ES2942753T3 - Composición de reparación de tejidos duros y kit de reparación de tejidos duros - Google Patents
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Abstract
Una composición de reparación de tejidos duros que incluye (A) un monómero, (B) un polvo de polímero que contiene 54% en masa o más de un polvo de polímero (b1) que tiene un diámetro de partícula promedio en volumen de 27-80 μm, y (C) un iniciador de polimerización , y que tiene una excelente penetrabilidad en un adherente tal como hueso esponjoso y una excelente adhesión al adherente; y un kit de reparación de tejido duro que tiene un miembro en el que se alojan, divididos en 3 o más en una combinación arbitraria, los componentes (A) el monómero, (B) el polvo de polímero y (C) el iniciador de polimerización contenido en el disco duro. composición reparadora de tejidos. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)
Description
DESCRIPCIÓN
Composición de reparación de tejidos duros y kit de reparación de tejidos duros
Campo técnico
La presente invención se refiere a una composición para la reparación de tejidos duros y a un kit para la reparación de tejidos duros, con una excelente penetración en un adherendo y una excelente adherencia al adherendo, tal como un hueso esponjoso.
Antecedentes de la técnica
Se han investigado diversas composiciones para la reparación de tejidos duros como cemento óseo para fijar tejidos duros, tales como huesos y cartílagos, a una articulación artificial; un relleno óseo utilizado para tratar la osteoporosis; y un material óseo artificial. Por ejemplo, se ha investigado una composición que contiene poli(metacrilato de metilo), metacrilato de metilo y peróxido de benzoílo (iniciador de polimerización); así como una composición que contiene un (met)acrilato, un relleno inorgánico, tal como fosfato de calcio, y un peróxido orgánico; (por ejemplo, el documento de patente 1). Sin embargo, dichas composiciones provocan una gran generación de calor tras el curado y tienen un alto riesgo de dañar el tejido afectado.
Como composición para la reparación de tejidos duros que ha perfeccionado el punto anterior, por ejemplo, el documento de patente 2 describe una composición para la reparación de tejidos duros que contiene un (met)acrilato (A), un polímero de (met)acrilato (B), un iniciador de polimerización específico (C) y un medio de contraste (X). Esta composición genera un poco de calor durante el curado y también tiene una excelente manejabilidad. El documento EP 2821086 A1 describe composiciones de cemento óseo que comprenden un componente de polvo de polímero y un componente líquido monomérico. El polvo de polímero tiene un diámetro de partícula promedio de 40 pm y una superficie específica de 1 a 30 m12/g.
Documentos de la técnica relacionados
Documentos de patente
Documento de patente 1: Publicación de solicitud de patente japonesa no examinada (JP-A) n.° 8-224294; JP. 08-224294(1996)
Documento de patente 2: Publicación Internacional WO 2011/062227
Sumario de la invención
Problema técnico
Los presentes inventores consideraron que aún había espacio para perfeccionar las composiciones convencionales para la reparación de tejidos duros desde el punto de vista de la adhesión macroscópica con el tejido óseo. Por ejemplo, si la penetración de un cemento óseo (una composición para la reparación de tejidos duros) en un hueso esponjoso no es buena, se forma un espacio en la interfaz con el hueso que causa dolor debido a la osteólisis y, si empeora, será necesaria una cirugía de revisión. Este problema es muy importante en el campo actual.
Por lo tanto, un objetivo de la presente invención consiste en proporcionar una composición para la reparación de tejidos duros y un kit para la reparación de tejidos duros con una excelente penetración en un adherendo y una excelente adherencia al adherendo, tal como un hueso esponjoso.
Solución al problema
Los presentes inventores han investigado exhaustivamente para lograr el objetivo descrito anteriormente y, como resultado, comprobaron que la adhesión al tejido óseo mejoró usando una proporción de mezcla específica de un polvo de polímero (b1) que tiene un diámetro medio de partícula en volumen en un intervalo específico. Los presentes inventores han completado la presente invención basándose en el nuevo hallazgo anterior, es decir, la presente invención se define por las siguientes cuestiones:
[1] Una composición para la reparación de tejidos duros que comprende un monómero (A), un polvo de polímero (B) que comprende un 54 % en masa o más de un polvo de polímero (b1) que tiene una superficie específica de 0,05 a 0,5 m2/g y un diámetro medio de partícula en volumen de 27 a 80 pm y un iniciador de polimerización (C), en donde el polvo de polímero (B) también comprende un polvo de polímero (b3) que tiene una superficie específica de 1,5 a 4,5 m2/g y opcionalmente un polímero en polvo (b2) de partículas que tienen una superficie específica de 0,51 a 1,2 m2/g.
[2] La composición para la reparación de tejidos duros de acuerdo con [1], en donde la penetración ósea simulada medida por el siguiente método es de 1,0 mm o más:
[Método para medir la penetrabilidad ósea simulada]
La penetrabilidad ósea simulada se mide impregnando una espuma de poliuretano con poros de celda abierta (95 % de porosidad) con solución salina fisiológica, situando la composición sobre el poliuretano impregnado con la solución salina fisiológica 5 minutos después de que la composición se convierta en una masa blanda y no presente más filamentos, aplicando una carga de presión de 75 kPa durante 30 segundos a la composición sobre el poliuretano, y midiendo la profundidad de penetración (mm) de la composición en la espuma de poliuretano.
[3] La composición para la reparación de tejidos duros de acuerdo con [1], que comprende además un medio de contraste (X) con un diámetro medio de partícula en volumen de menos de 3,0 |jm.
[4] La composición para la reparación de tejidos duros de acuerdo con [1], en donde el monómero (A) es un monómero a base de (met)acrilato.
[5] La composición para la reparación de tejidos duros de acuerdo con [1], en donde el polvo de polímero (B) es un polvo de polímero a base de (met)acrilato.
[6] La composición para la reparación de tejidos duros de acuerdo con [1], que comprende de 10 a 45 partes en masa del monómero (A), de 54,9 a 80 partes en masa del polímero en polvo (B) y de 0,1 a 10 partes en masa del iniciador de polimerización (C) (la suma de los componentes (A) a (C) se toma como 100 partes en masa) y de 0 a 70 partes en masa del medio de contraste (X).
[7] Un kit para la reparación de tejidos duros que comprende tres o más elementos, en donde cada uno de los componentes del monómero (A), el polvo de polímero (B) y el iniciador de polimerización (C) de la composición para la reparación de tejidos duros de acuerdo con [1] están divididos y contenidos en los elementos en una combinación opcional.
Efecto ventajoso de la invención
De acuerdo con la presente invención, puede proporcionarse una composición para la reparación de tejidos duros y un kit para la reparación de tejidos duros con una excelente penetración en un adherendo y una excelente adherencia al adherendo.
De acuerdo con el conocimiento común general, cuando un polvo de polímero pasa a través de un espacio, se prevé que el polvo de polímero que tiene un diámetro de partícula más pequeño pase a través del espacio con más facilidad. Sin embargo, sorprende que, de acuerdo con la presente invención, se mejora la penetración ósea simulada de la composición para la reparación de tejidos duros usando una cantidad relativamente grande del polímero en polvo (b1) con un diámetro de partícula relativamente grande. Aunque la razón de este fenómeno no está del todo clara, se cree que una de las razones es que, cuando el diámetro de partícula del polvo de polímero (b1) es pequeño, los polvos tienden a causar agregación y formar partículas agregadas grandes, mientras que la penetrabilidad ósea simulada mejoraría cuando el diámetro de partícula del polvo de polímero (b1) sea grande, porque es difícil que el polímero en polvo forme agregados. Se cree que otra razón es que, cuando el diámetro de partícula del polvo de polímero (b1) es grande, el tiempo de disolución de las partículas en el monómero (A) es relativamente largo, de manera que la velocidad de la reacción de polimerización se reduce de modo apropiado. Como resultado, se prevé que mejore la penetración de la composición en un hueso esponjoso.
Descripción de las realizaciones
[Monómero (A)]
El monómero (A) utilizado en la presente invención no presenta limitaciones concretas, siempre que el monómero pueda polimerizarse mediante el iniciador de polimerización (C) que se describe más adelante. Como el monómero (A), cualquiera de los monómeros monofuncionales y monómeros polifuncionales puede usarse dependiendo del propósito de uso.
Como el monómero (A), por ejemplo, se pueden utilizar monómeros basados en (met)acrilato y otros compuestos vinílicos. Entre ellos, los monómeros basados en (met)acrilato son preferibles en términos de estimulación relativamente baja para el cuerpo humano. En la presente invención, "(met)acrilato" es un término genérico para acrilato y metacrilato. En general, un monómero que tiene un grupo ácido es excelente para adherirse a un tejido duro. Dado que el monómero que tiene un grupo ácido actúa también como un agente descomplejante descrito más adelante, la reacción de polimerización se puede iniciar usando el monómero que tiene un grupo ácido cuando se utiliza un complejo de alquilborano-amina como iniciador de polimerización (C). Por tanto, por ejemplo, la adherencia también se puede mejorar usando una cantidad apropiada de un monómero que tenga un grupo ácido en combinación con un monómero a base de (met)acrilato que no tenga un grupo ácido.
Los ejemplos concretos del monómero a base de (met)acrilato monofuncional que no tiene un grupo ácido incluyen ésteres de alquilo de ácido (met)acrílico, tales como (met)acrilato de metilo, (met)acrilato de etilo, (met)acrilato de propilo, (met)acrilato de butilo, (met)acrilato de hexilo, (met)acrilato de 2-etilhexilo, (met)acrilato de dodecilo, (met)acrilato de laurilo, (met)acrilato de ciclohexilo, (met)acrilato de bencilo y (met)acrilato de isobornilo; ésteres
hidroxialquílicos de ácido (met)acrílico, tales como (met)acrilato de 2-hidroxietilo, (met)acrilato de 2-hidroxipropilo, (met)acrilato de 3-hidroxipropilo, (met)acrilato de 4-hidroxibutilo, (met)acrilato de 5-hidroxipentilo, (met) acrilato de 6-hidroxihexilo, mono(met)acrilato de 1,2-dihidroxipropilo, mono(met)acrilato de 1,3-dihidroxipropilo y mono(met)acrilato de eritritol; mono(met)acrilatos de polialquilenglicol, tales como mono(met)acrilato de dietilenglicol, mono(met)acrilato de trietilenglicol, mono(met)acrilato de polietilenglicol y mono(met)acrilato de polipropilenglicol; (met)acrilatos de éter monoalquílico de (poli)alquilenglicol, tales como (met)acrilato de éter monometílico de etilenglicol, (met)acrilato de éter monoetílico de etilenglicol, (met)acrilato de éter monometílico de dietilenglicol, (met)acrilato de éter monometílico de tietilenglicol, (met)acrilato de éter monometílico de polietilenglicol y (met)acrilato de éter monoalquílico de propilenglicol; ésteres de fluoroalquilo del ácido (met)acrílico, tales como (met)acrilato de perfluorooctilo y (met)acrilato de hexafluorobutilo; compuestos de silano que tienen un grupo (met)acriloxialquilo, tales como y-(met)acriloxipropiltrimetoxisilano y Y-(met)acriloxipropiltri(trimetilsiloxi)silano; y, (met)acrilatos que tienen un heteroanillo, tal como (met)acrilato de tetrahidrofurfurilo.
