ES2869223T3 - Proceso de producción de HCFC-1233zd - Google Patents

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Abstract

Un proceso para la producción de 1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno (HCFC-1233zd) que comprende las etapas de: (a) hacer reaccionar 1,1,1,3,3-pentacloropropano (HCC-240fa) y HF en un reactor de fase líquida de alta presión para generar una corriente de reacción efluente que comprende 1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno (HCFC-1233zd), productos intermedios y subproductos de HCFC-1233zd, HCl y HF sin reaccionar; y (b) condensar al menos parcialmente la corriente efluente de la etapa de reacción (a) para formar un condensado que comprende HCFC-1233zd; en donde el intervalo de presión del reactor es de 1.030 kPag (150 psig) a 4.140 kPag (600 psig); en donde la etapa (a) se realiza en un reactor de tanque agitado, un reactor de flujo pistón o en un mezclador estático usado como reactor o una combinación de los mismos; y en donde la reacción de HCC-240fa y HF se lleva a cabo sin un catalizador.

Description

DESCRIPCIÓN
Proceso de producción de HCFC-1233zd
Antecedentes de la invención
Esta invención se refiere a la producción de 1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno (HCFC-1233zd) a escala comercial a partir de la reacción de 1,1,1,3,3-pentacloropropano (HCC-240fa) y HF. El HCFC-1233zd es un compuesto de bajo impacto en el calentamiento global que tiene aplicaciones como reemplazo de materiales de alto impacto en el calentamiento global, por ejemplo, en aplicaciones de propulsores de aerosol y soplado de espuma.
El término HCFC-1233 se usa en el presente documento para referirse a todos los trifluoro, monocloropropenos, a saber, compuestos de olefina que tienen la fórmula general C3 H2 ClF3. El término HCFC-1233zd se usa en el presente documento genéricamente para referirse a 1,1,1 -trifluo-3, cloropropeno, independientemente de si es la forma cis o la forma trans. Los términos "cis HCFC-1233zd" y "trans HCFC-1233zd" se utilizan en el presente documento para describir las formas cis y trans del 1,1,1-trifluo-3-clororopropeno, respectivamente. Por tanto, el término "HCFC-1233zd" incluye dentro de su alcance cis HCFC-1233zd, trans HCFC-1233zd, y todas las combinaciones y mezclas de estos. La designación "1233zd" también se usa en el presente documento para estos compuestos.
La Patente de EE. UU. N.° 6.844.475 enseña un proceso para producir 1233zd a partir de 240fa a baja presión y a temperaturas inferiores a 150 °C. El documento WO 20011/103035 divulga métodos para producir trans HCFC-1233zd.
La Patente de EE.UU N.° 6.362.383 enseña un proceso para preparar 1,1,1,3,3-pentafluoropropano (HFC-245fa) mediante (1) una primera etapa de reacción en la que se hace reaccionar 1,1,1,3,3-pentacloropropano (HCC-240fa) con fluoruro de hidrógeno en la fase líquida en presencia de un primer catalizador de hidrofluoración en condiciones adecuadas para obtener una mezcla de productos de reacción que comprende 1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno (HCFC-1233zd) en una cantidad sustancial, y ( 2) una segunda etapa de reacción en la que el 1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno (HCFC-1233zd) obtenido de la primera etapa se hace reaccionar con fluoruro de hidrógeno en la fase líquida en presencia de un segundo catalizador de hidrofluoración, y preferiblemente mientras se alimenta continuamente cloruro de hidrógeno, con el fin de obtener 1,1,1,3,3-pentafluoropropano (HFC-245fa).
Compendio de la invención
La presente invención proporciona un proceso para la fabricación de 1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno (HCFC-1233zd) a escala comercial, a partir de la reacción de 1,1,1,3,3-pentacloropropano (HCC-240) y fluoruro de hidrógeno (HF) en un reactor de fase líquida sin catalizador y a una presión de 1.140 kPa a 4.240 kPa (150 a 600 psig). En determinadas realizaciones, un intervalo de presión más preferido es de 1.690 kPa a 3.550 kPa (230 psig a 500 psig) y un intervalo de presión de los más preferidos es de 2.510 kPa a 3.200 kPa (350 psig a 450 psig).
