ES2718222T3 - Recipiente que contiene una solución de nicotina - Google Patents

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Description

DESCRIPCIÓN
Recipiente que contiene una solución de nicotina
Campo de la invención
La presente exposición se refiere a recipientes que contienen una solución de nicotina y a sistemas electrónicos de suministro de vapor, tales como sistemas electrónicos de administración de nicotina (p.ej., cigarrillos electrónicos) que incorporan tales recipientes.
Antecedentes de la invención
Los sistemas electrónicos de suministro de vapor, tales como los cigarrillos electrónicos, generalmente contienen un depósito de líquido que debe vaporizarse, típicamente que contiene nicotina. Al inhalar un usuario con el dispositivo, se activa un calentador para vaporizar una pequeña cantidad de líquido, que de esta manera es inhalada por el usuario. Tales sistemas se describen en, p.ej., la solicitud de patente US n° 2008/0092912.
La utilización de cigarrillos electrónicos en el Reino Unido ha crecido rápidamente y se ha estimado que actualmente hay más de un millón de personas que los utilizan en el Reino Unido.
El líquido que debe vaporizarse en los cigarrillos electrónicos típicamente es una solución que contiene nicotina. El solvente puede ser, por ejemplo, glicerol. La parte vaporizadora del dispositivo con frecuencia se diseña para múltiples usos, aunque sí existen los dispositivos de un solo uso. En los dispositivos de usos múltiples y de un solo uso se encuentra presente un recipiente que contiene la solución de nicotina. El recipiente se almacena durante periodos de tiempo significativos desde el tiempo de llenado hasta la utilización. Este periodo incluye el tiempo de distribución, el abastecimiento por un minorista y el almacenamiento por el usuario final antes de la utilización. Durante este periodo de almacenamiento, puede producirse la pérdida de contenido de nicotina.
Descripción resumida de la invención
En un aspecto se proporciona un sistema electrónico de suministro de vapor, que comprende:
un vaporizador para vaporizar líquido para la inhalación por un usuario del sistema electrónico de suministro de vapor,
una fuente de alimentación que comprende una celda o batería para suministrar energía al vaporizador, un recipiente que contiene una solución de nicotina, en el que por lo menos 5% en peso de la nicotina presente en la solución se encuentra en forma protonada, y en el que por lo menos una parte del recipiente en contacto con la solución de nicotina está formada de policarbonato o polipropileno.
En un aspecto se proporciona un cartomizador para un sistema electrónico de suministro de vapor según la reivindicación 10.
Descripción detallada
Tal como se ha indicado anteriormente, la presente exposición se refiere a un recipiente que puede utilizarse en un sistema electrónico de suministro de vapor, tal como un cigarrillo electrónico. A lo largo de la descripción siguiente se utiliza la expresión “cigarrillo electrónico”; sin embargo, esta expresión puede utilizarse intercambiablemente con sistema electrónico de suministro de vapor.
Los presentes inventores han encontrado que, mediante la protonación de por lo menos parte de la nicotina presente en una solución, puede potenciarse la estabilidad de la solución de nicotina. Los presentes inventores han encontrado que las soluciones de nicotina sufren de pérdidas de contenido de nicotina al almacenarlas durante periodos significativos. Mediante la protonación de por lo menos una parte de la nicotina, y específicamente por lo menos 5% en peso de la nicotina presente, se reduce la pérdida de nicotina durante el almacenamiento. Se ha encontrado que se observa particularmente pérdida de nicotina al almacenar la solución de nicotina en contacto con policarbonato o polipropileno. Estos materiales resultan deseables para la utilización en cigarrillos electrónicos debido a su coste y sensación cuando son sostenidos por un usuario. Sin embargo, la pérdida de nicotina puede impedir la utilización sin la estabilización de la nicotina proporcionada por la presente invención.
Tal como entiende el experto en la materia, la nicotina puede existir en forma de base libre, forma monoprotonada o forma diprotonada. Las estructuras de cada una de estas formas se proporcionan posteriormente.
Figure imgf000003_0001
base ubre de nicotina nicotina monoprotonada nicotina diprotonada
La referencia en la especificación a forma protonada se refiere tanto a nicotina monoprotonada como a nicotina diprotonada. La referencia en la especificación a cantidades en la forma protonada se refiere a la cantidad combinada de nicotina monoprotonada y nicotina diprotonada.
