalino, y el pH de la composición se mantiene, en la etapa a), al valor de pH de 4 -14; y
    b) calentar la composición formada en la etapa a) a una temperatura que es mayor que la temperatura de la composición en la etapa a), con la condición de que la temperatura de la composición no supere los 100 °C, mientras se mantiene el pH de la composición a un valor de pH de 6 -14.
  2. 2. Método según la reivindicación 1, en el que el compuesto seleccionado de la clase de fenoles se selecciona de un grupo que consiste en fenol, cresol, resorcinol y combinaciones de los mismos.
  3. 3. Método según una cualquiera de las reivindicaciones 1 - 2, en el que la temperatura de la composición se mantiene, en la etapa a), a una temperatura de 65 - 80 °C, y preferiblemente a una temperatura de 70 -75 °C; y/o
    en el que la etapa b) comprende calentar la composición a una temperatura que es al menos 5 °C, preferiblemente al menos 10 °C y más preferiblemente al menos 20 °C mayor que la temperatura de la composición en la etapa a).
  4. 4. Método según una cualquiera de las reivindicaciones 1 - 3, en el que el pH de la composición se mantiene, en la etapa a), al valor de pH de 4 - 10, preferiblemente al valor de pH de 4,5 - 9,5, más preferiblemente al valor de pH de 5 - 9, e incluso más preferiblemente al valor de pH de 5,5 - 8,5, y opcionalmente en el que el pH de la composición se mantiene, en la etapa b), preferiblemente al valor de pH de 6 - 10, más preferiblemente al valor de pH de 6,5 - 9,5, e incluso más preferiblemente al valor de pH de 7 - 9; o en el que el pH de la composición se mantiene, en la etapa a), al valor de pH de 7 -13,5, y preferiblemente al valor de pH de 8,5 - 13, y opcionalmente en el que el pH de la composición se mantiene, en la etapa b), al valor de pH de 7 -14, preferiblemente al valor de pH de 9 -13,5, y más preferiblemente al valor de pH de 10 -13.
  5. 5. Método según una cualquiera de las reivindicaciones 1 - 4, en el que la composición se calienta, en la etapa b), a una temperatura de 60 - 100 °C, preferiblemente a una temperatura de 70 - 95 °C, y más preferiblemente a una temperatura de 75 - 90 °C.
  6. 6. Método para producir una composición aglutinante, caracterizado porque el método comprende las siguientes etapas:
    a) disolver lignina en una composición acuosa, que contiene un compuesto seleccionado de la clase de fenoles y álcali, mientras se mantiene la temperatura de la composición a 40 - 85 °C, en el que el álcali comprende un hidróxido de un metal alcalino, y el pH de la composición se mantiene, en la etapa a), al valor de pH de 4 -14;
    b) calentar la composición formada en la etapa a) a una temperatura que es mayor que la temperatura de la composición en la etapa a), con la condición de que la temperatura de la composición no supere los 100 °C, mientras se mantiene el pH de la composición a un valor de pH de 6 -14; y
    c) mezclar la composición formada en la etapa b) con un agente reticulante y calentar la composición a una temperatura de 60 - 100 °C mientras se mantiene el pH de la composición a un valor de pH de 6 -14.
  7. 7. Método según la reivindicación 6, en el que la etapa b) comprende calentar la composición a una temperatura que es al menos 5 °C, preferiblemente al menos 10 °C y más preferiblemente al menos 20 °C mayor que la temperatura de la composición en la etapa a); y/o
    en el que la etapa c) comprende calentar la composición preferiblemente a una temperatura de 65 - 95 °C, más preferiblemente a una temperatura de 70 - 90 °C, e incluso más preferiblemente a una temperatura de 75 - 85 °C.
  8. 8. Método según la reivindicación 6 ó 7, en el que el pH de la composición se mantiene, en la etapa a), al valor de pH de 4 - 10, preferiblemente al valor de pH de 4,5 - 9,5, más preferiblemente al valor de pH de 5 - 9, e incluso más preferiblemente al valor de pH de 5,5 - 8,5, y opcionalmente en el que el pH de la composición se mantiene, en la etapa b), al valor de pH de 6 -10 , preferiblemente al valor de pH de 6,5 - 9,5 y más preferiblemente al valor de pH de 7 - 9; o
    en el que el pH de la composición se mantiene, en la etapa a), al valor de pH de 7 -13,5, y preferiblemente al valor de pH de 8,5 - 13, y opcionalmente en el que el pH de la composición se mantiene, en la etapa b), al valor de pH de 7 -14, preferiblemente al valor de pH de 9 -13,5, y más preferiblemente al valor de pH de 10 -13.
  9. 9. Método según una cualquiera de las reivindicaciones 6 - 8, en el que el pH de la composición se mantiene, en la etapa c), a un valor de pH de 6 -10, preferiblemente al valor de pH de 6,5 - 9,5, y más preferiblemente al valor de pH de 7 - 9; o
    en el que el pH de la composición se mantiene, en la etapa c), a un valor de pH de 7 - 14, más preferiblemente al valor de pH de 9 -13,5, e incluso más preferiblemente al valor de pH de 10 -13.
  10. 10. Método según una cualquiera de las reivindicaciones 6 - 9, en el que el agente reticulante es un aldehído, y preferiblemente formaldehído, paraformaldehído o una combinación de los mismos.
  11. 11. Uso de lignina tratada mediante el método según una cualquiera de las reivindicaciones 1 - 5, para la producción de una composición aglutinante.
  12. 12. Composición aglutinante que puede obtenerse mediante el método según una cualquiera de las reivindicaciones 6 -10.
  13. 13. Composición adhesiva que comprende la composición aglutinante según la reivindicación 12.
  14. 14. Uso de una composición aglutinante que puede obtenerse mediante el método según la reivindicación 8, en el que el pH de la composición se mantiene, en la etapa b), al valor de pH de 6 -10, preferiblemente al valor de pH de 6,5 - 9,5 y más preferiblemente al valor de pH de 7 - 9, o la reivindicación 9, en el que el pH de la composición se mantiene, en la etapa c), a un valor de pH de 7 -14, más preferiblemente al valor de pH de 9 -13,5, e incluso más preferiblemente al valor de pH de 10 -13,
    para producir un laminado, y preferiblemente un laminado de alta presión; o para producir un material de fundición, un recubrimiento protector, un material de fricción, un material abrasivo, lana de vidrio, lana de roca, un producto preimpregnado, una película de encofrado, un revestimiento, un componente de moldeo o un material compuesto reforzado con fibras.
  15. 15. Uso de una composición aglutinante que puede obtenerse mediante el método según la reivindicación 8, en el que el pH de la composición se mantiene, en la etapa b), al valor de pH de 7 -14, preferiblemente al valor de pH de 9 -13,5, y más preferiblemente al valor de pH de 10 -13, o la reivindicación 18, en el que el pH de la composición se mantiene, en la etapa c), a un valor de pH de 7 -14, más preferiblemente al valor de pH de 9 - 13,5, e incluso más preferiblemente al valor de pH de 10 -13, para producir un tablero de partículas, un tablero de virutas orientadas, un tablero de aglomerado, un Intrallam, un laminado encolado, un tablero duro, un tablero de oblea, un tablero de fibras, una madera contrachapada o un adhesivo para madera.
ES20199803T 2013-11-26 2014-11-25 Método para tratar lignina y para producir una composición aglutinante Active ES2962503T3 (es)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FI20136178A FI126737B (en) 2013-11-26 2013-11-26 Process for treating lignin and preparing a binder composition

