ES2628542T3 - Uso de 4,8-dimetil-3,7-nonadieno-2-ol como sustancia odorífera - Google Patents

Uso de 4,8-dimetil-3,7-nonadieno-2-ol como sustancia odorífera Download PDF

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Abstract

Uso de 4,8-dimetil-3,7-nonadieno-2-ol como sustancia odorífera, en el que la relación en peso de 4,8-dimetil-3,7- nonadieno-2-ol (E) a la suma de 4,8-dimetil-3,7-nonadieno-2-ol (E) y 4,8-dimetil-3,7-nonadieno-2-ol (Z) es de por lo menos el 80 %.

Description

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las cetonas cíclicas y macrocíclicas como por ejemplo 4-tert.-butilciclohexanona; 2,2,5-trimetil-5pentilciclopentanona; 2-heptilciclopentanona; 2-pentilciclo-pentanona; 2-hidroxi-3-metil-2-ciclopenteno-1-ona; 3metil-cis-2-penteno-1-il-2-ciclopenteno-1-ona; 3-metil-2-pentil-2-ciclopenteno-1-ona; 3-metil-4 ciclopenta-decenona; 3-metil-5-ciclopentadecenona; 3-metilciclopentadecanona; 4-(1-etoxivinil)-3,3,5,5-tetrametilciclohexanona; 4-tert.pentilciclohexanona; 5-ciclohexadeceno-1-ona; 6,7-dihidro-1,1,2,3,3-pentametil-4(5h)-indanona; 8ciclohexadeceno-1-ona; 7-ciclohexadeceno-1-ona; (7/8)-ciclohexadeceno-1-ona; 9-cicloheptadeceno-1-ona; ciclopentadecanona; ciclohexadecanona;
los aldehídos cicloalifáticos como por ejemplo 2,4-dimetil-3-ciclohexencarbaldehído; 2-metil-4-(2,2,6-trimetilciclohexeno-1-il)-2-butenal; 4-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexencarbaldehído; 4-(4-metil-3-penteno-1-il)-3ciclohexencarbaldehído;
las cetonas cicloalifáticas como por ejemplo 1-(3,3-dimetilciclohexil)-4-penteno-1-ona; 2,2-dimetil-1-(2,4-di metil-3ciclohexeno-1-il)-1-propanona; 1-(5,5-dimetil-1-ciclohexeno-1-il)-4-penteno-1-ona; 2,3,8,8-tetrametil-1,2,3,4,5,6,7,8octahidro-2-naftalenilmetilcetona; metil-2,6,10-trimetil-2,5,9-ciclododecatrienilcetona; tert.-butil-(2,4-dimetil-3ciclohexeno-1-il)cetona;
los ésteres de alcoholes cíclicos como por ejemplo 2-tert-butilciclohexilacetato; 4-tert-butilciclohexilacetato; 2-tertpentilciclohexilacetato; 4-tert-pentilciclohexilacetato; 3,3,5-trimetilciclohexilacetato; decahidro-2-naftilacetato;2ciclopentilciclo-pentilcrotonato; 3-pentiltetrahidro-2H-pirano-4-ilacetato; decahidro-2,5,5,8a-tetrametil-2naftilacetato; 4,7-metano-3a,4,5,6,7,7a-hexahidro-5, o 6-indenilacetato; 4,7-metano-3a,4,5,6,7,7a-hexahidro-5, o 6indenilpropionato; 4,7-metano-3a,4,5,6,7,7a-hexahidro-5, o 6-indenilisobutirato; 4,7 metanooctahidro-5, o. 6indenilacetato;
los ésteres de alcoholes cicloalifáticos como por ejemplo 1-ciclohexiletilcrotonato;
los ésteres de ácidos carboxílicos cicloalifáticos como por ejemplo alil-3-ciclohexilpropionato; alilciclohexiloxiacetato; cis-y trans-metildihidrojasmonato; cis-y trans-metiljasmonato; metil-2-hexil-3oxociclopentancarboxilato; etil-2-etil-6,6-dimetil-2-ciclohexencarboxilato; etil-2,3,6,6-tetrametil-2ciclohexencarboxilato; etil-2-metil-1,3-dioxolan-2-acetato;
