ES2658363T3 - Composición y asociación de filtros solares para fotoestabilizar el butil metoxidibenzoilmetano (BMDBM) - Google Patents

Composición y asociación de filtros solares para fotoestabilizar el butil metoxidibenzoilmetano (BMDBM) Download PDF

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Abstract

Composición que contiene una combinación fotoestabilizada de butil metoxidibenzoilmetano (BMDBM), bisetilhexiloxifenol metoxifenil triacina (BEMT), y metilén bis-benzotriazolil tetrametilbutilfenol (MBBT), en la que: i. el contenido de BEMT está comprendido entre 2% y 6% en peso con respecto al peso total de la composición, ii. el contenido de BMDBM está comprendido entre 1% y 5% en peso con respecto al peso total de la composición, iii. la relación de masa de BEMT/BMDBM es superior o igual a 1,5, iv. la cantidad de MBBT está comprendida entre 3% y 7% en peso con respecto al peso total de la composición, no conteniendo dicha combinación octocrileno, PABA o etilhexil metoxicinamato, y un excipiente farmacéutica o cosméticamente aceptable.

Description

imagen1
Composición y asociación de filtros solares para fotoestabilizar el butil metoxidibenzoilmetano (BMDBM).
5 La presente invención se refiere a una combinación de filtros solares para la fotoestabilización del butil metoxidibenzoilmetano (BMDBM).
La protección contra UVA (320-400 nm) debe ser sustancial para limitar el daño relacionado con la exposición prolongada que puede provocar cambios en la piel, aceleración del fotoenvejecimiento, pérdida de elasticidad en la piel, etc.
En primer lugar, se revisan la nomenclatura y las abreviaturas de los filtros principales implicados en el alcance de la presente invención:
15 -butil metoxidibenzoilmetano (BMDBM) = avobenzona = número de registro CAS: 70356-09-1, vendiéndose dicho filtro bajo la marca registrada de DSM Parsol1789 ,
-2,4-bis[4-(2-etilhexiloxi)-2-hidroxifenil]-6-(4-metoxifenil)-1,3,5-triacina = bis-etilhexiloxifenol metoxifenil triacina (BEMT) = bemotricinol = número de registro CAS: 187393-00-6, vendiéndose dicho filtro bajo la marca registrada de BASF Tinosorb S ,
-2,2’-metilen-bis-(6-(2H-benzotriazol-2-il)-4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)-fenol = metilén bis-benzotriazolil tetrametilbutilfenol (MBBT) = bisoctrizol = número de registro CAS: 103597-45-1, vendiéndose dicho filtro bajo la marca registrada de BASF Tinosorb M .
25 El butil metoxidibenzoilmetano (BMDBM) no es un filtro estable de la radiación UV. Se realiza una escisión de la molécula, que se rompe en diversos elementos químicos sin actividad absorbente.
En combinación con otros filtros (por ejemplo etilhexil metoxicinamato), el BMDBM todavía puede descomponerse y perder sus propiedades fotoprotectoras.
El BMDBM a menudo se combina con octocrileno, que lo fotoestabiliza, o incluso PABA (ácido paraaminobenzoico). Sin embargo, el octocrileno presenta la desventaja de que es un alérgeno poderoso que provoca eccema por contacto en niños y alergias causadas con ketoprofeno.
35 Más recientemente, la técnica anterior incluye el documento US20110212040 que ilustra la estabilización de BMDBM por adición de fitoeno o fitoflueno sintético o natural.
El objetivo de la presente invención es proporcionar una nueva alternativa para fotoestabilizar el BMDBM mientras se desarrolla un sistema fotoprotector de acuerdo con los reglamentos actuales.
La presente invención se refiere a una composición que contiene una combinación fotoestabilizada de butil metoxidibenzoilmetano (BMDBM), bis-etilhexiloxifenol metoxifenil triacina (BEMT), y metilén bis-benzotriazolil tetrametilbutilfenol (MBBT), en la que:
45
i. la relación de masa de BEMT/BMDBM es superior o igual a 1,5 y
ii. el contenido de BMDBM comprende entre 1% y 5% en peso respecto al peso total de la composición,
iii. la cantidad de MBBT comprende entre 3% y 7% en peso con respecto al peso total de la composición,
iv. el contenido de BEMT comprende entre 2% y 6% en peso respecto al peso total de la composición,
no conteniendo dicha combinación octocrileno, PABA o etilhexil metoxicinamato, y un excipiente farmacéutica o 55 cosméticamente aceptable.
