ES2874547T3 - Composición farmacéutica que contiene un compuesto de ácido piridilaminoacético y aceite de ricino polioxietilenado - Google Patents
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Abstract
Una composición farmacéutica que comprende (6-{[4-(pirazol-1-il)bencil](piridin-3-ilsulfonil)aminometil}piridin-2- ilamino)acetato de isopropilo o una sal del mismo, y aceite de ricino polioxietilenado.
Description
DESCRIPCIÓN
Composición farmacéutica que contiene un compuesto de ácido piridilaminoacético y aceite de ricino polioxietilenado
Campo técnico
La presente invención se refiere a una composición farmacéutica que comprende (6-{[4-(pirazol-1-il)bencil](piridin-3-ilsulfonil)aminometil}piridin-2-ilamino)acetato de isopropilo o una sal del mismo, y un método para estabilizar el compuesto o sal del mismo.
Antecedentes de la técnica
El (6-{[4-(pirazol-1-il)bencil](piridin-3-ilsulfonil)aminometil}piridin-2-ilamino)acetato de isopropilo es un compuesto representado por la siguiente fórmula (1):
El documento de patente 1 y el documento de patente 2 mencionan compuestos de ácido piridilaminoacético tales como (6-{[4-(pirazol-1 -il)bencil](piridin-3-ilsulfonil)aminometil}piridin-2-ilamino)acetato de isopropilo, y el documento de patente 1 menciona, como gotas para los ojos del compuesto de ácido piridilaminoacético, ejemplos de formulación que comprenden glicerol concentrado y polisorbato 80.
Sin embargo, el documento de patente 1 no menciona una composición farmacéutica que comprenda (6-{[4-(pirazol-1-il)bencil](piridin-3-ilsulfonil)aminometil}piridin-2-ilamino)acetato de isopropilo o una sal del mismo y aceite de ricino polioxietilenado, y tampoco hay absolutamente ninguna mención de que el aceite de ricino polioxietilenado mejora la estabilidad del (6-{[4-(pirazol-1-il)bencil](piridin-3-ilsulfonil)aminometil}piridin-2-ilamino)acetato de isopropilo o sal del mismo en la composición farmacéutica.
Documento de patente 1: Publicación de Solicitud de Patente Publicada de EE.UU. N° 2012/0190852, Memoria descriptiva
Documento de patente 2: Publicación de Solicitud de Patente Publicada de EE.UU, N° 2011/0054172, Memoria descriptiva
Descripción de la invención
Problemas que debe resolver la invención
En una etapa de desarrollo de una composición farmacéutica que comprende (6-{[4-(pirazol-1 -il)bencil](piridin-3-ilsulfonil)aminometil}piridin-2-ilamino)acetato de isopropilo o una sal del mismo (en lo sucesivo denominado también "el presente compuesto"), los presentes inventores han descubierto que, en una composición acuosa que comprende el presente compuesto disuelto en la misma, la estabilidad del presente compuesto es inferior.
Un objeto de la presente invención es proporcionar una composición farmacéutica que comprende el presente compuesto, en la que el presente compuesto en la composición farmacéutica es estable. Otro objeto de la presente invención es proporcionar un método para mejorar la estabilidad del presente compuesto en la composición farmacéutica.
Medios para resolver los problemas
Los presentes inventores han estudiado intensamente sobre un tensioactivo para disolver el presente compuesto con el fin de lograr los objetivos anteriores, y encontraron que el presente compuesto en una composición farmacéutica tiene una alta tasa de permanencia incluso bajo almacenamiento a largo plazo cuando se utiliza aceite de ricino polioxietilenado, completando por lo tanto la presente invención. A saber, la presente invención está relacionada con lo siguiente.
(1) Una composición farmacéutica que comprende (6-{[4-(pirazol-1-il)bencil](piridin-3-ilsulfonil)aminometil}piridin-2-ilamino)acetato de isopropilo o una sal del mismo, y aceite de ricino polioxietilenado.
(2) La composición farmacéutica según (1), en la que el aceite de ricino polioxietilenado incluye aceite de ricino
polioxietilenado seleccionado del grupo que consiste en aceite de ricino polioxil 5, aceite de ricino polioxil 9, aceite de ricino polioxil 15, aceite de ricino polioxil 35 y aceite de ricino polioxil 40.
