ES2880390T3 - Modificador de asfalto y composición de asfalto que comprende el mismo - Google Patents

Modificador de asfalto y composición de asfalto que comprende el mismo Download PDF

Info

Publication number
ES2880390T3
ES2880390T3 ES17861370T ES17861370T ES2880390T3 ES 2880390 T3 ES2880390 T3 ES 2880390T3 ES 17861370 T ES17861370 T ES 17861370T ES 17861370 T ES17861370 T ES 17861370T ES 2880390 T3 ES2880390 T3 ES 2880390T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
asphalt
aromatic hydrocarbon
vinyl aromatic
conjugated diene
block copolymer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES17861370T
Other languages
English (en)
Inventor
Taejung Kim
Chunhwa Lee
Hye Rim Lee
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LG Chem Ltd
Original Assignee
LG Chem Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LG Chem Ltd filed Critical LG Chem Ltd
Application granted granted Critical
Publication of ES2880390T3 publication Critical patent/ES2880390T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L53/00—Compositions of block copolymers containing at least one sequence of a polymer obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L53/02—Compositions of block copolymers containing at least one sequence of a polymer obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers of vinyl-aromatic monomers and conjugated dienes
    • C08L53/025—Compositions of block copolymers containing at least one sequence of a polymer obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers of vinyl-aromatic monomers and conjugated dienes modified
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F297/00—Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer
    • C08F297/02—Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer using a catalyst of the anionic type
    • C08F297/04—Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer using a catalyst of the anionic type polymerising vinyl aromatic monomers and conjugated dienes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F297/00—Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer
    • C08F297/02—Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer using a catalyst of the anionic type
    • C08F297/04—Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer using a catalyst of the anionic type polymerising vinyl aromatic monomers and conjugated dienes
    • C08F297/044—Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer using a catalyst of the anionic type polymerising vinyl aromatic monomers and conjugated dienes using a coupling agent
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/06—Ethers; Acetals; Ketals; Ortho-esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L53/00—Compositions of block copolymers containing at least one sequence of a polymer obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L53/02—Compositions of block copolymers containing at least one sequence of a polymer obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers of vinyl-aromatic monomers and conjugated dienes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L95/00—Compositions of bituminous materials, e.g. asphalt, tar, pitch
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2312/00—Crosslinking
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2555/00—Characteristics of bituminous mixtures
    • C08L2555/40—Mixtures based upon bitumen or asphalt containing functional additives
    • C08L2555/80—Macromolecular constituents
    • C08L2555/84—Polymers comprising styrene, e.g., polystyrene, styrene-diene copolymers or styrene-butadiene-styrene copolymers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Civil Engineering (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Graft Or Block Polymers (AREA)

Abstract

Composición de asfalto que comprende asfalto, un agente de reticulación y un modificador de asfalto, en la que el modificador de asfalto comprende una cadena principal de un copolímero de bloque de hidrocarburo aromático de vinilo-dieno conjugado y un grupo multifuncional unido a la cadena principal, representado por la siguiente fórmula 1: **(Ver fórmula)** en la que los bloques A a C son cada uno independientemente un bloque de hidrocarburo aromático de vinilo o un bloque de dieno conjugado, X es un grupo multifuncional representado por la siguiente fórmula 2, m, n y o son cada uno un número entero mayor de o igual a 0, siempre que la suma de m, n y o sea mayor de o igual a 2, y p es un número entero en un intervalo de 0<p<=3; **(Ver fórmula)** en la que R1 y R2 son iguales o diferentes entre sí y representan cada uno independientemente un grupo alquileno C1 a C6, * es un resto de un grupo multifuncional que puede estar unido a una unidad de bloque de hidrocarburo aromático de vinilo o bloque de dieno conjugado en el copolímero de bloque de hidrocarburo aromático de vinilo-dieno conjugado, en el que una y dos moléculas del copolímero de bloque de hidrocarburo aromático de vinilo-dieno conjugado pueden estar unidas a una molécula del grupo multifuncional.