En una forma de realización particular de la invención, la relación de masa BEMT/BMDBM es inferior o igual a 5, preferentemente inferior o igual a 4 y todavía más preferentemente inferior o igual a 3.
Preferentemente, la relación de masa de BEMT/BMDBM se selecciona en el intervalo de 1,5 a 5 y más preferentemente 1,5 a 3.
En el contexto de la presente invención, la relación de masa de BEMT/BMDBM debe considerarse como un aspecto predominantemente característico. Eso significa que la concentración de los filtros solares diferentes 65 BEMT, BMDBM y MBBT deberá ser ajustada dentro de cada proporción de concentración para que la relación de
imagen2
De acuerdo con otro aspecto, la invención se refiere asimismo a la utilización de una combinación de butil
5 metoxidibenzoilmetano (BMDBM) bis-etilhexiloxifenol metoxifenil triacina (BEMT), y metilén bis-benzotriazolil tetrametilbutilfenol (MBBT), para fotoestabilizar el BMDBM en una composición fotoprotectora como se describe en la reivindicación 6. “Fotoestabilización, fotoestable o fotoestabilidad” significan, en el contexto de la presente invención, que tras una irradiación de 5 MED y preferentemente 10 MED, se retiene lo siguiente:
-por lo menos 80% y preferentemente por lo menos 85% y todavía más preferentemente por lo menos 90% del SPF total (290 a 400 nm); y
-por lo menos 80% y preferentemente por lo menos 85% y todavía más preferentemente por lo menos 90% para la parte UVA (320 a 400 nm) del SPF total. 15 Preferentemente, la combinación o composición de acuerdo con la presente invención tampoco contiene PABA .
Las combinaciones según la presente invención representan unos sistemas fotoprotectores fotoestables que combinan unos filtros solubles en grasa orgánica (tales como BMDBM y BEMT) que son distribuidos de manera perfecta y uniforme en la piel y unos filtros orgánicos (como MBBT) dispersos en la fase acuosa para una mejor respuesta de absorción y por lo tanto una mejor eficacia.
Preferentemente, las composiciones según la presente invención se ajustan para obtener un sistema fotoprotector: 25 -que presenta el espectro de absorción UV más amplio posible (máxima cobertura espectral de 290 a 400 nm)
-de acuerdo con los actuales reglamentos, es decir, que presenta una longitud de onda crítica c superior
o igual a 370 nm y una proporción SPF/UVA inferior o igual a 3. Más preferentemente, la composición de acuerdo con la presente invención puede corresponder a la categoría
máxima desde el punto de vista de la protección solar, es decir, que presenta SPF 50+. 35 Pueden añadirse uno o más de los siguientes filtros UVB a la composición de acuerdo con la invención:
•
salicilatos: homosalato, etilhexil salicilato
•
ácido fenilbencimidazol sulfónico
•
etilhexil triazona, dietilhexil butamido triazona
•
TiO2
45 • tris-bifenil triacina.
Los filtros UVB mencionados anteriormente son filtros UVB que se consideran satisfactorios desde el punto de vista de tolerancia, toxicidad, fotoestabilización y absorción de UV. De esta manera, como una precaución respecto al homosalato, preferentemente se prefieren el o los siguientes filtros UVB:
• etilhexil salicilato
• ácido fenilbencimidazol sulfónico 55 • etilhexil triazona, dietilhexil butamido triazona
•
TiO2
•
tris-bifenil triacina.
Además, la composición preferentemente resulta estable a la luz, al aire, a la humedad y a la temperatura.
En una forma de realización particular de la invención, la cantidad del filtro o filtros UVB está comprendida entre 1 y 10% en peso total con respecto al peso de la composición. 65 En otra forma de realización de la invención, la composición contiene un solo filtro UVB adicional en una cantidad
imagen3
En una forma de realización particular de la invención, la composición contiene un solo filtro UVB seleccionado 5 de entre los siguientes filtros:
•
etilhexil salicilato
•
ácido fenilbencimidazol sulfónico
•
etilhexil triazona, dietilhexil butamido triazona
•
TiO2
15 • tris-bifenil triacina
“Excipiente farmacéutica o cosméticamente aceptable” hace referencia a cualquier adyuvante o excipiente para preparar, conservar o administrar la composición.
Las composiciones según la invención pueden ser más particularmente unas composiciones de filtro solar. Están destinadas particularmente a proteger la piel (cara y/o cuerpo) y/o el cabello de la radiación ultravioleta.