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2962503T3 true ES2962503T3 (es) 2024-03-19

Family

ID=52014142

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES20199803T Active ES2962503T3 (es) 2013-11-26 2014-11-25 Método para tratar lignina y para producir una composición aglutinante

Country Status (14)

Country Link
US (1) US10301437B2 (es)
EP (2) EP3074410B1 (es)
JP (1) JP6538674B2 (es)
CN (2) CN111647171B (es)
BR (1) BR112016009537B1 (es)
CA (1) CA2927313C (es)
DE (1) DE202014011173U1 (es)
ES (1) ES2962503T3 (es)
FI (3) FI126737B (es)
LT (1) LT3783008T (es)
PL (1) PL3783008T3 (es)
PT (1) PT3783008T (es)
SI (1) SI3783008T1 (es)
WO (1) WO2015079107A1 (es)

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FI123936B2 (en) * 2012-03-29 2019-03-29 Upm Kymmene Corp A method for increasing the reactivity of lignin
FI126737B (en) 2013-11-26 2017-04-28 Upm Kymmene Corp Process for treating lignin and preparing a binder composition
FI126736B (en) * 2013-11-26 2017-04-28 Upm Kymmene Corp A process for treating lignin and preparing a binder composition
SE539761C2 (en) 2016-03-21 2017-11-21 Stora Enso Oyj Liquid lignin composition, lignin-based resin, and method of increasing the solubility of equation
SE541735C2 (en) 2016-07-11 2019-12-03 Stora Enso Oyj Method of manufacturing an oriented strand board product using a lignin-based phenolic resin
CN106279874A (zh) * 2016-08-10 2017-01-04 吴迪 一种木质素基聚乙烯材料的制备方法
US11821047B2 (en) 2017-02-16 2023-11-21 Apalta Patent OÜ High pressure zone formation for pretreatment
NL2018722B1 (en) 2017-04-14 2018-10-24 Trespa Int Bv A method for preparing an activated lignin composition
SE541439C2 (en) * 2017-07-18 2019-10-01 Stora Enso Oyj Liquid lignin composition
US11033867B2 (en) * 2017-09-27 2021-06-15 Sustainable Fiber Technologies, LLC Aqueous lignin and hemicellulose dispersion
US11066588B2 (en) 2017-11-21 2021-07-20 Sustainable Fiber Technologies, LLC Deicing composition comprising lignocellulosic byproducts
US11091697B2 (en) 2017-11-29 2021-08-17 Sustainable Fiber Technologies, LLC Dust suppressant and soil stabilization composition comprising lignocellulosic byproducts
SE542795C2 (en) * 2018-10-08 2020-07-07 Stora Enso Oyj Process for preparing a resin
SE542796C2 (en) * 2018-10-08 2020-07-07 Stora Enso Oyj Process for preparing a resin
SE543103C2 (en) * 2018-11-27 2020-10-06 Stora Enso Oyj Process for preparing a solution of lignin in an aqueous medium by partial methylolation
BR112022012348A2 (pt) * 2019-12-22 2022-09-13 Sweetwater Energy Inc Métodos de fazer lignina especializada e produtos de lignina da biomassa
FI130110B (en) 2020-02-12 2023-03-02 Upm Kymmene Corp Binder composition
JPWO2021182542A1 (es) * 2020-03-11 2021-09-16
US11572474B2 (en) 2020-05-22 2023-02-07 Sustainable Fiber Technologies, LLC Compositions comprising lignocellulosic byproducts for tire ballasts and associated methods
EP4001376A1 (en) 2020-11-13 2022-05-25 Wilsonart LLC Multi-part lignin-based resin system for decorative laminates
JP7538102B2 (ja) 2020-12-28 2024-08-21 出光興産株式会社 リグニン組成物及びその使用
WO2022145280A1 (ja) * 2020-12-28 2022-07-07 出光興産株式会社 リグニン組成物及びその使用
SI26246A (sl) * 2021-09-28 2023-03-31 Fenolit d.d Nov postopek priprave rezolne smole z aktiviranim Kraft ligninom

