ES2685509T3 - Superficies hidrófilas para reducir las fuerzas de fricción - Google Patents

Superficies hidrófilas para reducir las fuerzas de fricción Download PDF

Info

Publication number
ES2685509T3
ES2685509T3 ES10193570.8T ES10193570T ES2685509T3 ES 2685509 T3 ES2685509 T3 ES 2685509T3 ES 10193570 T ES10193570 T ES 10193570T ES 2685509 T3 ES2685509 T3 ES 2685509T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
substrate
acrylamide
functional group
polymer
activation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES10193570.8T
Other languages
English (en)
Inventor
Kadem Al-Lamee
Sam Patrick Whitehouse
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Covestro Deutschland AG
Original Assignee
Covestro Deutschland AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Covestro Deutschland AG filed Critical Covestro Deutschland AG
Application granted granted Critical
Publication of ES2685509T3 publication Critical patent/ES2685509T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/12—Chemical modification
    • C08J7/16—Chemical modification with polymerisable compounds
    • C08J7/18—Chemical modification with polymerisable compounds using wave energy or particle radiation
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L29/00—Materials for catheters, medical tubing, cannulae, or endoscopes or for coating catheters
    • A61L29/08—Materials for coatings
    • A61L29/085—Macromolecular materials
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L33/00—Antithrombogenic treatment of surgical articles, e.g. sutures, catheters, prostheses, or of articles for the manipulation or conditioning of blood; Materials for such treatment
    • A61L33/0076—Chemical modification of the substrate
    • A61L33/0088—Chemical modification of the substrate by grafting of a monomer onto the substrate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F283/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G
    • C08F283/06—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polyethers, polyoxymethylenes or polyacetals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F287/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to block polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F291/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to macromolecular compounds according to more than one of the groups C08F251/00 - C08F289/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/12—Chemical modification
    • C08J7/16—Chemical modification with polymerisable compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L51/00—Compositions of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L51/006—Compositions of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers grafted on to block copolymers containing at least one sequence of polymer obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D151/00—Coating compositions based on graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D151/006—Coating compositions based on graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Coating compositions based on derivatives of such polymers grafted on to block copolymers containing at least one sequence of polymer obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Surgery (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Materials For Medical Uses (AREA)
  • Graft Or Block Polymers (AREA)
  • Treatments Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)

Abstract

Un procedimiento para proporcionar un sustrato con una superficie lubricada, que incluye las etapas de injertar sobre el sustrato en un entorno acuoso un monómero que contiene un grupo funcional acrilamida y a continuación hidrolizar dicho grupo funcional en condiciones alcalinas, en el que antes de la etapa de injerto, la superficie del sustrato se activa para aumentar la adhesión del polímero y en el que la activación se lleva a cabo por medio de un tratamiento con plasma, descarga corona o mediante un tratamiento con ozono y en el que el sustrato se forma a partir de un poliéter amida en bloque.

