ES2617549T3 - Adhesivos reversibles - Google Patents

Adhesivos reversibles Download PDF

Info

Publication number
ES2617549T3
ES2617549T3 ES11831611.6T ES11831611T ES2617549T3 ES 2617549 T3 ES2617549 T3 ES 2617549T3 ES 11831611 T ES11831611 T ES 11831611T ES 2617549 T3 ES2617549 T3 ES 2617549T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
acrylate
approximately
poly
methacrylate
methyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES11831611.6T
Other languages
English (en)
Inventor
Changhong Zhang
Manuel Martin OROSCO
Xiang Yu
Fikret Nuri Kirkbir
Mark Edward Thompson
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Alfred E Mann Institute for Biomedical Engineering of USC
Original Assignee
Alfred E Mann Institute for Biomedical Engineering of USC
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Alfred E Mann Institute for Biomedical Engineering of USC filed Critical Alfred E Mann Institute for Biomedical Engineering of USC
Application granted granted Critical
Publication of ES2617549T3 publication Critical patent/ES2617549T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
    • C09J4/06—Organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond in combination with a macromolecular compound other than an unsaturated polymer of groups C09J159/00 - C09J187/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L15/00—Chemical aspects of, or use of materials for, bandages, dressings or absorbent pads
    • A61L15/16—Bandages, dressings or absorbent pads for physiological fluids such as urine or blood, e.g. sanitary towels, tampons
    • A61L15/22—Bandages, dressings or absorbent pads for physiological fluids such as urine or blood, e.g. sanitary towels, tampons containing macromolecular materials
    • A61L15/24—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L15/00—Chemical aspects of, or use of materials for, bandages, dressings or absorbent pads
    • A61L15/16—Bandages, dressings or absorbent pads for physiological fluids such as urine or blood, e.g. sanitary towels, tampons
    • A61L15/42—Use of materials characterised by their function or physical properties
    • A61L15/58—Adhesives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J133/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C09J133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
    • C09J133/08—Homopolymers or copolymers of acrylic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J7/00—Adhesives in the form of films or foils
    • C09J7/30—Adhesives in the form of films or foils characterised by the adhesive composition
    • C09J7/38—Pressure-sensitive adhesives [PSA]
    • C09J7/381—Pressure-sensitive adhesives [PSA] based on macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C09J7/385—Acrylic polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2203/00—Applications
    • C08L2203/02—Applications for biomedical use

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Materials For Medical Uses (AREA)
  • Adhesive Tapes (AREA)

Abstract

Un adhesivo térmicamente reversible que comprende: un núcleo y una envoltura, en donde la envoltura se deposita sobre el núcleo, en donde el núcleo comprende un hidrogel, una arcilla, o mezclas de los mismos, en donde el hidrogel comprende productos de polimerización de acrilato de 2-hidroxietilo, metacrilato de 2- hidroxietilo, acrilato de 4-hidroxietilo, acrilato de etilenglicol-metil-éter, acrilato de 4-hidroxibutilo, diacrilato de etilenglicol, N-vinilpirrolidona, o mezclas de los mismos en donde la envoltura comprende al menos un primer y un segundo componente, en el que el primer componente comprende un polímero formado por reacción de un monómero de un polímero térmicamente reversible y el segundo componente comprende un polímero formado por reacción de un monómero de un polímero adhesivo sensible a la presión, en donde el polímero térmicamente reversible es poli(N-metil-N-n-propilacrilamida), poli(N-n-propilacrilamida), poli(Nmetil- N-isopropilacrilamida), poli(N-n-propilmetacrilamida), poli(N-isopropilacrilamida), poli(N-n-dietilacrilamida), poli(N-isopropilmetacrilamida), poli(N-ciclopropilacrilamida), poli(N-etilmetillacrilamida), poli(N-metil-N-etilacrilamida), poli(N-ciclopropilmetacrilamida), poli(N-etilacrilamida), o mezclas de los mismos, y en donde el monómero de un polímero adhesivo sensible a la presión es ácido acrílico, acrilato de metilo, metacrilato de metilo, acrilato de etilo, metacrilato de etilo, acrilato de propilo, metacrilato de propilo, acrilato de n-butilo, metacrilato de n-butilo, acrilato de n-pentilo, acrilato de n-hexilo, metacrilato de n-hexilo, acrilato de n-heptilo, acrilato de n-octilo, acrilato de n-nonilo, acrilato de laurilo, acrilato de estearilo, metacrilato de estearilo, acrilato de behenilo, acrilato de octadecilo, acrilato de etilhexilo, o sus mezclas.

