ES2844377T3 - Oxido de dimetil farnesilamina y su uso como tensioactivo o agente humectante - Google Patents
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Abstract
Óxido de amina de fórmula (I) **(Ver fórmula)** en donde R es un radical de la fórmula **(Ver fórmula)** en donde * indica el sitio de unión y es un enlace e indica que el doble enlace conectado al mismo puede tener una configuración cis o trans o R es un radical de la fórmula **(Ver fórmula)** en donde * indica el sitio de unión y es un enlace e indica que el doble enlace conectado al mismo tiene una configuración cis.
Description
DESCRIPCIÓN
Óxido de dimetil farnesilamina y su uso como tensioactivo o agente humectante
La presente invención se refiere a óxidos de amina que comprenden residuos farnesilo (óxidos de dimetil farnesilamina) y compuestos que pueden obtenerse haciendo reaccionar una dimetil farnesilamina con peróxido de hidrógeno en presencia de dióxido de carbono, a un proceso para la preparación de estos óxidos o compuestos de amina, a sus usos como tensioactivos o agentes humectantes, y a las composiciones fitosanitarias, composiciones limpiadoras de superficies duras, composiciones detergentes para ropa y composiciones para lavavajillas automáticos que comprenden uno o más de estos óxidos o compuestos de amina.
Los óxidos de trialquil amina son bien conocidos como tensioactivos y agentes espumantes que se utilizan en una variedad de aplicaciones, incluidos desinfectantes, limpiadores, emulsionantes, suavizantes de telas, lubricantes para perforaciones petrolíferas y similares. La aplicación particular para la que se preferirá un óxido de amina dado depende de sus características funcionales, que a su vez dependen de la naturaleza de los sustituyentes alquilo. Las propiedades funcionales incluyen reducción de la tensión superficial, capacidad de humectación, y la cantidad y calidad de la espuma producida. Los parámetros estructurales incluyen el número de grupos alquilo de cadena larga, su longitud y su grado de ramificación.
El documento US 5.679.633 describe óxidos de alquildimetilamina ramificada de baja formación de espuma sintetizados a partir de alcohol graso ramificado basado en productos de refinería de petróleo.
El documento US 2011/034363 describe óxidos de trialquil amina altamente ramificados que se sintetizan a partir de hidrocarburos poliinsaturados y polirramificados tales como farneseno mediante un proceso de múltiples etapas. La preparación de estos tensioactivos comienza, por ejemplo, con una hidroformilación de los hidrocarburos poliinsaturados y polirramificados a los aldehídos correspondientes. Estos aldehídos se hidrogenan posteriormente a los alcoholes completamente saturados, seguido de halogenación, aminación y oxidación. Se dice que los óxidos de amina resultantes tienen una capacidad de formación de espuma mejorada.
El documento GB 2297 973 describe procesos para sintetizar tensioactivos de óxido de amina de cadena única larga.
Victoria G SANCHEZ ET AL: "Synthesis, Surface-Active Properties and Anthelmintic Activities of New Cationic Gemini Surfactants Against the Gastrointestinal Nematode, in Vitro", JOURNAL OF SURFACTANTS AND DETERGENTS; SPRINGER/OACS, Estados Unidos, vol. 15, N.° 4, 8 de marzo de 2012, páginas 463-470 describe N,N-dimetilfarnesilamina y su conversión en tensioactivos diméricos catiónicos.
El documento FR 2320280 describe N,N-dimetilnerilamina y su N-óxido y N,N dietilnerilamina y su N-óxido y procesos para la síntesis de los mismos.
El documento GB 2032 422 describe N,N-dietilerilamina y su N-óxido y el proceso para su síntesis.
Kunihiko Takabe ET AL: "A SIMPLE CONVERSION OF N,N-DIMETHYL-2-ALKENYLAMINE TO 2-ALKENAL", Chemistry Letters, vol. 11, N.° 12, 5 de diciembre de 1982, páginas 1987-1988 describe la síntesis de 2-alquenal a partir de N,N-dimetil-2-alquenilamina.
Sin embargo, todavía existe una gran necesidad de sustancias renovables de baja formación de espuma o no espumantes que se puedan preparar de forma económica en términos de átomos, exhiben una reducción de la tensión superficial y propiedades humectantes superiores, y pueden usarse en diversas aplicaciones, por ejemplo, como adyuvante para la protección de cultivos, abrillantador para lavavajillas, detergente de limpieza de superficies duras o aditivo de detergente para ropa.