Los ejemplos concretos del monómero a base de (met)acrilato polifuncional que no tiene un grupo ácido incluyen poli(met)acrilatos de polialcano polioles, tales como di(met)acrilato de etilenglicol, di(met)acrilato de propilenglicol, di(met)acrilato de butilenglicol, di(met)acrilato de neopentilglicol, di(met)acrilato de hexilenglicol, tri(met)acrilato de trimetilolpropano y tetra(met)acrilato de pentaeritritol; poli(met)acrilatos de polioxialcano poliol, tales como di(met)acrilato de dietilenglicol, di(met)acrilato de trietilenglicol, di(met)acrilato de polietilenglicol, di(met)acrilato de dipropilenglicol, di(met)acrilato de polipropilenglicol, di(met)acrilato de dibutilenglicol y hexa(met)acrilato de dipentaeritritol; di(met)acrilatos alicíclicos o aromáticos representados por la siguiente fórmula general (1):
(en la fórmula (1), R es un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, m y n son cada uno independientemente un número de 0 a 10, y R1 es uno cualquiera de
di(met)acrilatos epoxídicos alicíclicos o aromáticos representados por la siguiente fórmula general (2):
(en la fórmula (2), R, n y R1 tienen el mismo significado que R, n y R1 en la fórmula (1) descrita anteriormente); y (met)acrilatos polifuncionales que tienen un enlace uretano en la molécula representada por la siguiente fórmula (3):
(en la fórmula (3), R tiene el mismo significado que R en la fórmula (1) descrita anteriormente, y R2 es uno cualquiera de
En los compuestos de ejemplo concretos anteriores, los monómeros basados en (met)acrilato monofuncionales preferibles incluyen (met)acrilatos de alquilo, tales como (met)acrilato de metilo y (met)acrilato de etilo; ésteres hidroxialquílicos de ácido (met)acrílico, tales como (met)acrilato de 2-hidroxietilo, mono(met)acrilato de 1,3-dihidroxipropilo y mono(met)acrilato de eritritol; y mono(met)acrilatos de polietilenglicol, tales como (met)acrilato de éter monométilico de trietilenglicol y mono(met)acrilato de trietilenglicol.
En los compuestos de ejemplo concretos anteriores, los monómeros basados en (met)acrilato polifuncionales preferibles incluyen di(met)acrilatos que tienen una cadena de etilenglicol en la molécula, tales como di(met)acrilato de trietilenglicol y di(met)acrilato de polietilenglicol; los compuestos representados por la siguiente fórmula (1)-a:
(en la fórmula (1)-a, R, m y n tienen el mismo significado que R, m y n en la fórmula (1) descrita anteriormente);
los compuestos representados por la siguiente fórmula (2)-a:
(en la fórmula (2)-a, R tiene el mismo significado que R en la fórmula (1) descrita anteriormente); y los compuestos representados por la siguiente fórmula (3)-a:
( 3 )
(en la fórmula (3)-a, R es el mismo que R en la fórmula (1) descrita anteriormente).
Se pueden usar dos o más de estos monómeros basados en (met)acrilato combinados.
Los ejemplos concretos del monómero que tiene uno más grupos ácido, es decir, el monómero que contiene un grupo ácido, incluyen monómeros que tienen uno o más grupos de ácido carboxílico o un grupo o grupos anhídrido del mismo, tales como ácido (met)acrílico y un anhídrido del mismo, ácido 1,4-di(met)acriloxietilpiromelítico, ácido 6-(met)acriloxietilnaftaleno-1,2,6-tricarboxílico, ácido N-(met)acriloil-p-aminobenzoico, ácido N-(met)acriloil-oaminobenzoico, ácido N-(met)acriloil-m-aminobenzoico, ácido N-(met)acriloil-5-aminosalicílico, ácido N-(met)acriloil-4-aminosalicílico, ácido 4-(met)acriloxietiltrimelítico y un anhídrido del mismo, ácido 4-(met)acriloxibutiltrimelítico y un anhídrido del mismo, ácido 4-(met)acriloxihexiltrimelítico y un anhídrido del mismo, ácido 4-(met)acriloxideciltrimelítico y un anhídrido del mismo, ácido 2-(met)acriloiloxibenzoico, ácido 3-(met)acriloiloxibenzoico, ácido 4-(met)acriloiloxibenzoico, hidrógeno succinato de p-(met)acriloiloxietilo, hidrógeno maleato de p-(met)acriloiloxietilo, hidrógeno ftalato de p-(met)acriloiloxietilo, ácido 11-(met)acriloiloxi-1,1-undecanodicarboxílico y ácido p-vinilbenzoico; monómeros que tienen un grupo fosfato, tales como ácido (2-(met)acriloxietil)fosfórico, ácido (2-(met)acriloxietilfenil)fosfórico y ácido 10-(met)acriloxidecilfosfórico; y monómeros que tienen un grupo sulfonato, tales como ácido p-estirenosulfónico y ácido 2-acrilamida-2-metilpropanosulfónico.
En los monómeros anteriores, son preferibles el ácido 4-metacriloxietilotrimelítico y un anhídrido del mismo.
Es preferible que el 90 % en masa o más del monómero (A) sean monómeros basados en (met)acrilato monofuncionales; es más preferible que el 95 % en masa o más del monómero (A) sea uno o varios monómeros basados en (met)acrilato monofuncionales; y es particularmente preferible que el 100 % en masa del monómero (A) sea uno o varios monómeros basados en (met)acrilato monofuncionales.
Se pueden usar en combinación dos o más de los monómeros que contienen grupos ácidos. Los monómeros que contienen grupos ácidos también se pueden usar como una sal de calcio.
La cantidad de mezcla del monómero (A) es preferentemente de 10 a 45 partes en masa, más preferentemente de 20 a 45 partes en masa, en especial preferentemente de 25 a 36 partes en masa (basándose en la suma de los componentes (A) a (C) tomada como 100 partes en masa). El valor límite inferior de cada uno de los intervalos anteriores es significativo en términos de facilidad de recubrimiento, manipulación y penetración en el tejido óseo, etc. El límite superior es significativo en términos de resistencia adhesiva y propiedades mecánicas. Si el monómero (A) comprende uno o más monómeros que contienen un grupo ácido, la cantidad de los monómeros que contienen grupos
ácidos es preferentemente del 0,01 al 20 % en masa con respecto a la cantidad total del monómero (A), es decir, con respecto al 100 % en masa de la suma del monómero (A).
[Polvo de polímero (B)]
Aunque el tipo de polvo de polímero (B) usado en la presente invención no presenta limitaciones concretas, es preferible que una parte o la totalidad de las unidades monoméricas que forman el polvo de polímero (B) se originen a partir del mismo tipo de monómeros que una parte o la totalidad del monómero (A) descrito anteriormente. En la presente invención, "el polímero" es una expresión general para homopolímeros y copolímeros. Como el polímero en polvo (B), por ejemplo, pueden usarse polímeros basados en (met)acrilato y otros polímeros de vinilo. Entre ellos, se prefieren los polímeros basados en (met)acrilato.
Los ejemplos concretos del polímero a base de (met)acrilato incluyen polímeros no reticulados, tales como el poli((met)acrilato de metilo), poli((met)acrilato de etilo), copolímero de (met)acrilato de metilo-(met)acrilato de etilo, copolímero de (met)acrilato de metilo-(met)acrilato de butilo y copolímero de (met)acrilato de metilo-estireno; polímeros reticulados, tales como copolímero de (met)acrilato de metilo-di(met)acrilato de etilenglicol, copolímero de (met)acrilato de metilo-di(met)acrilato de trietilenglicol y copolímero de monómero a base de (met)acrilato de metilo-butadieno, y estos polímeros forman parcialmente una sal de calcio.
El polvo de polímero puede ser material un compuesto orgánico/inorgánico en el que un óxido metálico o una sal metálica se recubre con un polímero no reticulado o un polímero reticulado.
El polvo de polímero (B) contiene un 54 % en masa o más del polvo de polímero (b1) que tiene una superficie específica de 0,05 a 0,5 m2/g y un diámetro medio de partícula en volumen de 27 a 80 pm. El polvo de polímero (B) también comprende un polvo de polímero (b3) que tiene una superficie específica de 1,5 a 4,5 m2/g y opcionalmente un polímero en polvo (b2) de partículas que tienen una superficie específica de 0,51 a 1,2 m2/g.
La forma de cada partícula del polvo de polímero (B) puede ser esférica, amorfa o indefinida, pero es preferible utilizar una mezcla de un polímero en polvo de partículas esféricas y un polímero en polvo de partículas de forma indefinida. Dado que las partículas esféricas tienen una superficie específica relativamente pequeña, mientras que las partículas de forma indefinida tienen una superficie específica relativamente grande, se pueden distinguir por la diferencia en sus áreas superficiales específicas. En concreto, cada partícula del polímero en polvo (b1) es preferentemente esférica, es decir, es preferible que la superficie específica de cada partícula del polímero en polvo (b1) sea pequeña, porque el tiempo de disolución de las partículas en el monómero (A) es relativamente largo y la velocidad de la reacción de polimerización se puede reducir con más eficacia por su pequeña superficie específica. La superficie específica de cada partícula del polímero en polvo (b1) es de 0,05 a 0,5 m2/g. Además, se utiliza un polímero en polvo (b3) de partículas que tienen una superficie específica de 1,5 a 4,5 m2/g como polvo de polímero de partículas de forma indefinida y, opcionalmente, partículas de polímero (b2) que tienen una superficie específica de 0,51 a 1,2 m2/g y que tienen una forma de partícula intermedia entre la forma de partícula esférica del polvo de polímero (b1) y las partículas de forma indefinida del polvo de polímero (b3). El método para medir una superficie específica se describe más adelante en la sección "Ejemplos".
La superficie específica del polvo de polímero (b1) es de 0,05 a 0,5 m2/g, preferentemente de 0,1 a 0,4 m2/g. La superficie específica del polvo de polímero (b2) es de 0,51 a 1,2 m2/g, preferentemente de 0,7 a 1,1 m2/g. La superficie específica del polvo de polímero (b3) es de 1,5 a 4,5 m2/g, preferentemente de 2,5 a 3,5 m2/g.
El peso molecular promedio en peso del polvo de polímero (b1) es preferentemente de 10000 a 5000000, más preferentemente de 50000 a 1540000, en especial preferentemente de 100000 a 500000. El peso molecular promedio en peso del polvo de polímero (b2) es preferentemente de 10000 a 5000000, más preferentemente de 50 000 a 1660000, en especial preferentemente de 100000 a 500000. El peso molecular promedio en peso del polímero en polvo (b3) es preferentemente de 150000 a 5000000, más preferentemente de 200000 a 1150000, en especial preferentemente de 240000 a 670000.
El método para medir el peso molecular promedio en peso se describe más adelante en la sección de "Ejemplos". El peso molecular promedio en peso se mide como un valor equivalente de poliestireno patrón medido por cromatografía de permeación en gel (GPC).