Para facilitar su referencia, estos aspectos y aspectos adicionales de la presente invención se comentan a continuación, en las secciones correspondientes. Sin embargo, las enseñanzas en cada sección no se encuentran necesariamente limitadas a cada sección particular.
La presente invención proporciona un recipiente que contiene una solución de nicotina, en el que por lo menos 5% en peso de la nicotina presente en la solución se encuentra en forma protonada, y en el que por lo menos una parte del recipiente en contacto con la solución de nicotina está formada de policarbonato o polipropileno.
Las cantidades relevantes de nicotina que se encuentran presentes en la solución en forma protonada se especifican en la presente memoria. El experto en la materia podrá calcular fácilmente estas cantidades. La nicotina, 3-(1-metilpirrolidín-2-il)piridina, es una base diprótica con pKa de 3,12 para el anillo piridina y 8,02 para el anillo pirrolidina. Puede existir en forma (mono- y di-) protonada dependiente del pH y en forma no protonada, que presentan diferente biodisponibilidad.
Figure imgf000003_0002
La distribución de nicotina protonada y no protonada variará a los diversos incrementos de pH.
Figure imgf000003_0003
La fracción de nicotina no protonada será predominante a niveles de pH elevados, mientras que una reducción del pH producirá un incremento de la fracción de nicotina protonada (monoprotonada o diprotonada según el pH). En el caso de que la fracción relativa de nicotina protonada y la cantidad total de nicotina en la muestra sean conocidos, puede calcularse la cantidad absoluta de nicotina protonada.
La fracción relativa de nicotina protonada en solución puede calcularse mediante la utilización de la ecuación de Henderson-Hasselbach, que describe el pH como derivada de la ecuación de constante de disociación del ácido y se utiliza ampliamente en los sistemas químicos y biológicos. Considérese el equilibrio siguiente:
Figure imgf000003_0004
la ecuación de Henderson-Hasselbach para este equilibrio es:
Figure imgf000003_0005
En la que [B] es la cantidad de nicotina no protonada (es decir, base libre), [BH+] la cantidad de nicotina protonada (es decir, ácido conjugado) y pKa es el valor de pKa de referencia para el nitrógeno del anillo pirrolidina de la nicotina (pKa=8,02). La fracción relativa de nicotina protonada puede derivarse del valor alfa de la nicotina no protonada calculada a partir de la ecuación de Henderson-Hasselbach como:
%
Figure imgf000004_0003
* 100}
la determinación de los valores de pKa de soluciones de nicotina se llevó a cabo utilizando el enfoque básico descrito en "Spectroscopic investigations into the acid-base properties of nicotine at different temperatures", Peter M. Clayton, Carl A. Vas, Tam T. T. Bui, Alex F. Drake and Kevin McAdam, Anal. Methods, 2013,5, 81-88. Este método se resume posteriormente.
Tal como entenderá el experto en la materia, policarbonato se refiere a un polímero que contiene la unidad repetitiva siguiente.
Figure imgf000004_0001
En un aspecto, por lo menos una parte del recipiente en contacto con la solución de nicotina está formado de policarbonato. En un aspecto, la mayor parte del recipiente que está en contacto con la solución de nicotina está formado de policarbonato. En un aspecto, todo el recipiente que se encuentra en contacto con la solución de nicotina está formado de policarbonato. En un aspecto, el recipiente está totalmente formado de policarbonato.
Tal como entenderá el experto en la materia, polipropileno se refiere a un polímero que contiene la unidad repetitiva siguiente.
Figure imgf000004_0002
En un aspecto, por lo menos una parte del recipiente en contacto con la solución de nicotina está formada de polipropileno. En un aspecto, la mayor parte del recipiente que está en contacto con la solución de nicotina está formado de polipropileno. En un aspecto, todo el recipiente que se encuentra en contacto con la solución de nicotina está formado de polipropileno. En un aspecto, el recipiente está totalmente formado de polipropileno.
