PL205788B1 - Nowe N-[2-(alkoksykarbonylo)etylo]-N-metyloglicyniany i sposób ich wytwarzania - Google Patents

Nowe N-[2-(alkoksykarbonylo)etylo]-N-metyloglicyniany i sposób ich wytwarzania

Info

Publication number
PL205788B1
PL205788B1 PL381398A PL38139806A PL205788B1 PL 205788 B1 PL205788 B1 PL 205788B1 PL 381398 A PL381398 A PL 381398A PL 38139806 A PL38139806 A PL 38139806A PL 205788 B1 PL205788 B1 PL 205788B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
sodium
methylglycine
ethyl
potassium
methylglycinates
Prior art date
Application number
PL381398A
Other languages
English (en)
Other versions
PL381398A1 (pl
Inventor
Andrzej Piasecki
Dorota Piłakowska-Pietras
Izabela Lewicka
Original Assignee
Politechnika Wroclawska
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Politechnika Wroclawska filed Critical Politechnika Wroclawska
Priority to PL381398A priority Critical patent/PL205788B1/pl
Publication of PL381398A1 publication Critical patent/PL381398A1/pl
Publication of PL205788B1 publication Critical patent/PL205788B1/pl

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są nowe pochodne N-metyloglicyny o nazwach N-[2-(alkoksykarbonylo)etylo]-N-metyloglicyniany sodu i potasu, które wykazują aktywność na granicach między fazowych i mogą być wykorzystane jako aktywne skł adniki przy wytwarzaniu wyrobów chemii gospodarczej, wyrobów kosmetycznych i innych.
Przedmiotem wynalazku jest również sposób wytwarzania nowych N-[2-(alkoksykarbonylo)etylo]-N-metyloglicynianów sodu i potasu.
Kwas 2-(metyloamino)octowy - zwany potocznie N-metyloglicyną lub sarkozyną - jest naturalnie występującym aminokwasem. Sól sodowa N-metyloglicyny jest również wytwarzana w skali technicznej z formaldehydu, cyjanku sodu i metyloaminy. Wśród licznych zastosowań N-metyloglicyna jest używana do wytwarzania związków wykazujących aktywność na granicach międzyfazowych.
Z opisów patentowych o numerach GB 498136, GB 704585, GB 1087696 i US 3758525 znane są powierzchniowo aktywne, dobrze rozpuszczalne w wodzie sole N-acylo-N-metyloglicyn, otrzymywane w egzotermicznej reakcji Schotten-Baumana pomiędzy odpowiednim długołańcuchowym alifatycznym lub alkiloaromatycznym chlorkiem kwasowym, otrzymywanych zwykle w reakcji wolnych kwasów tłuszczowych z trichlorkiem fosforu i roztworem N-metyloglicyny lub jej soli w wodzie lub mieszaninie wody z hydrofilowym rozpuszczalnikiem organicznym w środowisku zasadowym przy pH = 10,0±0,3, dla związania wydzielającego się chlorowodoru. Trudno rozpuszczalne w wodzie długołańcuchowe N-acylo-N-metyloglicyny są wydzielane z wodnych roztworów ich soli działaniem silnych kwasów mineralnych, np. siarkowego.