(3) La composición farmacéutica según (2), en la que el aceite de ricino polioxietilenado incluye aceite de ricino polioxil 35. (4) La composición farmacéutica según uno cualquiera de (1) a (3), en la que el contenido de (6-{[4-(pirazol-1-il)bencil](piridin-3-ilsulfonil)aminometil}piridin-2-ilamino)acetato de isopropilo o una sal del mismo está en un intervalo de 0,0001 a 0,1% (p/v).
(5) La composición farmacéutica según (4), en la que el contenido de (6-{[4-(pirazol-1-il)bencil](piridin-3-ilsulfonil)aminometil}piridin-2-ilamino)acetato de isopropilo o una sal del mismo está en un intervalo de 0,001 a 0,003% (p/v). (6) La composición farmacéutica según uno cualquiera de (1) a (5), en la que el contenido de aceite de ricino polioxietilenado está en un intervalo de 0,001 a 5% (p/v).
(7) La composición farmacéutica según (6), en la que el contenido de aceite de ricino polioxietilenado está en un intervalo de 0,5 a 3% (p/v).
(8) La composición farmacéutica según uno cualquiera de (1) a (7), en la que el contenido de aceite de ricino polioxietilenado está en un intervalo de 1 a 20.000 partes en masa con respecto a 1 parte en masa de 6-{[4-(pirazol-1-il)bencil](piridin-3-ilsulfonil)aminometil}piridin-2-ilamino)acetato de isopropilo o una sal del mismo.
(9) La composición farmacéutica según (8), en la que el contenido de aceite de ricino polioxietilenado está en un intervalo de 200 a 2.000 partes en masa con respecto a 1 parte en masa de 6-{[4-(pirazol-1-il)bencil](piridin-3-ilsulfonil)aminometil}piridin-2-ilamino)acetato de isopropilo o una sal del mismo.
(10) La composición farmacéutica según uno cualquiera de (1) a (9), que comprende además ácido edético o una sal del mismo.
(11) La composición farmacéutica según uno cualquiera de (1) a (10), que comprende además ácido bórico o una sal del mismo, ácido cítrico o una sal del mismo, o ácido acético o una sal del mismo.
(12) La composición farmacéutica según uno cualquiera de (1) a (11), que no comprende ácido sórbico.
(13) La composición farmacéutica según uno cualquiera de (1) a (12), que se introduce en un recipiente hecho de polietileno.
(14) La composición farmacéutica según uno cualquiera de (1) a (13), para su uso en la prevención o el tratamiento del glaucoma o la hipertensión ocular, o para su uso en la reducción de la presión intraocular.
(15) Un método para estabilizar (6-{[4-(pirazol-1-il)bencil](piridin-3-ilsulfonil)aminometil}piridin-2-ilamino)acetato de isopropilo o una sal del mismo permitiendo que una composición farmacéutica que comprende (6-{[4-(pirazol-1-il)bencil](piridin-3-ilsulfonil)aminometil}piridin-2-ilamino)acetato de isopropilo o una sal del mismo comprenda aceite de ricino polioxietilenado.
Las estructuras respectivas de los puntos (1) a (15) mencionados anteriormente pueden combinarse seleccionando opcionalmente dos o más estructuras de los mismos.
Efectos de la invención
Según la presente invención, es posible proporcionar una composición farmacéutica en la que el presente compuesto en la composición farmacéutica esté estabilizado durante un largo período de tiempo. La composición farmacéutica de la presente invención tiene suficiente seguridad como producto farmacéutico. Según la presente invención, también es posible proporcionar un método para estabilizar el presente compuesto en una composición farmacéutica durante un largo período de tiempo. Según la presente invención, también es posible proporcionar un método para utilizar aceite de ricino polioxietilenado para producir una composición farmacéutica en la que el presente compuesto en la composición farmacéutica está estabilizado durante un largo período de tiempo.
Modo preferido para llevar a cabo la invención
Las realizaciones de la presente invención se describirán en detalle a continuación.
Es posible producir (6-{[4-(pirazol-1 -il)bencil](piridin-3-ilsulfonil)aminometil}piridin-2-ilamino)acetato de isopropilo o una sal del mismo comprendida en una composición farmacéutica de la presente invención de acuerdo con un método convencional en el campo técnico, tal como un método mencionado en la Publicación de Solicitud de Patente Publicada de EE.UU. N° 2012/0190852, Memoria descriptiva.