Description

imagen1
imagen2
imagen3
imagen4
imagen5
imagen6
imagen7
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
Ejemplo 2 (no de acuerdo con la invención)
Preparación de adhesivo por polimerización en emulsión
En este ejemplo, la cinta adhesiva se preparó de la manera descrita en el Ejemplo 1, excepto que se mezclaron de forma simultánea aproximadamente 0,025 gramos de HEMA, aproximadamente 0,0025 gramos de MBA, aproximadamente 0,075 gramos de NI, aproximadamente 0,900 gramos de EHA, aproximadamente 1,25 mililitros de solución de aproximadamente 1% en peso de SDS, aproximadamente 2 mililitros de solución de aproximadamente 0,135% en peso de KPS y aproximadamente 20 mililitros de agua. Después de aproximadamente 2 horas a 3 horas de polimerización, se añadieron aproximadamente 0,5 ml de solución de 0,135% en peso de KPS a esta mezcla. Una emulsión se obtuvo de este modo después de aproximadamente 4 horas de reacción. Sin embargo, la cinta mostró una adherencia muy débil a la piel de la yema del dedo, lo que indicaba que el núcleo tenía que ser formado antes de la adición de los monómeros térmicamente reversibles y/o los monómeros de adhesivos sensibles a la presión para tener una mejor adhesión al tejido. El tamaño de partícula de la emulsión era de aproximadamente 50 nm de acuerdo con la medición de DLS.
Ejemplo 3. Preparación del adhesivo reversible por polimerización por radicales libres sin utilizar ningún disolvente
En este Ejemplo, el adhesivo reversible fue preparado por polimerización por radicales libres. En este ejemplo, se consiguió una mayor co-polimerización de los monómeros sin formar inicialmente el núcleo y sin utilizar ningún disolvente. Aproximadamente 3,7 gramos de acrilato de N-butilo se mezclaron con aproximadamente 0,1 gramos de NiPAM, aproximadamente 0,2 gramos de HEMA y de 0,02 a 0,06 gramos de iniciador de fotones (Irgacure 2959 de Ciba Company), y se obtuvo una mezcla clara. A continuación, la mezcla líquida se depositó sobre un sustrato de poliéster en una atmósfera de nitrógeno y se radió con una fuente de luz ultravioleta (UV), que tenía una potencia de aproximadamente 400 W, de aproximadamente 0,5 minutos a aproximadamente un minuto para formar una capa de adhesivo polimérico sobre el sustrato. Este sustrato se sumergió en agua durante aproximadamente 12 horas a aproximadamente 24 horas para eliminar todas las moléculas pequeñas antes de una etapa de secado al vacío. Cuando la cinta se enfriaba mediante el vertido de agua fría en ella o tocando un paquete de hielo, se observaba que la cinta se separaba de la yema del dedo sustancialmente sin ninguna fuerza, lo que indicaba que su adhesión a la piel era insignificante.
Este ejemplo se repitió mediante el uso de acrilato de etilhexilo en lugar de acrilato de n-butilo, excepto que se mezclaron aproximadamente 3,6 gramos de EHA, aproximadamente 0,1 gramos de HEMA, aproximadamente 0,3 gramo de NiPAM y de 0,01 a 0,08 gramos de Irgacure 2959 y se polimerizó por la fuente de luz UV. Se obtuvieron resultados similares con respecto a la adhesión a la piel y la liberación. La cinta fue adhesiva a la punta de los dedos después de que se secara en la estufa de vacío, pero se separó de la yema del dedo sustancialmente sin ninguna fuerza cuando la cinta se enfrió mediante el vertido de agua fría sobre la misma o al tocar una bolsa de hielo.
Ejemplo 4. Preparación del adhesivo reversible mediante el uso de nano-arcilla como núcleo
En este Ejemplo, el adhesivo reversible se preparó mediante el uso de una nano-arcilla, montmorillonita, como núcleo. La arcilla de montmorillonita se adquirió en Sigma-Aldrich (número de catálogo 139264-88-3). En el primer paso, aproximadamente 0,04 gramos de arcilla se mezclaron con aproximadamente 0,008 gramos de ácido 2acrilamido-2-metil-1-propanosulfónico (AMPS) y aproximadamente 80 mililitros de agua (pH aproximadamente 9) durante aproximadamente 24 horas a temperatura ambiente con agitación para exfoliar la arcilla. En el segundo paso, se añadieron aproximadamente 5 mililitros de solución de SDS aproximadamente al 1% en peso y aproximadamente 8 ml de la solución de aproximadamente 0,135% en peso de KPS a la mezcla a temperatura ambiente. En el tercer paso, aproximadamente 0,3 gramos de NIPAM y aproximadamente 3,66 gramos de EHA se añadieron a la mezcla preparada en la segunda etapa, esta mezcla se calentó a aproximadamente 70°C y la mezcla se continuó durante aproximadamente 5 horas a 6 horas en atmósfera de nitrógeno. A continuación, se añadieron aproximadamente 0,5 ml de solución de aproximadamente 0,135% en