En un aspecto, la mayor parte del recipiente que está en contacto con la solución de nicotina está formado de policarbonato, polipropileno o una combinación de los mismos. En un aspecto, todo el recipiente que se encuentra en contacto con la solución de nicotina está formado de policarbonato, polipropileno o una combinación de los mismos. En un aspecto, el recipiente está formado enteramente de policarbonato, polipropileno o una combinación de los mismos.
Tal como se comenta en la presente memoria, el recipiente de la presente invención se proporciona típicamente para la administración de solución de nicotina a o dentro de un cigarrillo electrónico. La solución de nicotina puede estar contenida dentro de un cigarrillo electrónico o puede comercializarse en forma de un recipiente separado para la utilización posterior con o dentro de un cigarrillo electrónico. Tal como entenderá el experto en la materia, los cigarrillos electrónicos contienen una unidad conocida como cartomizador que comprende un depósito de solución de nicotina, un material de mecha y un elemento calentador para vaporizar la nicotina. En un aspecto, el recipiente es un cartomizador o es parte de un cartomizador. En un aspecto, el recipiente no es un cartomizador o parte de un cartomizador y es un recipiente, tal como un tanque, botella o similar, que puede utilizarse para administrar solución de nicotina a o dentro de un cigarrillo electrónico.
En un aspecto, el recipiente es parte de un cigarrillo electrónico. Por lo tanto, en un aspecto adicional, la presente invención proporciona un sistema electrónico de suministro de vapor, que comprende: un vaporizador para vaporizar líquido para la inhalación por un usuario del sistema electrónico de suministro de vapor; una fuente de alimentación que comprende una celda o batería para suministrar energía al vaporizador; un recipiente que contiene una solución de nicotina, en el que por lo menos 5% en peso de la nicotina presente en la solución se encuentra en forma protonada, y en el que por lo menos una parte del recipiente en contacto con la solución de nicotina está formada de policarbonato o polipropileno.
Tal como entenderá el experto en la materia, puede producirse el contacto entre el recipiente y la solución de nicotina por cualesquiera medios. Si el cuerpo del recipiente está en contacto con la solución de nicotina, el recipiente y la solución se encuentran en contacto. Se encuentra contemplado que la solución de nicotina se encuentre 'libre', en el sentido de que sea un líquido en contacto directo con las paredes del recipiente. También se encuentra contemplado que la solución de nicotina pueda estar contenida dentro de una matriz (tal como una espuma) y la espuma se encuentre en contacto con el cuerpo del recipiente.
Tal como se comenta en la presente memoria, los presentes inventores han encontrado que, mediante la protonación de por lo menos una parte de la nicotina, y específicamente por lo menos 5% en peso de la nicotina presente, se reduce la pérdida de nicotina durante el almacenamiento. En un aspecto, por lo menos 10% en peso de la nicotina presente en la solución se encuentra en forma protonada. En un aspecto, por lo menos 15% en peso de la nicotina presente en la solución se encuentra en forma protonada. En un aspecto, por lo menos 20% en peso de la nicotina presente en la solución se encuentra en forma protonada. En un aspecto, por lo menos 25% en peso de la nicotina presente en la solución se encuentra en forma protonada. En un aspecto, por lo menos 30% en peso de la nicotina presente en la solución se encuentra en forma protonada. En un aspecto, por lo menos 35% en peso de la nicotina presente en la solución se encuentra en forma protonada. En un aspecto, por lo menos 40% en peso de la nicotina presente en la solución se encuentra en forma protonada. En un aspecto, por lo menos 45% en peso de la nicotina presente en la solución se encuentra en forma protonada. En un aspecto, por lo menos 50% en peso de la nicotina presente en la solución se encuentra en forma protonada. En un aspecto, por lo menos 55% en peso de la nicotina presente en la solución se encuentra en forma protonada. En un aspecto, por lo menos 60% en peso de la nicotina presente en la solución se encuentra en forma protonada. En un aspecto, por lo menos 65% en peso de la nicotina presente en la solución se encuentra en forma protonada. En un aspecto, por lo menos 70% en peso de la nicotina presente en la solución se encuentra en forma protonada. En un aspecto, por lo menos 75% en peso de la nicotina presente en la solución se encuentra en forma protonada. En un aspecto, por lo menos 80% en peso de la nicotina presente en la solución se encuentra en forma protonada. En un aspecto, por lo menos 85% en peso de la nicotina presente en la solución se encuentra en forma protonada. En un aspecto, por lo menos 90% en peso de la nicotina presente en la solución se encuentra en forma protonada. En un aspecto, por lo menos 95% en peso de la nicotina presente en la solución se encuentra en forma protonada. En un aspecto, por lo menos 99% en peso de la nicotina presente en la solución se encuentra en forma protonada.