El diámetro medio de partícula en volumen del polvo de polímero (b1) es de 27 a 80 pm, preferentemente de 28,5 a 58 pm, y más preferentemente de 30,5 a 50 pm. El diámetro medio de partícula en volumen del polvo de polímero (b2) es preferentemente de 1 a 15 pm, más preferentemente de 3,5 a 10 pm. El diámetro medio de partícula en volumen del polvo de polímero (b3) es preferentemente de 0,3 a 60 pm, más preferentemente de 7,5 a 50 pm, en especial preferentemente de 15,7 a 40 pm. El método para medir el diámetro medio de partículas en volumen se describe más adelante en la sección "Ejemplos".
El peso molecular promedio en peso del polvo de polímero (B) es preferentemente de 50000 a 5000000, más preferentemente de 75000 a 2000000, en especial preferentemente de 75000 a 880000, lo más preferentemente
de 100000 a 400000.
La cantidad de mezcla del polímero en polvo (B) es preferentemente de 54,9 a 80 partes en masa, más preferentemente de 56,7 a 73,7 partes en masa, en especial preferentemente de 59 a 68,6 partes en masa (la suma de los componentes (A) a (C) se toma como 100 partes en masa). La cantidad de polvo de polímero (b1) en el 100 % en masa del polvo de polímero (B) es preferentemente del 50,5 al 95 % en masa, más preferentemente del 53 al 85 % en masa, en especial preferentemente del 53 al 75 % en masa. La cantidad del polímero en polvo (b2) es preferentemente del 0 al 33,5 % en masa, más preferentemente del 0 al 25 % en masa, en especial preferentemente del 5,7 al 25 % en masa, lo más preferentemente del 9,7 al 25 % en masa. La cantidad del polímero en polvo (b3) es preferentemente del 5 al 49,5 % en masa, más preferentemente del 15 al 47 % en masa, en especial preferentemente del 15 al 37 % en masa.
[Iniciador de polimerización (C)]
El iniciador de polimerización (C) usado en la presente invención no presenta limitaciones concretas y se pueden usar diversos compuestos conocidos. Entre ellos, se prefieren los peróxidos orgánicos y los compuestos orgánicos de boro, y se prefieren en especial los compuestos orgánicos de boro.
El peróxido orgánico incluye, por ejemplo, peróxidos de diacilo, tales como peróxido de diacetilo, peróxido de diisobutilo, peróxido de didecanoílo, peróxido de benzoílo (BPO) y peróxido de ácido succínico; peroxidicarbonatos, tales como diisopropilperoxidicarbonato, di-2-etilhexilperoxidicarbonato y dialilperoxidicarbonato; peroxiésteres, tales como peroxiisobutirato de tere-butilo, neodecanato de tere-butilo y peroxineodecanato de cumeno; y peroxisulfonatos, tales como peróxido de acetilciclohexilsulfonilo.
El peróxido orgánico puede usarse como iniciador redox en combinación con una amina terciaria o con una amina terciaria y ácido sulfínico o su sal de metal alcalino. Entre ellos, se prefieren el peróxido de benzoílo (BPO) combinado con N,N-dimetil-p-toluidina y, el peróxido de benzoílo (BPO) combinado con N,N-dihidroxietil-p-toluidina.
Preferentemente, se añade una o más aminas terciarias, tales como N,N-dimetil-p-toluidina y N,N-dihidroxietil-ptoluidina al monómero (A) antes de su uso. La cantidad de adición de las mismas es preferentemente de 5,0 partes en masa o menos, más preferentemente de 0,1 a 3,0 partes en masa, en especial preferentemente de 0,25 a 2,6 partes en masa (la suma del monómero (A) y la amina terciaria se toma como 100 partes en masa). Cuando se usa la amina terciaria, la reacción de polimerización se puede iniciar fácilmente sin calentar, ya que los radicales se generan por transferencia de electrones incluso a temperatura ambiente.
Como compuesto orgánico de boro, puede usarse, por ejemplo, trialquilboro, alcoxialquilboro, dialquilborano, trialquilboro parcialmente oxidado y complejo de alquilborano-amina.
Los ejemplos concretos de trialquilboro incluyen trialquilboros que tienen uno o varios grupos alquilo de 2 a 8 átomos de carbono, tales como trietilboro, tripropilboro, triisopropilboro, tributilboro, tri-sec-butilboro, triisobutilboro, tripentilboro, trihexilboro, triheptilboro, trioctilboro, triciclopentilboro y triciclohexilboro.
El grupo alquilo puede ser cualquiera de un grupo alquilo lineal, un grupo alquilo ramificado o un grupo cicloalquilo, y tres grupos alquilo contenidos en trialquilboro pueden ser iguales o diferentes.
Los ejemplos concretos de alcoxialquilboro incluyen monoalcoxidialquilboros, tales como butoxidibutilboro; y dialcoximonoalquilboros. El grupo alquilo del alcoxialquilboro y la porción alquilo de su grupo alcoxi pueden ser iguales o diferentes.
Los ejemplos concretos del dialquilborano incluyen diciclohexilborano y diisoamilborano. Dos grupos alquilo del dialquilborano pueden ser iguales o diferentes. Dos grupos alquilo contenidos en el dialquilborano se pueden conectar para formar una estructura monocíclica o una estructura de biciclo. Tales compuestos incluyen, por ejemplo, 9-borabiciclo[3.3.1]nonano.
El trialquilboro parcialmente oxidado es un compuesto de óxido parcial de un trialquilboro. Entre ellos, es preferible el tributilboro parcialmente oxidado. La cantidad de oxígeno a añadir con respecto a 1 mol de trialquilboro es preferentemente de 0,3 a 0,9 mol, más preferentemente de 0,4 a 0,6 mol.
Los ejemplos concretos de los complejos de alquilborano-amina incluyen trietilborano-diaminopropano (TEB-DAP), trietilborano-dietilentriamina (TEB-DETa ), tri-n-butilborano-3-metoxipropilamina (TnBB-MOPA), tri-n-butilboranodiaminopropano (TnBB-DAP), tri-sec-butilborano-diaminopropano (TsBB-DAP), metilaminoetoxidietilborano (MAEDEB), metilaminoetoxidiciclohexilborano (MAEDCB) y derivados de los mismos. Estos complejos de alquilborano-amina se pueden usar solos o se pueden usar dos o más complejos combinados.
Cuando el complejo de alquilborano-amina se usa como iniciador de polimerización (C), se prefiere utilizar además un agente descomplejante junto con el monómero (A). Este "agente descomplejante" significa un compuesto que es capaz
de liberar un alquilborano del complejo de alquilborano-amina y permite el inicio de la reacción de polimerización mediante la liberación del alquilborano.
Como agente descomplejante adecuado, por ejemplo, puede usarse cualquier ácido o monómero que tenga uno o varios grupos ácidos (los monómeros mencionados anteriormente que tienen uno o varios grupos ácidos usados como monómero (A)). Los ácidos preferidos incluyen ácidos de Lewis (por ejemplo, SnCl4, TiCU) y ácidos de Broensted (por ejemplo, ácidos carboxílicos, HCl, H2SO4, H3PO4, ácido fosfónico, ácido fosfínico, ácido silícico). Los ácidos carboxílicos adecuados incluyen los representados por la fórmula general R-COOH. En la fórmula, R representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo que tiene de 1 a 8 átomos de carbono (preferentemente un grupo alquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono), un grupo alquenilo que tiene de 2 a 8 átomos de carbono (preferentemente un grupo alquenilo que tiene de 2 a 4 átomos de carbono), un grupo alquinilo que tiene de 2 a 8 átomos de carbono (preferentemente un grupo alquinilo que tiene de 2 a 4 átomos de carbono) o un grupo arilo que tiene de 6 a 10 átomos de carbono (preferentemente un grupo arilo que tiene de 6 a 8 átomos de carbono). El grupo alquilo, el grupo alquenilo y el grupo alquinilo representados por R pueden ser lineales o ramificados. El grupo alifático en R puede estar saturado o insaturado. El grupo arilo en R puede estar sustituido con un sustituyente, tal como un grupo alquilo, un grupo alcoxi o un átomo de halógeno, o puede no estar sustituido.
Los ejemplos concretos del ácido carboxílico representado por la fórmula general descrita anteriormente incluyen ácido acrílico, ácido metacrílico, ácido acético, ácido benzoico y ácido p-metoxibenzoico. Como ejemplos específicos del monómero que tiene uno o más grupos ácidos, son preferibles el ácido 4-metacriloxietiltrimelítico y un anhídrido del mismo, entre el monómero (A) mencionado anteriormente.
Entre los compuestos orgánicos de boro, se prefieren el tributilboro y el tributilboro parcialmente oxidado, y, en concreto, el tributilboro parcialmente oxidado es más preferible. Cuando se utiliza tributilboro y/o tributilboro parcialmente oxidado como compuesto orgánico de boro, no solo mejora la operatividad, sino que también hay una tendencia a proporcionar una reactividad adecuada a un organismo vivo que contiene agua. Además, cuando se utiliza tributilboro y/o tributilboro parcialmente oxidado como compuesto orgánico de boro, la reacción comienza incluso en un lugar con una gran cantidad de agua, tal como un organismo vivo, y la reacción continúa. Como resultado, el monómero rara vez permanece en la interfaz entre un adhesivo y el organismo vivo, y el daño contra el organismo vivo en tal situación es extremadamente pequeño.
Estos compuestos orgánicos de boro se pueden usar solos o se pueden usar dos o más compuestos orgánicos de boro combinados.
El compuesto orgánico de boro puede contener además un disolvente aprótico. Cuando el compuesto orgánico de boro se diluye con un disolvente aprótico, la acumulación de calor del compuesto de boro orgánico pirofórico se vuelve más suave, se suprime su piroforicidad, y la manipulación durante el transporte, el almacenamiento y el tratamiento de mezcla se vuelven más fáciles. Además, ya que se puede reducir la generación rápida de calor, incluso cuando se usa una cantidad muy grande de una composición para la reparación de tejidos duros, tiende a reducirse el daño al tejido en contacto con la composición para la reparación de tejidos duros.
El punto de ebullición a una atmósfera de presión (1 atm) del disolvente aprótico suele ser de 30 °C a 150 °C, preferentemente de 50 °C a 120 °C. Cuando el punto de ebullición es inferior al intervalo anterior, hay una tendencia a que el disolvente aprótico se volatilice o se esparza desde el iniciador de polimerización durante el transporte o el almacenamiento, y se reduce su efecto de supresión de la ignición contra el compuesto orgánico de boro. En cambio, cuando el punto de ebullición supera el intervalo anterior, existe una tendencia a que el disolvente aprótico permanezca en gran cantidad en el producto curado formado a partir de la composición para la reparación de tejidos duros de la presente invención, y la fuerza adhesiva del producto curado a la zona afectada, las propiedades físicas, tales como el módulo de flexión, la resistencia a la tracción, la resistencia a la compresión y la resistencia a la flexión, se vuelven deficientes.
Como disolvente aprótico, es preferible un disolvente que no tenga un grupo que comprenda un hidrógeno activo, tal como un grupo hidroxi o un grupo mercapto, que reaccione con un compuesto orgánico de boro y que pueda formar una solución homogénea con el compuesto orgánico de boro.