peso de KPS y la mezcla se continuó durante aproximadamente de 4 horas a 5 horas para completar la polimerización. La primera capa de la envoltura fue depositada de este modo sobre el núcleo. En el cuarto paso, aproximadamente 0,01 gramos de ácido acrílico (AA) y 0,1 mililitro de solución de aproximadamente 0,135% en peso de KPS se añadieron a la mezcla preparada en la tercera etapa y la reacción se continuó durante 1 hora adicional a aproximadamente 70°C. La segunda capa de la envoltura fue depositada de este modo en la primera capa de la envoltura. La mezcla final se revistió sobre un sustrato de poliéster (Mylar) y se secó en un horno a aproximadamente 110°C durante aproximadamente 5 minutos. Una cinta adhesiva fue de ese modo preparada.
La adhesividad de esta cinta se evaluó presionando con la punta del dedo de un ser humano en el lado adhesivo de la cinta. Se observó que la cinta adhesiva se adhería a la piel de la yema del dedo. Cuando la cinta se enfriaba mediante el vertido de agua fría en ella o tocando un paquete de hielo, se observaba que la cinta se separaba de la yema del dedo sustancialmente sin ninguna fuerza, lo que indicaba que su adhesión a la piel era insignificante.
Ejemplo 5
En este Ejemplo, el adhesivo reversible se preparó mediante el uso de una arcilla como núcleo. En el primer paso, aproximadamente 0,12 gramos de arcilla de montmorillonita se mezclaron con aproximadamente 0,024 gramos de
9
imagen8
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
La adhesividad de esta cinta se evaluó presionando con la punta del dedo de un ser humano en el lado adhesivo de la cinta. Se observó que la cinta adhesiva se adhería a la piel de la yema del dedo. Cuando la cinta se enfriaba mediante el vertido de agua fría sobre la misma o al tocar un paquete de hielo, se observaba que la cinta se separaba de la yema del dedo sustancialmente sin ninguna fuerza, lo que indica que su adhesión a la piel era insignificante.
Ejemplo 8
En este ejemplo, el núcleo se preparó por polimerización del monómero de 1-vinil-2-pirrolidinona (VP). En el primer paso, se mezclaron aproximadamente 0,04 gramos de VP, aproximadamente 0,0047 gramos de N,N'metilenbis(acrilamida) (MBA), aproximadamente 5 ml de solución de 1% en peso de SDS, aproximadamente 8 mililitros de solución aproximadamente 0,135% en peso de KPS y aproximadamente 80 mililitros de agua (el pH se ajustó a aproximadamente 9 por adición de carbonato de sodio). Esta mezcla se dejó reaccionar a aproximadamente 70°C en atmósfera de nitrógeno durante aproximadamente 1 hora. El núcleo se preparó mediante lo mismo. En el segundo paso, aproximadamente 0,3 gramos de NiPAM y aproximadamente 3,66 gramos de EHA se añadieron a la mezcla preparada en la primera etapa, y se dejó reaccionar durante otras 3 horas a 4 horas. A continuación, se añadieron aproximadamente 0,5 ml de la solución aproximadamente 0,135% en peso de KPS y la mezcla se continuó durante 2 horas a 3 horas. La envoltura que comprende el primer componente, depositado por reacción de un monómero NiPAM térmicamente reversible y el segundo componente, depositado por reacción de un monómero de adhesivo sensible a la presión EHA, fue depositado de este modo sobre el núcleo. La mezcla final obtenida en la segunda etapa se revistió sobre un sustrato de poliéster (Mylar) y se secó en una estufa a aproximadamente 110°C durante aproximadamente 5 minutos. Una cinta adhesiva fue de ese modo preparada.
La adhesividad de esta cinta se evaluó presionando con la punta del dedo de un ser humano en el lado adhesivo de la cinta. Se observó que la cinta adhesiva se adhería a la piel de la yema del dedo. Cuando la cinta se enfriaba mediante el vertido de agua fría en ella o tocando un paquete de hielo, se observaba que la cinta se separaba de la yema del dedo sustancialmente sin ninguna fuerza, lo que indicaba que su adhesión a la piel era insignificante.
Ejemplo 9
