ES2946991T3 - Aislamiento de extractos de plantas - Google Patents

Aislamiento de extractos de plantas Download PDF

Info

Publication number
ES2946991T3
ES2946991T3 ES17786496T ES17786496T ES2946991T3 ES 2946991 T3 ES2946991 T3 ES 2946991T3 ES 17786496 T ES17786496 T ES 17786496T ES 17786496 T ES17786496 T ES 17786496T ES 2946991 T3 ES2946991 T3 ES 2946991T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
solvent
cannabis
terpenes
extract
plant material
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES17786496T
Other languages
English (en)
Inventor
Kenneth Michael Morrow
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Gene Pool Tech Inc
Gene Pool Technologies Inc
Original Assignee
Gene Pool Tech Inc
Gene Pool Technologies Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Gene Pool Tech Inc, Gene Pool Technologies Inc filed Critical Gene Pool Tech Inc
Application granted granted Critical
Publication of ES2946991T3 publication Critical patent/ES2946991T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/105—Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/10—Natural spices, flavouring agents or condiments; Extracts thereof
    • A23L27/115—Natural spices, flavouring agents or condiments; Extracts thereof obtained by distilling, stripping, or recovering of volatiles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/01—Hydrocarbons
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/01—Hydrocarbons
    • A61K31/015—Hydrocarbons carbocyclic
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/045—Hydroxy compounds, e.g. alcohols; Salts thereof, e.g. alcoholates
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
    • A61K31/336—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having three-membered rings, e.g. oxirane, fumagillin
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D11/00—Solvent extraction
    • B01D11/02—Solvent extraction of solids
    • B01D11/0203—Solvent extraction of solids with a supercritical fluid
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D11/00—Solvent extraction
    • B01D11/02—Solvent extraction of solids
    • B01D11/028—Flow sheets
    • B01D11/0284—Multistage extraction
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D11/00—Solvent extraction
    • B01D11/02—Solvent extraction of solids
    • B01D11/0288—Applications, solvents
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
    • B01D3/14—Fractional distillation or use of a fractionation or rectification column
    • B01D3/143—Fractional distillation or use of a fractionation or rectification column by two or more of a fractionation, separation or rectification step
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D8/00—Cold traps; Cold baffles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0007—Aliphatic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0007—Aliphatic compounds
    • C11B9/0015—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0026—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring
    • C11B9/0034—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring the ring containing six carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0026—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring
    • C11B9/0038—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring the ring containing more than six carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0042—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings
    • C11B9/0046—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings containing only two condensed rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0042—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings
    • C11B9/0046—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings containing only two condensed rings
    • C11B9/0049—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings containing only two condensed rings the condensed rings sharing two common C atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0042—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings
    • C11B9/0046—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings containing only two condensed rings
    • C11B9/0049—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings containing only two condensed rings the condensed rings sharing two common C atoms
    • C11B9/0053—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings containing only two condensed rings the condensed rings sharing two common C atoms both rings being six-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0069—Heterocyclic compounds
    • C11B9/0073—Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms
    • C11B9/0076—Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms the hetero rings containing less than six atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/02—Recovery or refining of essential oils from raw materials
    • C11B9/027—Recovery of volatiles by distillation or stripping
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2236/00—Isolation or extraction methods of medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2236/00—Isolation or extraction methods of medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicine
    • A61K2236/10—Preparation or pretreatment of starting material
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2236/00—Isolation or extraction methods of medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicine
    • A61K2236/30—Extraction of the material
    • A61K2236/37—Extraction at elevated pressure or temperature, e.g. pressurized solvent extraction [PSE], supercritical carbon dioxide extraction or subcritical water extraction
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2236/00—Isolation or extraction methods of medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicine
    • A61K2236/30—Extraction of the material
    • A61K2236/39—Complex extraction schemes, e.g. fractionation or repeated extraction steps
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D11/00—Solvent extraction
    • B01D11/02—Solvent extraction of solids
    • B01D11/0211—Solvent extraction of solids in combination with an electric or magnetic field
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D11/00—Solvent extraction
    • B01D11/02—Solvent extraction of solids
    • B01D11/0261—Solvent extraction of solids comprising vibrating mechanisms, e.g. mechanical, acoustical
    • B01D11/0265—Applying ultrasound

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Medical Informatics (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Alternative & Traditional Medicine (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)

Abstract

Se puede producir un extracto de planta a partir de un material vegetal, como un material vegetal de cannabis, a través de una destilación a temperatura ambiente seguida de una condensación en trampa fría. El aparato de trampa fría tiene al menos una cámara sellable al vacío conectada a un condensador para extraer composiciones químicas a una temperatura no elevada de un material vegetal. Los productos químicos deseables pueden volatilizarse bajo presión negativa a bajas temperaturas utilizando el sistema de trampa fría descrito en este documento. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)