los alcoholes aralifáticos como por ejemplo bencilalcohol; 1-feniletilalcohol, 2-feniletilalcohol, 3-fenilpropanol; 2fenilpropanol; 2-fenoxietanol; 2,2-dimetil-3-fenilpropanol; 2,2-dimetil-3-(3-metilfenil)propanol; 1,1-dimetil-2feniletilalcohol; 1,1-dimetil-3-fenilpropanol; 1-etil-1-metil-3-fenilpropanol; 2-metil-5-fenilpentanol; 3-metil-5fenilpentanol; 3-fenil-2-propeno-1-ol; 4-metoxibenzilalcohol; 1-(4-isopropilfenil)etanol;
los ésteres de alcoholes aralifáticos y ácidos carboxílicos alifáticos como por ejemplo bencilacetato; bencilpropionato; bencilisobutirato; bencilisovalerianato; 2-feniletilacetato; 2-feniletilpropionato; 2feniletilisobutirato; 2-feniletilisovalerianato; 1-feniletilacetato; alfa-triclorometilbencilacetato; alfa,alfadimetilfeniletilacetato; alfa,alfa-dimetilfeniletilbutirato; cinamilacetato; 2-fenoxietilisobutirato; 4-metoxibenzilacetato;
los éteres aralifáticos como por ejemplo 2-feniletilmetiléter; 2-feniletilisoamiléter; 2-feniletil-1-etoxietiléter; fenilacetaldehidodimetilacetal; fenilacetaldehidodietilacetal; hidratropa-aldehidodimetilacetal; fenilacetaldehidoglicerinacetal; 2,4,6-trimetil-4-fenil-1,3-dioxano; 4,4a,5,9b-tetrahidroindeno[1,2-d]-m-dioxina; 4,4a,5,9b-tetrahidro-2,4-dimetilindeno[1,2-d]-m-dioxina;
los aldehídos aromáticos y aralifáticos como por ejemplo benzaldehído; fenilacetaldehído; 3-fenilpropanal; hidratropaaldehído; 4-metilbenzaldehído; 4-metilfenilacetaldehído; 3-(4-etilfenil)-2,2-dimetilpropanal; 2-metil3-(4isopropilfenil)propanal; 2-metil-3-(4-tert.-butilfenil)propanal; 2-metil-3-(4-isobutilfenil)propanal; 3-(4-tert.butilfenil)propanal; cinamaldehído; alfa-butilcinamaldehído; alfa-amilcinamaldehído; alfa-hexilcinamaldehído; 3metil-5-fenilpentanal; 4-metoxibenzaldehído; 4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído; 4-hidroxi-3-etoxibenzaldehído; 3,4metilendioxibenzaldehído; 3,4-dimetoxibenzaldehído; 2-metil-3-(4-metoxifenil)propanal; 2-metil-3-(4metilendioxifenil)propanal;
las cetonas aromáticas y aralifáticas como por ejemplo acetofenona; 4 metilacetofenona; 4-metoxiacetofenona; 4tert.-butil-2,6-dimetilacetofenona; 4-fenil-2-butanona; 4-(4-hidroxifenil)-2-butanona; 1-(2-naftalenil)etanona; 2benzofuraniletanona; (3-metil-2-benzofuranil)etanona; benzofenona; 1,1,2,3,3,6-hexametil-5-indanilmetilcetona; 6tert.-butil-1,1-dimetil-4 indanilmetilcetona; 1-[2,3-dihidro-1,1,2,6-tetrametil-3-(1-metiletil)-1h-5-indenil]etanona; 5’,6’,7’,8’-tetrahidro-3’,5’,5’,6’,8’,8’-hexametil-2-acetonaftona;