Description

DESCRIPCIÓN
Modificador de asfalto y composición de asfalto que comprende el mismo
Campo técnico
Esta solicitud reivindica el beneficio de la solicitud de patente coreana n.° 10-2016-0137678, presentada el 21 de octubre de 2016, ante la Oficina de Propiedad Intelectual de Corea.
La presente invención se refiere a una composición de asfalto que comprende asfalto, un agente de reticulación y un modificador de asfalto que tiene una excelente compatibilidad con el asfalto y a un método para preparar la misma.
Técnica anterior
El asfalto es un residuo que se obtiene después de que se evaporen la mayoría de los aceites volátiles en los componentes del petróleo crudo, y tiene una propiedad física de que se mantiene en un estado líquido o semisólido que tiene una alta viscosidad a alta temperatura pero que se endurece firmemente a una temperatura inferior o igual a la temperatura ambiente.
Debido a que el asfalto presenta una buena plasticidad, alta repelencia al agua, propiedades de aislamiento eléctrico y adhesividad y características químicamente estables, el asfalto se ha usado ampliamente como materiales de construcción tales como materiales de pavimentación o materiales impermeables. Sin embargo, el asfalto presenta las desventajas de que se produce deformación plástica durante el uso cuando el asfalto se expone a alta temperatura durante un periodo de tiempo prolongado y se produce la fisuración a baja temperatura debido a impactos externos. Con el fin de resolver los problemas anteriores, se ha llevado a cabo una investigación para mejorar las propiedades físicas de una composición de asfalto mediante la adición de diversos polímeros.
Específicamente, se ha usado ampliamente un copolímero de bloque de hidrocarburo aromático de vinilo-dieno conjugado, tal como un copolímero de bloque de estireno-butadieno-estireno (SBS), como modificador para mejorar las propiedades físicas de la composición de asfalto.
Cuando el copolímero de bloque de hidrocarburo aromático de vinilo-dieno conjugado se usa como modificador de asfalto, se requieren mucho tiempo y costes para disolver el copolímero de bloque a alta temperatura. Por tanto, la propiedad física más importante del copolímero de bloque usado como modificador de asfalto es la compatibilidad con la composición de asfalto.
Sin embargo, a medida que se han realizado de manera continuada avances en las instalaciones de refino del petróleo debido al aumento de los precios del petróleo y la política de ahorro de energía, se ha aumentado la cantidad de asfalteno en el asfalto, como subproducto del refino. Dado que el asfalteno, como agregado de hidrocarburos aromáticos, incluye una gran cantidad de grupos funcionales polares en los extremos del mismo, el asfalteno presenta una compatibilidad muy baja con los copolímeros de bloque que no tienen grupos funcionales polares. Por tanto, no sólo puede aumentar considerablemente el tiempo de procesamiento o el tiempo de fabricación del asfalto, sino que también puede producirse un deterioro de la calidad del asfalto, por ejemplo, una disminución de la elasticidad del asfalto modificado.
Por consiguiente, se han llevado a cabo diversos estudios sobre un método para ajustar el peso molecular del copolímero de bloque de SBS o cambiar la microestructura del copolímero de bloque de SBS para proporcionar un efecto de acoplamiento, o un método para añadir un aditivo, tal como aceite, como adyuvante de procesamiento, para potenciar la compatibilidad con la composición de asfalto.
A modo de ejemplo, la publicación de patente coreana n.° 2016-0052310 divulga que la compatibilidad con una composición de asfalto y las propiedades físicas del asfalto pueden mejorarse cuando se usa un copolímero de bloque de hidrocarburo aromático de vinilo-dieno conjugado, que incluye una cantidad predeterminada de un bloque de dieno conjugado heterólogo que tiene un peso molecular máximo Mp, como modificador de asfalto.
Además, la publicación de patente coreana n.° 2015-0102869 divulga que pueden mejorarse la propiedad de mezclado con una composición de asfalto y las propiedades a baja temperatura y la estabilidad en almacenamiento del asfalto cuando se usa un copolímero de bloque de hidrocarburo aromático de vinilo-dieno conjugado funcionalizado, en el que un grupo aldehído está unido a una cadena principal de un bloque de dieno conjugado, como modificador de asfalto.
Además, el documento JPH0912898 divulga una composición de copolímero de bloque que tiene una estructura específica como modificador y una composición de asfalto.
El documento JP2002060583 divulga un copolímero de bloque de un compuesto de vinilo aromático con una estructura específica y un dieno conjugado útil para modificar el asfalto o una composición del mismo.
Tales patentes han mejorado en cierto modo la compatibilidad con la composición de asfalto, pero no muestran un efecto de mejora suficiente. Además, las patentes no presentan una solución definitiva debido a que existe una alta variación de la calidad del asfalto según las composiciones de petróleo crudo y asfalto obtenidas; por consiguiente, también presentan efectos de modificación diferentes. Por tanto, existe la urgente necesidad de investigar sobre un copolímero de bloque de hidrocarburo aromático de vinilo-dieno conjugado como modificador de asfalto que tenga excelente compatibilidad con la composición de asfalto y rendimiento de modificación superior.
Documentos de la técnica anterior
Documentos de patentes
Publicación de solicitud de patente coreana n.° 2016-0052310 (12 de mayo de 2016), Asphalt Modifier and Asphalt Composition Comprising the Same
Publicación de solicitud de patente coreana n.° 2015-0102869 (8 de septiembre de 2015), Functionalized Vinyl Aromatic Hydrocarbon-Conjugated Diene Block Copolymer Composition, Method of Preparing the Same and Asphalt Composition Comprising the Same
Documento JPH0912898
Documento JP2002060583
Divulgación
Problema técnico
Por consiguiente, los presentes inventores han llevado a cabo una investigación en diversos aspectos para resolver los problemas anteriores, y hallaron que un modificador de asfalto que incluye un copolímero de bloque de hidrocarburo aromático de vinilo-dieno conjugado, en el que se introduce un determinado grupo multifuncional, puede mejorar la compatibilidad con una composición de asfalto para potenciar el efecto de modificación del asfalto cuando el modificador de asfalto se usa en la composición de asfalto. Por tanto, la presente invención se ha completado basándose en estos hechos.
Por consiguiente, un aspecto de la presente invención es proporcionar una composición de asfalto que comprende asfalto, un agente de reticulación y un modificador de asfalto que es capaz de mejorar eficazmente la solubilidad en una composición de asfalto.
Otro aspecto de la presente invención es proporcionar un método para preparar una composición de asfalto que comprende asfalto, un agente de reticulación y el modificador de asfalto.
Solución técnica
Para resolver los problemas anteriores, según un aspecto de la presente invención, se proporciona una composición de asfalto que comprende asfalto, un agente de reticulación y un modificador de asfalto, que incluye una cadena principal de un copolímero de bloque de hidrocarburo aromático de vinilo-dieno conjugado representado por la siguiente fórmula 1 y comprende un grupo multifuncional que está representado por la siguiente fórmula 2 y unido a la cadena principal del copolímero de bloque de hidrocarburo aromático de vinilo-dieno conjugado:
[Fórmula 1]
[Fórmula 2]
Figure imgf000004_0001
en las que A, B, C, X, m, n, o, p, Ri y R2 son tal como se describen en esta memoria descriptiva.
Según otro aspecto de la presente invención, se proporciona un método para preparar la composición de asfalto que comprende asfalto, un agente de reticulación y un modificador de asfalto, en el que el método para preparar el modificador de asfalto incluye:
preparar un bloque de hidrocarburo aromático de vinilo polimerizando un monómero a base de hidrocarburo aromático de vinilo en un disolvente a base de hidrocarburo usando un iniciador de polimerización;
preparar un copolímero de bloque de hidrocarburo aromático de vinilo-dieno conjugado mezclando un iniciador de polimerización y un monómero de dieno conjugado con el bloque de hidrocarburo aromático de vinilo y polimerizando la mezcla resultante; y
acoplar un grupo multifuncional al copolímero de bloque de hidrocarburo aromático de vinilo-dieno conjugado mezclando un agente de acoplamiento con el copolímero de bloque de hidrocarburo aromático de vinilo-dieno conjugado.
Efectos ventajosos
El modificador de asfalto comprendido en la composición de asfalto según la presente invención tiene una excelente compatibilidad con el asfalto cuando se introduce un determinado grupo multifuncional en un copolímero de bloque de hidrocarburo aromático de vinilo-dieno conjugado. Por tanto, cuando el modificador de asfalto se usa en una composición de asfalto, puede mejorarse considerablemente la trabajabilidad y pueden mejorarse eficazmente diversas propiedades físicas del asfalto, tales como las propiedades a baja temperatura y a alta temperatura, la estabilidad en almacenamiento y similares.
Mejor modo
A continuación en el presente documento, se describirá con más detalle la presente invención.
Los términos y/o las palabras usados en esta memoria descriptiva y las reivindicaciones adjuntas no deben interpretarse como limitados a los significados habitualmente usados o los significados en diccionarios y deben interpretarse con significados y conceptos que sean coherentes con el alcance tecnológico de la presente invención basándose en el principio de que los presentes inventores han definido adecuadamente los conceptos de los términos para describir la presente invención del mejor modo.
Para mejorar las propiedades físicas de una composición de asfalto, se usa un copolímero de bloque de hidrocarburo aromático de vinilo-dieno conjugado como modificador de asfalto.
La composición de asfalto se compone principalmente de cuatro componentes. De entre estos, un componente que tiene la peor compatibilidad con un copolímero de bloque de hidrocarburo aromático de vinilo-dieno conjugado usado como modificador de asfalto es el asfalteno. El asfalteno es un compuesto de hidrocarburo aromático altamente concentrado que incluye grupos funcionales polares que tienen un número de heteroátomos en un aspecto químico. Sin embargo, dado que el copolímero de bloque de hidrocarburo aromático de vinilo-dieno conjugado usado como modificador de asfalto no contiene grupos funcionales polares, el modificador de asfalto presenta una escasa compatibilidad con la composición de asfalto, lo que da como resultado una procesabilidad y trabajabilidad degradadas. Además, el modificador de asfalto no se mezcla suficientemente con la composición de asfalto, lo que da como resultado una calidad degradada, tal como elasticidad degradada, del asfalto.
Para resolver los problemas anteriores, en la técnica anterior se ha usado un método para ajustar el peso molecular de un copolímero de bloque o un método para añadir un monómero hidrófilo, aceite y similares. Sin embargo, un método de este tipo presenta la desventaja de que el peso molecular del copolímero de bloque puede disminuir debido a la escisión de las cadenas del mismo y, por tanto, pueden degradarse bastante las propiedades físicas de la composición de asfalto.
Por consiguiente, en la presente invención, se proporciona una composición de asfalto que comprende asfalto, un agente de reticulación y un modificador de asfalto, en la que el modificador de asfalto incluye un copolímero de bloque de hidrocarburo aromático de vinilo-dieno conjugado en el que se introduce un determinado grupo multifuncional para garantizar una excelente compatibilidad cuando se mezcla en la composición de asfalto.
Específicamente, el modificador de asfalto puede incluir una cadena principal de un copolímero de bloque de hidrocarburo aromático de vinilo-dieno conjugado y un grupo multifuncional unido a la cadena principal del copolímero de bloque de hidrocarburo aromático de vinilo-dieno conjugado, y puede estar representado por la siguiente fórmula 1:
[Fórmula 1]
Figure imgf000005_0001
en la que los bloques A a C son cada uno independientemente un bloque de hidrocarburo aromático de vinilo o un bloque de dieno conjugado, X es un grupo multifuncional representado por la siguiente fórmula 2, m, n y o son cada uno un número entero mayor de o igual a 0, siempre que la suma de m, n y o sea mayor de o igual a 2, y p es un número entero en un intervalo de 0<p<3;
[Fórmula 2]
Figure imgf000005_0002
en la que Ri y R2 son iguales o diferentes entre sí y representan cada uno independientemente un grupo alquileno C1 a C6,
* es un resto de un grupo multifuncional que puede estar unido a una unidad de bloque de hidrocarburo aromático de vinilo o bloque de dieno conjugado en el copolímero de bloque de hidrocarburo aromático de vinilo-dieno conjugado, en el que una y dos moléculas del copolímero de bloque de hidrocarburo aromático de vinilo-dieno conjugado pueden estar unidas a una molécula del grupo multifuncional.
Según la presente invención, el bloque de hidrocarburo aromático de vinilo puede tener una estructura derivada de un compuesto a base de hidrocarburo aromático C6 a C30 que contiene grupos vinilo. Por ejemplo, el bloque de hidrocarburo aromático de vinilo puede comprender al menos uno seleccionado del grupo que consiste en estireno, ametilestireno, 3-metilestireno, 4-metilestireno, 4-propilestireno, 4-ciclohexilestireno y 4-(para-metilfenil)est¡reno.
El bloque de dieno conjugado puede tener una estructura derivada de un compuesto a base de butadieno. Por ejemplo, el bloque de dieno conjugado puede comprender al menos uno seleccionado del grupo que consiste en 1,3-butadieno, 2,3-dimetil-1,3-butadieno y 2 fenil-1,3-butadieno.
Más preferiblemente, puede usarse estireno o metilestireno como hidrocarburo aromático de vinilo, solos o en combinación de los mismos, y puede usarse butadieno o isopreno como dieno conjugado, solos o en combinación de los mismos.
En este caso, el bloque de hidrocarburo aromático de vinilo y el bloque de dieno conjugado pueden estar presentes en una razón en peso de 1:1 a 1:4. Cuando la razón en peso está incluida dentro de este intervalo, el bloque de hidrocarburo aromático de vinilo y el bloque de dieno conjugado pueden disolverse de manera estable en la composición de asfalto, lográndose de ese modo un efecto de modificación suficiente. Cuando el contenido del hidrocarburo aromático de vinilo es inferior a este intervalo de contenido, pueden degradarse las propiedades físicas del asfalto debido a que el bloque de hidrocarburo aromático de vinilo no forma fácilmente un punto físico de reticulación. Por otro lado, cuando el contenido del hidrocarburo aromático de vinilo es superior a este intervalo de contenido, la solubilidad en el asfalto puede ser escasa y pueden degradarse las propiedades a baja temperatura.
Puede usarse un copolímero de dibloque de estireno-butadieno (SB), estireno-butadieno-estireno (SBS) o estirenoisopreno-estireno (SIS) lineal, ramificado, simétrico, asimétrico o radial como copolímero de bloque representado por un bloque [A-B-C]. Los copolímeros de bloque pueden usarse solos o en combinación de dos o más. Más preferiblemente, se usa estireno-butadieno-estireno (SBS).
Además, el copolímero de bloque representado por el bloque [A-B-C] puede tener un peso molecular promedio en peso de desde 15.000 hasta 500.000 g/mol, preferiblemente desde 17.000 hasta 300.000 g/mol, y puede ser lineal, ramificado o una combinación de los mismos. Cuando el peso molecular del copolímero de bloque de hidrocarburo aromático de vinilo-dieno conjugado es inferior a este intervalo, pueden degradarse las propiedades a alta temperatura debido a un peso molecular muy bajo del bloque de hidrocarburo aromático de vinilo. Por otro lado, cuando el peso molecular del copolímero de bloque de hidrocarburo aromático de vinilo-dieno conjugado es superior a este intervalo, la solubilidad en el asfalto puede ser gravemente escasa.