Description

DESCRIPCIÓN
Aislamiento de extractos de plantas
Antecedentes
Las plantas contienen cantidades considerables de diferentes clases de sustancias químicas. Muchas de estas sustancias químicas han sido extraídas, aisladas y caracterizadas. Un extracto de planta común se denomina aceite de esencia. Los aceites de esencia (a veces denominados "aceites esenciales", "aceites volátiles", "aceites etéreos", "aetherolea" o el "aceite de la planta" de la que se extraen) son algunos de los derivados vegetales más antiguos conocidos por el hombre. Un aceite de esencia es un líquido o sólido hidrófobo concentrado que contiene compuestos de aroma volátiles extraídos de una planta, que captura una fragancia característica de la planta de la que se obtiene. Cada especie de planta puede tener un perfil de aceite de esencia único. Los aceites de esencia se han utilizado durante milenios en medicina (por ejemplo, aceite de sándalo), alimentos y bebidas (por ejemplo, aceite de bálsamo de Perú), agentes de limpieza/desinfección (por ejemplo, aceite de eucalipto), perfumes (por ejemplo, aceite de lavanda), tratamientos de belleza (por ejemplo, aceite de madera de cedro) y ceremonias religiosas (por ejemplo, aceite de mirra), por nombrar algunos campos. Un uso común es en la medicina alternativa. Por ejemplo, los aceites de esencia se usan con frecuencia en aromaterapia (por ejemplo, aceite de camomila), donde pueden volatilizarse o diluirse en un aceite portador y usarse en masajes, difundirse en el aire mediante un nebulizador, calentarse sobre la llama de una vela (vaporizarse), o quemarse como incienso.
Los aceites de esencia son mezclas complejas de sustancias químicas orgánicas de origen natural extraídas de un material vegetal. Unas clases comunes de sustancias químicas que se encuentran en los aceites de esencia y otros extractos vegetales son terpenos y derivados de terpenos (por ejemplo, terpenoides), muchos de los cuales son aromáticos. Los terpenos y derivados de terpenos se pueden encontrar en muchas plantas, tal como en la planta de cannabis. Los terpenos forman parte de un gran grupo de hidrocarburos insaturados volátiles que se encuentran en aceites de esencia de plantas, incluido el cannabis (con más de 120 terpenos), que desempeñan un papel importante en los aromas y sabores de las plantas. Los ejemplos incluyen hemiterpenos, monoterpenos, sesquiterpenos, diterpenos, sesterterpenos, triterpenos, sescuarterpenos, tetraterpenos, politerpenos y norisoprenoides. Los cannabinoides son una clase de compuestos terpenofenólicos (parte terpenoide, parte fenol). Mientras que los terpenos son grupos hidrocarbonados creados por diversas combinaciones de las unidades de isopreno que los componen, y pueden ser aromáticos, todos los fenoles son hidrocarburos aromáticos, lo que significa que tienen un aroma muy pronunciado. Los terpenoides son compuestos relacionados con los terpenos, pero también pueden incluir otros grupos funcionales (por ejemplo, hidroxilos y/o carbonilos) o tener su estructura molecular reorganizada; los términos a menudo se usan indistintamente. Los cannabinoides, al ser en parte terpeno y en parte fenol, tienen aromas y sabores pronunciados.
El aislamiento de aceites de esencia y otros extractos vegetales se ha logrado a través de una serie de métodos diferentes, tales como destilación (por ejemplo, vapor), extracción con disolvente (por ejemplo, alcohol), extracción de aceite absoluto, expresión, resinado, y prensado en frío. Además de los aceites de esencia, se pueden extraer otros constituyentes químicos de una planta. Por ejemplo, en la destilación al vapor, una planta se empapa con agua en un recipiente, que luego se calienta para generar vapor. A medida que aumenta la temperatura en el recipiente, las glándulas de la planta revientan y liberan sus aceites y otros constituyentes químicos de la planta en el agua utilizada en el proceso. Cuando se genera el vapor, éste puede hacerse pasar a través de un condensador para recoger los aceites esenciales, mientras que el agua restante puede contener hidrosoles vegetales.
Existen numerosas limitaciones en los procesos convencionales para extraer y aislar aceites de esencia y otros constituyentes químicos de una planta. Por ejemplo, en la extracción por disolvente, se pueden extraer muchas sustancias químicas no deseables con las sustancias químicas deseadas. Es un desafío encontrar un disolvente o una serie de disolventes que puedan extraer de manera eficiente y segura sustancias químicas deseadas contenidas en la planta, al tiempo que minimizan o evitan la extracción de sustancias químicas no deseables contenidas en la planta. Otra limitación de los procesos de destilación convencionales es que la aplicación de calor para efectuar la destilación y la separación de las sustancias químicas puede destruir o degradar muchas sustancias químicas deseables en la planta.
La publicación de solicitud de patente europea número EP2311475A2 divulga la extracción de componentes farmacéuticamente activos de materiales vegetales, y más particularmente la preparación de una sustancia activa botánica (BDS, por sus siglas en inglés) para incorporarla a un medicamento.
El documento WO2002064109 divulga un método para preparar una formulación farmacéutica a base de cannabis que comprende cannabidiol (CBD) y tetrahidrocannabinol (THC) en una relación en peso predefinida, método que comprende las etapas de:
a) proporcionar al menos una planta de Cannabis seca de la que se conozca la cantidad de CBD y THC en peso;
b) preparar un extracto de dicha al menos una planta de Cannabis
c) formular un material a partir de dicho extracto o extractos preparados en la etapa (c) que presente dicha relación predefinida de CBD a THC; y
d) formular adicionalmente el producto de la etapa (c) para obtener una formulación farmacéutica con un vehículo o diluente farmacéuticamente aceptable.
Antes de la extracción, el cannabis se calienta a una temperatura de 100 °C a 150 °C para descarboxilar la forma ácida de cualesquiera cannabinoides presentes en el extracto, y preferiblemente la etapa de extracción se lleva a cabo con CO2 supercrítico.
En consecuencia, existe la necesidad de un proceso mejorado para extraer composiciones químicas de un material vegetal, tal como una planta de cannabis, sin destruir o degradar sustancias químicas deseadas contenidas en el material vegetal, mientras se minimiza o se previene la extracción de sustancias químicas no deseables contenidas en el material vegetal. La presente invención es útil porque permite extraer y aislar terpenos, derivados de terpenos y otras sustancias químicas que se encuentran en materiales vegetales que previamente han sido difíciles, si no imposibles, de aislar. Esto proporciona un uso beneficioso, en particular, con respecto al aislamiento de extractos de la planta de cannabis.
Compendio
La presente invención proporciona un método para producir un extracto de cannabis como se expone en la reivindicación 1. En las reivindicaciones dependientes se describen realizaciones preferidas.
Un aspecto de la invención proporciona un método para producir un extracto de cannabis, comprendiendo el método:
(a) colocar el cannabis en un compartimento a una temperatura inferior a aproximadamente 35 °C;
(b) aplicar presión negativa a través de un aparato de vacío, en comunicación de fluidos con el compartimento, un conducto y un condensador, al compartimento para volatilizar uno o más terpenos contenidos en el cannabis a una temperatura inferior a aproximadamente 35 °C;
(c) transportar, mientras el aparato de vacío aplica presión negativa al compartimento, el conducto y el condensador, los uno o más terpenos volatilizados a través del conducto al condensador que comprende al menos una cámara sellable;
(d) condensar, mientras el aparato de vacío aplica presión negativa al compartimento, el conducto y el condensador, los uno o más terpenos volatilizados en el condensador para formar el extracto; donde la etapa (d) de condensación se lleva a cabo a 0 °C o menos y
(e) recoger el extracto que comprende terpenos del condensador.
También se divulga (pero no se reivindica) en la presente memoria un sistema novedoso (por ejemplo, método y aparato) de trampa de enfriamiento para extraer y aislar terpenos, derivados de terpenos y otras sustancias químicas de un material vegetal, tal como una planta de cannabis. El sistema de trampa de enfriamiento puede comprender al menos un condensador (por ejemplo, criogénico), que comprende una cámara sellable que tiene un fondo, una entrada de aire o líquido y una salida de aire o líquido. Se puede colocar un material vegetal en un compartimento, al que se le puede aplicar presión negativa (por ejemplo, un vacío) a una temperatura no elevada (por ejemplo, a temperatura ambiente o más fría) para volatilizar sustancias químicas deseadas del material vegetal, que luego se condensan en el recipiente sellable del condensador para formar un extracto vegetal. A continuación, se puede recoger el extracto resultante. Cuando la planta es cannabis, se puede producir un extracto de cannabis líquido o sólido condensado. La volatilización y condensación de una planta de cannabis en el sistema de trampa de enfriamiento a temperaturas no elevadas (por ejemplo, bajas) puede evitar la degradación y destrucción de muchas sustancias químicas. El extracto resultante se puede enriquecer con terpenos y derivados de terpenos deseables.
También se divulga un método novedoso para producir, aislar y recoger uno o más extractos de plantas novedosos de un material vegetal en el sistema de trampa de enfriamiento descrito en la presente memoria.
En el método de la invención, el material vegetal se destila y se volatiliza a bajas temperaturas, es decir, a menos de aproximadamente 35 °C bajo presión negativa y los compuestos volatilizados resultantes se condensan para formar el o los extractos vegetales novedosos. Dado que la destilación y la condensación se realizan a bajas temperaturas, muchas sustancias químicas sensibles al calor no estarán degradadas ni destruidas en el extracto resultante. En algunas realizaciones, se puede realizar una serie de etapas de volatilización con temperaturas crecientes o decrecientes de manera gradual para formar nuevos extractos con sustancias químicas deseables. En ciertas realizaciones, se puede realizar una serie de etapas de condensación a temperaturas progresivamente menores o mayores. En consecuencia, el sistema de trampa de enfriamiento descrito en la presente memoria puede comprender una o más de una serie de cámaras sellables de diferentes temperaturas para capturar uno o más extractos vegetales que contengan diferentes composiciones químicas. Por ejemplo, la primera cámara se puede hacer funcionar a baja temperatura y las cámaras subsiguientes se pueden hacer funcionar a intervalos de temperatura menores o mayores para producir una serie de extractos. Los extractos vegetales se pueden recoger, purificar adicionalmente y/o formular a través de métodos convencionales para hacerlos adecuados para sus usos finales.
Breve descripción de los dibujos
Los siguientes dibujos forman parte de la memoria descriptiva y se incluyen para demostrar adicionalmente ciertos aspectos de la divulgación. En algunos casos, las realizaciones de la invención se pueden entender mejor consultando los dibujos adjuntos en combinación con la descripción detallada presentada en la presente memoria. La descripción y los dibujos adjuntos pueden destacar un ejemplo concreto determinado o un aspecto determinado de la invención. Sin embargo, un experto en la técnica comprenderá que partes del ejemplo o aspecto pueden usarse en combinación con otros ejemplos o aspectos de la invención. Se muestran diversos sistemas de trampa de enfriamiento que pueden usarse en el método de la invención.
La FIG. 1 muestra una representación esquemática que ilustra un método de extracción de plantas utilizando un sistema de trampa de enfriamiento.
La FIG. 2 muestra una vista frontal de una cámara de enfriamiento de trampa de enfriamiento.
La FIG. 3 muestra una vista frontal de una serie de cámaras de enfriamiento de trampa de enfriamiento.
La FIG. 4 muestra una vista frontal de otro tipo de cámara de enfriamiento de trampa de enfriamiento.
La FIG. 5 muestra una vista desde arriba de un sistema de trampa de enfriamiento de una sola cámara.
La FIG.6 muestra una vista frontal de un sistema de trampa de enfriamiento de una sola cámara sin ensamblar.
La FIG. 7 muestra una vista frontal de un sistema de refrigeración para usar en un sistema de trampa de enfriamiento.
La FIG. 8 muestra una representación esquemática que ilustra dos sistemas de trampa de enfriamiento diferentes (A y B).
La FIG. 9 muestra una vista desde arriba de un sistema de trampa de enfriamiento.
La FIG. 10 muestra una vista frontal de un sistema de trampa de enfriamiento.
Descripción detallada
Los terpenos y derivados de terpenos son una gran clase de compuestos orgánicos producidos a partir de diversos materiales vegetales (por ejemplo, arbustos, hierbas, flores, etc.), particularmente coníferas. Los terpenos y los terpenoides son los constituyentes principales de los aceites esenciales de muchos tipos de plantas y flores. Los aceites esenciales se utilizan ampliamente como fragancias en perfumería y en medicina y medicinas alternativas tales como la aromaterapia. Las variaciones sintéticas y los derivados de terpenos y terpenoides naturales también amplían enormemente la diversidad de aromas utilizados en perfumería y sabores utilizados en aditivos alimentarios.
Tal como se usa en la presente memoria, el término "terpeno" significa un compuesto orgánico construido sobre una armazón estructural isoprenoide o producido mediante la combinación de unidades de isopreno. A menudo, las moléculas de terpeno que se encuentran en las plantas pueden producir aromas.
Las estructuras de los terpenos se construyen con isoprenos, que son estructuras de 5 carbonos. Los flavonoides generalmente se consideran estructuras de aproximadamente 15 carbonos con dos anillos de fenilo y un anillo heterocíclico. Puede haber una superposición en la que un flavonoide podría considerarse un terpeno. Sin embargo, no todos los terpenos podrían considerarse flavonoides.
En el contexto de esta divulgación, el término terpeno incluye hemiterpenos, monoterpenoles, ésteres de terpenos, diterpenos, monoterpenos, politerpenos, tetraterpenos, óxidos de terpenoides, sesterterpenos, sesquiterpenos, norisoprenoides o sus derivados.
Los derivados de terpenos incluyen terpenoides en sus formas de hemiterpenoides, monoterpenoides, sesquiterpenoides, sesterterpenoides, sescuarterpenoides, tetraterpenoides, triterpenoides, tetraterpenoides, politerpenoides, isoprenoides y esteroides. Pueden tener diversas formas diferentes: isómeros alfa, beta, gamma, oxo o combinaciones de los mismos. Los ejemplos de terpenos dentro del contexto de esta divulgación incluyen: 7,8-dihidroionona, acetanisol, ácido acético, acetil cedreno, anetol, anisol, benzaldehído, bergamoteno (alfa-cis-bergamoteno) (alfa-trans-bergamoteno), bisabolol (beta-bisabolol), borneol, acetato de bornilo, ácido butanoico/butírico, cadineno (alfa-cadineno) (gamma-cadineno), cafestol, ácido cafeico, canfeno, alcanfor, capsaicina, careno (delta-3-careno), caroteno, carvacrol, carvona, dextro-carvona, levo-carvona, cariofileno (beta-cariofileno), óxido de cariofileno, absoluto de castóreo, cedreno (alfa-cedreno) (beta-cedreno), epóxido de cedreno (epóxido de alfa-cedreno), cedrol, cembreno, ácido clorogénico, cinamaldehído (alfa-amilcinamaldehído), (alfa-hexil-cinamaldehído), ácido cinámico, alcohol cinamílico, citronelal, citronelol, criptona, curcumeno (alfa-curcumeno) (gamma-curcumeno), decanal, dehidrovomifoliol, disulfuro de dialilo, dihidroactinidiolida, disulfuro de dimetilo, eicosano/icosano, elemeno (beta-elemeno), estragol, acetato de etilo, cinamato de etilo, etilmaltol, eucaliptol/1,8-cineol, eudesmol (alfa-eudesmol) (beta-eudesmol) (gammaeudesmol), eugenol, eufol, farneseno, farnesol, fenchol (beta-fenchol), fencona, geraniol, acetato de geranilo, germacrenos, germacreno B, guaya-1(10),11-dieno, guayacol, guayeno (alfa-guayeno), gurjuneno (alfagurjuneno), herniarina, hexanaldehído, ácido hexanoico, humuleno (alfa-humuleno) (beta-humuleno), ionol (3-oxo-alfa-ionol) (beta-ionol), ionona (alfa-ionona) (beta-ionona), ipsdienol, acetato de isoamilo, alcohol isoamílico, formiato de isoamilo, isoborneol, isomircenol, isopulegol, ácido isovalérico, isopreno, kahweol, lavandulol, limoneno, ácido gamma-linolénico, linalol, longifoleno, alfa-longipineno, licopeno, mentol, butirato de metilo, 3-mercapto-2-metilpentanal, mercaptano/tioles, beta-mercaptoetanol, ácido mercaptoacético, alil mercaptano, bencil mercaptano, butil mercaptano, etil mercaptano, metil mercaptano, furfuril mercaptano, etileno mercaptano, propil mercaptano, tenil mercaptano, salicilato de metilo, metilbutenol, 2-metilvalerato de metilo, tiobutirato de metilo, mirceno (beta-mirceno), gamma-muuroleno, nepetalactona, nerol, nerolidol, acetato de nerilo, nonanaldehído, ácido nonanoico, ocimeno, octanal, ácido octanoico, p-cimeno, butirato de pentilo, felandreno, fenilacetaldehído, feniletanotiol, ácido fenilacético, fitol, pineno, beta-pineno, propanotiol, pristimerina, pulegona, quercetina, retinal, rutina, sabineno, hidrato de sabineno, hidrato de cis-sabineno, hidrato de trans-sabineno, safranal, alfa-selineno, alfa-sinensal, beta-sinensal, beta-sitosterol, escualeno, taxadieno, hidrato de terpina, terpineol, terpine-4-ol, alfa-terpineno, gamma-terpineno, terμmoleno, tiofenol, tuyona, timol, alfa-tocoferol, tonka undecanona, undecanal, valeraldehído/pentanal, verdoxano, alfa-ilangeno, umbeliferona y/o vainillina.
El sistema de trampa de enfriamiento descrito en la presente memoria comprende al menos una cámara sellable unida a un aparato de vacío. La cámara comprende un fondo, una entrada de aire (o líquido) y una salida de aire (o líquido). La cámara puede tener superficies o deflectores y medios de enfriamiento capaces de regular suficientemente las bajas temperaturas dentro de la cámara. Puede usarse cualquier medio criogénico para mantener una temperatura baja en la cámara sellada. Por ejemplo, se pueden usar refrigerantes, tales como nitrógeno líquido, hielo seco en acetona u otros disolventes similares para enfriar superficies o deflectores de la cámara. En la divulgación puede usarse cualquier método de refrigeración que mantenga un control de baja temperatura. La cámara de enfriamiento sellada se mantiene a una temperatura de congelación o cercana a la congelación para producir extractos enriquecidos deseables. Opcionalmente, la cámara contiene una válvula en el fondo. La cámara también contiene opcionalmente una pluralidad de placas, serpentines o deflectores de condensación refrigerados. La cámara puede contener o estar conectada a un colector que tenga propiedades no absorbentes, absorbentes, no adsorbentes o adsorbentes.