La protonación de la nicotina puede proporcionarse de manera que se consiga el grado deseado de protonación de la nicotina. En un aspecto, la nicotina se protona con un ácido orgánico. En un aspecto, la nicotina se protona con un ácido carboxílico. El ácido carboxílico puede ser cualquier ácido carboxílico adecuado. En un aspecto, la nicotina se protona con un ácido monocarboxílico.
En un aspecto, la nicotina se protona con un ácido seleccionado del grupo que consiste en ácido acético, ácido láctico, ácido fórmico, ácido cítrico, ácido benzoico, ácido pirúvico, ácido levulínico, ácido succínico, ácido tartárico, ácido oleico, ácido sórbico, ácido propiónico, ácido fenilacético y mezclas de los mismos.
En un aspecto, la nicotina se protona con un ácido seleccionado del grupo que consiste en ácido benzoico, ácido levulínico y mezclas de los mismos. En un aspecto, la nicotina se protona con ácido levulínico. En un aspecto, la nicotina se protona con ácido benzoico. En un aspecto, la nicotina se protona con una mezcla de ácido levulínico y ácido benzoico.
La nicotina puede existir en forma de base libre, forma monoprotonada o forma diprotonada.
Tal como se comenta en la presente memoria, los presentes inventores han encontrado que, mediante la protonación de por lo menos parte de la nicotina presente en una solución, puede potenciarse la estabilidad de la solución de nicotina. Los presentes inventores han encontrado que las soluciones de nicotina sufren de pérdidas de contenido de nicotina al almacenarlas durante periodos significativos. Aunque se observan particularmente problemas de estabilidad al almacenar la solución de nicotina en contacto con policarbonato o polipropileno, los problemas no son exclusivos de estos materiales. Por lo tanto, la presente invención proporciona un nuevo procedimiento para estabilizar una solución de nicotina. La presente invención proporciona un procedimiento para estabilizar una solución de nicotina, comprendiendo el procedimiento las etapas de protonar la nicotina presente en la solución, de manera que por lo menos 5% en peso de la nicotina presente en la solución se encuentre en forma protonada.
En el procedimiento de la presente invención, la solución de nicotina puede estar en contacto con policarbonato o polipropileno.
Los presentes inventores han encontrado que resultan posibles periodos de almacenamiento prolongados con la práctica de la presente invención. En un aspecto, el procedimiento proporciona el almacenamiento de la solución de nicotina en contacto con policarbonato o polipropileno durante un periodo de por lo menos 7 días. En un aspecto, el procedimiento proporciona el almacenamiento de la solución de nicotina en contacto con policarbonato o polipropileno durante un periodo de por lo menos 14 días. En un aspecto, el procedimiento proporciona el almacenamiento de la solución de nicotina en contacto con policarbonato o polipropileno durante un periodo de por lo menos 21 días. En un aspecto, el procedimiento proporciona el almacenamiento de la solución de nicotina en contacto con policarbonato o polipropileno durante un periodo de por lo menos 28 días. En un aspecto, el procedimiento proporciona el almacenamiento de la solución de nicotina en contacto con policarbonato o polipropileno durante un periodo de por lo menos 2 meses. En un aspecto, el procedimiento proporciona el almacenamiento de la solución de nicotina en contacto con policarbonato o polipropileno durante un periodo de por lo menos 3 meses. En un aspecto, el procedimiento proporciona el almacenamiento de la solución de nicotina en contacto con policarbonato o polipropileno durante un periodo de por lo menos 4 meses. En un aspecto, el procedimiento proporciona el almacenamiento de la solución de nicotina en contacto con policarbonato o polipropileno durante un periodo de por lo menos 5 meses. En un aspecto, el procedimiento proporciona el almacenamiento de la solución de nicotina en contacto con policarbonato o polipropileno durante un periodo de por lo menos 6 meses.
