ES2860760T3 - Composiciones de tipo azeótropo de tetrafluoropropeno y trifluoroyodometano - Google Patents

Composiciones de tipo azeótropo de tetrafluoropropeno y trifluoroyodometano Download PDF

Info

Publication number
ES2860760T3
ES2860760T3 ES05736672T ES05736672T ES2860760T3 ES 2860760 T3 ES2860760 T3 ES 2860760T3 ES 05736672 T ES05736672 T ES 05736672T ES 05736672 T ES05736672 T ES 05736672T ES 2860760 T3 ES2860760 T3 ES 2860760T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
composition
compositions
present
azeotrope
weight
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES05736672T
Other languages
English (en)
Inventor
Raymond H Thomas
Hang T Pham
Rajiv R Singh
David P Wilson
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Honeywell International Inc
Original Assignee
Honeywell International Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=34966354&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=ES2860760(T3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from US10/826,592 external-priority patent/US6969701B2/en
Priority claimed from US10/826,727 external-priority patent/US20050233933A1/en
Priority claimed from US10/826,072 external-priority patent/US7074751B2/en
Priority claimed from US10/826,811 external-priority patent/US7413674B2/en
Priority claimed from US10/826,597 external-priority patent/US7098176B2/en
Application filed by Honeywell International Inc filed Critical Honeywell International Inc
Application granted granted Critical
Publication of ES2860760T3 publication Critical patent/ES2860760T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/02—Materials undergoing a change of physical state when used
    • C09K5/04—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C08J9/143—Halogen containing compounds
    • C08J9/144—Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only
    • C08J9/146—Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only only fluorine as halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
    • C09K3/30—Materials not provided for elsewhere for aerosols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/02—Materials undergoing a change of physical state when used
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/02—Materials undergoing a change of physical state when used
    • C09K5/04—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
    • C09K5/041—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems
    • C09K5/044—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds
    • C09K5/045—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds containing only fluorine as halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/50—Solvents
    • C11D7/5036—Azeotropic mixtures containing halogenated solvents
    • C11D7/504—Azeotropic mixtures containing halogenated solvents all solvents being halogenated hydrocarbons
    • C11D7/5063—Halogenated hydrocarbons containing heteroatoms, e.g. fluoro alcohols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2205/00—Foams characterised by their properties
    • C08J2205/04—Foams characterised by their properties characterised by the foam pores
    • C08J2205/052—Closed cells, i.e. more than 50% of the pores are closed
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2207/00—Foams characterised by their intended use
    • C08J2207/04—Aerosol, e.g. polyurethane foam spray
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/10—Components
    • C09K2205/12—Hydrocarbons
    • C09K2205/122—Halogenated hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/10—Components
    • C09K2205/12—Hydrocarbons
    • C09K2205/126—Unsaturated fluorinated hydrocarbons

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Thermal Sciences (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Fireproofing Substances (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

Uso como una composición refrigerante de una composición que comprende una composición de tipo azeótropo que consiste esencialmente en 45 a 85 por ciento en peso de HFO-1234yf y de 15 a 55 por ciento en peso de CF3I.