Los ejemplos del disolvente aprótico incluyen hidrocarburos, tales como pentano, hexano, ciclohexano, heptano, benceno y tolueno; hidrocarburos halogenados, tales como fluorobenceno, 1,1-dicloroetano, 1,2-dicloroetano y flon, es decir, fluorocarbono, éteres, tales como éter dietílico, éter diisopropílico, éter dimetílico de etilenglicol y tetrahidrofurano; cetonas, tales como acetona, metil etil cetona y dietil cetona; y ésteres, tales como acetato de metilo, acetato de etilo y acetato de isopropilo. Entre ellos, son preferibles los hidrocarburos alifáticos saturados, tales como pentano, hexano y heptano, los éteres y los ésteres. El hexano, el éter diisopropílico y el acetato de etilo son más preferibles. Estos disolventes apróticos se pueden usar solos o se pueden usar dos o más disolventes apróticos combinados.
El contenido en disolvente aprótico es preferentemente de 30 a 80 partes en masa con respecto a 100 partes en masa del compuesto orgánico de boro. Cuando el contenido del disolvente aprótico es menor que el intervalo anterior, no se
puede obtener un efecto de dilución suficiente, y el efecto de suprimir la generación de calor o la ignición tiende a ser insuficiente. En cambio, cuando el contenido del disolvente aprótico supera el intervalo anterior, la capacidad de inicio de la polimerización del iniciador de polimerización (C) tiende a reducirse.
El compuesto orgánico de boro puede contener un alcohol además del disolvente aprótico o en lugar del mismo. Al agregar un alcohol al compuesto orgánico de boro, hay una tendencia a que la reacción del compuesto orgánico de boro se vuelva más suave sin reducir la actividad de polimerización, y se suprimen la combustión y el encendido cuando el compuesto orgánico de boro entra en contacto con un material, tal como papel en el aire.
El punto de ebullición del alcohol a 1 atm suele ser de 60 °C a 180 °C, preferentemente de 60 °C a 120 °C. Cuando el punto de ebullición es inferior al intervalo anterior, hay una tendencia a que el alcohol se volatilice y se esparza desde la composición de iniciador de la polimerización durante el transporte o el almacenamiento, y se reduce su efecto de supresión de la ignición contra el compuesto orgánico de boro. En cambio, cuando el punto de ebullición supera el intervalo anterior, el tiempo de curado de la composición para la reparación de tejidos duros tiende a ser largo, y la fuerza adhesiva del producto curado a la zona afectada y las propiedades físicas, tales como el módulo de flexión, la resistencia a la tracción, la resistencia a la compresión y la resistencia a la flexión, tienden a ser deficientes.
Los ejemplos concretos del alcohol incluyen metanol, etanol, n-propanol e isómeros del mismo, n-butanol e isómeros del mismo, n-pentanol e isómeros del mismo, n-hexanol y sus isómeros, y n-heptanol e isómeros del mismo. Entre ellos, se prefieren los alcoholes que tienen 4 o menos átomos de carbono, es decir, metanol, etanol, n-propanol e isómeros del mismo, y n-butanol e isómeros del mismo, y son más preferibles el etanol y el n-propanol. Estos alcoholes se pueden usar solos o se pueden usar dos o más alcoholes combinados.
El contenido en alcohol suele ser de 0,01 a 40 partes en masa, preferentemente de 0,1 a 30 partes en masa, más preferentemente de 0,5 a 20 partes en masa con respecto a 100 partes en masa del compuesto orgánico de boro. Cuando el contenido de alcohol es inferior al intervalo anterior, hay una tendencia a que no se obtenga el efecto de dilución suficiente y el efecto de suprimir la generación de calor o el encendido se vuelve insuficiente. En cambio, cuando el contenido de alcohol supera el intervalo anterior, la capacidad de iniciación de polimerización del iniciador de polimerización tiende a reducirse más de lo necesario.
Cuando se usan combinados un alcohol y un disolvente aprótico, el contenido del disolvente aprótico es preferentemente de 5 a 40 partes en masa, más preferentemente de 10 a 30 partes en masa, en especial preferentemente de 10 a 25 partes en masa con respecto a 100 partes en masa del compuesto orgánico de boro. Cuando el contenido del disolvente aprótico es menor que el intervalo anterior, el efecto de suprimir la generación de calor o la ignición tiende a ser insuficiente. En cambio, cuando el contenido del disolvente aprótico supera el intervalo anterior, la capacidad de inicio de la polimerización del iniciador de polimerización (C) tiende a reducirse.
La cantidad de mezcla del iniciador de polimerización (C) es preferentemente de 0,1 a 10 partes en masa, más preferentemente de 1,0 a 7,0 partes en masa, en especial preferentemente de 2,1 a 4,3 partes en masa con respecto a 100 partes en masa de la suma del monómero (A), el polvo de polímero (B) y el iniciador de polimerización (C). Cuando la cantidad de mezcla del iniciador de polimerización (C) es menor que el intervalo anterior, hay una tendencia a que la polimerización no avance con facilidad y el tiempo de endurecimiento se retrase. En cambio, cuando la cantidad de mezcla del iniciador de polimerización (C) supera el intervalo anterior, existe la posibilidad de que la viscosidad disminuya por dilución y existe la posibilidad de que la seguridad se vea afectada negativamente y, además, también se supone que se forma rápidamente un producto de polimerización curado por el rápido avance de la polimerización.
[Medio de contraste (X)]
La composición para la reparación de tejidos duros de acuerdo con la presente invención puede contener un medio de contraste (X). El diámetro medio de partícula en volumen del medio de contraste (X) es preferentemente inferior a 3,0 |jm, más preferentemente de 0,15 a 2,5 jm , en especial preferentemente de 0,45 a 2,0 jm , lo más preferentemente de 0,7 a 1,0 jm . En concreto, en la presente invención, dado que se utiliza el polvo de polímero (b1) con un diámetro medio de partícula en volumen relativamente grande, se mejora la penetración de la composición en un hueso esponjoso. Como resultado, incluso si se agrega el medio de contraste (X), la disminución de la penetración tiende a no ser notable. Por lo tanto, en la presente invención, también existe la ventaja de que se puede usar sin restricciones un medio de contraste económico (X) que tiene un diámetro medio de partícula en volumen relativamente pequeño.
El tipo de medio de contraste (X) no presenta limitaciones concretas. Los ejemplos concretos del mismo incluyen sulfato de bario, óxido de circonio, carbonato de bismuto, wolframato de calcio, compuestos de iterbio y yodo. Entre ellos, el sulfato de bario y el óxido de circonio son preferibles en términos de su uso para tejidos duros, en concreto, para su uso presente para un cemento óseo. Es preferible un medio de contraste (X) que sea capaz de formar partículas de forma independiente. Además, es preferible que las superficies de las partículas no estén recubiertas (por ejemplo, no están recubiertas con dióxido de titanio).
El tipo de medio de contraste (X) no presenta limitaciones concretas. Los ejemplos concretos incluyen sulfato de bario,
óxido de circonio, carbonato de bismuto, wolframato de calcio, compuestos de iterbio y yodo. Entre ellos, se prefieren el sulfato de bario y el óxido de circonio en términos de su uso para tejidos duros, en concreto, para su uso presente para un cemento óseo.
La cantidad de mezcla del medio de contraste (X) es preferentemente de 0,5 a 70 partes en masa, más preferentemente de 0,5 a 45 partes en masa, en especial preferentemente de 2,5 a 33,8 partes en masa, lo más preferentemente de 4,5 a 22,5 partes en masa con respecto a 100 partes en masa de la suma del monómero (A), el polvo de polímero (B) y el iniciador de polimerización (C).
Es deseable que el 50 % en masa o más de los componentes líquidos contenidos en la composición para la reparación de tejidos duros de la presente invención sean el monómero (A). Es además preferible que, en los componentes líquidos, el 60 % en masa o más sean el monómero (A), más preferentemente el 70 % en masa o más sean el monómero (A), en especial preferentemente el 80 % en masa o más sean el monómero (A), lo más preferentemente el 90 % en masa o más sean el monómero (A).
El contenido de agua en los componentes líquidos (excluyendo el líquido en el polímero (B)) contenidos en la composición para la reparación de tejidos duros de la presente invención es, de modo deseable, del 20 % en masa o menos, preferentemente del 10 % en masa o menos, más preferentemente del 5,0 % en masa o menos, en especial preferentemente del 3,0 % en masa o menos, lo más preferentemente del 1,5 % en masa o menos.
El contenido de agua en todos los componentes líquidos contenidos en la composición para la reparación de tejidos duros de la presente invención es, de modo deseable, del 25 % en masa o menos, preferentemente del 15 % en masa o menos, más preferentemente del 10 % en masa o menos, en especial preferentemente del 5,0 % en masa o menos, lo más preferentemente del 3,0 % en masa o menos.
[Otros componentes]
La composición para la reparación de tejidos duros de la presente invención puede contener un inhibidor de la polimerización, si fuera necesario. Los ejemplos concretos del inhibidor de la polimerización incluyen compuestos de hidroquinona, tales como hidroquinona y dibutilhidroquinona; fenoles, tales como éter monometílico de hidroquinona, 2,6-di-ferc-butilfenol y 2,6-di-ferc-butil-p-cresol; catecol; pirogalol; benzoquinona; 2-hidroxibenzoquinona; pmetoxifenol; t-butilcatecol; hidroxianisol butilado; hidroxitolueno butilado; y t-butilhidroquinona. Entre ellos, se prefiere una mezcla de éter monometílico de hidroquinona y 2,6-di-ferc-butil-p-cresol. Además, el éter monometílico de hidroquinona puede ser preferible en términos de su propia estabilidad. Los inhibidores de la polimerización se pueden usar solos o se pueden usar dos o más inhibidores de la polimerización combinados.
La cantidad de inhibidor de la polimerización añadida es preferentemente de 1 a 1500 ppm, más preferentemente de 5 a 1000 ppm, y en especial preferentemente de 5 a 500 ppm, en función de la cantidad total de la composición para la reparación de tejidos duros. La cantidad de adición del inhibidor de la polimerización (D) es de 10 a 5000 ppm, más preferentemente de 25 a 1000 ppm, en especial preferentemente de 25 a 500 ppm con respecto al monómero (A).
La composición para la reparación de tejidos duros de la presente invención puede contener un absorbente de ultravioleta, si fuera necesario.