La presente invención proporciona además una nueva utilización para estabilizar una solución de nicotina. En un aspecto, la presente invención proporciona la utilización de protonación de la nicotina para estabilizar una solución de nicotina. En un aspecto, la presente invención proporciona la utilización de protonación de la nicotina para mejorar la estabilidad de almacenamiento de una solución de nicotina. En un aspecto, la presente invención proporciona la utilización de protonación de la nicotina para reducir la pérdida evaporativa de la nicotina a partir de una solución de nicotina.
En un aspecto, la presente invención proporciona la utilización de nicotina protonada para estabilizar una solución que contiene base libre de nicotina. En un aspecto, la presente invención proporciona la utilización de nicotina protonada para mejorar la estabilidad de almacenamiento de una solución que contiene base libre de nicotina. En un aspecto, la presente invención proporciona la utilización de nicotina protonada para reducir la pérdida evaporativa de la nicotina a partir de una solución de base libre de nicotina. Se entenderá que por 'solución de base libre de nicotina' puede entenderse una solución que contiene base libre de nicotina y nicotina protonada en una cantidad tal como se indica en la presente memoria.
En un aspecto, la presente invención proporciona la utilización de un ácido para estabilizar una solución de nicotina. En un aspecto, la presente invención proporciona la utilización de un ácido para mejorar la estabilidad de almacenamiento de una solución de nicotina. En un aspecto de utilización según la presente invención, el ácido es un ácido orgánico. En un aspecto de utilización según la presente invención, el ácido es un ácido carboxílico. En un aspecto de utilización según la presente invención, el ácido es un ácido monocarboxílico. En un aspecto de utilización según la presente invención, el ácido se selecciona del grupo que consiste en ácido acético, ácido láctico, ácido fórmico, ácido cítrico, ácido benzoico, ácido pirúvico, ácido levulínico, ácido succínico, ácido tartárico, ácido oleico, ácido sórbico, ácido propiónico, ácido fenilacético y mezclas de los mismos. En un aspecto de utilización según la presente invención, el ácido se selecciona del grupo que consiste en ácido benzoico, ácido levulínico y mezclas de los mismos. En un aspecto de utilización según la presente invención, el ácido es ácido levulínico. En un aspecto de utilización según la presente invención, el ácido es ácido benzoico. En un aspecto de utilización según la presente invención, el ácido es una mezcla de ácido levulínico y ácido benzoico.
En un aspecto, la presente invención proporciona la utilización de un ácido para estabilizar una solución de nicotina, en la que el ácido se selecciona del grupo que consiste en ácido benzoico, ácido levulínico y mezclas de los mismos. En un aspecto, la presente invención proporciona la utilización de un ácido para mejorar la estabilidad de almacenamiento de una solución de nicotina, en la que el ácido se selecciona del grupo que consiste en ácido benzoico, ácido levulínico y mezclas de los mismos. En un aspecto, la presente invención proporciona la utilización de un ácido para reducir la pérdida evaporativa de nicotina a partir de una solución de nicotina, en la que el ácido se selecciona del grupo que consiste en ácido benzoico, ácido levulínico y mezclas de los mismos.
En los aspectos de utilización de la presente invención, por lo menos 5% en peso de la nicotina presente en la solución de nicotina puede encontrarse en forma protonada.
En un aspecto, la presente invención proporciona la utilización de protonación de la nicotina para estabilizar una solución de nicotina con respecto al policarbonato o polipropileno. En un aspecto, la presente invención proporciona la utilización de protonación de la nicotina para mejorar la estabilidad de almacenamiento de una solución de nicotina con respecto a policarbonato o polipropileno.
A continuación, se describe la invención en referencia a los ejemplos no limitativos siguiente y en referencia a la figura adjunta, en la que:
la figura 1 muestra un gráfico.