Family Cites Families (52)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4017430A (en) * 1975-06-23 1977-04-12 Georgia-Pacific Corporation Coating composition
US4306999A (en) 1979-11-23 1981-12-22 American Can Company High solids, low viscosity lignin solutions
CA1185238A (en) 1981-06-16 1985-04-09 Stephen Y. Lin Sulfonated lignin dispersants and dyestuffs and methods utlizing the same
DE3142047A1 (de) 1981-10-23 1983-05-11 Skf Kugellagerfabriken Gmbh, 8720 Schweinfurt Vorrichtung zum druckgiessen eines waelzlagerkaefigs
US4476193A (en) 1982-09-14 1984-10-09 Westinghouse Electric Corp. Sulfur containing lignin modified alkaline earth treated phenolic impregnating resins for core layers of humidity resistant laminates
CA1229334A (en) 1983-09-29 1987-11-17 Ronnie S. Roberts Biomass fractionation process
CA1284637C (en) 1987-08-24 1991-06-04 George S. Faass Biomass fractionation process
US5010156A (en) * 1988-05-23 1991-04-23 Eastman Kodak Company Organosolv lignin-modified phenolic resins and method for their preparation
CA2043313A1 (en) 1989-04-03 1992-11-28 Herbert A. Schroeder Method for recovering and using lignin in adhesive resins
US5196460A (en) 1990-05-29 1993-03-23 Repap Technologies Inc. Rubber compositions containing high purity lignin derivatives
CA2070500C (en) * 1991-06-13 1997-10-14 Ted Mcvay Reactive phenolic resin modifier
CA2551418C (en) 1997-09-12 2010-09-28 Kabushiki Kaisha Maruto Novel lignin derivatives, molded products using the same and processes for making the same
CA2355808A1 (en) 2001-08-24 2003-02-24 3926044 Canada Inc. Process for preparing a black liquor-phenol formaldehyde thermoset resin
JP2003159703A (ja) 2001-11-27 2003-06-03 Kono Shinsozai Kaihatsu Kk ボードの製造方法
US6689737B2 (en) 2002-01-17 2004-02-10 The Procter & Gamble Company Household cleaning and/or laundry detergent compositions comprising lignin-derived materials
AU2004285797A1 (en) 2003-10-31 2005-05-12 Functional Wood Material Research Association Process and apparatus for producing lignophenol derivative
JP4316536B2 (ja) * 2005-06-07 2009-08-19 独立行政法人科学技術振興機構 リグニン誘導体の分離及び回収方法
CN101440170B (zh) * 2008-12-17 2012-02-22 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 生物质改性酚醛泡沫塑料的制备方法
CN101492522B (zh) 2009-02-27 2010-09-01 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 碱木质素改性酚醛树脂的制备方法
CA2798256C (en) 2009-05-28 2018-04-24 Lignol Innovations Ltd. Derivatives of native lignin from hardwood feedstocks
US9580454B2 (en) 2009-11-13 2017-02-28 Fpinnovations Biomass fractionation process for bioproducts
IN2012DN04927A (es) 2009-12-16 2015-09-25 Domsjo Fabriker Ab
EP2536780A4 (en) 2010-02-15 2013-11-13 Lignol Innovations Ltd CARBON FIBER COMPOSITIONS CONTAINING LIGNIN DERIVATIVES
US20130183227A1 (en) 2010-09-23 2013-07-18 Toho Tenax Europe Gmbh Thermoplastic lignin for producing carbon fibers
FI125991B (fi) 2010-10-15 2016-05-13 Upm Kymmene Corp Menetelmä ja laitteisto ligniinin jatkuvatoimiseksi saostamiseksi mustalipeästä
AT510812A1 (de) 2010-10-29 2012-06-15 Annikki Gmbh Verfahren zur gewinnung von lignin
US9102878B2 (en) 2010-12-20 2015-08-11 Shell Oil Company Process to produce biofuels from biomass