Como se usa en el presente documento, el término "reactor de fase líquida" se usa para designar uno de los varios diseños de reactores diferentes que se pueden emplear en este proceso, que incluyen:
1. reactor de tanque agitado (flujo discontinuo y/o continuo);
2. reactor de flujo pistón;
3. mezclador estático utilizado como reactor;
4. uno de los reactores anteriores funcionando a alta presión; opcionalmente combinado con una columna de destilación que funciona a una presión más baja; y
5. combinaciones de los anteriores; y/o con una columna de destilación.
En una realización del proceso, se alimentan HCC-240fa y HF a un reactor en fase líquida que funciona a alta presión. La corriente de producto resultante que consiste en 1233zd, HCl, HF y otros subproductos se condensa parcialmente para recuperar HF mediante separación de fases. La fase de HF recuperada se recicla al reactor. E1HCl se lava de la corriente de vapor y se recupera como una solución acuosa. Los componentes orgánicos restantes, incluido e1HCFC-1233zd deseado, se lavan, se secan y se destilan para cumplir con las especificaciones comerciales del producto.
Breve descripción del dibujo
La Figura 1 ilustra una realización de las etapas del proceso de la presente invención.
Descripción detallada de la invención
Con referencia a la Figura 1, una realización preferida de la presente invención puede describirse generalmente como un proceso para la producción de HCFC-1233zd a partir de HCC-240fa y HF, sin un catalizador a escala comercial. Las etapas detalladas de este proceso son las siguientes:
(1) Reacción en fase líquida a alta presión de HCC-240 y HF, sin catalizador, formando HCFC-1233zd, sus subproductos, HCl y HF sin reaccionar.
(2) Condensación parcial de la corriente efluente de la etapa de reacción.
(3) Separación de fases del condensado de la etapa (2) para formar una capa rica en HF y una capa rica en componente orgánico.
(4) Reciclado de la capa rica en HF de la etapa (3) al reactor.
(5) La capa orgánica de la etapa (3) se alimenta a un sistema de recuperación de HCl para separar y recuperar HCl como una solución en agua. Puede incluirse una etapa de destilación para purificar e1HCl.
(6) Los componentes orgánicos libres de HCl de la etapa (5) se destilan para separar los productos intermedios reciclables de HCFC-1233zd.
(7) Los productos intermedios reciclables de la etapa (6) se retroalimentan al reactor de la etapa (1).
(8) La corriente de cabeza de la etapa (6) se alimenta a un lavador cáustico para eliminar cualquier acidez restante y se seca con un agente de secado apropiado tal como ácido sulfúrico o tamices moleculares.
(9) La corriente seca libre de ácido de la etapa (8) se destila para producir HCFC-1233zd que cumple con todas las especificaciones del producto.
Si se desea, las etapas del proceso pueden modificarse de manera que el HF se separe en las etapas (2) y (3), por ejemplo, mediante absorción en ácido sulfúrico.
Como se ha descrito anteriormente, en una realización del proceso, HCC-240fa y HF se alimentan a un reactor que funciona a alta presión. La corriente de producto resultante que consiste en 1233zd, HCl, HF y otros subproductos se condensa parcialmente para recuperar HF mediante separación de fases. La fase de HF recuperada se recicla al reactor. El HCl se lava de la corriente de vapor y se recupera como una solución acuosa. Los componentes orgánicos restantes, incluido el HCFC-1233zd deseado, se lavan, se secan y se destilan para cumplir con las especificaciones comerciales del producto.
Etapa (1):
Como se ha descrito anteriormente, la reacción en fase líquida a alta presión de HCC-240 y HF, sin un catalizador, produce una corriente de producto que comprende HCFC-1233zd, subproductos, HCl y HF sin reaccionar. Como se ha descrito anteriormente, en determinadas realizaciones el intervalo de presión es de 1.140 kPa a 4.240 kPa (150 psig a 600 psig). En determinadas realizaciones, un intervalo de presión más preferido es de 1.690 kPa a 3.550 kPa (230 psig a 500 psig) y un intervalo de presión de los más preferidos es de 2.510 kPa a 3.200 kPa (350 psig a 450 psig).