En este ejemplo, el núcleo se preparó por polimerización del monómero de 1-vinil-2-pirrolidinona (VP). En el primer paso, se mezclaron aproximadamente 0,04 gramos de VP, aproximadamente 0,0047 gramos de N,N'-metilenbis (acrilamida) (MBA), aproximadamente 5 ml de solución de aproximadamente 1% en peso de SDS, aproximadamente 8 mililitros de solución aproximadamente 0,135% en peso de KPS y aproximadamente 80 mililitros de agua (el pH se ajustó a aproximadamente 9 por adición de carbonato de sodio). Esta mezcla se dejó reaccionar a aproximadamente 70°C en atmósfera de nitrógeno durante aproximadamente 1 hora. El núcleo se preparó mediante lo mismo. En el segundo paso, aproximadamente 0,3 gramos de NiPAM y aproximadamente 3,65 gramos EHA se añadieron a la mezcla preparada en la primera etapa, y se dejaron reaccionar durante otras 3 horas a 4 horas. A continuación, se añadieron aproximadamente 0,5 ml de solución aproximadamente 0,135% en peso de KPS y la mezcla se continuó durante 2 horas a 3 horas. La primera capa de la envoltura fue depositada de este modo sobre el núcleo. En el tercer paso, aproximadamente 0,01 gramos de AA y aproximadamente 0,1 mililitros de la solución aproximadamente 0,135% en peso de KPS se añadieron a la mezcla preparada en la tercera etapa a 70°C y la mezcla se continuó durante aproximadamente 1 hora. La segunda capa de la envoltura fue depositada de este modo en la primera capa de la envoltura. La mezcla final obtenida en la tercera etapa se revistió sobre un sustrato de poliéster (Mylar) y se secó en una estufa a aproximadamente 110°C durante aproximadamente 5 minutos. Una cinta adhesiva fue de ese modo preparada.
La adhesividad de esta cinta se evaluó presionando con la punta del dedo de un ser humano en el lado adhesivo de la cinta. Se observó que la cinta adhesiva se adhería a la piel de la yema del dedo. Cuando la cinta se enfriaba mediante el vertido de agua fría en ella o tocando un paquete de hielo, se observaba que la cinta se separaba de la yema del dedo sustancialmente sin ninguna fuerza, lo que indicaba que su adhesión a la piel era insignificante.
Ejemplo 10
En este ejemplo, el núcleo se preparó por polimerización del monómero de diacrilato de etilenglicol. En el primer paso, se mezclaron aproximadamente 0,04 gramos de diacrilato de etilenglicol, aproximadamente 5 mililitros de solución de aproximadamente 1% en peso de SDS, aproximadamente 8 mililitros de solución aproximadamente 0,135% en peso de KPS y aproximadamente 80 mililitros de agua (el pH se ajustó a aproximadamente 9 mediante la adición de carbonato de sodio). Esta mezcla se dejó reaccionar a aproximadamente 70°C en atmósfera de nitrógeno durante aproximadamente 1 hora para formar el núcleo de poli (diacrilato de etilenglicol) (PEG). En el segundo paso, aproximadamente 0,3 gramos de NiPAM y aproximadamente 3,66 gramos de EHA se añadieron a la mezcla preparada en la primera etapa, y se dejaron reaccionar durante otras 3 horas a 4 horas. A continuación, se añadieron aproximadamente 0,5 ml de la solución aproximadamente 0,135% en peso de KPS y la mezcla se continuó durante 2 horas a 3 horas. La envoltura que comprende el primer componente, depositado por reacción de un monómero NiPAM térmicamente reversible y el segundo componente, depositado por reacción de un monómero de adhesivo sensible a la presión EHA, fue depositado de este modo sobre el núcleo. La mezcla final obtenida en la segunda etapa se revistió sobre un sustrato de poliéster (Mylar) y se secó en una estufa a aproximadamente 110°C
11 5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
durante aproximadamente 5 minutos. Una cinta adhesiva fue de ese modo preparada.
La adhesividad de esta cinta se evaluó presionando con la punta del dedo de un ser humano en el lado adhesivo de la cinta. Se observó que la cinta adhesiva se adhería a la piel de la yema del dedo. Cuando la cinta se enfriaba mediante el vertido de agua fría en ella o tocando un paquete de hielo, se observaba que la cinta se separaba de la yema del dedo sustancialmente sin ninguna fuerza, lo que indicaba que su adhesión a la piel era insignificante.
Ejemplo 11
En este ejemplo, el núcleo se preparó por polimerización del monómero de diacrilato de etilenglicol. En el primer paso, se mezclaron aproximadamente 0,04 gramos de diacrilato de etilenglicol, aproximadamente 5 mililitros de solución de aproximadamente 1% en peso de SDS, aproximadamente 8 mililitros de solución aproximadamente 0,135% en peso de KPS y aproximadamente 80 mililitros de agua (el pH se ajustó a aproximadamente 9 mediante la adición de carbonato de sodio). Esta mezcla se dejó reaccionar a aproximadamente 70°C en atmósfera de nitrógeno durante aproximadamente 1 hora para formar poli(diacrilato de etilenglicol) (PEG). En el segundo paso, se añadieron aproximadamente 0,1 gramos de NiPAM a la mezcla preparada en la primera etapa y se dejó reaccionar durante aproximadamente 1 hora para formar las partículas del núcleo. En el tercer paso, aproximadamente 0,2 gramos de NiPAM y aproximadamente 3,66 gramos de EHA se añadieron lentamente a la mezcla preparada en la segunda etapa en el modo de inanición de monómero dentro de 2 horas, y se dejó reaccionar durante otras 2 horas. Aproximadamente una hora después