En el método de la invención se puede utilizar material vegetal de cannabis húmedo o seco. El material vegetal puede ser crudo, fresco, conservado, secado, cortado, recortado, macerado, molido, tamizado o cualquier combinación de los mismos. Opcionalmente, el material vegetal puede procesarse primero para obtener un concentrado húmedo o seco. El método divulgado en la presente memoria se puede usar para preparar un extracto de un material vegetal. El extracto puede denominarse sustancia activa botánica (BDS), que se define en la Guidance for Industry Botanical Drug Products Draft Guidance del US Department of Health and Human Services, Food and Drug Administration Center for Drug Evaluation and Research (agosto de 2000) como sustancia activa derivada de una o más plantas, algas u hongos macroscópicos. Las materias primas botánicas pueden someterse a uno o más de los siguientes procesos: pulverización, decocción, expresión, extracción acuosa, extracción etanólica u otros procesos similares. "Material vegetal" se define como una planta o parte de una planta (por ejemplo, corteza, madera, hojas, tallos, raíces, flores, frutos, semillas, bayas o partes de los mismos) así como sus exudados. En el método de la invención, el material vegetal se obtiene de una o más plantas de cannabis. El término "cannabis" abarca todos los tipos de cannabis, incluidos Cannabis sativa, Cannabis chemovars, Cannabis indica, Cannabis ruderalis de tipo silvestre y variantes de los mismos.
En algunas realizaciones, el material vegetal húmedo o seco se puede colocar directamente en un compartimento (por ejemplo, una cámara) conectado a una fuente de vacío como se expone en las reivindicaciones, donde los constituyentes químicos del material vegetal se volatilizan a bajas temperaturas, es decir, menos de aproximadamente 35 °C, y se transfieren a un condensador. No es necesario realizar una extracción con disolvente. Como alternativa, en algunas realizaciones, primero se pueden realizar una o más extracciones con disolventes para formar un concentrado. Por ejemplo, el material vegetal húmedo o seco puede mezclarse en uno o más disolventes, y la solución/suspensión resultante luego se filtra y/o se separa por evaporación, y el concentrado resultante se coloca en el compartimiento, que luego se somete a presión negativa a una temperatura no elevada para volatilizar las sustancias químicas contenidas en el concentrado. Después, las sustancias químicas volatilizadas se condensan en una o más cámaras sellables para formar uno o más extractos vegetales y luego se recogen los extractos vegetales resultantes. Se pueden usar uno o más disolventes, juntos o secuencialmente, para preparar el concentrado. Opcionalmente, el concentrado se inverniza antes de colocarlo en el compartimento.
En una realización concreta, el material vegetal de cannabis húmedo o seco se disuelve en un primer disolvente durante un periodo de tiempo para producir una primera solución, opcionalmente, en un ambiente oscuro. Toda materia sólida presente en el solvato se separa por filtración para producir un primer filtrado. Se agrega un segundo disolvente al primer filtrado para producir una segunda solución. El primer disolvente se separa por evaporación y la segunda solución se enfría bruscamente durante un periodo de tiempo. Toda materia sólida presente en la segunda solución enfriada bruscamente se separa por filtración para producir un segundo filtrado. A continuación, se separa por evaporación el segundo disolvente. El proceso puede repetirse tantas veces como se desee, por ejemplo, se pueden preparar terceros, cuartos y quintos filtrados. A continuación, el filtrado final se coloca en un aparato de secado al vacío a una temperatura inferior o igual a 35 °C. El aparato de secado al vacío es un dispositivo capaz de crear vacío (por ejemplo, para crear presión positiva o negativa) y comprende un compartimento que puede, opcionalmente, calentarse mediante microondas, ondas ultrasónicas, calor por conducción, calor por convección o alguna combinación de los mismos. El vacío aplica presión negativa al compartimiento. El aparato de secado al vacío se puede conectar a un condensador que comprende al menos una cámara de enfriamiento sellable, que tiene un fondo y medios (por ejemplo, lumbrera o válvula) para la entrada y salida de aire (o líquido), opcionalmente, que contiene una válvula en el fondo, y, opcionalmente, que contiene una pluralidad de placas, serpentines o deflectores de condensación refrigerados. La o las cámaras de enfriamiento pueden estar conectadas a al menos un colector que tenga propiedades no absorbentes, absorbentes, no adsorbentes o adsorbentes. La o las cámaras de enfriamiento (por ejemplo, trampa de enfriamiento) son capaces de regular la temperatura dentro de la cámara. El filtrado puede volatilizarse en el compartimento después de someterse a un secado al vacío a temperatura ambiente, y la o las cámaras de enfriamiento condensan el filtrado volatilizado para formar un extracto de la planta, que luego puede depositarse en el colector.
Opcionalmente, uno cualquiera o más de los filtrados se pueden invernizar antes de colocarlos en el aparato de secado al vacío. La invernización del cannabis es un procedimiento de refinación eficaz para eliminar los lípidos no deseables (grasas, ceras, etc.) y los disolventes de un extracto. En general, la invernización consiste en empapar un concentrado de cannabis (extracto, aceite o tintura) en alcohol y congelarlo para separar por precipitación y eliminar las sustancias químicas no deseables. Como se divulga posteriormente, los concentrados de cannabis se pueden preparar mediante extracción con disolventes con CO2, nitrógeno, butano u otros disolventes. Este proceso conduce a la separación de cannabinoides y terpenos del material vegetal de cannabis y, en ocasiones, produce sustancias químicas no deseadas, tales como ceras vegetales, grasas y clorofila. La elección de los disolventes y los parámetros de proceso adecuados puede minimizar o evitar la extracción de lípidos no deseables. A veces, simplemente disolviendo nuevamente el concentrado en uno o varios disolventes adecuados y separando por filtración (por ejemplo, usando un filtro de café o de laboratorio, una estopilla o un colador) las sustancias químicas insolubles, se pueden eliminar la sustancias químicas no deseables. Sin embargo, a veces también es deseable realizar la invernización, especialmente cuando el proceso inicial de extracción con disolventes haya utilizado disolventes no polares, tales como butano y hexano.
La invernización implica tomar el concentrado de cannabis producido por extracción con disolventes y volver a disolverlo en otro disolvente, tal como un alcohol o un alcano (por ejemplo, 95 % de etanol o hexano). Por lo general, un alcohol se calienta (por ejemplo, a aproximadamente 50 °C) para garantizar que todas las sustancias químicas estén en solución. El alcohol puede separarse por evaporación parcialmente o sustancialmente y la solución resultante puede congelarse durante al menos 24 horas a una temperatura mínima de aproximadamente 0 °C (por ejemplo, 48 horas a -18 °C). Los lípidos que contiene se coagularán y se separarán por precipitación de la solución congelada. Después de esta etapa, la solución de alcohol se puede filtrar para eliminar los lípidos no deseables y el disolvente se puede separar por evaporación o vacío sustancialmente, dejando un producto más puro. Las etapas de extracción y refinación pueden repetirse varias veces hasta obtener la pureza deseada del producto. Sin embargo, la invernización generalmente no elimina la clorofila presente en el material vegetal, lo que puede dar un tono verde al producto final. La clorofila se puede eliminar a través de otros medios de separación química, tales como lavar el concentrado con tintura de etanol o exponerlo a la luz solar o radiación ultravioleta. Una desventaja de la invernización es que algunos de los terpenos y derivados de terpenos también se separan por filtración con los lípidos. Otra desventaja es que algunos terpenos o derivados de terpenos deseables pueden degradarse o destruirse durante el proceso de calentamiento. Por lo tanto, la invernización puede no ser beneficiosa si se desea obtener un producto de aceite más sabroso y aromático o un producto de aceite que contenga terpenos deseables que se perderían en el proceso. La invemización se utiliza más generalmente cuando se desean extractos de cannabinoides de alta potencia.
Si se realiza la invemización, puede dejarse que la composición invernizada resultante (por ejemplo, sustancia activa botánica) se caliente hasta la temperatura del aparato de secado al vacío. En algunas realizaciones, la temperatura del aparato de secado al vacío puede ser de aproximadamente 35 °C. Sin embargo, en otras realizaciones, donde las sustancias químicas deseadas sean sensibles a las altas temperaturas, la temperatura no es superior a aproximadamente 30 °C, 25 °C o 20 °C. El extracto resultante puede recogerse como sólido o líquido. El extracto recogido se puede separar aun más por medios convencionales. Las fracciones se pueden recoger juntas o individualmente. El método se puede repetir tantas veces como se desee. En algunas realizaciones, el aparato de secado al vacío se puede calentar mediante microondas, ondas ultrasónicas, convección, conducción o una combinación de ondas ultrasónicas, microondas, convección y/o conducción. En ciertas realizaciones, se proporciona calor bajo o no se proporciona calor, para evitar la degradación de sustancias químicas sensibles al calor.
En la FIG. 1 se muestra una representación gráfica de un método como se divulga en la presente memoria. En el método de la invención se produce un extracto a partir de material vegetal en donde el material vegetal es cannabis como se expone en las reivindicaciones. El material vegetal húmedo o seco puede mezclarse en al menos un disolvente (por ejemplo, butano o etanol) y la extracción puede realizarse en un extractor de circuito cerrado o mediante extracción supercrítica (por ejemplo, CO2). Por ejemplo, el material húmedo o seco puede macerarse y empaparse en un primer disolvente para formar un primer solvato y, opcionalmente, dejarse reposar en un ambiente oscuro durante un periodo de tiempo (por ejemplo, hasta aproximadamente 2 horas) 1. El primer solvato se puede verter a través de un filtro para separar compuestos no deseados del disolvente 2. Se puede agregar un segundo disolvente al primer solvato 3. En ciertas realizaciones, el segundo disolvente generalmente asciende a aproximadamente un 10 % a un 200 % del primer disolvente sobre una base de volumen a volumen. En realizaciones concretas, el segundo disolvente asciende a aproximadamente un 25 % a un 175 %, un 50 % a un 150 %, o un 75 % a un 125 % del primer disolvente. El primer disolvente se puede separar por evaporación y los aceites esenciales y otros constituyentes químicos contenidos en los mismos migran al segundo disolvente para formar un segundo solvato 4. En algunas realizaciones, el segundo solvato puede colocarse luego en un recipiente sellable e introducirse en un congelador (por ejemplo, a aproximadamente -35 °C) y enfriarse bruscamente durante un periodo de tiempo (por ejemplo, aproximadamente 24 horas) 5. Luego, el segundo solvato enfriado bruscamente se puede verter a través de un filtro (por ejemplo, un filtro de café) para recuperar un concentrado 6. Este proceso se denomina invernización y elimina sustancias químicas no deseadas, tales como grasas y ceras. A continuación, el segundo disolvente se puede separar por medios convencionales del concentrado invernizado. Por ejemplo, el concentrado puede verterse en un plato (por ejemplo, un cuenco de vidrio) y colocarse frente a un ventilador para evaporar el segundo disolvente y cualquier agua residual 7. También se puede utilizar un rotavapor para lograr la evaporación.
Una vez evaporado el disolvente/agua, el concentrado suele ser viscoso. Luego se puede introducir en un horno de secado al vacío a temperatura ambiente (por ejemplo, temperatura de la sala) 8. El horno tiene una bomba de vacío que contiene una lumbrera conectada a al menos una cámara de enfriamiento como se describe en la presente memoria. En algunas realizaciones, se puede utilizar nitrógeno líquido para mantener bajas temperaturas en la cámara de enfriamiento (por ejemplo, trampa de enfriamiento). En un aspecto, el horno se puede precalentar a una temperatura de aproximadamente 20 °C a aproximadamente 25 °C. El concentrado también se puede precalentar a aproximadamente la misma temperatura del horno 9. Cuando se hayan alcanzado las temperaturas deseadas, se puede encender la bomba de vacío para aplicar presión negativa 10. El aceite de esencia y otros constituyentes químicos del material vegetal se evaporan bajo el vacío aplicado y se condensan en la cámara de enfriamiento (por ejemplo, trampa de enfriamiento) 10. Debido a que el proceso se realiza a bajas temperaturas controladas en vacío, los compuestos químicos aromáticos delicados no se destruirán ni se degradarán con el calor. La extracción, la evaporación, la destilación y la condensación se pueden realizar a bajas temperaturas controladas para conservar las sustancias químicas deseables. Como alternativa, se pueden utilizar mayores temperaturas controladas para proporcionar diferentes composiciones químicas. Una vez condensados, los sólidos depositados se pueden recoger de la trampa de enfriamiento 11 y dejar que se fundan para obtener una forma fluida 12. El fluido fundido se puede transferir a un aparato de separación (por ejemplo, un embudo de decantación) 13, en el que el fluido se separará naturalmente en fracciones durante un periodo de tiempo (por ejemplo, unos minutos o unas horas) 14. Puede ser ventajoso mantener el aparato de separación a baja temperatura (por ejemplo, a aproximadamente 0 °C o menos). Toda materia sólida que se pueda formar se puede separar por filtración 15.
En algunas realizaciones, el proceso puede repetirse una o más veces 16.
La trampa de enfriamiento (cámara de enfriamiento o condensador) utilizada en el método de la invención puede adoptar diferentes formas. En las figuras se muestran varias formas.
La FIG. 2 muestra una vista frontal de un sistema 28 de trampa de enfriamiento de una sola cámara de enfriamiento. Comprende una entrada 24 de aire, una salida 26 de aire, serpentines 20 de enfriamiento/refrigerantes, que rodean un conducto 25, y una válvula 21. En el fondo de la cámara están colocadas unas bolas o esferas 22 (por ejemplo, bolas de acero), que tienen propiedades absorbentes, no absorbentes, adsorbentes o no adsorbentes, para aumentar el área superficial. Los serpentines 20 de enfriamiento/refrigerantes están conectados a un controlador 23 de temperatura. Después de volatilizar un material vegetal sometiéndolo a presión negativa en un horno de vacío, el vapor resultante entra en el sistema 28 de trampa de enfriamiento a través de la entrada 24 de aire y desciende por el conducto 25 rodeado por los serpentines 20 de enfriamiento/refrigerantes, donde se condensa. Todo vapor no condensado puede abandonar la cámara a través de la salida 26 de aire.
La FIG. 3 muestra una vista frontal de un sistema 38 de trampa de enfriamiento en el que una serie de cuatro cámaras individuales a, b, c y d de enfriamiento están conectadas entre sí. Cada cámara comprende una entrada 24 de aire, una salida 26 de aire, serpentines 20 de enfriamiento/refrigerantes, que rodean un conducto 25, una válvula 21 y bolas o esferas 22 (por ejemplo, bolas de acero) con propiedades absorbentes, no absorbentes, adsorbentes o no adsorbentes en el fondo de la cámara para aumentar el área superficial. Cada conjunto de serpentines 20 de enfriamiento/refrigerantes está conectado al mismo o a diferentes controladores 23 de temperatura. Después de volatilizar un material vegetal sometiéndolo a presión negativa en un horno de vacío a una temperatura inferior a aproximadamente 35 °C, el vapor resultante entra en el sistema 29 de trampa de enfriamiento a través de la entrada 24 de aire de la primera cámara a de enfriamiento y desciende por el conducto 25 rodeado por los serpentines 20 de enfriamiento/refrigerantes, donde se condensa. Todo vapor no condensado puede abandonar la primera cámara a de enfriamiento a través de la salida 26 de aire, que está conectada a la segunda cámara b de enfriamiento. El vapor no condensado se transfiere a la segunda cámara b de enfriamiento. El mismo proceso realizado en la primera cámara a de enfriamiento se repite en las cámaras segunda b, tercera c y cuarta d . Las cuatro cámaras a, b, c y d de enfriamiento pueden mantenerse a diferentes temperaturas (por ejemplo, a temperaturas progresivamente más frías) para que puedan formarse y recogerse diferentes composiciones químicas.
La FIG. 4 muestra una vista frontal de un sistema 48 de trampa de enfriamiento de una sola cámara de enfriamiento que tiene múltiples conductos 40a, 40b, 40c, 40d y 40e rodeados por serpentines 20 de enfriamiento/refrigerantes conectados a un controlador 23 de temperatura. Comprende además una entrada 24 de aire, una salida 26 de aire, una válvula 21 y bolas o esferas 22 (por ejemplo, bolas de acero) con propiedades absorbentes, no absorbentes, adsorbentes o no adsorbentes en el fondo de la cámara para aumentar el área superficial. Tener múltiples conductos 40a, 40b, 40c, 40d y 40e puede proporcionar una condensación más eficiente. Los sólidos condensados pueden recogerse en los sistemas 28, 38 y 48 de trampa de enfriamiento, dejar que se fundan para obtener una forma fluida y transferirse a través de la válvula 21 a un aparato de separación (por ejemplo, un embudo de decantación), en el que el fluido se separará naturalmente en fracciones durante un periodo de tiempo (por ejemplo, unos minutos o unas horas).
La FIG. 5 muestra una vista desde arriba de un sistema individual 58 de trampa de enfriamiento. El vapor volatilizado entra por una entrada 54 de aire y el vapor no condensado sale por la salida 56 de aire. Los serpentines 50 de enfriamiento/refrigerantes mantienen las bajas temperaturas requeridas para efectuar la condensación. Los conductos 51 y 52, respectivamente, se muestran para introducir el refrigerante en el sistema y extraerlo del mismo. Dentro del sistema están colocados un cuenco colector o una placa colectora 57 para recoger el producto condensado. Están previstos un sello o una junta 55 para mantener la presión y evitar fugas en el sistema. Opcionalmente, el sistema se puede articular 59 y/o sujetar 53 en uno o ambos extremos del aparato. La cámara se puede ajustar en diferentes temperaturas para capturar y separar diferentes extractos.
La FIG. 6 muestra una vista frontal de un sistema 58 de una sola trampa de enfriamiento. El vapor volatilizado entra por una entrada 54 de aire y el vapor no condensado sale por la salida 56 de aire. La entrada de aire puede ser ajustable 63. Los serpentines 50 de enfriamiento/refrigerantes mantienen las bajas temperaturas requeridas para efectuar la condensación. Los conductos 51 y 52, respectivamente, se muestran para introducir el refrigerante en el sistema y extraerlo del mismo. Dentro del sistema están colocados un cuenco colector o una placa colectora 57 para recoger el producto condensado. Están previstos un sello o una junta 55 para mantener la presión y evitar fugas en el sistema. Opcionalmente, el sistema se puede articular 59 y/o sujetar 53 en uno o ambos extremos del aparato. En las mitades superior e inferior del sistema pueden estar ubicados unos recortes 62 de paso. Se puede colocar un tapón 64 de paso en el medio del aparato. Opcionalmente, el aparato se puede colocar en un soporte 66. La cámara se puede ajustar en diferentes temperaturas para capturar y separar diferentes extractos.