En el presente documento se divulga que, en un proceso donde se usa un catalizador, las opciones de catalizador se seleccionan entre catalizadores ácidos de Lewis conocidos. Los catalizadores preferidos son TiCl4 o SbCl5 , siendo más preferido T iC k En la presente invención, el reactor se hace funcionar sin emplear ningún catalizador.
Los subproductos típicos observados en la corriente de reacción son precursores de 1233zd, tales como 241fa, 242fa y 243fa. Estos pueden separarse fácilmente de la corriente de reacción utilizando técnicas conocidas y reciclarse. Etapa (2):
Como se ha descrito anteriormente, esta etapa implica la condensación parcial de la corriente efluente de la reacción en la etapa (1). En determinadas realizaciones, la condensación tiene lugar usando una salmuera refrigerante de baja temperatura a temperaturas que oscilan entre -80 °C y la ambiente. La presión es apropiada para permitir la condensación a la temperatura elegida mientras se permite que el HCl permanezca en forma de vapor.
Etapa (3):
Como se ha descrito anteriormente, esta etapa implica la separación de fases del condensado de la etapa (2) para formar una capa rica en HF y una capa rica en componentes orgánicos. En determinadas realizaciones, la separación de fases tiene lugar en un recipiente apropiado para permitir la separación de las fases orgánica y HF, tal como un tanque horizontal simple. La separación de fases tiene lugar a una temperatura y presión similares a la condensación de la etapa anterior.
Etapa (4):
Como se ha descrito anteriormente, esta etapa implica el reciclado de la capa rica en HF de la etapa (3), de regreso al reactor en la etapa (1). En determinadas realizaciones, la capa de HF se recoge en un recipiente y se retroalimenta continuamente al reactor de la etapa (1).
Etapa (5):
Como se ha descrito anteriormente, esta etapa implica la alimentación de la capa orgánica de la etapa (3) a un sistema de recuperación de HCl para separar y recuperar HCl como una solución en agua. Puede incluirse una etapa de destilación para purificar el HCl. En determinadas realizaciones, el HCl se recupera usando un lavador de lecho empacado y un absorbente de película descendente para formar una solución de alta resistencia que puede venderse o usarse como materia prima para otros procesos, tales como la producción de cloruro de calcio. Opcionalmente, el HCl se puede destilar en una columna de destilación simple usando un medio de enfriamiento a baja temperatura (­ 40 °C a -100 °C) para obtener una corriente que esté esencialmente libre de HF, que puede ser más deseable que un producto vendible.
Etapa (6):
Como se ha descrito anteriormente, en esta etapa los componentes orgánicos libres de HCl de la etapa (5) se destilan para separar los productos intermedios reciclables de HCFC-1233zd. En determinadas realizaciones, los materiales destilados son precursores de 1233zd con un punto de ebullición más alto, tales como 241fa y 242fa. Estos materiales pueden estar presentes en intervalos del 1 al 20 % de la corriente de 1233zd en bruto.
Etapa (7):
Como se ha descrito anteriormente, en esta etapa los productos intermedios reciclables de la etapa (6) se retroalimentan al reactor en la etapa (1). En determinadas realizaciones, uno o más de los materiales descritos anteriormente se someten a reciclado en el reactor de la etapa (1). En determinadas realizaciones, todos los materiales recuperados se reciclan al reactor de la etapa (1).
Etapa (8):
Como se ha descrito anteriormente, en esta etapa, la corriente de cabeza de la etapa (6) se alimenta a un lavador cáustico para eliminar cualquier acidez restante y se seca con un agente desecante apropiado tal como ácido sulfúrico o tamices moleculares. En determinadas realizaciones, los agentes desecantes que son apropiados pueden seleccionarse entre materiales conocidos tales como: tamices moleculares de 3A a 5A, ácido sulfúrico de alta resistencia, sulfato de calcio y geles de sílice. En determinadas realizaciones, el lavador cáustico consiste en una torre empacada con una solución circulante de NaOH o KOH.