Description

DESCRIPCIÓN
Composiciones de tipo azeótropo de tetrafluoropropeno y trifluoroyodometano
Campo de invención
La presente invención proporciona composiciones de tipo azeótropo de 1,1,1,2-tetrafluoropropeno y trifluoroyodometano, y usos de las mismas, tales como su uso como composición refrigerante. La presente invención también se refiere a un sistema de refrigeración que comprende tales composiciones refrigerantes, en donde tales sistemas de refrigeración pueden ser, por ejemplo, acondicionadores de aire, refrigeradores eléctricos, enfriadores, sistemas de refrigeración de transporte o sistemas de refrigeración comercial.
Antecedentes
Los fluidos con una base fluorocarbonada han encontrado un uso generalizado en la industria en varias aplicaciones, que incluyen refrigerantes, propelentes de aerosoles, agentes de expansión, medios de transferencia de calor y materiales dieléctricos gaseosos. Debido a los supuestos problemas medio ambientales asociados con el uso de algunos de estos fluidos, incluidos los potenciales de agotamiento del ozono relativamente altos asociados con los mismos, es deseable el uso de fluidos que tengan un potencial de agotamiento de ozono bajo o incluso nulo, tales como los hidrofluorocarbonos (''HFC''). De este modo, es deseable el uso de fluidos que no contengan clorofluorocarbonos ("CFC") o hidroclorofluorocarbonos ("HCFC"). Además, algunos fluidos HFC pueden tener potenciales de calentamiento global relativamente altos asociados con los mismos, y es deseable el uso de hidrofluorocarbonos u otros fluidos fluorados que tengan potenciales de calentamiento global tan bajos como sea posible mientras se mantiene el rendimiento deseado en las propiedades de uso. Además, es deseable el uso de fluidos de un solo componente o mezclas de tipo azeótropo, que no se fraccionan sustancialmente en la ebullición y evaporación. Sin embargo, la identificación de mezclas nuevas, seguras para el medio ambiente y que no se fraccionen es complicada debido al hecho de que la formación de azeótropos no es fácilmente predecible. La industria busca continuamente nuevas mezclas con una base fluorocarbonada que ofrezcan alternativas y que se consideren sustitutos ambientalmente más seguros que los CFC y los HCFC. Tienen particular interés las mezclas que contienen tanto hidrofluorocarbonos como otros compuestos fluorados, ambos de muy bajo o nulo potencial de agotamiento de ozono y de bajo calentamiento global. Tales mezclas y sus usos son el objeto de esta invención. El documento WO 99/48993 se refiere a combinaciones de trifluoroyodometano, 1,1,1,2-tetrafluoroetano y 1,1-difluoroetano, que son adecuados para su uso como refrigerantes. El documento JP 2000178543A se refiere a mezclas azeotrópicas o de tipo azeótropo de amoníaco o difluorometano y trifluoroyodometano. El documento WO 00/39242 se refiere a composiciones de fluoroetano y trifluoroyodometano. El documento JPH08277389A se refiere a composiciones de trifluoroyodometano con difluorometano y/o pentafluoroetano.
Descripción de realizaciones preferidas
La presente invención está definida por las reivindicaciones adjuntas. Los autores de la presente invención han desarrollado varias composiciones que ayudan a satisfacer la continua necesidad de alternativas a los CFC y HCFC. Por consiguiente, la presente invención proporciona composiciones de tipo azeótropo que comprenden 1,1,1,2-tetrafluoropropeno ("HFO-1234yf") y trifluoroyodometano ("CF3 I") de acuerdo con la reivindicación 7, y el uso como composición refrigerante de una composición que comprende una composición de tipo azeótropo de acuerdo con la reivindicación 1.
Las composiciones preferidas de la invención tienden tanto a ser no inflamables como a mostrar potenciales de calentamiento global relativamente bajos ("GWP"), preferiblemente menos de aproximadamente 1000, más preferiblemente menos de aproximadamente 500 e incluso más preferiblemente menos de aproximadamente 150. Por consiguiente, los autores de la presente solicitud han reconocido que tales composiciones se pueden utilizar con gran ventaja en una serie de aplicaciones, incluso como reemplazos de los CFC, tales como diclorodifluormetano (CFC-12), los HCFC, tales como difluoroclorometano, (HCFC-22), los HFC, tales como HFC-134a, y combinaciones de los HFC y CFC, tales como la combinación de CFC-12 y 1,1-difluoretano (HFC-152a) (la combinación CFC-12: HFC-152a a una razón en masa de 73,8:26,2 se conoce como R-500) en refrigerantes, aerosoles y otras aplicaciones. Además, los autores de la presente solicitud han reconocido sorprendentemente que se pueden formar las composiciones de tipo azeótropo de HFO-1234yf y CF3 I . Por consiguiente, en otras realizaciones, la presente invención proporciona métodos para producir una composición de tipo azeótropo que comprende combinar HFO-1234yf y CF3 I en cantidades eficaces para producir una composición de tipo azeótropo.
El término "HFO-1234" se emplea en la presente memoria para referirse a todos los tetrafluoropropenos. Entre los tetrafluoropropenos se incluye HFO-1234yf y todos y cada uno de los esteroisómeros o isómeros geométricos de los mismos. Los términos HFO-1234yf y HFO-1234ze se emplean en la presente memoria genéricamente para referirse a 1,1,1,2-tetrafluoropropeno y 1,1,1,3-tetrafluoropropeno, respectivamente, independientemente de su esteroisomería.
A pesar de que las propiedades de HFO-1234yf y HFO-1234ze difieren en al menos algunos aspectos, y a pesar de que las presentes composiciones de tipo azeótropo se basan principalmente en HFO-1234yf, se contempla que HFO1234ze puede estar presente en determinadas realizaciones en cantidades que no anulen la naturaleza esencial de la composición de tipo azeótropo.
Los compuestos de HFO-1234 son materiales conocidos y se enumeran en las bases de datos de Chemical Abstracts. La producción de fluoropropenos tales como CF3CH=CH2 por fluoración catalítica en fase de vapor de varios compuestos C3 que contienen halógeno saturados e insaturados se describe en las Patentes de Estados Unidos Núm.
2,889,379; 4,798,818 y 4,465,786. El documento EP 974,571, describe la preparación de 1,1,1,3-tetrafluoropropeno poniendo en contacto 1,1,1,3,3-pentafluoropropano (HFC-245fa) en la fase de vapor con un catalizador a base de cromo a temperatura elevada, o en la fase líquida con una solución alcohólica de KOH, NaOH, Ca(OH)2 o Mg(OH)2. Además, los métodos para producir compuestos de acuerdo con la presente invención se describen generalmente en conexión con la Solicitud de Patente de Estados Unidos pendiente titulada "Process for Producing Fluoropropenes" que lleva el número de expediente del agente (H0003789 (26267)).
Además, los autores de la presente solicitud han reconocido que las composiciones de tipo azeótropo de la presente invención muestran propiedades que las hacen ventajosas para su uso como, o en, numerosas aplicaciones, incluso como composiciones de transferencia de calor, incluso como refrigerantes en aire acondicionado de automóviles y sistemas de bombas de calor, y en aire acondicionado estacionario, bombas de calor y refrigerantes, agentes espumantes, propelentes y agentes esterilizantes. Por consiguiente, en otras realizaciones más, la presente invención proporciona composiciones y métodos asociados con estos y otros usos.
Composiciones de tipo azeótropo
Como se emplea en la presente memoria, se pretende que el término "de tipo azeótropo" en su sentido amplio incluya tanto composiciones que son estrictamente azeotrópicas como composiciones que se comportan como mezclas azeotrópicas. A partir de principios fundamentales, el estado termodinámico de un fluido se define por la presión, la temperatura, la composición del líquido y la composición del vapor. Una mezcla azeotrópica es un sistema de dos o más componentes en el que la composición del líquido y la composición del vapor son iguales a la presión y temperatura indicadas. En la práctica, esto significa que los componentes de una mezcla azeotrópica están en ebullición constante y no se pueden separar durante un cambio de fase.
Las composiciones de tipo azeótropo de la invención pueden incluir componentes adicionales que no forman nuevos sistemas de tipo azeótropo, o componentes adicionales que no están en el primer corte de destilación. El primer corte de destilación es el primer corte que se toma después de que la columna de destilación muestre un funcionamiento en estado estacionario en condiciones de reflujo total. Una forma de determinar si la adición de un componente forma un nuevo sistema de tipo azeótropo para quedar fuera de esta invención es destilar una muestra de la composición con el componente en condiciones que se esperaría que separaran una mezcla no azeotrópica en sus componentes separados. Si la mezcla que contiene el componente adicional no es de tipo azeótropo, el componente adicional se fraccionará de los componentes de tipo azeótropo. Si la mezcla es de tipo azeótropo, se obtendrá una cantidad finita de un primer corte de destilación que contiene todos los componentes de la mezcla que está en ebullición constante o se comporta como una sola sustancia.
De esto se deduce que otra característica de las composiciones de tipo azeótropo es que existe un intervalo de composiciones que contienen los mismos componentes en proporciones variables que son de tipo azeótropo o de ebullición constante. Se pretende que todas las composiciones de este tipo estén abarcadas por los términos "de tipo azeótropo" y "ebullición constante". Como ejemplo, es bien conocido que a diferentes presiones, la composición de un azeótropo dado variará al menos ligeramente, a medida que lo hace el punto de ebullición de la composición. De este modo, un azeótropo de A y B representa un tipo único de relación, pero con una composición variable que depende de la temperatura y/o presión. De ello se deduce que, para las composiciones de tipo azeótropo, existe un intervalo de composiciones que contienen los mismos componentes en proporciones variables que son de tipo azeótropo. Se pretende que todas las composiciones de este tipo estén abarcadas por el término de tipo azeótropo como se emplea en la presente memoria.
Es bien conocido en la técnica que no es posible predecir la formación de azeótropos. (Véase, por ejemplo, la Patente de Estados Unidos Núm. 5,648,017 (columna 3, líneas 64-65) y la Patente de Estados Unidos Núm. 5,182,040 (columna 3, líneas 62-63). Los autores de la presente solicitud han descubierto inesperadamente que HFO-1234yf y CF3I forman composiciones de tipo azeótropo.
Por consiguiente, las composiciones de tipo azeótropo de la presente invención consisten esencialmente en HFO-1234yf y CF3 I en las cantidades establecidas en las reivindicaciones adjuntas. Preferiblemente, las presentes composiciones de tipo azeótropo consisten esencialmente en aproximadamente 45 a aproximadamente 70 por ciento en peso de HFO-1234yf y de aproximadamente 30 a aproximadamente 55 por ciento en peso de CF3 I, e incluso más preferiblemente de aproximadamente 50 a aproximadamente 60 por ciento en peso de HFO-1234yf y de aproximadamente 40 a aproximadamente 50 por ciento en peso de CF3 I. A menos que se indique lo contrario, los porcentajes en peso descritos en la presente memoria se basan en el peso total de CF3 I y HFO-1234yf en una composición.
Las composiciones de tipo azeótropo descritas en la presente memoria tienen preferiblemente un punto de ebullición de aproximadamente -28°C a aproximadamente -31°C a una presión de aproximadamente 98,3 kPa (aproximadamente 14,26 psia). En determinadas realizaciones más preferidas, las presentes composiciones de tipo azeótropo tienen un punto de ebullición de aproximadamente -29°C a aproximadamente -31°C a una presión de aproximadamente 98,3 kPa (aproximadamente 14,26 psia), y en realizaciones incluso más preferidas, de aproximadamente -30°C a aproximadamente -31°C a una presión de aproximadamente 98,3 kPa (aproximadamente 14,26 psia).
Las composiciones de tipo azeótropo de la presente invención se pueden producir combinando cantidades eficaces de tipo azeótropo de HFO-1234yf y CF3 I. Cualquiera de una amplia variedad de métodos conocidos en la técnica para combinar dos o más componentes para formar una composición se puede adaptar para su uso en los presentes métodos para producir una composición de tipo azeótropo. Por ejemplo, HFO-1234yf y CF3 I, se pueden mezclar, integrar o combinar de otro modo a mano y/o a máquina, como parte de una reacción y/o procedimiento por lotes o continuos, o mediante combinaciones de dos o más de tales etapas. A la luz de la descripción de la presente memoria, los expertos en la técnica podrán preparar fácilmente composiciones de tipo azeótropo de acuerdo con la presente invención sin una experimentación indebida.
Aditivos de composición
Las composiciones de tipo azeótropo de la presente invención pueden incluir adicionalmente cualquiera de una variedad de aditivos opcionales que incluyen lubricantes, estabilizadores, pasivadores metálicos, inhibidores de corrosión y supresores de la inflamabilidad.
De acuerdo con determinadas realizaciones, las composiciones de tipo azeótropo de la presente invención comprenden adicionalmente un estabilizador. Se puede utilizar cualquiera de una variedad de compuestos adecuados para estabilizar una composición de tipo azeótropo de la presente invención. Los ejemplos de ciertos estabilizadores preferidos incluyen composiciones estabilizadoras que comprenden compuestos estabilizantes basados en dieno y/o compuestos fenólicos y/o epóxidos seleccionados del grupo que consiste en epóxidos aromáticos, alquil- epóxidos, alquenil- epóxidos y combinaciones de dos o más de los mismos.
Como se emplea en la presente memoria el término, "compuesto basado en dieno" se refiere a dienos C3-C5 y a compuestos formados por reacción de dos o más dienos C3-C5 cualesquiera. En el caso de compuestos basados en dieno que están formados por una combinación de dienos C3-C5, las moléculas que se combinan pueden ser iguales o diferentes. Algunas de las composiciones preferidas comprenden al menos un compuesto basado en dieno en una cantidad eficaz en las condiciones de uso para estabilizar el yodocarbono frente a la degradación. El tipo y la naturaleza del compuesto o los compuestos basados en dieno que se utilizarán pueden depender, al menos en cierto grado, del compuesto o los compuestos de yodocarbono particulares que se utilicen en la composición, las condiciones esperadas de uso de las composiciones y los factores relacionados.
Generalmente se contempla que la cantidad del estabilizador basado en dieno utilizado en las composiciones de la presente invención puede variar ampliamente, dependiendo de factores tales como el tipo de yodocarbono en la composición, las condiciones de uso esperadas de la composición, entre otros factores. En general, se prefiere utilizar un estabilizador basado en dieno en una cantidad eficaz en relación con el yodocarbono que se está utilizando. Como se emplea en la presente memoria, el término "cantidad eficaz" se refiere a una cantidad de compuesto o compuestos basados en dieno que, cuando se añade a una composición que comprende el compuesto de yodocarbono relevante, tal como trifluoroyodometano, da como resultado una composición estabilizada en donde el yodocarbono se degrada más lentamente y/o en menor grado con respecto a la misma composición, en las mismas condiciones o similares, pero en ausencia de los compuestos basados en dieno. En el ejemplo particular del trifluoroyodometano, uno de los productos de degradación potenciales importantes bajo ciertas condiciones severas es el trifluorometano, que se forma mediante la sustitución de hidrógeno por yodo en la molécula CF3 I. De manera similar, el hidrógeno se puede sustituir por yodo en otros yodocarbono, formando así compuestos que pueden tener valores de GWP superiores a 150. Estos productos de degradación tienen el efecto de elevar el GWP de las combinaciones de refrigerantes que utilizan yodocarbono. Por tanto, el objetivo de tener un bajo potencial de calentamiento global se ve afectado. Una cantidad eficaz de estabilizador reducirá la cantidad de descomposición del yodocarbono de tal manera que el GWP de la composición refrigerante sea inferior a 150. Incluso sin considerar los valores de GWP, no se desea la descomposición de un componente de una composición refrigerante. De este modo, se prefiere que el nivel del producto de degradación descrito anteriormente sea inferior a 1,0% en peso de la composición total del refrigerante. En determinadas realizaciones preferidas, la cantidad del compuesto o los compuestos basados en dieno es suficiente para dar como resultado una composición estabilizada en donde al menos uno de los compuestos de yodocarbono que contiene se degrada más lentamente y/o en menor grado con respecto a la misma composición pero en ausencia del compuesto basado en dieno, cuando se somete a pruebas de acuerdo con pruebas convencionales SAE J1662 (expedido en Junio de 1993) y/o ASHRAE 97-1983R. Por ejemplo, en determinadas realizaciones preferidas, la cantidad de producto de degradación, que es el producto formado por la sustitución de hidrógeno por yodo en el yodocarbono, es menor de aproximadamente 0,9% en peso después de que la composición se mantenga a aproximadamente 149°C (aproximadamente 300°F) durante aproximadamente dos semanas.
En determinadas realizaciones preferidas, los compuestos basados en dieno están presentes en la composición en cantidades de aproximadamente 0,001% a aproximadamente 10% en peso, más preferiblemente de aproximadamente 0,01% en peso a aproximadamente 5% en peso, e incluso más preferiblemente de aproximadamente 0,3% en peso a aproximadamente 4% en peso, basándose en el peso total de la composición refrigerante que se compone de yodocarbono.
En realizaciones preferidas, los compuestos basados en dieno se seleccionan del grupo que consiste en éteres alílicos, propadieno, butadieno, isopreno, terpenos tales como mirceno, derivados de terpeno y combinaciones de dos o más de estos. Como se emplea en la presente memoria, se pretende que cada uno de los compuestos identificados en la lista inmediatamente anterior incluya formas tanto sustituidas como no sustituidas de los compuestos identificados. En determinadas realizaciones preferidas, los compuestos basados en dieno comprenden en una proporción importante, e incluso más preferiblemente consisten esencialmente en propadieno.
En otras determinadas realizaciones preferidas, los compuestos basados en dieno comprenden en una proporción importante, e incluso más preferiblemente consisten esencialmente en terpenos, derivados de terpenos o combinaciones de estos. Como se emplea en la presente memoria, el término "terpeno" significa un compuesto, que está compuesto por al menos diez átomos de carbono y contiene al menos uno, y preferiblemente al menos dos radicales de isopreno. En muchas realizaciones preferidas, el compuesto de terpeno de la presente invención se forma a partir de la reacción de al menos dos unidades de isopreno C5 (CH2=C(CH3)-CH=CH2) (estando cada unidad sustituida o no sustituida) y, de este modo, muchos de los compuestos de terpeno de la presente invención tienen preferiblemente al menos 10 átomos de carbono e incluyen al menos un radical de isopreno. Como se emplea en la presente memoria, el término "radical de isopreno" se refiere a cualquier porción de una molécula, que incluye un radical, que se puede formar a partir de isopreno sustituido o no sustituido. En determinadas realizaciones preferidas, se prefieren los terpenos no sustituidos.
En muchas realizaciones preferidas, el compuesto de terpeno de la presente invención comprende al menos un producto de condensación de cabeza a cola de moléculas de isopreno modificadas o no modificadas. Se contempla que uno o más compuestos de terpeno cualquiera sean adaptables para su uso de acuerdo con la presente invención y que los expertos en la técnica podrán, en vista de las enseñanzas contenidas en la presente memoria, seleccionar el número y tipo de compuesto o compuestos de terpeno para cualquier aplicación en particular sin experimentación indebida. Los terpenos preferidos de la presente invención son los compuestos hidrocarbonados que tienen la fórmula molecular (CsH8)n en una estructura cíclica o acíclica, saturada o insaturada, sustituida o no sustituida, siendo n preferiblemente de 2 a aproximadamente 6, e incluso más preferiblemente de 2 a 4. Los terpenos de acuerdo con la presente invención que tienen la fórmula C10H16 (incluidas las formas sustituidas) a veces se denominan en la presente memoria monoterpenos, mientras que los terpenos que tienen la fórmula C15H24 (incluidas las formas sustituidas) a veces se denominan en la presente memoria sesquiterpenos. Los terpenos de acuerdo con la presente invención que tienen la fórmula C20H32 (incluidas las formas sustituidas) a veces se denominan en la presente memoria diterpenos, mientras que los terpenos que tienen la fórmula C30H48 (incluidas las formas sustituidas) a veces se denominan triterpenos, y así sucesivamente. Los terpenos que contienen 30 o más carbonos generalmente se forman mediante la fusión de dos precursores de terpenos en un patrón regular. A pesar de que se contempla que todos estos terpenos son adaptables para su uso de acuerdo con la presente invención, generalmente se prefiere el uso de monoterpenos.
En determinadas realizaciones preferidas, el compuesto o los compuestos de terpeno de las presentes composiciones comprenden, preferiblemente en una proporción importante, e incluso más preferiblemente consisten esencialmente en, uno o más compuestos de terpeno acíclicos. Entre los terpenos acíclicos, se contempla que tales compuestos pueden estar dentro de la clase de compuestos identificados como isoprenoides conectados de cabeza a cola dentro de la clase de compuestos que no están unidos de esa manera. Los terpenos acíclicos que se prefieren para su uso de acuerdo con ciertos aspectos de la presente invención incluyen mirceno (2-metil-6-metilenocta-1,7-dieno), alocimeno, beta-ocimeno.
En determinadas realizaciones, los compuestos de terpeno de la presente invención pueden comprender compuestos de terpeno cíclicos. Entre los terpenos cíclicos, se contemplan compuestos mono-, bi-, tri- o tetracíclicos que tienen diversos grados de insaturación para su uso de acuerdo con la presente invención.
Los ejemplos de compuestos de terpeno adaptables para su uso en relación con los diversos aspectos de la presente invención incluyen terebeno, mirceno, limoneno, retinal, pineno, mentol, geraniol, farnesol, fitol, Vitamina A 1, terpineno, delta-3 careno, terpinoleno, felandreno y fenqueno, así como combinaciones de los mismos, incluidos todos sus isómeros.
Los ejemplos de derivados de terpenos de acuerdo con la presente invención incluyen derivados de terpenos que contienen oxígeno tales como alcoholes, aldehídos o cetonas que contienen grupos hidroxilo o grupos carbonilo, así como derivados hidrogenados. Los derivados de terpenos que contienen oxígeno se denominan a veces en la presente memoria terpenoides. En determinadas realizaciones, los compuestos basados en dieno de la presente invención comprenden el terpenoide ácido Carnósico. El ácido Carnósico es un diterpeno fenólico que corresponde a la fórmula empírica C2028O4. Existe de manera natural en plantas de la familia Labiatae. Por ejemplo, el ácido carnósico es un componente de las especies Salvia officinalis (salvia) y Rosmarinus officinalis (romero), donde se encuentra principalmente en las hojas. El ácido carnósico también se encuentra en el tomillo y la mejorana. Fue descubierto por Linde en Salvia officinalis [Rely. Chim Acta 47, 1234 (1962))] y Wenkert et al., en Rosmarinus officinalis [J. Org. Chem.