La FIG. 7 muestra una vista lateral de un tipo de sistema 77 de refrigeración para su uso en un sistema 78 de trampa de enfriamiento (por ejemplo, aislador de terpeno). Las líneas con flechas están dibujadas para mostrar la ruta del refrigerante 71 y 72 de entrada y salida en y de un controlador y una bomba, o hacia y desde los mismos. El sistema 77 de refrigeración comprende conmutadores electrónicos 73 para controlar la temperatura y la potencia, un motor 74, un ventilador 75 y un evaporador 76. Se puede usar una bomba 79 para impeler refrigerante a través de todo el sistema de trampa de enfriamiento. El sistema de refrigeración se puede conectar 70 a una fuente de energía eléctrica. Se muestran tres intervalos de temperatura fría: 0 °C (32 °F) (congelación), -123 °C (-190 °F) (hielo seco) y -196 °C (-321 °F) (nitrógeno líquido). Sin embargo, también se pueden lograr diversas temperaturas frías diferentes mediante el uso de refrigerantes y/o medios electrónicos, tales como -17,78 °C (0 °F), -31,66 °C (-25 °F), -45,55 °C (-50 °F), -59,44 °C (-75 °F), -73,33 °C (-100 °F), -87,22 °C (-125 °F) y -101,11 °C (-150 °F).
La FIG. 8 muestra una representación esquemática de dos realizaciones diferentes (sistemas A y B) de un sistema de trampa de enfriamiento. La primera realización (sistema A) es un sistema 83 de trampa de enfriamiento de una sola cámara conectado a una bomba 81 de vacío y un compartimento 85. La segunda realización (sistema B) muestra un sistema 84 de trampa de enfriamiento de múltiples cámaras conectado a una bomba 81 de vacío y un compartimento 85. El compartimento puede ser un horno de secado, un liofilizador, un rotavapor, una cámara sellada o similar. La temperatura del compartimento es inferior a aproximadamente 35 °C. Los hornos de secado pueden dotarse de la capacidad de aplicar microondas, ondas ultrasónicas, calor por conducción, calor por convección o una combinación de los mismos. En el compartimento se puede colocar material vegetal de cannabis húmedo o seco, o un concentrado del mismo. Un vacío aplicado puede crear una presión negativa para efectuar la volatilización de las composiciones de vapor que comprenden terpenos y derivados de terpenos, que luego se condensan y se recogen en la cámara de los sistemas de trampa de enfriamiento.
La FIG. 9 muestra una vista desde arriba de un sistema 90 de trampa de enfriamiento.
La FIG. 10 muestra una vista frontal de un sistema 90 de trampa de enfriamiento.
Los siguientes elementos se muestran en los sistemas de trampa de enfriamiento de las FIGS. 9 y/o 10: 91 tapa de plexiglás Lexan™;
92 junta de caucho (o soldadura para sellar);
93 plato colector (extraíble);
94 entrada de aire;
95 salida de aire;
96 placa de enfriamiento;
97 varilla roscada;
98 tuerca roscada;
99 base;
910 serpentines de enfriamiento/refrigerantes;
911 pernos/sujetadores (o soldadura para sellar);
912 carcasa de la cámara de vacío;
913 entrada de refrigerante a los serpentines de enfriamiento;
914 salida de refrigerante a los serpentines de enfriamiento;
917 válvula de purga de oxígeno;
918 entrada de nitrógeno gaseoso; y
940 entrada de aire de distancia ajustable.
En una realización, la destilación a baja temperatura de un material vegetal de cannabis se volatiliza formando un vapor que comprende aire, agua, terpenos y derivados de terpenos (por ejemplo, extraídos de una planta de cannabis). El vapor entra por la entrada 94 de aire. Todo vapor que entre en la carcasa 912 de la cámara de vacío se enfría y se condensa/congela en un plato colector extraíble 93 en forma de hielo y/o líquido. El vapor no condensado sale por una salida 95 de aire. Opcionalmente, la entrada de aire es ajustable 940. El plato colector 93 se enfría con refrigerante que circula hacia dentro/fuera (913/914) o se enfría desde dentro de la placa 96 de enfriamiento mediante refrigerante contenido en los serpentines 910 de enfriamiento/refrigerantes. La fuente de vapor puede generarse desde la carcasa 912 de la cámara de vacío (cualquier cámara de vacío, rotavapor, liofilizador o recipiente sellado con, opcionalmente, asistencia de microondas o ultrasonido). El nitrógeno gaseoso se puede utilizar a través de la entrada 918 mediante una válvula 917 para purgar el oxígeno del sistema y minimizar la posibilidad de una oxidación de terpenos no deseada. El aparato puede incluir una tapa 91 de plexiglás Lexan™, una o varias juntas 92 de caucho (o soldadura para sellar), una o varias varillas roscadas 97 y una o varias tuercas roscadas 98. La parte inferior del aparato es la base 99.
En algunas realizaciones, cuando las sustancias químicas volatilizadas salen de la lumbrera de escape del horno de vacío, pueden capturarse en la cámara de enfriamiento en forma de hielo que contiene las sustancias químicas condensadas. El hielo puede rasparse/recogerse periódicamente de la cámara de enfriamiento y colocarse en un recipiente sellado. Una vez acumulada, la mezcla de sustancias químicas, disolvente y agua que forma el hielo se puede dejar a temperatura ambiente para fundir el hielo. El fluido resultante se puede verter luego en un embudo de decantación o tubo graduado. Algunas de las sustancias químicas subirán a la parte superior del embudo o tubo y formarán una capa de color ámbar (amarillo o dorado). La capa de color ámbar contiene terpenos y derivados de terpenos deseables. Otras sustancias químicas se separan debajo de esta capa y forman una capa transparente. La capa transparente puede comprender un hidrosol. Se puede dejar reposar la mezcla en un embudo de decantación o un tubo graduado sellado durante un periodo de tiempo adecuado para efectuar la separación (por ejemplo, aproximadamente 24 horas) a temperatura ambiente o en un entorno de temperatura reducida (por ejemplo, un frigorífico o un congelador) para acelerar la separación. Las capas separadas se pueden extraer del tubo graduado usando una pipeta o girando una válvula de drenaje en la parte inferior del embudo de decantación. Las capas separadas se pueden mover a recipientes separados. Téngase en cuenta que el color de las composiciones químicas puede cambiar dependiendo de las variaciones en las condiciones del proceso y las sustancias químicas recuperadas. Las diferencias de temperatura y las variaciones del proceso pueden afectar el color del extracto final. Por ejemplo, el color ámbar puede variar de tonos más oscuros a más claros, e incluso acercarse a un líquido transparente. De manera similar, los hidrosoles transparentes también pueden tomar color dependiendo de la temperatura y otros parámetros del proceso.
En la presente memoria se describe un método para aislar extractos vegetales, por ejemplo, aceites y/o hidrosoles que comprenden terpenos, derivados de terpenos y/u otros compuestos químicos de un material vegetal de cannabis mediante destilación al vacío o destilación por vapor de vía corta, específicamente, capturando los compuestos químicos en el sistema de trampa de enfriamiento descrito en la presente memoria después de que pasen por y se volatilicen en un horno de secado al vacío o cualquier otro aparato de vacío bajo presión negativa a una temperatura inferior a aproximadamente 35 °C. Opcionalmente, el material vegetal de cannabis se puede invernizar antes de someterlo a una destilación al vacío o destilación por vapor de vía corta, teniendo cuidado cuando se deseen composiciones químicas delicadas y sensibles al calor. El horno de secado al vacío funciona a baja presión para crear una presión negativa. El proceso de extracción utiliza la selectividad del disolvente y puede producir extractos transparentes y coloreados (por ejemplo, de color ámbar o dorado) que están sustancialmente libres de ceras y grasas. Debido a que el proceso de extracción por trampa de enfriamiento se lleva a cabo a bajas temperaturas controladas, producirá poca o ninguna degradación térmica de los productos deseables. Los productos pueden ser útiles como fragancia, saborizante, pesticida, fungicida o composición farmacéutica. Los productos pueden usarse solos o en vaporizadores, comestibles, bebidas y similares. Pueden usarse como potenciadores del sabor durante el cultivo o secado de material vegetal. Los usos médicos incluyen tratamientos de cáncer, trastornos psicológicos, trastornos alimentarios y similares.
Se puede utilizar una serie de cámaras o sistemas de trampas de enfriamiento de diferentes temperaturas. Los compuestos químicos pueden condensarse a diferentes temperaturas bajas en un sistema de trampa de enfriamiento descrito en la presente memoria, lo que permite el fraccionamiento/la separación sin utilizar un calor excesivo. Por el contrario, los métodos tradicionales, tales como la destilación al vacío rotatoria, utilizan temperaturas mayores que pueden destruir compuestos volátiles más ligeros y/o más delicados. En una realización, la técnica de fraccionamiento/separación descrita en la presente memoria puede utilizar algo de calor mínimo combinado con temperaturas bajas variables (por ejemplo, bajo cero) al tener una pluralidad de cámaras de enfriamiento separadas de diferentes temperaturas, comenzando con la cámara menos enfriada y progresando a la cámara más fría o viceversa. Puede haber dos, tres, cuatro o más cámaras diferentes. Las cámaras se pueden enfriar electrónicamente, mediante la utilización de nitrógeno líquido o por otros medios conocidos.
El aparato de vacío aplica presión negativa para efectuar la volatilización de las sustancias químicas. En ciertas realizaciones, el sistema de trampa de enfriamiento de múltiples cámaras avanza desde la cámara menos enfriada hasta la cámara más fría.
Un concentrado (o extracto) de un material vegetal se refiere a una sustancia obtenida extrayendo una composición química de un material vegetal con un disolvente y luego eliminando sustancialmente el disolvente de la composición química. En algunas realizaciones, el proceso de extracción de una composición química usando un disolvente incluye una extracción con disolvente en caliente o en frío. Se pueden utilizar diversos disolventes para obtener un extracto vegetal. Los disolventes pueden ser polares, no polares, próticos, apróticos o una combinación de los mismos. Generalmente, los disolventes orgánicos (por ejemplo, hidrocarburos y alcoholes) funcionan bien. Los hidrocarburos adecuados incluyen alcanos de cadena pequeña (por ejemplo, propano, butano, pentano y hexano) y alcoholes de cadena pequeña (por ejemplo, metanol, etanol, n-propanol e isopropanol). Otros disolventes adecuados incluyen cloroformo, éter, limoneno, agua, acetonitrilo, acetato de etilo y tolueno. En general, se puede utilizar una amplia gama de disolventes, tales como: dióxido de carbono, hidrógeno, neón, nitrógeno, argón, metano, etano, propano, amoníaco, agua, xenón, metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol, 1-hexanol, 2-metoxietanol, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, acetonitrilo, cloruro de metileno, dicloroetano, cloroformo, acetato de etilo, carbonato de propileno, N,N-dimetilacetamida, dimetil sulfóxido, ácido fórmico, disulfuro de carbono, acetona, tolueno, hexanos, pentanos, trifluorometano, óxido nitroso, hexafluoruro de azufre, butano, isobutano, éter etílico, benzotrifluoruro, (p-clorofenil) trifluorometano, clorofluorocarbono (CFC), hidrofluorocarbono, HFA-134a, terpenos, terpenoides o una combinación de los mismos. Los terpenos y terpenoides ejemplares incluyen limoneno, mirceno, linalol, alfa bisabolol, delta-3 careno, borneol, alfa-pineno, beta-pineno, beta-cariofileno, alfa-humuleno, eucaliptol, terpineol, cariofileno, cineol, isopreno, prenol, ácido isovalérico, geraniol, terpineol, humuleno, farnesenos, farnesol, cafestol, kahweol, cembreno, taxadieno, geranilfarnesol, escualeno, licopeno, gammacaroteno, alfacaroteno, betacaroteno, poliisopreno, gutapercha, megastigmano-3,9-diol, 3-oxo-7,8-dihidro-alfa-ionol y similares.
En algunas realizaciones, el material vegetal puede colocarse en un recipiente y someterse a una extracción con disolvente para formar un concentrado que comprende un extracto vegetal bruto. Esto a menudo se denomina etapa de maceración. Durante la maceración a granel, el material vegetal puede suspenderse en el disolvente y dejarse reposar durante un periodo de tiempo adecuado (es decir, "la fase de reposo"). La relación de material vegetal a disolvente puede variar considerablemente. Por ejemplo, la relación en peso de material vegetal:disolvente puede ser de aproximadamente 1:10, 1:7,5, 1:5, 1:2,5 o 1:1. El tiempo de reposo puede ser de varias horas, varios días, varias semanas o varios meses, dependiendo de la potencia deseada o el propósito de la maceración. Generalmente, macerar varios minutos, varias horas o varios días será adecuado para la mayoría de los propósitos. Mientras se empapan en el disolvente, los componentes del material vegetal (por ejemplo, los tricomas glandulares) pueden comenzar a ablandarse a medida que el disolvente humedece, infunde y empapa el material vegetal. Durante la maceración, los componentes del material vegetal pueden comenzar a separarse. La etapa de maceración se puede realizar generalmente a temperatura ambiente; sin embargo, también se puede realizar a una temperatura reducida o aumentada.
Se pueden tomar varias medidas para acelerar una etapa de maceración y aumentar su eficacia. Por ejemplo, antes de la etapa de maceración, el material vegetal se puede pulverizar hasta obtener un polvo fino o triturarse de otro modo para permitir una infusión más rápida del disolvente. Además, antes de una etapa de maceración, el material vegetal también se puede secar para evitar cualquier solvente no deseable o reacciones ambientales. Además, se puede sacudir, agitar (por ejemplo, maceración cinética) o mezclar activamente (de forma intermitente o continua) una suspensión de material vegetal y disolvente. En otra etapa, se pueden calentar suavemente el material vegetal, el disolvente o la suspensión de material vegetal y disolvente o colocarlos en un lugar cálido y soleado. Sin embargo, al macerar una planta de cannabis, puede no ser recomendable calentar o exponer la suspensión a la luz solar cuando contiene compuestos deseables volátiles y sensibles al calor que puedan degradarse cuando se exponen al calor o la luz solar. En consecuencia, en algunas realizaciones, la etapa de maceración se puede realizar en un entorno fresco, oscuro y cerrado. Un operador experto puede realizar una o más de las etapas anteriores para acelerar el proceso de maceración y aumentar la calidad del extracto vegetal bruto producido por el proceso.
Una vez que se ha macerado el material vegetal, se puede desear separar por filtración las partículas vegetales en la suspensión (por ejemplo, decocción) para refinar aun más el extracto vegetal bruto. Dependiendo de la cantidad y calidad del material vegetal y el disolvente usado en el proceso, puede haber una cantidad pequeña o grande de partículas vegetales no deseables en la suspensión. Si bien no es necesario, separar por filtración las partículas vegetales residuales puede mejorar la calidad del producto. Se pueden aplicar numerosos métodos de filtración, tales como un colador, un tamiz de malla fina, una tela de muselina o una estopilla. El proceso de maceración puede repetirse una, dos o varias veces con disolvente fresco. Opcionalmente, el último residuo de extracto puede extraerse de las partículas vegetales utilizando una prensa mecánica o una centrífuga.
En ciertas realizaciones, la etapa de maceración de extraer un extracto vegetal bruto en un disolvente como se describe en la presente memoria se lleva a cabo junto con un proceso de extracción convencional, tal como una extracción con disolvente asistida por ultrasonido, extracción con disolvente en caliente, extracción con disolvente en frío, extracción por percolación, extracción Soxhlet, extracción con disolvente a presión regulada, extracción por reflujo y destilación por vapor, y extracción con fluido supercrítico (SFE, por sus siglas en inglés) o extracción fraccionada con fluido supercrítico (FSFE, por sus siglas en inglés). La extracción con fluido supercrítico es una extracción en la que se emplea un fluido a una temperatura y presión por encima de su punto crítico, o se emplea un fluido por encima de su temperatura crítica, independientemente de la presión. Por debajo del punto crítico, el fluido puede coexistir tanto en fase gaseosa como líquida, pero por encima del punto crítico sólo existe una fase.
Los equipos y las técnicas para llevar a cabo la extracción con fluido supercrítico son conocidos por los expertos en la técnica. Véase, McHugh, M. And Krukonis, V., Supercritical Fluid Extraction, 2a ed., Butterworth-Heinemann, Boston, 1994; Johnston, K. P., Penninger, J. M. L., Supercritical Fluid Science and Technology, ACS Symposium Series 406, American Chemical Society, Washington, D.C.; y Taylor, L. T., Supercritical Fluid Extraction, John Wiley & Sons, New York, 1996. Tal como se usa en la presente memoria, "extracción con fluido supercrítico" o "SFE" se refiere al proceso de separar uno o más componentes (extractante) de otro (matriz) usando fluidos supercríticos como disolvente de extracción. La extracción suele ser de una matriz sólida (por ejemplo, material vegetal de cannabis), pero también puede ser de líquidos o material resinoso (por ejemplo, aceite de hachís). Aunque se pueden utilizar numerosos fluidos supercríticos, el dióxido de carbono (CO2) es el fluido supercrítico más utilizado, a veces modificado por codisolventes, tales como etanol o metanol. Las condiciones de extracción para fluidos supercríticos generalmente están por encima de la temperatura crítica y la presión crítica del fluido deseado. La adición de modificadores puede alterar esto ligeramente.
En ciertas realizaciones, la extracción con fluido supercrítico se puede llevar a cabo varias veces. En tales realizaciones, la extracción con fluido supercrítico es una extracción fraccionada con fluido supercrítico. La "extracción fraccionada con fluido supercrítico" (o "FSFE") se refiere a una extracción con fluido supercrítico que se lleva a cabo varias veces. Cada vez que se lleva a cabo la extracción con fluido supercrítico, variará al menos uno de los siguientes: (i) sistema disolvente (con respecto a la polaridad y proticidad), (ii) temperatura y (iii) presión. Por ejemplo, en referencia a la planta de cannabis, la FSFE puede incluir una extracción con fluido supercrítico que se realice dos veces, tres veces, cuatro veces, etc. Para cada fracción, la temperatura, la presión, el periodo de tiempo y el sistema disolvente de fluido supercrítico se seleccionan en cada caso de forma independiente (por ejemplo, pueden ser iguales o diferentes de forma independiente).
Antes de una extracción inicial con fluido supercrítico de un material vegetal de cannabis, el material vegetal puede secarse para eliminar el agua presente. Tal secado puede aumentar la eficiencia de la extracción con fluido supercrítico o puede reducir el costo de envío y almacenamiento del material vegetal de cannabis. El secado también puede descarboxilar el material vegetal de cannabis. En algunas realizaciones, no hay necesidad de descarboxilar el material vegetal. El material vegetal de cannabis se puede secar al aire o secar a una temperatura elevada con o sin presión reducida (por ejemplo, al vacío). Sin embargo, de manera similar a un proceso de extracción con disolvente en caliente, la aplicación de temperaturas elevadas a un material vegetal de cannabis debe aplicarse con cuidado para evitar la degradación o destrucción de sustancias químicas deseables.