los ácidos carboxílicos aromáticos y aralifáticos y sus ésteres como por ejemplo ácido benzoico; ácido fenilacético; metilbenzoato; etilbenzoato; hexilbenzoato; bencilbenzoato; metilfenilacetato; etilfenilacetato; geranilfenilacetato; feniletilfenilacetato; metilcinamato; etilcinamato; bencilcinamato; feniletilcinamato; cinamilcinamato; alilfenoxiacetato; metilsalicilato; isoamilsalicilato; hexilsalicilato; ciclohexilsalicilato; cis-3-hexenilsalicilato;
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bencilsalicilato; feniletilsalicilato; metil-2,4-dihidroxi-3,6-dimetilbenzoato; etil-3-fenilglicidato; etil-3-metil-3fenilglicidato;
los compuestos aromáticos que tienen nitrógeno como por ejemplo 2,4,6-trinitro-1,3-dimetil-5-tert.-butilbenceno; 3,5-dinitro-2,6-dimetil-4-tert.-butilacetofenona; nitrilo de ácido cinámico; nitrilo de ácido 3-metil-5-fenil-2pentenoico; nitrilo de ácido 3-metil-5-fenilpentanoico;
metilantranilato; metil-N-metilantranilato; bases de Schiff de metilantranilato con 7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal, 2metil-3-(4-tert.-butilfenil)propanal o 2,4-dimetil-3-ciclohexencarbaldehído; 6-isopropilquinolina; 6-isobutilquinolina; 6-sec.-butilquinolina; 2-(3-fenilpropil)piridina; indol; escatol; 2-metoxi-3-isopropilpirazina; 2-isobutil-3metoxipirazina;
los fenoles, feniléteres y fenilésteres como por ejemplo estragol; anetol; eugenol; eugenilmetiléter; isoeugenol; isoeugenilmetiléter; timol; carvacrol; difeniléter; beta-naftilmetiléter; beta-naftiletiléter; beta-naftilisobutiléter; 1,4dimetoxibenceno; eugenilacetato; 2-metoxi-4-metilfenol; 2-etoxi-5-(1-propenil)fenol; p-cresilfenilacetato;
los compuestos heterocíclicos como por ejemplo 2,5-dimetil-4-hidroxi-2H-furan-3-ona; 2-etil-4-hidroxi-5-metil2Hfurano-3-ona; 3-hidroxi-2-metil-4H-pirano-4-ona; 2-etil-3-hidroxi-4H-pirano-4-ona;
las lactonas como por ejemplo 1,4-octanolida; 3-metil-1,4-octanolida; 1,4-nonanolida; 1,4-decanolida; 8-deceno1,4-olida; 1,4-undecanolida; 1,4-dodecanolida; 1,5-decanolida; 1,5-dodecanolida; 4-metil-1,4-decanolida; 1,15pentadecanolida; cis-y trans-11-pentadeceno-1,15-olida; cis-y trans-12-pentadeceno-1,15-olida; 1,16hexadecanolida; 9-hexadeceno-1,16-olida; 10-oxa-1,16-hexadecanolida; 11-oxa-1,16-hexadecanolida; 12-oxa-1,16hexadecanolida; etileno-1,12-dodecandioato; etileno-1,13-tridaecandioato; cumarina; 2,3-dihidrocumarina; octahidrocumarina.
Un "tema del aroma" es en el sentido de la presente invención la nota prevalente de aroma en una composición de sustancias odoríferas.
"Fougère" o una "composición de sustancia odorífera del tipo Fougère" es en el sentido de la presente invención la combinación de una nota aromática fresca como por ejemplo cítrica, una nota aromática floral, herbácea como por ejemplo lavanda, una nota aromática oriental como por ejemplo cumarina con una nota aromática a musgo, como por ejemplo musgo de roble. Pueden usarse también sustancias odoríferas sintéticas o naturales.