30, 2931 (1965)]. A continuación se identificó positivamente en varias otras especies de salvia, tales como por ejemplo Salvia canariensis [Savona y Bruno, J. Nat. Prod. 46, 594 (1983)] o Salvia willeana [de la Torre et al., Phytochemistry 29, 668 (1990)]. También está presente en Salvia triloba y Salvia sclarea.
Se puede utilizar cualquier cantidad relativa adecuada del al menos un compuesto basado en dieno y del compuesto o los compuestos estabilizadores opcionales complementarios. Por ejemplo, en determinadas realizaciones preferidas, la razón en peso de los compuestos basados en dieno con respecto a otro compuesto o compuestos estabilizadores está en el intervalo de aproximadamente 1:99 a aproximadamente 100:0. En realizaciones más preferidas, la razón en peso del compuesto o los compuestos basados en dieno con respecto a los estabilizadores opcionales es de aproximadamente 10:1 a aproximadamente 1:1, más preferiblemente de aproximadamente 2:1 a aproximadamente 1:1, e incluso más preferiblemente de aproximadamente 1:1.
Los estabilizadores de terpeno preferidos se describen en la Solicitud de Patente Provisional de Estados Unidos Núm.
60/638.003, presentada el 21 de Diciembre de 2004.
Cualquiera de una variedad de compuestos fenólicos y/o epóxidos también es adecuada para utilizar como estabilizadores en las presentes composiciones. A pesar de que los autores de la presente solicitud no desean vincularse a ninguna teoría de funcionamiento, se cree que los presentes fenoles actúan como captadores de radicales en las composiciones de CF3 I y por lo tanto tienden a aumentar la estabilidad de tales composiciones. Como se emplea en la presente memoria, el término "compuesto fenólico" se refiere generalmente a cualquier fenol sustituido o no sustituido. Los ejemplos de compuestos fenólicos adecuados incluyen fenoles que comprenden uno o más grupos sustituyentes alifáticos, de cadena lineal o ramificados, cíclicos, sustituidos o no sustituidos, tales como monofenoles alquilados que incluyen: 2,6-di-terc-butil-4-metilfenol; 2,6-di-terc-butil-4-etilfenol; 2,4-dimetil-6-terc-butilfenol; y tocoferol, hidroquinona e hidroquinonas alquiladas que incluyen: t-butil hidroquinona; otros derivados de hidroquinona; éteres de tiodifenilo hidroxilados que incluyen: 4,4'-tiobis(2-metil-6-terc-butilfenol); 4,4'-tiobis(3-metil-6-terc-butilfenol); y 2,2'-tiobis(4-metil-6-terc-butilfenol); alquiliden-bisfenoles que incluyen: 4,4'-metilenbis(2,6-di-terc-butilfenol); 4,4'-bis(2,6-di-terc-butilfenol; derivados de 2,2- o 4,4-bifenildioles; 2,2'-metilenbis(4-etil-6-terc-butilfenol); 2,2'-metilenbis(4-metil-6-terc-butilfenol); 4,4,-butilidenbis(3-metil-6-terc-butilfenol); 4,4,-isopropilidenbis(2,6-di-terc-butilfenol); 2,2'-metilenbis(4-metil-6-nonilfenol); 2,2'-isobutilidenbis(4,6-dimetilfenol); 2,2'-metilenbis(4-metil-6-ciclohexilfenol), 2,2- o 4,4-bifenildioles que incluyen 2,2'-metilenbis(4-etil-6-tercbutilfenol), hidroxitolueno butilado (BHT), bisfenoles que comprenden heteroátomos que incluyen: 2,6-di-terc-a-dimetilamino-p-cresol; y 4,4-tiobis(6-terc-butil-m-cresol); acilaminofenoles; 2,6-di-terc-butil-4(N,N'-dimetilaminometilfenol); sulfuros que incluyen: sulfuro de bis(3-metil-4-hidroxi-5-terc-butilbencilo); sulfuro de bis(3,5-di-terc-butil-4-hidroxibencilo); así como absorbentes de UV fenólicos y estabilizadores de luz. Ciertos fenoles preferidos incluyen monofenoles alquilados tales como tocoferol, BHT e hidroquinonas. Ciertos fenoles particularmente preferidos incluyen tocoferol. La mayoría de los fenoles están disponibles comercialmente. En las presentes composiciones se puede utilizar un solo compuesto fenólico y/o mezclas de dos o más fenoles. Cualquiera de una variedad de epóxidos es adecuada para su uso en las composiciones de la presente invención. A pesar de que los autores de la presente solicitud no desean vincularse a ninguna teoría de funcionamiento, se cree que los epóxidos de la presente invención actúan como captadores de ácido en las composiciones de CF3 I y por lo tanto tienden a aumentar la estabilidad de tales composiciones. En las presentes composiciones se puede utilizar un solo epóxido aromático y/o mezclas de dos o más epóxidos aromáticos.
Los ejemplos de epóxidos aromáticos adecuados incluyen los definidos por la fórmula I a continuación:
Figure imgf000006_0001
en donde: R es hidrógeno, hidroxilo, alquilo, fluoroalquilo, arilo, fluoroarilo,
Figure imgf000006_0002
Ar es un radical fenileno o naftileno sustituido o no sustituido. Ciertos epóxidos aromáticos preferidos de Fórmula I incluyen aquellos en donde Ar es fenileno o fenileno sustituido con uno o más sustituyentes que incluyen alquilos, alquenilos, alquinilos, arilos, alquilarilos, halógenos, alquilos halogenados, alquenilos halogenados, alquinilos halogenados, arilos halogenados, arilalquilos halogenados, hidroxilos y radicales con heteroátomos. Los ejemplos de compuestos adecuados de Fórmula I en donde Ar es un fenileno sustituido o no sustituido incluyen butilfenilglicidil éter; pentilfenilglicidil éter; hexilfenilglicidil éter; heptilfenilglicidil éter; octilfenilglicidil éter; nonilfenilglicidil éter; decilfenilglicidil éter; glicidil metil fenil éter; 1,4-diglicidil fenil dieter; 4-metoxifenil glicidil éter; y derivados de los mismos.
Ciertos otros epóxidos aromáticos preferidos de Fórmula I incluyen aquellos en donde Ar es naftileno o naftileno sustituido con uno o más sustituyentes que incluyen alquilos, alquenilos, alquinilos, arilos, alquilarilos, halógenos, alquilos halogenados, alquenilos halogenados, alquinilos halogenados, arilos halogenados, arilalquilos halogenados, hidroxilos y radicales con heteroátomos. Los ejemplos de compuestos adecuados de Fórmula I en donde Ar es un naftileno sustituido o no sustituido incluyen naftilglicidiléter; 1,4-diglicidil-naftil-dieter; y derivados de los mismos.
Los ejemplos de otros epóxidos aromáticos adecuados incluyen bisoxiranos, tales como 2,2'-[[[5-heptadecafluorooctil]-1,3-fenilen]bis[[2,2,2trifluorometil]etiliden]oximetilen]bisoxirano.
En determinadas realizaciones preferidas, los epóxidos aromáticos para su uso en la presente invención comprenden un epóxido de Fórmula I en donde Ar es fenileno, fenileno sustituido, naftileno o naftileno sustituido. Más preferiblemente, los epóxidos aromáticos comprenden un epóxido de Fórmula I en donde Ar es fenileno o fenileno sustituido. Los ejemplos de ciertos epóxidos aromáticos más preferidos incluyen butilfenil glicidil éter.
Cualquiera de una variedad de de alquil- y/o alquenil- epóxidos es adecuada para su uso en las presentes composiciones. Los ejemplos de alquil- y alquenil- epóxidos adecuados incluyen los de Fórmula II:
Figure imgf000007_0001
en donde Ralk es un grupo alquilo o alquenilo sustituido o no sustituido. Ciertos epóxidos preferidos de Fórmula II comprenden compuestos de alquil- epóxido en donde Ralk es un grupo alquilo que tiene de aproximadamente 1 a aproximadamente 10 átomos de carbono, más preferiblemente de aproximadamente 1 a aproximadamente 6 átomos de carbono, y en donde el alquilo puede estar no sustituido o sustituido adicionalmente con uno o más sustituyentes que incluyen alquilos, alquenilos, alquinilos, arilos, alquilarilos, halógenos, alquilos halogenados, alquenilos halogenados, alquinilos halogenados, arilos halogenados, arilalquilos halogenados, hidroxilos y radicales con heteroátomos. Los ejemplos de tales alquil- epóxidos preferidos de Fórmula II incluyen n-butil glicidil éter, isobutil glicidil éter, hexanodiol diglicidil éter, así como alquil- epóxidos fluorados y perfluorados. Ciertos alquil- epóxidos más preferidos comprenden hexanodiol diglicidil éter.
Ciertos otros epóxidos preferidos de Fórmula II comprenden compuestos de alquenil- epóxido en donde Ralk es un grupo alquenilo que tiene de aproximadamente 1 a aproximadamente 10 átomos de carbono, más preferiblemente de aproximadamente 1 a aproximadamente 6 átomos de carbono, y en donde el alquenilo puede estar no sustituido o sustituido adicionalmente con uno o más sustituyentes que incluyen alquilos, alquenilos, alquinilos, arilos, alquilarilos, halógenos, alquilos halogenados, alquenilos halogenados, alquinilos halogenados, arilos halogenados, arilalquilos halogenados, hidroxilos y radicales con heteroátomos. Los ejemplos de tales alquenil- epóxidos preferidos de Fórmula II incluyen alilglicidil éter y alquenil- epóxidos fluorados y perfluorados. Los alquenil- epóxidos más preferidos incluyen alil glicidil éter. En las presentes composiciones se puede utilizar un solo alquil- epóxido o alquenil- epóxido y/o combinaciones de dos o más de los mismos.
En otras determinadas realizaciones preferidas, el alquil- epóxido para uso como captador de ácido en la presente composición comprende polipropilenglicol diglicidil éter. Los ejemplos de polipropilenglicol diglicidil éter adecuado para su uso en la presente invención incluyen el éter disponible comercialmente de SACHEM, Europe.
Además, en determinadas realizaciones, el epóxido para su uso en la presente invención comprende combinaciones de dos o más sustituyentes aromáticos alquilo y/o alquenilo. Tales epóxidos se denominan generalmente "epóxidos multisustituidos".
De acuerdo con determinadas realizaciones preferidas, el estabilizador para su uso en la presente invención comprende uno o más compuestos basados en dieno, preferiblemente un terpeno y/o un compuesto basado en terpeno. En determinadas realizaciones, el estabilizador comprende tales compuesto o compuestos basados en dieno en combinación con al menos un compuesto de fosfito y/o al menos un compuesto fenólico y/o al menos un alquilepóxido, o alquenil- epóxido o epóxido aromático. Los ejemplos de combinaciones adecuadas de fenoles y epóxidos incluyen estabilizadores que comprenden: tocoferol y alil glicidil éter, BHT y glicidil butil éter. Determinadas combinaciones particularmente preferidas incluyen estabilizadores que comprenden: tocoferol y alil glicidil éter. En determinadas realizaciones, los estabilizadores preferidos comprenden al menos un compuesto basado en dieno combinado con al menos un compuesto fosfito.
En los estabilizadores preferidos se puede utilizar cualquier cantidad relativa adecuada del al menos un compuesto fenólico y del al menos un alquil- epóxido, o alquenil- epóxido aromático. Por ejemplo, la razón en peso del compuesto o compuestos fenólicos con respecto al alquil- epóxido o epóxidos aromáticos o fluorados puede variar de aproximadamente 1:99 a aproximadamente 99:1. En determinadas realizaciones preferidas, las razones en peso del compuesto o compuestos fenólicos con respecto al uno o varios alquil-, alquenil- epóxidos aromáticos, multisustituidos o fluorados es de aproximadamente 30 a aproximadamente 1, más preferiblemente de aproximadamente 7 a aproximadamente 1, más preferiblemente de aproximadamente 2 a aproximadamente 1, e incluso más preferiblemente de aproximadamente 1:1.
Se puede utilizar cualquier cantidad eficaz adecuada de estabilizador en las composiciones de trifluoroyodometano de la presente invención. Como se emplea en la presente memoria, el término "cantidad estabilizante eficaz" se refiere a una cantidad de estabilizador de la presente invención que, cuando se añade a una composición que comprende trifluoroyodometano, da como resultado una composición estabilizada en donde el trifluoroyodometano en la misma se degrada más lentamente y/o en un menor grado con respecto a la composición original, en las mismas condiciones o similares. En determinadas realizaciones preferidas, una "cantidad estabilizante eficaz" de estabilizador comprende una cantidad que, cuando se añade a una composición que comprende trifluoroyodometano, da como resultado una composición estabilizada en donde el trifluoroyodometano en la misma se degrada más lentamente y/o en un menor grado con respecto a la composición original en las condiciones de al menos una, o ambas, de las pruebas convencionales SAE J1662 (expedida en junio de 1993) y/o ASHRAE 97-1983R. En determinadas realizaciones más preferidas, una "cantidad estabilizante eficaz" de estabilizador comprende una cantidad que, cuando se añade a una composición que comprende trifluoroyodometano, da como resultado una composición que tiene una estabilidad que es al menos tan buena como, si no mejor, que la estabilidad de una composición comparable que comprende diclorodifluorometano (R-12) en aceite mineral, según al menos una de las pruebas convencionales SAE J1662 (expedida en junio de 1993) y/o ASHRAE 97-1983R. Determinadas cantidades eficaces preferidas de estabilizador para su uso en la presente invención comprenden de aproximadamente 0,001 a aproximadamente 10, más preferiblemente de aproximadamente 0,01 a aproximadamente 5, incluso más preferiblemente de aproximadamente 0,3 a aproximadamente 4 por ciento en peso, e incluso más preferiblemente de aproximadamente 0,3 a aproximadamente 1 por ciento en peso basándose en el peso total de trifluoroyodometano en la composición de la presente invención.
En determinadas realizaciones preferidas, las composiciones de la presente invención comprenden adicionalmente un lubricante. En las composiciones de la presente invención se puede utilizar cualquiera de una variedad de lubricantes convencionales y no convencionales. Un requisito importante para el lubricante es que, cuando se utiliza en un sistema refrigerante, debe haber suficiente lubricante que regrese al compresor del sistema de tal manera que el compresor esté lubricado. De este modo, la idoneidad de un lubricante para cualquier sistema proporcionado está determinada en parte por las características del refrigerante/lubricante y en parte por las características del sistema en el que se pretende utilizar. Los ejemplos de lubricantes adecuados, que son generalmente los que se utilizan comúnmente en maquinaria de refrigeración que utilizan o están diseñados para utilizar refrigerantes de hidrofluorocarbonos (HFC), refrigerantes de clorofluorocarbonos y refrigerantes de hidroclorofluorocarbonos, incluyen aceite mineral, aceite de silicona, polialquilbencenos (a veces denominados PAB), ésteres de poliol (a veces denominados POE), polialquilenglicoles (a veces denominados PAG), ésteres de polialquilenglicol (a veces denominados ésteres de PAG), polivinil éteres (a veces denominados PVE), poli(alfa-olefina) (a veces denominados PAO) y aceites halocarbonados, particularmente poli(clorotrifluoretileno). El aceite mineral, que comprende aceite de parafina o aceite nafténico, está disponible comercialmente. Los aceites minerales disponibles comercialmente incluyen Witco LP 250 (marca registrada) de Witco, Zerol 300 (marca registrada) de Shrieve Chemical, Sunisco 3GS de Witco y Calumet R015 de Calumet. Los lubricantes de polialquilbenceno disponibles comercialmente incluyen Zerol 150 (marca registrada). Los ésteres disponibles comercialmente incluyen dipelargonato de neopentilglicol que está disponible como Emery 2917 (marca registrada) y Hatcol 2370 (marca registrada). Los PAG disponibles comercialmente incluyen Motorcraft PAG Refrigerant Compressor Oil, disponible en Ford, estando disponibles productos similares en Dow. Los PAO disponibles comercialmente incluyen CP-4600 de CPI Engineering. Los PVE disponibles comercialmente están disponibles en Idemitsu Kosan. Los ésteres de PAG disponibles comercialmente están disponibles en Chrysler. Otros ésteres útiles incluyen ésteres fosfato, ésteres de ácido dibásico y fluoroésteres.
Para los sistemas de refrigeración que utilizan o están diseñados para utilizar HFC, generalmente se prefiere utilizar como lubricantes PAG, ésteres de PAG, PVE y POE, particularmente para sistemas que comprenden refrigeración por compresión, aire acondicionado (especialmente para aire acondicionado de automóviles) y bombas de calor. Para los sistemas de refrigeración que utilizan o están diseñados para utilizar CFC o HCFC, generalmente se prefiere utilizar como lubricantes aceite mineral o PAB. En determinadas realizaciones preferidas, los lubricantes de esta invención son compuestos orgánicos que se componen de carbono, hidrógeno y oxígeno con una razón de oxígeno con respecto a carbono y se incluyen para proporcionar, combinados con las cantidades utilizadas, una solubilidad y/o miscibilidad eficaces con el refrigerante para asegurar un retorno suficiente del lubricante al compresor. Esta solubilidad o miscibilidad existen preferiblemente a al menos una temperatura de aproximadamente -30°C a 70°C.
Los PAG y los ésteres de PAG son muy preferidos en determinadas realizaciones porque actualmente se utilizan en aplicaciones particulares tales como sistemas de aire acondicionado móviles de equipos originales. Los ésteres de poliol son muy preferidos en otras determinadas realizaciones porque actualmente se utilizan en aplicaciones particulares no móviles tales como aire acondicionado y refrigeración residenciales, comerciales e industriales. Por supuesto, se pueden utilizar diferentes mezclas de diferentes tipos de lubricantes.
Usos de las composiciones
Las presentes composiciones tienen utilidad en un amplio intervalo de aplicaciones. Por ejemplo, una realización de la presente invención se refiere a composiciones de transferencia de calor, tales como composiciones refrigerantes, que comprenden las presentes composiciones de tipo azeótropo.
Las composiciones de transferencia de calor de la presente invención son generalmente adaptables para su uso en aplicaciones de transferencia de calor, es decir, como medio de calentamiento y/o enfriamiento. A pesar de que se contempla que las composiciones de la presente invención puedan incluir la presente composición de tipo azeótropo combinada con uno o más compuestos o combinaciones de compuestos diferentes en cantidades que varían ampliamente, generalmente se prefiere que las composiciones de transferencia de calor de la presente invención, incluyendo las composiciones refrigerantes, consistan esencialmente en, y en determinadas realizaciones consistan, en las presentes composiciones de tipo azeótropo.
Las composiciones de transferencia de calor de la presente invención se pueden utilizar en cualquiera de una amplia variedad de sistemas de refrigeración que incluyen sistemas de aire acondicionado (que incluyen sistemas de aire acondicionado fijos y móviles), de refrigeración y bombas de calor. En determinadas realizaciones preferidas, las composiciones de la presente invención se utilizan en sistemas de refrigeración diseñados originalmente para su uso con un refrigerante de HFC, tal como por ejemplo, HFC-134a, o un refrigerante de HCFC, tal como por ejemplo, HCFC-22. Las composiciones preferidas de la presente invención tienden a mostrar muchas de las características deseables del HFC-134a y otros refrigerantes de HFC comúnmente utilizados, incluyendo un GWP que es tan bajo como o menor que el de los refrigerantes de HFC convencionales y una capacidad que es sustancialmente similar a o sustancialmente igual, y preferiblemente es tan alta como o más alta que la de tales refrigerantes. Además, la naturaleza de ebullición relativamente constante de las composiciones de la presente invención las hace incluso más deseables que ciertos HFC convencionales para su uso como refrigerantes en muchas aplicaciones. Las composiciones de transferencia de calor de la presente invención son particularmente preferidas como reemplazos para HFC-32, HFC-125, HFC-134a, HFC-143a, HFC-152a, HFC-22, R-12 y R-500. También se cree que las presentes composiciones son adecuadas como reemplazos de las composiciones indicadas anteriormente en otras aplicaciones, tales como aerosoles y agentes de expansión.
En otras determinadas realizaciones preferidas, las presentes composiciones se utilizan en sistemas de transferencia de calor en general, y sistemas de refrigeración en particular, originalmente diseñados para su uso con un refrigerante de CFC. Las composiciones de refrigeración preferidas de la presente invención se pueden utilizar en sistemas de refrigeración que contienen un lubricante utilizado convencionalmente con refrigerantes de CFC, tales como aceites minerales, polialquilbenceno, polialquilenglicoles, o se pueden utilizar con otros lubricantes utilizados tradicionalmente con refrigerantes de HFC. Como se emplea en la presente memoria, el término "sistema de refrigeración" se refiere generalmente a cualquier sistema o aparato, o cualquier parte o porción de tal sistema o aparato, que emplea un refrigerante para proporcionar enfriamiento. Tales sistemas de refrigeración incluyen, por ejemplo, acondicionadores de aire, refrigeradores eléctricos, enfriadores (incluidos enfriadores que utilizan compresores centrífugos), sistemas de refrigeración de transporte y sistemas de refrigeración comercial.
Muchos sistemas de refrigeración existentes están actualmente adaptados para su uso en conexión con refrigerantes existentes, y se cree que las composiciones de la presente invención se pueden adaptar para su uso en muchos de tales sistemas, con o sin modificación del sistema. En muchas aplicaciones, las composiciones de la presente invención pueden proporcionar una ventaja como reemplazo en sistemas más pequeños, que actualmente se basan en ciertos refrigerantes, por ejemplo, aquellos que requieren una pequeña capacidad de refrigeración y por lo tanto dictan la necesidad de desplazamientos relativamente pequeños del compresor. Además, en las realizaciones en las que se desea utilizar una composición refrigerante de la presente invención de menor capacidad, por razones de eficiencia, por ejemplo, para reemplazar un refrigerante de mayor capacidad, tales realizaciones de las presentes composiciones proporcionan una ventaja potencial. De este modo, en determinadas realizaciones se prefiere utilizar composiciones de la presente invención, particularmente composiciones que comprenden una proporción sustancial de, y en determinadas realizaciones que consisten esencialmente en las presentes composiciones de tipo azeótropo, como reemplazo de refrigerantes existentes, tales como: HFC- 134a; HCFC-12; HCFC-22; HFC-152a; combinaciones de pentfluoroetano (HFC-125), trifluoretano (HFC-143a) y tetrafluoroetano (HFC-134a) (la combinación HFC-125:HFC-143a:HFC134a a una razón en peso aproximada de 44:52:4 se denomina R-404A ); combinaciones de HFC-32, HFC-125 y HFC-134a (la combinación HFC-32:HFC-125:HFC134a a una razón en peso aproximada de 23:25:52 se denomina R-407C); combinaciones de fluoruro de metileno (HFC-32) y pentfluoroetano (HFC-125) (la combinación HFC-32:HFC-125 a una razón en peso aproximada de 50:50 se denomina R-410A); la combinación de CFC-12 y 1,1-difluoretano (HFC-152a) (la combinación CFC-12:HFC-152a a una razón en peso 73,8:26,2 se denomina R-500); y combinaciones de HFC-125 y HFC-143a (la combinación HFC-125:HFC143a a una razón en peso aproximada de 50:50 se denomina R-507A). En determinadas realizaciones, también puede ser beneficioso utilizar las presentes composiciones en relación con la sustitución de refrigerantes formados a partir de la combinación HFC-32:HFC-125:HFC134a a una razón en peso aproximada de 20:40:40, que se denomina R-407A, o a una razón en peso aproximada de 15:15:70, que se denomina R-407D. También se cree que las presentes composiciones son adecuadas como reemplazos de las composiciones indicadas anteriormente en otras aplicaciones, tales como aerosoles y agentes de expansión.