La extracción con fluido supercrítico emplea un disolvente (y opcionalmente, un codisolvente), que posee propiedades físicas adecuadas como fluido supercrítico. Se describen disolventes (y/o codisolventes) adecuados útiles en la extracción con fluido supercrítico, por ejemplo, en McHugh, M. and Krukonis, V., Supercritical Fluid Extraction, 2a ed., Butterworth-Heinemann, Boston, 1994; Johnston, K. P., Penninger, J. M. L., Supercritical Fluid Science and Technology, ACS Symposium Series 406, American Chemical Society, Washington, D.C.; y Taylor, L. T., Supercritical Fluid Extraction, John Wiley & Sons, New York, 1996. Los disolventes (y codisolventes) ejemplares adecuados útiles en la extracción con fluido supercrítico incluyen: dióxido de carbono, hidrógeno, neón, nitrógeno, argón, metano, etano, propano, amoníaco, agua, xenón, metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol, 1-hexanol, 2-metoxietanol, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, acetonitrilo, cloruro de metileno, dicloroetano, cloroformo, acetato de etilo, carbonato de propileno, N,N-dimetilacetamida, dimetil sulfóxido, ácido fórmico, disulfuro de carbono, acetona, tolueno, hexanos, pentanos, trifluorometano, óxido nitroso, hexafluoruro de azufre, butano, isobutano, éter etílico, benzotrifluoruro, (p-clorofenil) trifluorometano, clorofluorocarbono (CFC), hidrofluorocarbono, HFA-134a, terpenos, terpenoides o una combinación de los mismos. Los terpenos y terpenoides ejemplares incluyen limoneno, mirceno, linalol, alfa bisabolol, delta-3 careno, borneol, alfa-pineno, beta-pineno, beta-cariofileno, alfa-humuleno, eucaliptol, terpineol, cariofileno, cineol, isopreno, prenol, ácido isovalérico, geraniol, terpineol, humuleno, farnesenos, farnesol, cafestol, kahweol, cembreno, taxadieno, geranilfarnesol, escualeno, licopeno, gammacaroteno, alfacaroteno, betacaroteno, poliisopreno, gutapercha, megastigmano-3,9-diol, 3-oxo-7,8-dihidro-alfa-ionol y similares.
Típicamente, cuando están presentes, el disolvente y/o el codisolvente estarán presentes en aproximadamente un 1 % en peso a aproximadamente un 50 % en peso, en aproximadamente un 1 % en peso a aproximadamente un 30 % en peso, o en aproximadamente un 1 % en peso a aproximadamente un 10 % en peso del sistema disolvente de fluido supercrítico. Se pueden usar muchos sistemas disolventes diferentes para llevar a cabo la SPE. Las clases de disolventes incluyen: (i) un sistema disolvente prótico polar, (ii) un sistema disolvente aprótico polar, (iii) un sistema disolvente prótico no polar, (iv) un sistema disolvente aprótico no polar o (v) una combinación de los mismos.
Se pueden encontrar ejemplos de SFE y FSFE en la patente de EE.UU. número 9,186,386. Además, también se pueden utilizar la extracción por fluido subcrítico y la extracción fraccionada por fluido subcrítico. Se pueden encontrar ejemplos de extracción por fluido subcrítico en la patente de EE.UU. número 7,344,736.
Se pueden obtener nuevos extractos mediante los métodos descritos en la presente memoria. Si bien el extracto se puede obtener directamente tras la eliminación del disolvente, también se puede purificar después adicionalmente mediante técnicas de purificación estándar. Como alternativa, el extracto o una fracción más purificada del mismo pueden usarse directamente en una forma de dosificación farmacéutica (por ejemplo, parche transdérmico o película delgada oral). Los procesos descritos en la presente memoria se pueden realizar varias veces. Se pueden recuperar, desechar o mezclar entre sí múltiples extractos dependiendo del uso final. Uno o más extractos pueden combinarse o purificarse adicionalmente mediante métodos de purificación convencionales, tales como cromatografía, adsorción, cristalización, destilación, extracción líquidolíquido, filtración, destilación fraccionada, precipitación, recristalización, sublimación o una combinación de los mismos.
Al utilizar temperaturas bajas no elevadas (en al menos un proceso de extracción), el sistema de trampa de enfriamiento y los métodos descritos en la presente memoria pueden producir extractos novedosos enriquecidos con terpenos y derivados de terpenos deseables que hasta ahora eran difíciles o imposibles de obtener. En algunas realizaciones, se puede realizar un proceso de extracción a una temperatura baja no elevada para producir un producto de extracto único enriquecido con terpenos y/o derivados de terpenos a partir del material de partida. Realizar el proceso al vacío también ayuda a evitar la oxidación y degradación de terpenos y/o derivados de terpenos deseables. En el producto de extracto único se pueden realizar procesos de extracción posteriores, con o sin la aplicación de calor, para capturar múltiples extractos únicos enriquecidos con terpenos (y/o derivados de terpenos).
En algunas realizaciones, los procesos de extracción posteriores se pueden realizar simultáneamente, en paralelo o en serie, a diferentes temperaturas bajas para capturar terpenos y/o derivados de terpenos deseables. Una realización puede realizar un proceso de extracción a una temperatura baja no elevada, seguido de una serie de extracciones posteriores a temperaturas que asciendan (o desciendan) lentamente. El uso de aparatos condensadores de congelación o casi congelación también puede ayudar a proporcionar la captura de sustancias químicas únicas. En resumen, la forma convencional de realizar la extracción mediante la aplicación de calor puede degradar y/o destruir terpenos y derivados de terpenos deseables, especialmente las sustancias químicas más ligeras. Por el contrario, el sistema de trampa de enfriamiento descrito para su uso en el método divulgado en la presente memoria evita la degradación química o la destrucción de sustancias químicas deseables y puede producir extractos que contienen enriquecimientos únicos de terpenos y/o derivados de terpenos deseables.
El nivel de enriquecimiento de sustancias químicas deseables en el extracto final puede ser pequeño, moderado o grande, hasta e incluyendo terpenos y/o derivados de terpenos deseables sustancialmente puros. Dependiendo de los requisitos del producto final, se puede diseñar el sistema de trampa de enfriamiento para producir un producto final que tenga propiedades deseables.
El extracto obtenido mediante los procesos descritos en la presente memoria para material vegetal de cannabis puede incluir al menos uno de los siguientes compuestos: cannabinol (CBN), ácido cannabinólico (CBNA, por sus siglas en inglés), DELTA (9)-tetrahidrocannabinol (DELTA.(9) -THC), ácido d ElTA (9)-tetrahidrocannabinólico (DELTA (9)-THc A, por sus siglas en inglés), DELTA (9)-cannabidiol (DELTA (9)-CBD), ácido DELTA (9)-tetrahidrocannabidiólico (DELTA (9)-CBDA, por sus siglas en inglés), DElTa (8)-tetrahidrocannabinol (DELTA (8)-THC), ácido DELTA (8)-tetrahidrocannabinólico (DELTA (8)-THCA, por sus siglas en inglés), DELTA (8)-tetrahidrocannabidiol (DELTA (8)-CBD), ácido DELTA (8)-tetrahidrocannabidiólico (DELTA (8)-c BdA, por sus siglas en inglés), DELTA (9)-tetrahidrocannabivarina (DELTA (9)-THV), cannabigerol (CBG), ácido cannabigerólico (CBGA, por sus siglas en inglés), cannabicromeno (CBC), ácido cannabicroménico (CBCA, por sus siglas en inglés), cannabiciclol (CBL), ácido cannabiciclólico (CBLA, por sus siglas en inglés), cannabivarina (CBV), tetrahidrocannabivarina (THCV), cannabidivarina (CBDV), cannabicromevarina (CBCV), cannabigerovarina (CBGV), éter monometílico de cannabigerol (CBGM, por sus siglas en inglés), epóxido de beta-cariofileno, menta-1,8(9)-dien-5-ol, pulegona, limoneno, óxido de limoneno, alfa-terpineno, terpinen-4-ol, carvacrol, carvona, 1,8-cineol, p-cimeno, fencona, pulegona-1,2epóxido, betamirceno, cannaflavina A y cannaflavina B.
Los extractos obtenidos mediante los procesos descritos en la presente memoria para la planta de cannabis se pueden formular para obtener una forma de dosificación farmacéutica que contenga uno cualquiera o más de los compuestos anteriores. Los extractos se pueden formular para el uso de cantidades eficaces de las composiciones descritas en la presente memoria para su uso en terapia médica. Los extractos también se pueden formular para el uso de cantidades eficaces de la composición como se describe en la presente memoria para la fabricación de un medicamento para tratar una enfermedad en un mamífero, por ejemplo, el cáncer en un humano. El medicamento puede incluir un diluente, excipiente o vehículo farmacéuticamente aceptables. Los extractos también se pueden formular para otros usos, incluidos remedios homeopáticos, saborizantes, aromaterapia y similares.
Definiciones
Las siguientes definiciones se incluyen para proporcionar una comprensión clara y coherente de la memoria descriptiva y las reivindicaciones. Tal como se usan en la presente memoria, los términos mencionados tienen los significados siguientes. Todos los demás términos y expresiones usados en esta memoria descriptiva tienen sus significados habituales, tal como los entendería un experto en la técnica.
Las referencias en la memoria descriptiva a "una sola realización", "una realización", etc., indican que la realización descrita puede incluir un aspecto, un rasgo, una estructura, un resto o una característica concretos, pero no todas las realizaciones incluyen necesariamente ese aspecto, rasgo, estructura, resto o característica. Además, tales expresiones pueden, aunque no necesariamente, referirse a la misma realización a la que se haga referencia en otras partes de la memoria descriptiva. Además, cuando se describen un aspecto, un rasgo, una estructura, un resto o una característica concretos en relación con una realización, el experto en la técnica sabe influir en o conectar tal aspecto, rasgo, estructura, resto o característica con otras realizaciones, estén o no descritas explícitamente.
Las formas singulares de "unos", "unas", "los" y "las" incluyen las referencias en plural, a menos que el contexto indique claramente lo contrario. Por tanto, por ejemplo, una referencia a un extracto o una composición química incluye una pluralidad de tales extractos o composiciones químicas, de tal forma que un extracto X incluye una pluralidad de extractos X. Además, cabe señalar que las reivindicaciones pueden estar redactadas de forma que excluyan cualquier elemento opcional. Como tal, esta declaración pretende servir como base precedente para el uso de terminología exclusiva, tal como "únicamente", "sólo" y similares, en relación con cualquier elemento descrito en la presente memoria, y/o la enumeración de elementos de reivindicación o el uso de limitaciones "negativas".
El término "y/o" significa uno cualquiera de los elementos, cualquier combinación de los elementos o todos los elementos con los que esté asociado este término. La expresión "uno o más" es fácil de entender por un experto en la técnica, especialmente cuando se lee dentro del contexto de su uso.
El término "aproximadamente" se puede referir a una variación de ± 5 %, ± 10 %, ± 20 % o ± 25% del valor especificado. Por ejemplo, "aproximadamente un 50" por ciento puede, en algunas realizaciones, conllevar una variación del 45 al 55 por ciento. Para intervalos de números enteros, el término "aproximadamente" puede incluir uno o dos números enteros mayores que y/o menores que un número entero mencionado en cada extremo del intervalo. A menos que se indique de otra manera en la presente memoria, el término "aproximadamente" pretende incluir valores, por ejemplo, porcentajes en peso, próximos al intervalo mencionado que son equivalentes en términos de funcionalidad del ingrediente individual, la composición o la realización. El término aproximadamente también puede modificar los puntos finales de un intervalo mencionado como se expuso anteriormente en este párrafo.
Como un experto en la técnica entenderá, todos los números, incluidos los que expresan cantidades de ingredientes, propiedades tales como el peso molecular, condiciones de reacción, etc., son aproximaciones y se entiende que están opcionalmente modificados en todos los casos por el término "aproximadamente". Estos valores pueden variar dependiendo de las propiedades deseadas que busquen obtener los expertos en la técnica que utilicen las enseñanzas de las descripciones de la presente memoria. También se entiende que tales valores contienen inherentemente variabilidad, que resulta necesariamente de las desviaciones estándar encontradas en sus respectivas mediciones de ensayo.
Como un experto en la técnica entenderá, a todos los efectos, especialmente en términos de proporcionar una descripción escrita, todos los intervalos mencionados en la presente memoria también abarcan todos los posibles subintervalos y combinaciones de subintervalos de los mismos, así como los valores individuales que componen el intervalo, especialmente los valores enteros. Un intervalo mencionado (por ejemplo, porcentajes en peso o grupos carbono) incluye cada valor, número entero, decimal o identidad específicos dentro del intervalo. Cualquier intervalo enumerado se puede reconocer fácilmente como suficientemente descriptivo y permite descomponer el mismo intervalo en, al menos, mitades, tercios, cuartos, quintos o décimas iguales. Como ejemplo no limitante, cada intervalo expuesto en la presente memoria se puede descomponer fácilmente en un tercio inferior, un tercio medio y un tercio superior, etc. Como también entenderá un experto en la técnica, todas las expresiones tales como "hasta", "al menos", "mayor que", "menos de", "más de", "o más" y similares, incluyen el número mencionado y tales términos se refieren a intervalos que pueden ser descompuestos posteriormente en subintervalos, tal y como se ha expuesto anteriormente. Del mismo modo, todas las relaciones mencionadas en la presente memoria también incluyen todas las subrelaciones que caen dentro de la relación más amplia. Por consiguiente, los valores específicos mencionados para radicales, sustituyentes e intervalos son meramente ilustrativos; no excluyen otros valores definidos u otros valores dentro de intervalos definidos para radicales y sustituyentes.
Un experto en la técnica también reconocerá fácilmente que cuando los miembros se agrupen juntos de una manera común, tal como en un grupo Markush, la invención abarca no sólo el grupo completo enumerado como un todo, sino cada miembro del grupo individualmente y todos los posibles subgrupos del grupo principal. Además, a todos los efectos, la invención abarca no sólo el grupo principal, sino también el grupo principal en ausencia de uno o más de los miembros del grupo. Por lo tanto, la invención prevé la exclusión explícita de uno cualquiera o más de los miembros de un grupo mencionado. En consecuencia, se pueden aplicar salvedades a cualquiera de las categorías o realizaciones divulgadas en las que uno cualquiera o más de los elementos, especies o realizaciones mencionados pueden excluirse de tales categorías o realizaciones, por ejemplo, para su uso en una limitación negativa explícita.
La expresión "puesta en contacto" se refiere al acto de tocar, hacer contacto, llevar a una cercanía inmediata o acercar mucho, incluyendo a nivel celular o molecular, por ejemplo, para provocar una reacción fisiológica, una reacción química o un cambio físico, por ejemplo, en una solución, en una mezcla de reacción, in vitro, o in vivo.
Tratamiento médico
Una "cantidad eficaz" se refiere a una cantidad eficaz para tratar una enfermedad, un trastorno y/o un estado, o para provocar un efecto mencionado. Por ejemplo, una cantidad eficaz puede ser una cantidad eficaz para reducir la progresión o la gravedad del estado o de los síntomas que se estén tratando. La determinación de una cantidad terapéuticamente eficaz se encuentra dentro de la capacidad de los expertos en la técnica, en especial a la luz de la divulgación detallada proporcionada en la presente memoria. La expresión "cantidad eficaz" pretende incluir una cantidad de un extracto o una composición química descritos en la presente memoria, o una cantidad de una combinación de extractos o composiciones químicas descritos en la presente memoria, que, por ejemplo, sea eficaz para tratar o prevenir una enfermedad o un trastorno, o para tratar los síntomas de la enfermedad o el trastorno, en un huésped. Por tanto, una "cantidad eficaz" generalmente significa una cantidad que proporciona el efecto deseado.
Los términos "tratando", "tratar" y "tratamiento" incluyen (i) prevenir que se produzca una enfermedad o un estado médico o patológico (por ejemplo, profilaxis); (ii) inhibir la enfermedad o el estado médico o patológico, o detener su desarrollo; (iii) aliviar la enfermedad o el estado médico o patológico; y/o (iv) reducir los síntomas asociados con la enfermedad o el estado médico o patológico. Por tanto, los términos "tratar", "tratamiento" y "tratando" se pueden extender a la profilaxis y pueden incluir evitar, la prevención de, prevenir, reducir, detener o revertir la progresión o la gravedad del estado o los síntomas que se están tratando. Como tal, el término "tratamiento" puede incluir la administración médica, terapéutica y/o profiláctica, según convenga.
Formulaciones farmacéuticas
Los extractos o las composiciones químicas producidos mediante el sistema de trampa de enfriamiento descrito en la presente memoria se pueden usar para preparar composiciones farmacéuticas terapéuticas, por ejemplo, mediante una combinación de los extractos o las composiciones químicas con un diluente, excipiente o vehículo farmacéuticamente aceptable. Los extractos o las composiciones químicas se pueden añadir a un vehículo en forma de una sal o un solvato. Por ejemplo, en los casos en los que los extractos o las composiciones químicas sean lo suficientemente ácidos o básicos como para formar sales ácidas o básicas estables no tóxicas, puede ser conveniente la administración de los extractos o las composiciones químicas como sales. Ejemplos de sales farmacéuticamente aceptables son las sales de adición de ácidos orgánicos formadas con ácidos que forman un anión fisiológicamente aceptable, por ejemplo, tosilato, metanosulfonato, acetato, citrato, malonato, tartrato, succinato, benzoato, ascorbato, a-cetoglutarato y p-glicerofosfato. También se pueden formar sales inorgánicas adecuadas, que incluyen sales como clorhidrato, haluro, sulfato, nitrato, bicarbonato y carbonato.
Las sales farmacéuticamente aceptables se pueden obtener usando procedimientos estándar bien conocidos en la técnica, por ejemplo, haciendo reaccionar un extracto o una composición química suficientemente básicos, tales como una amina, con un ácido adecuado para proporcionar un extracto o una composición química iónicos fisiológicamente aceptables. También se pueden preparar mediante métodos análogos sales de metales alcalinos (por ejemplo, sodio, potasio o litio) o de metales alcalinotérreos (por ejemplo, calcio) de ácidos carboxílicos.