Por lo tanto, el objeto de la presente invención era proporcionar sustancias renovables poco espumantes o no espumantes que se pueden preparar de una manera económica en átomos y exhiben propiedades de humectación y reducción de la tensión superficial superiores.
Sorprendentemente, se encontró que este objeto se resuelve mediante los óxidos de amina de fórmula (I)
en donde
R es un radical de la fórmula
indica el sitio de unión y
es un enlace e indica que el doble enlace conectado al mismo puede tener una configuración cis o trans. Por lo tanto, un objeto de la presente invención son los óxidos de amina de fórmula (I)
en donde
R es un radical de la fórmula
en donde
* indica el sitio de unión y
es un enlace e indica que el doble enlace conectado al mismo puede tener una configuración cis o trans o
R es un radical de la fórmula
en donde
* indica el sitio de unión y
es un enlace e indica que el doble enlace conectado al mismo tiene una configuración cis.
Los óxidos de amina inventivos de fórmula (I) son óxidos de dimetil farnesilamina. Los óxidos de dimetil farnesilamina inventivos (así como los compuestos inventivos descritos más adelante) proporcionan características ventajosas de reducción de la tensión superficial y humectación al tiempo que no producen espuma o no producen espuma estable.
Los óxidos de dimetil farnesilamina inventivos de fórmula (I) pueden sintetizarse a partir de dimetil farnesilamina por oxidación con peróxido de hidrógeno en presencia de dióxido de carbono (reacción de oxidación). La dimetil farnesilamina se puede obtener haciendo reaccionar farneseno con dimetilamina o con una fuente de dimetilamina (reacción de hidroaminación). El farneseno de partida es 100 % renovable. Incluso partiendo de farneseno, el proceso permite producir los óxidos de amina inventivos (así como los compuestos inventivos que se describen más adelante) en solo dos etapas y es muy económico en términos de átomos. El producto es altamente renovable.
Los óxidos de amina según la invención (así como los compuestos según la invención que se describen más adelante) tienen una solubilidad en agua ventajosa.
Como ya se ha indicado anteriormente, los óxidos de dimetil farnesilamina inventivos de fórmula (I) pueden sintetizarse a partir de dimetil farnesilamina por oxidación con peróxido de hidrógeno en presencia de dióxido de carbono.
Otra materia objeto de la presente invención es, por tanto, un proceso para la preparación de óxidos de amina descrito anteriormente, que comprende hacer reaccionar una dimetil farnesilamina con peróxido de hidrógeno en presencia de dióxido de carbono.
La oxidación de alquilaminas a óxidos de alquilamina y, en particular, el uso de peróxido de hidrógeno en presencia de dióxido de carbono (que se puede usar como tal o que se puede generar a partir de una fuente de dióxido de carbono tal como bicarbonato de sodio), es una reacción bien conocida por el experto en la técnica (véase, p. ej., el documento US 5.866.718).
Preferiblemente, la reacción de oxidación para preparar los óxidos de amina inventivos o los compuestos inventivos se realiza en un disolvente, más preferiblemente en un disolvente que comprende agua y uno o más disolventes adicionales diferentes del agua, e incluso más preferiblemente en agua como disolvente.
Otros disolventes preferidos diferentes del agua para la reacción de oxidación para preparar los óxidos de amina inventivos o los compuestos inventivos se seleccionan del grupo que consiste en líquidos orgánicos en los que la amina terciaria y el óxido de amina terciaria son solubles a la temperatura de reacción y que son capaces de formar un azeótropo con agua. Sin embargo, para evitar el peligro de explosión, estos disolventes deberían ser sustancialmente inertes.
Otros disolventes particularmente preferidos diferentes del agua para la reacción de oxidación para preparar los óxidos de amina o los compuestos inventivos son los alcoholes de alquilo inferior, tales como alcoholes C1-8 , y especialmente los alcoholes C1-4, que contienen uno o más grupos hidroxilo. Los alcoholes de ejemplo incluyen metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol, 1-butanol, 2-butanol, 1-pentanol, 2-pentanol, 3-pentanol, alcohol ferc-butílico, 1-hexanol, 2-hexanol, 3-hexanol, 2-metil-1-propanol, 2-metil-2-propanol, alcohol ferc-amílico, 2-metil-1-butanol, 3-metil-1-butanol, 3-metil-2-butanol, alcohol neopentílico, 2,3-dimetil-2-butanol, 3,3-dimetil-2-butanol, alcohol 1-hexílico, 2-hexanol, 3-hexanol y similares así como diversas mezclas de los mismos. Los disolventes especialmente preferidos incluyen alcohol 1 -propílico, alcohol 2-propílico, 1-butanol y 2-butanol.