En determinadas aplicaciones, los refrigerantes de la presente invención permiten potencialmente el uso beneficioso de compresores de mayor desplazamiento, lo que da como resultado una mejor eficiencia energética que otros refrigerantes, tales como HFC-134a. Por tanto, las composiciones refrigerantes de la presente invención brindan la posibilidad de lograr una ventaja competitiva sobre una base energética para aplicaciones de reemplazo de refrigerante.
Se contempla que las composiciones de la presente también tengan ventaja (ya sea en sistemas originales o cuando se utilicen como reemplazo de refrigerantes tales como CFC-12, HCFC-22, HFC-134a, HFC-152A, R-500 y R-507A), en enfriadores que se utilizan normalmente en conexión con sistemas comerciales de aire acondicionado y refrigeración. En algunas de tales realizaciones, se prefiere incluir en las presentes composiciones de aproximadamente 0,5 a aproximadamente 30%, y en ciertos casos más preferiblemente de aproximadamente 0,5 a aproximadamente 15%, y en ciertos casos incluso más preferiblemente de aproximadamente 0,5 a aproximadamente 5% en base al peso de un supresor de inflamabilidad complementario. Al respecto se observa que los componentes de CF3 I y HFO-1234 de las presentes composiciones pueden actuar en determinadas realizaciones como supresores de la inflamabilidad con respecto a otros componentes de la composición. Por ejemplo, se cree que CF3 I funciona para suprimir la inflamabilidad del HFO-1234yf. En los casos en que se incluyan en la composición otros componentes más inflamables que el HFO-1234yf, HFO-1234yf y CF3 I cada uno puede funcionar para suprimir la inflamabilidad de tal otro componente. De este modo, los componentes distintos de HFO-1234yf y CF3 I, que tienen funcionalidad supresora de la inflamabilidad en la composición, a veces se denominarán en la presente memoria supresores de la inflamabilidad complementarios. Asimismo, los autores de la presente solicitud han llegado a apreciar que el componente CF3 I de las presentes composiciones puede actuar en determinadas realizaciones como lubricante y, por lo tanto, los componentes distintos de CF3 I que tienen funcionalidad de lubricación se denominarán en algún momento en la presente memoria lubricantes complementarios.
Los presentes métodos, sistemas y composiciones son, de este modo, adaptables para su uso en conexión con sistemas y dispositivos de aire acondicionado de automóviles, sistemas y dispositivos de refrigeración comercial, enfriadores, incluidos los sistemas que utilizan compresores centrífugos, refrigeradores y congeladores residenciales, sistemas de aire acondicionado en general y bombas de calor.
Como se mencionó anteriormente, las composiciones de la presente invención pueden incluir otros componentes con el propósito de mejorar o proporcionar cierta funcionalidad a la composición, o en algunos casos para reducir el coste de la composición. Por ejemplo, las composiciones refrigerantes de acuerdo con la presente invención, especialmente las utilizadas en sistemas de compresión de vapor, incluyen un lubricante complementario, generalmente en cantidades de aproximadamente 5 a aproximadamente 50 por ciento en peso de la composición. Además, las presentes composiciones también pueden incluir un compatibilizador, tal como propano, con el fin de ayudar a la compatibilidad y/o solubilidad del lubricante. Tales compatibilizadores, que incluyen propano, butanos y pentanos, están presentes preferiblemente en cantidades de aproximadamente 0,5 a aproximadamente 5 por ciento en peso de la composición. También se pueden añadir combinaciones de tensioactivos y agentes solubilizantes a las presentes composiciones para ayudar a la solubilidad del aceite, como se describe en la Patente de Estados Unidos Núm.
6.516.837.
En determinadas realizaciones, se pueden incluir co-refrigerantes, que incluyen, por ejemplo, HFC, HCFC y CFC en las composiciones de transferencia de calor de la presente invención, incluidos uno o más de los siguientes compuestos, incluidos todos y cada uno de los isómeros de los mismos:
Triclorofluorometano (CFC-11)
Diclorodifluorometano (CFC-12)
Difluorometano (HFC-32)
Pentafluoroetano (HFC-125)
1.1.2.2- Tetrafluoroetano (HFC-134)
1.1.1.2- Tetrafluoroetano (HFC-134a)
Difluoroetano (HFC-152a)
1,1,1,2,3,3,3-Heptafluoropropano (HFC-227ea)
1.1.1.3.3.3- Hexafluoropropano (HFC-236fa)
1.1.1.3.3- Pentafluoropropano (HFC-245fa)
1.1.1.3.3- Pentafluorobutano (HFC-365mfc)
agua
CO2
La cantidad relativa de cualquiera de los componentes indicados anteriormente, así como cualquier componente adicional que se pueda incluir en las presentes composiciones, se puede incorporar a la presente composición en cantidades que dependen de la aplicación particular de la composición, y se considera que todas estas cantidades relativas están dentro del alcance de la misma, preferiblemente siempre que tales componentes no anulen la naturaleza de tipo azeótropo de HFO-1234 y CF3 I descritos en la presente memoria.
En la presente invención se puede utilizar cualquiera de un amplio intervalo de métodos para introducir las presentes composiciones de transferencia de calor en un sistema de refrigeración o calentamiento. Por ejemplo, un método comprende anclar un recipiente de refrigerante al lado de baja presión de un sistema de refrigeración y encender el compresor del sistema de refrigeración para introducir el refrigerante en el sistema. En tales realizaciones, el recipiente de refrigerante se puede colocar en una escala tal que se pueda controlar la cantidad de composición de refrigerante que entra en el sistema. Cuando se ha introducido una cantidad deseada de composición refrigerante en el sistema, se detiene la carga. Alternativamente, está disponible comercialmente un amplio intervalo de herramientas de carga, conocidas por los expertos en la técnica. Por consiguiente, a la luz de la descripción anterior, los expertos en la técnica podrán introducir fácilmente las composiciones refrigerantes de la presente invención en sistemas de refrigeración de acuerdo con la presente invención sin una experimentación indebida.
De acuerdo con otras determinadas realizaciones, la presente invención proporciona sistemas de refrigeración que comprenden un refrigerante de la presente invención y métodos para producir calentamiento o enfriamiento mediante transferencia de calor sensible y/o mediante condensación y/o evaporación de una composición de la presente invención. En determinadas realizaciones preferidas, los métodos para enfriar, incluido el enfriamiento de otro fluido ya sea directa o indirectamente o un cuerpo directa o indirectamente, comprenden condensar una composición refrigerante que comprende una composición de tipo azeótropo de la presente invención y después de eso evaporar dicha composición refrigerante en las proximidades del fluido o cuerpo que se vaya a enfriar. Como se emplea en la presente memoria, se pretende que el término "cuerpo" haga referencia no solo a objetos inanimados sino también a tejido vivo, incluyendo tejido animal en general y tejido humano en particular. Por ejemplo, ciertos aspectos de la presente invención implican la aplicación de la presente composición al tejido humano para uno o más propósitos terapéuticos, tal como una técnica para eliminar el dolor, como un anestésico preparatorio o como parte de una terapia que implica la reducción de la temperatura del cuerpo que se está tratado. En determinadas realizaciones, la aplicación al cuerpo comprende proporcionar las presentes composiciones en forma líquida bajo presión, preferiblemente en un recipiente presurizado que tiene una válvula de descarga unidireccional y/o boquilla, y liberar el líquido del recipiente presurizado mediante pulverización o aplicación de la composición de otra manera al cuerpo. A medida que el líquido se evapora de la superficie que se pulveriza, la superficie se enfría.
Determinados métodos preferidos para calentar un fluido o cuerpo comprenden condensar una composición refrigerante que comprende una composición de tipo azeótropo de la presente invención en las proximidades del fluido o cuerpo a calentar y a partir de entonces evaporar dicha composición refrigerante. A la luz de la divulgación de la presente memoria, los expertos en la técnica podrán calentar y enfriar fácilmente artículos de acuerdo con las presentes invenciones sin una experimentación indebida.
En otra realización, las composiciones de tipo azeótropo de esta invención se pueden utilizar como propelentes en composiciones pulverizables, solas o combinadas con propelentes conocidos. La composición propelente comprende, más preferiblemente consiste esencialmente en, e incluso más preferiblemente, consiste en las composiciones de tipo azeótropo de la invención. El ingrediente activo a pulverizar junto con ingredientes inertes, disolventes y otros materiales también puede estar presente en la mezcla pulverizable. Preferiblemente, la composición pulverizable es un aerosol. Los materiales activos adecuados para pulverizar incluyen, sin limitación, materiales cosméticos tales como desodorantes, perfumes, lacas para el cabello, disolventes de limpieza y lubricantes, así como materiales medicinales tal como anti-asma y otras medicamentos. El término materiales medicinales se emplea en la presente memoria en su sentido más amplio para incluir todos y cada uno de los materiales que son, o al menos se cree que son, eficaces en relación con tratamientos terapéuticos, diagnósticos, de alivio del dolor y similares, y como tales incluirían, por ejemplo, fármacos y sustancias biológicamente activas.
Otra realización más de la presente invención se refiere a un agente de expansión que comprende una o más composiciones de tipo azeótropo de la invención. En general, el agente de expansión puede incluir las composiciones de tipo azeótropo de la presente invención en cantidades que varían ampliamente. Sin embargo, generalmente se prefiere que los agentes de expansión comprendan las presentes composiciones de tipo azeótropo en cantidades de al menos aproximadamente 5% en peso, e incluso más preferiblemente al menos aproximadamente 15% en peso del agente de expansión. En determinadas realizaciones preferidas, el agente de expansión comprende al menos aproximadamente 50% en peso de las presentes composiciones, y en determinadas realizaciones, el agente de expansión consiste esencialmente en o consiste en las presentes composiciones de tipo azeótropo. En determinadas realizaciones preferidas, el agente de expansión incluye, además de las presentes composiciones, uno o más de los agentes de co-expansión, cargas, modificadores de la presión de vapor, supresores de llama, estabilizadores.
En otras realizaciones, la invención proporciona composiciones espumables. Las composiciones espumables de la presente invención generalmente incluyen uno o más componentes capaces de formar espuma que tiene una estructura generalmente celular y un agente de expansión de acuerdo con la presente invención. En determinadas realizaciones, los uno o más componentes comprenden una composición termoendurecible capaz de formar espuma y/o composiciones espumables. Los ejemplos de composiciones termoendurecibles incluyen composiciones de espuma de poliuretano y poliisocianurato, y también composiciones de espuma fenólica. En tales realizaciones de espuma termoendurecible, una o más de las presentes composiciones se incluyen como parte de un agente de expansión en una composición espumable, o como parte de una composición espumable de dos o más partes, que preferiblemente incluye uno o más de los componentes capaces de reaccionar y/o hacer espuma en las condiciones adecuadas para formar una espuma o estructura celular. En otras determinadas realizaciones, los uno o más componentes comprenden materiales termoplásticos, particularmente polímeros y/o resinas termoplásticos. Los ejemplos de componentes de espuma termoplástica incluyen poliolefinas, tales como poliestireno (PS), polietileno (PE), polipropileno (PP) y tereftalato de polietileno (PET), y espumas formadas a partir de ellos, preferiblemente espumas de baja densidad. En determinadas realizaciones, la composición termoplástica espumable es una composición extrudible.
Los expertos en la técnica apreciarán, especialmente en vista de la divulgación contenida en la presente memoria, que el orden y la manera en que se forma y/o se añade el agente de expansión de la presente invención a la composición espumable no afecta generalmente a la operatividad de la presente invención. Por ejemplo, en el caso de espumas extrudibles, es posible que los diversos componentes del agente de expansión, e incluso los componentes de la presente composición, no se mezclen antes de la introducción en el equipo de extrusión, o incluso que los componentes no se añadan a la misma ubicación en el equipo de extrusión. De este modo, en determinadas realizaciones, se puede desear introducir uno o más componentes del agente de expansión en la primera ubicación en la extrusora, que está aguas arriba del lugar de adición de uno o más componentes del agente de expansión, con la expectativa de que los componentes se unirán en la extrusora y/o funcionarán más eficazmente de esta manera. No obstante, en determinadas realizaciones, dos o más componentes del agente de expansión se combinan de antemano y se introducen juntos en la composición espumable, ya sea directamente o como parte de una premezcla que a continuación se añade adicionalmente a otras partes de la composición espumable.
La invención también se refiere a espuma, y preferiblemente espuma de celda cerradas, preparada a partir de una formulación de espuma de polímero que contiene una composición de la invención, preferiblemente como parte de un agente de expansión.
En determinadas realizaciones preferidas, también se pueden incorporar agentes dispersantes, estabilizadores de celdas, tensioactivos y otros aditivos en las composiciones de agentes de expansión de la presente invención. Los tensioactivos se añaden opcionalmente pero preferiblemente para que sirvan como estabilizadores de las celdas. Algunos materiales representativos se venden bajo los nombres de DC-193, B-8404 y L-5340 que son, generalmente, copolímeros de bloque de polisiloxano polioxialquileno tales como los descritos en las Patentes de Estados Unidos Núm. 2.834.748, 2.917.480, y 2.846.458. Otros aditivos opcionales para la mezcla de agentes de expansión pueden incluir retardadores de llama o supresores tales como fosfato de tri(2-cloroetilo), fosfato de tri(2-cloropropilo), fosfato de tri(2,3-dibromopropilo), fosfato de tri(1,3-dicloropropil), fosfato de diamonio, varios compuestos aromáticos halogenados, óxido de antimonio, trihidrato de aluminio y cloruro de polivinilo.
Cualquiera de los métodos bien conocidos en la técnica, tales como los descritos en "Polyurethanes Chemistry and Technology," Volúmenes I y II, Saunders y Frisch, 1962, John Wiley y Sons, Nueva York, NY, se pueden utilizar o adaptar para su uso de acuerdo con las realizaciones de espuma de la presente invención.
Otros usos de las presentes composiciones de tipo azeótropo incluyen el uso como disolventes y agentes de limpieza. Los expertos en la técnica podrán adaptar fácilmente las presentes composiciones para su uso en tales aplicaciones sin una experimentación indebida.
EJEMPLOS
La invención se ilustra adicionalmente en el siguiente ejemplo que pretende ser ilustrativo, pero de ninguna manera limitante.
Ejemplo 1
Se utiliza un ebulliómetro que consiste en un tubo con camisa de vacío con un condensador en la parte superior, que adicionalmente está equipado con un Termómetro de Cuarzo K96S4771. Aproximadamente se cargan 18 g de HFO-1234yf en el ebulliómetro y a continuación se añade CF3 I en pequeños incrementos medidos. Se observa depresión de temperatura cuando se añade CF3 I a HFO-1234yf, lo que indica que se forma un azeótropo de ebullición mínimo binario. El punto de ebullición de la composición cambió de más de aproximadamente 0 a aproximadamente 75 por ciento en peso de CF3 I, en aproximadamente 2°C o menos. Se estudiaron las mezclas binarias que se muestran en la Tabla 1 y el punto de ebullición de las composiciones cambió en aproximadamente 2 °C o menos. Las composiciones muestran propiedades de azeótropo y/o de tipo azeótropo en este intervalo.
Tabla 1
Figure imgf000013_0001
Ejemplo 2
El coeficiente de rendimiento (COP) es una medida universalmente aceptada del rendimiento del refrigerante, especialmente útil para representar la eficacia termodinámica relativa de un refrigerante en un ciclo específico de calentamiento o enfriamiento que implica la evaporación o condensación del refrigerante. En ingeniería de refrigeración, este término expresa la razón de la refrigeración útil con respecto a la energía aplicada por el compresor para comprimir el vapor. La capacidad de un refrigerante representa la cantidad de enfriamiento o calentamiento que proporciona y proporciona alguna medida de la capacidad de un compresor para bombear cantidades de calor para un caudal volumétrico de refrigerante dado. En otras palabras, dado un compresor específico, un refrigerante con mayor capacidad suministrará más potencia de enfriamiento o calentamiento. Un medio para estimar el COP de un refrigerante en condiciones operativas específicas es a partir de las propiedades termodinámicas del refrigerante utilizando técnicas de análisis del ciclo de refrigeración convencionales (véase por ejemplo, R.C. Downing, FLUOROCARBON REFRIGERANTS HANDBOOK, Capítulo 3, Prentice-Hall, 1988).
Se proporciona un sistema de ciclo de refrigeración/aire acondicionado con una temperatura de condensador (CT) y una temperatura de evaporador (ET) especificadas bajo compresión nominalmente isentrópica con una temperatura de entrada al compresor especificada. El COP se determina para una composición de la presente invención que comprende 75% en peso de HFO-1234yf y 25% en peso de CF3 I a lo largo de una serie de temperaturas de condensador y evaporador como se representa en la Tabla 2 a continuación, basándose en HFC-134a que tiene un valor COP de 1,00, un valor de capacidad de 1,00 y una temperatura de descarga de 79°C (175°F).
Este ejemplo ilustra el excelente rendimiento de las presentes composiciones como reemplazos de1HFC-134a en cuatro categorías de sistemas refrigerantes. El primer sistema es uno tiene una temperatura del evaporador (ET) de aproximadamente -7°C (aproximadamente 20 °F) y una temperatura del condensador (CT) de aproximadamente 54°C (aproximadamente 130°F) (Ejemplo 2A). Por motivos de conveniencia, tales sistemas de transferencia de calor, es decir, los sistemas que tienen una ET de aproximadamente -18°C (aproximadamente 0°F) a aproximadamente 2°C (aproximadamente 35°F) y una CT de aproximadamente 27°C (aproximadamente 80°F) a aproximadamente 54°C (aproximadamente 130°F), se denominan en la presente memoria sistemas de "temperatura media". El segundo sistema es uno que tiene una ET de -23°C (aproximadamente -10°F) y una CT de aproximadamente 43°C (aproximadamente 110°F) (Ejemplo 2B). Por motivos de conveniencia, tales sistemas de transferencia de calor, es decir, los sistemas que tienen una temperatura de evaporador de aproximadamente -29°C (aproximadamente -20°F) a aproximadamente -7°C (aproximadamente 20°F) y una CT de aproximadamente 27°C (aproximadamente 80°F) a aproximadamente 54°C (aproximadamente 130°F), se denominan en la presente memoria sistemas "refrigerador/congelador". El tercer sistema es uno que tiene una ET de aproximadamente 2°C (aproximadamente 35°F) y una CT de aproximadamente 66°C (aproximadamente 150°F) (Ejemplo 2C). Por motivos de conveniencia, tales sistemas de transferencia de calor, es decir, los sistemas que tienen una temperatura de evaporador de aproximadamente -1°C (aproximadamente 30°F) a aproximadamente 16°C (aproximadamente 60°F) y una CT de aproximadamente 32°C (aproximadamente 90°F) a aproximadamente 93°C (aproximadamente 200°F), se denominan en la presente memoria sistemas de "AC de automóvil". El cuarto sistema es uno que tiene una ET de aproximadamente 4°C (aproximadamente 40°F) y una CT de aproximadamente 35°C (aproximadamente 95°F) (Ejemplo 2D). Por motivos de conveniencia, tales sistemas de transferencia de calor, es decir, los sistemas que tienen una temperatura de evaporador de aproximadamente 2°C (aproximadamente 35°F) a aproximadamente 10°C (aproximadamente 50°F) y una CT de aproximadamente 27°C (aproximadamente 80°F) a aproximadamente 49°C (aproximadamente 120°F), se denominan en la presente memoria sistemas de AC "enfriadores". El funcionamiento de cada uno de tales sistemas que utilizan R-134a y una composición de la presente invención que comprende 75% en peso de HFO-1234yf y 25% en peso de CF3 I se representa en las Tablas 2A - D a continuación:
TABLA 2
TABLA 2A - Condiciones de Temperatura Media -7°C (20F) ET y 54°C (130F) CT
Figure imgf000014_0001
TABLA 2B - Condiciones de Temperatura del Refrigerador/Congelador -23°C (-10F) ET y 43°C (110F) CT
Figure imgf000015_0001
TABLA 2C - Condiciones de Temperatura de AC Auto 2°C (35°F) ET y 66°C (150°F) CT
Figure imgf000015_0002
TABLA 2D - Condiciones de Temperatura del Enfriador 7°C (45°F) ET y 35°C (95°F) CT
Figure imgf000015_0003
Figure imgf000016_0001
Como se puede observar en las Tablas anteriores, muchos de los parámetros de rendimiento del sistema de refrigeración importantes están relativamente cerca de los parámetros del R-134a. Dado que muchos sistemas de refrigeración existentes han sido diseñados para R-134a, o para otros refrigerantes con propiedades similares al R-134a, los expertos en la técnica apreciarán la ventaja sustancial de un refrigerante de bajo GWP y/o de bajo agotamiento de ozono que se puede utilizar como sustito del R-134a o refrigerantes similares con modificaciones relativamente mínimas en el sistema. Se contempla que, en determinadas realizaciones, la presente invención proporciona métodos de adaptación que comprenden reemplazar el refrigerante en un sistema existente con una composición de la presente invención, sin una modificación sustancial del sistema. En determinadas realizaciones preferidas, la etapa de reemplazo es un reemplazo directo en el sentido de que no se requiere un rediseño sustancial del sistema y no es necesario reemplazar ningún elemento importante del equipo para acomodar el refrigerante de la presente invención. En determinadas realizaciones preferidas, los métodos comprenden un reemplazo directo en el que la capacidad del sistema es al menos aproximadamente 70%, preferiblemente al menos aproximadamente 85%, e incluso más preferiblemente al menos aproximadamente 90% de la capacidad del sistema antes del reemplazo. En determinadas realizaciones preferidas, los métodos comprenden un reemplazo directo en el que la presión de succión y/o la presión de descarga del sistema, e incluso más preferiblemente ambas, es/son al menos aproximadamente 70%, más preferiblemente al menos aproximadamente 90% e incluso más preferiblemente al menos aproximadamente 95% de la capacidad del sistema antes del reemplazo. En determinadas realizaciones preferidas, los métodos comprenden un reemplazo directo en el que el flujo de masa del sistema es al menos aproximadamente 80%, e incluso más preferiblemente al menos 90% de la capacidad del sistema antes del reemplazo.