Los ejemplos concretos de absorbentes de ultravioleta incluyen:
compuestos de benzotriazol, tales como 2-(2'-hidroxi-5'-metilfenil)benzotriazol, 2-(3',5'-di-ferc-butil-2'-hidroxifenil)benzotriazol, 2-(5'-ferc-butil-2'-hidroxifenil)benzotriazol, 2-(2'-hidroxi-5'-(1,1,3,3-tetrametilbutil)fenil)benzotriazol, 2-(3',5'-di-ferc-butil-2'-hidroxifenil)-5-clorobenzotriazol, 2-(3'-ferc-butil-2'-hidroxi-5'-metilfenil)-5-clorobenzotriazol, 2-(3'-sec-butil-5'-ferc-butil-2'-hidroxifenil)benzotriazol, 2-(2'-hidroxi-4'-octoxifenil)benzotriazol, 2-(3',5'-di-ferc-amil-2'-hidroxifenil)benzotriazol, 2-(3',5'-bis(a,a-dimetilbencil)-2'-hidroxifenil)benzotriazol, 2-(3'-ferc-butil-2'-hidroxi-5'-(2-octiloxicarboniletil)fenil)-5-clorobenzotriazol, 2-(3'-ferc-butil-5'-[2-(2-etilhexiloxi)carboniletil]-2'-hidroxifenil)-5-clorobenzotriazol, 2-(3'-ferc-butil-2'-hidroxi-5'-(2-metoxicarboniletil)fenil)-5-clorobenzotriazol, 2-(3'-ferc-butil-2'-hidroxi-5'-(2-metoxicarboniletil)fenil)benzotriazol, 2-(3'-ferc-butil-2'-hidroxi-5'-(2-octiloxicarboniletil)fenil)benzotriazol, 2-(3'-ferc-butil-5'-[2-(2-etilhexiloxi)carboniletil]-2'-hidroxifenil)benzotriazol, 2-(3'-dodecil-2'-hidroxi-5'-metilfenil)benzotriazol, una mezcla de 2-(3'-ferc-butil-2'-hidroxi-5'-(2-isooctiloxicarboniletil)fenil)benzotriazol y 2,2'-metilen-bis[4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)-6-benzotriazol-2-ilfenol], un producto de la reacción de transesterificación de 2-[3'-ferc-butil-5'-(2-metoxicarboniletil)-2'-hidroxifenil]benzotriazol con polietilenglicol 300 y [[R-CH2CH2-COOCH2]3]2-(en donde R es 3'-ferc-butil-4'-hidroxi-5'-2H-benzotriazol-2-ilfenilo); compuestos de benzofenona, tales como 2,4-dihidroxibenzofenona, 2-hidroxi-4-metoxibenzofenona, 2-hidroxi-4-octoxibenzofenona, 2-hidroxi-4-deciloxibenzofenona, 2-hidroxi-4-dodeciloxibenzofenona, 2-hidroxi-4-benciloxibenzofenona, 2,2',4,4'-tetrahidroxibenzofenona y 2,2'-dihidroxi-4,4'-dimetoxibenzofenona;
salicilato de 4-ferc-butilfenilo, salicilato de fenilo, salicilato de octilfenilo, dibenzoilresorcinol, bis(4-fercbutilbenzoil)resorcinol, benzoilresorcinol, 3,5-di-ferc-butil-4-hidroxibenzoato de 2,4-di-ferc-butilfenilo, 3,5-di-fercbutil-4-hidroxibenzoato de hexadecilo, 3,5-di-ferc-butil-4-hidroxibenzoato de octadecilo, benzoato de 2-metil-4,6-diferc-butilfenilo y 3,5-di-ferc-butil-4-hidroxibenzoato;
compuestos de amina impedida, tales como sebacato de bis(2,2,6,6-tetrametilpiperidilo), succinato de bis(2,2,6,6-tetrametilpiperidilo), sebacato de bis(1,2,2,6,6-pentametil)piperidilo), malonato de bis(1,2,2,6,6-pentametilpiperidil)n-butil-3,5-di-ferc-butil-4-hidroxibencilo, un producto de condensación de 1 -hidroxietil-2,2,6,6-tetrametil-4-hidroxipiperidina con ácido succínico, un producto de condensación de N,N'-bis-(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)hexametilendiamina con 4-ferc-octilamino-2,6-dicloro-1,3,5-s-triazina, tris-(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)nitrilotriacetato, tetraoato de tetrakis-(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)-1,2,3,4-butano, 1,1'-(1,2-etanodiil)bis(3,3,5,5-tetrametilpiperazinona), 4-benzoil-2,2,6,6-tetrametilpiperidina, 4-esteariloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidina, 2-n-butil-2-(2-hidroxi-3,5-di-ferc-butilbencil)malonato de bis(1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidilo), 3-n-octil-7,7,9,9-tetrametiM,3,8-triazaspiro[4.5]decan-2,4-diona, sebacato de bis(1-octiloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidilo), succinato de bis(1-octiloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidilo), un producto de condensación de N,N'-bis (2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)hexametilendiamina con 4-morfolino-2,6-dicloro-1,3,5-triazina, una producción de condensación de 2-cloro-4,6-di-(4-n-butilamino-2,2,6,6-tetrametilpiperidil)-1,3,5-triazina y 1,2-bis(3-aminopropilamino)etano, un producto de condensación de 2-cloro-4,6-di-(4-n-butilamino-1,2,2,6,6-pentametilpiperidil)-1,3,5-triazina con 1,2-bis(3- aminopropilamino)etano, 8-acetil-3-dodecil-7,7,9,9-tetrametil-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-2,4-diona, 3-dodecil-1-(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)pirrolidin-2,5-diona y 3-dodecil-1-(1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidil)pirrolidin-2,5-diona;
compuestos de oxalamida, tales como 4,4'-dioctiloxioxanilida, 2,2'-dietoxioxanilida, 2,2'-dioctiloxi-5,5'-di-fercbutiloxanilida, 2,2'-didodeciloxi-5,5'-di-ferc-butiloxanilida, 2-etoxi-2'-etiloxanilida, N,N'-bis(3-dimetilaminopropil)oxalamida, una mezcla de 2-etoxi-5-ferc-butil-2'-etiloxanilida y 2-etoxi-2'-etil-5,4'-di-fercbutiloxanilida, y mezclas de oxalinida sustituida con o- y p-metoxi, y oxalinida disustituida con o- y p-etoxi; compuestos de 2-(2-hidroxifenil)-1,3,5-triazina, tales como 2,4,6-tris(2-hidroxi-4-octiloxifenil)-1,3,5-triazina, 2-(2-hidroxi-4-octiloxifenil)-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triazina, 2-(2,4-dihidroxifenil)-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triazina, 2,4-bis(2-hidroxi-4-propiloxifenil)-6-(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triazina, 2-(2-hidroxi-4-octiloxifenil) -4,6-bis(4-metilfenil)-1,3,5-triazina, 2-(2-hidroxi-4-dodeciloxifenil)-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triazina, 2-[2-hidroxi-4-(2-hidroxi-3-butiloxipropiloxi)fenii]-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triazina, 2-[2-hidroxi-4-(2-hidroxi-3-octiloxipropiloxi)fenil]-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triazina y 2-[4-dodecil/trideciloxi-(2-hidroxipropil)oxi-2-hidroxifenil]-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triazina; y
compuestos de fosfito o compuestos de fosfonito, tales como fosfito de trifenilo, fosfito de difenilalquilo, fosfito de fenildialquilo, tris(fosfito de nonilfenilo), fosfito de trilaurilo, fosfito de trioctadecilo, difosfito de diestearilpentaeritritilo, fosfito de tris-(2,4-di-ferc-butilfenilo), difosfito de diisodecilpentaeritritilo, difosfito de bis(2,4-di-fercbutilfenil)pentaeritritilo, difosfito de bis(2,6-di-ferc-butil-4-metilfenil)pentaeritritilo, difosfito de bisisodeciloxipentaeritritilo, difosfito de bis(2,4-di-ferc-butil-6-metilfenil)pentaeritritilo, difosfito de bis (2,4,6-tri-fercbutilfenil)pentaeritritilo, trifosfato de triestearilsorbilo, difosfonito de tetrakis(2,4-di-ferc-butilfenil)-4,4'-bifenileno, 6-isooctiloxi-2,4, 8,10-tetra-ferc-butil-12H-dibenzo[d,g]-1,3,2-dioxafosfocina, 6-fluoro-2,4,8,10-tetra-ferc-butil-12H-metildibenzo[d,g]-1,3,2-dioxafosfocina, fosfito de bis(2,4-di-ferc-butil-6-metilfenil)metilo y fosfito de bis(2,4-di-fercbutil-6-metilfenil)etilo.
Entre ellos, son preferibles los compuestos de benzotriazol.
La cantidad de absorbente de ultravioleta añadida es preferentemente de 10 a 1000 ppm, más preferentemente de 100 a 800 ppm, basado en el monómero (A). La adición del absorbente de ultravioleta tiende a suprimir la coloración del líquido que contiene el monómero y mejora la estabilidad de almacenamiento del propio monómero.
Los ejemplos de otros componentes incluyen además ablandadores y plastificantes.
Los ejemplos de ablandadores incluyen cauchos, tales como caucho natural y caucho sintético, y elastómeros. tales como elastómeros termoplásticos. Dichos ablandadores pueden mejorar la plasticidad de la composición para la reparación de tejidos duros. Los ejemplos concretos del caucho sintético incluyen EPT (terpolímero de etilenopropileno). Los ejemplos concretos del elastómero termoplástico incluyen elastómeros basados en estireno, elastómeros basados en cloruro de vinilo, elastómeros basados en olefinas, elastómeros basados en poliéster, elastómeros basados en poliamida y elastómeros basados en uretano.
El peso molecular del elastómero suele ser de 1000 a 1000000, preferentemente de 2000 a 500000. El punto de transición vitrea (Tg) del elastómero suele ser de 20 °C o menos, preferentemente 0 °C o menos.
Los ejemplos específicos de plastificantes incluyen ésteres de ácido hidroxicarboxílico, tales como ésteres de ácido cítrico, ésteres de ácido isocítrico, ésteres de ácido tartárico, ésteres de ácido málico, ésteres de ácido láctico, ésteres de ácido glicérico y ésteres de ácido glicólico; trimelitato de trimetilo, dibenzoato de dietilenglicol, malonato de dietilo, citrato de trietilacetilo, ftalato de bencilbutilo, dibenzoato de dipropilenglicol, adipato de dietilo, citrato de tributilacetilo, sebacato de dimetilo y diésteres de alquilenglicol.
La cantidad de adición del ablandador y del plastificante puede determinarse de modo apropiado en función del tipo de los mismos, pero, en general, es del 0 al 30 % en masa, preferentemente del 0 al 20 % en masa, más preferentemente del 0 al 10 % en masa en la composición total para la reparación de tejidos duros.
La composición para la reparación de tejidos duros de la presente invención puede contener un conservante, si fuera necesario. Los ejemplos concretos del conservante incluyen metilparabeno, metilparabeno de sodio, etilparabeno, propilparabeno, propilparabeno de sodio, butilparabeno, cresol, clorocresol, resorcinol, 4-n-hexilresorcinol, 3a,4,7,7atetrahidro-2-((triclorometil)tio)-1H-isoindol-1,3(2H)-diona, cloruro de benzalconio, cloruro de benzalconio sodio, cloruro de bencetonio, ácido benzoico, alcohol bencílico, cloruro de cetilpiridinio, clorobutanol, ácido deshidroacético, ofenilfenol, fenol, alcohol feniletílico, benzoato de potasio, sorbato de potasio, benzoato de sodio, deshidroacetato de sodio, propionato de sodio, ácido sórbico, timerosal, timol, compuestos de fenilmercurio, tales como borato de fenilmercurio, nitrato de fenilmercurio y acetato de fenilmercurio, y formaldehído.