Etapa (9):
Como se ha descrito anteriormente, en esta etapa, la corriente seca libre de ácido de la etapa (8) se destila para producir HCFC-1233zd, cumpliendo con todas las especificaciones comerciales del producto. En determinadas realizaciones, las especificaciones comerciales del producto incluyen una pureza GC del 99,5 % o más, con niveles bajos, por ejemplo, menos de 100 ppm, de compuestos insaturados.
Opcionalmente, se puede separar primero el HCl de la corriente que sale del reactor, antes de la separación de fases y el reciclado del HF. Además, la separación de fases no es necesariamente la única técnica de separación de HF. Se pueden usar otras técnicas conocidas, por ejemplo, absorción de ácido sulfúrico y similares.
Ejemplo 1
Se alimentan 4,5 kg/h (10 lb/h) de HF y 4,5 kg/h (10 lb/h) de HCC-240 a un reactor agitado de 250 l (50 galones) que funciona a una presión de 1.690 kPa (230 psig) y una temperatura de 117 °C. El vapor producto, que consiste principalmente en 1233zd, HF, HC1, 241fa, 242fa, 234fa, 244fa y 245fa, sale del sistema por la parte superior de una columna de destilación en la parte superior de la vasija del reactor. La corriente de vapor ingresa en un condensador parcial que funciona a -30 °C donde los componentes orgánicos y el HF se condensan y e1HCl continúa como vapor. La corriente líquida de la condensación parcial entra en un recipiente de separación de fases que funciona a -10 °C.
En el recipiente de separación de fases, se observa una fase superior que consiste principalmente en HF y una fase inferior que consiste principalmente en componentes orgánicos. La fase de HF se recicla de regreso al recipiente de reacción. La fase orgánica inferior se vaporiza y se une a la corriente de vapor de HCl procedente de la condensación parcial. La presión de la corriente está en el intervalo de 20 kPa a 200 kPa (2 psig a 15 psig). La corriente de vapor entra en un sistema de absorción de agua donde el HCl se separa de los otros componentes en una solución de alta resistencia (32 % a 28 %). Los componentes que no se absorben en la solución de HCl se alimentan a un lavador cáustico circulante para eliminar las trazas de componente ácido y posteriormente se alimentan a una columna que contiene tamices moleculares 3A para eliminar la humedad. La corriente orgánica en bruto seca se condensa y se alimenta a una serie de dos columnas de destilación. La primera columna separa los componentes de punto de ebullición mayor que el de 1233zd, tales como 241fa y 242fa. Estos materiales se reciclan de regreso al reactor. La segunda columna separa los componentes de punto de ebullición ligero. Estos materiales se eliminan de forma adecuada. La corriente producto que consiste en 1233zd con una pureza del 99,5 % o superior se recoge y almacena.
Ejemplo 2
Se alimentan HCC-240 y HF a un reactor de tanque agitado que funciona a 2.860 kPa (400 psig). HFCO-1233zd y HCl se producen a alta conversión.
Ejemplo 3
Se alimentan HCC-240 y HF a un reactor de flujo pistón que funciona a 2.860 kPa (400 psig). HFCO-1233zd y HCl se producen a alta conversión.
Como se usa en el presente documento, las formas singulares "un", "una" y "el", “la” incluyen el plural a menos que el contexto indique claramente lo contrario. Además, cuando una cantidad, concentración u otro valor o parámetro se da como un intervalo, intervalo preferido o una lista de valores preferibles superiores y valores preferibles inferiores, esto debe entenderse como una divulgación específica de todos los intervalos formados a partir de cualquier par de cualquier límite de intervalo superior o valor preferido y cualquier límite de intervalo inferior o valor preferido, independientemente de si los intervalos se divulgan por separado. Cuando se indica en el presente documento un intervalo de valores numéricos, a menos que se indique lo contrario, se pretende que el intervalo incluya sus extremos y todos los números enteros y fracciones dentro del intervalo. No se pretende que el alcance de la invención se limite a los valores específicos enumerados al definir un intervalo.