Preferiblemente, la reacción de oxidación para preparar los óxidos de amina inventivos o los compuestos inventivos se realiza a una temperatura de 20 a 100 °C y, más preferiblemente, a una temperatura de 30 a 70 °C.
Preferiblemente, la reacción de oxidación para preparar los óxidos de amina inventivos o los compuestos inventivos se realiza a presión atmosférica.
Preferiblemente, en la reacción de oxidación para preparar los óxidos de amina inventivos o los compuestos inventivos, la razón molar dimetil farnesilamina: peróxido de hidrógeno es de 1:1 a 1:50, preferiblemente de 1:1 a 1:10 e incluso más preferiblemente de 1:1 a 1:3.
Preferiblemente, la reacción de oxidación para preparar los óxidos de amina inventivos o los compuestos inventivos se puede realizar en presencia de agentes quelantes, p. ej., ácido dietilentriaminopentaacético o sales del mismo, tal como la sal pentasódica, ácido etilendiaminotetraacético (EDTA) o sus sales, para proteger el peróxido de hidrógeno de la descomposición causada por iones metálicos.
En una realización preferida de la invención, las dimetil farnesilaminas son aquellas en donde el doble enlace situado más cerca del grupo funcional dimetilamina tiene una configuración trans.
En otra realización preferida de la invención, las dimetil farnesilaminas son mezclas de productos de cabeza y cola sin ninguna selectividad en la configuración trans o cis del doble enlace localizado más cerca del grupo funcional dimetilamina.
Como ya se ha indicado anteriormente, la dimetil farnesilamina utilizada en la reacción de oxidación para preparar los óxidos de amina inventivos o los compuestos inventivos se puede obtener haciendo reaccionar farneseno con dimetilamina o una fuente de dimetilamina en una reacción de hidroaminación.
La hidroaminación de hidrocarburos insaturados a las aminas respectivas y, en particular, utilizando dimetilamina o una fuente de dimetilamina, es una reacción bien conocida por el experto en la técnica. (véase, p. ej., J. Pawlas; Y. Nakao.; M. Kawatsura; J. F. Hartwig. A general nickel-catalyzed hydroamination of 1,3-dienes by alkylamines: Catalyst selection, scope, and mechanism. J. Am. Ohem. Soc.2002, 124 (14), 3669-3679.).
Preferiblemente, la dimetil farnesilamina utilizada en la reacción de oxidación para preparar los óxidos de amina inventivos o los compuestos inventivos se obtiene haciendo reaccionar farneseno con dimetilamina o una fuente de dimetilamina en presencia de un catalizador de metal de transición.
Preferiblemente, la fuente de dimetilamina usada en la reacción de hidroaminación para preparar dimetil farnesilamina se selecciona del grupo que consiste en hidrocloruro de dimetilamina, preferiblemente para usarla junto con una base y dimetilcarbamato de dimetilamonio.
La reacción de hidroaminación para preparar dimetil farnesilamina se puede realizar en diversos disolventes, tal como en disolventes orgánicos alifáticos o aromáticos, preferiblemente en hidrocarburos polares o apróticos polares o líquidos iónicos. Son particularmente preferidos, por ejemplo, los siguientes disolventes:
- Hidrocarburos alifáticos, tales como n-pentano, n-hexano, n-octano, iso-octano;
- Alcoholes, tales como metanol, etanol, iso-propanol, ferc-butanol;
- Hidrocarbonos aromáticos, tales como tolueno, xileno, mesitileno;
- Nitrilos, tales como acetonitrilo, 3-metoxipropionitrilo;
- Amidas, tales como dimetilformamida, dimetilacetamida;
- Éteres, tales como éter dietílico, metil-ferc-butil éter, anisol;
- Carbonatos, tales como carbonato de etileno, propileno o butileno;
- Líquidos iónicos, tales como dimetilcarbamato de dimetilamonio (DimCarb);
- Disolventes altamente polares, tales como dimetilsulfóxido, N-metil pirrolidona.
Los disolventes aún más preferidos para la reacción de hidroaminación para preparar dimetil farnesilamina son anisol, dimetilformamida, dimetilacetamida, metanol, isopropanol, dioxano, dimetilsulfóxido (DMSO), dimetilcarbamato de dimetilamonio (DimCarb) y acetonitrilo.