Otros componentes incluyen además agentes antiinfecciosos, antibióticos, agentes antimicrobianos, agentes antivirícos, analgésicos, una composición que contiene un analgésico, fármacos anoréxicos, fármacos antihelmínticos, agentes antiartríticos, fármacos antiasmáticos, anticonvulsivos, agentes antidepresivos, antidiuréticos, agentes antidiarreicos, fármacos antihistamínicos, fármacos antiinflamatorios, fármacos contra la migraña, agentes antieméticos, fármacos antineoplásicos, agentes antiparkinsonianos, fármacos antipruriginosos, antipsicóticos, fármacos antipiréticos, fármacos antiespasmódicos, agentes anticolinérgicos, agentes simpaticomiméticos, fármacos cardiovasculares, fármacos antiarrítmicos, fármacos antihipertensivos, diuréticos, vasodilatadores, fármacos inmunosupresores, fármacos relajantes musculares, fármacos parasimpaticolíticos, fármacos para despertar, fármacos sedantes, tranquilizantes, agentes colinérgicos, fármacos quimioterapéuticos, productos radiofarmacéuticos, fármacos para la inducción osteogénica, agentes neutralizantes de heparina con vejiga inmóvil, procoagulantes, agentes hemostáticos, derivados de xantina, hormonas, proteínas de origen natural o proteínas sintetizadas por ingeniería genética, polisacáridos, glicoproteínas, lipoproteínas, oligonucleótidos, anticuerpos, antígenos, vasopresina, análogos de vasopresina, epinefrina, selectina, tóxicos de la procoagulación, inhibidores contra el factor activador del plasminógeno, activadores de plaquetas, factores formadores de hueso, factores de crecimiento óseo, péptidos sintéticos con acción hemostática y otros componentes farmacéuticos o terapéuticos.
La composición para la reparación de tejidos duros de la presente invención también se puede usar en sistemas de administración de fármacos o como medicina regenerativa al contener los otros componentes anteriores.
Los ejemplos concretos de los agentes antimicrobianos incluyen yodo elemental, polivinilpirrolidona yodada sólida y polivinilpirrolidona yodada; compuestos fenólicos, tales como tribromofenol, triclorofenol, tetraclorofenol, nitrofenol, 3-metil-4-clorofenol, 3,5-dimetil-4-clorofenol, fenoxietanol, diclorofeno, o-fenilfenol, m-fenilfenol, p-fenilfenol, 2-bencil-4-clorofenol, 2,4-dicloro-3,5-dimetilfenol, 4-clorotimol, clorfeno, triclosán, fenticlor, fenol, 2-metilfenol, 3-metilfenol, 4-metilfenol, 4-etilfenol, 2,4-dimetilfenol, 2,5-dimetilfenol, 3,4-dimetilfenol, 2,6-dimetilfenol, 4-n-propilfenol, 4-n-butilfenol, 4-n-amilfenol, 4-ferc-amilfenol, 4-n-hexilfenol, 4-n-heptilfenol, monoalquilhalofenoles, polialquilhalofenoles, halofenoles aromáticos y sales de amonio, sales de metales alcalinos y sales de metales alcalinotérreos de los mismos; nitrato de plata; hexaclorofeno; y merbromina.
Los ejemplos de antibióticos incluyen gentamicina, sulfato de gentamicina, tobramicina, sulfato de tobramicina, amikacina, sulfato de amikacina, dibekacina, sulfato de dibekacina, vancomicina, clorhidrato de vancomicina, fosfomicina, cefazolina, cefazolina sodio, minociclina, clindamicina, colistina, linezolid, clorhidrato de tetraciclina, hidrato de tetraciclina, oxitetraciclina y eritromicina.
La cantidad de adición del antibiótico puede determinarse adecuadamente dependiendo del tipo del mismo, pero suele ser del 0 al 30 % en masa, preferentemente del 0 al 20 % en masa, más preferentemente del 0 al 10 % en masa con respecto al 100 % en masa de la suma del polímero en polvo (B), el iniciador de polimerización (C) y el medio de contraste (X).
La composición para la reparación de tejidos duros de la presente invención puede contener factores morfogenéticos óseos, factores de crecimiento óseo y otros componentes farmacéuticos o terapéuticos con el fin de estimular la reparación de tejidos.
Otros componentes incluyen un perfume. Los ejemplos concretos del perfume incluyen aceite de naranja, aceite de pomelo, aceite de limón, aceite de lima, aceite de clavo, aceite de gaulteria, aceite de menta, alcoholes de menta, destilado de plátano, destilado de pepino, destilado de miel, agua de rosas, mentol, anetol, salicilato de alquilo, benzaldehído, glutamato monosódico, etilvainillina, timol y vainillina.
Los ejemplos de otros componentes incluyen además rellenos inorgánicos (excepto para el medio de contraste de rayos X mencionado anteriormente), rellenos orgánicos, rellenos y colorantes de materiales compuestos orgánicos con el fin de aclarar la distinción visual del tejido óseo circundante, mejorar la adherencia, mejorar las propiedades físicas, tales como la resistencia a la compresión, o reducir la invasividad del tejido óseo circundante al complementar las especies de radicales activos.
Los ejemplos concretos de rellenos inorgánicos incluyen polvo de óxido de metal, tal como partículas de óxido de bismuto, óxido de titanio, óxido de zinc y óxido de aluminio; polvos de sales metálicas, tales como fosfato de circonio; rellenos de vidrio, tales como vidrio de sílice, vidrio que contiene aluminio, vidrio que contiene bario, vidrio que contiene estroncio y vidrio de silicato de circonio; rellenos con liberación sostenida de plata, rellenos con liberación sostenida
de calcio; y rellenos con liberación sostenida de flúor. Desde el punto de vista de formar un enlace fuerte entre el relleno inorgánico y el monómero (A) después del curado, se prefieren las cargas inorgánicas tratadas superficialmente mediante un tratamiento superficial, tal como un tratamiento con silano o un recubrimiento con polímeros. Estos rellenos inorgánicos se pueden usar solos o se pueden usar dos o más rellenos inorgánicos combinados.
Los ejemplos concretos de los colorantes (cada número de color se representa como un índice de acuerdo con el nombre del color japonés), incluyen rojo n.° 2 y sus lacas de aluminio, rojo n.° 3 y sus lacas de aluminio, rojo n.° 102 y sus lacas de aluminio, rojo n.° 104-(l) y sus lacas de aluminio o de bario, rojos n.os 105-(1) y sus lacas de aluminio, rojo n.° 106 y sus lacas de aluminio, amarillo n.° 4 y sus lacas de aluminio o lacas de bario o lacas de zirconio, amarillo n.° 5 y sus lacas de aluminio o lacas de bario o lacas de zirconio, verde n.° 3 y sus lacas de aluminio, azul n.° 1 y sus lacas de aluminio o lacas de bario o lacas de circonio, azul n.° 2 y sus lacas de aluminio, rojo n.° 201, rojo n.° 202, rojo n.° 203, rojo n.° 204, rojo n.° 205, rojo n.° 206, rojo n.° 207, rojo n.° 208, rojo n.° 213, rojo n.° 214, rojo n.° 215, rojo n.° 218, rojo n.° 219, rojo n.° 220, rojo n.° 221, rojo n.° 223, rojo n.° 225, rojo n.° 226, rojo n.° 227 y sus lacas de aluminio, rojo n.° 228, rojo n.° 230-(1) y sus lacas de aluminio, rojo n.° 230-(2) y sus lacas de aluminio, rojo n.° 231 y sus lacas de aluminio, rojo n.° 232 y sus lacas de aluminio, naranja n.° 201, naranja n.° 203, naranja n.° 204, naranja n.° 205 y sus lacas de aluminio o lacas de bario o lacas de circonio, naranja n.° 206, naranja n.°207 y sus lacas de aluminio, amarillo n.° 201, amarillo n.° 202-(1) y sus lacas de aluminio, amarillo n.° 202-(2) y sus lacas de aluminio, amarillo n.° 203 y sus lacas de aluminio o lacas de bario o lacas de zirconio, amarillo n.° 204, amarillo n.° 205, verde n.° 201 y sus lacas de aluminio, verde n.° 202, verde n.° 204 y sus lacas de aluminio, verde n.° 205 y sus lacas de aluminio o lacas de zirconio, azul n.° 201, azul n.° 202 y sus lacas de bario, azul n.° 203, azul n.° 204, azul n.°205 y sus lacas de aluminio, marrón n.° 201 y sus lacas de aluminio, morado n.° 201, rojo n.° 401 y sus lacas de aluminio, rojo n.° 404, rojo n.° 405, rojo n.° 501, rojo n.° 502 y sus lacas de aluminio, rojo n.° 503 y sus lacas de aluminio, rojo n.° 504 y sus lacas de aluminio, rojo n.° 505, rojo n.° 506 y sus lacas de aluminio, naranja n.° 401, naranja n.° 402 y sus lacas de aluminio o de bario, naranja n.° 403, amarillo n.° 401, amarillo n.° 402 y sus lacas de aluminio, amarillo n.° 403-(1) y sus lacas de aluminio, amarillo n.° 404, amarillo n.° 405, amarillo n.° 406 y sus lacas de aluminio, amarillo n.° 407 y sus lacas de aluminio, verde n.° 401, verde n.° 402 y sus s de aluminio o lacas de bario, azul n.° 403, azul n.° 404, morado n.° 401 y sus lacas de aluminio, negro n.° 401 y sus lacas de aluminio; clorofila, clorofilina, verde de malaquita, cristal violeta, verde brillante, ftalocianina de cobalto, caroteno, vitamina B12 y derivados de los mismos.
Estos colorantes se pueden usar solos o se pueden usar dos o más colorantes combinados.
La cantidad de adición del colorante puede determinarse de modo adecuado en función del tipo del mismo, y suele ser del 0 al 5 % en masa, preferentemente del 0 al 2 % en masa, más preferentemente del 0 al 1 % en masa con respecto al 100 % en masa de la suma del polímero en polvo (B), el iniciador de polimerización (C) y el medio de contraste (X).
[Composición para la reparación de tejidos duros]
La composición para la reparación de tejidos duros de acuerdo con la presente invención se prepara mezclando el monómero (A), el polvo de polímero (B), el iniciador de polimerización (C) y los demás componentes contenidos según sea necesario. Esta composición se puede utilizar, por ejemplo, mediante aplicación a la zona afectada. En la presente invención, la "composición para la reparación de tejidos duros" se utiliza para la adhesión mutua de tejidos duros, el relleno de tejidos duros, la adhesión y/o el contacto cercano entre tejidos duros y artefactos, tales como titanio, cerámica y acero inoxidable, y la adhesión y/o el contacto cercano entre tejidos duros y otros tejidos, tales como tejidos blandos, pero no incluye la adhesión entre los dientes y los materiales de relleno (es decir, el uso dental).
Al mezclar estos componentes, el orden de mezclado no está limitado. Desde el punto de vista de que la estabilidad de la composición para la reparación de tejidos duros que se obtiene sea más excelente, es preferible que, en primer lugar, se mezclen el monómero (A) y el iniciador de polimerización (C) y, posteriormente, se mezcle el polvo de polímero (B) mezclado previamente con el medio de contraste (X). Es más preferible que el monómero (A), el iniciador de polimerización (C), y el polvo de polímero (B) previamente mezclado con el medio de contraste (X) se mezclen simultáneamente.