Los extractos o las composiciones químicas descritos en la presente memoria se pueden formular como composiciones farmacéuticas y se pueden administrar a un huésped mamífero, tal como un paciente humano, en diversas formas. Las formas se pueden adaptar específicamente a una vía de administración elegida, por ejemplo, administración oral o parenteral, por vía intravenosa, intramuscular, tópica o subcutánea. Los extractos o las composiciones químicas descritos en la presente memoria se pueden administrar de forma sistémica en combinación con un vehículo farmacéuticamente aceptable, tal como un diluente inerte o un vehículo comestible asimilable. Pueden formularse con una ciclodextrina, especialmente si el enmascaramiento del sabor es una característica deseada del producto. Para administración oral, los extractos o las composiciones químicas se pueden encerrar en cápsulas de gelatina duras o blandas, se pueden comprimir para obtener comprimidos o se pueden incorporar directamente al alimento de la dieta de un paciente. Los extractos o las composiciones químicas también se pueden combinar con uno o más excipientes y usar en forma de comprimidos ingeribles, comprimidos bucales, pastillas, cápsulas, elixires, suspensiones, jarabes, obleas, películas y similares. Habitualmente, tales composiciones y preparaciones contienen al menos un 0,1 % de extracto o composición química. El porcentaje de ingrediente activo en las composiciones y preparaciones puede variar y puede ser, convenientemente, desde aproximadamente un 0,5 % hasta aproximadamente un 60 %, desde aproximadamente un 1 % hasta aproximadamente un 25 % o desde aproximadamente un 2 % hasta aproximadamente un 10 % del peso de una forma de dosificación unitaria dada. La cantidad de extracto o composición química activos en tales composiciones terapéuticamente útiles puede ser tal que se obtenga un nivel de dosificación eficaz.
Los comprimidos, las pastillas, las píldoras, las cápsulas y similares también pueden contener uno o más de los siguientes: ligantes tales como goma tragacanto, goma arábiga, fécula de maíz o gelatina; excipientes tales como fosfato dicálcico; un agente desintegrante tal como fécula de maíz, fécula de patata, ácido algínico y similares; y un lubricante tal como el estearato de magnesio. También se puede añadir un agente edulcorante tal como sacarosa, fructosa, lactosa o aspartamo; o un agente saborizante tal como menta piperita, aceite de gaulteria o saborizante de cereza. Cuando la forma de dosificación unitaria es una cápsula, puede contener, además de materiales del tipo anterior, un vehículo líquido, tal como un aceite vegetal o un polietilenglicol. Puede haber presentes otros diversos materiales, tales como revestimientos u otras formas distintas de modificar la forma física de la forma de dosificación unitaria sólida. Por ejemplo, los comprimidos, las píldoras o las cápsulas se pueden revestir con gelatina, cera, laca, azúcar y similares. Un jarabe o elixir puede contener el compuesto activo, sacarosa o fructosa como agente edulcorante, metilparabenos y propilparabenos como agentes de conservación, un colorante y un saborizante tal como uno con sabor a cereza o naranja. Todo material usado en la preparación de cualquier forma de dosificación unitaria debería ser farmacéuticamente aceptable y sustancialmente no tóxico en las cantidades empleadas. Además, el ingrediente activo se puede incorporar a preparaciones y dispositivos de liberación sostenida.
El ingrediente activo se puede administrar por vía intravenosa o intraperitoneal mediante infusión o inyección. Se pueden preparar soluciones del ingrediente activo o sus sales en agua, opcionalmente mezcladas con un tensioactivo no tóxico. Se pueden preparar dispersiones en glicerol, polietilenglicoles líquidos, triacetina o mezclas de los mismos, o en un aceite farmacéuticamente aceptable. En condiciones de uso y almacenamiento normales, las preparaciones pueden contener un agente de conservación para impedir el crecimiento de microorganismos.
Las formas de dosificación farmacéuticas adecuadas para inyección o infusión pueden incluir soluciones acuosas estériles, dispersiones, o polvos estériles que comprendan el ingrediente activo adaptado para la preparación extemporánea de soluciones o dispersiones aptas para infusión o inyectables estériles, opcionalmente encapsuladas en liposomas. La forma de dosificación última debería ser estéril, fluida y estable en las condiciones de fabricación y almacenamiento. El excipiente o vehículo líquido puede ser un disolvente o un medio de dispersión líquido que comprenda, por ejemplo, agua, etanol, un poliol (por ejemplo, glicerol, propilenglicol, polietilenglicoles líquidos y similares), aceites vegetales, ésteres de glicerilo no tóxicos y mezclas adecuadas de los mismos. La fluidez correcta se puede mantener, por ejemplo, mediante la formación de liposomas, mediante el mantenimiento del tamaño de partícula requerido en el caso de las dispersiones, o mediante el uso de tensioactivos. La prevención de la acción de los microorganismos se puede lograr mediante diversos agentes antifúngicos y/o antibacterianos, por ejemplo, parabenos, clorobutanol, fenol, ácido sórbico, o tiomersal y similares. En muchos casos, será preferible incluir agentes isotónicos, por ejemplo, azúcares, tampones o cloruro sódico. La absorción prolongada de las composiciones inyectables se puede lograr mediante agentes retardantes de la absorción, por ejemplo, monoestearato de aluminio y/o gelatina.
Las soluciones inyectables estériles se pueden preparar mediante la incorporación del ingrediente activo, en la cantidad requerida, en el disolvente apropiado con diversos otros ingredientes anteriormente enumerados, según sea necesario, seguida opcionalmente de una esterilización por filtración. En el caso de los polvos estériles para la preparación de soluciones inyectables estériles, los métodos de preparación pueden incluir técnicas de secado al vacío y liofilización, que produzcan un polvo del ingrediente activo más cualquier ingrediente adicional deseado presente en la solución.
Para administración tópica, los extractos o las composiciones químicas pueden aplicarse en forma pura, por ejemplo, cuando son líquidos. Sin embargo, generalmente, será deseable administrar el agente activo a la piel en forma de una composición o formulación, por ejemplo, en combinación con un vehículo dermatológicamente aceptable, que puede ser un sólido, un líquido, un gel o similares.
Los vehículos sólidos útiles incluyen sólidos finamente divididos tales como talco, arcilla, celulosa microcristalina, sílice, alúmina y similares. Los vehículos líquidos útiles incluyen agua, dimetil sulfóxido (DMSO), alcoholes o glicoles o combinaciones de agua-alcohol/glicol en las que pueden disolverse o dispersarse los presentes compuestos a niveles eficaces, opcionalmente con la ayuda de tensioactivos no tóxicos. Pueden añadirse coadyuvantes, tales como fragancias y agentes antimicrobianos adicionales para optimizar las propiedades para un uso dado. Las composiciones líquidas resultantes pueden aplicarse desde almohadillas absorbentes, usarse para impregnar vendajes y otros apósitos o pulverizarse sobre el área afectada usando pulverizadores de tipo bomba o aerosol.
También pueden emplearse espesantes, tales como polímeros sintéticos, ácidos grasos, sales y ésteres de ácidos grasos, alcoholes grasos, celulosas modificadas o materiales minerales modificados, con vehículos líquidos para formar pastas, geles, pomadas, jabones y similares extendibles para aplicación directa a la piel del usuario.
En la técnica se conocen ejemplos de composiciones dermatológicas para administrar agentes activos a la piel; por ejemplo, véanse las patentes de e E. UU. nros. 4,992,478 (Geria), 4,820,508 (Wortzman), 4,608,392 (Jacquet et al.) y 4,559,157 (Smith et al.). Tales composiciones dermatológicas se pueden usar en combinaciones con los extractos o las composiciones químicas descritos en la presente memoria, donde un ingrediente de tales composiciones se puede reemplazar opcionalmente por un compuesto descrito en la presente memoria, o se puede agregar a la composición un extracto o una composición química descritos en la presente memoria.
Las dosis útiles de los extractos o las composiciones químicas descritos en la presente memoria se pueden determinar mediante comparación de sus actividades in vitro y/o in vivo en modelos animales. Los métodos de extrapolación de las dosis eficaces en ratones y otros animales a humanos se conocen en la técnica; véase, por ejemplo, la patente de EE.UU. nro. 4,938,949 (Borch et al.). La cantidad de un extracto o composición química, o una sal activa o derivado de los mismos, necesaria para su uso en el tratamiento variará, no sólo con el extracto concreto seleccionado, composición química concreta seleccionada o sal de los mismos concreta seleccionada, sino también con la vía de administración, la naturaleza del estado que se está tratando y la edad y el estado del paciente, y, en última instancia, será según criterio de un médico o clínico encargado.
Los extractos o composiciones químicas descritos en la presente memoria pueden administrarse convenientemente en una forma de dosificación unitaria, por ejemplo, que contenga de 5 a 1000 mg/m2, convenientemente de 10 a 750 mg/m2, más convenientemente de 50 a 500 mg/m2 de ingrediente activo por forma de dosificación unitaria. La dosis deseada se puede presentar cómodamente en una dosis única o en dosis divididas administradas a intervalos apropiados, por ejemplo, de dos, tres, cuatro o más subdosis al día. La subdosis en sí misma puede dividirse además en, por ejemplo, una serie de administraciones discretas espaciadas holgadamente.
Los extractos o las composiciones químicas descritos en la presente memoria pueden ser útiles para métodos terapéuticos de tratamiento del cáncer en un mamífero, que implican la administración a un mamífero con cáncer de una cantidad eficaz de un extracto o una composición química descritos en la presente memoria. Un mamífero incluye un primate, humano, roedor, canino, felino, bovino, ovino, equino, porcino, caprino, bovino y similares. Cáncer se refiere a cualquiera de los diversos tipos de neoplasias malignas, por ejemplo, cáncer de colon, cáncer de mama, melanoma y leucemia, y, en general, se caracteriza por una proliferación celular no deseable, por ejemplo, crecimiento no regulado, falta de diferenciación, invasión de tejidos locales y metástasis.
La capacidad de un extracto o una composición química descritos en la presente memoria para tratar el cáncer se puede determinar utilizando ensayos bien conocidos en la técnica. Por ejemplo, se conocen el diseño de protocolos de tratamiento, evaluación de la toxicidad, análisis de datos, cuantificación de la muerte de células tumorales, y la importancia biológica del uso del rastreo de tumores trasplantables.
Los siguientes ejemplos pretenden ilustrar la invención anterior y no deben interpretarse como que restringen su alcance. Un experto en la técnica reconocerá fácilmente que los Ejemplos sugieren muchas otras formas en las que la invención podría ponerse en práctica. Debe entenderse que se pueden realizar numerosas variaciones y modificaciones permaneciendo dentro del alcance de la invención.
Procedimiento general:
Etapa 1-invernización
Se colocaron aproximadamente 56,7 kg (125 libras) de material vegetal de cannabis recién cortado en un recipiente sellable (por ejemplo, un recipiente de vidrio) en un ambiente oscuro. Se añadieron al recipiente aproximadamente 81,6 kg (180 libras) de butano (aproximadamente 1,5 veces el volumen de material vegetal) para cubrir el material vegetal. El material vegetal se dejó empapar en el butano hasta aproximadamente dos horas para macerarlo. Esta es la primera solución. La primera solución se filtró para eliminar la materia vegetal verde no deseable, lo que produjo un extracto concentrado (por ejemplo, aceite de hachís de butano o sustancia activa botánica). Este fue el primer filtrado. A continuación, se añadió el primer filtrado a un recipiente que contenía aproximadamente 56,7-81,6 kg (125-180 libras) de etanol (aproximadamente 1,0 a 1,5 veces el volumen del filtrado). Esta fue la segunda solución. El butano se eliminó por evaporación con la ayuda de un extractor de aire y la segunda solución se colocó en un congelador o en un baño de hielo para enfriarla bruscamente durante aproximadamente veinticuatro horas. A continuación, la segunda solución enfriada bruscamente se filtró para eliminar cualquier materia sólida no deseable. Este fue el segundo filtrado. El etanol se eliminó por evaporación para producir un concentrado de material vegetal de cannabis sustancialmente libre de sustancias químicas no deseables.
Etapa 2-(a) destilación a temperatura caliente versus (b) destilación a temperatura ambiente
El concentrado se dejó calentar hasta la temperatura ambiente y luego se colocó en un horno de secado al vacío conectado a un sistema de trampa de enfriamiento sellable de una sola cámara como el que se muestra en los dibujos. En la destilación a temperatura caliente (a), el horno de secado se ajustó a aproximadamente 148,9 °C (300 °F). En la destilación a temperatura ambiente (b), el horno de secado se mantuvo a temperatura ambiente, alrededor de 18,3 °C (65 °F).
Etapa 3-condensación por trampa de enfriamiento
Se conectó un vacío al sistema para aplicar presión negativa y el concentrado se volatilizó a baja temperatura y se transportó a la cámara sellable, donde se condensó para formar el extracto deseado, que luego se recogió en un cuenco. El extracto recogido se mezcló con hielo. Se dejó fundir la mezcla con hielo de extracto vegetal, y el fluido resultante se vertió en un embudo de decantación y se dejó reposar durante aproximadamente veinticuatro horas a temperatura ambiente para efectuar la separación. Se separaron dos capas en el embudo. La capa superior era de color ámbar (o dorado) y la capa inferior era transparente. Las dos capas se extrajeron a través de una válvula en el fondo del embudo y se almacenaron en recipientes separados. Las dos capas comprendían diferentes composiciones químicas que están enriquecidas con terpenos, terpenoides y otros compuestos químicos deseables. Ensayamos las capas de color ámbar usando la (a) destilación a temperatura caliente (148,9 °C (300 °F)) versus la (b) destilación a temperatura ambiente (18,3 °C (65 °F)).
Ejemplos 1 y 2
Los procedimientos generales se adaptaron y se modificaron para varias series experimentales de los procesos divulgados en la presente memoria, que produjeron una serie de extractos. Se proporcionan datos comparativos para el (a) sistema de destilación a temperatura caliente del Ejemplo 1 (aproximadamente 148,9 °C (300 °F)) y el (b) sistema de destilación a temperatura ambiente del Ejemplo 2 (aproximadamente 18,3 °C (65 °F)) .
Etapa 1-invernización
Se colocaron aproximadamente 4,5 kg (10 libras) de material vegetal de cannabis cortado sin secar en un recipiente de vidrio sellable de 37,9 dm3 (10 galones) en un ambiente oscuro. Se añadieron al recipiente aproximadamente 18,9 dm3 (5 galones) de butano para cubrir el material vegetal. El material vegetal sumergido se dejó empapar en el butano durante aproximadamente 30 minutos para macerarlo. Esta es la primera solución. La primera solución se filtró a través de un filtro de café para eliminar materia vegetal verde no deseable, lo que produjo un extracto concentrado. Este fue el primer filtrado. A continuación, el primer filtrado se mezcló en un recipiente sellado de 37,9 dm3 (10 galones) con 7,6 dm3 (dos galones) de etanol. Esta fue la segunda solución. Se dejó reposar el recipiente durante un periodo de tiempo para eliminar por evaporación el disolvente. La evaporación de butano se favoreció con la ayuda de un extractor de aire. Después de la evaporación, la segunda solución se colocó en un congelador a alrededor de 0 °C (32 °F) y se dejó reposar durante aproximadamente setenta y dos horas. Luego, la segunda solución enfriada bruscamente se filtró a través de un filtro de café a un plato de evaporación para eliminar cualquier materia sólida no deseable. Este fue el segundo filtrado. La evaporación de etanol se favoreció con la ayuda de un extractor de aire. Después de aproximadamente 2 días, el etanol y cualquier contenido de agua se habían eliminado por evaporación para producir un concentrado de material vegetal de cannabis sustancialmente libre de sustancias químicas no deseables.
Etapa 2-proceso de extracción por destilación y condensación
Los concentrados resultantes de la Etapa 1 se colocaron en un horno de vacío a una temperatura de aproximadamente 148,9 °C (300 °F) para el Ejemplo 1 y a una temperatura de aproximadamente 18,3 °C (65 °F) para el Ejemplo 2. El Ejemplo 1 es una destilación a temperatura caliente convencional sometida a una condensación por trampa de enfriamiento. El Ejemplo 2 es una destilación a temperatura ambiente sometida a una condensación por trampa de enfriamiento.
Etapa 3-condensación por trampa de enfriamiento
Se logró un nivel de vacío de aproximadamente 80 Pa (600 militorr) utilizando una bomba de vacío de dos etapas Laybold con aceite nuevo. Un sistema de trampa de enfriamiento enfriado con nitrógeno líquido se colocó en línea entre el horno de secado y la bomba de vacío y se mantuvo a aproximadamente -132 °C (-270 °F). Después de aproximadamente dos horas, se apagó la bomba de vacío. Se despresurizó el sistema y se retiró en forma de hielo el contenido congelado depositado en la trampa de enfriamiento. Se dejó que el hielo se fundiera en un recipiente sellado y luego se vertió en un embudo de decantación. Después de aproximadamente una hora, el contenido del embudo de decantación se asentó y formó dos capas distintas. La capa superior era de color ámbar (dorado) y contenía terpenos y derivados de terpenos deseables. La capa inferior era relativamente transparente y probablemente contenía un hidrosol. A través de una válvula, las dos capas fueron extraídas y separadas. Las capas de color ámbar de los Ejemplos 1 y 2 se sometieron a ensayos de caracterización que se divulgan a continuación.
Datos de caracterización comparativa
Se realizaron varias series del Ejemplo 1 y el Ejemplo 2. Las siguientes tablas muestran los datos de caracterización que se generaron para el ensayo de muestras de extractos de color ámbar del Ejemplo 1 y el Ejemplo 2. Los siguientes treinta y cuatro terpenos y derivados de terpenos se identificaron en una o más muestras.
TABLA 1
Compuestos identificados en Muestras de Condensación del Ejemplo 1 (destilación a temperatura caliente) y el Ejemplo 2 (destilación a temperatura ambiente).
Figure imgf000019_0001
TABLA 2
(los valores son mg/ml)
Figure imgf000019_0002
(los valores son mg/ml)
Figure imgf000020_0001
TABLA 3
Figure imgf000020_0002
Los compuestos 7, 13, 16, 18, 21, 26, 20 y 33 se identificaron todos en más de 0,12 mg/g para el Ejemplo 2.
TABLA 4
Figure imgf000020_0003
[cuatro fracciones de terpeno]
Figure imgf000021_0001
Los extractos de la capa transparente generados durante las series parecen ser hidrosoles que contenían cantidades relativamente bajas de terpenos y/o derivados de terpenos deseables. Por otro lado, los extractos de la capa de color ámbar pueden ser un aceite de esencia o algo similar a un aceite de esencia, y contenían altas concentraciones de terpenos y derivados de terpenos deseables. Como puede verse en las tablas, los extractos convencionales del Ejemplo 1 contenían menores concentraciones de terpenos y derivados de terpenos deseables, y no contenían algunos de los terpenos y derivados de terpenos encontrados en los extractos del Ejemplo 2. Las concentraciones menores y/o faltantes de los terpenos y derivados de terpenos deseables encontradas en los extractos convencionales del Ejemplo 1 probablemente se debieron a la aplicación de calor, que degradó o destruyó sustancias químicas deseables, en particular, las sustancias químicas de menor peso molecular.
Si bien anteriormente se han descrito realizaciones específicas con referencia a las realizaciones y ejemplos divulgados, tales realizaciones son sólo ilustrativas y no limitan el alcance de las reivindicaciones. Se pueden realizar cambios y modificaciones dentro del alcance de las reivindicaciones.