En la composición farmacéutica de la presente invención, una sal de (6-1 [4-(pirazol-1 -il)bencil](piridin-3-ilsulfonil)aminometil}piridin-2-ilamino)acetato de isopropilo no está limitada particularmente, siempre que sea una sal farmacológicamente aceptable. Específicamente, existen ejemplos de sales de ácidos inorgánicos tales como
hidrocloruros, hidrobromuros, hidroyoduros, nitratos, sulfatos o fosfatos; o sales de ácidos orgánicos tales como acetatos, trifluoroacetatos, benzoatos, oxalatos, malonatos, succinatos, maleatos, fumaratos, tartratos, citratos, metanosulfonatos, etanosulfonatos, trifluorometanosulfonatos, bencenosulfonatos, p-toluenosulfonatos, glutamatos o aspartatos. Preferiblemente, los ejemplos son hidrocloruros o trifluoroacetatos.
En la composición farmacéutica de la presente invención, el contenido de (6-{[4-(pirazol-1-il)bencil](piridin-3-ilsulfonil)aminometil}piridin-2-ilamino)acetato de isopropilo o una sal del mismo no está limitado particularmente. Específicamente, el límite inferior es preferiblemente 0,0001% (p/v), más preferiblemente 0,0003% (p/v), aún más preferiblemente 0,0005% (p/v) y aún más preferiblemente 0,001% (p/v). El límite superior es preferiblemente 0,1% (p/v), más preferiblemente 0,03% (p/v), aún más preferiblemente 0,01% (p/v), aún más preferiblemente 0,008% (p/v), incluso aún más preferiblemente 0,005% (p/v) y de forma especialmente preferible 0,003% (p/v). Más específicamente, el contenido está preferiblemente en un intervalo de 0,0001 a 0,1% (p/v), más preferiblemente 0,0003 a 0,03% (p/v), aún más preferiblemente 0,0005 a 0,01% (p/v), aún más preferiblemente 0,001 a 0,008% (p/v), incluso aún más preferiblemente 0,001 a 0,005% (p/v) y de forma particularmente preferible 0,001 a 0,003% (p/v). Un contenido comparativamente pequeño del presente compuesto puede permitir una reducción en la cantidad de un tensioactivo (típicamente aceite de ricino polioxietilenado), que se requiere para disolver el presente compuesto, de modo que el contenido del presente compuesto es preferiblemente inferior a 0,01% (p/v). Cuando comprende una sal de (6-{[4-(pirazol-1 -il)bencil](piridin-3-ilsulfonil)aminometil}piridin-2-ilamino)acetato de isopropilo, significa que el contenido de (6-{[4-(pirazol-1-il)bencil](piridin-3-ilsulfonil)aminometil}piridin-2-ilamino)acetato de isopropilo cae en el intervalo anterior en un estado en el que la sal está aislada.
En la composición farmacéutica de la presente invención, es posible utilizar, como aceite de ricino polioxietilenado, diversos aceites de ricino polioxietilenado, cada uno de los cuales exhibe un número diferente de polimerización de óxido de etileno. El número de polimerización de óxido de etileno está preferiblemente en un intervalo de 5 a 100, más preferiblemente de 20 a 50, de forma particularmente preferible 30 a 40 y lo más preferiblemente 35. Los ejemplos específicos del aceite de ricino polioxietilenado incluyen aceite de ricino polioxil 5, aceite de ricino polioxil 9, aceite de ricino polioxil 15, aceite de ricino polioxil 35, aceite de ricino polioxil 40, y el aceite de ricino polioxil 35 es el más preferible. El aceite de ricino polioxietilenado, como se emplea en el presente documento, no es aceite de ricino endurecido con polioxietileno (siempre que no se excluya de la presente invención que la composición farmacéutica de la presente invención comprenda además aceite de ricino endurecido con polioxietileno en una cantidad que no ejerza una influencia adversa sobre la estabilidad).