N-Acylo-N-metyloglicyny w formie wolnych kwasów lub odpowiednich soli znajdują się w ofercie wielu wytwórców surfaktantów. Według informacji firmy Chattem Chemicals, Inc. Chattanooga, USA, N-acylo-N-metylo-glicyny i ich pochodne o nazwach handlowych HAMPOSYL są z chemicznego punktu widzenia analogami kwasów tłuszczowych i mogą być ogólnie traktowane jako modyfikowane kwasy tłuszczowe. Kwasy HAMPOSYL są bardziej kwasowe niż odpowiednie kwasy tłuszczowe. W reakcjach zoboję tniania zasadami, takimi jak wodorotlenek sodu, potasu amonu lub mono-, di- lub trietanoloaminą, tworzą rozpuszczalne w wodzie sole, które są mniej zasadowe od analogicznych soli standardowych kwasów tłuszczowych. Z solami metali ciężkich takimi jak chlorki lub siarczany tworzą sole nierozpuszczalne w wodzie, analogicznie jak kwasy tłuszczowe. Interesujące pochodne są otrzymywane w reakcji N-acylo-N-metyloglicyn z małocząsteczkowymi diaminami. Przy stosunku molowym pochodna glicyny:diamina = 2:1 N-dodekanoilo-N-metyloglicyna tworzy z etylenodiaminą sól o strukturze, C11H23C(O)-N(CH3)CH2CO2-+H3NCH2CH2NH3+-O2CCH2N(CH3)C(O)-C11H23. Z długoł a ń cuchowymi diaminami lub monoaminami tłuszczowymi tworzą hydrofobowe sole, rozpuszczalne w wielu rozpuszczalnikach organicznych. Sole kwasów HAMPOSYL i amin mogą być ł atwo dehydratowane do odpowiednich amidów. Np., sól N-dodekanoilo-N-metyloglicyny i dodecyloaminy ogrzewana w temp. 150°C ulega odwodnieniu do amidu C11H23C(O)N(CH3)CH2C(O)NHC12H25. Wspomniane powyżej sole diamin ulegają odwodnieniu to tetraamidów o strukturze, np. C11H23C(O)N(CH3)CH2C(O)NHCH2CH2NHC(O)CH2-N(CH3)C(O)C11H23.
Wolne kwasy HAMPOSYL są odporne na rozkład w środowisku zasadowym i umiarkowanie kwaśnym w temperaturze pokojowej. Silne kwasy powodują ich rozkład i dlatego ich stosowanie w silnie kwaśnym ś rodowisku nie jest polecane. Są odporne na czynniki utleniające: podchloryny, nadtlenki wodoru i benzoilu. N-Acylo-N-metyloglicyny są rozpuszczalne w większości rozpuszczalników organicznych: alkoholach, ketonach, glikolach, eterach i węglowodorach alifatycznych i aromatycznych, natomiast są źle rozpuszczalne w wodzie. W wodzie doskonale są rozpuszczalne ich sole sodowe i potasowe nie ulegając wysoleniu nawet przy dużych stężeniach obcych soli lub zasad. Sole magnezowe i wapniowe są około dwudziestokrotnie lepiej rozpuszczalne w wodzie niż analogiczne sole standardowych kwasów tłuszczowych. Sole cięższych metali są w wodzie nierozpuszczalne. N-Acylo-N-metyloglicyny są aktywne jako środki antykorozyjne, solubilizujące i hydrotropowe. Z siarczanem dodecylu tworzą rozpuszczalne w wodzie addukty o niskiej temperaturze zmętnienia. Aktywność powierzchniowa produktów HAMPOSYL, mierzona wartościami krytycznego stężenia micelizacji oraz efektywności obniżania napięcia powierzchniowego wody, zależy od długości ugrupowania acylowego oraz od pH roztworu. W roztworach kwaśnych występują w formie związków niejonowych, wykazując wyższą aktywność od aktywności w roztworach zasadowych, w których występują w formie anionoaktywnych soli. Sól sodowa N-dodekanoilo-N-metyloglicyny wykazuje znacznie wyższą aktywność od soli sodowej siarczanu dodecylu. Charakteryzują się one ponadto dobrymi właściwościami
PL 205 788 B1 zwilżającymi i pianotwórczymi. W mieszaninach z innymi związkami anionowymi znakomicie obniżają ich temperaturę punktu Krafft'a, i w wielu przypadkach wykazują efekt synergizmu w zdolności obniżania napięcia powierzchniowego. W roztworach wodnych są kompatybilne z surfaktantami niejonowymi i innymi anionowymi. Ponadto, w formie anionoaktywnej, są kompatybilne z wieloma związkami kationoaktywnymi, co znakomicie poszerza obszar ich zastosowania. Uznane są jako łatwo ulegające biodegradacji i nisko toksyczne, przez co dopuszczone są do stosowania w preparatach do higieny osobistej, a ich aktywność przeciwdrobnoustrojowa silnie zależy od pH roztworów. Powyżej pH 7 takiej aktywności nie wykazują, natomiast wzrasta ona znacznie przy pH ok. 5.8 i niższym. Znana z opisu patentowego US 4402747 N-oleoilo-N-metyloglicyna, w mieszaninach z sebacynianem dioktylu, stanowi efektywny środek antykorozyjny dla stali. Produkty Zschimmer & Schwarz GmBH & Co KG, Lahnstein/Rhein takie jak N-dodecanoilo-N-metyloglicynian sodu i analog zawierające reszty kwasowe oleju kokosowego, zalecane są jako składniki: środków do pielęgnacji ciała redukujące działanie drażniące innych komponentów, kompozycji emulsyjnych O/W, środków do czyszczenia i konserwacji wyrobów włókienniczych. Podobny obszar zastosowania podaje firma Schill+Seilacher Aktiengesellschaft, dla swoich produktów PERLASTAN® L-30, C-30 oraz M-30, stanowiących N-acylo-N-metyloglicyniany sodowe zawierające reszty kwasów, odpowiednio, dodekanowego, oleju kokosowego i tetradekanowego oraz firma Croda, Inc., dla produktów CRODASINIC®. Szczegół owe dane o bezpieczeństwie stosowania różnorodnych N-acylo-N-metyloglicyn i ich soli opisane są w publikacji Rebecca S. Lanigan w Int. J. Toxicol, 20 (Suppl. 1), 1-14 (2001).