Claims (12)

REIVINDICACIONES
1. Un método para producir un extracto de cannabis, comprendiendo el método:
(a) colocar el cannabis en un compartimento que está a una temperatura inferior a aproximadamente 35 °C; (b) aplicar presión negativa a través de un aparato de vacío, en comunicación de fluidos con el compartimento, un conducto y un condensador, al compartimento para volatilizar uno o más terpenos contenidos en el cannabis a una temperatura inferior a aproximadamente 35 °C;
(c) transportar, mientras el aparato de vacío aplica presión negativa al compartimento, el conducto y el condensador, los uno o más terpenos volatilizados a través del conducto al condensador que comprende al menos una cámara sellable;
(d) condensar, mientras el aparato de vacío aplica presión negativa al compartimento, el conducto y el condensador, los uno o- más terpenos volatilizados en el condensador para formar el extracto; donde la etapa (d) de condensación se lleva a cabo a 0 °C o menos; y
(e) recoger el extracto que comprende terpenos del condensador.
2. El método de la reivindicación 1, que comprende además la etapa de someter el cannabis a una o más extracciones con disolvente, extracciones con fluido supercrítico, extracciones fraccionadas con fluido supercrítico, extracciones con fluido subcrítico, extracciones fraccionadas con fluido subcrítico, o una combinación de las mismas, antes de la etapa (a).
3. El método de la reivindicación 2, donde el disolvente o fluido comprende (i) un sistema disolvente prótico polar, (ii) un sistema disolvente aprótico polar, (iii) un sistema disolvente prótico no polar, (iv) un sistema disolvente aprótico no polar, o (v) una combinación de los mismos; o
donde el disolvente o fluido comprende dióxido de carbono, hidrógeno, neón, nitrógeno, argón, metano, etano, propano, amoníaco, agua, xenón, metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol, 1-hexanol, 2-metoxietanol, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, acetonitrilo, cloruro de metileno, dicloroetano, cloroformo, acetato de etilo, carbonato de propileno, W,W-dimetilacetamida, dimetil sulfóxido, ácido fórmico, disulfuro de carbono, acetona, tolueno, hexanos, pentanos, trifluorometano, óxido nitroso, hexafluoruro de azufre, butano, isobutano, éter etílico, benzotrifluoruro, (p-clorofenil) trifluorometano, clorofluorocarbono (CFC), hidrofluorocarbono, HFA-134a o una mezcla de los mismos.
4. El método de la reivindicación 1 o 2, que comprende además la etapa de invernizar el cannabis antes de la etapa (a).
5. El método de la reivindicación 1, donde el condensador comprende al menos dos cámaras de enfriamiento de diferentes temperaturas, lo que permite recoger al menos dos extractos diferentes.
6. El método de la reivindicación 1, en donde la etapa (b) de volatilización se lleva a cabo en asociación con evaporación rotatoria, radiación de microondas, ondas ultrasónicas, calor por convección y/o calor por conducción.
7. El método de la reivindicación 2, donde el extracto comprende terpenos, disolvente y hielo, comprendiendo el proceso además fundir el hielo y separar los terpenos, el disolvente y el agua unos de otros.
8. El método de la reivindicación 5, donde el condensador comprende tres cámaras de enfriamiento de diferentes temperaturas, teniendo la primera cámara de enfriamiento la temperatura menos enfriada y teniendo las cámaras segunda y tercera temperaturas progresivamente más frías.
9. El método de cualquiera de las reivindicaciones anteriores, donde el extracto incluye al menos uno de los siguientes compuestos: cannabinol, ácido cannabinólico, DELTA 9-tetrahidrocannabinol, ácido DELTA 9-tetrahidrocannabinólico, DELTA 9-cannabidiol, ácido DELTA 9-tetrahidrocannabidiólico, DELTA 8-tetrahidrocannabinol, ácido DELTA 8-tetrahidrocannabinólico, DELTA 8-tetrahidrocannabidiol, ácido DELTA 8-tetrahidrocannabidiólico, DELTA 9-tetrahidrocannabivarina, cannabigerol, ácido cannabigerólico, cannabicromeno, ácido cannabicroménico, cannabiciclol, ácido cannabiciclólico, cannabivarina, tetrahidrocannabivarina, cannabidivarina, cannabicromevarina, cannabigerovarina, éter monometílico de cannabigerol, epóxido de beta-cariofileno, menta-1,8(9)-dien-5-ol, pulegona, limoneno, óxido de limoneno, alfaterpineno, terpinen-4-ol, carvacrol, carvona, 1,8-cineol, p-cimeno, fencona, pulegona-1,2epóxido, betamirceno, cannaflavina A y cannaflavina B.
10. El método de una cualquiera de las reivindicaciones 1 y 5 a 9, donde la etapa (a) de colocar comprende colocar material vegetal de cannabis sin secar en el compartimiento.
11. El método de una cualquiera de las reivindicaciones 1 y 5 a 9, donde la etapa (a) de colocar comprende colocar material vegetal de cannabis secado en el compartimiento.
12. El método de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, donde la etapa (a) de colocar comprende colocar un concentrado de material vegetal de cannabis en el compartimiento.
ES17786496T 2016-04-18 2017-04-18 Aislamiento de extractos de plantas Active ES2946991T3 (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201662324154P 2016-04-18 2016-04-18
PCT/US2017/028192 WO2017184642A1 (en) 2016-04-18 2017-04-18 Isolation of plant extracts