En particular, el modificador de asfalto comprendido en la composición de asfalto según la presente invención incluye el grupo multifuncional X representado por la fórmula 2 unido a una cadena principal del copolímero de bloque de hidrocarburo aromático de vinilo-dieno conjugado.
El grupo multifuncional X se deriva de un agente de acoplamiento. Específicamente, el grupo multifuncional X puede formarse mediante una reacción de un agente de acoplamiento y un copolímero de bloque de hidrocarburo aromático de vinilo-dieno conjugado, que puede usarse como modificador de asfalto, en presencia de un compuesto metálico orgánico o un anión vivo que es una cadena de polímero que tiene un extremo aniónico iniciado a partir de un iniciador de polimerización. En particular, el modificador de asfalto sirve para potenciar la compatibilidad con la composición de asfalto porque el modificador de asfalto se disuelve completamente en la composición de asfalto a alta velocidad debido a la polaridad por la introducción del grupo multifuncional X representado por la fórmula 2 en la cadena principal del copolímero de bloque de hidrocarburo aromático de vinilo-dieno conjugado. Por tanto, dado que el modificador de asfalto se mezcla de manera uniforme en la composición de asfalto, puede lograrse suficientemente un efecto de mejora de las propiedades físicas de la composición de asfalto mediante la adición del modificador de asfalto.
En el modificador de asfalto de la presente invención, el contenido del grupo multifuncional X puede estar en un intervalo de desde 40 hasta 4.700 ppm, preferiblemente en un intervalo de desde 100 hasta 3.500 ppm, basándose en el peso total 1 del copolímero de bloque de hidrocarburo aromático de vinilo-dieno conjugado. Cuando el contenido del grupo multifuncional está incluido dentro de este intervalo, puede potenciarse la compatibilidad con el asfalto y también pueden mejorarse las propiedades físicas, tales como el intervalo de temperatura de funcionamiento, la vida útil y similares, del asfalto que contiene el grupo multifuncional.
Además, la presente invención proporciona un método para preparar una composición de asfalto que comprende asfalto, un agente de reticulación y un modificador de asfalto, en el que el método para preparar el modificador de asfalto anteriormente mencionado comprende preparar un bloque de hidrocarburo aromático de vinilo polimerizando un monómero a base de hidrocarburo aromático de vinilo en un disolvente a base de hidrocarburo usando un iniciador de polimerización; preparar un copolímero de bloque de hidrocarburo aromático de vinilo-dieno conjugado mezclando un iniciador de polimerización y un monómero de dieno conjugado con el bloque de hidrocarburo aromático de vinilo y polimerizando la mezcla resultante; y acoplar un grupo multifuncional al copolímero de bloque de hidrocarburo aromático de vinilo-dieno conjugado mezclando un agente de acoplamiento con el copolímero de bloque de hidrocarburo aromático de vinilo-dieno conjugado.
A continuación en el presente documento, se describirán con detalle las etapas respectivas del método.
En primer lugar, se prepara un bloque de hidrocarburo aromático de vinilo polimerizando un monómero a base de hidrocarburo aromático de vinilo en un disolvente a base de hidrocarburo usando un iniciador de polimerización.
Tal como se describió anteriormente, el monómero a base de hidrocarburo aromático de vinilo puede incluir un compuesto a base de hidrocarburo aromático C6 a C30 que contiene grupos vinilo. El monómero a base de hidrocarburo aromático de vinilo puede usarse en una cantidad apropiada en consideración del contenido del bloque de hidrocarburo aromático de vinilo en el copolímero de bloque de hidrocarburo aromático de vinilo-dieno conjugado finalmente preparado.
El disolvente a base de hidrocarburo no reacciona con un iniciador de polimerización que se describirá a continuación. En este caso, pueden usarse tipos del disolvente a base de hidrocarburo sin particular limitación siempre que se usen generalmente para una reacción de polimerización. Por ejemplo, el disolvente a base de hidrocarburo puede incluir al menos uno seleccionado del grupo que consiste en compuestos de hidrocarburo lineal o ramificado, tales como butano, n-pentano, n-hexano, n-heptano, isooctano y similares; compuestos de hidrocarburo cíclico sustituido con alquilo o no sustituido, tales como ciclopentano, ciclohexano, cicloheptano, metilciclohexano, metilcicloheptano y similares; y compuestos de hidrocarburo aromático sustituido con alquilo o no sustituido, tales como benceno, tolueno, xileno, naftaleno y similares.
Además, el disolvente de hidrocarburo puede incluir además un disolvente polar para ajustar el contenido de vinilo durante la polimerización del monómero de dieno conjugado y potenciar la velocidad de polimerización. Por ejemplo, el disolvente polar puede incluir uno o más seleccionados del grupo que consiste en tetrahidrofurano, etil éter, tetrametiletilendiamina y benzofurano.
El iniciador de polimerización puede usarse sin particular limitación siempre que pueda usarse generalmente para la polimerización aniónica.
El iniciador de polimerización puede ser un compuesto metálico orgánico o un anión vivo que es una cadena de polímero que tiene un extremo aniónico iniciado a partir del iniciador de polimerización.
El compuesto metálico orgánico puede ser un compuesto de litio orgánico representado por la siguiente fórmula 3:
[Fórmula 3]
Figure imgf000007_0001
en la que R3 es un grupo de hidrocarburo C1 a C20 alifático, alicíclico, alicíclico sustituido con alquilo, aromático o aromático sustituido con alquilo.
Por ejemplo, el compuesto metálico orgánico puede incluir al menos uno seleccionado del grupo que consiste en nbutil-litio, sec-butil-litio, terc-butil-litio, metil-litio, etil-litio, isopropil-litio, ciclohexil-litio, alil-litio, vinil-litio, fenil-litio y bencillitio.
A continuación, se prepara un copolímero de bloque de hidrocarburo aromático de vinilo-dieno conjugado mezclando un iniciador de polimerización y un monómero de dieno conjugado con el bloque de hidrocarburo aromático de vinilo y polimerizando la mezcla resultante.
Tal como se describió anteriormente, el monómero de dieno conjugado puede ser un compuesto a base de butadieno. El monómero de dieno conjugado puede usarse en una cantidad apropiada en consideración del contenido del bloque de dieno conjugado en el copolímero de bloque de hidrocarburo aromático de vinilo-dieno conjugado finalmente preparado.
Al igual que en la etapa anteriormente mencionada, la polimerización del dieno conjugado también puede realizarse a través de una reacción de polimerización aniónica. Por tanto, el iniciador de polimerización es tal como se describió anteriormente.
En la reacción de polimerización en dos etapas anteriormente mencionada, el iniciador de polimerización puede estar incluido en un contenido de desde 0,3 hasta 3,3 mmol, basándose en el contenido total del copolímero de bloque de hidrocarburo aromático de vinilo-dieno conjugado. Cuando el contenido del iniciador de polimerización es inferior a este intervalo de contenido, puede deteriorarse la eficiencia de agitación de un reactor debido a un aumento excesivo del peso molecular del copolímero de bloque y, por tanto, no se produce fácilmente la reacción con un agente de acoplamiento que se describirá a continuación, lo que dificulta la introducción del grupo multifuncional. Por otro lado, cuando el contenido del iniciador de polimerización es superior a este intervalo de contenido, puede reducirse gravemente la productividad en los procedimientos posteriores.
La reacción de polimerización se realiza preferiblemente a de 0 a 150°C en un intervalo de presión (de 0,1 a 10 bar), en la que un producto de reacción puede mantenerse en fase líquida hasta que la tasa de consumo del monómero de dieno conjugado alcanza el 99% o más.