Dependiendo de la fuente de dimetilamina utilizada, la reacción de hidroaminación para preparar dimetil farnesilamina también se puede realizar sin disolvente adicional. Este es, p. ej., el caso cuando se utiliza DimCarb, porque en este caso el DimCarb se utiliza como disolvente y también como reactivo.
En una realización preferida de la presente invención, la razón en peso de disolvente: reactivos en la reacción de
hidroaminación para preparar dimetil farnesilamina es de 1:1 a 15:1, preferiblemente de 2:1 a 10:1 y más preferiblemente de 3:1 a 5:1.
Como catalizador en la reacción de hidroaminación para preparar dimetil farnesilamina, se utilizan metales de transición seleccionados del grupo 10 de la tabla periódica y preferiblemente seleccionados del grupo que consiste en precursores de níquel, paladio y platino.
Por lo tanto, el catalizador de metal de transición para la reacción de hidroaminación para preparar dimetil farnesilamina comprende preferiblemente un metal seleccionado del grupo 10 de la tabla periódica y, más preferiblemente, comprende un metal seleccionado del grupo que consiste en níquel, paladio y platino.
En la reacción de hidroaminación para preparar dimetil farnesilamina, el catalizador de metal de transición se disuelve completamente en la mezcla de reacción y se modifica con un ligando orgánico.
El catalizador y el farneseno se utilizan en la reacción de hidroaminación para preparar dimetil farnesilamina, preferiblemente en una razón molar catalizador: farneseno de 1:10 a 1:1000, más preferiblemente de 1:10 a 1:200, e incluso más preferiblemente de 1:10 a 1: 125.
Los precursores preferidos se seleccionan del siguiente grupo:
- Precursores de níquel, tales como Ni0(cod)2 , NiII(acac)2, NiII(hfacac)2 , NiIICl2 ;
- Precursores de paladio, tales como Pd02dba3, PdII(acac)2 , PdII(hfacac)2 , PdII(tfa)2 , PdIICI2 ;
- Precursores de platino, tales como PtIICl2 , Ptll(cod) Cl2 , PtII(acac)2 , K2 PtNCU.
Son particularmente preferidos los precursores de paladio con grupos salientes fluorados, tales como PdII(tfa)2 o PdII(hfacac)2.
En una realización preferida de la invención, el catalizador usado en la reacción de hidroaminación para preparar dimetil farnesilamina puede reciclarse después de la reacción.
Una posibilidad para la separación del catalizador es el uso de una fase polar y un catalizador con ligandos polares para la preparación de productos apolares. Los productos apolares pueden extraerse después con hidrocarburos apolares tales como n-decano o n-dodecano. El catalizador permanece en la fase polar y puede usarse para reacciones posteriores.
En el caso de utilizar carbamatos de amonio para la reacción de hidroaminación para preparar dimetil farnesilamina, tales como dimetilcarbamato de dimetilamonio (DimCarb), y ligandos adecuadamente sulfonados para el catalizador, tales como TPPMS, TPPTS o DPPBTS, el complejo catalítico se puede inmovilizar en la fase polar y se puede separar del producto que forma una fase distinta que opcionalmente se puede extraer con DimCarb adicional. El catalizador se puede utilizar para reacciones posteriores, p. ej., añadiendo farneseno nuevo a la fase polar y comenzando una nueva reacción de hidroaminación para preparar dimetil farnesilamina.
La reacción de hidroaminación catalizada por metales de transición para preparar dimetil farnesilamina se puede realizar con o sin ligandos. Preferiblemente, se utilizan ligandos de fósforo. La siguiente lista comprende algunos ejemplos seleccionados de ligandos:
Trifenilfosfano (PPh3);
3-(Difenilfosfanil)bencenosulfonato de sodio (TPPMS);
3,3',3"-Fosfanotriiltribencenosulfonato de sodio (TPPTS);
Trifenil fosfito (P(OPh)3);
tris(2-Metoxifenil)fosfano (TOMPP);
Triciclohexilfosfano (PCy3);
Trietilfosfano (PEt3);
Tri-ferc-butilfosfano (PfBu3);
1.2- bis(difenilfosfanil)etano (DPPE);
1.3- bis(difenilfosfanil)propano (DPPP);
1.4- bis(difenilfosfanil)butano (DPPB);
3,3',3",3"'-(butano-1,4-diilbis(fosfanotriil))tetrabencenosulfonato de sodio (DPPBTS);
1,7-bis(difenilfosfanil)heptano (DPPH);
1,1'-bis(difenilfosfino)-ferroceno (DPPF);
(9,9-dimetil-9H-xanteno-4,5-diil)bis(difenilfosfano) (XantPhos);
4.5- bis(difenilfosfanil)-9,9-dimetil-9H-xanten-2,7-disulfonato de sodio (Sulfo-XantPhos);
4.6- bis(difenilfosfanil)-1 OH-fenoxazina (NiXantPhos);
(oxibis (2,1-fenil))bis(difenilfosfano) (DPEPhos).
