ES2825623T3 - Soluciones antisépticas tintadas que tienen estabilidad mejorada - Google Patents
Soluciones antisépticas tintadas que tienen estabilidad mejorada Download PDFInfo
- Publication number
- ES2825623T3 ES2825623T3 ES14770089T ES14770089T ES2825623T3 ES 2825623 T3 ES2825623 T3 ES 2825623T3 ES 14770089 T ES14770089 T ES 14770089T ES 14770089 T ES14770089 T ES 14770089T ES 2825623 T3 ES2825623 T3 ES 2825623T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- antiseptic solution
- polymer
- film
- antiseptic
- solution
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 230000002421 anti-septic effect Effects 0.000 title claims abstract description 56
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 123
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 53
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 20
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 claims abstract description 19
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims abstract description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 9
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims abstract description 8
- GHXZTYHSJHQHIJ-UHFFFAOYSA-N Chlorhexidine Chemical class C=1C=C(Cl)C=CC=1NC(N)=NC(N)=NCCCCCCN=C(N)N=C(N)NC1=CC=C(Cl)C=C1 GHXZTYHSJHQHIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims abstract description 4
- 239000004744 fabric Substances 0.000 claims description 20
- CEZCCHQBSQPRMU-UHFFFAOYSA-L chembl174821 Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC(S([O-])(=O)=O)=C(C)C=C1N=NC1=C(O)C=CC2=CC(S([O-])(=O)=O)=CC=C12 CEZCCHQBSQPRMU-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 18
- 229960003333 chlorhexidine gluconate Drugs 0.000 claims description 16
- PYGXAGIECVVIOZ-UHFFFAOYSA-N Dibutyl decanedioate Chemical compound CCCCOC(=O)CCCCCCCCC(=O)OCCCC PYGXAGIECVVIOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- YZIYKJHYYHPJIB-UUPCJSQJSA-N chlorhexidine gluconate Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O.OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O.C1=CC(Cl)=CC=C1NC(=N)NC(=N)NCCCCCCNC(=N)NC(=N)NC1=CC=C(Cl)C=C1 YZIYKJHYYHPJIB-UUPCJSQJSA-N 0.000 claims description 11
- DOOTYTYQINUNNV-UHFFFAOYSA-N Triethyl citrate Chemical compound CCOC(=O)CC(O)(C(=O)OCC)CC(=O)OCC DOOTYTYQINUNNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000001069 triethyl citrate Substances 0.000 claims description 8
- VMYFZRTXGLUXMZ-UHFFFAOYSA-N triethyl citrate Natural products CCOC(=O)C(O)(C(=O)OCC)C(=O)OCC VMYFZRTXGLUXMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 235000013769 triethyl citrate Nutrition 0.000 claims description 8
- OIQPTROHQCGFEF-UHFFFAOYSA-L chembl1371409 Chemical compound [Na+].[Na+].OC1=CC=C2C=C(S([O-])(=O)=O)C=CC2=C1N=NC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 OIQPTROHQCGFEF-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 7
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims description 6
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C(C)=C JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SGHZXLIDFTYFHQ-UHFFFAOYSA-L Brilliant Blue Chemical compound [Na+].[Na+].C=1C=C(C(=C2C=CC(C=C2)=[N+](CC)CC=2C=C(C=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=2C(=CC=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=CC=1N(CC)CC1=CC=CC(S([O-])(=O)=O)=C1 SGHZXLIDFTYFHQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 230000000249 desinfective effect Effects 0.000 claims description 3
- 235000012732 erythrosine Nutrition 0.000 claims description 3
- ZKYCLDTVJCJYIB-UHFFFAOYSA-N 2-methylidenedecanamide Chemical compound CCCCCCCCC(=C)C(N)=O ZKYCLDTVJCJYIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- UJMBCXLDXJUMFB-UHFFFAOYSA-K trisodium;5-oxo-1-(4-sulfonatophenyl)-4-[(4-sulfonatophenyl)diazenyl]-4h-pyrazole-3-carboxylate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)C1=NN(C=2C=CC(=CC=2)S([O-])(=O)=O)C(=O)C1N=NC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 UJMBCXLDXJUMFB-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 2
- UBVSIAHUTXHQTD-UHFFFAOYSA-N 2-n-(4-bromophenyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC=NC(NC=2C=CC(Br)=CC=2)=N1 UBVSIAHUTXHQTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 36
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 34
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 32
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 32
- SMGTYJPMKXNQFY-UHFFFAOYSA-N octenidine dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.C1=CC(=NCCCCCCCC)C=CN1CCCCCCCCCCN1C=CC(=NCCCCCCCC)C=C1 SMGTYJPMKXNQFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 22
- NJDNXYGOVLYJHP-UHFFFAOYSA-L disodium;2-(3-oxido-6-oxoxanthen-9-yl)benzoate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C1=C2C=CC(=O)C=C2OC2=CC([O-])=CC=C21 NJDNXYGOVLYJHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 13
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 12
- 229920003119 EUDRAGIT E PO Polymers 0.000 description 11
- CQPFMGBJSMSXLP-UHFFFAOYSA-M acid orange 7 Chemical compound [Na+].OC1=CC=C2C=CC=CC2=C1N=NC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 CQPFMGBJSMSXLP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 9
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 9
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 6
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 6
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 5
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 5
- 235000012751 sunset yellow FCF Nutrition 0.000 description 5
- 239000004173 sunset yellow FCF Substances 0.000 description 5
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N Acrylic acid Chemical compound OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 230000001464 adherent effect Effects 0.000 description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 229920003134 Eudragit® polymer Polymers 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 3
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 235000012741 allura red AC Nutrition 0.000 description 2
- 239000004191 allura red AC Substances 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- IINNWAYUJNWZRM-UHFFFAOYSA-L erythrosin B Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C1=C2C=C(I)C(=O)C(I)=C2OC2=C(I)C([O-])=C(I)C=C21 IINNWAYUJNWZRM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004174 erythrosine Substances 0.000 description 2
- 229940011411 erythrosine Drugs 0.000 description 2
- 229940051147 fd&c yellow no. 6 Drugs 0.000 description 2
- KHLVKKOJDHCJMG-QDBORUFSSA-L indigo carmine Chemical compound [Na+].[Na+].N/1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C(=O)C\1=C1/NC2=CC=C(S(=O)(=O)[O-])C=C2C1=O KHLVKKOJDHCJMG-QDBORUFSSA-L 0.000 description 2
- 235000012738 indigotine Nutrition 0.000 description 2
- 239000004179 indigotine Substances 0.000 description 2
- 238000007689 inspection Methods 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- RUMACXVDVNRZJZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C(C)=C RUMACXVDVNRZJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000004214 Fast Green FCF Substances 0.000 description 1
- RZSYLLSAWYUBPE-UHFFFAOYSA-L Fast green FCF Chemical compound [Na+].[Na+].C=1C=C(C(=C2C=CC(C=C2)=[N+](CC)CC=2C=C(C=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=2C(=CC(O)=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=CC=1N(CC)CC1=CC=CC(S([O-])(=O)=O)=C1 RZSYLLSAWYUBPE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000241413 Propolis Species 0.000 description 1
- OIQPTROHQCGFEF-QIKYXUGXSA-L Sunset Yellow FCF Chemical compound [Na+].[Na+].OC1=CC=C2C=C(S([O-])(=O)=O)C=CC2=C1\N=N\C1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 OIQPTROHQCGFEF-QIKYXUGXSA-L 0.000 description 1
- 229920006243 acrylic copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 1
- 230000006978 adaptation Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 239000002260 anti-inflammatory agent Substances 0.000 description 1
- 229940121363 anti-inflammatory agent Drugs 0.000 description 1
- 229940064004 antiseptic throat preparations Drugs 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 235000012745 brilliant blue FCF Nutrition 0.000 description 1
- 239000004161 brilliant blue FCF Substances 0.000 description 1