Además, el copolímero de bloque de hidrocarburo aromático de vinilo-dieno conjugado, en el que el bloque de hidrocarburo aromático de vinilo y el bloque de dieno conjugado anteriormente mencionados están alineados alternativamente, se prepara a través de la reacción de polimerización. En este caso, al menos uno de los bloques A a C en la fórmula 1 incluye preferiblemente el bloque de hidrocarburo aromático de vinilo.
A continuación, se acopla el grupo multifuncional al copolímero de bloque de hidrocarburo aromático de vinilo-dieno conjugado mezclando un agente de acoplamiento con el copolímero de bloque de hidrocarburo aromático de vinilodieno conjugado.
La reacción de acoplamiento se lleva a cabo introduciendo el grupo multifuncional X representado por la fórmula 2 en la cadena principal del copolímero de bloque de hidrocarburo aromático de vinilo-dieno conjugado representado por la fórmula 1 y conectando simultáneamente los bloques de dieno conjugado entre los copolímeros de bloque.
En la presente invención, el agente de acoplamiento no está particularmente limitado siempre que el agente de acoplamiento sea un compuesto que forme el grupo multifuncional X representado por la fórmula 2. Por ejemplo, el agente de acoplamiento puede ser un compuesto epoxídico.
Específicamente, el agente de acoplamiento puede incluir al menos uno o más seleccionados del grupo que consiste en diglicidil éter de etilenglicol, diglicidil éter de 1,4-butanodiol, diglicidil éter de 1,6-hexanodiol y neopentil diglicidil éter. Preferiblemente, el agente de acoplamiento puede ser diglicidil éter de 1,4-butanodiol o diglicidil éter de 1,6-hexanodiol.
Además, el método para preparar un modificador de asfalto puede incluir opcionalmente eliminar la actividad de un polímero activo después de la reacción de acoplamiento usando un terminador de reacción tal como agua o un alcohol.
El asfalto se obtiene como un residuo cuando se refina el petróleo crudo, consiste principalmente en átomos de hidrógeno y carbono e incluye un compuesto de hidrocarburo al que están unidos una pequeña cantidad de átomos de nitrógeno, azufre u oxígeno. El asfalto incluye asfalto normal, asfalto fluidificado, asfalto fundido, asfalto soplado, asfalto emulsionado, asfalto de grado PG y similares.
El asfalto normal es una fracción residual final que se obtiene destilando un petróleo crudo en una unidad de destilación de crudo (UDC) y volviendo a destilar un residuo atmosférico (RA) a presión reducida y, por tanto, contiene una gran cantidad de sustancias bituminosas sin descomponer. Por tanto, el asfalto normal puede usarse como diversas fuentes de asfalto basadas en el petróleo. El asfalto normal comercialmente disponible incluye AP-3, AP-5 y similares, todos ellos proporcionados por SK Energy Co., Ltd. o GS Caltex Corp.
En la presente invención, el copolímero representado por la fórmula 1 se usa como modificador de asfalto para mejorar la solubilidad del asfalto.
Específicamente, la composición de asfalto modificado proporcionada en la presente invención puede incluir de 1 a 10 partes en peso del modificador de asfalto, de 87 a 98,95 partes en peso del asfalto y de 0,05 a 3 partes en peso del agente de reticulación.
Dentro de los intervalos anteriores, puede garantizarse una excelente estabilidad en almacenamiento de la composición de asfalto. Cuando el contenido del modificador de asfalto es superior a este intervalo de contenido, puede producirse un aumento de los costes de fabricación de la composición de asfalto modificado. Cuando el contenido del agente de reticulación es superior a este intervalo de contenido, puede perderse la elasticidad del asfalto modificado debido a una reacción de reticulación en exceso, y puede gelificar el asfalto modificado. Por otro lado, cuando el contenido de cada uno del modificador de asfalto y el agente de reticulación es inferior a este intervalo de contenido, pueden deteriorarse las propiedades a alta temperatura y la elasticidad del asfalto modificado debido a un bajo grado de modificación del asfalto.
En este caso, el asfalto puede incluir desde el 1 hasta el 40% en peso, específicamente desde el 5 hasta el 30% en peso de asfalteno, basándose en el contenido total del asfalto.
Según la presente invención, el modificador de asfalto de fórmula 1, el agente de reticulación y el asfalto se mezclan con el asfalto usando una mezcladora de cizalladura de alta velocidad para obtener una composición de asfalto modificado.
El agente de reticulación no está particularmente limitado siempre que el agente de reticulación sea un compuesto de azufre que contiene azufre o sulfato de hierro. Por ejemplo, un ejemplo representativo del compuesto de azufre puede ser azufre elemental.
Cuando la composición de asfalto incluye de desde aproximadamente el 4 hasta el 5% en peso del modificador en condiciones de vulcanización, la composición de asfalto tiene preferiblemente una velocidad de fusión de 1 a 10 horas, más preferiblemente una velocidad de fusión de 1 a 8 horas dentro de este intervalo de peso. Es decir, puede realizarse eficazmente el equilibrio de las propiedades físicas de la composición de asfalto dentro de este intervalo.
Un procedimiento para combinar la composición de asfalto modificado es tal como sique. Se coloca el asfalto en una manta calefactora de 1 l y se mantiene a una temperatura de 150 a 170°C, preferiblemente de 160 a 165°C, durante de 30 minutos a 2 horas, preferiblemente 40 minutos o más. Cuando el asfalto se ha fundido suficientemente, se añade el modificador de asfalto de fórmula 1 anteriormente mencionado al asfalto mientras se aumenta lentamente la velocidad de agitación. Mientras la velocidad de rotación de la mezcladora de cizalladura a alta velocidad se mantiene a 2.500 rpm, se agita la mezcla resultante durante una hora controlando la temperatura a de 180 a 195°C, preferiblemente 190°C. Después de eso, se transfiere la mezcla a un agitador de tipo impulsor y se agita a la misma temperatura durante otras 4 horas o más, preferiblemente de 5 a 8 horas, mientras la velocidad de rotación de la mezcladora de cizalladura a alta velocidad se mantiene a 250 rpm. A continuación, se toman muestras de la composición de asfalto modificado en puntos de tiempo para medir las propiedades físicas. Además, se toman muestras de la composición de asfalto modificado preparada de ese modo por tiempos de combinación y se añaden a tubos de aluminio, que se almacenan durante un tiempo predeterminado en un horno a 180°C. A continuación, se determina la solubilidad como la diferencia en el punto de reblandecimiento entre un lecho superior y un lecho inferior de cada uno de los tubos de aluminio.
La composición de asfalto modificado de la presente invención puede tener un punto de reblandecimiento de 65°C, un alargamiento de 20 cm o más y una viscosidad de 3.000 cPs o menos. En este caso, el alargamiento y la viscosidad no están limitados a ningún intervalo determinado. Por ejemplo, el alargamiento es mayor de o igual a 20 cm porque es mejor cuanto mayor sea el alargamiento. La viscosidad es menor de o igual a 3.000 cPs porque es más deseable cuando menor sea la viscosidad. Por ejemplo, el alargamiento puede estar en un intervalo de desde 20 cm hasta 80 cm y la viscosidad puede estar en un intervalo de desde 300 cPs hasta 3.000 CPs, pero la presente invención no se limita a los mismos.
Modo para la invención
A continuación en el presente documento, se describirán con detalle los ejemplos de la presente invención de modo que un experto habitual en la técnica a la que pertenece la presente invención pueda poner en práctica fácilmente la presente invención. Sin embargo, debe entenderse que la presente invención puede implementarse de diversas formas diferentes y no se limita a las realizaciones divulgadas a continuación.
Ejemplo 1: preparación de modificador de asfalto y composición de asfalto
(1) Preparación de modificador de asfalto