Preferiblemente, la razón molar metal: ligando (p. ej., paladio: ligando) es de 1:1 a 1:50, más preferiblemente de 1:2 a 1:30, e incluso más preferiblemente de 1:2 a 1:16.
Preferiblemente, la razón molar farneseno: (fuente de dimetilamina o dimetilamina) en la reacción de hidroaminación para preparar dimetil farnesilamina es de 1:1 a 1:10 y más preferiblemente de 1:2 a 1:5.
Preferiblemente, la reacción de hidroaminación para preparar dimetil farnesilamina se realiza en presencia de un gas inerte, más preferiblemente en presencia de argón o nitrógeno.
Preferiblemente, la reacción de hidroaminación para preparar dimetil farnesilamina se realiza a una presión de 1 a 10 bar, más preferiblemente a una presión de 2 a 8 bares, e incluso más preferiblemente a una presión de 3 a 6 bares. Preferiblemente, la reacción de hidroaminación para preparar dimetil farnesilamina se realiza a una temperatura de 50 a 150 °C, más preferiblemente a una temperatura de 60 a 120 °C, e incluso más preferiblemente a una temperatura de 70 a 100 °C.
En el contexto de la presente invención, se entiende que "farneseno" engloba alfa-farneseno y beta-farneseno. Entre esos, se prefiere el beta-farneseno. El farneseno está disponible comercialmente.
Los óxidos de amina según la invención y los compuestos según la invención son ventajosamente adecuados como tensioactivos y preferiblemente como tensioactivos poco espumantes, además, preferiblemente en aplicaciones fitosanitarias, aplicaciones de superficie dura, aplicaciones de lavandería o de lavavajillas automático.
Por lo tanto, otro objeto de la presente invención es el uso de óxidos de amina de fórmula (I)
(I)
en donde
R es un radical de la fórmula
* indica el sitio de unión y
es un enlace e indica que el doble enlace conectado al mismo puede tener una configuración cis o trans, preferiblemente un óxido de amina de fórmula (la)
como tensioactivos y preferiblemente como tensioactivos poco espumantes, además, preferiblemente en aplicaciones fitosanitarias, aplicaciones de superficie dura, aplicaciones de lavandería o de lavavajillas automático.
Los óxidos de amina según la invención y los compuestos según la invención son además ventajosamente adecuados como agentes humectantes, preferiblemente en aplicaciones fitosanitarias, aplicaciones de superficies duras o aplicaciones de lavandería.
Por lo tanto, otro objeto de la presente invención es el uso de óxidos de amina de fórmula (I)
(O
en donde
R es un radical de la fórmula
* indica el sitio de unión y
es un enlace e indica que el doble enlace conectado al mismo puede tener una configuración cis o trans,
preferiblemente un óxido de amina de fórmula (la)
como agentes humectantes, preferiblemente en aplicaciones fitosanitarias, aplicaciones de superficies duras o aplicaciones de lavandería.
Los óxidos de amina inventivos o los compuestos inventivos se pueden mezclar con otras sustancias para proporcionar formulaciones útiles en una variedad de aplicaciones industriales y de otro tipo en las que se desean baja espuma, alta reducción de la tensión superficial y tiempos de humectación rápidos. Los ejemplos no limitantes de tales sustancias incluyen agentes alcalinizantes, tensioactivos anfóteros, compuestos de amonio cuaternario, agentes secuestrantes, tintes y fragancias. En general, estos agentes no deben aportar cantidades significativas de espuma a la formulación. En el caso de mezclas de (óxido de amina inventivo o compuesto inventivo)/tensioactivo anfótero, la razón en peso respectiva de óxido de amina según la invención: tensioactivo anfótero en la mezcla está generalmente entre 5:1 y aproximadamente 1:5.