- RNOOHTVUSNIPCJ-UHFFFAOYSA-N butan-2-yl prop-2-enoate Chemical compound CCC(C)OC(=O)C=C RNOOHTVUSNIPCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- WUILYKHTEDWVOM-UHFFFAOYSA-N carboxy prop-2-enoate Chemical compound OC(=O)OC(=O)C=C WUILYKHTEDWVOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003118 cationic copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 229940099449 d&c orange no. 4 Drugs 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 235000019240 fast green FCF Nutrition 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- GNBHRKFJIUUOQI-UHFFFAOYSA-N fluorescein Chemical compound O1C(=O)C2=CC=CC=C2C21C1=CC=C(O)C=C1OC1=CC(O)=CC=C21 GNBHRKFJIUUOQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 fluoride ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 229960003988 indigo carmine Drugs 0.000 description 1
- 238000013101 initial test Methods 0.000 description 1
- 238000003780 insertion Methods 0.000 description 1
- 230000037431 insertion Effects 0.000 description 1
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 1
- 150000003903 lactic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- YRDNVESFWXDNSI-UHFFFAOYSA-N n-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)prop-2-enamide Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)NC(=O)C=C YRDNVESFWXDNSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001774 octenidine Drugs 0.000 description 1
- 239000001048 orange dye Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000000399 orthopedic effect Effects 0.000 description 1
- 238000011056 performance test Methods 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 229920005646 polycarboxylate Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 229940069949 propolis Drugs 0.000 description 1
- 230000036548 skin texture Effects 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000013112 stability test Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 238000009662 stress testing Methods 0.000 description 1
- 238000001356 surgical procedure Methods 0.000 description 1
- 239000003356 suture material Substances 0.000 description 1
- 235000012756 tartrazine Nutrition 0.000 description 1
- 239000004149 tartrazine Substances 0.000 description 1
- 229960000943 tartrazine Drugs 0.000 description 1
- UJMBCXLDXJUMFB-GLCFPVLVSA-K tartrazine Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)C1=NN(C=2C=CC(=CC=2)S([O-])(=O)=O)C(=O)C1\N=N\C1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 UJMBCXLDXJUMFB-GLCFPVLVSA-K 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 239000011345 viscous material Substances 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 230000003442 weekly effect Effects 0.000 description 1
- 230000037303 wrinkles Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/13—Amines
- A61K31/155—Amidines (), e.g. guanidine (H2N—C(=NH)—NH2), isourea (N=C(OH)—NH2), isothiourea (—N=C(SH)—NH2)
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61B—DIAGNOSIS; SURGERY; IDENTIFICATION
- A61B46/00—Surgical drapes
- A61B46/40—Drape material, e.g. laminates; Manufacture thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/444—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring heteroatom, e.g. amrinone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/30—Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
- A61K47/32—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. carbomers, poly(meth)acrylates, or polyvinyl pyrrolidone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0014—Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/70—Web, sheet or filament bases ; Films; Fibres of the matrix type containing drug
- A61K9/7015—Drug-containing film-forming compositions, e.g. spray-on
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L26/00—Chemical aspects of, or use of materials for, wound dressings or bandages in liquid, gel or powder form
- A61L26/0009—Chemical aspects of, or use of materials for, wound dressings or bandages in liquid, gel or powder form containing macromolecular materials
- A61L26/0014—Chemical aspects of, or use of materials for, wound dressings or bandages in liquid, gel or powder form containing macromolecular materials obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L26/00—Chemical aspects of, or use of materials for, wound dressings or bandages in liquid, gel or powder form
- A61L26/0061—Use of materials characterised by their function or physical properties
- A61L26/0066—Medicaments; Biocides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P41/00—Drugs used in surgical methods, e.g. surgery adjuvants for preventing adhesion or for vitreum substitution
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L2300/00—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices
- A61L2300/40—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices characterised by a specific therapeutic activity or mode of action
- A61L2300/404—Biocides, antimicrobial agents, antiseptic agents
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Surgery (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Medical Informatics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
Abstract
Una solución antiséptica que comprende: de aproximadamente 0,0001% p/v a aproximadamente 2,0% p/v de un agente antiséptico catiónico que comprende una sal de clorhexidina; un polímero formador de película que comprende un polímero o copolímero de acrilato; un agente de tintado aniónico; y un disolvente que comprende un alcohol isopropílico de aproximadamente 70% v/v.
Description
DESCRIPCIÓN
Soluciones antisépticas tintadas que tienen estabilidad mejorada
Campo de la invención
La invención se refiere a soluciones antisépticas y, más particularmente, a soluciones antisépticas que comprenden polímeros formadores de película, agentes antisépticos y agentes de tintado.
Antecedentes de la invención
Se pueden aplicar soluciones que contienen antisépticos a la piel de un paciente para destruir las bacterias antes de realizar un procedimiento médico. Las soluciones también se pueden utilizar para mejorar la adherencia de un paño a la piel del paciente. Las soluciones con mayor pegajosidad proporcionan una mayor adherencia de un paño a la piel. Las soluciones antisépticas conocidas a veces se tiñen de modo que la solución es visible cuando se aplica sobre la piel. Sin embargo, en las soluciones antisépticas existentes, cuando hay un agente de tintado, la solución se vuelve inestable. Es decir, los componentes de la solución precipitan en un período de tiempo relativamente corto, por ejemplo, en el plazo de veinte minutos a una hora después de que se prepara la solución. Además, la propiedad de adherencia de la solución se puede reducir o perder por completo cuando se añade el tinte.
Un enfoque para evitar este problema es mezclar el tinte con la solución antiséptica inmediatamente antes de la aplicación sobre la piel. Sin embargo, esto requiere trabajo adicional para el facultativo y la solución aún puede volverse inestable (es decir, uno o más de los componentes de la solución precipitarán) rápidamente después de añadir el tinte. Además, desde una perspectiva de fabricación/suministro, es deseable que una solución antiséptica que tenga tinte permanezca estable durante el mayor tiempo posible, teniendo así una vida útil más larga.
La Patente de Estados Unidos Núm. 4.374.126 de Cardarelli et al. se refiere a una composición para un material antimicrobiano formador de película que comprende poliacrilato carboxilado en alcohol.
La Patente de Estados Unidos Núm. 5.763.412 de Khan et al. se refiere a una composición formadora de película antimicrobiana que incluye un material formador de película y un agente antimicrobiano, que contiene específicamente Gluconato de Clorhexidina.
La Publicación de Solicitud de Patente de Estados Unidos Núm. 2008/0108674 de Magallon et al. se refiere a soluciones antisépticas y colorantes compatibles, específicamente colorantes aniónicos.
La Publicación de Solicitud de Patente de Estados Unidos Núm. 2008/0103526 de Vogt et al. se refiere a un material de sutura quirúrgica con superficie antimicrobiana que contiene a) al menos un ácido graso, b) dicloruro de octenidina y/o cloruro de decualinio y c) opcionalmente ésteres de ácido láctico oligoméricos.