Cuando la composición para la reparación de tejidos duros de la presente invención contiene un inhibidor de la polimerización, es preferible que, en primer lugar, se mezcle una mezcla del monómero (A) y un inhibidor de la polimerización con el iniciador de polimerización (C) y, posteriormente, se mezcle el polvo de polímero (B) mezclado previamente con el medio de contraste (X), desde el punto de vista de que la estabilidad de la composición a obtener sea más excelente. Es más preferible que una mezcla del monómero (A) y un inhibidor de la polimerización; el iniciador de polimerización (C); y el polvo de polímero (B) previamente mezclado con el medio de contraste (X) se mezclen simultáneamente.
En la composición para la reparación de tejidos duros de la presente invención, la penetración ósea simulada medida por el siguiente método es preferentemente de 1,0 mm o más, más preferentemente de 1,0 a 6,0 mm. De este modo, la composición para la reparación de tejidos duros es más excelente en la adhesión al tejido óseo.
(Método de medición de la penetrabilidad ósea simulada)
La penetrabilidad ósea simulada se mide impregnando una espuma de poliuretano con poros de celda abierta (95 % de porosidad) con solución salina fisiológica (nombre comercial: solución salina fisiológica tamponada con fosfato 0,01 mol/l, fabricada por Wako Pure Chemical Industries, Ltd.), situando una composición en la superficie superior de la misma 5 minutos después de que la composición se convierta en una masa blanda y no tenga más filamentos, aplicando una carga de presión a la composición a una presión de 75 kPa durante 30 segundos, y midiendo la profundidad de penetración o invasión (mm) de la composición en la espuma de poliuretano como la penetrabilidad ósea simulada.
Antes de curar la composición para la reparación de tejidos duros de la presente invención, la composición se puede esterilizar mediante tratamientos, tales como un tratamiento de calor seco, un tratamiento que utiliza un gas, tal como vapor, óxido de etileno (OE) o peróxido de hidrógeno, un tratamiento de filtración y un tratamiento mediante líquido. Antes del llenado de la composición para la reparación de tejidos duros de la presente invención, la zona afectada se puede desinfectar previamente con un desinfectante, tal como alcohol. Antes de rellenar la zona afectada con la composición para la reparación de tejidos duros, se puede realizar un pretratamiento con el fin de mejorar la adherencia a la zona afectada. Como líquido para el pretratamiento, por ejemplo, se menciona la solución salina fisiológica.
[Kit para reparación de tejidos duros]
Cuando se produce el caso de que la composición para la reparación de tejidos duros de la presente invención pueda cambiar en su forma y rendimiento durante un largo período de tiempo y que los efectos de la presente invención puedan verse afectados, el monómero (A), el polvo de polímero (B), el iniciador de polimerización (C) y todos los demás componentes pueden dividirse en tres o más porciones en una combinación opcional y las porciones divididas pueden almacenarse en tres o más elementos, respectivamente, como un kit para la reparación de tejidos duros. Los componentes pueden mezclarse directamente antes de su uso para preparar una composición para la reparación de tejidos duros. Como elemento para el almacenamiento del monómero (A) o el iniciador de polimerización (C), es preferible un elemento para evitar la volatilización y la dispersión del mismo. Los ejemplos concretos del mismo incluyen un recipiente de resina sellable o una ampolla de vidrio con una propiedad de barrera contra gases. Los ejemplos concretos de elementos para envasar el polvo de polímero (B) incluyen recipientes de resina y recipientes de vidrio que tienen una buena capacidad de sellado que pueden evitar la absorción de humedad; y un tejido de resina no tejido y un papel estéril con permeabilidad al gas, que puede esterilizarse con un gas, tal como el óxido de etileno (OE) o el peróxido de hidrógeno.
Como kit para la reparación de tejidos duros, es preferible un kit para la reparación de tejidos duros, en donde los componentes se dividen en tres mezclas, es decir, una mezcla del monómero (A) y los otros componentes según se requiera, una mezcla del polvo de polímero (B) (preferentemente el polvo de polímero (B) mezclado previamente con el medio de contraste (X)) y los demás componentes) según se requiera, y una mezcla del iniciador de polimerización (C) y los otros componentes según se requiera; y se envasan en tres elementos separados, respectivamente. Sin embargo, el kit para la reparación de tejidos duros no se limita a la combinación anterior. El kit para la reparación de tejidos duros puede ser de una forma, en donde los componentes se pueden dividir, por ejemplo, en cuatro mezclas, es decir, una mezcla del monómero (A) y los otros componentes según se requiera, una mezcla del polímero en polvo (B) y los otros componentes según se requiera, una mezcla del medio de contraste (X) y los otros componentes según se requiera, y una mezcla del iniciador de polimerización (C) y los otros componentes, y se envasan en cuatro elementos separados, respectivamente. El kit para la reparación de tejidos duros puede ser de una forma, en donde los componentes se pueden dividir en tres mezclas, es decir, una mezcla del monómero (A), el medio de contraste (X) y los otros componentes; una mezcla del polímero en polvo (B) y los otros componentes según se requiera; y una mezcla del iniciador de polimerización (C) y los otros componentes, y se envasan en tres elementos separados, respectivamente.
El kit para la reparación de tejidos duros que tiene tres o más elementos que contienen estos componentes se puede proporcionar como un producto.
Para el uso de un kit para la reparación de tejidos duros, es preferible, por ejemplo, que una mezcla del monómero (A) y los otros componentes según se requiera se mezcle primero con una mezcla del iniciador de polimerización (C) y los otros componentes y, posteriormente, se mezcla una mezcla del polvo de polímero (B) (preferentemente el polvo de polímero (B) mezclado previamente con el medio de contraste (X)) y los otros componentes según se requiera. Estas mezclas también se pueden mezclar simultáneamente. Se puede obtener fácilmente una composición para la reparación de tejidos duros que tenga una capacidad más estable mediante la mezcla anterior.
El kit para la reparación de tejidos duros puede comprender no solo los elementos en los que se almacenan los componentes (por ejemplo, un recipiente de resina, una ampolla de vidrio), sino también elementos para extraer y mezclar los componentes respectivos (por ejemplo, una pistola de cemento, un recipiente para mezclar, un plato para mezclar, una inyectora de cemento, un cilindro).
Un kit para la reparación de tejidos duros puede comprender una cámara (como un recipiente para mezclar), cuyo interior puede estar separado en tres o más partes por una pared divisoria o un separador, y cada uno de los
componentes puede alojarse por separado en las tres o más partes. El kit para la reparación de tejidos duros puede tener una unidad de agitación para mezclar los componentes haciendo funcionar una pala agitadora después de poner en contacto el monómero (A) y el iniciador de polimerización (C) con el polvo de polímero (B) rompiendo o moviendo la pared divisoria o quitando el espaciador. Dicho kit para la reparación de tejidos duros facilita la operación de mezclado en comparación con el estuche, extrayendo cada uno de los componentes de cada recipiente y mezclándolos. Además, en términos de facilitar la ejecución, también es útil usar una plantilla, tal como una pistola de cemento, para llenar directamente la zona afectada con la composición procedente de la cámara (recipiente de mezcla).
Una parte o la totalidad del iniciador de polimerización (C) se puede introducir previamente en una plantilla que se utiliza para la aplicación de la composición para la reparación de tejidos duros en la parte afectada del tejido duro, tal como huesos y cartílagos, así como tejidos blandos y otros productos artificiales, tales como titanio, cerámica o acero inoxidable, etc. En este caso, se prepara una composición para la reparación de tejidos duros poniendo en contacto directo el monómero (A), el polvo de polímero (B) y los otros componentes requeridos con la plantilla justo antes de su uso, y la composición así preparada se rellena en la parte afectada.
Los ejemplos de la plantilla para rellenar la zona afectada con la composición para la reparación de tejidos duros incluyen una pistola de cemento.
El kit para la reparación de tejidos duros puede contener, por ejemplo, una solución antiséptica, tal como un alcohol descrito anteriormente, o una solución para el pretratamiento con el fin de mejorar la adherencia.
Cuando los componentes se envasan para el kit de reparación de tejidos duros, los componentes pueden esterilizarse con una onda electromagnética, tal como luz visible, preferentemente en condiciones en las que los componentes no se deterioren (por ejemplo, el monómero no se cura).
Ejemplos
En lo sucesivo, la presente invención se describirá más específicamente basándose en los ejemplos, pero la presente invención no se limita a estos ejemplos.
(1) Superficie específica
La superficie específica del polvo de polímero se midió mediante un método de adsorción de gas nitrógeno a temperatura de nitrógeno líquido, utilizando un aparato "BELSORP-mini" (fabricado por Microtrack Bel) realizando una desgasificación al vacío a temperatura ambiente como pretratamiento.
(2) Peso molecular promedio en peso (Pm)
El polvo de polímero se disolvió en un tetrahidrofurano reactivo de calidad especial (fabricado por Wako Pure Chemical Industries, Ltd.), y esta solución se filtró a través de un filtro de politetrafluoroetileno hidrófobo de 0,45 pm. La solución después de la filtración se usó como muestra y se midió el peso molecular promedio en peso (Pm) del polvo de polímero (como un valor equivalente del patrón de poliestireno) usando un aparato de cromatografía líquida de alto rendimiento (fabricado por Shimadzu Corporation, LC-10AD), una columna de separación (PLgel (10 pm) MIXED-B x 2) y un detector (fabricado por Shodex, RI-101).
(3) Diámetro medio de partículas en volumen D50
Se usó un metanol reactivo de calidad especial (fabricado por Wako Pure Chemical Industries, Ltd., índice de refracción del disolvente: 1,33) o una solución acuosa de hexametafosfato de sodio al 0,2 % en masa (fabricada por Wako Pure Chemical Industries, Ltd., índice de refracción del disolvente: 1,33) como disolvente de dispersión, y el polvo de polímero o el medio de contraste se dispersó durante 5 minutos (potencia 25 W) mediante un homogeneizador ultrasónico. Esta dispersión se usó como muestra y se midió el diámetro medio de partícula en volumen D50 del polvo de polímero o del medio de contraste usando un analizador de distribución de diámetro de partícula (fabricado por Microtrac Bel, Microtrac MT3300EXII) en condiciones de concentración dentro del intervalo de cantidad adecuado del índice de carga del dispositivo y a una tasa de circulación del 50 % (cuando es del 100 %, 65 ml/s).
(4) Penetrabilidad ósea simulada
En cuanto a la "penetrabilidad ósea simulada", un modelo óseo que simula hueso esponjoso compuesto de una espuma de poliuretano con poros de celda abierta (fabricado por Human Body Corp, nombre comercial: SAW1522-507, porosidad: 95 %) se impregnó con solución salina fisiológica (fabricada por Wako Pure Chemical Industries, Ltd., nombre comercial: solución salina fisiológica tamponada con fosfato 0,01 mol/l), y se situó sobre la superficie superior de la espuma de poliuretano una composición 5 minutos después de que la composición se convirtiera en una masa blanda y no tuviera más filamentos. A continuación, se aplicó una carga a la composición a una presión de 75 kPa durante 30 segundos y se midió la profundidad de penetración (mm).
(5) Tiempo de fraguado
El tiempo de fraguado se midió en las condiciones definidas en la norma internacional ISO 5833: 2002 (implante quirúrgico-cemento de resina acrílica) para el cemento óseo.