Claims (15)

REIVINDICACIONES
1. Uso como una composición refrigerante de una composición que comprende una composición de tipo azeótropo que consiste esencialmente en 45 a 85 por ciento en peso de HFO-1234yf y de 15 a 55 por ciento en peso de CF3 I.
2. Uso según la reivindicación 1, en donde la composición de tipo azeótropo consiste esencialmente en 45 a 70 por ciento en peso de HFO-1234yf y de 30 a 55 por ciento en peso de CF3 I.
3. Uso según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 2, en donde la composición de tipo azeótropo consiste esencialmente en 60 a 70 por ciento en peso de HFO-1234yf y de 30 a 40 por ciento en peso de CF3 I.
4. Uso según la reivindicación 1, en donde la composición de tipo azeótropo consiste esencialmente en 70 por ciento en peso de HFO-1234yf y 30 por ciento en peso de CF3 I.
5. Uso según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en donde la composición de tipo azeótropo tiene un punto de ebullición de -28°C a -31°C a una presión de 98,32 kPa (14,26 psia).
6. Uso según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en un sistema de refrigeración seleccionado entre acondicionadores de aire, refrigeradores eléctricos, enfriadores, sistemas de refrigeración de transporte o sistemas de refrigeración comercial.
7. Una composición de tipo azeótropo que consiste esencialmente en 45 a 85 por ciento en peso de HFO-1234yf y de 15 a 55 por ciento en peso de CF3 I.
8. La composición de tipo azeótropo según la reivindicación 7, en donde la composición de tipo azeótropo consiste esencialmente en 45 a 70 por ciento en peso de HFO-1234yf y de 30 a 55 por ciento en peso de CF3 I, preferiblemente en donde la composición de tipo azeótropo consiste esencialmente en 60 a 70 por ciento en peso de HFO-1234yf y de 30 a 40 por ciento en peso de CF3 I.
9. La composición de tipo azeótropo según la reivindicación 7, en donde la composición de tipo azeótropo consiste esencialmente en 70 por ciento en peso de HFO-1234yf y 30 por ciento en peso de CF3 I.
10. La composición de tipo azeótropo según una cualquiera de las reivindicaciones 7 a 9, en donde la composición de tipo azeótropo tiene un punto de ebullición de -28°C a -31°C a una presión de 98,32 kPa (14,26 psia).
11. Una composición refrigerante que comprende la composición de tipo azeótropo según una cualquiera de las reivindicaciones 7 a 10.
12. El uso como composición refrigerante según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 o la composición refrigerante según la reivindicación 11, en donde la composición comprende un estabilizador, preferiblemente un fenol y/o un compuesto epoxídico.
13. El uso como composición refrigerante según la reivindicación 12 o la composición refrigerante según la reivindicación 12, en donde el estabilizador está presente en una cantidad de 0,001 a 10 por ciento basándose en el peso total de CF3 I en la composición.
14. El uso como composición refrigerante según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 o la composición refrigerante según la reivindicación 11, en donde la composición comprende un lubricante.
15. Un sistema de refrigeración que comprende la composición refrigerante según la reivindicación 11, en donde preferiblemente el sistema de refrigeración se selecciona del grupo que consiste en acondicionadores de aire, refrigeradores eléctricos, enfriadores, sistemas de refrigeración de transporte o sistemas de refrigeración comercial.
ES05736672T 2004-04-16 2005-04-18 Composiciones de tipo azeótropo de tetrafluoropropeno y trifluoroyodometano Active ES2860760T3 (es)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US10/826,592 US6969701B2 (en) 2004-04-16 2004-04-16 Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and trifluoroiodomethane
US10/826,727 US20050233933A1 (en) 2004-04-16 2004-04-16 Azeotrope-like compositions of difluoromethane and tetrafluoroiodomethane
US10/826,072 US7074751B2 (en) 2004-04-16 2004-04-16 Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and trifluoroiodomethane
US10/826,811 US7413674B2 (en) 2004-04-16 2004-04-16 Azeotrope-like trifluoroiodomethane compositions
US10/826,597 US7098176B2 (en) 2004-04-16 2004-04-16 Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and pentafluoropropene
PCT/US2005/013185 WO2005103190A1 (en) 2004-04-16 2005-04-18 Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and trifluoroiodomethane