La Publicación de Solicitud de Patente de Estados Unidos Núm. 2007/0231051 de Flores et al. se refiere a una solución antiséptica en cantidad suficiente para aplicarse a una superficie deseada y para tener un efecto antimicrobiano sobre la superficie deseada, comprendiendo la solución antiséptica Gluconato de Clorhexidina acuoso; y al menos un elemento poroso, en donde el al menos un elemento poroso elimina selectivamente los subproductos no deseados de la solución antiséptica cuando la solución antiséptica entra en contacto con el al menos un elemento poroso.
La Publicación de Solicitud de Patente de Estados Unidos Núm. 2007/0140990 de Fetissova et al. se refiere a composiciones que comprenden un extracto de propóleo; un compuesto activo para el cuidado bucal elegido entre: un agente antibacteriano catiónico, un agente anti-adherente, un agente disruptor de biopelícula y un agente antiinflamatorio; y una fuente de iones fluoruro. En determinadas realizaciones, la composición comprende un policarboxilato lineal polimérico aniónico.
La Publicación de Solicitud de Patente de Estados Unidos Núm. 2007/0014740 de Miller et al. se refiere a una composición que comprende (a) un ingrediente activo catiónico; (b) un agente particulado inorgánico catiónico compatible que tiene una superficie que es sustancialmente inerte al ingrediente activo catiónico; y (c) un sistema tensioactivo catiónico compatible.
La Publicación de Solicitud de Patente de Estados Unidos Núm. 2006/0263323 de Hoang et al. se refiere a un exfoliante quirúrgico de manos a base de alcohol, que incluye conservantes de agentes antimicrobianos catiónicos, agentes formadores de película poliméricos catiónicos y un emoliente para la piel, y proporciona un "guante invisible" antimicrobiano, residual a largo plazo sobre la piel.
La Publicación de Solicitud de Patente de Estados Unidos Núm. 2005/0025794 de Wang et al. se refiere a
composiciones formadoras de película que incluyen un agente activo opcional, agua, un tensioactivo y un polímero vinílico soluble en agua o dispersable en agua que comprende cadenas laterales que contienen grupos amina y un monómero hidrófobo copolimerizado; en donde el peso equivalente de amina del polímero es al menos aproximadamente 300 gramos de polímero por equivalente de grupo amina.
La Publicación de Solicitud de Patente de Estados Unidos Núm. 2006/0194415 de Wang et al. se refiere a composiciones formadoras de película que incluyen un agente activo opcional, agua, un tensioactivo y un polímero vinílico soluble en agua o dispersable en agua que comprende cadenas laterales que contienen grupos amina y un monómero hidrófobo copolimerizado; en donde el peso equivalente de amina del polímero es al menos aproximadamente 300 gramos de polímero por equivalente de grupo amina.
La Publicación de Solicitud de Patente de Estados Unidos Núm. 2010/221193 de Huang et al. describe, entre otras, una solución antiséptica formadora de película que comprende Gluconato de Clorhexidina, colorante aniónico FD&C Rojo 40, copolímero de poliacrilato, isopropanol (85,9% v/v) y agua (14,1% v/v).
La Publicación de Solicitud de Patente Internacional Núm. WO 2009/058144 (Magallon et al.) describe una composición que comprende Gluconato de Clorhexidina, PVP, FD&C Amarillo Núm. 6, PEG y un disolvente que consiste en alcohol isopropílico/agua 50/50 (v/v).
La Publicación de Solicitud de Patente de Estados Unidos Núm. 2010/022654 (Asmus et al.) describe, entre otras, composiciones que comprenden Gluconato de Clorhexidina, etilcelulosa Ethocel, FD&C Azul 1, p. ej. glicerol, citrato de trietilo o sebacato de dibutilo e isopropanol/agua en donde el isopropanol varía de 79% a 84% (v/v).
Por tanto, existe la necesidad de soluciones antisépticas que tengan agentes de tintado con una estabilidad mejorada en comparación con las soluciones antisépticas conocidas, al tiempo que conservan suficientes propiedades de adherencia.
Compendio de la invención
La invención se refiere a una solución antiséptica que comprende; un agente antiséptico catiónico, un polímero formador de película, un agente de tintado aniónico y un disolvente, como se define en la reivindicación 1. En la solución de la presente invención, el agente antiséptico catiónico, el polímero formador de película y el agente de tintado aniónico permanecen solubilizados durante aproximadamente 1 hora o más a 25°C y 60% de humedad relativa.
Preferiblemente, el agente antiséptico catiónico, el polímero formador de película y el agente de tintado aniónico permanecen solubilizados durante aproximadamente 24 horas o más a 25°C y 60% de humedad relativa.
Más preferiblemente, el agente antiséptico catiónico, el polímero formador de película y el agente de tintado aniónico permanecen solubilizados durante aproximadamente 1 mes o más a 25°C y 60% de humedad relativa.
Incluso más preferiblemente, el agente antiséptico catiónico, el polímero formador de película y el agente de tintado aniónico permanecen solubilizados durante aproximadamente 3 meses o más a 25°C y 60% de humedad relativa. La invención se refiere adicionalmente a la solución antiséptica para su uso en la desinfección de la superficie de la piel humana, como se define en la reivindicación 10.
Descripción detallada de la invención
La invención se refiere a una solución antiséptica que tiene un polímero formador de película, un agente antiséptico y un agente de tintado. El agente de tintado se denomina alternativamente en el presente documento "colorante" o "tinte". Como se emplea en la presente memoria, el término "estable" con respecto a una solución significa que no hay precipitación, sólidos particulados, turbidez, u opacidad discernibles presentes en la solución, cuando se observa a simple vista (es decir, que todos los componentes en la solución permanecen solubilizados). Como se emplea en la presente memoria, el término "inestable" con respecto a una solución significa que hay una precipitación, sólidos particulados, turbidez, y opacidad discernibles presentes en la solución, cuando se observa a simple vista (es decir, al menos uno de los componentes de la solución se ha vuelto al menos parcialmente insoluble). En otras palabras, una solución "estable" parece transparente a simple vista, mientras que una solución inestable tiene al menos algo de precipitación, sólidos particulados, turbidez, u opacidad visibles.
Se ha descubierto sorprendentemente que una solución que comprende combinaciones de agentes antisépticos catiónicos, polímeros formadores de película y agentes de tintado/colorantes aniónicos demuestra una estabilidad mejorada en comparación con una solución antiséptica sin polímero formador de película. Es decir, se ha descubierto sorprendentemente que en una solución antiséptica que tiene la combinación de componentes indicada
anteriormente, los componentes de la solución permanecen sorprendentemente solubilizados a 25°C y 60% de humedad relativa durante un período de tiempo más largo que el período de tiempo en el que los componentes permanecen solubilizados a 25°C y 60% de humedad relativa en las soluciones antisépticas conocidas.
Según la presente invención, el agente antiséptico comprende una sal de clorhexidina. La concentración de agente antiséptico en la solución es de aproximadamente 0,0001% a aproximadamente 2,0% p/v, preferiblemente de aproximadamente 0,01% a aproximadamente 1% p/v, más preferiblemente de aproximadamente 0,1% a aproximadamente 0,4% p/v. Cuando se selecciona gluconato de clorhexidina, la concentración en la solución puede ser de aproximadamente 0,5% a aproximadamente 2% p/v.
La solución antiséptica comprende un disolvente que comprende aproximadamente alcohol isopropílico del 70% v/v y puede incluir un disolvente alcohólico adicional. El disolvente alcohólico adicional se puede seleccionar entre etanol y n-propanol y combinaciones de los mismos. La solución antiséptica puede incluir un disolvente alcohólico a aproximadamente 70% v/v.