Ejemplos
Ejemplo 1 - Determinación de valores de pKa
La determinación de los valores de pKa de la nicotina en sistemas de glicerol/agua se llevó a cabo utilizando el enfoque básico descrito en "Spectroscopic investigations into the acid-base properties of nicotine at different temperatures", Peter M. Clayton, Carl A. Vas, Tam T. T. Bui, Alex F. Drake y Kevin McAdam, Anal. Methods, 2013,5, 81-88, y que se resume a continuación. Debido a que el sistema es predominantemente no acuoso, se midió el parámetro psKa2, en el que el subíndice 's' se refiere a la composición de solventes en este sistema mayoritariamente no acuoso, y el subíndice '2' se refiere al valor de pKa del nitrógeno del pirrolidilo.
Se proporciona información adicional sobre la determinación de los valores de pKa de la nicotina en soluciones de cigarrillo electrónico en "Use of chiroptical spectroscopy to determine the ionisation status of (S)-nicotine in e-cigarette formulations and snus", Clayton et al., ST 49, CORe STa Congress, Quebec City, Canadá, 12-16 de octubre de 2014 (disponible en:
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Se preparó un abanico de soluciones de glicerol/agua/nicotina, fijando la concentración acuosa en 9%; variando la concentración de nicotina de 30 pg/ml a 3 mg/ml, y siendo glicerol el resto de las soluciones.
Se midieron los espectros simultáneos de UV y CD de las soluciones de glicerol-nicotina/agua en el espectrómetro Chiracscan Plus de Applied Photophysics Ltd. (Leatherhead, Reino Unido). Se midió la absorbancia de UV y espectros de CD en la región de 300 a 200 nm, con diversas longitudes de camino según la concentración de nicotina de la solución: longitudes de camino de 10 mm, 5 mm, 2 mm, 1 mm, 0,5 mm, 0,1 mm y 0,01 mm. El instrumento se enjuagó continuamente con nitrógeno evaporado puro durante todas las mediciones. Durante las mediciones, se registraron los espectros con un tamaño de paso de 0,5 nm, un tiempo de medición por punto de 1 s y un ancho de banda espectral de 2 nm. En caso posible, se suavizaron todos los espectros de CD con un factor de ventana de 4 utilizando el método de Savitzky-Golay para mejorar la presentación.
Se tituló el pH de las soluciones de S-nicotina en glicerol/agua a 23°C. Se elevó el pH de estas soluciones hacia un nivel alcalino mediante la adición de pequeñas alícuotas de NaOH (~pH10) y después se redujo hasta pH 2 mediante la adición de pequeñas alícuotas de HCl. Se utilizó una serie de soluciones de HCl y NaOH 0,1 M, 0,5 M, 1 M, 5 M y 10 M durante la titulación del pH. Se midieron los pH a 23°C utilizando un pHímetro Corning pH105 con un electrodo de pH RMS. Se modificaron sistemáticamente los valores de psKa2 con la concentración de nicotina (figura 1) y, de esta manera, se calcularon los valores de psKa2 a cada nivel de concentración de nicotina (Tabla 1). Debido a la viscosidad de las soluciones y la densidad óptica en los espectros de CD de las soluciones de concentración elevada de nicotina, se requirieron celdas de longitud de camino muy pequeña para las concentraciones de nicotina superiores a 3 mg/ml. No pudo conseguirse una preparación y espectroscopía satisfactorios de las muestras con las celdas necesariamente pequeñas a estas concentraciones y, por lo tanto, se calcularon psKa2 a concentraciones más elevadas a partir de un ajuste de regresión a la figura 1.
Tabla 1: se midieron los valores de psKa2 a diversas concentraciones de nicotina en un sistema de nicotina/glicerol con 9% de agua.
Figure imgf000007_0001
El ajuste de la curva, utilizando la ecuación y= o,0233e<~<log10lnicotinal>/0’325> 7,26 proporcionó un valor de psKa2 de 7,26 a una concentración de nicotina de 30 mg/ml. La utilización de dicho valor de psKa2 con la ecuación de Henderson-Hasselbalch permite el cálculo de la protonación de la nicotina a cualquier valor de pH.
Ejemplo 2 - Determinación del pH y del % de protonación
Los materiales se formularon tal como se indica y se determinó el pH tal como se indica en el Ejemplo 1. Basándose en la pKa de 7,26 determinado en el Ejemplo 1, se calculó el porcentaje de nicotina que se encontraba protonado utilizando la ecuación de Henderson-Hasselbach. Los resultados obtenidos se tabulan a continuación.