Claims (15)

REIVINDICACIONES
1. Un proceso para la producción de 1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno (HCFC-1233zd) que comprende las etapas de: (a) hacer reaccionar 1,1,1,3,3-pentacloropropano (HCC-240fa) y HF en un reactor de fase líquida de alta presión para generar una corriente de reacción efluente que comprende 1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno (HCFC-1233zd), productos intermedios y subproductos de HCFC-1233zd, HCl y HF sin reaccionar; y
(b) condensar al menos parcialmente la corriente efluente de la etapa de reacción (a) para formar un condensado que comprende HCFC-1233zd;
en donde el intervalo de presión del reactor es de 1.030 kPag (150 psig) a 4.140 kPag (600 psig);
en donde la etapa (a) se realiza en un reactor de tanque agitado, un reactor de flujo pistón o en un mezclador estático usado como reactor o una combinación de los mismos; y
en donde la reacción de HCC-240fa y HF se lleva a cabo sin un catalizador.
2. El proceso de la reivindicación 1, que comprende además las siguientes etapas:
(c) separar el condensado de la etapa (b) usando separación de fases, para formar una capa rica en HF y una capa rica en compuesto orgánico; y
(d) reciclar la capa rica en HF de la etapa (c) al reactor de la etapa (a).
3. El proceso de la reivindicación 2, que comprende además las siguientes etapas:
(e) alimentar la capa rica en componente orgánico de la etapa (c) a un sistema de recuperación de HCl acuoso para separar y recuperar el HCl como una solución en agua;
(f) destilar los componentes orgánicos libres de HCI de la etapa (e) para formar una corriente de cabeza y separar cualquier producto intermedio reciclable de HCFC-1233zd; y
(g) reciclar los productos intermedios de HCFC-1233zd de la etapa (f) retroalimentándolos al reactor de la etapa (a).
4. El proceso de la reivindicación 3, que comprende además las siguientes etapas:
(h) alimentar la corriente de cabeza de la etapa (f) a un lavador cáustico para eliminar cualquier acidez restante y secar la corriente lavada con un agente desecante; y
(i) destilar la corriente seca libre de ácido de la etapa (h) para producir HCFC-1233zd.
5. El proceso de la reivindicación 1, en donde la etapa (a) se realiza en un reactor de tanque agitado que funciona en modo discontinuo.
6. El proceso de la reivindicación 1, en donde la etapa (a) se realiza en un reactor de tanque agitado que funciona en modo de flujo continuo.
7. El proceso de la reivindicación 1, en donde la etapa (a) se realiza en un reactor de flujo pistón.
8. El proceso de la reivindicación 1, en donde la etapa (a) se realiza en un mezclador estático.
9. El proceso de la reivindicación 2, en donde la etapa (a) también se realiza con una columna de destilación que funciona a una presión más baja que la presión del reactor.
10. El proceso de la reivindicación 1, en donde el intervalo de presión del reactor es de 1.590 kPag (230 psig) a 4.140 kPag (600 psig).
11. El proceso de la reivindicación 10, en donde el intervalo de presión del reactor es de 2.410 kPag (350 psig) a 3.450 kPag (500 psig).
12. El proceso de la reivindicación 11, en donde el intervalo de presión del reactor es de 2.410 kPag (350 psig) a 3.100 kPag (450 psig).
13. El proceso de la reivindicación 3, en donde los productos intermedios reciclables de la etapa (f) se seleccionan entre 241fa y 242fa.
14. El proceso de la reivindicación 3 o la reivindicación 13, en donde los productos intermedios reciclables están presentes en una cantidad del 1 al 20 % de la corriente de 1233zd en bruto.
15. El proceso de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 14, en donde e1HCFC-1233zd obtenido mediante el proceso contiene menos de 100 ppm de compuestos insaturados.
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