El polímero formador de película se selecciona de polímeros o copolímeros de acrilato, tales como polímeros de acrilamida, polímeros de octilacrilamida, polímeros de metacrilato, polímeros de carboxiacrilato y polímeros que tienen grupos laterales de metacrilato de dimetilaminoetilo, metacrilato de butilo y metacrilato de metilo. La concentración de polímero se puede variar dependiendo del alcohol y antiséptico concretos presentes en la solución. En un aspecto de la presente invención, la concentración del polímero formador de película puede ser de aproximadamente 0,1% a aproximadamente 5% p/v, preferiblemente de aproximadamente 0,2% a aproximadamente 3% p/v, más preferiblemente de aproximadamente 0,5% a aproximadamente 2,0%. p/v, y aún más preferiblemente de aproximadamente 0,75% a aproximadamente 2,5% p/v.
Los ejemplos de polímeros de acrilato incluyen DERMACRYL® AQF (ácido 2-propenoico, 2-metil-, polímero con 2-propenoato de butilo y 2-metil-2-propenoato de metilo), DERMACRYL® 79P (ácido 2-propenoico, 2-metil-, éster 2-metilpropílico, polímero con ácido 2-propenoico y N-(1,1,3,3-tetrametilbutil)-2-propenamida), cada uno fabricado por Akzo Nobel Coatings Inc., y EUDRAGIT® E PO (poli(metacrilato de butilo-co-metacrilato de (2-dimetilaminoetilo)-cometacrilato de metilo) fabricado por Evonik Industries. DERMACRYL® 79P es un copolímero acrílico carboxilado hidrófobo de alto peso molecular. EUDRAGIT® E PO es un copolímero catiónico basado en metacrilato de dimetilaminoetilo, metacrilato de butilo y metacrilato de metilo
Según la presente invención, los agentes de tintados/colorante son aniónicos. La concentración de colorante presente en la solución antiséptica puede ser de aproximadamente 0,01% a aproximadamente 0,15% p/v, más preferiblemente de aproximadamente 0,03% a aproximadamente 0,12% p/v, y aún más preferiblemente de aproximadamente 0,05% a aproximadamente 0,09% p/v.
El colorante aniónico puede ser cualquier colorante adecuado para uso médico, tal como los colorantes aprobados por la Administración de Medicamentos y Alimentos para su uso en alimentos, medicamentos y/o cosméticos (es decir, colorantes "D&C" o "FD&C"). Por ejemplo, el colorante aniónico se puede seleccionar del grupo que consiste, pero no se limita a, FD&C Azul Núm. 1 (Azul Brillante FCF), FD&C Azul Núm. 2 (Carmín de Índigo), F d & C Verde Núm. 3 (Verde Rápido FCF), FD&C Rojo Núm. 3 (Eritrosina), FD&C Rojo Núm. 40 (Rojo Allura), FD&C Amarillo Núm. 5 (Tartrazina), FD&C Amarillo Núm. 6 (Amarillo Ocaso FCF), D&C Amarillo Núm. 8 (Fluoresceína), D&C Naranja Núm. 4, y combinaciones de los mismos. Se pueden implementar combinaciones para llegar a un color concreto. Por ejemplo, un tinte naranja puede comprender tanto FD&C Rojo Núm. 40 como D&C Amarillo Núm. 8. En otro aspecto de la presente invención, la solución antiséptica puede incluir uno o más plastificantes. El plastificante puede ser un éster de un ácido orgánico, por ejemplo, citrato de trietilo y sebacato de dibutilo. La concentración de plastificante presente en la solución antiséptica puede ser de aproximadamente 0,05% a aproximadamente 2% p/v, más preferiblemente de aproximadamente 0,75% a aproximadamente 1,5% y aún más preferiblemente de aproximadamente 0,1% a aproximadamente 1% p/v.
Los aspectos de la presente invención incluyen un método para desinfectar una superficie que comprende aplicar la solución antiséptica descrita anteriormente a la superficie. La superficie puede ser piel humana.
Otros aspectos de la presente invención incluyen un método para adherir un paño a una superficie. El método incluye aplicar a la superficie la solución antiséptica descrita anteriormente. A continuación, dejar secar la solución antiséptica. El secado de la solución antiséptica produce una película pegajosa. Una vez que se ha formado la película pegajosa, el paño se pone en contacto con la película pegajosa. El paño también contacta con partes de la superficie que no tienen la película pegajosa formada sobre ellas. Al entrar en contacto con la película pegajosa, el paño se adhiere a la superficie a través de la película pegajosa. En un aspecto de la presente invención, la fuerza requerida para despegar el paño de la superficie es aproximadamente 105 g/25 mm o más, preferiblemente aproximadamente 115 g/25 mm o más, más preferiblemente aproximadamente 120 g/25 mm o más. La superficie puede ser piel humana.
Los aspectos de la presente invención incluyen adicionalmente un aplicador antiséptico que comprende la solución antiséptica descrita anteriormente contenida en el mismo.
Ejemplos
Se realizaron pruebas de estabilidad sobre varias formulaciones ilustrativas de soluciones antisépticas, de acuerdo con los siguientes procedimientos. Una vez completada una formulación, cada formulación se evaluó inicialmente para determinar la precipitación, los sólidos particulados, la turbidez, y la opacidad de cada formulación a simple vista. La presencia de cualquiera de estas condiciones se consideró una formulación inestable. El estado inicial de la formulación se registró como inestable o estable. Las muestras que inicialmente eran estables se expusieron a 25°C y 60% de humedad relativa y a continuación se inspeccionaron en varios momentos. La inspección inicial se realizó cada hora. Si la solución se mantuvo estable después de un período de 24 horas, la solución se inspeccionó diariamente durante una semana. Después de una semana, las muestras se inspeccionaron cada dos días durante un período de 30 días. Después de 30 días, las muestras se controlaron semanalmente. A la primera señal de cualquier precipitación, sólido particulado, turbidez, u opacidad perceptibles, las muestras se consideraron inestables y se registró el tiempo en unidades de horas, días, meses o años. Algunas muestras también se probaron a 5°C y -20°C para probar la estabilidad de las posibles condiciones de almacenamiento. Para la prueba de -20°C, las muestras a menudo mostraron opacidad o turbidez debido a la baja solubilidad del polímero a estas temperaturas. Sin embargo, debido a que las condiciones en las que se utilizan las soluciones son mucho más cálidas (es decir, a temperatura ambiente), el procedimiento para inspeccionar estas formulaciones incluyó una etapa adicional para retirar la muestra de las condiciones de -20°C y permitir que alcanzaran la temperatura ambiente antes de realizar la inspección. Si al volver a la temperatura ambiente, no se observaron precipitación, sólidos particulados, turbidez, y opacidad, la muestra se consideró estable y se volvió a colocar en condiciones de
-20°C hasta que se realizó la siguiente inspección. Las muestras que continuaron mostrando precipitación, sólidos particulados, turbidez, y opacidad después de alcanzar la temperatura ambiente se consideraron inestables.
Los tiempos de estabilidad para cada uno de los ejemplos se compilan en la Tabla I que sigue a la lista de ejemplos. "Inestable", Como se emplea en la Tabla 1, significa que se encontró que la solución inicial tenía precipitación, sólidos particulados, turbidez, u opacidad discernibles antes de que comenzara el tiempo (es decir, la solución era inestable a tiempo cero).
El Ejemplo 3 es según la invención. Todos los demás ejemplos son solo de referencia.
Ejemplo 1 - Gluconato de Clorhexidina al 2,0% p/v, alcohol isopropílico del 70% v/v, Agua desionizada al 30% v/v, FD&C Amarillo 6 al 0,08% p/v. El ejemplo 1 no contiene polímero.