Se colocaron 4.287 g de ciclohexano purificado y 273 g de estireno en un reactor de 10 l cuya atmósfera se sustituyó por nitrógeno y se calentó hasta 60°C con agitación. Después de eso, se añadieron 1,08 g de n-butil-litio a la disolución mixta de ciclohexano y estireno a 60°C para polimerizar un bloque de estireno. A continuación, se añadieron a la misma 607,5 g de butadieno y se polimerizó hasta que el butadieno se consumió por completo.
Después de completarse la reacción de polimerización, se añadieron a la misma 2,091 g de diglicidil éter de 1,4-butanodiol como agente de acoplamiento para realizar una reacción de acoplamiento.
Posteriormente, se añadieron 0,2 g de agua como terminador de reacción a la disolución mixta para eliminar la actividad de la reacción. Después de eso, se añadieron 6,16 g de una disolución obtenida mezclando los antioxidantes primero y segundo como antioxidantes con la disolución mixta a una disolución de polimerización para preparar un copolímero de bloque de estireno-butadieno lineal que tenía un peso molecular promedio en peso de aproximadamente 110 kg/mol y un contenido de bloques de estireno del 31% en peso.
En este caso, el peso molecular promedio en peso se midió disolviendo cada muestra de sedimento de polímero en tetrahidrofurano (THF) durante 30 minutos, cargando la muestra en un aparato de cromatografía de permeación en gel (GPC, Waters Corp.) para fluir a su través y comparando un peso molecular de la muestra con un peso molecular de referencia de un patrón de poliestireno (PS).
A continuación, se realizó generalmente un procedimiento de separación para recuperar únicamente el copolímero de bloque a partir de la disolución de reacción. Específicamente, se añadieron 0,7 g de Tamol (BASF) como agente de dispersión y 0,5 g de CaCh a 3 l de agua y se sometieron a ebullición. A continuación, se añadió lentamente la disolución que incluía el copolímero de bloque al agua en ebullición de modo que el copolímero de bloque se agregó en el agua. Después de eso, se secó el copolímero de bloque agregado durante 16 horas en un horno a 60°C para preparar un sedimento de copolímero de bloque de estireno-butadieno.
(2) Preparación de composición de asfalto
Se añadieron 500 g de asfalto (AP3, SK Corp.) a una manta calefactora y se añadió cada uno de los modificadores de asfalto preparados en los ejemplos y el ejemplo comparativo en una cantidad del 4,8% en peso basándose en el peso total de la composición de asfalto con agitación a una alta velocidad de cizalladura de 2.500 rpm a 190°C.
Después de una hora, se agitó la mezcla resultante a una baja velocidad de cizalladura de 200 rpm. En este caso, mientras se observaba la mezcla con un microscopio de fluorescencia, se agitó la mezcla hasta que se disolvió un copolímero de SBS, preparándose de ese modo una composición de asfalto.
Ejemplo 2: preparación de modificador de asfalto y composición de asfalto
Se preparó un sedimento de copolímero de bloque de estireno-butadieno que tenía un peso molecular promedio en peso de aproximadamente 110 kg/mol y un contenido de bloques de estireno del 31% en peso de la misma manera que en el ejemplo 1, excepto que se usaron 2,378 g de diglicidil éter de 1,6-hexanodiol como agente de acoplamiento del ejemplo 1 en lugar del diglicidil éter de 1,4-butanodiol.
A continuación, se preparó una composición de asfalto de la misma manera que en el ejemplo 1.
Ejemplo 3: preparación de modificador de asfalto y composición de asfalto
Se preparó un sedimento de copolímero de bloque de estireno-butadieno que tenía un peso molecular promedio en peso de aproximadamente 110 kg/mol y un contenido de bloques de estireno del 31% en peso de la misma manera que en el ejemplo 1, excepto que se usaron 1,799 g de diglicidil éter de etilenglicol como agente de acoplamiento del ejemplo 1 en lugar del diglicidil éter de 1,4-butanodiol.
A continuación, se preparó una composición de asfalto de la misma manera que en el ejemplo 1.
Ejemplo comparativo 1: preparación de modificador de asfalto y composición de asfalto
Se preparó un sedimento de copolímero de bloque de estireno-butadieno que tenía un peso molecular promedio en peso de aproximadamente 110 kg/mol y un contenido de bloques de estireno del 31% en peso de la misma manera que en el ejemplo 1, excepto que se usaron 1,06 g de diclorodimetilsilano como agente de acoplamiento del ejemplo 1 en lugar del diglicidil éter de 1,4-butanodiol.
A continuación, se preparó una composición de asfalto de la misma manera que en el ejemplo 1.
Ejemplo experimental 1: evaluación de las propiedades físicas de las composiciones de asfalto
Las propiedades físicas de las composiciones de asfalto modificado que incluían cada uno de los modificadores de asfalto preparados en los ejemplos y el ejemplo comparativo se midieron de la siguiente manera. Los resultados se enumeran en la tabla 1 a continuación.
(1) Punto de reblandecimiento
El punto de reblandecimiento es una medición de las propiedades a alta temperatura del asfalto modificado medido según la norma de la Sociedad Americana para Pruebas y Materiales (ASTM) D36. En este caso, el punto de reblandecimiento se midió calentando agua o glicerina a una velocidad de 5°C/minuto de modo que una muestra comenzara a reblandecerse por el calentamiento, seguido de la medición de la temperatura cuando una bola que tenía un diámetro de 9,525 mm y un peso de 3,5 g, que se había colocado sobre la muestra, descendió aproximadamente 1 pulgada.
(2) Temperatura de separación de fases
Se pesaron 50 g de la composición de asfalto modificado en un tubo de aluminio y se mantuvo a 180°C durante 72 horas en un horno. Después de eso, se dividió la composición de asfalto en tres partes iguales y, a continuación, se midieron los puntos de reblandecimiento de las partes superior e inferior según el método de la norma ASTM D36. A continuación, se calculó la diferencia de temperatura entre las partes superior e inferior.
(3) Viscosidad
La viscosidad se midió a 135°C, 160°C y 180°C según la norma ASTM D4402 en las condiciones de husillo #27 usando un viscosímetro modelo Brookfield DV-II+ Pro.
(4) Tasa de recuperación elástica
La tasa de recuperación elástica se midió según la norma ASTM D6083-97 después de mantener una muestra a 25°C durante una hora.
[Tabla 1]
Figure imgf000010_0001
Tal como se enumera en la tabla 1, puede observarse que el modificador de asfalto mejoró considerablemente la solubilidad en la composición de asfalto porque la composición de asfalto modificado que incluía el modificador de asfalto según la presente invención tenía una temperatura de separación de fases muy baja sin degradar las propiedades físicas básicas del asfalto modificado, tales como el punto de reblandecimiento, la viscosidad y la tasa de recuperación elástica, en comparación con la composición de asfalto modificado del ejemplo comparativo 1.
Además, puede observarse que la temperatura de separación de fases de la composición de asfalto modificado del ejemplo 1 que incluía el copolímero de bloque de estireno-butadieno en el que se introdujo un determinado grupo multifuncional según la presente invención se redujo en un 50% o más cuando se midió al mismo tiempo de agitación, en comparación con la composición de asfalto modificado del ejemplo comparativo 1. Generalmente, se contempla que la separación de fases no se produce cuando la temperatura de separación de fases es menor de o igual a 2,5°C. Por tanto, puede observarse que el modificador de asfalto se disolvió por completo en la composición de asfalto porque las temperaturas de separación de fases en el ejemplo 1 fueron de 1,6°C y 1,1°C, respectivamente, cuando los tiempos de agitación fueron de 7 horas y 8 horas. A partir de los resultados, puede observarse que la composición de asfalto modificado tuvo una excelente estabilidad en almacenamiento.
Aplicabilidad industrial
El modificador de asfalto presenta una excelente compatibilidad con la composición de asfalto de la presente invención y, por tanto, puede proporcionarse la composición de asfalto que tiene excelentes propiedades a baja temperatura y a alta temperatura, estabilidad en almacenamiento y trabajabilidad de modificación.