Description

5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
DESCRIPCION
Superficies hidrófilas para reducir las fuerzas de fricción
La presente invención se refiere a un procedimiento de formación de un revestimiento hidrófilo lubricado usando medio acuoso sobre una variedad de sustratos poliméricos tales como poliamidas, poliuretanos, poliésteres, policarbonatos. Puesto que la presente invención usa medio acuoso la modificación también puede aplicarse al lumen interno de tubos de tales sustratos.
En esencia, esta tecnología se ha desarrollado para su uso en aplicaciones médicas pero no queda limitada a esta aplicación y, en principio, puede aplicarse a cualquier sustrato polimérico.
La formación de revestimientos hidrófilos sobre sustratos tiene muchas aplicaciones, en particular, dispositivos médicos. Estos dispositivos están destinados para su inserción en el cuerpo y pueden manipularse fácilmente cuando están secos, pero se vuelven resbaladizos cuando entran en contacto con el agua o cuando se ponen en un entorno acuoso. El dispositivo puede, a continuación, insertarse o retirarse del paciente sin causar daños adicionales innecesarios.
Cuando se inserta un dispositivo tal como un catéter de angioplastia coronaria transluminal percutánea (ACTP), neuro-catéter o guía metálica en la arteria existe la tendencia para el dispositivo de que cause daño a la pared arterial mientras que se está manipulando al sitio de interés. Este daño adicional se causa comúnmente cuando se requiere que el catéter pase por ángulos estrechos como los que se encuentran en el corazón. También es común encontrar que los dispositivos con altos coeficientes de tracción no pueden desplegarse en regiones más complicadas en el cuerpo. Al reducir la fricción entre el dispositivo y la pared arterial eso, a su vez, reducirá el daño en exceso causado cuando se lleva a cabo tal procedimiento y da acceso a vasos sanguíneos más complicados.
El documento US 3.895.169 (Ceskoslovenska akademie) desvela un procedimiento de conversión de la superficie de una resina acrílica no hidrófila para formar una capa hidrófila sobre la misma usando un ácido fuerte para hidrolizar grupos éster, amida o nitrilo en la superficie y un compuesto hidroxilo se usa a continuación para volver a esterificar la superficie para dar como resultado una capa de superficie hidrófila.
Otra referencia en la que la superficie de un implante se hace más hidrófila es en el documento US 4.026.296 (Ceskoslovenska akademie). Este desvela un dispositivo quirúrgico formado de copolímero hidrófilo de acrilonitrilo con ácido de acrilamida o acrílico. Las propiedades hidrófilas de la superficie pueden aumentarse o bien cambiando el grado de hidrólisis (si el copolímero se preparó mediante hidrólisis parcial del poliacrilonitrilo) o bien cambiando el contenido de las unidades hidrófilas (si el copolímero se preparó mediante copolimerización de una mezcla monomérica).
El documento WO 98/55172 (Scimed) desvela un procedimiento de formación de una superficie sobre un implante médico que comprende revestir el implante con copolímero anhídrido maleico y a continuación, alterar la lubricidad de la superficie mediante hidrólisis diferencial de los grupos anhídrido seguido por la neutralización de los grupos ácidos resultantes.
De acuerdo con un primer aspecto de la presente invención, se proporciona un procedimiento para proporcionar un sustrato con una superficie lubricada, que incluye las etapas de injertar sobre el sustrato en un entorno acuoso un monómero que contiene un grupo funcional acrilamida y a continuación hidrolizar dicho grupo funcional en condiciones alcalinas, en el que el procedimiento se lleva a cabo sobre solo una parte del sustrato y en la que la parte del sustrato que no se va a tratar se enmascara con un polímero no reactivo que se retira al finalizar el procedimiento, en el que el monómero es acrilamida o N-N dimetilacrilamida.
Preferentemente, el procedimiento comprende las etapas de:
(i) Activar la superficie del dispositivo usando bien una activación química o un tratamiento físico tal como tratamiento con plasma, una descarga corona o un tratamiento con ozono que se produce como un subproducto con estos tratamientos.
(ii) Injertar sobre la superficie un monómero que se une, a continuación, covalentemente a la superficie
(iii) Convertir el monómero injertado mediante procedimientos químicos, tales como hidrólisis, para aumentar las propiedades hidrófilas y, de este modo, aumentar la lubricidad, así como disminuir las fuerzas de fricción.
La activación se superficies que usan tratamientos tales como tratamiento con plasma, descarga corona o tratamiento con ozono es un procedimiento común para aumentar la humectabilidad de superficies poliméricas usando una descarga eléctrica. La activación de la superficie de un polímero de este modo crea una superficie de alta energía que es capaz de aumentar la adhesión de materiales tales como tintas, pegamentos y revestimientos. La activación química también puede usarse para activar la superficie de un polímero listo para ser injertado sobre la superficie. Tales procedimientos incluyen el uso de disulfatos de peróxido o mono sulfatos o el uso de compuestos azo solubles en agua para producir radicales de hidroxilo a partir de la descomposición de los agentes oxidantes. Estos procedimientos se han descrito previamente en la solicitud de patente europea número EP 0643730 (The
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
University of Liverpool) y el documento US 6.369.168 B1 (PolyBioMed Limited).
El injerto de monómeros de vinilo tales como acrilamida o derivados de la misma que forman poliacrilamida sobre superficies activadas es un procedimiento común. A menudo, el uso de iniciadores químicos tales como compuestos oxidantes de metal (siendo un ejemplo, el nitrato de cerio amonio) se usa para iniciar el procedimiento de polimerización en soluciones monoméricas. Esto, en combinación con la superficie activada, da como resultado que el polímero se una de forma covalente a la superficie del dispositivo. Se ha mostrado previamente en la publicación de patente US 6.599.558 B1 (PolyBioMed Limited) que el injerto de monómeros de acrilamida también puede realizarse sobre sustratos metálicos mediante la formación de una superficie reactiva adecuada, que contiene al menos un grupo que puede participar en la polimerización de radicales libres.
Una vez se ha producido el procedimiento de injerto y el polímero está fijado a la superficie, es posible, a continuación, convertir parcial o completamente los grupos funcionales del polímero injertado para adaptar las propiedades generales que muestran. En la presente invención, al convertir los grupos funcionales del polímero injertado, el dispositivo muestra una disminución en las fuerzas de fricción.