Ejemplo 2 - Gluconato de Clorhexidina al 2,0% p/v, alcohol isopropílico del 70% v/v, DERMACRYL® AQF al 1,75% v/v, Agua desionizada al 30% v/v. El ejemplo 2 no contiene tinte.
Ejemplo 3 - Gluconato de Clorhexidina al 2,0% p/v, alcohol isopropílico del 70% v/v, DERMACRYL® AQF al 1,75% v/v, Agua desionizada al 30% v/v, FD&C Amarillo 6 al 0,08% p/v.
Ejemplo 4 - Dihidrocloruro de octenidina al 0,2% p/v, alcohol isopropílico del 70% v/v, D&C Naranja 4 al 0,07% p/v, Agua desionizada al 25% v/v. El ejemplo 3 no contiene polímero
Ejemplo 5 - Dihidrocloruro de octenidina al 0,2% p/v, alcohol isopropílico al 75% v/v, DERMACRYL® 79P al 1,75% p/v, Agua desionizada al 25% v/v. El ejemplo 5 no contiene tinte.
Ejemplo 6: Dihidrocloruro de octenidina al 0,2% p/v, alcohol isopropílico al 80% v/v, DERMACRYL® 79P al 2,00% p/v, Agua desionizada al 20% v/v. El ejemplo 6 no contiene tinte.
Ejemplo 7 - dihidrocloruro de octenidina al 0,2% p/v, alcohol isopropílico al 75% v/v, DERMACRYL® 79P al 1,75% p/v, Agua desionizada al 25% v/v, D&C Naranja 4 al 0,07% p/v.
Ejemplo 8 - Dihidrocloruro de octenidina al 0,2% p/v, alcohol isopropílico del 70% v/v, D&C Naranja 4 al 0,07% p/v, Agua desionizada al 25% v/v. El ejemplo 8 no contiene polímero.
Ejemplo 9 - Dihidrocloruro de octenidina al 0,2% p/v, alcohol isopropílico al 75% v/v, DEMACRYL® AQF al 1,75% p/v, Agua desionizada al 25% v/v. El ejemplo 9 no contiene tinte.
Ejemplo 10 - Dihidrocloruro de octenidina al 0,2% p/v, alcohol isopropílico al 75% v/v, DEMACRYL® AQF al 1,75% p/v, Agua desionizada al 25% v/v, D&C Naranja 4 al 0,07% p/v.
Ejemplo 11 - Dihidrocloruro de octenidina al 0,1% p/v, alcohol isopropílico del 70% v/v, mezcla al 0,09% p/v de D&C Amarillo Núm. 8 al 65% y FD&C Rojo Núm. 40 al 35%, Agua desionizada al 30% v/v. El ejemplo 11 no contiene polímero.
Ejemplo 12 - Dihidrocloruro de octenidina al 0,1% p/v, alcohol isopropílico del 70% v/v, mezcla al 0,11% p/v de amarillo D&C Núm. 8 al 60% y FD&C Rojo Núm. 40 al 40%, Agua desionizada al 30% v/v. El ejemplo 12 no contiene polímero.
Ejemplo 13 - Dihidrocloruro de octenidina al 0,1% p/v, alcohol isopropílico del 70% v/v, mezcla al 0,11% p/v de D&C Amarillo Núm. 8 al 55% y FD&C Rojo Núm. 40 al 45%, Agua desionizada al 30% v/v. El ejemplo 13 no contiene polímero.
Ejemplo 14 - Dihidrocloruro de octenidina al 0,1% p/v, alcohol isopropílico del 70% v/v, mezcla al 0,11% p/v de D&C Amarillo Núm. 8 al 50% y FD&C Rojo Núm. 40 al 40%, Agua desionizada al 30% v/v. El ejemplo 14
no contiene polímero
Ejemplo 15 - Dihidrocloruro de octenidina al 0,1% p/v, alcohol isopropílico del 70% v/v, EUDRAGIT® E PO al 2,5% p/v, sebacato de dibutilo al 1% p/v, Agua desionizada al 30% v/v. El ejemplo 15 no contiene tinte.
Ejemplo 16 - Dihidrocloruro de octenidina al 0,1% p/v, alcohol isopropílico del 70% v/v, EUDRAGIT® E PO al 2,5% p/v, sebacato de dibutilo al 1% p/v, mezcla al 0,09% p/v de D&C Amarillo Núm. 8 al 65% y FD&C Rojo Núm. 40 al 35%, Agua desionizada al 30% v/v.
Ejemplo 17 - Dihidrocloruro de octenidina al 0,1% p/v, alcohol isopropílico del 70% v/v, EUDRAGIT® E PO al 2,5% p/v, sebacato de dibutilo al 1% p/v, mezcla al 0,11% p/v de D&C Amarillo al 60% Núm. 8 y 40% FD&C Rojo Núm. 40, Agua desionizada al 30% v/v.
Ejemplo 18 - Dihidrocloruro de octenidina al 0,1% p/v, alcohol isopropílico del 70% v/v, EUDRAGIT® E PO al 2,5% p/v, sebacato de dibutilo al 1% p/v, mezcla al 0,11% p/v del D&C Amarillo Núm. 8 al 55% y 45% FD&C Rojo Núm. 40, Agua desionizada al 30% v/v.
Ejemplo 19 - Dihidrocloruro de octenidina al 0,1% p/v, alcohol isopropílico del 70% v/v, EUDRAGIT® E PO al 2,5% p/v, sebacato de dibutilo al 1% p/v, mezcla al 0,11% p/v de D&C Amarillo al 50% Núm. 8 y 50% FD&C Rojo Núm. 40, Agua desionizada al 30% v/v.
Ejemplo 20 - Dihidrocloruro de octenidina al 0,1% p/v, alcohol isopropílico del 70% v/v, mezcla al 0,09% p/v de D&C Amarillo Núm. 8 al 65% y FD&C Rojo Núm. 40 al 35%. El ejemplo 20 no contiene polímero, 30 % v/v de Agua desionizada.
Ejemplo 21 - Dihidrocloruro de octenidina al 0,1% p/v, alcohol isopropílico del 70% v/v, EUDRAGIT® E PO al 2,5% p/v, sebacato de dibutilo al 1% p/v, citrato de trietilo al 0,4% p/v, Agua desionizada al 30% v/v. El ejemplo 21 no contiene tinte.
Ejemplo 22 - Dihidrocloruro de octenidina al 0,1% p/v, alcohol isopropílico del 70% v/v, EUDRAGIT® E PO al 2,5% p/v, sebacato de dibutilo al 1% p/v, citrato de trietilo al 0,4% p/v, mezcla al 0,11% p/v de D&C Amarillo Núm. 8 al 65% y FD&C Rojo Núm. 40 al 35%, Agua desionizada al 30% v/v.
Ejemplo 23 - Gluconato de Clorhexidina al 2,0% p/v, alcohol isopropílico del 70% v/v, Agua desionizada al 30% v/v. El ejemplo 23 no contiene polímero ni tinte.
Ejemplo 24 - Dihidrocloruro de octenidina al 0,1% p/v, alcohol isopropílico del 70% v/v, EUDRAGIT® EP O al 2,5% p/v, sebacato de dibutilo al 1% p/v, citrato de trietilo al 0,4% p/v, mezcla al 0,13% p/v de D&C Amarillo Núm. 8 al 55%/FD&C Rojo Núm. 40 al 45%, Agua desionizada al 30% v/v.