La presente invención se refiere asimismo a un procedimiento para proteger la piel (cara y/o cuerpo) y/o el cabello de la radiación ultravioleta que comprende aplicar una composición descrita anteriormente sobre la piel
25 (cara y/o cuerpo) y/o cabello.
Las composiciones según la invención pueden asimismo comprender unos adyuvantes cosméticos o farmacéuticos convencionales, particularmente seleccionados de entre grasas, disolventes orgánicos, espesantes, suavizantes, opacificantes, estabilizantes, emolientes, agentes antiespumantes humectantes, fragancias, conservantes, polímeros, rellenos, agentes secuestrantes, bactericidas, absorbentes de olor, agentes basificantes o acidificantes, tensioactivos, depuradores de radicales libres, antioxidantes, vitaminas E y C, alfa hidroxiácidos o cualquier otro ingrediente utilizado usualmente en cosméticos o productos farmacéuticos, particularmente para la preparación de composiciones de filtro solar.
35 Las grasas pueden consistir en un aceite o cera o mezclas de los mismos, y también pueden incluir ácidos grasos, alcoholes grasos y ésteres de ácidos grasos. Los aceites pueden seleccionarse de entre aceites de origen animal, vegetal, mineral o sintético y principalmente aceite de vaselina, aceite de parafina, aceite de silicona volátil o no volátil, isoparafinas, poliolefinas y aceites flourados y perflourados. Igualmente, las ceras pueden seleccionarse de entre ceras animales, fósiles, vegetales o sintéticas, tales como cera de abejas, cera de candelilla, cera de carnauba, cera de petróleo (o cera microcristalina), parafina y sus mezclas.
La composición puede comprender además un poliol miscible en agua a temperatura ambiente (aproximadamente 25°C), en particular seleccionado de entre polioles que presentan de 2 a 20 átomos de carbono, preferentemente que presentan 2 a 10 átomos de carbono y preferentemente que presentan 2 a 6
45 átomos de carbono, tales como glicerina; derivados de glicol tales como propilenglicol, butilenglicol, pentilenglicol, hexilenglicol, dipropilenglicol y dietilenglicol; éteres glicólicos tales como C1-C4 alquil éteres de mono-, di-o tripropilenglicol, C1-C4 alquil éteres de mono-, di-o trietilenglicol y sus mezclas.
La composición puede comprender asimismo unos espesantes o agentes de modificación de reología, tales como por ejemplo uretanos hidrofóbicamente modificados etoxilados no iónicos, espesantes de ácido policarboxílico tales como copolímeros de acrilatos/estearet 20 metacrilato, carbómeros, copolímeros de acrilato reticulados y sus mezclas.
La composición puede comprender asimismo unos ácidos y bases para ajustar la zona de pH de la composición.
55 Las bases pueden ser minerales (hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, amoníaco, etc.) u orgánicas tales como mono-, di-o trietanolamina, aminometilpropanodiol, N-metilglucamina, aminoácidos básicos tales como arginina y lisina y sus mezclas.
La composición puede comprender asimismo unos acondicionadores de la piel. Los ejemplos de acondicionadores de la piel incluyen de manera no limitativa tensioactivos aniónicos, catiónicos y no iónicos tales como lauril sulfato de sodio, dioctil sulfosuccinato de sodio, estearato de sodio, éster de sorbitán, ácidos grasos etoxilados, alcoholes grasos etoxilados tales como tridecet-9 y PEG-5 etilhexanoato; cualquier otro emulsionante y agente acondicionador conocido por un experto en la materia y sus mezclas.
65 Las composiciones según la invención pueden comprender además unos agentes activos adicionales seleccionados en particular de entre humectantes, agentes descamantes, agentes para mejorar la función de barrera, agentes despigmentantes, antioxidantes, tensores de la piel, agentes antiglicación, agentes que estimulan la síntesis de macromoléculas dérmicas y/o epidérmicas y/o evitan su degradación, agentes que estimulan la proliferación de fibroblastos o queratinocitos y/o la diferenciación de queratinocitos, inhibidores de NO sintasa, agentes que aumentan la actividad de la glándula sebácea, agentes de tensión, agentes de
imagen4
5 liporeestructurado, agentes reductores, agentes que promueven la microcirculación de la piel, agentes relajantes y/o irritantes, agentes seborreguladores y antiseborreicos, astringentes, agentes de curación de heridas, agentes antiinflamatorios, agentes antiacné y sus mezclas.