del inicio de esta mezcla, se añadieron aproximadamente 1 mililitro de solución aproximadamente 0,135% en peso de KPS. La primera capa de la envoltura fue depositada de este modo sobre el núcleo. En el cuarto paso, se añadieron aproximadamente 0,5 ml de solución aproximadamente 0,135% en peso de KPS, seguido de aproximadamente 0,01 gramos de adición de ácido acrílico y la polimerización se continuó durante otra 1 hora a aproximadamente 70°C. La segunda capa de la envoltura fue depositada de esta manera en la primera capa de la envoltura. La mezcla final obtenida en la cuarta etapa se revistió sobre un sustrato de poliéster (Mylar) y se secó en una estufa a aproximadamente 110°C durante aproximadamente 5 minutos. Una cinta adhesiva fue de ese modo preparada.
La adhesividad de esta cinta se evaluó presionando con la punta del dedo de un ser humano en el lado adhesivo de la cinta. Se observó que la cinta adhesiva se adhería a la piel de la yema del dedo. Cuando la cinta se enfriaba mediante el vertido de agua fría en ella o tocando un paquete de hielo, se observaba que la cinta se separaba de la yema del dedo sustancialmente sin ninguna fuerza, lo que indicaba que su adhesión a la piel era insignificante.
Ejemplo 12
En este Ejemplo, el adhesivo reversible se preparó mediante el uso de la arcilla laponita XLS como el núcleo obtenido de Southern Clay Products Inc. (Gonzales, Tex.). En el primer paso, aproximadamente 1 gramo de arcilla laponita XLS se mezcló con aproximadamente 100 microlitros de metacrilato de 3-(trimetiloxisilil)propilo en aproximadamente 900 microlitros de tetrahidrofurano anhidro (THF) y se agitó durante aproximadamente 24 horas. La solución de arcilla se filtró primero, después se lavó tres veces con THF anhidro, y finalmente se secó. Una arcilla modificada orgánicamente se formó de esta manera como núcleo. En el segundo paso, se añadieron aproximadamente 0,03 gramos de la arcilla modificada orgánicamente, aproximadamente 3,75 mililitros de una solución aproximadamente 1% en peso de SDS, aproximadamente 2 ml de la solución de 0,135% en peso de KPS, y aproximadamente 20 mililitros de agua desionizada a un matraz a temperatura ambiente. La mezcla se agitó y se purgó con nitrógeno durante aproximadamente 15 minutos. En el tercer paso, aproximadamente 0,2 gramos de NiPAM se añadieron a la mezcla, la temperatura de reacción se ajustó de 70°C a 75°C y la reacción se continuó durante aproximadamente 30 minutos. La primera capa de la envoltura fue depositada de este modo sobre el núcleo. En el cuarto paso, aproximadamente 0,2 gramos de NiPAM y aproximadamente 3,2 gramos EHA se añadieron lentamente a la mezcla en el modo de inanición de monómero en aproximadamente 2 horas. Después que se completó la adición del monómero, se añadió 1 mililitro de solución adicional aproximadamente 0,135% en peso de KPS. Esta mezcla se dejó reaccionar durante aproximadamente 2 horas para completar la polimerización. La segunda capa de la envoltura fue depositada de este modo en la primera capa de la envoltura. En el quinto paso, aproximadamente 0,01 gramos de AA y aproximadamente 0,5 mililitros de una solución aproximadamente 0,135 en peso de solución de KPS se añadieron a la mezcla preparada en el cuarto paso, y la mezcla se continuó durante aproximadamente 1 hora. La tercera capa de la envoltura fue depositada de esta manera en la segunda capa de la envoltura. La emulsión blanca final se revistió sobre un sustrato de tereftalato de polietileno (PET) y el revestimiento se secó sustancialmente. Una cinta adhesiva fue de ese modo preparada.
La fuerza adhesiva de esta cinta se determinó mediante el uso de un método de prueba estándar internacional ASTM número ASTM F2258-05 (2010), titulado "Método de prueba estándar para las propiedades de resistencia de los adhesivos tisulares en tensión". Un equipo de pruebas de propiedades mecánicas, con un número de modelo Instron 5567, fabricado por Instron (Norwood, Mass.) se utilizó en la determinación de la fuerza adhesiva. La temperatura de las muestras de ensayo se controló mediante el uso de una cámara de control de la temperatura de Instron (Modelo Número 3119-506 Norwood, Mass.). Aproximadamente 2,5 cm x 2,5 cm cuadrados de piel de cerdo comprada en Brennen Medical, LLC (St. Paul, Minn.) se unió a un soporte de muestras en forma de T, fabricado con aluminio soldado conforme a la ASTM F2258-05 (2005). La piel de cerdo se unió en la superficie del soporte de la muestra mediante el uso de Instant Krazy Glue® Brush On, Elmer Products, Inc. (Columbus, Ohio). La superficie de
12
imagen9