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2860760T3 true ES2860760T3 (es) 2021-10-05

Family

ID=34966354

Family Applications (5)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES05736885.4T Active ES2389260T5 (es) 2004-04-16 2005-04-18 Composiciones semejantes a azeótropos de tetrafluoropropeno y trifluoroyodometano
ES10010492T Active ES2392327T3 (es) 2004-04-16 2005-04-18 Composiciones de tipo azeótropo de tetrafluoropropeno y trifluoroyodometano
ES05738906.6T Active ES2666162T3 (es) 2004-04-16 2005-04-18 Composiciones de tipo azeotrópico de tetrafluoropropeno y pentafluoropropeno
ES05736672T Active ES2860760T3 (es) 2004-04-16 2005-04-18 Composiciones de tipo azeótropo de tetrafluoropropeno y trifluoroyodometano
ES10179505T Active ES2392333T3 (es) 2004-04-16 2005-04-18 Composiciones de tipo azeótropo de tetrafluoropropeno y trifluoroyodometano

Family Applications Before (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES05736885.4T Active ES2389260T5 (es) 2004-04-16 2005-04-18 Composiciones semejantes a azeótropos de tetrafluoropropeno y trifluoroyodometano
ES10010492T Active ES2392327T3 (es) 2004-04-16 2005-04-18 Composiciones de tipo azeótropo de tetrafluoropropeno y trifluoroyodometano
ES05738906.6T Active ES2666162T3 (es) 2004-04-16 2005-04-18 Composiciones de tipo azeotrópico de tetrafluoropropeno y pentafluoropropeno

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES10179505T Active ES2392333T3 (es) 2004-04-16 2005-04-18 Composiciones de tipo azeótropo de tetrafluoropropeno y trifluoroyodometano

Country Status (10)

Country Link
US (2) US8163689B2 (es)
EP (9) EP3275963A1 (es)
JP (4) JP5122944B2 (es)
KR (4) KR101222878B1 (es)
AT (1) ATE417085T1 (es)
AU (2) AU2005236039B2 (es)
DE (1) DE602005011594D1 (es)
ES (5) ES2389260T5 (es)
LT (1) LT1735400T (es)
WO (5) WO2005103192A1 (es)