"Fresco" o una "composición de sustancia odorífera de tipo fresco" se refiere en el sentido de la presente invención al efecto de las sustancias odoríferas y/o a la composición de sustancias odorífera de acuerdo con la invención usadas de acuerdo con la invención, que mediante diferentes impresiones de olor pueden provocar una sensación subjetiva. En el ámbito europeo se ligan con este concepto sobre todo notas como limón, lavanda, componentes florales brillantes, por consiguiente predominantemente elementos brillantes livianos. Pueden usarse sustancias odoríferas sintéticas o naturales.
"Floral" o una "composición de sustancia odorífera de tipo floral" combinan el sentido de la presente invención el aroma de flores recién cortadas, como por ejemplo de jacinto, lavanda, lirio de los valles, rosas, tuberosas, violetas, malvarrosa y jazmín. Las notas florales de olor de la presente invención pueden combinarse también con notas opacas como por ejemplo iris y vainilla hasta dar aromas ligeramente florales o por ejemplo con flores de naranja, flores de tilo o condimentos dulces hasta dar aromas florales orientales. Pueden usarse también sustancias odoríferas sintéticas o naturales.
Los "aromas florales-frutales" tienen en el sentido de la presente invención una fracción adicional de notas frutales de tipo característico. Estas determinan sobre todo las notas de cabeza. Al respecto, el punto difícil es siempre estar sobre los elementos florales.
La "nota de cabeza" es en el sentido de la presente invención la primera fase del flujo de aroma de un perfume. Juega un papel determinante en la primera impresión, al abrir el frasco y aplicar el perfume sobre la piel. El objetivo de la nota de cabeza es despertar el interés general sobre el perfume y cuidar por la atención. Por ello, frecuentemente es más importante un carácter extraordinario, que una armonía sofisticada. La nota de cabeza es determinada por naturaleza por sustancias odoríferas fácilmente volátiles.
Debido a las notas de olor y propiedades materiales, el 4,8-dimetil-3,7-nonadieno-2-ol enriquecido en isómero (E) es particularmente bien adecuado para el uso como componente de una composición de sustancias odoríferas con aroma floral de tipo rosas.
Las notas de olor de tipo de rosas son usadas en múltiples composiciones de perfume y composiciones de
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2-ol enriquecido en isómero (Z) que es suficiente para transmitir, modificar y/o fortalecer en estos artículos una nota de olor a rosas.
4,8-dimetil-3,7-nonadieno-2-ol enriquecido en isómero (E) o en isómero (Z) adecuado de acuerdo con la invención
o composiciones de sustancias odoríferas de acuerdo con la invención pueden ser incorporados en una serie de productos o bien aplicados sobre tales productos.
Tales sustancias odoríferas son usadas en la fabricación de artículos perfumados. Las propiedades olfativas así como las propiedades materiales (como solubilidad en disolventes corrientes y compatibilidad con otros componentes corrientes de tales productos) así como la inocuidad toxicológica de las sustancias odoríferas de acuerdo con la invención resaltan su idoneidad particular para los propósitos de uso mencionados. Las propiedades positivas contribuyen a que las sustancias odoríferas usadas de acuerdo con la invención y las composiciones de sustancias odoríferas de acuerdo con la invención, sean usadas en particular preferiblemente en productos farmacéuticos, productos para el cuidado corporal, artículos para la higiene, detergentes para textiles así como en agentes para la limpieza para superficies sólidas.