En la composición farmacéutica de la presente invención, el contenido de aceite de ricino polioxietilenado no está limitado particularmente. Específicamente, el límite inferior es preferiblemente 0,001% (p/v), más preferiblemente 0,01% (p/v), aún más preferiblemente 0,1% (p/v), de forma particularmente preferible 0,5% (p/v) y lo más preferiblemente 0,8% (p/v). El límite superior es preferiblemente 10% (p/v), más preferiblemente 5% (p/v), aún más preferiblemente 4% (p/v), de forma particularmente preferible 3% (p/v) y lo más preferiblemente 2% (p/v). Más específicamente, el contenido está preferiblemente en un intervalo de 0,001 a 10% (p/v), más preferiblemente 0,01 a 5% (p/v), aún más preferiblemente 0,1 a 4% (p/v), de forma particularmente preferible 0,5 a 3% (p/v) y lo más preferiblemente 0,8 a 2% (p/v).
En la composición farmacéutica de la presente invención, el contenido del aceite de ricino polioxietilenado con respecto al 6-{[4-(pirazol-1 -il)bencil](piridin-3-ilsulfonil)aminometil}piridin-2-ilamino)acetato de isopropilo o una sal del mismo no está limitado particularmente. Específicamente, el límite inferior del contenido de aceite de ricino polioxietilenado es preferiblemente 1 parte en masa, más preferiblemente 10 partes en masa, aún más preferiblemente 50 partes en masa, aún más preferiblemente 100 partes en masa, y de forma particularmente preferible 200 partes en masa, con respecto a 1 parte en masa de 6-{[4-(pirazol-1-il)bencil](piridin-3-ilsulfonil)aminometil}piridin-2-ilamino)acetato de isopropilo o una sal del mismo. El límite superior es preferiblemente 20.000 partes en masa, más preferiblemente 10.000 partes en masa, aún más preferiblemente 5.000 partes en masa, aún más preferiblemente 3.000 partes en masa y de forma particularmente preferible 2.000 partes en masa. Más específicamente, el contenido del aceite de ricino polioxietilenado está preferiblemente en un intervalo de 1 a 20.000 partes en masa, más preferiblemente 10 a 10.000 partes en masa, aún más preferiblemente 50 a 5.000 partes en masa, de forma particularmente preferible 100 a 3.000 partes en masa, y lo más preferiblemente 200 a 2.000 partes en masa, con respecto a 1 parte en masa de 6-{[4-(pirazol-1-il)bencil](piridin-3-ilsulfonil)aminometil}piridin-2-ilamino)acetato de isopropilo o una sal del mismo.
Pueden utilizarse opcionalmente aditivos en la composición farmacéutica de la presente invención, y es posible agregar, como aditivos, un agente amortiguador, un agente de tonicidad, un estabilizador, un conservante, un antioxidante, un polímero de alto peso molecular.
Es posible mezclar el agente amortiguador, que puede utilizarse como aditivo para un producto farmacéutico, en la composición farmacéutica de la presente invención. Los ejemplos del agente amortiguador incluyen ácido fosfórico o una sal del mismo, ácido bórico o una sal del mismo, ácido cítrico o una sal del mismo, ácido acético o una sal del mismo, ácido carbónico o una sal del mismo, ácido tartárico o una sal del mismo, ácido £-aminocaproico, trometamol. Desde el punto de vista de la capacidad amortiguadora en una región de ácido débil, el agente amortiguador es preferiblemente ácido bórico o una sal del mismo, ácido cítrico o una sal del mismo, o ácido acético o una sal del mismo, y de forma particularmente preferible ácido cítrico o una sal del mismo. Los ejemplos del fosfato incluyen fosfato de sodio, dihidrogenofosfato de sodio, hidrogenofosfato de disodio, fosfato de potasio, dihidrogenofosfato de
potasio, hidrogenofosfato de dipotasio; los ejemplos del borato incluyen bórax, borato de sodio, borato de potasio; los ejemplos del citrato incluyen acetato de sodio, citrato de disodio, citrato de trisodio; los ejemplos del acetato incluyen acetato de sodio, acetato de potasio; los ejemplos del carbonato incluyen carbonato de sodio, hidrogenocarbonato de sodio; y los ejemplos del tartrato incluyen tartrato de sodio, tartrato de potasio. Cuando el agente amortiguador se mezcla en la composición farmacéutica de la presente invención, el contenido del agente amortiguador puede ajustarse de forma apropiada según el tipo de agente amortiguador, y está preferiblemente en un intervalo de 0,001 a 10% (p/v), más preferiblemente 0,01 a 5% (p/v), aún más preferiblemente 0,1 a 3% (p/v) y lo más preferiblemente 0,2 a 2% (p/v).