Claims (1)

  1. imagen1
    imagen2
ES11831611.6T 2010-10-06 2011-10-06 Adhesivos reversibles Active ES2617549T3 (es)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US390490P 2002-06-21
US39049010P 2010-10-06 2010-10-06
PCT/US2011/055133 WO2012048128A2 (en) 2010-10-06 2011-10-06 Reversible adhesives

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2617549T3 true ES2617549T3 (es) 2017-06-19

Family

ID=45928436

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES11831611.6T Active ES2617549T3 (es) 2010-10-06 2011-10-06 Adhesivos reversibles

Country Status (4)

Country Link
US (1) US8664463B2 (es)
EP (1) EP2625239B1 (es)
ES (1) ES2617549T3 (es)
WO (1) WO2012048128A2 (es)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8664463B2 (en) 2010-10-06 2014-03-04 Alfred E. Mann Institute For Biomedical Engineering At The University Of Southern California Reversible adhesives
CN104869954B (zh) * 2012-12-14 2019-03-01 南加利福尼亚大学阿尔弗雷德·E·曼恩生物医学工程研究所 胶粘制品
DE102014223451A1 (de) * 2014-11-18 2016-05-19 Tesa Se Modifizierte Schichtsilikate zur Steuerung der Abrollkraft von Haftklebemassen und Verbesserung der Barriereeigenschaften von Klebebändern
US10512707B2 (en) 2015-02-02 2019-12-24 University Of Southern California System for sutureless closure of scleral perforations and other ocular tissue discontinuities
RU2708214C2 (ru) 2015-02-02 2019-12-04 Колопласт А/С Устройство для стомы
CN107530182B (zh) 2015-04-10 2020-06-30 科洛普拉斯特公司 造口装置
CN105169465B (zh) * 2015-07-13 2018-10-12 广州新诚生物科技有限公司 一种医用防粘水凝胶敷料及其制备方法
WO2017178028A1 (en) * 2016-04-13 2017-10-19 Coloplast A/S Method for applying an adhesive
US11441120B2 (en) 2016-12-22 2022-09-13 Fujifilm Corporation Cell culture substrate
EP3498241A1 (en) * 2017-12-15 2019-06-19 Mölnlycke Health Care AB Prophylactic dressing
WO2019115643A1 (en) * 2017-12-15 2019-06-20 Mölnlycke Health Care Ab Medical dressing
USD936844S1 (en) 2019-06-03 2021-11-23 Medline Industries, Lp Medical dressing
WO2021090277A1 (en) * 2019-11-08 2021-05-14 Kci Licensing, Inc. Drapes with regions with higher adhesive properties
KR20210061717A (ko) * 2019-11-20 2021-05-28 엘지디스플레이 주식회사 표시 장치