Claims (7)

    REIVINDICACIONESi. Composición de asfalto que comprende asfalto, un agente de reticulación y un modificador de asfalto, en la que el modificador de asfalto comprende una cadena principal de un copolímero de bloque de hidrocarburo aromático de vinilo-dieno conjugado y un grupo multifuncional unido a la cadena principal, representado por la siguiente fórmula 1:
  1. [Fórmula 1]
    Figure imgf000012_0001
    en la que los bloques A a C son cada uno independientemente un bloque de hidrocarburo aromático de vinilo o un bloque de dieno conjugado,
    X es un grupo multifuncional representado por la siguiente fórmula 2,
    m, n y o son cada uno un número entero mayor de o igual a 0, siempre que la suma de m, n y o sea mayor de o igual a 2, y
    p es un número entero en un intervalo de 0<p<3;
    [Fórmula 2]
    Figure imgf000012_0002
    en la que R1 y R2 son iguales o diferentes entre sí y representan cada uno independientemente un grupo alquileno C1 a C6,
    * es un resto de un grupo multifuncional que puede estar unido a una unidad de bloque de hidrocarburo aromático de vinilo o bloque de dieno conjugado en el copolímero de bloque de hidrocarburo aromático de vinilo-dieno conjugado, en el que una y dos moléculas del copolímero de bloque de hidrocarburo aromático de vinilo-dieno conjugado pueden estar unidas a una molécula del grupo multifuncional.
  2. 2. Composición de asfalto según la reivindicación 1, en la que el bloque de hidrocarburo aromático de vinilo comprende al menos uno seleccionado del grupo que consiste en estireno, a-metilestireno, 3-metilestireno, 4-metilestireno, 4-propilestireno, 4-ciclohexilestireno y 4-(para-metilfenil)estireno.
  3. 3. Composición de asfalto según la reivindicación 1, en la que el bloque de dieno conjugado comprende al menos uno seleccionado del grupo que consiste en 1,3-butadieno, 2,3 dimetil-1,3-butadieno y 2-fenil-1,3-butadieno.
  4. 4. Composición de asfalto según la reivindicación 1, en la que X está incluido en una cantidad de 40 a 4.700 ppm, basándose en el peso total 1 del copolímero de bloque.
  5. 5. Composición de asfalto según la reivindicación 1, en la que el modificador de asfalto tiene un peso molecular promedio en peso de desde 15.000 hasta 500.000 g/mol.
  6. 6. Método para preparar una composición de asfalto según la reivindicación 1 que comprende asfalto, un agente de reticulación y un modificador de asfalto, en el que
    el método para preparar el modificador de asfalto comprende:
    preparar un bloque de hidrocarburo aromático de vinilo polimerizando un monómero a base de hidrocarburo aromático de vinilo en un disolvente a base de hidrocarburo usando un iniciador de polimerización; preparar un copolímero de bloque de hidrocarburo aromático de vinilo-dieno conjugado mezclando un iniciador de polimerización y un monómero de dieno conjugado con el bloque de hidrocarburo aromático de vinilo y polimerizando la mezcla resultante; y
    acoplar un grupo multifuncional al copolímero de bloque de hidrocarburo aromático de vinilo-dieno conjugado mezclando un agente de acoplamiento con el copolímero de bloque de hidrocarburo aromático de vinilo-dieno conjugado.
  7. 7. Método según la reivindicación 6, en el que el agente de acoplamiento comprende al menos uno seleccionado del grupo que consiste en diglicidil éter de etilenglicol, diglicidil éter de 1,4-butanodiol, diglicidil éter de 1,6-hexanodiol y neopentil diglicidil éter.
ES17861370T 2016-10-21 2017-07-12 Modificador de asfalto y composición de asfalto que comprende el mismo Active ES2880390T3 (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020160137678A KR102081769B1 (ko) 2016-10-21 2016-10-21 아스팔트 개질제 및 이를 포함하는 아스팔트 조성물
PCT/KR2017/007441 WO2018074706A1 (ko) 2016-10-21 2017-07-12 아스팔트 개질제 및 이를 포함하는 아스팔트 조성물