Według opisu patentowego WO 95/07881 sole N-acylo-N-metyloglicyn mogą być również otrzymywane w katalizowanej silną zasadą, zwykle alkoholanem sodu reakcji estrów zwłaszcza metylowych lub etylowych różnorodnych kwasów z solami N-metyloglicyny, w warunkach bezwodnych, w roztworze małocząsteczkowego alkoholu, w temperaturze od 80 do 200°C, przy stosunku molowym reagentów ester kwasu tłuszczowego : sól N-metyloglicyny : katalizator =1:1: 0,05-0,2. Przy czy stosuje się estry kwasów nasyconych, nienasyconych, prostołańcuchowych lub rozgałęzionych alifatycznych, aromatycznych, heteroaromatycznych lub cykloalifatycznych. W takich warunkach wydajność N-acylo-N-metyloglicynianów sodowych przekracza 80%. Produkty reakcji zawierają domieszki soli sodowej użytego w reakcji kwasu oraz nieprzereagowaną sól N-metyloglicyny.
Estry N-acylo-N-metyloglicyn i cholesterolu, zawierające od 8 do 22 atomów węgla w reszcie acylowej, znalazły zastosowanie w kompozycjach kosmetycznych i farmaceutycznych, co przedstawiono w amerykańskim opisie patentowym nr US 5334713. Diestry N-acylo-N-metyloglicyn i glikoli polioksypropylenowych znalazły zastosowanie jako środki antykorozyjne i przeciwdziałające mętnieniu w olejach smarnych, co przedstawiono w opisie nr US 5227083. Z opisu nr US 5131921 znane jest zastosowanie rozpuszczalnych w węglowodorach mono- lub diestrów glikoli oligooksyalkilenowych, zawierających mery oksy etylenowe, oksypropylenowe lub oksybutylenowe i N-acylo-N-metyloglicyn jako dodatków przeciwstukowych w paliwach silnikowych. Według opisu patentowego US 4758247 monoestry kopolimerów blokowych oksiranu i metylooksiranu typu Pluronic i N-acylo-N-alkiloglicyn znalazły zastosowanie jako środki uszlachetniające w paliwach silnikowych. N-Tlenki N-(2-hydroksyalkilo)- lub N-(3-alkoksy-2-hydroksyalkilo)-N-metyloglicynianów sodowych, otrzymywane w reakcjach soli sodowej N-metyloglicyny z długołańcuchowymi 1,2-epoksyalkanami lub eterami glicydowymi a nastę pnie utleniania nadtlenkiem wodoru, zaproponowano jako efektywne ś rodki powierzchniowo czynne wykazujące właściwości antykorozyjne, co przedstawiono w opisie nr US 3647868. W opisie patentowym nr GB 810560 zaproponowano N-(4-alkilobenzenosulfonylo)-N-metyloglicyny lub ich sole jako środki antykorozyjne i deemulgujące w olejach smarnych. Według opisów patentowych nr GB 1461750, nr GB 1048507 oraz nr US 4054668, N-alkiloglicyny, N-alkenylo-N-metyloglicyny i ich estry alkilowe, zwłaszcza długołańcuchowe lub chlorowodorki, stosowane są jako fungicydy.