El artículo perfumado es elegido por ejemplo de entre productos de perfumería, productos para el cuidado corporal, artículos para la higiene, detergentes para textiles y agentes para la limpieza de superficies sólidas. Los artículos perfumados de acuerdo con la invención preferidos son elegidos además de entre:
Productos de perfumería elegidos de entre extractos de perfumes, agua de perfume, agua de baño, agua de colonia, Eau de Solide, extracto de perfume, purificadores del aire aplicados en forma líquida, gelatinosa, o sobre un soporte sólido, atomizados en aerosol, purificadores y aceites de aroma; productos para el cuidado corporal, elegidos de entre lociones para la afeitada, productos para antes de la afeitada, colonia para aspersión, jabones sólidos y líquidos, geles para ducha, champús, jabones para la afeitada, espumas para la afeitada, aceites para baño, emulsiones cosméticas del tipo aceite en agua, del tipo agua en aceite y del tipo agua en aceite en agua como por ejemplo lociones y cremas para la piel, cremas y lociones para la cara, cremas y lociones protectoras contra el sol, cremas y lociones para después de la exposición al sol, cremas y lociones para manos, cremas y lociones para los pies, cremas y lociones para depilación, cremas y lociones para después de la afeitada, cremas y lociones de bronceado, productos para el cuidado del cabello como por ejemplo atomizados para el cabello, geles para el cabello, lociones de fijación para el cabello, enjuagues para el cabello, champú para el cabello, colorantes permanentes y semipermanentes para el cabello, agentes para dar forma al cabello como ondulado en frío y agentes para suavizar el cabello, lociones capilares, cremas y lociones para el cabello, desodorantes y antitranspirantes como por ejemplo atomizados para las axilas, aplicadores de esfera, barras desodorantes, cremas desodorantes, productos para los cosméticos decorativos como por ejemplo sombras de ojos, esmalte para uñas, maquillajes, lápices labiales, mascarillas, pasta dental, seda dental;
artículos de higiene elegidos de entre velas, aceites para lámparas, barras de incienso, insecticidas, repelentes, propelentes, agentes para retirar el herrumbre, paños refrescantes perfumados, toallas para las axilas, pañales para bebé, toallas sanitarias, papel higiénico, paños cosméticos, pañuelos, desodorantes para máquinas lavadoras;
agentes de limpieza para superficies sólidas elegidos de entre detergentes ácidos, alcalinos y neutros, como por ejemplo limpiadores para pisos, limpiadores de vidrios de ventanas, detergentes para lavadora de platos, limpiadores de baños y sanitarios, líquidos abrasivos, limpiadores sólidos y líquidos para sanitario, limpiadores en polvo y en espuma para alfombras, ceras y pulimentos como pulimentos para muebles, ceras para pisos, cremas para calzado, desinfectantes, desinfectantes para superficies y limpiadores para sanitarios, limpiadores para frenos limpiadores para tubos, desincrustantes, limpiadores para hornos y parrillas, agentes para eliminar algas y musgos, agentes para eliminar el hongo de caballo blanco, limpiadores para fachadas;
detergentes para textiles elegidos de entre detergentes líquidos, detergentes en polvo, agentes para el tratamiento previo de ropa para lavar como blanqueadores, agentes para remojo, agentes para quitar manchas, suavizantes para ropa, jabones para el lavado, tabletas para el lavado.
Otro aspecto de acuerdo con ello son las sustancias odoríferas usadas de acuerdo con la invención y las composiciones de sustancias odoríferas de acuerdo con la invención, adecuadas para el uso en artículos perfumados que tienen tensioactivos. Es decir, frecuentemente se buscan -de modo particular para perfumar las formulaciones que tienen tensioactivo como por ejemplo agentes para la limpieza (de modo particular detergentes para vajillas y limpiadores para todos propósitos) -sustancias odoríferas y/o composiciones de sustancias odoríferas con una nota de cabeza a rosas y pronunciado carácter natural.
En otro aspecto de acuerdo con ello, pueden usarse sustancias odoríferas usadas de acuerdo con la invención y composiciones de sustancias odoríferas de acuerdo con la invención como agentes para impartir a (a) cabello o (b) fibras textiles, notas de olor a rosas.
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