Es posible mezclar apropiadamente el agente de tonicidad, que puede utilizarse como aditivo para un producto farmacéutico, en la composición farmacéutica de la presente invención. Los ejemplos del agente de tonicidad incluyen un agente de tonicidad iónico, un agente de tonicidad no iónico. Los ejemplos del agente de tonicidad iónico incluyen cloruro de sodio, cloruro de potasio, cloruro de calcio, cloruro de magnesio; y los ejemplos del agente de tonicidad no iónico incluyen glicerol, propilenglicol, sorbitol, manitol. Cuando el agente de tonicidad se mezcla en la composición farmacéutica de la presente invención, el contenido del agente de tonicidad puede ajustarse apropiadamente según el tipo de agente de tonicidad, y está preferiblemente en un intervalo de 0,01 a 10% (p/v), más preferiblemente 0,02 a 7% (p/v), aún más preferiblemente 0,1 a 5% (p/v), de forma particularmente preferible 0,5 a 4% (p/v), y lo más preferiblemente 0,8 a 3% (p/v).
Es posible mezclar apropiadamente el estabilizador, que puede utilizarse como aditivo para un producto farmacéutico, en la composición farmacéutica de la presente invención. Los ejemplos del estabilizador incluyen ácido edético, edetato de monosodio, edetato de disodio, edetato de tetrasodio, citrato de sodio y es particularmente preferible el edetato de disodio. Cuando el estabilizador se mezcla en la composición farmacéutica de la presente invención, el contenido del estabilizador puede ajustarse apropiadamente según el tipo de estabilizador, y está preferiblemente en un intervalo de 0,001 a 1% (p/v), más preferiblemente 0,005 a 0,5% (p/v), aún más preferiblemente 0,01 a 0,1% (p/v) y lo más preferiblemente 0,02 a 0,05% (p/v).
Es posible mezclar apropiadamente el conservante, que puede utilizarse como aditivo para un producto farmacéutico, en la composición farmacéutica de la presente invención. Los ejemplos del conservante incluyen cloruro de benzalconio, bromuro de benzalconio, cloruro de bencetonio, ácido sórbico, sorbato de potasio, paraoxibenzoato de metilo, paraoxibenzoato de propilo, clorobutanol. Desde el punto de vista de la estabilidad del acetato de 6-{[4-(pirazol-1-il)bencil](piridin-3-ilsulfonil)aminometil}piridin-2-ilamino)isopropilo o una sal del mismo, se desea no incluir ácido sórbico. Cuando el conservante se mezcla en la composición farmacéutica de la presente invención, el contenido del conservante puede ajustarse apropiadamente según el tipo de conservante, y está preferiblemente en un intervalo de 0,0001 a 1% (p/v), más preferiblemente 0,0005 a 0,1% (p/v), aún más preferiblemente 0,001 a 0,05% (p/v) y lo más preferiblemente 0,002 a 0,01% (p/v).
Es posible mezclar apropiadamente el antioxidante, que puede utilizarse como aditivo para un producto farmacéutico, en la composición farmacéutica de la presente invención. Los ejemplos del antioxidante incluyen ácido ascórbico, tocoferol, dibutilhidroxitolueno, butilhidroxianisol, eritorbato de sodio, galato de propilo, sulfito de sodio. Cuando el antioxidante se mezcla en la composición farmacéutica de la presente invención, el contenido del antioxidante puede ajustarse apropiadamente según el tipo de antioxidante, y está preferiblemente en un intervalo de 0,0001 a 1% (p/v), más preferiblemente 0,0005 a 0,1% (p/v), aún más preferiblemente 0,001 a 0,02% (p/v) y lo más preferiblemente 0,005 a 0,010% (p/v).