Nie są znane pochodne N-metyloglicyny o nazwach N-[2-(alkoksykarbonylo)etylo]-N-metyloglicyniany sodu i N-[2-(alkoksykarbonylo)etylo]-N-metyloglicyniany potasu, będące przedmiotem wynalazku.
Wynalazek dotyczy nowych pochodnych N-metyloglicyny o nazwach N-[2-(alkoksykarbony lo)etylo]-N-metyloglicyniany sodu i N-[2-(alkoksykarbonylo)etylo]-N-metyloglicyniany potasu o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza prosty lub rozgałęziony łańcuch węglowodorowy CnH2n+1, a n zawiera się w granicach od 6 do 18, zaś X stanowi, odpowiednio, atom sodu lub potasu.
Wynalazek dotyczy także sposobu wytwarzania nowych N-[2-(alkoksy-karbonylo)etylo]-N-metyloglicynianów sodu i potasu o wzorze ogólnym 1.
Sposób wytwarzania nowych N-[2-(alkoksykarbonylo)etylo]-N-metyloglicynianów sodu lub potasu o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza prosty lub rozgałęziony łańcuch węglowodorowy CnH2n+1,
PL 205 788 B1 a n zawiera się w granicach od 6 do 18, zaś X stanowi atom sodu lub potasu, polega na reakcji soli sodowej lub potasowej N-metyloglicyny, zwanej zwyczajowo sarkozyną i estru alkilowego kwasu akrylowego o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza prosty lub rozgałęziony łańcuch węglowodorowy CnH2n+1, a n zawiera się w granicach od 6 do 18, w roztworze rozpuszczalnika, w temperaturze pokojowej. Uzyskane w wyniku reakcji odpowiednie N-[2-(alkoksykarbonylo)etylo]-N-metyloglicyniany sodu lub potasu oczyszcza się znanymi sposobami.
Korzystne jest, gdy stosunek molowy estru metylowego kwasu akrylowego do soli sodowej lub potasowej N-metyloglicyny wynosi 1:1. Korzystne jest również, gdy temperatura reakcji pomiędzy estrem metylowym kwasu akrylowego i solą sodową lub potasową N-metyloglicyny jest temperaturą pokojową a reakcję prowadzi się w roztworze mieszaniny rozpuszczalników, wody i propanolu-2.
Zasadnicze korzyści wynikające z wynalazku polegają na wytwarzaniu związków o bardzo dobrej lub dobrej rozpuszczalności w wodzie oraz wysokiej aktywności powierzchniowej, regulowanej długością łańcucha węglowodorowego w podstawniku R w cząsteczce estru alkilowego kwasu akrylowego z dostępnych surowców, tj. N-metyloglicyny oraz estrów alkilowych kwasu akrylowego, w prostym do prowadzenia procesie o znacznej wydajności i selektywności.
Powierzchniowo aktywne N-[2-(alkoksykarbonylo)etylo]-N-metyloglicyniany sodu lub potasu mogą znaleźć zastosowanie jako czynne składniki w wyrobach chemii gospodarczej i przemysłu kosmetycznego, przemysłu włókienniczego i innych. Nadają się jako składniki środków myjących, zwilżających, spieniających i stabilizujących pienienie, emulgujących, dyspergujących, solubilizujących, indywidualnie lub w mieszaninach homologów lub w mieszaninach z innymi substancjami w tym substancjami powierzchniowo aktywnymi. Z uwagi na obecność w ich cząsteczkach ugrupowania estrowego stanowić mogą substancje mało uciążliwe dla środowiska naturalnego z uwagi na zdolność do hydrolizy związanej z utratą charakteru związku powierzchniowo czynnego.
Sposób według wynalazku jest objaśniony w przykładach wytwarzania N-[2-(alkoksykarbonylo)etylo]-N-metyloglicynianów sodu lub potasu oraz na schemacie przedstawiającym reakcję estru alkilowego kwasu akrylowego z N-metyloglicynianem sodu lub potasu.