Ejemplo 25 - Dihidrocloruro de octenidina al 0,1% p/v, alcohol isopropílico del 70% v/v, EUDRAGIT® EP O al 2,5% p/v, sebacato de dibutilo al 1% p/v, citrato de trietilo al 0,4% p/v, mezcla al 0,13% p/v de D&C Amarillo Núm. 8 al 50%/FD&C Rojo Núm. 40 al 45%, Agua desionizada al 50% v/v.
Ejemplo 26 - Dihidrocloruro de octenidina al 0,1% p/v, alcohol isopropílico del 70% v/v, EUDRAGIT® EP O al 2,5% p/v, sebacato de dibutilo al 1% p/v, citrato de trietilo al 0,4% p/v, mezcla al 0,11% p/v de D&C Amarillo Núm. 8 al 55%/FD&C Rojo Núm. 40 al 45%, Agua desionizada al 30% v/v.
Ejemplo 27 - Dihidrocloruro de octenidina al 0,2% p/v, alcohol isopropílico del 70% v/v, DERMACRYL® 79P al 1,75% p/v, D&C naranja 4 al 0,07% p/v, Agua desionizada al 25% v/v.
Ejemplo 28 - Dihidrocloruro de octenidina al 0,2% p/v, alcohol isopropílico del 70% v/v, DERMACRYL® 79P al 2,5% p/v, D&C naranja 4 al 0,07% p/v, Agua desionizada al 25% v/v.
Ejemplo 29 - Dihidrocloruro de octenidina al 0,2% p/v, alcohol isopropílico del 70% v/v, DEMACRYL® AQF al 1,75% p/v, D&C naranja 4 al 0,07% p/v, Agua desionizada al 30% v/v.
Ejemplo 30 - Dihidrocloruro de octenidina al 0,2% p/v, alcohol isopropílico del 70% v/v, DEMACRYL® AQF al 2,5% p/v, D&C naranja 4 al 0,07% p/v, Agua desionizada al 30% v/v.
Ejemplo 31 - Gluconato de Clorhexidina al 2,0% p/v, alcohol isopropílico al 75% v/v, DEMACRYL® AQF al 1,75% p/v, FD&C amarillo 6 al 0,08% p/v, Agua desionizada al 25% v/v.
Ejemplo 32 - Gluconato de Clorhexidina al 2,0% p/v, alcohol isopropílico al 80% v/v, DEMACRYL® AQF al 1,75% p/v, FD&C amarillo 6 al 0,08% p/v, Agua desionizada al 20% v/v.
Tabla 1
Los ejemplos 1-3 son comparables entre sí, los ejemplos 4-7 son comparables entre sí, los ejemplos 8-10 son comparables entre sí, los ejemplos 11-19 son comparables entre sí y los ejemplos 20-22 son comparables entre sí. Los ejemplos 1-3 muestran que cuando se añade tinte a una solución antiséptica, la estabilidad disminuye significativamente (2-4 horas), sin embargo, cuando el tinte se añade combinado con polímero formador de película (DERMACRYL® AQF), la estabilidad aumenta (2-4 horas frente a 2 semanas). Los ejemplos 4-7 muestran una tendencia similar, que cuando se añade tinte combinado con polímero formador de película (DERMACRYL® 79P), la estabilidad aumenta (3 días frente a 1 año). Los ejemplos 11-19 muestran una tendencia similar, de manera que cuando se añade tinte combinado con polímero formador de película (EUDRAGIT® E PO), la estabilidad aumenta (12-14 días frente a 21-34 días). Los ejemplos 21-22 muestran una tendencia similar, de manera que cuando se añade tinte combinado con el polímero formador de película (EUDRAGIT® E PO), la estabilidad aumenta (12 días frente a 14 días).
Los datos también muestran que cantidades relativas concretas de los componentes contribuyeron a la estabilidad inesperada. Como se muestra en los Ejemplos 24-32, las formulaciones preparadas con Gluconato de Clorhexidina eran inestables a concentraciones de alcohol isopropílico superiores a 70% v/v. Por lo tanto, el contenido de alcohol isopropílico más alto puede ser desfavorable cuando otros componentes tales como el colorante están en la formulación. Estas formulaciones se vuelven turbias y forman una sustancia viscosa transparente compuesta predominantemente de polímero.
Por tanto, los datos anteriores demuestran que una solución antiséptica que comprende una combinación de polímero formador de película y agente de tintado tiene sorprendentemente una estabilidad mejorada en comparación con una solución antiséptica que comprende colorante, pero no polímero.
También se realizaron pruebas para determinar las propiedades de adherencia de las soluciones antisépticas cuando se utilizaban combinadas con un paño. Como se indicó anteriormente, aunque la estabilidad del tinte es deseable, también es deseable que la solución antiséptica siga siendo adherente a un paño.
La propiedad adherente se midió utilizando dos pruebas, una "prueba de estrés por irrigación" y una "prueba de desprendimiento en húmedo". La prueba de estrés por irrigación determina la calidad de unión visual de una película de paño quirúrgico y adhesivo a un sustrato de piel sintética después de la exposición al agua y el estrés en un elemento flexible de sonda. El elemento flexible de la sonda reproduce el movimiento en un procedimiento de cirugía ortopédica, tal como un entorno exigente para la adherencia del paño debido al movimiento, la irrigación y el tiempo para este tipo de operación. Se utilizó una escala de 1 a 5 para cuantificar los resultados, donde 1 representa ausencia de elevación del borde del paño del sustrato desde la aplicación inicial y 5 es elevación total del borde (es decir, 1 es más adherente y 5 es menos adherente). Las pruebas se realizaron aplicando solución quirúrgica sobre el análogo de piel sintética que consistía en una película de látex y secando antes de la prueba. Las condiciones de secado fueron 23°C (73°F) y 50% de humedad relativa durante cuatro minutos. La aplicación y la prueba se realizaron en un entorno de quirófano de hospital simulado, 18°C (65°F) y 40% de humedad relativa. El paño se aplicó en la parte superior de la solución seca que se había aplicado sobre el látex. El conjunto de paño de preparación de la piel con solución de látex se aplicó sobre la plataforma de prueba con cinta de doble cara. Se realizaron cuatro incisiones de 1,27 cm en el conjunto utilizando una hoja de afeitar. Se colocaron cuatro sondas en forma de cilindro a través de las incisiones precortadas. Se realizaron cuatro ciclos de 100 carreras generados desde la sonda con dos minutos entre cada ciclo. El agua fluye desde debajo de la plataforma de prueba a través de los puntos de inserción de las varillas quirúrgicas simuladas. El agua pasa por encima y alrededor de las capas de látex de preparación de la piel cuando las varillas quirúrgicas están en movimiento. Esta configuración permite que el agua se difunda en la interfase entre el paño y la película de látex. Esto simula cómo el líquido puede debilitar la adherencia del paño si la solución quirúrgica no proporciona una buena resistencia al agua.
El método de prueba para medir la resistencia al desprendimiento en húmedo fue una adaptación de ASTM D 3330 parte F, "Adherencia frente al Desprendimiento de Cintas Sensibles a la Presión". La prueba de Desprendimiento en Húmedo mide la fuerza requerida para quitar un paño de la superficie de prueba después de que las muestras se exponen a una solución salina al 0,9%. Durante la prueba inicial, se laminó una película de látex sobre material de respaldo de espuma para simular la deformabilidad de la textura y las arrugas de la piel humana. Posteriormente, el látex se laminó a paneles de plástico ABS texturizados para tener una textura más consistente. La solución quirúrgica bajo prueba se aplicó sobre una película de látex, se secó y se expuso a solución salina al 0,9% antes de la prueba de desprendimiento. Las condiciones de secado y ambientales fueron las mismas que las condiciones para las pruebas de estrés por irrigación. El paño se aplicó sobre la película quirúrgica seca. El conjunto se sumergió en una solución salina de NaCl al 0,9% durante una hora. Se realizó un desprendimiento de 180° para estudiar cuánta fuerza se requiere para quitar el paño de la película de látex. La fuerza se midió en gramos (g)/25 mm.