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2946991T3 true ES2946991T3 (es) 2023-07-31

Family

ID=60116984

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES17786496T Active ES2946991T3 (es) 2016-04-18 2017-04-18 Aislamiento de extractos de plantas

Country Status (8)

Country Link
US (1) US20200237840A1 (es)
EP (2) EP3445838B1 (es)
CA (1) CA3021446A1 (es)
DK (1) DK3445838T3 (es)
ES (1) ES2946991T3 (es)
MX (2) MX2018012685A (es)
PT (1) PT3445838T (es)
WO (1) WO2017184642A1 (es)

Families Citing this family (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2020515379A (ja) * 2016-12-01 2020-05-28 ナチュラル イクストゥラクション システムズ，エルエルシー マイクロ波剤を利用した急速植物性油蒸留装置
US10239808B1 (en) 2016-12-07 2019-03-26 Canopy Holdings, LLC Cannabis extracts
US20180343900A1 (en) * 2017-05-31 2018-12-06 Daniel Michael Leo Cannabis farming systems and methods
WO2019152736A1 (en) 2018-01-31 2019-08-08 Canopy Holdings, LLC Hemp powder
GB201802596D0 (en) * 2018-02-16 2018-04-04 Phytonext B V Extraction
CA3095873A1 (en) * 2018-04-05 2019-10-10 Steven Robert ERBST Therapeutic elastic bandage for modulating the endocannabinoid system
US10639340B2 (en) 2018-06-18 2020-05-05 Eric Young Method of drying botanicals
US10907897B2 (en) 2018-07-05 2021-02-02 Vacuum Processes, Inc. Vacuum extraction oven
US10688410B2 (en) 2018-08-17 2020-06-23 Evello International, LLC Systems and methods of cannabis oil extraction
US10570350B1 (en) 2018-08-17 2020-02-25 Evello International, LLC Systems and methods of cannabis oil extraction
WO2020077153A1 (en) 2018-10-10 2020-04-16 Canopy Holdings, LLC Synthesis of cannabigerol
US11243028B2 (en) 2018-12-14 2022-02-08 Fortunata, LLC Systems and methods of cryo-curing
GB201906598D0 (en) * 2019-05-10 2019-06-26 Phytonext B V Extraction
US11078176B2 (en) * 2019-09-30 2021-08-03 Socati Technologies - Oregon, Llc Pubescent plant shallow moving bed solvent extractor and method of use
US20210154596A1 (en) * 2019-11-21 2021-05-27 Jenny's Rose, LLC Cannabis Plant Extracts with Butane
WO2021113261A1 (en) * 2019-12-02 2021-06-10 Natural Extraction Systems, LLC Compositions comprising novel cannabinoid and terpene profiles
CN111054093A (zh) * 2019-12-25 2020-04-24 哈尔滨学院 一种三通超声蒸汽反应发生装置及绿原酸提取方法
US11767306B2 (en) 2020-01-17 2023-09-26 Cannacraft, Inc Methods for converting CBD to tetrahydrocannabinols
US20210236955A1 (en) * 2020-02-04 2021-08-05 Cannacraft, Inc. Systems and methods for cannabis extraction
US11813549B1 (en) 2020-03-04 2023-11-14 Eco-Logic Environmental Engineering Inc. Devices and methods for essential oils, terpenes, flavonoids, and hydrosols extraction
US11786838B2 (en) 2020-03-23 2023-10-17 Cannacraft, Inc. Methods for removing pesticides from Cannabis products
US11504644B2 (en) * 2020-07-02 2022-11-22 Colorado Extraction Systems, LLC Closed loop extraction system
CN111849640A (zh) * 2020-07-15 2020-10-30 陕西源邦生物技术有限公司 一种天然玉米须、玉米芯香精的制备方法
CN112386945B (zh) * 2020-10-23 2022-02-11 南通科鑫超临界设备有限公司 一种基于超临界萃取技术的制药设备
EP4288175A1 (en) * 2021-02-04 2023-12-13 Python Extraction Systems, LLC Terpene extraction system and method of extracting terpenes from plant biomass
CN113730936B (zh) * 2021-08-11 2022-09-02 山东华馨香料有限公司 一种天然香料提纯装置
AU2023209088A1 (en) * 2022-01-24 2024-08-08 Ofd Biopharma, Llc Methods, systems, and materials for making unit dosage forms
WO2023193052A1 (en) * 2022-04-04 2023-10-12 Natural Innovations Group Pty Ltd Black pepper cannabinoid extract comprising beta-caryophyllene
US20240016870A1 (en) * 2022-07-15 2024-01-18 Medpharm Iowa, Llc Process for preparing cannabis sugar wax concentrate and related compositions and methods
US20230083465A1 (en) * 2022-10-05 2023-03-16 Vapor Oil Technology LLC Post extraction purification of terpenes
WO2024081520A1 (en) * 2022-10-11 2024-04-18 Exothermics, Inc. Method and system for liquid recovery
EP4374121A1 (en) * 2022-10-11 2024-05-29 Exothermics, Inc. Method and system for liquid recovery
CN118079450B (zh) * 2024-04-26 2024-07-19 四川省畜牧科学研究院 一种菜籽粕中芥子碱的辅助提取装置及提取方法

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB617859A (en) * 1944-10-17 1949-02-11 Harry Alfred Noyes Improvements in and relating to method of obtaining concentrated plant extracts from solutions
US4559157A (en) 1983-04-21 1985-12-17 Creative Products Resource Associates, Ltd. Cosmetic applicator useful for skin moisturizing
LU84979A1 (fr) 1983-08-30 1985-04-24 Oreal Composition cosmetique ou pharmaceutique sous forme aqueuse ou anhydre dont la phase grasse contient un polyether oligomere et polyethers oligomeres nouveaux
US4820508A (en) 1987-06-23 1989-04-11 Neutrogena Corporation Skin protective composition
US4992478A (en) 1988-04-04 1991-02-12 Warner-Lambert Company Antiinflammatory skin moisturizing composition and method of preparing same
US4938949A (en) 1988-09-12 1990-07-03 University Of New York Treatment of damaged bone marrow and dosage units therefor
US6286321B1 (en) * 2000-01-03 2001-09-11 Thermo Savant, Inc. Condenser cold trap unit with separate fraction collection feature
WO2002064109A2 (en) 2001-02-14 2002-08-22 Gw Pharma Limited Mucoadhesive pharmaceutical formulations
GB2400320B (en) * 2001-05-04 2005-06-08 Gw Pharma Ltd Cannabinoid-rich extracts
GB2377218A (en) * 2001-05-04 2003-01-08 Gw Pharmaceuticals Ltd Process and apparatus for extraction of active substances and enriched extracts from natural products
US7344736B2 (en) 2002-08-14 2008-03-18 Gw Pharma Limited Extraction of pharmaceutically active components from plant materials
CN1691954B (zh) * 2002-08-14 2010-12-08 Gw药品有限公司 对得自植物材料的药学活性大麻类物质的提取
ES2634265T3 (es) * 2006-12-21 2017-09-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Destilación de vapor de plantas de albahaca de gato
JP5508388B2 (ja) * 2009-02-26 2014-05-28 エステー株式会社 高モノテルペン成分含有精油、その製造方法および当該精油を用いた環境汚染物質浄化方法
US8282789B2 (en) * 2009-05-18 2012-10-09 Bing-Nan Lee Microwave apparatus and method of extracting essential oils, essence, and pigments with gas flow
EP2844243B8 (en) * 2012-05-03 2019-12-18 Echo Pharmaceuticals B.V. Method for preparing a cannabis plant isolate comprising delta-9-tetrahydrocannabinol
US10774288B2 (en) * 2013-09-18 2020-09-15 The Werc Shop, LLC Terpene-based compositions, processes, methodologies for creation and products thereby
CA2926016C (en) * 2013-10-04 2023-03-21 Natural Extraction Services, Llc Method and apparatus for extracting botanical oils
US9186386B2 (en) 2014-04-17 2015-11-17 Gary J. Speier Pharmaceutical composition and method of manufacturing
AU2015279612A1 (en) * 2014-06-27 2017-02-02 Kenton L. Crowley Buccal and sublingual cannabinoid formulations and method of making the same
CN104194929B (zh) * 2014-09-04 2016-07-13 陈汉卿 一种油脂提炼系统
CN104587274B (zh) * 2015-02-13 2018-09-14 宁波杰顺生物科技有限公司 一种竹叶异荭草素提取物

Also Published As

Publication number Publication date
MX2023009156A (es) 2023-11-15
EP3445838A1 (en) 2019-02-27
EP3445838A4 (en) 2019-12-25
EP4230713A1 (en) 2023-08-23
EP3445838B1 (en) 2023-05-10
CA3021446A1 (en) 2017-10-26
PT3445838T (pt) 2023-06-16
DK3445838T3 (da) 2023-05-30
US20200237840A1 (en) 2020-07-30
MX2018012685A (es) 2019-06-06
WO2017184642A1 (en) 2017-10-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2946991T3 (es) Aislamiento de extractos de plantas
Lazarjani et al. Processing and extraction methods of medicinal cannabis: a narrative review
US11040295B2 (en) Method and apparatus for extracting plant oils using ethanol water
US20200102283A1 (en) Methods for Obtaining Purified Cannabis Extracts and THCA Crystals
Harput et al. Cytotoxic and antioxidative activities of Plantago lagopus L. and characterization of its bioactive compounds
Chen et al. Cannabidiol and terpenes from hemp–ingredients for future foods and processing technologies
WO2016004121A1 (en) High cannabidiol cannabis strains
BG112018A (bg) Метод за получаване на канабиноиден извлек от коноп
WO2016200438A1 (en) Process for extraction, separation and purification of cannabinoids, flavonoids and terpenes from cannabis
BR122021018502B1 (pt) Formulação de canabinoide líquida
BRPI0708826A2 (pt) extratos e mÉtodos que compreendem espÉcies de canela
Krishnaiah et al. Phytochemical constituents and activities of Morinda citrifolia L
WO2015142574A1 (en) Cannabis extraction method and compositions
Foo et al. Kenaf seed oil from supercritical carbon dioxide fluid extraction induced G1 phase cell cycle arrest and apoptosis in leukemia cells
Lerma-Torres et al. Preparative scale extraction of mangiferin and lupeol from mango (Mangifera indica L.) leaves and bark by different extraction methods
Fowsiya et al. Preliminary phytochemical analysis, Antioxidant and cytotoxicity test of Carissa edulis Vahl dried fruits
US11357807B1 (en) Method of preparing cannabis extracts
Khan et al. Essential oils in plants: Plant physiology, the chemical composition of the oil, and natural variation of the oils (chemotaxonomy and environmental effects, etc.)
Oo Pharmacological properties of Calophyllum inophyllum—Updated review
CA3055058C (en) Method for extracting bioactive ingredient and bioactive ingredient obtained thereby
Aldaddou et al. Ameliorative effect of methanolic extract of Tribulus terrestris L. on nicotine and lead-induced degeneration of sperm quality in male rats
AL-Marzooq Phenolic compounds of Napek leave (Zizyphus spina-christi L.) as natural antioxidants
US20220370530A1 (en) Process and apparatus for multi-phase extraction of active substances from biomass
US20210154596A1 (en) Cannabis Plant Extracts with Butane
JP2016128434A (ja) 天然ベンズアルデヒド水の製造方法、該製造方法によって製造された天然ベンズアルデヒド水、及び、該天然ベンズアルデヒド水を含有する抗腫瘍剤