Ejemplos de agentes alcalinizantes que se pueden usar con los óxidos de amina inventivos o los compuestos inventivos incluyen hidróxido de sodio, carbonato de sodio y metasilicato de sodio.
Otro objeto de la presente invención son las composiciones fitosanitarias, composiciones limpiadoras de superficies duras, composiciones detergentes para ropa y composiciones para lavavajillas automáticos que comprenden uno o
más óxidos de amina de fórmula (I)
C H3
s
R_|S fJÍ_0
C H:j
(I)
en donde
R es un radical de la fórmula
indica el sitio de unión y
es un enlace e indica que el doble enlace conectado al mismo puede tener una configuración cis o trans,
preferiblemente un óxido de amina de fórmula (la)
Las composiciones fitosanitarias inventivas, composiciones limpiadoras de superficies duras, las composiciones detergentes para ropa y las composiciones para lavavajillas automáticos pueden comprender ingredientes adicionales. Estos ingredientes adicionales pueden seleccionarse de los que se utilizan generalmente en tales composiciones.
Los siguientes ejemplos describen la síntesis y evaluación de los óxidos de amina inventivos y/o los compuestos inventivos. Estos ejemplos pretenden ilustrar la invención sin limitar su alcance.
Ejemplos:
Se usaron las siguientes abreviaturas:
Ejemplo 1 - Síntesis de óxido de dimetil farnesilamina
Etapa 1 - Síntesis de dimetil farnesilamina
En un autoclave de acero inoxidable de 25 ml se añaden 3066,4 mg de trans-beta-farneseno y 6039,2 mg de DimCarb (= dimetilcarbamato de dimetilamonio) a 10,6 mg de Pd(tfa)2 y 100,0 mg de DPPBTS. El autoclave se sella y se calienta a 100 °C durante 3 h, y se agita con una barra de agitación magnética a 500 rpm. Para detener la reacción, el autoclave se enfría a temperatura ambiente y se libera la presión del gas desarrollado. La mezcla de reacción se transfiere a un tubo de Schlenk en contracorriente de argón. En el tubo de Schlenk, se produce una separación de fases espontánea. La fase polar más baja, se transfiere de nuevo al autoclave. La fase de producto apolar se extrae usando 1073,8 mg de DimCarb. Después de que las fases se separen nuevamente, la fase polar se transfiere al autoclave junto con 3065.7 mg de farneseno y se reanuda la reacción. La fase de producto se puede purificar usando cromatografía en columna. Se obtienen entre 2543 y 3366 mg de producto en varias pruebas.
Etapa 2 - Oxidación de dimetil farnesilamina a óxido de dimetil farnesilamina En una vasija de reacción de 100 ml con una barra de agitación magnética, se suspendió dimetil farnesilamina (15 g, 0,058 mol) en agua desionizada (32,4 g). La vasija se selló con una tapa. Después se añadió solución de sal pentasódica del ácido dietilentriaminopentaacético (40 % en peso en agua, 0,036 g, 0,028 mmol). La mezcla de reacción se calentó a 50 °C en atmósfera de CO2. Se añadió peróxido de hidrógeno gota a gota (35 % en peso en agua, 5,77 g, 0,059 mol) durante un periodo de 3 h. A continuación, la reacción se mantuvo a 50 °C durante otra hora más. Se midió el valor de amina para controlar la reacción. Se obtuvo óxido de dimetil farnesilamina como una solución acuosa de color amarillo claro (30 % en peso, 38.7 g).
Ejemplo comparativo - Síntesis de óxido de dietil farnesilamina
Etapa 1 - Síntesis de dietil farnesilamina
Se pesan 10,6 mg de Pd(tfa)2 y 137,8 mg de DPEPhos en un autoclave de acero inoxidable de 25 ml y se disuelven en 5 ml de metanol. A continuación, se añaden 817,7 mg de trans-beta-farneseno y 297,1 mg de dietilamina. El autoclave se sella y se presuriza con 5 bar de argón. El autoclave se calienta a 100 °C durante 5 h y se agita con una barra de agitación magnética a 500 rpm. Para detener la reacción, el autoclave se enfría a temperatura ambiente y luego, el argón se libera con precaución. El disolvente se elimina de la solución de reacción obtenida a presión reducida
y el producto se purifica mediante cromatografía en columna. Se obtienen 960,4 mg (89 %) de productos de hidroaminación.