Figure imgf000008_0001
Figure imgf000009_0001
Ejemplo 3 - Estabilidad de almacenamiento de nicotina en soluciones expuestas a PP y PC
Se estudió la absorción de nicotina por varios materiales adecuados para la utilización en cigarrillos electrónicos. El objetivo del presente estudio era determinar si existía alguna absorción de nicotina de una formulación líquida por una diversidad de materiales durante el tiempo. Se cargaron 5 g de una solución de nicotina que comprendía 3,7% en peso de nicotina, 9% de agua y 87,3% de glicerol en viales de vidrio ámbar de 40 ml. Se añadieron trozos de polipropileno y policarbonato a las soluciones (excepto a las muestras de control); se sellaron los viales con tapones enroscables y se almacenaron a temperatura ambiente o a 40°C en un horno durante un periodo de ocho semanas. El muestreo se llevó a cabo el día 1, después a 1 semana, 2 semanas, 4 semanas y 8 semanas.
Se extrajo una alícuota de solución pesada con exactitud de los viales utilizando una pipeta Pasteur y se diluyó con agua (muestra de ~40 mg en 1 ml). También se registraron los pesos finales de solución. El análisis para nicotina se llevó a cabo mediante CL-UV utilizando un sistema de CL Waters Acquity que incorporaba un detector de matriz de diodos.
Todos los análisis se llevaron a cabo utilizando un estándar de nicotina externo de 1.000 ppm preparado en agua. La linealidad del análisis de la nicotina se comprobó en cada punto temporal con patrones de 500 ppm, 1.000 ppm y 2.000 ppm.
Fecha de análisis de punto temporal de tiempo de almacenamiento
Figure imgf000010_0002
Los resultados se informan a continuación, en formato de tabla.
Figure imgf000010_0001
Tal como puede observarse en la tabla, anteriormente, se encontró que el polipropileno (PP) y el policarbonato (PC), ambos materiales deseables para la utilización en cigarrillos electrónicos, daban como resultado una pérdida significativa de nicotina al almacenarlos en contacto con una solución de nicotina que contenía nicotina únicamente en forma de base libre.
Ejemplo 4 - Estabilidad de almacenamiento de nicotina protonada en cigarrillos electrónicos
El efecto sobre la estabilidad de almacenamiento de la protonación de la nicotina se estudió mediante el examen de 3 soluciones de nicotina cargadas en cigarrillos electrónicos de cartomizador (“Dispositivo”) que contenían PP y PC. Las tres soluciones de nicotina eran: una solución ácida de nicotina libre y dos soluciones protonadas, una protonada con 1,0 equivalente molar de ácido levulínico y una protonada con 1,0 equivalente molar de ácido benzoico. Para cada una de las formulaciones preparadas se utilizó una cantidad de 2,5% p/p de nicotina, junto con 9% de agua y suficiente glicerol para llevar la solución a 100%. El protocolo de estabilidad incorporaba llenar una serie de cigarrillos electrónicos con cada formulación, así como la carga de varios viales de vidrio sellados (utilizados a modo de muestras de control) para entender el origen de cualesquiera pérdidas observadas de nicotina.
Durante el periodo de estudio las muestras se almacenaron a 25°C/60% de humedad relativa y 40°C/75% de humedad relativa durante un total de 9 semanas; los datos se recogieron en los puntos temporales de 1, 5 y 9 semanas. Durante el periodo de estudio, la solución de cigarrillo electrónico se encontraba en contacto con los materiales internos del cartomizador (incluyendo PP y PC) de una manera que reflejaba el uso en el mundo real. En la tabla, posteriormente, T0=1 semana, T4=5 semanas y T8=9 semanas.
En cada uno de los puntos temporales anteriormente indicados, se determinó la cantidad de nicotina presente dentro de la formulación, de la manera siguiente.
Para el análisis de los líquidos electrónicos: se extrajeron aproximadamente 100 j l de líquido en 20 ml de solvente de extracción y se analizó tal como se ha indicado para la determinación de aerosol.