Families Citing this family (131)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7279451B2 (en) 2002-10-25 2007-10-09 Honeywell International Inc. Compositions containing fluorine substituted olefins
US9005467B2 (en) 2003-10-27 2015-04-14 Honeywell International Inc. Methods of replacing heat transfer fluids
US8033120B2 (en) 2002-10-25 2011-10-11 Honeywell International Inc. Compositions and methods containing fluorine substituted olefins
US20040089839A1 (en) 2002-10-25 2004-05-13 Honeywell International, Inc. Fluorinated alkene refrigerant compositions
US9796848B2 (en) 2002-10-25 2017-10-24 Honeywell International Inc. Foaming agents and compositions containing fluorine substituted olefins and methods of foaming
US20080292564A1 (en) 2002-10-25 2008-11-27 Honeywell International, Inc. Aerosol compositions containing fluorine substituted olefins and methods and systems using same
US9499729B2 (en) * 2006-06-26 2016-11-22 Honeywell International Inc. Compositions and methods containing fluorine substituted olefins
US7622435B2 (en) 2004-04-16 2009-11-24 Honeywell International Inc. Methods of replacing refrigerant
US7465698B2 (en) 2004-04-16 2008-12-16 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of difluoromethane and trifluoroiodomethane
EP3275963A1 (en) 2004-04-16 2018-01-31 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and pentafluoropropene
US7479477B2 (en) 2004-04-16 2009-01-20 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of difluoromethane and trifluoroiodomethane
US7605117B2 (en) 2004-04-16 2009-10-20 Honeywell International Inc. Methods of replacing refrigerant
WO2006085975A2 (en) * 2004-07-02 2006-08-17 Nanoscale Materials, Inc. Organic biocidal decontamination compositions
US9175201B2 (en) 2004-12-21 2015-11-03 Honeywell International Inc. Stabilized iodocarbon compositions
AR053107A1 (es) * 2004-12-21 2007-04-25 Honeywell Int Inc Composiciones estabilizadas de yodocarbono
US20080111100A1 (en) * 2006-11-14 2008-05-15 Thomas Raymond H Use of low gwp refrigerants comprising cf3i with stable lubricants
AU2016200229B2 (en) * 2005-03-04 2017-03-09 The Chemours Company Fc, Llc. Compositions comprising a fluoroolefin
US7569170B2 (en) 2005-03-04 2009-08-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising a fluoroolefin
US20220389297A1 (en) 2005-03-04 2022-12-08 The Chemours Company Fc, Llc Compositions comprising a fluoroolefin
US20060243944A1 (en) * 2005-03-04 2006-11-02 Minor Barbara H Compositions comprising a fluoroolefin
SI3461871T1 (sl) 2005-03-04 2021-08-31 The Chemours Company Fc, Llc Sestavki, ki obsegajo trans HFC-1234ze in HFC-1234yf
US20110152392A1 (en) * 2009-12-17 2011-06-23 Honeywell International Inc. Catalysts For Polyurethane Foam Polyol Premixes Containing Halogenated Olefin Blowing Agents
TWI708756B (zh) * 2005-06-24 2020-11-01 美商哈尼威爾國際公司 含有經氟取代之烯烴之組合物
US8420706B2 (en) 2005-06-24 2013-04-16 Honeywell International Inc. Foaming agents, foamable compositions, foams and articles containing halogen substituted olefins, and methods of making same
US7476771B2 (en) * 2005-11-01 2009-01-13 E.I. Du Pont De Nemours + Company Azeotrope compositions comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene and hydrogen fluoride and uses thereof
US20070210276A1 (en) * 2006-03-10 2007-09-13 Honeywell International Inc. Method for generating pollution credits
US20070210275A1 (en) * 2006-03-10 2007-09-13 Honeywell International Inc. Method for generating pollution credits
US9000061B2 (en) 2006-03-21 2015-04-07 Honeywell International Inc. Foams and articles made from foams containing 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HFCO-1233zd)
CN103627019A (zh) * 2006-03-21 2014-03-12 霍尼韦尔国际公司 含有氟取代不饱和烯烃的发泡剂
GB0611742D0 (en) 2006-06-14 2006-07-26 Ineos Fluor Holdings Ltd Desiccants for fluids
DE202007008291U1 (de) * 2006-06-17 2007-10-18 Ineos Fluor Holdings Ltd., Runcorn Wärmeübertragungszusammensetzungen
US7597744B2 (en) * 2006-07-12 2009-10-06 Honeywell International Inc. Use of molecular sieves for the removal of HFC-23 from fluorocarbon products
GB0614080D0 (en) * 2006-07-17 2006-08-23 Ineos Fluor Holdings Ltd Heat transfer compositions
US7563384B2 (en) * 2006-07-28 2009-07-21 Honeywell International Inc. Essentially non-flammable low global warming compositions
WO2008027594A2 (en) 2006-09-01 2008-03-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Phenol stabilizers for fluoroolefins
WO2008027596A2 (en) * 2006-09-01 2008-03-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Benzophenone derivative stabilizers for fluoroolefins
CN101522850A (zh) * 2006-09-01 2009-09-02 纳幕尔杜邦公司 氟烯烃用的硫醇和硫醚稳定剂
US20090053210A1 (en) * 2006-09-01 2009-02-26 Roland Buelow Enhanced expression of human or humanized immunoglobulin in non-human transgenic animals
WO2008042066A1 (en) 2006-09-01 2008-04-10 E.I. Du Pont De Nemours And Company Amine stabilizers for fluoroolefins
WO2008027514A1 (en) 2006-09-01 2008-03-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Terpene, terpenoid, and fullerene stabilizers for fluoroolefins
US8535555B2 (en) 2006-09-01 2013-09-17 E I Du Pont De Nemours And Company Epoxide and fluorinated epoxide stabilizers for fluoroolefins
WO2008027517A1 (en) 2006-09-01 2008-03-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Thiol and thioether stabilizers for fluoroolefins
EP2057247B1 (en) * 2006-09-01 2016-04-13 E. I. du Pont de Nemours and Company Ascorbic acid stabilizers for fluoroolefins
WO2008027595A1 (en) * 2006-09-01 2008-03-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Alkyl silane stabilizers for fluoroolefins
BRPI0714896A2 (pt) * 2006-09-01 2013-05-21 Du Pont mÉtodo para o fornecer o transporte
CN101522849B (zh) * 2006-09-01 2014-05-07 纳幕尔杜邦公司 氟烯烃用的含磷稳定剂
KR101394583B1 (ko) * 2006-10-03 2014-05-12 멕시켐 아만코 홀딩 에스.에이. 데 씨.브이. 탄소수 3-6의 (하이드로)플루오로알켄의 생성을 위한 탈수소할로겐화 방법
JP5139665B2 (ja) * 2006-11-02 2013-02-06 出光興産株式会社 冷凍機用潤滑油組成物
US20080157023A1 (en) * 2006-11-14 2008-07-03 Samuels George J Fluorocarbon stabilizers
US20080111099A1 (en) * 2006-11-14 2008-05-15 Singh Rajiv R Heat transfer compositions with a hydrofluoroalkene, an iodocarbon and additives
US20100032610A1 (en) * 2006-12-15 2010-02-11 Mario Joseph Nappa Compositions comprising 1,2,3,3,3-pentafluoropropene with z- and e-isomer ratio optimized for refrigeration performance
JP5572284B2 (ja) 2007-02-27 2014-08-13 Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 冷凍機油および冷凍機用作動流体組成物
JP5129491B2 (ja) * 2007-02-27 2013-01-30 Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 冷凍機油組成物および冷凍機用作動流体組成物
JP5914912B2 (ja) * 2007-02-27 2016-05-11 Ｊｘエネルギー株式会社 冷凍機油および冷凍機用作動流体組成物
JP5265121B2 (ja) * 2007-02-27 2013-08-14 Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 冷凍機油組成物および冷凍機用作動流体組成物
JP2009074018A (ja) * 2007-02-27 2009-04-09 Nippon Oil Corp 冷凍機油および冷凍機用作動流体組成物
RU2454453C2 (ru) * 2007-02-27 2012-06-27 Ниппон Ойл Корпорейшн Холодильное масло и композиция рабочей жидкости для холодильника
JP5196823B2 (ja) * 2007-03-27 2013-05-15 Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 冷凍機油及び冷凍機用作動流体組成物
JP5193485B2 (ja) 2007-03-27 2013-05-08 Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 冷凍機油及び冷凍機用作動流体組成物
JP2008281326A (ja) * 2007-04-11 2008-11-20 Calsonic Kansei Corp 冷凍装置及び該冷凍装置に用いる熱交換器
JP5226242B2 (ja) * 2007-04-18 2013-07-03 出光興産株式会社 冷凍機用潤滑油組成物
BRPI0810112B1 (pt) * 2007-04-18 2018-04-24 Idemitsu Kosan Co., Ltd. “Composição de óleo lubrificante para refrigeradores que usam refrigerante”
CN105333653A (zh) * 2007-05-11 2016-02-17 纳幕尔杜邦公司 蒸汽压缩热传递系统
MX2009013468A (es) 2007-06-12 2010-01-27 Denso Corp Composicion lubricante para refrigerador y compresor que utiliza la misma.
KR101477485B1 (ko) * 2007-06-27 2014-12-30 알케마 인코포레이티드 안정화된 하이드로클로로플루오로올레핀과 하이드로플루오로올레핀
US9523026B2 (en) 2007-06-27 2016-12-20 Arkema Inc. Stabilized hydrochlorofluoroolefins and hydrofluoroolefins
US20090099273A1 (en) * 2007-10-12 2009-04-16 Williams David J Non-silicone surfactants for polyurethane or polyisocyanurate foam containing halogenated olefins as blowing agents
US8628681B2 (en) 2007-10-12 2014-01-14 Mexichem Amanco Holding S.A. De C.V. Heat transfer compositions
US8333901B2 (en) 2007-10-12 2012-12-18 Mexichem Amanco Holding S.A. De C.V. Heat transfer compositions
US8512591B2 (en) 2007-10-12 2013-08-20 Mexichem Amanco Holding S.A. De C.V. Heat transfer compositions
GB201002625D0 (en) 2010-02-16 2010-03-31 Ineos Fluor Holdings Ltd Heat transfer compositions
WO2009057475A1 (ja) 2007-10-29 2009-05-07 Nippon Oil Corporation 冷凍機油および冷凍機用作動流体組成物
TW200930801A (en) * 2007-10-31 2009-07-16 Du Pont Compositions comprising iodotrifluoromethane and uses thereof
US10246621B2 (en) 2007-11-16 2019-04-02 Honeywell International Inc. Heat transfer methods, systems and compositions
US9938442B2 (en) * 2007-11-16 2018-04-10 Honeywell International Inc. Hydrofluorocarbon/trifluoroiodomethane/ hydrocarbons refrigerant compositions
WO2009066727A1 (ja) 2007-11-22 2009-05-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 冷凍機用潤滑油組成物およびこれを用いた圧縮機
KR101578567B1 (ko) * 2007-11-22 2015-12-17 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 냉동기용 윤활유 조성물
JP5241261B2 (ja) * 2008-02-15 2013-07-17 出光興産株式会社 冷凍機用潤滑油組成物
JP5241263B2 (ja) 2008-02-15 2013-07-17 出光興産株式会社 冷凍機用潤滑油組成物
JP5241262B2 (ja) * 2008-02-15 2013-07-17 出光興産株式会社 冷凍機用潤滑油組成物
JP5612250B2 (ja) * 2008-03-07 2014-10-22 出光興産株式会社 冷凍機用潤滑油組成物
JP5407157B2 (ja) 2008-03-18 2014-02-05 ダイキン工業株式会社 冷凍装置
JP2009222032A (ja) 2008-03-18 2009-10-01 Daikin Ind Ltd 冷凍装置
JP2009270727A (ja) * 2008-04-30 2009-11-19 Sanden Corp 冷凍回路
CN102066759B (zh) 2008-06-16 2014-12-03 三菱电机株式会社 涡旋压缩机
JP5119060B2 (ja) * 2008-06-27 2013-01-16 サンデン株式会社 冷凍サイクル
US20170080773A1 (en) 2008-11-03 2017-03-23 Arkema France Vehicle Heating and/or Air Conditioning Method
FR2937906B1 (fr) 2008-11-03 2010-11-19 Arkema France Procede de chauffage et/ou climatisation d'un vehicule.
WO2010055146A2 (en) * 2008-11-13 2010-05-20 Solvay Fluor Gmbh Hydrofluoroolefins, manufacture of hydrofluoroolefins and methods of using hydrofluoroolefins
KR20120081089A (ko) 2009-08-28 2012-07-18 제이엑스 닛코닛세키에너지주식회사 냉동기유 및 냉동기용 작동 유체 조성물
KR20120068897A (ko) 2009-09-09 2012-06-27 허니웰 인터내셔널 인코포레이티드 모노클로로트리플로오로프로펜 화합물과 조성물 및 이의 이용방법
GB201002622D0 (en) 2010-02-16 2010-03-31 Ineos Fluor Holdings Ltd Heat transfer compositions
PL2571952T3 (pl) 2010-05-20 2016-01-29 Mexichem Fluor Sa De Cv Kompozycje do wymiany ciepła
RU2582703C2 (ru) 2010-05-20 2016-04-27 Мексичем Аманко Холдинг С.А. Де С.В. Композиции для передачи тепла
GB2481443B (en) 2010-06-25 2012-10-17 Mexichem Amanco Holding Sa Heat transfer compositions
US8734671B2 (en) * 2010-11-19 2014-05-27 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions comprising 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
US8889031B2 (en) 2010-11-30 2014-11-18 Jx Nippon Oil & Energy Corporation Working fluid composition for refrigerator machine and refrigerating machine oil
JP2014515409A (ja) * 2011-05-19 2014-06-30 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー フッ素化オキシランを含むポリマー発泡体、その調製及び使用方法
WO2013062058A1 (ja) 2011-10-26 2013-05-02 Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 冷凍機用作動流体組成物及び冷凍機油
US9919939B2 (en) 2011-12-06 2018-03-20 Delta Faucet Company Ozone distribution in a faucet
JP6324368B2 (ja) * 2012-03-13 2018-05-16 ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッドＨｏｎｅｙｗｅｌｌ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｉｎｃ． 安定化ヨードカーボン組成物
KR102076950B1 (ko) 2012-03-27 2020-02-13 제이엑스티지 에네루기 가부시키가이샤 냉동기용 작동 유체 조성물
JP5871688B2 (ja) * 2012-03-29 2016-03-01 Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 冷凍機用作動流体組成物
EP2837613B1 (en) * 2012-04-09 2017-12-20 Asahi Glass Company, Limited Azeotropic or azeotrope like composition, and method for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene or chloromethane
JP2016501284A (ja) 2012-11-16 2016-01-18 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ フルオロポリマーシール適合性向上のためのエポキシ化合物含有潤滑油組成物
JP5946755B2 (ja) * 2012-12-07 2016-07-06 Ｊｘエネルギー株式会社 冷凍機油組成物および冷凍機用作動流体組成物
WO2014117014A2 (en) 2013-01-25 2014-07-31 Trane International Inc. Refrigerant additives and compositions
US11186424B2 (en) 2013-07-16 2021-11-30 The Procter & Gamble Company Antiperspirant spray devices and compositions
US20150023886A1 (en) 2013-07-16 2015-01-22 The Procter & Gamble Company Antiperspirant Spray Devices and Compositions
WO2015141676A1 (ja) * 2014-03-17 2015-09-24 旭硝子株式会社 熱サイクル用作動媒体、熱サイクルシステム用組成物および熱サイクルシステム
GB201410174D0 (en) 2014-06-09 2014-07-23 Mexichem Amanco Holding Sa Process
US10330364B2 (en) 2014-06-26 2019-06-25 Hudson Technologies, Inc. System and method for retrofitting a refrigeration system from HCFC to HFC refrigerant
US11458214B2 (en) 2015-12-21 2022-10-04 Delta Faucet Company Fluid delivery system including a disinfectant device
US10301521B2 (en) 2016-07-29 2019-05-28 Honeywell International Inc. Heat transfer methods, systems and compositions
CN113403035A (zh) * 2016-07-29 2021-09-17 霍尼韦尔国际公司 热传递组合物、方法和系统
WO2019099961A1 (en) 2017-11-17 2019-05-23 Honeywell International Inc. Heat transfer compositions, methods, and systems
WO2019152541A1 (en) * 2018-01-30 2019-08-08 Honeywell International Inc. Heat transfer compositions, methods, and systems
EP3825380A4 (en) * 2018-07-18 2022-04-13 Daikin Industries, Ltd. COMPOSITION WITH FLAMMABLE REFRIGERANT
JP6545338B1 (ja) * 2018-08-31 2019-07-17 日立ジョンソンコントロールズ空調株式会社 冷凍サイクル装置
JP6545337B1 (ja) 2018-08-31 2019-07-17 日立ジョンソンコントロールズ空調株式会社 冷凍サイクル装置
US11318338B2 (en) * 2018-10-15 2022-05-03 Honeywell International Inc. Azeotrope or azeotrope-like compositions of trifluoroidomethane (CF3I) and 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane (HFC-236fa)
US11344761B2 (en) 2018-10-15 2022-05-31 Honeywell International Inc. Azeotrope or azeotrope-like compositions of trifluoroiodomethane (CF3I) and 1,1,1,2,2,3,3,-heptafluoropropane (HFC-227ca)
US10647645B2 (en) 2018-10-15 2020-05-12 Honeywell International Inc. Azeotrope or azeotrope-like compositions of trifluoroiodomethane (CF3I) and 1,1,3,3,3,-pentafluoropropene (HFO-1225zc)
US10662135B2 (en) 2018-10-15 2020-05-26 Honeywell International Inc. Azeotrope or azeotrope-like compositions of trifluoroiodomethane (CF3I) and hexafluoroacetone (HFA)
US10647644B2 (en) * 2018-10-15 2020-05-12 Honeywell International Inc. Azeotrope or azeotrope-like compositions of trifluoroiodomethane (CF3I) and hexafluoropropene (HFP)
US11993742B2 (en) 2019-07-05 2024-05-28 Eneos Corporation Working fluid composition for refrigerator, and refrigerator oil
CN111040734A (zh) * 2019-12-30 2020-04-21 山东华安新材料有限公司 一种HFC-152a的制冷剂组合物
US11883706B2 (en) 2020-02-14 2024-01-30 Kidde Technologies, Inc. Fire suppression blends of CF31 and 2-BTP
US20220080243A1 (en) * 2020-09-11 2022-03-17 Honeywell International Inc. Azeotrope or azeotrope-like compositions of trifluoroiodomethane (cf3i) and water
JP2023122567A (ja) * 2022-02-22 2023-09-01 東ソー株式会社 ヨード化合物を含む組成物、及びその用途
KR20240054550A (ko) 2022-10-19 2024-04-26 와이엠레미 주식회사 공조 장치용 냉매 조성물