Etapa 2 - Oxidación de dietil farnesilamina a óxido de dietil farnesilamina Esta síntesis sigue el mismo procedimiento que se describe en el Ejemplo 1, utilizando 17 g (0,057 moles) de dietil farnesilamina y 13,63 g (0,15 moles) de peróxido de hidrógeno para producir óxido de dietil farnesilamina como suspensión, que pasó rápidamente a la separación de fases.
Ejemplo 2 - Evaluación de las propiedades tensioactivas de óxido de dimetil farnesilamina y óxido de dietil farnesilamina
Se ensayaron el óxido de dimetil farnesilamina y el óxido de dietil farnesilamina para determinar sus propiedades de reducción de la tensión superficial, capacidad humectante y capacidad de formación de espuma. Los productos se ensayaron con los métodos que se describen a continuación.
CMC (concentración crítica de micelas) y mediciones de tensión superficial
Estas mediciones se realizaron con el tensiómetro Kruss K 100 (Ring), que utilizó el método del anillo de Du Nouy. Los perfiles de tensión superficial de los óxidos de amina se midieron a 25 °C.
Determinación de la capacidad humectante por inmersión
Esta medida fue modificada en base a la Norma Europea EN 1772:2000. Se preparó una solución acuosa al 0,1 % en peso de 500 ml de tensioactivo de ensayo. La solución de ensayo se mantuvo a temperatura ambiente para estabilizarla durante 1 h. Un disco de algodón crudo (30 mm de diámetro, wfk Testgewebe GmbH), se sujetó con una pinza y se sumergió en la solución. El cronómetro se puso en marcha en el momento en que la parte inferior del disco tocó la solución y se detuvo cuando el disco comenzó a hundirse por sí solo. Se calculó la media aritmética de cinco mediciones y se registró como el tiempo de humectación.
Medición de la formación y el deterioro de la espuma en un equipo de ensayo de espuma SITA
Este método supervisa la generación y descomposición de espuma a temperatura ambiente a lo largo del tiempo. Se bombeó una solución de tensioactivo de 0,01 g/l al dispositivo de ensayo de espuma SITA R2000. La velocidad de la placa de agitación se fijó a 1200 rpm. La creación de espuma se registró en un intervalo de 10 segundos durante 5 minutos y la descomposición se registró en un intervalo de 30 segundos durante 15 minutos a temperatura ambiente. La Tabla 1 muestra una comparación de las propiedades del óxido de dimetil farnesilamina y del óxido de dietil farnesilamina.
Tabla 1. Propiedades del óxido de dimetil farnesilamina y del óxido de dietil farnesilamina
C20 : concentración de tensioactivo (en este caso: óxido de dialquil farnesil amina) para reducir la tensión superficial del agua en 20 mN/m
El óxido de dietil farnesilamina tiene muy poca solubilidad en agua. Esto hizo imposible la medición de la tensión superficial y dio como resultado un tiempo de humectación más largo. Sin embargo, el óxido de dimetil farnesilamina, por otro lado, mostró propiedades de reducción de la tensión superficial muy efectivas y un buen tiempo de humectación, sin producir espuma en absoluto.
Ejemplo 3 - Comparación de la tensión superficial dinámica
Mediciones de la tensión superficial dinámica
Estas mediciones se realizaron con el Kruss PocketDyne BP2100, que utilizó el método de presión de burbuja máxima de análisis de tensión superficial. Se midieron los perfiles de tensión superficial de óxido de dimetil farnesilamina y óxido de dietil farnesilamina a la concentración deseada en agua desionizada a 25 °C.
Cuando se utilizan tensioactivos en aplicaciones fitosanitarias, generalmente 0,1-10 g/l, preferiblemente 0,3-3 g/l, de
cada tensioactivo está presente, y el tiempo medio de pulverización de la solución tensioactiva desde la boquilla hasta las hojas del cultivo es de 20 a 400 ms (ms: milisegundos).
La Tabla 2 muestra los resultados de una comparación de la tensión superficial dinámica en fases superficiales de 20 ms, 50 ms, 100 ms, 200 ms y 400 ms para óxido de dimetil farnesilamina y óxido de dietil farnesilamina. Los resultados de la tabla 2 se dan en mN/m.
Tabla 2 Tensión superficial de óxido de dimetil farnesilamina y óxido de dietil farnesilamina en diferentes fases superficiales
En general, si un compuesto tensioactivo puede reducir la tensión superficial por debajo de 55 mN/m en la fase superficial de 200 ms, se considera un buen agente humectante en aplicaciones fitosanitarias. Los datos de la tabla 2 muestran que el óxido de dimetil farnesilamina es un agente humectante significativamente mejor que el óxido de dietil farnesilamina.