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2880390T3 true ES2880390T3 (es) 2021-11-24

Family

ID=62019210

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES17861370T Active ES2880390T3 (es) 2016-10-21 2017-07-12 Modificador de asfalto y composición de asfalto que comprende el mismo

Country Status (8)

Country Link
US (2) US20200123385A1 (es)
EP (1) EP3401364B1 (es)
JP (1) JP6793738B2 (es)
KR (1) KR102081769B1 (es)
CN (1) CN108699316A (es)
ES (1) ES2880390T3 (es)
PL (1) PL3401364T3 (es)
WO (1) WO2018074706A1 (es)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112745693A (zh) * 2019-10-30 2021-05-04 中国石油化工股份有限公司 一种热贮存稳定的线性双羟基sbs改性沥青及其制备方法
CN112745468A (zh) * 2019-10-30 2021-05-04 中国石油化工股份有限公司 一种线性双羟基sbs及其制备方法
CN115785562B (zh) * 2022-12-03 2024-08-20 太原理工大学 一种废弃塑料-橡胶共聚核壳粒子及其改性沥青的制备方法

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5371121A (en) * 1991-09-30 1994-12-06 Chevron Research And Technology Company Bitumen compositions containing bitumen, polymer and sulfur
JP3537921B2 (ja) * 1995-06-27 2004-06-14 日本エラストマー株式会社 アスファルト組成物
DE19727770A1 (de) * 1997-06-30 1999-01-07 Basf Ag Glycicylether aliphatischer Polyalkohole als Kopplungsmittel in der anionischen Polymerisation
TW446733B (en) * 1998-03-05 2001-07-21 Japan Elastomer Co Ltd Block copolymer composition for modifying asphalt and asphalt composition comprising the same
US6136921A (en) * 1998-12-07 2000-10-24 Taiwan Synthetic Rubber Corperation Coupled polymers and process for preparing the same
JP4623246B2 (ja) * 2000-08-11 2011-02-02 ジェイエスアール クレイトン エラストマー株式会社 アスファルト改質用共重合体（組成物）、およびアスファルト組成物
JP4069389B2 (ja) * 2003-03-07 2008-04-02 ジェイエスアール クレイトン エラストマー株式会社 アスファルト改質用ブロック共重合体組成物、その製造方法、およびアスファルト組成物
EA018324B1 (ru) * 2007-04-20 2013-07-30 Херитидж Рисерч Груп Полимермодифицированная асфальтовая связующая композиция, способ ее получения и дорожное покрытие
JP5216616B2 (ja) * 2009-02-02 2013-06-19 株式会社イーテック 改質アスファルト組成物及びそれを用いた硬化膜並びに防水施工方法
KR101268770B1 (ko) * 2009-11-10 2013-05-29 주식회사 엘지화학 이온안정성이 개선된 커플링 반응을 이용한 비닐 방향족 탄화수소-공액디엔 블록 공중합체의 제조방법
KR101551002B1 (ko) * 2013-09-30 2015-09-08 주식회사 엘지화학 아스팔트 개질제 및 이를 포함하는 개질 아스팔트 조성물
ES2654782T3 (es) 2014-11-04 2018-02-15 Lg Chem, Ltd. Modificador de asfalto y composición de asfalto que comprende el mismo
KR101627072B1 (ko) 2015-08-21 2016-06-02 주식회사 엘지화학 관능화된 비닐 방향족 탄화수소-공액디엔 블록 공중합체 조성물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 아스팔트 조성물

Also Published As

Publication number Publication date
KR20180044065A (ko) 2018-05-02
EP3401364B1 (en) 2021-06-23
US20200123385A1 (en) 2020-04-23
US20210054209A1 (en) 2021-02-25
WO2018074706A1 (ko) 2018-04-26
KR102081769B1 (ko) 2020-02-26
JP6793738B2 (ja) 2020-12-02
CN108699316A (zh) 2018-10-23
EP3401364A1 (en) 2018-11-14
EP3401364A4 (en) 2019-03-06
PL3401364T3 (pl) 2021-11-02
JP2019503427A (ja) 2019-02-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2926682T3 (es) Modificador de asfalto y composición de asfalto que comprende el mismo
ES2654782T3 (es) Modificador de asfalto y composición de asfalto que comprende el mismo
ES2880390T3 (es) Modificador de asfalto y composición de asfalto que comprende el mismo
KR20150037452A (ko) 아스팔트 개질제 및 이를 포함하는 개질 아스팔트 조성물
KR102244902B1 (ko) 아스팔트 개질제 및 이를 포함하는 개질 아스팔트 조성물
KR102140124B1 (ko) 개질 아스팔트 조성물
KR102140125B1 (ko) 아스팔트 개질제 및 이를 포함하는 개질 아스팔트 조성물
ES2755991T3 (es) Composición de asfalto que comprende un modificador de asfalto que tiene propiedades de mezclado mejoradas
ES2957169T3 (es) Copolímero en bloque, procedimiento para preparar el mismo y composición asfáltica que comprende el mismo
KR102207520B1 (ko) 아스팔트 개질제 및 이를 포함하는 개질 아스팔트 조성물
US11203687B2 (en) Block copolymer composition, method of preparing the same, and asphalt composition including the same
KR101667092B1 (ko) 변성 비닐방향족 탄화수소-공액디엔 공중합체와 이의 제조방법 및 이를 포함하는 아스팔트 조성물
KR20210036016A (ko) 블록 공중합체, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 아스팔트 조성물
KR20210032811A (ko) 블록 공중합체 조성물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 아스팔트 조성물