Es posible mezclar apropiadamente el polímero de alto peso molecular, que puede utilizarse como aditivo para un producto farmacéutico, en la composición farmacéutica de la presente invención. Los ejemplos del polímero de alto peso molecular incluyen metilcelulosa, etilcelulosa, hidroximetilcelulosa, hidroxietilcelulosa, hidroxipropilcelulosa, hidroxietilmetilcelulosa, hidroxipropilmetilcelulosa, carboximetilcelulosa, carboximetilcelulosa de sodio, acetato succinato de hidroxipropilmetilcelulosa, ftalato de hidroxipropilmetilcelulosa, carboximetiletilcelulosa, acetato ftalato de celulosa, polivinilpirrolidona, poli(alcohol vinílico), polímero de carboxivinilo, polietilenglicol. Cuando el polímero de alto peso molecular se mezcla en la composición farmacéutica de la presente invención, el contenido del polímero de alto peso molecular puede ajustarse apropiadamente según el tipo de polímero de alto peso molecular, y está preferiblemente en un intervalo de 0,001 a 5% (p/v), más preferiblemente 0,01 a 1% (p/v) y aún más preferiblemente 0,1 a 0,5% (p/v).
El pH de la composición farmacéutica de la presente invención está preferiblemente en un intervalo de 4,0 a 8,0, más preferiblemente 4,5 a 7,5 y lo más preferiblemente 5,0 a 7,0.
La composición farmacéutica de la presente invención puede almacenarse en un recipiente fabricado con diversas materias primas. Por ejemplo, es posible utilizar recipientes hechos de polietileno, polipropileno. Desde el punto de vista de la facilidad de instilación (dureza del recipiente) y la estabilidad del presente compuesto, se prefiere almacenar en un recipiente hecho de polietileno.
La forma de dosificación de la composición farmacéutica de la presente invención no está limitada particularmente, siempre que pueda utilizarse como producto farmacéutico. Los ejemplos de la forma de dosificación incluyen gotas para los ojos, inyección oftálmica, y son particularmente preferibles las gotas para los ojos. Pueden producirse de
acuerdo con un método convencional en el campo técnico. La composición farmacéutica de la presente invención es básicamente una solución, y un disolvente o medio de dispersión de la misma es preferiblemente agua.
La composición farmacéutica de la presente invención es útil para la prevención o el tratamiento del glaucoma o la hipertensión ocular, o para la reducción de la presión intraocular. Los ejemplos de glaucoma en la presente invención incluyen glaucoma primario de ángulo abierto, glaucoma secundario de ángulo abierto, glaucoma de tensión normal, glaucoma de hipersecreción, glaucoma primario de ángulo cerrado, glaucoma secundario de ángulo cerrado, glaucoma de iris en meseta, glaucoma mixto, glaucoma del desarrollo, glaucoma esteroide, glaucoma de exfoliación, glaucoma amiloide, glaucoma neovascular, glaucoma maligno, glaucoma capsular, síndrome del iris en meseta.
La composición farmacéutica de la presente invención puede comprender uno o varios, preferiblemente de 1 a 3, y más preferiblemente uno o dos de otros agentes terapéuticos para el glaucoma o la hipertensión ocular o depresores de la tensión intraocular. Los otros agentes terapéuticos para el glaucoma no están limitados particularmente. Específicamente, el otro agente terapéutico para el glaucoma es preferiblemente un agente terapéutico para el glaucoma disponible en el mercado o un agente terapéutico para el glaucoma en desarrollo, más preferiblemente un agente terapéutico para el glaucoma disponible en el mercado, y de forma particularmente preferible un agente terapéutico para el glaucoma disponible en el mercado cuyo mecanismo de acción es diferente del del presente compuesto. Más específicamente, se ilustran un agente simpatomimético no selectivo, un agonista del receptor a2 , un antagonista del receptor a1, un antagonista del receptor p, un agente parasimpatolítico, un inhibidor de la carbonato deshidratasa, prostaglandinas, un inhibidor de la Rho cinasa. Los ejemplos específicos del agente simpatomimético no selectivo incluyen dipivefrina; los ejemplos específicos de los agonistas del receptor a2 incluyen brimonidina y apraclonidina; los ejemplos específicos de los antagonistas del receptor a1 incluyen bunazosina; los ejemplos específicos del antagonista del receptor p incluyen timolol, befunolol, carteolol, nipradilol, betaxolol, levobunolol y metipranolol; los ejemplos específicos del agente parasimpatolítico incluyen pilocarpina; los ejemplos específicos del inhibidor de carbonato deshidratasa incluyen dorzolamida, brinzolamida y acetazolamida; los ejemplos específicos de prostaglandinas incluyen latanoprost, unoprostona isopropilo, bimatoprost y travoprost; y los ejemplos específicos del inhibidor de la Rho cinasa incluyen ripasudil.