La evaluación de óxido de dimetil farnesilamina y óxido de dietil farnesilamina reveló diferencias significativas en los ensayos de aplicación, en los que el óxido de dimetil farnesilamina mostró una mejor reducción de la tensión superficial, mejor capacidad de humectación y sin espuma.
Claims (15)
1. Óxido de amina de fórmula (I)
en donde
R es un radical de la fórmula
en donde
* indica el sitio de unión y
es un enlace e indica que el doble enlace conectado al mismo puede tener una configuración cis o trans o
R es un radical de la fórmula
en donde
indica el sitio de unión y
es un enlace e indica que el doble enlace conectado al mismo tiene una configuración cis.
2. Proceso para la preparación de un óxido de amina según la reivindicación 1, que comprende hacer reaccionar una dimetil farnesilamina con peróxido de hidrógeno en presencia de dióxido de carbono.
3. Proceso según la reivindicación 2, caracterizado por que la reacción se realiza en un disolvente, preferiblemente en agua como disolvente o en un disolvente que comprende agua y uno o más disolventes adicionales diferentes del agua, y más preferiblemente en agua como disolvente, a una temperatura de 20 a 100 °C, preferiblemente de 30 a 70 °C, y además preferiblemente a presión atmosférica.
4. Proceso según la reivindicación 2 o 3, caracterizado por que la razón molar dimetil farnesilamina: peróxido de hidrógeno es de 1:1 a 1:50, preferiblemente de 1:1 a 1:10 e incluso más preferiblemente de 1:1 a 1:3.
5. Proceso según una o más de las reivindicaciones 2 a 4, caracterizado por que la dimetil farnesilamina se obtiene haciendo reaccionar farneseno con dimetilamina o una fuente de dimetilamina en presencia de un catalizador de metal de transición.
6. Proceso según la reivindicación 5, caracterizado por que la fuente de dimetilamina se selecciona del grupo que consiste en hidrocloruro de dimetilamina, preferiblemente para usarla junto con una base y dimetilcarbamato de dimetilamonio.
7. Proceso según la reivindicación 5 o 6, caracterizado por que el catalizador de metal de transición comprende un metal seleccionado del grupo 10 de la tabla periódica y preferiblemente seleccionado del grupo que consiste en níquel, paladio y platino.
8. Proceso según una o más de las reivindicaciones 5 a 7, caracterizado por que la razón molar farneseno: (dimetilamina o fuente de dimetilamina) es de 1:1 a 1:10.
9. Proceso según una o más de las reivindicaciones 5 a 8, caracterizado por que la reacción se realiza a una temperatura de 50 a 150 °C, preferiblemente de 60 a 120 °C e incluso más preferiblemente de 70 a 100 °C.
10. Proceso según una o más de las reivindicaciones 5 a 9, caracterizado por que el farneseno es beta-farneseno.
11. Uso de un óxido de amina de fórmula (I)
C H ,
í ,
R - N - 0
C H 3
(I)
en donde
R es un radical de la fórmula
indica el sitio de unión y
es un enlace e indica que el doble enlace conectado al mismo puede tener una configuración cis o trans, como tensioactivo.
12. Uso de un óxido de amina de fórmula (I)
rv#' n h *»
i
R -M --0
t
c h 3
(I)
en donde
R es un radical de la fórmula
* indica el sitio de unión y
es un enlace e indica que el doble enlace conectado al mismo puede tener una configuración cis o trans, como agente humectante.
13. Uso según la reivindicación 11 o 12, en donde el óxido de amina de fórmula (I) tiene la fórmula (la)
14. Composición de protección de cultivos, composición de limpieza de superficies duras, composición de detergente para ropa o composición para lavavajillas automático que comprende uno o más óxidos de amina de fórmula (I)
c h 3
R - N - 0
C H 3
(I)
en donde
R es un radical de la fórmula
indica el sitio de unión y
es un enlace e indica que el doble enlace conectado al mismo puede tener una configuración cis o trans.
15. Composición de protección de cultivos, composición de limpieza de superficies duras, composición detergente para ropa o composición para lavavajillas automático según la reivindicación 14, en donde el óxido de amina de fórmula
(I) tiene la fórmula (la)
Ċ
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