Los cigarrillos electrónicos se aspiraron en una máquina fumadora lineal de 20 canales (SM450) de conformidad con la norma ISO 3308, aunque utilizando los parámetros de aspirado siguientes: 80 ml de volumen de aspirado, 3 segundos de duración de aspirado y 30 segundos de intervalo entre aspirados. Cada puerto de la máquina fumadora se dotó de un soporte que contenía una almohadilla de filtro Cambridge (CF) para atrapar las materias particuladas. T ras el aspirado, se determinó TPM como la diferencia de pesos del CF antes y después del aspirado, de conformidad con la norma ISO 4387. La almohadilla de CF que contenía aerosol atrapado se extrajo en patrones internos apropiados que contenían 20 ml de propán-2-ol de alta pureza. Se determinó la nicotina y el agua mediante análisis de CG que contenía detectores de FID/TCD combinados.
Los datos a continuación informan de los niveles de nicotina medidos.
Figure imgf000011_0001
Figure imgf000011_0002
Figure imgf000011_0003
Figure imgf000011_0004
Figure imgf000011_0005
Aunque la invención ha sido descrita en relación a realizaciones preferentes específicas, debe entenderse que la invención según las reivindicaciones no debe considerarse indebidamente limitada a dichas realizaciones específicas. En efecto, diversas modificaciones de los modos descritos para llevar a cabo la invención que resultan evidentes para el experto en química o campos afines se pretenden que se encuentren comprendidas dentro del alcance de las reivindicaciones a continuación.

Claims (11)

  1. REIVINDICACIONES
    i. Sistema electrónico de suministro de vapor, que comprende:
    un vaporizador para vaporizar líquido para la inhalación por un usuario del sistema electrónico de suministro de vapor,
    una fuente de alimentación que comprende una celda o batería para suministrar energía al vaporizador, un recipiente que contiene una solución de nicotina, en el que por lo menos 5% en peso de la nicotina presente en la solución se encuentra en forma protonada, y en el que por lo menos una parte del recipiente en contacto con la solución de nicotina está formada de policarbonato o polipropileno.
  2. 2. Sistema electrónico de suministro de vapor según la reivindicación 1, en el que la mayor parte del recipiente en contacto con la solución de nicotina está formado de policarbonato o polipropileno.
  3. 3. Sistema electrónico de suministro de vapor según la reivindicación 1 o 2, en el que por lo menos una parte del recipiente en contacto con la solución de nicotina está formado de policarbonato.
  4. 4. Sistema electrónico de suministro de vapor según la reivindicación 1,2 o 3, en el que por lo menos una parte del recipiente en contacto con la solución de nicotina está formado de polipropileno.
  5. 5. Sistema electrónico de suministro de vapor según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en el que por lo menos 20% en peso de la nicotina presente en la solución se encuentra en forma protonada.
  6. 6. Sistema electrónico de suministro de vapor según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en el que por lo menos 40% en peso de la nicotina presente en la solución se encuentra en forma protonada.
  7. 7. Sistema electrónico de suministro de vapor según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en el que la nicotina se protona con un ácido seleccionado del grupo que consiste en ácido acético, ácido láctico, ácido fórmico, ácido cítrico, ácido benzoico, ácido pirúvico, ácido levulínico, ácido succínico, ácido tartárico, ácido oleico, ácido sórbico, ácido propiónico, ácido fenilacético y mezclas de los mismos.
  8. 8. Sistema electrónico de suministro de vapor según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en el que la nicotina se protona con ácido levulínico.
  9. 9. Sistema electrónico de suministro de vapor según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en el que la nicotina se protona con ácido benzoico.
  10. 10. Cartomizador para un sistema electrónico de suministro de vapor, en el que el cartomizador comprende:
    un recipiente en el que se encuentra contenida una solución de nicotina,
    un material de mecha, y
    un elemento calentador para vaporizar la nicotina,
    en el que por lo menos 5% en peso de la nicotina presente en la solución se encuentra en forma protonada, y en el que por lo menos una parte del recipiente en contacto con la solución de nicotina está formada de policarbonato o polipropileno.
  11. 11. Cartomizador para un sistema electrónico de suministro de vapor según la reivindicación 10, en el que el recipiente o solución de nicotina es tal como se define en cualquiera de las reivindicaciones 2 a 9.
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