WO2012088092A2 (en) 2010-12-20 2012-06-28 Shell Oil Company Process to produce biofuels from biomass
CA2822105A1 (en) 2010-12-20 2012-06-28 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Process to produce biofuels from biomass
WO2012106808A1 (en) 2011-02-11 2012-08-16 Fpinnovations Inc. Phenol-formaldehyde and lignin-phenol-formaldehyde adhesive polymers with carbon black, and method of making same
FI124944B (fi) * 2011-04-08 2015-03-31 Upm Kymmene Corp Menetelmä sideainekoostumuksen valmistamiseksi, sideainekoostumus, liima-ainekoostumus, kerrostettu komposiittirakenne, ja sideainekoostumuksen ja liimakoostumuksen käyttöjä
CN102268833B (zh) * 2011-07-26 2013-08-21 中国科学院过程工程研究所 一种农作物秸秆蒸汽爆破预水解硫酸盐法制备溶解浆的方法
FI123936B2 (en) 2012-03-29 2019-03-29 Upm Kymmene Corp A method for increasing the reactivity of lignin
FI20125362L (fi) 2012-03-29 2013-09-30 Upm Kymmene Corp Ligniini sekä menetelmä ja järjestelmä ligniinin käsittelemiseksi
FI123934B (en) 2012-03-29 2013-12-31 Upm Kymmene Corp Use of low molecular weight lignin to prepare a binder composition
US20150051385A1 (en) 2012-04-26 2015-02-19 Archer Daniels Midland Company Liquid / Liquid Separation of Lignocellulosic Biomass to Produce Sugar Syrups and Lignin Fractions
FI127816B (en) 2012-06-06 2019-03-15 Upm Kymmene Corp Process for fractionating lignin
CN102936323A (zh) * 2012-12-03 2013-02-20 山东圣泉化工股份有限公司 木质素酚醛树脂的制备方法及木质素酚醛树脂泡沫的制备方法
JP2014133817A (ja) * 2013-01-10 2014-07-24 Sumitomo Bakelite Co Ltd リグニン誘導体法の製造方法、およびリグニン樹脂成形体
CA2905599A1 (en) 2013-03-15 2014-09-18 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Method for manufacturing lignin degradation product
WO2014172042A1 (en) 2013-03-15 2014-10-23 Sandia Corporation Synthesis of novel ionic liquids from lignin-derived compounds
SE1550127A1 (sv) 2013-05-29 2015-02-05 Kiram Ab A method for the treatment of spent pulping liquor for the production of a stream of liquid depolymerised lignin
US20150045543A1 (en) 2013-08-12 2015-02-12 Melvin Mitchell Isolation method for water insoluble components of a biomass and products provided therefrom
CA2924977C (en) 2013-09-27 2021-11-09 Stora Enso Oyj A composition comprising lignin and epoxy compound for coating and method for the manufacturing thereof and use thereof
FI129414B (en) 2013-09-30 2022-02-15 Upm Kymmene Corp Method for increasing the reactivity of lignin
FI126736B (en) 2013-11-26 2017-04-28 Upm Kymmene Corp A process for treating lignin and preparing a binder composition
FI126737B (en) 2013-11-26 2017-04-28 Upm Kymmene Corp Process for treating lignin and preparing a binder composition
WO2015089456A1 (en) 2013-12-12 2015-06-18 Solenis Technologies, L.P. Lignin nanoparticle dispersions and methods for producing and using the same
FI126195B (en) 2014-01-28 2016-08-15 Upm Kymmene Corp Fiber-based product
CA2954274C (en) 2014-07-09 2024-02-13 Virdia, Inc. Methods for separating and refining lignin from black liquor and compositions thereof
SE539887C2 (en) 2014-10-03 2018-01-02 Stora Enso Oyj A method to purify lignin from Sulfur by using an electric field
SE538572C2 (en) 2014-12-22 2016-09-20 Innventia Ab Method of producing lignin with reduced amount of odorous substances