En un aspecto de la presente invención, la cantidad de fuerza requerida para desprender el paño de la película quirúrgica seca es de aproximadamente 105 g/25 mm o más, preferiblemente de aproximadamente 115 g/25 mm o más, más preferiblemente de aproximadamente 120 g/25 mm o más.
Los resultados de la prueba de estrés por irrigación se proporcionan en la Tabla 2 y los resultados de la prueba de desprendimiento en húmedo se proporcionan en la Tabla 3:
TABLA 2 - Prueba de estrés or irri ación
TABLA 3 - Prueba de Des rendimiento en Húmedo
La Tabla 2 muestra que las formulaciones que contienen Dihidrocloruro de octenidina con DERMACRYL® AQF sin tinte (Ejemplo 9) y DERMACRYL® 79P sin tinte (Ejemplo 6) demostraron una adherencia superior (sin cambios ni elevación de bordes) en comparación con los otros ejemplos. La solución que contenía Gluconato de Clorhexidina, DERMACRYL® AQF y ningún tinte (Ejemplo 3) mostró una elevación de bordes de mínima a moderada en comparación con la solución con Gluconato de Clorhexidina y ningún polímero o tinte (Ejemplo 23) que mostró una elevación de bordes significativa. Además, los resultados muestran que la presencia de tinte en la formulación con polímero (Ejemplo 3) reduce la adherencia en comparación con una solución similar que tiene polímero, pero no tinte (Ejemplo 2).
Los resultados de la prueba de desprendimiento en húmedo proporcionados en la Tabla 3 confirman los resultados de la prueba de estrés por irrigación. La prueba de desprendimiento en húmedo confirmó que el Dihidrocloruro de octenidina con DERMACRYL® AQF (Ejemplo 9) y De RmACRYL® 79P (Ejemplo 6) demostraron una adherencia superior ya que la fuerza requerida para retirar el paño fue de 319 a 345 g/25 mm, respectivamente. La solución con tinte y DERMACRYL® AQF (Ejemplo 3) proporcionó solo una adherencia ligeramente mejor que la solución sin polímero o tinte (Ejemplo 23).
La descripción anterior se proporciona para permitir que cualquier experto en la técnica lleve a la práctica las diversas realizaciones descritas en la presente memoria. Por lo tanto, no se pretende que las reivindicaciones se limiten a las realizaciones que se muestran en la presente memoria, sino que se les debe otorgar el alcance completo de acuerdo con las reivindicaciones del lenguaje, en las que la referencia a un elemento en singular no significa "uno y solo uno" a menos que se establezca así específicamente, sino más bien "uno o más".
Claims (13)
1. Una solución antiséptica que comprende:
de aproximadamente 0,0001% p/v a aproximadamente 2,0% p/v de un agente antiséptico catiónico que comprende una sal de clorhexidina;
un polímero formador de película que comprende un polímero o copolímero de acrilato;
un agente de tintado aniónico; y
un disolvente que comprende un alcohol isopropílico de aproximadamente 70% v/v.
2. La solución antiséptica según la reivindicación 1, en donde el agente antiséptico comprende Gluconato de Clorhexidina.
3. La solución antiséptica según la reivindicación 1, en donde el polímero formador de película comprende un polímero seleccionado del grupo que consiste en polímero de octilacrilamida, polímero de metacrilato, polímero de carboxiacrilato y un polímero que tiene grupos laterales de metacrilato de dimetilaminoetilo, metacrilato de butilo y metacrilato de metilo.
4. La solución antiséptica de la reivindicación 1, en donde la concentración del polímero formador de película es de aproximadamente 0,1% a aproximadamente 5% p/v.
5. La solución antiséptica de la reivindicación 1, en donde el agente de tintado aniónico comprende un agente seleccionado del grupo que consiste en Azul Núm. 1, Azul Núm. 2, Verde Núm. 3, Rojo Núm. 3, Rojo Núm. 40, Amarillo Núm. 5, Amarillo Núm. 6, Amarillo Núm. 8, Naranja Núm. 4 y combinaciones de los mismos.
6. La solución antiséptica según la reivindicación 1, en donde la concentración de agente de tintado es de aproximadamente 0,01% a aproximadamente 0,15% p/v.
7. La solución antiséptica de la reivindicación 1, que comprende adicionalmente un plastificante.
8. La solución antiséptica de la reivindicación 7, en donde el plastificante comprende citrato de trietilo o sebacato de dibutilo.
9. La solución antiséptica de la reivindicación 7, en donde la concentración del plastificante es de aproximadamente 0,05% a aproximadamente 2% p/v.
10. Una solución antiséptica que comprende:
de aproximadamente 0,0001% p/v a aproximadamente 2,0% p/v de un agente antiséptico catiónico que comprende una sal de clorhexidina;
un polímero formador de película que comprende un polímero o copolímero de acrilato;
un agente de tintado aniónico; y
un disolvente que comprende alcohol isopropílico de aproximadamente 70% v/v, para su uso en la desinfección de la superficie de la piel humana.
11. La solución antiséptica para el uso según la reivindicación 10, en donde dicha solución antiséptica se aplica a dicha superficie y se deja secar, produciendo así una película pegajosa; y
un paño se pone en contacto con la película pegajosa de manera que el paño se adhiera a la superficie a través de la película pegajosa.
12. La solución antiséptica para el uso según la reivindicación 11, en donde la concentración del polímero formador de película es de aproximadamente 0,1% a aproximadamente 5% p/v.