El procedimiento de la presente invención puede usarse para tratar cualquier parte de un sustrato. Por ejemplo, puede usarse para tratar la superficie interna del lumen de un dispositivo médico (tal como una endoprótesis cubierta). También puede usarse para tratar solo parte de un sustrato. Según la invención, las áreas del sustrato que no se van a tratar se enmascaran con, un polímero no reactivo que se retira después de que el resto del sustrato se haya proporcionado con una superficie lubricada.
Ejemplos
Se describirá ahora, a modo de ejemplo, una cantidad de realizaciones preferentes de la presente invención.
Una superficie polimérica de un catéter de ACTP se activa a modo de descarga corona, habiendo limpiado todos los contaminantes superficiales. El polímero activado se sumerge, a continuación, en una solución monomérica que contiene un agente oxidante adecuado para iniciar el procedimiento de polimerización. Una vez el procedimiento de polimerización ha injertado el nuevo polímero a la superficie, se retira a continuación de la solución, se lava y los grupos funcionales se convierten para fomentar la lubricidad de superficie.
Materiales
Isopropanol: Sigma Aldrich
Descarga Corona y Generación de Ozono:
Sistema Tantec eSt - sistema de tratamiento corona de banco
Agua desionizada
Acrilamida: Sigma Aldrich
Nitrato de cerio amonio: Sigma Aldrich
Ácido nítrico: BDH
Hidróxido de sodio: BDH
Probador de fuerza mecánica Harland Medical FTS5000 Ejemplo comparativo 1 - Procedimiento convencional
Se limpia un catéter de ACTP con isopropanol y se deja secar a temperatura ambiente
A continuación, el catéter de ACTP se trata con descarga corona sobre la longitud completa del catéter, en ambos lados, para asegurar la completa activación de la superficie.
Una solución de acrilamida al 5 % p/v y ácido nítrico al 1 % p/v (1 molar) en agua desionizada se desgasifica con nitrógeno para retirar oxígeno (un retardante en el procedimiento de polimerización) y se lleva a 40 °C. El catéter activado se coloca a continuación en la solución y la reacción se inicia inmediatamente con la adición de nitrato de cerio amonio al 0,2 % p/v. A continuación, la reacción se deja continuar con flujo de nitrógeno hasta que no se detecta color del nitrato de cerio amonio.
El catéter se retira y lava para retirar contaminantes no deseados.
Ejemplo 2 - Conversión a sal ácida
El injerto del catéter de ACTP con acrilamida se lleva a cabo usando el procedimiento del Ejemplo 1.
A continuación, el catéter se coloca en una solución de 1 mol de hidróxido de sodio a 40 °C para convertir la poliacrilamida unida al ácido. A continuación, el catéter se retira de la solución y se lava con agua desionizada.
La tabla a continuación muestra el aumento relativo de lubricidad, mediante fuerzas de presión y tracción, en distintas etapas del procedimiento.
5
10
15
20
25
30
Los valores proporcionados son la fuerza (en gramos) que lleva en presionar o traccionar una muestra mediante una pinza con una fuerza de 450 gramos aplicada a ella. El coeficiente de fricción es la fuerza que lleva en mover una muestra a través de esta pinza dividido por la fuerza que se aplica por la pinza.
Muestra
Fuerza de empuje promedio, gf Fuerza de tracción promedio, gf
No revestida
52 90
Poliacrilamida injertada
72 61
Poliacrilamida injertada hidrolizada
12 29
El simple injerto de la acrilamida a la superficie no muestra reducción en la fuerza de fricción total del revestimiento (aunque la fuerza de presión se ve ligeramente reducida). La conversión de acrilamida al ácido muestra un 77 % de reducción en la fuerza de tracción.
Ejemplo comparativo 3
Una longitud de tubo de Pebax® se limpia con isopropanol y se deja secar a temperatura ambiente (Pebax® es un elastómero termoplástico de poliéter bloque amida por Arkema Inc.).
Los tubos de Pebax® se tratan a continuación con una descarga corona (Sistema Tantec EST - sistema de tratamiento corona de banco) sobre la longitud completa de los tubos, en ambos lados, para asegurar la completa activación de la superficie. A continuación, la muestra se deja en una atmósfera de ozono durante 10 minutos para asegurar la activación de la superficie.
Una solución de acrilamida al 5 % p/v y ácido nítrico al 1 % p/v (1 molar) en agua desionizada se desgasifica con nitrógeno para retirar oxígeno (un retardante en el procedimiento de polimerización) y se lleva a 50 °C. La reacción se inició inmediatamente con la adición del nitrato de cerio amonio al 0,2 % p/v y los tubos Pebax® activados se colocan a continuación en la solución. A continuación, la reacción se deja continuar con flujo de nitrógeno hasta que no se detecta color del nitrato de cerio amonio.
El catéter se retira y lava para retirar contaminantes no deseados.
A continuación, el catéter se coloca en una solución de 1 mol de hidróxido de sodio a 50 °C para convertir la poliacrilamida unida a la sal ácida. A continuación, el catéter se retira de la solución y se lava con agua desionizada.
Con el fin de obtener datos de fuerza de fricción, la muestra se coloca en condiciones de pH variante y tampón PBS (pH 7,4) y se somete a ensayo sobre un probador de fuerza mecánica Harland Medical FTS5000. Las fuerzas de fricción se subrayan a continuación para tubos no tratados, tubos después de la primera etapa (acrilamida injertada) y el producto final (especies hidrolizadas). Fuerza de pinza usada = 450 %. Los resultados se muestran en la Tabla 1 a continuación y en la Figura 1:
Tabla 1
pH
En blanco Injerto de acrilamida Especies hidrolizadas
3,0
1,056 0,915 0,538
4,0
1,056 0,831 0,500
5,0
1,056 0,765 0,008
6,8
1,056 0,820 0,016
7,4
1,056 0,822 0,021
9,3
1,056 0,828 0,010
10,9
1,056 0,586 0,004
La Tabla 2 a continuación ilustra los valores de fricción obtenidos mediante este procedimiento para una variedad de materiales comúnmente usados en la industria de dispositivos médicos:
Tabla 2
Material
Fuerza de tracción promedio no modificada (gramos) CoF promedio no modificado Fuerza de tracción promedio modificada (gramos) CoF promedio modificado
PA12
475,2 1,056 16,9 0,037
(continuación)
Material
Fuerza de tracción promedio no modificada (gramos) CoF promedio no modificado Fuerza de tracción promedio modificada (gramos) CoF promedio modificado
PU
217,5 0,483 7,9 0,017
Pebax 5533
475,2 1,056 7,2 0,016
PA12/Copolímero Pebax
475,2 1,056 17,4 0,038
316L Pebax reforzado de metal
475,2 1,056 21,8 0,048
Pebax pigmentado
475,2 1,056 10,6 0,023