P r z y k ł a d I
Do roztworu 6,9 g (0,054 mola) soli potasowej N-metyloglicyny, otrzymanej uprzednio w reakcji zobojętniania N-metyloglicyny wodorotlenkiem potasu, w 15 ml wody destylowanej i 20 ml propanolu-2, wprowadza się jednorazowo 10,0 g (0,054 mola) estru oktylowego kwasu akrylowego o czystości 98%. Mieszaninę reakcyjną utrzymuje się w temperaturze pokojowej, stale mieszając, przez okres ok. 18 godz. Po odparowaniu rozpuszczalników przy pomocy próżniowej wyparki rotacyjnej, stałą pozostałość oczyszcza się przez krystalizację z octanu etylu uzyskując 7,8g (46 %mol) bardzo dobrze rozpuszczalnego w wodzie N-[2-(2-oktyloksykarbonylo)etylo]-N-metyloglicynianu potasu w postaci bezbarwnego ciała stałego o temp. topnienia 73 - 76°C. Wzór strukturalny CH3(CH2)7OC(O)CH2CH2N(CH3)CH2COOK, wzór sumaryczny C14H26NO4K. Widmo 1H NMR (roztwór w DMSO-d6), δ [ppm], J [Hz] (wartości przesunięcia względem standardu tetrametylosilanu): 0,86 (t, J = 6,5, 3H, CH3(CH2)5CH2CH2), 1,18 - 1,35 (m, 10H, CH3(CH2)5CH2CH2), 1,45 - 1,62 (m, 2H, CH3(CH2)5CH2CH2), 3,99 (t, J = 6,8, 2H, CH3(CH2)5CH2CH2), 2,42 (t, 2H, J = 6,8, OC(O)CH2CH2N, 2,65 (t, 2H, J = 6,8, OC(O)CH2CH2N), 2,22 (s, 3H, N(CH3)CH2COO), 2,84 (s, 2H, N(CH3)CH2COO. Napięcia powierzchniowe 0,1 i 1,0% wag. wodnych roztworów w temperaturze 25°C wynoszą, odpowiednio, 41,2 i 27,4 mN/m.
P r z y k ł a d II
Do roztworu 5,3 g (0,042 mola) soli potasowej N-metyloglicyny (otrzymanej jak w przykładzie I) w 15 ml wody destylowanej i 40 ml propanolu-2, wprowadza się jednorazowo 11,2 g (0,042 mola) estru dodecylowego kwasu akrylowego o czystości 90%. Mieszaninę reakcyjną utrzymuje się w temperaturze pokojowej, stale mieszając, przez okres ok. 18 godz. Po odparowaniu rozpuszczalników przy pomocy próżniowej wyparki rotacyjnej, stałą pozostałość oczyszcza się przez krystalizację z acetonu uzyskując 4,0 g (26 %mol) rozpuszczalnego w wodzie N-[2-(dodecyloksykarbonylo)etylo]-N-metyloglicynianu potasu w postaci bezbarwnego ciała stałego o temp. topnienia 45 - 48°C. Wzór strukturalny CH3(CH2)11OC(O)CH2CH2N(CH3)CH2COOK, wzór sumaryczny C18H34NO4k. Napięcie powierzchniowe 0,1% wag. wodnego roztworu w temperaturze 25°C wynosi 23,7 mN/m.
P r z y k ł a d III
Do roztworu 3,1 g (0,024 mola) soli potasowej N-metyloglicyny (otrzymanej jak w przykładzie I) w 10 ml wody destylowanej i 20 ml propanolu-2, wprowadza się jednorazowo 8,0 g (0,024 mola) estru oktadecylowego kwasu akrylowego o czystości 97%. Mieszaninę reakcyjną utrzymuje się w temperaturze pokojowej, stale mieszając, przez okres ok. 18 godz. Po odparowaniu rozpuszczalników przy
PL 205 788 B1 pomocy próżniowej wyparki rotacyjnej, stałą pozostałość oczyszcza się przez krystalizację z octanu etylu uzyskując 8,7 g (80 %mol) umiarkowanie rozpuszczalnego w wodzie N-[2-(oktadecyloksykarbonylo)etylo]-N-metyloglicynianu potasu w postaci bezbarwnego ciała stałego o temp. topnienia 54 - 56°C. Wzór strukturalny: CH3(CH2)17OC(O)CH2CH2N(CH3)CH2COOK, wzór sumaryczny: C24H46NO4K. Widmo 1H NMR (roztwór w CDCl3), δ [ppm], J [Hz] (wartości przesunięcia względem standardu tetrametylosilanu): 0,88 (t, J = 6,5, 3H, CH3(CH2)15CH2CH2), 1,20 - 1,37 (m, 30H, CH3CH2)15CH2CH2), 1,56 - 1,68 (m, 2H, CH3(CH2)15CH2CH2), 4,03 (t, J = 6,6, 2H, CH3(CH2)15CH2CH2), 2,56 (t, 2H, OC(O)CH2CH2N), 2,80 (t, 2H, OC(O)CH2CH2N), 2,26 (s, 3H, N(CH3)CH2COO), 3,06 (s, 2H, N(CH3)CH2COO.