Ejemplos
Se mostrarán a continuación Ejemplos de Formulación y resultados de ensayos, pero tales son para una mejor comprensión de la presente invención y no limitan el alcance de la presente invención.
Ejemplos de Formulación
A continuación se mostrarán Ejemplos de Formulación típicos que utilizan el presente compuesto. En los siguientes Ejemplos de Formulación, la cantidad de mezcla de cada componente es el contenido en 100 ml de la composición.
[Ejemplo de Formulación 1]
Gota para los ojos (en 100 ml)
Presente compuesto 0,001 g
Ácido bórico 0,2 g
Glicerol 2,0 g
Aceite de ricino polioxil 350,5 g
Edetato de disodio 0,05 g
Cloruro de benzalconio 0,005 g
Ácido clorhídrico diluido c.s.
Hidróxido de sodio c.s.
Agua purificada c.s.
[Ejemplo de Formulación 2]
Gota para los ojos (en 100 ml)
Presente compuesto 0,001 g
Dihidrogenofosfato de sodio 0,2 g
Glicerol 2,0 g
Aceite de ricino polioxil 350,8 g
Edetato de disodio 0,05 g
Cloruro de benzalconio 0,005 g
Ácido clorhídrico diluido c.s.
Hidróxido de sodio c.s.
Agua purificada c.s.
[Ejemplo de Formulación 3]
Gota para los ojos (en 100 ml)
Presente compuesto 0,001 g
Citrato de trisodio 0,2 g
Glicerol 2,0 g
Aceite de ricino polioxil 350,3 g
Edetato de disodio 0,05 g
Cloruro de benzalconio 0,005 g
Ácido clorhídrico diluido c.s.
Hidróxido de sodio c.s.
Agua purificada c.s.
Los tipos y cantidades de mezcla del presente compuesto, el aceite de ricino polioxietilenado y los aditivos en los Ejemplos de Formulación 1 a 3 pueden ajustarse apropiadamente para obtener las composiciones deseadas.
1. Ensayo de evaluación de la estabilidad (1)
Se estudió la influencia de un tensioactivo sobre la estabilidad del presente compuesto.
1 -1. Preparación de la formulación de ensayo
A 5 g de aceite de ricino polioxil 35, se le añadieron 20 ml de una solución de dihidrogenofosfato de sodio al 10% y 900 ml de agua purificada. Después de ajustar el pH a aproximadamente 6 añadiendo una solución de hidróxido de sodio o ácido clorhídrico diluido (c.s.), se añadieron y disolvieron 0,003 g de (6-{[4-(pirazol-1-il)bencil](piridin-3-ilsulfonil)aminometil}piridin-2-ilamino)acetato de isopropilo (en lo sucesivo denominado también compuesto A). A esto se le añadió agua purificada (c.s.) para hacer 1.000 ml en total, preparando así una formulación del Ejemplo 1. De la misma manera que en el método de preparación del Ejemplo 1, se prepararon las formulaciones de los Ejemplos Comparativos 1 y 2 mostrados en la Tabla 1.
1-2. Procedimiento de ensayo
Después de llenar una ampolla de vidrio con 5 ml de una formulación de ensayo y almacenarla a 60 °C durante un período opcional, se determinó el contenido de (6-{[4-(pirazol-1-il)bencil](piridin-3-ilsulfonil)aminometil}piridin-2-ilamino)acetato de isopropilo utilizando cromatografía líquida de alta resolución, y luego se calculó la tasa de permanencia (%) del mismo.
1-3. Resultados de los ensayos y consideración
Los resultados de los ensayos se muestran en la Tabla 1.
[Tabla 1]
Como es evidente a partir de la Tabla 1, la formulación del Ejemplo 1 mantuvo una tasa de permanencia significativamente alta a 60 °C durante 4 semanas, en comparación con las formulaciones de los Ejemplos Comparativos 1 y 2. Los resultados revelaron que la composición farmacéutica de la presente invención tiene una excelente estabilidad.
2. Ensayo de evaluación de la estabilidad (2)
Se estudió la influencia de los aditivos y el pH en la composición farmacéutica de la presente invención.
2-1. Preparación de la formulación de ensayo
De la misma manera que en el método de preparación del Ejemplo 1, se prepararon las formulaciones de los Ejemplos 2 a 24 mostradas en las Tablas 2 a 6.