Las composiciones según la invención pueden presentarse en cualquier forma apropiada para la aplicación tópica, en especial en la piel y/o el cabello. En particular, pueden encontrarse en forma de emulsiones que se obtienen al dispersar una fase grasa en una fase acuosa, por ejemplo una o múltiples emulsiones de aceite-enagua o agua-en-aceite, o en forma de un gel o un producto líquido, pastoso o sólido anhidro, o en forma de una dispersión en presencia de esférulas. Las composiciones según la invención pueden asimismo ser menos fluidas y pueden encontrarse en forma de una crema blanca o de color, ungüento, leche, loción, suero, pasta, máscara,
15 polvo, barra sólida u opcionalmente un aerosol, espuma o pulverización. Estas composiciones pueden asimismo ser resistentes al agua.
Método in vitro para evaluar la fotoestabilidad total de UV y UVA
A) Material
-Espectrofotómetro UV:
El espectrofotómetro mide la transmitancia espectral a través de una placa con y sin una capa de una 25 composición de filtro solar en su superficie.
El espectrofotómetro debe permitir las mediciones que comprenden entre 290 nm y 400 nm. Para reducir la variabilidad entre lecturas de medición y compensar la falta de uniformidad de la capa de producto, se recomienda que la zona de lectura del sitio sea por lo menos 0,5 cm2.
El espectrofotómetro utilizado para estas mediciones es Labsphere® UV-1000S o 2000S.
-Placa:
35 La placa es el material en el cual se aplica la composición de filtro solar. Este material debe ser transparente a UV, no fluorescente, fotoestable e inerte respecto a los compuestos de las composiciones probadas. Para este protocolo, las placas de polimetil metacrilato (PMMA) han demostrado ser ideales.
-Fuente UV:
La fuente UV es un simulador solar con una lámpara de arco xenón que difunde un espectro visible + UVA + UVB. La fuente UV utilizada para este estudio es Suntest CPS+ (Atlas).
B) Método:
45
-Medir la transmisión a través de una placa no tratada:
En primer lugar, es necesario determinar la transmisión UV a través de una placa de control. Se prepara al dispersar varios microlitros de glicerina de manera que la superficie de la placa se cubra por completo.
-Aplicación de muestra:
La muestra que se debe probar se aplica en una placa PMMA en una cantidad de 1,3 mg/cm2 (cantidad actual que permanece en la placa). Para garantizar la precisión de la cantidad y la capacidad de reproducción de los
55 resultados, la zona de aplicación es más grande que 10 cm².
La muestra que se debe probar se aplica en forma de una gran cantidad de pequeñas gotas del mismo volumen, distribuidas sobre toda la superficie de la placa.
Para asegurar que la cantidad del producto sea correcta, debe adoptarse un método para validar la cantidad del producto aplicado (por ejemplo: pesar la placa antes y después de aplicación del producto).
Después de la aplicación de la cantidad definida de muestra, la muestra debe dispersarse sobre toda la placa lo más rápidamente posible (menos de 30 segundos).
65 La muestra se ubica a continuación durante 15 minutos en oscuridad a temperatura ambiente para promover la
imagen5
-Medir la transmisión a través de una placa tratada con una muestra:
5 La placa tratada con la muestra se analiza con el espectrofotómetro y el valor medio de transmisión de radiación UV a través de la muestra se determina por cada longitud de onda de 290 nm a 400 nm (utilizando los datos de absorbancia monocromática medidos en las diferentes áreas de la placa).
-Número de mediciones:
10 Por lo menos tres placas PMMA deben ser preparadas por cada muestra. Cada placa debe ser medida en por lo menos nueve diferentes zonas a menos que casi toda la superficie se mida por espectrofotometría.
C) Cálculo de fotoestabilidad:
15 Cálculo de SPF y UVA (PPD) in vitro de datos de absorbancia A() antes y después de la radiación con dosis de 5 y 10 MED.