P r z y k ł a d IV
Do roztworu 3,0 g (0,027 mola) soli sodowej N-metyloglicyny (otrzymanej w reakcji zobojętniania N-metyloglicyny wodorotlenkiem sodu, temperatura topnienia 247 - 249°C) w 15 ml wody destylowanej i 20 ml propanolu-2, wprowadza się jednorazowo 5,1 g (0,027 mola) estru 2-etyloheksylowego kwasu akrylowego o czystości 98%. Mieszaninę reakcyjną utrzymuje się w temperaturze pokojowej, stale mieszając, przez okres ok. 18 godz. Po odparowaniu rozpuszczalników przy pomocy próżniowej wyparki rotacyjnej, stałą pozostałość oczyszcza się przez krystalizację z N-dimetyloformamidu uzyskując 5,4 g (68 %mol) higroskopijnego, bardzo dobrze rozpuszczalnego w wodzie N-[2-(2-etyloheksyloksykarbonylo)etylo]-N-metylo-glicynianu sodu w postaci bezbarwnego ciała stałego o temp. topnienia 131 - 134°C. Wzór strukturalny: CH3(CH2)3CH(CH2CH3)CH2OC(O)CH2CH2N(CH3)-CH2COONa, wzór sumaryczny: C14H26NO4Na. Widmo 1H NMR (roztwór w DMSO-d6), δ [ppm], J [Hz] (wartości przesunięcia względem standardu tetrametylosilanu): 0,86 (t, J = 6,5, 6H, CH3(CH2)3CH(CH2CH3)CH2), 1,18 -1,35 (m, 8H, CH3(CH2)3CH(CH2CH3)CH2), 1,45 - 1,60 (m, 1H, CH3(CH2)3CH2(CH2CH3)CH2), 3,91 (d, J = 5,8, 2H, CH3(CH2)3CH(CH2CH3)CH2), 2,42 (t, 2H, J = 6,8, OC(O)CH2CH2N), 2,65 (t, 2H, J = 6,8, OC(O)CH2CH2N), 2,18 (s, 3H, N(CH3)CH2COO), 2,73 (s, 2H, N(CH3)CH2COO. Napięcia powierzchniowe 0,1 i 1,0% wag. wodnych roztworów w temperaturze 25°C wynoszą, odpowiednio, 50,2 i 29,7 mN/m.
P r z y k ł a d V
Do roztworu 5,0 g (0,045 mola) soli sodowej N-metyloglicyny (otrzymanej jak w przykładzie III) w 15 ml wody destylowanej i 20 ml propanolu-2, wprowadza się jednorazowo 8,5 g (0,045 mola) estru oktylowego kwasu akrylowego o czystości 98%. Mieszaninę reakcyjną utrzymuje się w temperaturze pokojowej, stale mieszając, przez okres ok. 18 godz. Po odparowaniu rozpuszczalników przy pomocy próżniowej wyparki rotacyjnej, stałą pozostałość oczyszcza się przez krystalizację z acetonu uzyskując 5,1 g (38 %mol) bardzo dobrze rozpuszczalnego w wodzie N-[2-(2-oktyloksykarbonylo)etylo]-N-metyloglicynianu sodu w postaci bezbarwnego ciała stałego o temp. topnienia 47 - 52°C. Wzór strukturalny: CH3(CH2)7OC(O)CH2CH2N(CH3)CH2COONa, wzór sumaryczny: CH4H26NO4Na. Widmo 1H NMR (roztwór w CDCl3), δ [ppm], J [Hz] (wartości przesunięcia względem standardu tetrametylosilanu): 0,90 (t, J = 6,5, 3H, CH3(CH2)5CH2CH2), 1,24 - 1,42 (m, 10H, CH3(CH2)5CH2CH2), 1,57 - 1,69 (m, 2H, CH3(CH2)5CH2CH2), 4,04 (t, J = 6,8, 2H, CH3(CH2)5CH2CH2), 2,52 (t, 2H, J = 6,8, OC(O)CH2CH2N), 2,68 (t, 2H, J = 6,8, OC(O)CH2CH2N), 2,21 (s, 3H, N(CH3)CH2COO), 2,96 (s, 2H, N(CH3)CH2COO. Napięcia powierzchniowe 0,1 i 1,0% wag. wodnych roztworów w temperaturze 25°C wynoszą, odpowiednio, 40,9 i 24,4 mN/m.