2-2. Procedimiento de ensayo
Después de llenar una ampolla de vidrio con 5 ml de una formulación de ensayo y almacenarla a 60 °C durante un período opcional, se determinó el contenido de (6-{[4-(pirazol-1-il)bencil](piridin-3-ilsulfonil)aminometil}piridin-2-ilamino)acetato de isopropilo utilizando cromatografía líquida de alta resolución, y luego se calculó la tasa de permanencia (%) del mismo.
[Tabla 2]
[Tabla 3]
[Tabla 4]
[Tabla 5]
[Tabla 6]
Como es evidente a partir de las Tablas 2 a 6, las formulaciones de los Ejemplos 2 a 24 mantuvieron una alta tasa de permanencia a 60 °C durante 2 o 4 semanas.
Claims (15)
1. Una composición farmacéutica que comprende (6-{[4-(pirazol-1-il)bencil](piridin-3-ilsulfonil)aminometil}piridin-2-ilamino)acetato de isopropilo o una sal del mismo, y aceite de ricino polioxietilenado.
2. La composición farmacéutica según la reivindicación 1, en la que el aceite de ricino polioxietilenado incluye aceite de ricino polioxietilenado seleccionado del grupo que consiste en aceite de ricino polioxil 5, aceite de ricino polioxil 9, aceite de ricino polioxil 15, aceite de ricino polioxil 35 y aceite de ricino polioxil 40.
3. La composición farmacéutica según la reivindicación 2, en la que el aceite de ricino polioxietilenado incluye aceite de ricino polioxil 35.
4. La composición farmacéutica según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en la que el contenido de (6-{[4-(pirazol-1 -il)bencil](piridin-3-ilsulfonil)aminometil}piridin-2-ilamino)acetato de isopropilo o una sal del mismo está en un intervalo de 0,0001 a 0,1% (p/v).
5. La composición farmacéutica según la reivindicación 4, en la que el contenido de (6-{[4-(pirazol-1-il)bencil](piridin-3-ilsulfonil)aminometil}piridin-2-ilamino)acetato de isopropilo o una sal del mismo está en un intervalo de 0,001 a 0,003% (p/v).
6. La composición farmacéutica según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en la que el contenido de aceite de ricino polioxietilenado está en un intervalo de 0,001 a 5% (p/v).
7. La composición farmacéutica según la reivindicación 6, en la que el contenido de aceite de ricino polioxietilenado está en un intervalo de 0,5 a 3% (p/v).
8. La composición farmacéutica según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en la que el contenido de aceite de ricino polioxietilenado está en un intervalo de 1 a 20.000 partes en masa con respecto a 1 parte en masa de (6-{[4-(pirazol-1 -il)bencil](piridin-3-ilsulfonil)aminometil}piridin-2-ilamino)acetato de isopropilo o una sal del mismo.
9. La composición farmacéutica según la reivindicación 8, en la que el contenido de aceite de ricino polioxietilenado está en un intervalo de 200 a 2.000 partes en masa con respecto a 1 parte en masa de (6-{[4-(pirazol-1 -il)bencil](piridin-3-ilsulfonil)aminometil}piridin-2-ilamino)acetato de isopropilo o una sal del mismo.
10. La composición farmacéutica según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, que comprende además ácido edético o una sal del mismo.
11. La composición farmacéutica según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10, que comprende además ácido bórico o una sal del mismo, ácido cítrico o una sal del mismo, o ácido acético o una sal del mismo.
12. La composición farmacéutica según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11, que no comprende ácido sórbico.
13. La composición farmacéutica según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 12, que se introduce en un recipiente hecho de polietileno.
14. La composición farmacéutica según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13, para su uso en la prevención o el tratamiento del glaucoma o la hipertensión ocular, o para su uso en la reducción de la presión intraocular.
15. Un método para estabilizar (6-{[4-(pirazol-1-il)bencil](piridin-3-ilsulfonil)aminometil}piridin-2-ilamino)acetato de isopropilo o una sal del mismo permitiendo que una composición farmacéutica que comprende (6-{[4-(pirazol-1-il)bencil](piridin-3-ilsulfonil)aminometil}piridin-2-ilamino)acetato de isopropilo o una sal del mismo comprenda aceite de ricino polioxietilenado.
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