Claims (7)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Un procedimiento para proporcionar un sustrato con una superficie lubricada, que incluye las etapas de injertar sobre el sustrato en un entorno acuoso un monómero que contiene un grupo funcional acrilamida y a continuación hidrolizar dicho grupo funcional en condiciones alcalinas, en el que antes de la etapa de injerto, la superficie del
    5 sustrato se activa para aumentar la adhesión del polímero y en el que la activación se lleva a cabo por medio de un tratamiento con plasma, descarga corona o mediante un tratamiento con ozono y en el que el sustrato se forma a partir de un poliéter amida en bloque.
  2. 2. El procedimiento de acuerdo con la reivindicación 1, en el que el monómero es acrilamida o N-N dimetilacrilamida.
  3. 3. El procedimiento de acuerdo con la reivindicación 2 o 3, en el que la activación de la superficie da como resultado 10 que se formen grupos hidroxilo en la superficie del sustrato.
  4. 4. El procedimiento de acuerdo con cualquier reivindicación precedente, en el que el sustrato es un dispositivo médico.
  5. 5. El procedimiento de acuerdo con cualquier reivindicación precedente, que se lleva a cabo sobre solo una parte del sustrato.
    15 6. El procedimiento de acuerdo con la reivindicación 5, en el que la parte del sustrato que no se trata se enmascara
    con un polímero no reactivo que se retira al finalizar el procedimiento.
  6. 7. El procedimiento de acuerdo con cualquier reivindicación precedente, que comprende adicionalmente la etapa de fijar un bioactivo al grupo funcional hidrolizado.
  7. 8. Un sustrato que tiene una superficie lubricada que se puede obtener por medio de un procedimiento de acuerdo 20 con cualquier reivindicación precedente.
ES10193570.8T 2006-09-07 2007-08-23 Superficies hidrófilas para reducir las fuerzas de fricción Active ES2685509T3 (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB0617644 2006-09-07
GBGB0617644.0A GB0617644D0 (en) 2006-09-07 2006-09-07 Hydrophilic surfaces for medical devices