P r z y k ł a d VI
Do roztworu 1,7 g (0,015 mola) soli sodowej N-metyloglicyny (otrzymanej jak w przykładzie III) w 15 ml wody destylowanej i 40 ml propanolu-2, wprowadza się jednorazowo 5,0 g (0,015 mola) estru oktadecylowego kwasu akrylowego o czystości 97%. Mieszaninę reakcyjną utrzymuje się w temperaturze pokojowej, stale mieszając, przez okres ok. 18 godz. Po odparowaniu rozpuszczalników przy pomocy próżniowej wyparki rotacyjnej, stałą pozostałość oczyszcza się przez krystalizację z propanolu-2 uzyskując 5,4 g (83 %mol) umiarkowanie rozpuszczalnego w wodzie N-[2-(oktadecyloksykarbonylo)etylo]-N-metyloglicynianu sodu w postaci bezbarwnego ciała stałego o temp. topnienia 95 - 97°C. Wzór strukturalny: CH3(CH2)17OC(O)CH2CH2N(CH3)CH2COONa, wzór sumaryczny: C24H46NO4Na. Widmo 1H NMR (roztwór w CDCl3), δ [ppm], J [Hz] (wartości przesunięcia względem standardu tetrametylosilanu): 0,90 (t, J = 6,5, 3H, CH3(CH2)15CH2CH2), 1,23 - 1,42 (m, 30H, CH3(CH2)15CH2CH2), 1,56 - 1,68 (m, 2H, CH3(CH2)15CH2CH2), 4,04 (t, 2H, J = 6,8, CH3(CH2)15CH2CH2), 2,53 (t, 2H, OC(O)CH2CH2N), 2,68 (t, 2H, OC(O)CH2CH2N), 2,22 (s, 3H, N(CH3)CH2COO), 2,96 (s, 2H, N(CH3)CH2COO.

Claims (4)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Nowe N-[2-(alkoksykarbonylo)etylo]-N-metyloglicyniany, które stanowią N-[2-alkoksykarbonylo)etylo]-N-metyloglicyniany sodu i N-[2-(alkoksykarbonylo)etylo]-N-metyloglicyniany potasu, o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza prosty lub rozgałęziony łańcuch węglowodorowy CnH2n+1, a n zawiera się w granicach od 6 do 18 zaś X stanowi, odpowiednio, atom sodu lub potasu.
  2. 2. Sposób wytwarzania nowych N-[2-(alkoksykarbonylo)etylo]-N-metyloglicynianów, przedstawionych wzorem ogólnym 1, w którym R oznacza prosty lub rozgałęziony łańcuch węglowodorowy CnH2n+1, a n zawiera się w granicach od 6 do 18 zaś X stanowi, odpowiednio, atom sodu lub potasu, znamienny tym, że sól sodową lub potasową N-metyloglicyny poddaje się reakcji z estrami alkilowymi kwasu akrylowego przedstawionymi wzorem ogólnym 2, w którym R oznacza prosty lub rozgałęziony łańcuch węglowodorowy CnH2n+1 a n zawiera się w granicach od 6 do 18, w roztworze rozpuszczalników, w temperaturze pokojowej.
  3. 3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że stosunek molowy soli sodowej lub potasowej N-metyloglicyny do estru alkilowego kwasu akrylowego wynosi 1:1.