Family Cites Families (52)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE536296A (es) 1954-03-22
IT535373A (es) 1954-06-10
US2846458A (en) 1956-05-23 1958-08-05 Dow Corning Organosiloxane ethers
US2889379A (en) 1957-02-06 1959-06-02 Dow Chemical Co Preparation of 3, 3, 3-trifluoropropene
US3085065A (en) * 1960-07-11 1963-04-09 Du Pont Process of transferring heat
US3723318A (en) * 1971-11-26 1973-03-27 Dow Corning Propellants and refrigerants based on trifluoropropene
US4465786A (en) 1982-09-27 1984-08-14 General Electric Company Catalyst composition for the preparation of 3,3,3-trifluoropropene
US4798818A (en) 1987-11-27 1989-01-17 Dow Corning Corporation Catalyst composition and process for its preparation
US5001287A (en) † 1989-02-02 1991-03-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Purification of saturated halocarbons
JPH04110388A (ja) 1990-08-31 1992-04-10 Daikin Ind Ltd 熱伝達用流体
US5182040A (en) 1991-03-28 1993-01-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic and azeotrope-like compositions of 1,1,2,2-tetrafluoroethane
US5648017A (en) 1991-03-28 1997-07-15 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic and azeotrope-like compositions of 1,1,2,2-tetrafluoroethane and (iso) butane
US5611210A (en) † 1993-03-05 1997-03-18 Ikon Corporation Fluoroiodocarbon blends as CFC and halon replacements
TW283164B (es) 1993-09-24 1996-08-11 Du Pont
RU2073058C1 (ru) 1994-12-26 1997-02-10 Олег Николаевич Подчерняев Озонобезопасная рабочая смесь
JPH08277389A (ja) * 1995-04-06 1996-10-22 Matsushita Electric Ind Co Ltd 混合作動流体およびそれを用いたヒートポンプ装置
JPH0959612A (ja) † 1995-08-30 1997-03-04 Matsushita Electric Ind Co Ltd トリフルオロイオドメタンを含む混合作動流体およびそれを用いた冷凍サイクル装置
WO1997015637A1 (fr) * 1995-10-20 1997-05-01 Tsinghua University Refrigerant
DE69842237D1 (de) * 1997-02-19 2011-06-01 Du Pont Azeotropische Zusammensetzungen enthaltend 1,1,1,2,3,3,3-Heptafluorpropan und Verfahren, die diese Zusammensetzungen verwenden
JP3886229B2 (ja) * 1997-11-11 2007-02-28 セントラル硝子株式会社 １，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造法
JPH11199863A (ja) * 1998-01-09 1999-07-27 Matsushita Electric Ind Co Ltd 混合作動流体
JPH11228947A (ja) * 1998-02-16 1999-08-24 Matsushita Electric Ind Co Ltd 混合作動流体およびそれを用いた冷凍サイクル装置
US6270689B1 (en) * 1998-03-26 2001-08-07 Ikon Corporation Blend compositions of trifluoroiodomethane, tetrafluoroethane and difluoroethane
US6124510A (en) 1998-07-21 2000-09-26 Elf Atochem North America, Inc. 1234ze preparation
JP2000178543A (ja) * 1998-12-14 2000-06-27 Daikin Ind Ltd 共沸乃至共沸様組成物
GB9828737D0 (en) * 1998-12-29 1999-02-17 Star Refrigeration Vaporisable composition
JP2000309789A (ja) * 1999-04-26 2000-11-07 Sanyo Electric Co Ltd 着火爆発性のない混合作動流体およびそれを用いた冷凍装置
US6516837B2 (en) 2000-09-27 2003-02-11 Honeywell International Inc. Method of introducing refrigerants into refrigeration systems
GB0026046D0 (en) * 2000-10-24 2000-12-13 Wilde Peter F Improvements to polymerisation processes
US6475971B2 (en) * 2001-01-24 2002-11-05 Honeywell International Inc. Azeotrope-like composition of 1,2-dichloro-3,3,3-trifluoropropene and hydrogen fluoride composition
GB0106972D0 (en) * 2001-03-20 2001-05-09 Wilde Peter F Improved means for the refining of crude extracts and mixtures
US6921725B2 (en) * 2001-06-28 2005-07-26 Micron Technology, Inc. Etching of high aspect ratio structures
US20080121837A1 (en) * 2003-10-27 2008-05-29 Honeywell International, Inc. Compositions containing fluorine substituted olefins
US20080292564A1 (en) * 2002-10-25 2008-11-27 Honeywell International, Inc. Aerosol compositions containing fluorine substituted olefins and methods and systems using same
US20120097885A9 (en) * 2003-10-27 2012-04-26 Honeywell International Inc. Compositions Containing Difluoromethane and Fluorine Substituted Olefins
US7279451B2 (en) † 2002-10-25 2007-10-09 Honeywell International Inc. Compositions containing fluorine substituted olefins
KR101235583B1 (ko) * 2002-10-25 2013-02-22 허니웰 인터내셔널 인코포레이티드 플루오린 치환된 올레핀을 함유하는 조성물
US7524805B2 (en) 2004-04-29 2009-04-28 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and hydrofluorocarbons
US20050211949A1 (en) * 2003-11-13 2005-09-29 Bivens Donald B Detectable refrigerant compositions and uses thereof
US7641809B2 (en) * 2004-02-26 2010-01-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tracer-containing compositions
US7622435B2 (en) * 2004-04-16 2009-11-24 Honeywell International Inc. Methods of replacing refrigerant
US7479477B2 (en) * 2004-04-16 2009-01-20 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of difluoromethane and trifluoroiodomethane
CN1969028B (zh) * 2004-04-16 2012-05-16 霍尼韦尔国际公司 四氟丙烯和三氟碘甲烷的类共沸组合物
US7341984B2 (en) * 2004-04-16 2008-03-11 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and trifluoroiodomethane
EP3275963A1 (en) * 2004-04-16 2018-01-31 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and pentafluoropropene
US7605117B2 (en) * 2004-04-16 2009-10-20 Honeywell International Inc. Methods of replacing refrigerant
US7388117B2 (en) 2005-11-01 2008-06-17 E.I. Du Pont De Nemours And Company Azeotrope compositions comprising 1,2,3,3,3-pentafluoropropene and hydrogen fluoride and uses thereof
US7563384B2 (en) 2006-07-28 2009-07-21 Honeywell International Inc. Essentially non-flammable low global warming compositions
US7597818B2 (en) 2007-02-27 2009-10-06 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropenes and bromofluoropropenes
US7794618B2 (en) 2007-12-13 2010-09-14 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of pentafluoropropene and 1,1,1,2,2-pentafluoropropane
US8101672B2 (en) 2007-12-13 2012-01-24 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of 1,1,2,3,3-pentafluoropropene
US20100119460A1 (en) 2008-11-11 2010-05-13 Honeywell International Inc. Azeotrope-Like Compositions Of 2,3,3,3-Tetrafluoropropene And 3,3,3-Trifluoropropene

Also Published As

Publication number Publication date
ATE417085T1 (de) 2008-12-15
JP2012067308A (ja) 2012-04-05
EP1735397A1 (en) 2006-12-27
AU2005236038A1 (en) 2005-11-03
EP1735401A1 (en) 2006-12-27
WO2005103189A1 (en) 2005-11-03
ES2666162T3 (es) 2018-05-03
EP2292715B1 (en) 2012-08-22
KR20070007366A (ko) 2007-01-15
JP2012067310A (ja) 2012-04-05
WO2005103188A1 (en) 2005-11-03
US8163689B2 (en) 2012-04-24
KR101222878B1 (ko) 2013-01-17
AU2005236038B2 (en) 2008-10-02
EP1735400B1 (en) 2018-01-24
KR101265537B1 (ko) 2013-05-21
US20090092556A1 (en) 2009-04-09
ES2392333T3 (es) 2012-12-07
KR20130018376A (ko) 2013-02-20
WO2005103191A3 (en) 2007-02-22
LT1735400T (lt) 2018-04-25
AU2005236039B2 (en) 2008-08-21
ES2392327T3 (es) 2012-12-07
JP5662294B2 (ja) 2015-01-28
EP2272936B1 (en) 2018-10-31
EP1735397B1 (en) 2021-02-17
EP1735398A1 (en) 2006-12-27
KR20070002093A (ko) 2007-01-04
KR101331778B1 (ko) 2013-11-21
EP2017320A1 (en) 2009-01-21
JP5122944B2 (ja) 2013-01-16
US8492327B2 (en) 2013-07-23
EP2336266B1 (en) 2012-08-22
WO2005103191A2 (en) 2005-11-03
EP1735400A1 (en) 2006-12-27
DE602005011594D1 (de) 2009-01-22
EP1735398B2 (en) 2016-08-17
EP2292715A1 (en) 2011-03-09
KR20070007935A (ko) 2007-01-16
ES2389260T5 (es) 2017-02-16
WO2005103190A1 (en) 2005-11-03
US20120204594A1 (en) 2012-08-16
JP2007532767A (ja) 2007-11-15
EP2336266A1 (en) 2011-06-22
EP3275963A1 (en) 2018-01-31
WO2005103192A1 (en) 2005-11-03
EP1735398B1 (en) 2012-06-27
AU2005236039A1 (en) 2005-11-03
ES2389260T3 (es) 2012-10-24
JP2012067309A (ja) 2012-04-05
EP2272936A1 (en) 2011-01-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2860760T3 (es) Composiciones de tipo azeótropo de tetrafluoropropeno y trifluoroyodometano
CA2564023C (en) Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and trifluoroiodomethane
US7622435B2 (en) Methods of replacing refrigerant
ES2533696T3 (es) Composiciones semejantes a azeótropo de tetrafluoropropeno e hidrofluorocarbonos
US7605117B2 (en) Methods of replacing refrigerant
US20060116310A1 (en) Compositions of HFC-152a and CF3I
US7479477B2 (en) Azeotrope-like compositions of difluoromethane and trifluoroiodomethane
WO2006112881A1 (en) COMPOSITIONS OF HFC-152a AND CF3I
ES2709508T3 (es) Composiciones tipo azeótropo de difluorometano y trifluoroyodometano