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2685509T3 true ES2685509T3 (es) 2018-10-09

Family

ID=37232548

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES10193570.8T Active ES2685509T3 (es) 2006-09-07 2007-08-23 Superficies hidrófilas para reducir las fuerzas de fricción

Country Status (5)

Country Link
US (2) US8252732B2 (es)
EP (3) EP2059554A1 (es)
ES (1) ES2685509T3 (es)
GB (1) GB0617644D0 (es)
WO (1) WO2008029082A1 (es)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102009053314A1 (de) 2009-11-06 2011-05-12 Ringo Grombe Mechanische Funktionalisierung von Polymeroberflächen mittels funktionalisierter Festkörperteilchen
DE102010004553A1 (de) 2010-01-07 2011-07-14 Grombe, Ringo, 09661 Oberflächenmodifizierungssystem für die Beschichtung von Substratoberflächen
EP2484388A1 (en) 2011-02-05 2012-08-08 MaRVis Technologies GmbH Implantable or insertable MRI-detectable medical device having a coating comprising paramagnetic ions and a process for preparing it
EP2692365A1 (en) 2012-08-03 2014-02-05 MaRVis Medical GmbH Implantable or insertable MRI-detectable medical device having a coating comprising paramagnetic ions and a process for preparing it
US11103867B2 (en) 2017-12-13 2021-08-31 International Business Machines Corporation Localized surface modification for microfluidic applications
CN109851831B (zh) * 2018-12-27 2021-04-09 脉通医疗科技(嘉兴)有限公司 医用管材及其制备方法
US11120978B2 (en) 2019-01-29 2021-09-14 Quantum Innovations, Inc. System and method to increase surface friction across a hydrophobic, anti-fouling, and oleophobic coated substrate
US11658013B1 (en) 2019-01-29 2023-05-23 Quantum Innovations, Inc. System and method to increase surface friction across a hydrophobic, anti-fouling, and oleophobic coated substrate