13. La solución antiséptica para el uso de acuerdo con la reivindicación 11, en donde la fuerza requerida para desprender el paño de la superficie es de aproximadamente 105 g/25 mm o más.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US13/841,297 US9821066B2 (en) | 2013-03-15 | 2013-03-15 | Tinted antiseptic solutions having improved stability |
| PCT/US2014/025484 WO2014151331A1 (en) | 2013-03-15 | 2014-03-13 | Tinted antiseptic solutions having improved stability |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2825623T3 true ES2825623T3 (es) | 2021-05-17 |
Family
ID=51521804
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES14770089T Active ES2825623T3 (es) | 2013-03-15 | 2014-03-13 | Soluciones antisépticas tintadas que tienen estabilidad mejorada |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9821066B2 (es) |
| EP (1) | EP2968401B1 (es) |
| CN (2) | CN112754992B (es) |
| AU (1) | AU2014235086B2 (es) |
| CA (1) | CA2903250C (es) |
| ES (1) | ES2825623T3 (es) |
| WO (1) | WO2014151331A1 (es) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102014107412A1 (de) * | 2014-05-26 | 2015-12-17 | Schülke & Mayr GmbH | Gefärbte desinfizierende Zubereitung auf Basis von Bispyridiniumalkan |
| CN107735072B (zh) | 2015-07-01 | 2023-09-15 | 3M创新有限公司 | 用于去除孢子的组合物 |
| DE102015122263A1 (de) * | 2015-12-18 | 2017-06-22 | Schülke & Mayr GmbH | Alkoholisches Desinfektionsmittel für die Bekämpfung von Viren |
| DE102015122276A1 (de) * | 2015-12-18 | 2017-06-22 | Schülke & Mayr GmbH | Alkoholische Zusammensetzungen mit einem Gehalt an Octenidindihydrochlorid |
| GB201602658D0 (en) * | 2016-02-15 | 2016-03-30 | Univ Manchester | Compositions |
| US10945720B2 (en) | 2017-09-13 | 2021-03-16 | Ethicon, Inc. | Systems and methods for closing incisions formed in fragile tissue |
| US20220193119A1 (en) * | 2019-04-05 | 2022-06-23 | 3M Innovative Properties Company | Antiseptic skin prep composition |
| EP3771339A1 (en) | 2019-07-29 | 2021-02-03 | The Procter & Gamble Company | Disinfectant composition |
| US20230060820A1 (en) * | 2019-12-31 | 2023-03-02 | 3M Innovative Properties Company | Octenidine salt antimicrobial medical articles |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4374126A (en) | 1981-02-23 | 1983-02-15 | Warner-Lambert Company | Film forming antimicrobial material |
| US7070806B2 (en) * | 1992-01-27 | 2006-07-04 | Purdue Pharma Lp | Controlled release formulations coated with aqueous dispersions of acrylic polymers |
| US5763412A (en) | 1997-04-08 | 1998-06-09 | Becton Dickinson And Company | Film-forming composition containing chlorhexidine gluconate |
| US7147873B2 (en) | 2002-01-16 | 2006-12-12 | 3M Innovative Properties Company | Antiseptic compositions and methods |
| US6838078B2 (en) | 2002-01-16 | 2005-01-04 | 3M Innovative Properties Company | Film-forming compositions and methods |
| US7488757B2 (en) | 2003-03-24 | 2009-02-10 | Becton, Dickinson And Company | Invisible antimicrobial glove and hand antiseptic |
| US7361528B2 (en) | 2005-02-28 | 2008-04-22 | Sharp Laboratories Of America, Inc. | Germanium infrared sensor for CMOS imagers |
| US20070014740A1 (en) | 2005-07-15 | 2007-01-18 | Colgate-Palmolive Company | Oral compositions having cationic active ingredients |
| US20070140990A1 (en) | 2005-12-21 | 2007-06-21 | Nataly Fetissova | Oral Compositions Comprising Propolis |
| EP1986790B1 (en) | 2006-02-14 | 2021-05-19 | Allegiance Corporation | Liquid applicator and method for reducing the concentration of by-products from antiseptic |
| US20080108674A1 (en) | 2006-05-01 | 2008-05-08 | Enturia, Inc. | Cationic antiseptic and dye formulation |
| US20080081020A1 (en) | 2006-10-03 | 2008-04-03 | Huang Yeong H | Color change surgical prep solution |
| DE102006051093B4 (de) | 2006-10-25 | 2011-03-17 | Heraeus Kulzer Gmbh | Chirurgisches Nahtmaterial mit antimikrobieller Oberfläche und Verfahren zur antimikrobiellen Beschichtung chirurgischen Nahtmaterials |
| JP5551442B2 (ja) | 2006-10-27 | 2014-07-16 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 抗菌剤組成物 |
| EP2529927B1 (en) * | 2007-07-20 | 2016-09-21 | Imaflex, Inc. | Polymer composite material with biocide functionality |
| WO2009058144A1 (en) | 2007-10-31 | 2009-05-07 | Enturia, Inc. | Cationic antiseptic and dye formulation |
| DE102008060904A1 (de) | 2008-12-09 | 2010-06-10 | Beiersdorf Ag | Wasserlösliche Wirkstoffe in Sprühpflaster |
| EP2499913A1 (en) * | 2011-03-14 | 2012-09-19 | Combino Pharm, S.L. | Antiseptic solutions comprising chlorhexidine or its salt and an anionic dye and their preparation |
-
2013
- 2013-03-15 US US13/841,297 patent/US9821066B2/en active Active
-
2014
- 2014-03-13 CN CN202110190008.9A patent/CN112754992B/zh active Active
- 2014-03-13 ES ES14770089T patent/ES2825623T3/es active Active
- 2014-03-13 CN CN201480014967.3A patent/CN105142647A/zh active Pending
- 2014-03-13 AU AU2014235086A patent/AU2014235086B2/en active Active
- 2014-03-13 WO PCT/US2014/025484 patent/WO2014151331A1/en active Application Filing
- 2014-03-13 EP EP14770089.2A patent/EP2968401B1/en active Active
- 2014-03-13 CA CA2903250A patent/CA2903250C/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN105142647A (zh) | 2015-12-09 |
| US20140261454A1 (en) | 2014-09-18 |
| US9821066B2 (en) | 2017-11-21 |
| EP2968401A1 (en) | 2016-01-20 |
| AU2014235086A1 (en) | 2015-09-10 |
| AU2014235086B2 (en) | 2018-05-24 |
| CA2903250A1 (en) | 2014-09-25 |
| WO2014151331A1 (en) | 2014-09-25 |
| CA2903250C (en) | 2021-07-13 |
| EP2968401B1 (en) | 2020-09-09 |
| CN112754992B (zh) | 2023-02-21 |
| CN112754992A (zh) | 2021-05-07 |
| EP2968401A4 (en) | 2016-11-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2825623T3 (es) | Soluciones antisépticas tintadas que tienen estabilidad mejorada | |
| ES2853933T3 (es) | Composición cosmética de maquillaje de ojos | |
| Jin et al. | Mechanical properties and in vivo healing evaluation of a novel Centella asiatica-loaded hydrocolloid wound dressing | |
| ES2711611T3 (es) | Solución de preparación quirúrgica con cambio de color | |
| AU2016248234A1 (en) | Hydrophilic coatings and methods of forming the same | |
| Almaroof et al. | Evaluation of dental adhesive systems incorporating an antibacterial monomer eugenyl methacrylate (EgMA) for endodontic restorations | |
| JP6961587B2 (ja) | 滑り性付与剤および滑り性付与方法 | |
| JP2012518776A5 (es) | ||
| RU2016110107A (ru) | Композиции для полости рта, стоматологические конструктивные элементы и способы доставки композиций для полости рта | |
| JPH1192350A (ja) | 歯のコーティング剤組成物 | |
| KR20210121071A (ko) | 피부용 조성물 | |
| WO2015088368A1 (en) | Hydrophilic thermo-switchable pressure-sensitive adhesive composition | |
| Pradeep et al. | An in vitro investigation into the cytotoxicity of methyl methacrylate monomer | |
| AU2008351582A1 (en) | Composite gel-based materials | |
| CN105434404B (zh) | 一种用于创面保护的涂膜剂 | |
| US9421164B2 (en) | Stimuli responsive adhesive gel for removal of foreign particles from soft tissue | |
| Perchyonok et al. | Insights and relative effect of aspirin, naproxen and ibuprofen containing hydrogels: From design to performance as a functional dual capacity restorative material and build in free radical defense: In-Vitro studies | |
| US20120240944A1 (en) | Durable skin marking compositions | |
| Zatalini et al. | The Effect of Chitosan and Polyvinyl Alcohol Combination on Physical Characteristics and Mechanical Properties of Chitosan-PVA-Aloe vera Film. | |
| Singh et al. | Hydrogel as a novel drug delivery system: recent advancements and patents | |
| ES2907184T3 (es) | Una composición acuosa de detección de escape de líquido corporal | |
| CN107753937A (zh) | 一种伤口消毒剂及其制备方法 | |
| ES2819549T3 (es) | Solución de reemplazo de sangre reológica y sus usos | |
| TWI505842B (zh) | Cyanoacrylate adhesive and its manufacturing method | |
| JP2011153089A (ja) | ゲル状手指殺菌剤 |