(6) Adhesión al fémur de cerdo
En cuanto a la "adhesión al fémur de cerdo", se rellenó el espacio intratecal de un fémur de cerdo comestible con una cantidad adecuada de una composición 5 minutos después de que la composición se convirtiera en una masa blanda y no tuviera más filamentos, y la composición rellenada se curó durante 24 horas en condiciones de una temperatura de 37 °C y una humedad relativa HR del 95 % aplicando una carga de 200 g. A continuación, se midió el valor (N) de la carga necesaria para perforar un orificio a través del mismo para vaciar la composición del fémur de cerdo a una velocidad de 5 mm/min. El método de evaluación se llevó a cabo tomando como referencia "Canadian Journal of Surgery, 54 (2011), 33-38, Stephen Hunt, Craig Stone, Shane Seal". El fémur de cerdo comestible se cortó previamente a una longitud de 10 mm y la cavidad intratecal se lavó minuciosamente con solución salina fisiológica (fabricada por Wako Pure Chemical Industries, Ltd., nombre comercial: solución salina fisiológica tamponada con fosfato 0,01 mol/l) y se confirmó antes de su uso que el diámetro interno del espacio intratecal (valor promedio del valor mínimo y el valor máximo) estaba en el intervalo de 10 a 25 mm y que había sin rasguños ni grietas.
[Ejemplos 1 a 11 y ejemplos comparativos 1 a 3]
En los ejemplos 1 a 11 y en los ejemplos comparativos 1 a 3, se usaron metacrilato de metilo como monómero (A); una mezcla del 85 % en masa de tributilboro parcialmente oxidado y del 15 % en masa de etanol (fabricada por Mitsui Chemicals, Inc., producto n.° BC-S1i) como iniciador de polimerización (C) (el total del iniciador de polimerización (C) es del 100 % en masa); y sulfato de bario (fabricado por Sakai Chemical Industry Co., Ltd.) como medio de contraste (X).
Como polvo de polímero esférico (b1) de gran tamaño de partícula, se usó:
un poli(metacrilato de metilo) (superficie específica 0,17 m2/g, Pm : 149000, diámetro medio de partícula en volumen D50 = 42, 0 pm),
un poli(metacrilato de metilo) (superficie específica 0,11 m2/g, Pm : 148000, diámetro medio de partícula en volumen D50 = 76, 3 Mm),
un poli(metacrilato de metilo) (superficie específica 0,35 m2/g, Pm : 155000, diámetro medio de partícula en volumen D50 = 31, 1 Mm),
un poli(metacrilato de metilo) (superficie específica 0,31 m2/g, Pm : 965000, diámetro medio de partícula en volumen D50 = 37, 1 Mm),
un poli(metacrilato de metilo) (superficie específica 0,25 m2/g, Pm : 291 000, diámetro medio de partícula en volumen D50 = 42, 8 Mm),
un poli(metacrilato de metilo) (superficie específica 0,20 m2/g, Pm : 457000, diámetro medio de partícula en volumen D50 = 40, 6 Mm), o
un poli(metacrilato de metilo) (superficie específica 0,20 m2/g, Pm : 383000, diámetro medio de partícula en volumen D50 = 35, 7 pm).
Además, como polvo polimérico esférico (b1'), se usó un poli(metacrilato de metilo) (superficie específica = 0,34 m2/g, Pm = 1368000, diámetro medio de partícula en volumen D50 = 21,9 pm).
Como polvo de polímero de forma esférica a indefinida (b2), se usó un poli(metacrilato de metilo) (superficie específica = 0,92 m2/g, Pm = 132000, diámetro medio de partícula en volumen D50 = 8,0 pm), un poli(metacrilato de metilo) (superficie específica = 0,75 m2/g, Pm = 158000, diámetro medio de partícula en volumen D50 = 11,4 pm) o un poli(metacrilato de metilo) (superficie específica = 0,71 m2/g, Pm = 121 000, diámetro medio de partícula en volumen D50 = 21,9 pm).
Como polvo de polímero de forma indefinida (b3), se usó un poli(metacrilato de metilo) (superficie específica = 2,9 m2/g, Pm = 442000, diámetro medio de partícula en volumen D50 = 21,3 pm).
En primer lugar, el polvo de polímero (B) y el medio de contraste (X) se dispersaron uniformemente en la proporción de mezcla que se muestra en las tablas 1 a 3 para preparar una mezcla, mientras que se preparó una mezcla del monómero (A) y el iniciador de polimerización (C) en un tubo de muestra de vidrio de 5 ml. A continuación, estas dos mezclas se mezclaron a 23 °C durante 60 segundos utilizando un recipiente de polipropileno (fabricado por Shofu Co., Ltd., nombre comercial: mezclador de resina de bandeja) y una espátula de caucho de silicona. La mezcla resultante se dejó reposar durante un tiempo adecuado para obtener una composición para la reparación de tejidos duros que se presentaba en forma de masa blanda sin filamentos. Esta composición se usó para evaluar la penetración ósea simulada y la adhesión al fémur de cerdo. Los resultados se muestran en las tablas 1 a 3.
[Ejemplos 12 y 13]
Cada composición para la reparación de tejidos duros se preparó y se evaluó de la misma manera que en los ejemplos 1 y 10, excepto que se usó peróxido de benzoílo (fabricado por Aldrich, nombre comercial: Luperox (marca registrada) A75) como iniciador de polimerización (C) en la cantidad de mezcla que se muestra en la tabla 3 en lugar del iniciador de polimerización basado en alquilborano, y se agregó un 0,5 % en masa de N,N-dimetil-p-toluidina al metacrilato de metilo como monómero (A). Los resultados se muestran en la tabla 3.
La proporción de mezcla que se muestra entre paréntesis de cada componente en las tablas es una proporción (partes en masa) basada en 100 partes en masa de la suma de los componentes (A) a (C). La proporción de mezcla de cada uno de los componentes (b1) y (b3) es una proporción (% en masa) basada en el 100 % en masa del polímero en polvo (B).
[Tabla 1]
Tabla 1
continuación
[Tabla 2]
Tabla 2
continuación
[Tabla 3]
Tabla 3
[Tabla 4]
Tabla 4
Tal como se muestra en las tablas 1 a 3, las composiciones para la reparación de tejidos duros de los ejemplos 1 a 13 fueron excelentes en la penetración ósea simulada y la adhesión al fémur de cerdo, en donde se usó una cantidad específica del polvo de polímero (b1) que tenía un diámetro medio de partícula en volumen grande como parte del polvo de polímero (B). Se prevé que estas composiciones para la reparación de tejidos duros tengan una adherencia mejorada cuando se usan como cemento óseo para el tratamiento de pacientes.
Por otro lado, tal como se muestra en la tabla 4, las composiciones para la reparación de tejidos duros de los ejemplos comparativos 1 y 3 fueron inferiores en la penetración ósea simulada y la adhesión al fémur de cerdo, en donde no se usó el polvo de polímero (b1) que tiene un diámetro medio de partícula en volumen grande. La composición para la reparación de tejidos duros del ejemplo comparativo 2 también fue inferior en la penetración ósea simulada y la adhesión al fémur de cerdo, en donde la cantidad de polvo de polímero (b1) que tenía un diámetro medio de partícula en volumen grande era pequeña.
Además, cuando se comparan los ejemplos 12 y 13, en los que se utilizó peróxido de benzoílo como iniciador de la polimerización, con los ejemplos 1 y 10, en los que se usó el iniciador de polimerización basado en alquilborano como iniciador de polimerización (C), los ejemplos 1 a 10 fueron más excelentes en la penetración ósea simulada y la adhesión al fémur de cerdo. A partir de este resultado, se entiende que los compuestos orgánicos de boro, tales como los iniciadores de polimerización basados en alquilborano, son más preferidos que los peróxidos orgánicos, tales como el peróxido de benzoílo, como iniciador de polimerización (C) en términos de adherencia.
Además, en los ejemplos 1 a 13, el tiempo de fraguado podría ajustarse cambiando adecuadamente el diámetro de las partículas, el peso molecular medio en peso y el contenido del polímero en polvo (b1), o añadiendo una cantidad adecuada del polímero en polvo (b2).
Aplicabilidad industrial
La composición para la reparación de tejidos duros de acuerdo con la presente invención es útil, por ejemplo, para la adhesión mutua entre tejidos duros, el relleno de tejidos duros, la adhesión entre tejidos duros y artefactos, tales como titanio, cerámica y acero inoxidable, y la adhesión entre tejidos duros y otros tejidos, tales como tejidos blandos. Además, la composición para la reparación de tejidos duros de acuerdo con la presente invención es útil, por ejemplo, como cemento óseo utilizado para fijar una articulación artificial a un tejido duro, tal como hueso y cartílago, un relleno para un defecto óseo, un material de relleno óseo y un hueso artificial.
Claims (7)
1. Una composición para la reparación de tejidos duros que comprende un monómero (A), un polvo de polímero (B) que comprende un 54 % en masa o más de un polvo de polímero (b1) que tiene una superficie específica de 0,05 a 0,5 m2/g y un diámetro medio de partícula en volumen de 27 a 80 pm, y un iniciador de polimerización (C), en donde el polvo de polímero (B) también comprende un polvo de polímero (b3) de partículas que tienen una superficie específica de 1,5 a 4,5 m2/g y, opcionalmente, un polvo de polímero (b2) que tiene una superficie específica de 0,51 a 1,2 m2/g.
2. La composición para la reparación de tejidos duros de acuerdo con la reivindicación 1, en donde la penetración ósea simulada medida por el siguiente método es de 1,0 mm o más: [método para medir la penetrabilidad ósea simulada]
La penetrabilidad ósea simulada se mide impregnando una espuma de poliuretano con poros de celda abierta (95 % de porosidad) con solución salina fisiológica, situando la composición sobre el poliuretano impregnado con la solución salina fisiológica 5 minutos después de que la composición se convierta en una masa blanda y no presente más filamentos, aplicando una carga de presión de 75 kPa durante 30 segundos a la composición sobre el poliuretano, y midiendo la profundidad de penetración (mm) de la composición en la espuma de poliuretano.
3. La composición para la reparación de tejidos duros de acuerdo con la reivindicación 1, que comprende además un medio de contraste (X) con un diámetro medio de partícula en volumen de menos de 3,0 pm.
4. La composición para la reparación de tejidos duros de acuerdo con la reivindicación 1, en donde el monómero (A) es un monómero a base de (met)acrilato.
5. La composición para la reparación de tejidos duros de acuerdo con la reivindicación 1, en donde el polvo de polímero (B) es un polvo de polímero a base de (met)acrilato.
6. La composición para la reparación de tejidos duros de acuerdo con la reivindicación 1, que comprende de 10 a 45 partes en masa del monómero (A), de 54,9 a 80 partes en masa del polímero en polvo (B) y de 0,1 a 10 partes en masa del iniciador de polimerización (C) (la suma de los componentes (A) a (C) se toma como 100 partes en masa) y de 0 a 70 partes en masa del medio de contraste (X).
7. Un kit para la reparación de tejidos duros que comprende tres o más elementos, en donde cada uno de los componentes del monómero (A), el polvo de polímero (B) y el iniciador de polimerización (C) de la composición para la reparación de tejidos duros de acuerdo con la reivindicación 1 están divididos y contenidos en los elementos en una combinación opcional.
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