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CS154977B1 (es) 1971-10-08 1974-04-30
CS173836B1 (es) 1974-03-19 1977-03-31
US5357005A (en) * 1991-12-11 1994-10-18 International Business Machines Corporation Reactive surface functionalization
GB9211966D0 (en) 1992-06-05 1992-07-15 Univ Liverpool Functionalisation of polymers
GB2324530A (en) 1997-04-25 1998-10-28 Polybiomed Ltd Introduction of functional groups on polymers
US5902631A (en) 1997-06-03 1999-05-11 Wang; Lixiao Lubricity gradient for medical devices
GB2325934A (en) 1997-06-03 1998-12-09 Polybiomed Ltd Treating metal surfaces to enhance bio-compatibility and/or physical characteristics
EP1675908B1 (en) * 2003-10-07 2008-12-17 Coloplast A/S Composition useful as an adhesive ans use of such a composition
US8545865B2 (en) * 2006-03-24 2013-10-01 Boston Scientific Scimed, Inc. Medical devices having polymer brushes

Also Published As

Publication number Publication date
EP2365026B1 (en) 2016-04-27
EP2341096B1 (en) 2018-06-06
EP2341096A1 (en) 2011-07-06
US20100087343A1 (en) 2010-04-08
US8252732B2 (en) 2012-08-28
EP2365026A2 (en) 2011-09-14
WO2008029082A1 (en) 2008-03-13
EP2365026A3 (en) 2011-11-30
US20120295824A1 (en) 2012-11-22
EP2059554A1 (en) 2009-05-20
GB0617644D0 (en) 2006-10-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2685509T3 (es) Superficies hidrófilas para reducir las fuerzas de fricción
EP0991701B1 (en) A hydrophilic coating and a method for the preparation thereof
JP3285311B2 (ja) ビニル及びカルボン酸部分を有する重合体類を含有する滑性塗料
US6221425B1 (en) Lubricious hydrophilic coating for an intracorporeal medical device
JP2001145695A (ja) 湿潤時に表面が潤滑性を発現する医療用具およびその製造方法
JPH04202441A (ja) 湿潤時に表面が潤滑性を有する医療用具およびその製造方法
JP3631781B2 (ja) 湿潤時に表面が潤滑性を有する医療用具
JP3233677B2 (ja) 表面重合により表面改質された医療用具
JP2696053B2 (ja) 潤滑性表面を有する医療用具、その製造法及びそのためのコーティング剤
JPH1052486A (ja) 医療用具およびその製造方法
JP3580844B2 (ja) 湿潤時に表面が潤滑性を有する医療用具
WO2005110507A1 (ja) ガイドワイヤ
JP2000511946A (ja) 体内使用のための親水性被覆材料
JPH10201840A (ja) 易滑性医療用具およびその製造方法
CN111050817B (zh) 医疗用具的制造方法
JPH10201841A (ja) 易滑性医療用具およびその製造方法
JPH04189366A (ja) 基材表面の潤滑性処理方法および医療用具
JPH10110134A (ja) コーティング剤、易滑性医療用具およびその製造方法
JPH10174712A (ja) 医療用具
JP4143894B2 (ja) 医療用具およびその製造方法
JP3336601B2 (ja) 医療用具及びその製造方法
JP2009273555A (ja) 医療器具及び医療器具の製造方法
JP2009131312A (ja) 医療器具
CN115160625A (zh) 一种聚乙二醇类水凝胶表面改性聚合物导管的方法
JP2023539322A (ja) ポリマーコーティング