  4. 4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że reakcję prowadzi się w roztworze mieszaniny rozpuszczalników, wody i propanolu-2.
    Rysunki ° CH3 r-occh2ch2 i\ich2coox
    Wzór 1
    O r-occh=ch2
    Wzór 2 o
    r-occh=ch2 + ch3nhch2coox — ° CH3
    -R-OCCH2CH2NCH2COOX
    Schemat reakcji
PL381398A 2006-12-27 2006-12-27 Nowe N-[2-(alkoksykarbonylo)etylo]-N-metyloglicyniany i sposób ich wytwarzania PL205788B1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL381398A PL205788B1 (pl) 2006-12-27 2006-12-27 Nowe N-[2-(alkoksykarbonylo)etylo]-N-metyloglicyniany i sposób ich wytwarzania

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL381398A PL205788B1 (pl) 2006-12-27 2006-12-27 Nowe N-[2-(alkoksykarbonylo)etylo]-N-metyloglicyniany i sposób ich wytwarzania

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL381398A1 PL381398A1 (pl) 2008-07-07
PL205788B1 true PL205788B1 (pl) 2010-05-31

Family

ID=43015692

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL381398A PL205788B1 (pl) 2006-12-27 2006-12-27 Nowe N-[2-(alkoksykarbonylo)etylo]-N-metyloglicyniany i sposób ich wytwarzania

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL205788B1 (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
PL381398A1 (pl) 2008-07-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5914310A (en) Amphoteric surfactants having multiple hydrophobic and hydrophilic groups
US5643864A (en) Anionic surfactants having multiple hydrophobic and hydrophilic groups
US5160450A (en) Surface-active agents having two hydrophobic chains and two hydrophilic groups
US11858878B2 (en) Gemini surfactant composition and method for treating subterranean rock
US5643498A (en) Quaternary cationic surfactants having multiple hydrophobic and hydrophilic groups
AU771929B2 (en) Cationic gemini and related multiple hydrophilic/hydrophobic functional compounds and their use as surfactants
CN112957998B (zh) 一种表面活性剂组合物的制备方法
RU2010151430A (ru) Полиамидный эмульгатор, основанный на полиаминах и жирной кислоте/карбоновой кислоте для использования в буровом растворе на масляной основе
EP1546297B1 (en) High concentration surfactant compositions and methods
AU2006200546A1 (en) Polyamine-based corrosion inhibitors
EP0746541B1 (en) Taurine derivatives for use in cleanser compositions
Gassama et al. Synthesis of surfactants from furfural derived 2 [5H]-furanone and fatty amines
JP2011190184A (ja) 新規ジカルボン酸型化合物
Negm et al. Synthesis and surface activity of nonionic surfactants derived from gallic acid
PL205788B1 (pl) Nowe N-[2-(alkoksykarbonylo)etylo]-N-metyloglicyniany i sposób ich wytwarzania
US6521579B2 (en) Use of N-alkyl-beta-alanine derivatives to prepare cleaning corrosion inhibitors
JP5479882B2 (ja) ノニオン型界面活性剤
Shah et al. Cost effective procedures for extremely efficient synthesis of environmental friendly surfactants
JP5360962B2 (ja) 環状リン酸化物
RU2559885C2 (ru) Концентрированный водный раствор амфотерного поверхностно-активного вещества, в частности бетаина, и способ его получения
PL210886B1 (pl) Sposób wytwarzania alifatycznych amidów 3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloaminy)
PL245213B1 (pl) Ciecze jonowe z kationem alkilo-1,ω-bis(tribulylofosfoniowym) oraz anionami L-proliny lub L-histydyny, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki czyszczące powierzchnie użytkowe
Abdel-Salam et al. Synthesis, Surface and Biological Activities of Cationic Surfactants Based on Glycine Moiety
PL202821B1 (pl) Nowe di-amidoaminy pochodne długołańcuchowych amin alifatycznych i sposób ich wytwarzania
PL198592B1 (pl) Nowe di-amidoaminy pochodne N, N-dimetyloetylenodiaminy i sposób ich wytwarzania

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Decisions on the lapse of the protection rights

Effective date: 20091227