Also Published As

Publication number Publication date
JP2016539216A (ja) 2016-12-15
EP3783008A1 (en) 2021-02-24
PT3783008T (pt) 2023-10-19
WO2015079107A1 (en) 2015-06-04
US20160257791A1 (en) 2016-09-08
FI12008U1 (fi) 2018-03-23
EP3074410A1 (en) 2016-10-05
CN111647171A (zh) 2020-09-11
US10301437B2 (en) 2019-05-28
FI3783008T3 (fi) 2023-12-18
CA2927313A1 (en) 2015-06-04
BR112016009537B1 (pt) 2021-05-25
EP3783008B1 (en) 2023-09-27
JP6538674B2 (ja) 2019-07-03
CA2927313C (en) 2018-04-24
LT3783008T (lt) 2023-11-10
DE202014011173U1 (de) 2018-05-16
EP3074410B1 (en) 2020-11-11
PL3783008T3 (pl) 2024-01-29
SI3783008T1 (sl) 2023-11-30
CN105793272A (zh) 2016-07-20
CN111647171B (zh) 2022-05-17
FI126737B (en) 2017-04-28
FI20136178A (fi) 2015-05-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2962503T3 (es) Método para tratar lignina y para producir una composición aglutinante
US20230339998A1 (en) Method of making a binder composition, and binder composition
US10894855B2 (en) Method for increasing the reactivity of lignin
US20190160703A1 (en) Fiber based product
FI127750B (en) Process for preparing a binder composition
JP2024513597A (ja) フェノール化合物を含まないバインダー組成物