400nm
E() S() d
290nm
SPF in vitro =
imagen6400nm  A( )
E() S()10  d
290nm
20 en donde: -E() = Espectro de efectividad de eritema -S() = Irradiancia espectral solar
25 -A() = Absorbancia de muestra -d = Variación de longitud de onda (1 nm)
400nm
P() I() d
320nm
PPD in vitro =
imagen7400nm  A( )
P() I()10  d
320nm
30 en donde: P() = Espectro de acción PPD (oscurecimiento de pigmento persistente) 35 I() = Irradiancia espectral solar A() = Absorbancia de muestra d = Variación de longitud de onda (1 nm) 40 Cálculo de fotoestabilidad de las fórmulas siguientes: SPF antes de irradiación
Total de fotoestabilidad de UV =
SPF después de radiación PPD antes de irradiación Fotoestabilidad UVA = PPD después de irradiación
imagen8
Composición 1
Ingredientes
%
Butil metoxidibenzoilmetano
1-5
Bis-etilhexiloxifenol metoxifenil triacina
2-6
Metilén bis-benzotriazolil tetrametilbutilfenol
3-7
glicerina
10.0
Agua desmineralizada
QSP 100
Na2EDTA
0.1
Goma xantano
0.3
C12-C15 alquil benzoato
25.0
Conservantes
Qs
Alcohol estearílico
2.5
Glicerol monoestearato
2.5
Cetil fosfato de potasio
1.8
Composición 2
Ingredientes
%
Butil metoxidibenzoilmetano
1-5
Bis-etilhexiloxifenol metoxifenil triacina
2-6
Metilén bis-benzotriazolil tetrametilbutilfenol
3-7
Filtro UVB
1-10
Glicerina
10.0
Agua desmineralizada
QSP 100
Na2EDTA
0.1
Goma xantano
0.3
C12-C15 alquil benzoato
25.0
Conservantes
qs
Alcohol estearílico
2.5
Glicerol monoestearato
2.5
Cetil fosfato de potasio
1.8
Resultados de fotoestabilidad
Fotoestabilidad:
Composición 1 Composición 2
Total UV – 5 MED
96% 93%
UVA – 5 MED
95% 92%
Total UV – 10 MED
92% 90%
UVA – 10 MED
91% 89%

Claims (6)

  1. imagen1
    REIVINDICACIONES
    1. Composición que contiene una combinación fotoestabilizada de butil metoxidibenzoilmetano (BMDBM), bis
    etilhexiloxifenol metoxifenil triacina (BEMT), y metilén bis-benzotriazolil tetrametilbutilfenol (MBBT), en la que: 5
    i. el contenido de BEMT está comprendido entre 2% y 6% en peso con respecto al peso total de la composición,
    ii. el contenido de BMDBM está comprendido entre 1% y 5% en peso con respecto al peso total de la 10 composición,
    iii. la relación de masa de BEMT/BMDBM es superior o igual a 1,5,
    iv. la cantidad de MBBT está comprendida entre 3% y 7% en peso con respecto al peso total de la 15 composición,
    no conteniendo dicha combinación octocrileno, PABA o etilhexil metoxicinamato,
    y un excipiente farmacéutica o cosméticamente aceptable. 20
  2. 2. Composición según la reivindicación 1, caracterizada por que contiene uno o más filtros adicionales presentes en una cantidad de 1% a 10% en peso en total con respecto al peso de la composición.
  3. 3. Composición según la reivindicación 2, caracterizada por que el filtro adicional es un filtro UVB seleccionado 25 de entre los filtros siguientes:
    • etilhexil salicilato
    •
    ácido fenilbencimidazol sulfónico 30
    • etilhexil triazona, dietilhexil butamido triazona
    •
    TiO2 35 • tris-bifenil triacina
    • así como mezclas de los mismos.
  4. 4. Composición según la reivindicación 3, caracterizada por que contiene un único filtro UVB adicional presente
    40 en una cantidad de 1% a 10% en peso con respecto al peso de la composición y preferentemente presente en una cantidad de 1% a 5% en peso con respecto al peso de la composición.
  5. 5. Composición según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, para su utilización como un sistema
    fotoprotector. 45
  6. 6. Utilización de una combinación de butil metoxidibenzoilmetano (BMDBM) bis-etilhexiloxifenol metoxifenil triacina (BEMT), y metilén bis-benzotriazolil tetrametilbutilfenol (MBBT), en la que:
    i. la relación de masa de BEMT/BMDBM es superior o igual a 1,5, 50
    ii. el contenido de BMDBM está comprendido entre 1% y 5% en peso con respecto al peso total de la composición,
    iii. el contenido de BEMT está comprendido entre 2% y 6% en peso con respecto al peso total de la 55 composición,
    iv. el contenido de MBBT está comprendido entre 3% y 7% en peso con respecto al peso total de la composición,
    60 y en ausencia de octocrileno, PABA y etilhexil metoxicinamato, para fotoestabilizar BMDBM en una composición fotoprotectora.
    8
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