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NZ197782A (en) 1980-07-30 1985-07-31 Smith & Nephew Ass A moisture vapour transmitting elastic bandage
EP0571548B1 (en) 1991-02-12 1998-05-20 Landec Corporation Temperature zone specific pressure-sensitive adhesive compositions, and adhesive assemblies and methods of use associated therewith
US5752926A (en) * 1992-04-29 1998-05-19 Landec Corporation Orthopedic casts
US20020028232A1 (en) 1995-06-15 2002-03-07 Sunao Kubota Wound dressing
AU732978B2 (en) * 1996-07-10 2001-05-03 Coloplast A/S Adhesive agent and use of such agent
US6022330A (en) 1997-06-23 2000-02-08 Institute Of Nuclear Energy Research, Taiwan, R.O.C. Preparation of easily stripped off temporary wound dressing materials by radiation grafting
US6663965B2 (en) 1999-07-30 2003-12-16 Eastman Kodak Company Thermo-reversible material and method for preparing it
US6410643B1 (en) 2000-03-09 2002-06-25 Surmodics, Inc. Solid phase synthesis method and reagent
CA2427543A1 (en) 2000-03-15 2004-11-02 Yu-Ling Cheng Thermally reversible implant and filler
US7066182B1 (en) 2000-09-27 2006-06-27 3M Innovative Properties Company Conformable adhesive wound closures
US20040067544A1 (en) 2002-06-27 2004-04-08 Viola Vogel Use of adhesion molecules as bond stress-enhanced nanoscale binding switches
CA2536041A1 (en) 2003-11-10 2005-05-26 Angiotech International Ag Medical implants and fibrosis-inducing agents
WO2005055982A2 (en) 2003-12-09 2005-06-23 University Of North Texas An aqueous dispersion of hydrogel nanoparticles with inverse thermoreversible gelation
AU2005257033B2 (en) 2004-06-23 2011-05-12 L'oreal Method and compositions useful for preventing and/or treating sensitive and/or dry skin
US8592035B2 (en) 2004-12-13 2013-11-26 3M Innovative Properties Company Adhesive composition, adhesive tape and adhesion structure
WO2007001926A2 (en) 2005-06-24 2007-01-04 Hyperbranch Medical Technology, Inc. Low-swelling hydrogel sealants for wound repair
FR2889057B1 (fr) 2005-08-01 2008-07-18 Oreal Composition cosmetique et/ou dermatologique pour la prevention et/ou le traitement des peaux sensibles ou seches
US8137392B2 (en) * 2005-12-15 2012-03-20 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Conformable thermal device
JP5426822B2 (ja) * 2006-11-07 2014-02-26 コラノ・アクチェンゲゼルシャフト 創傷被覆物およびその製造法
US8080593B2 (en) 2006-11-29 2011-12-20 University Of Southern California Reversible thermoresponsive adhesives for implants
WO2009097561A1 (en) 2008-01-30 2009-08-06 Doheny Eye Institute Wound closing compounds with additives
AU2009219126B2 (en) 2008-02-27 2014-07-31 Kci Licensing Inc. System and method for healing a wound at a tissue site
CN102439049A (zh) * 2009-02-24 2012-05-02 悉尼大学 聚合物颗粒
US8664463B2 (en) 2010-10-06 2014-03-04 Alfred E. Mann Institute For Biomedical Engineering At The University Of Southern California Reversible adhesives

Also Published As

Publication number Publication date
EP2625239A4 (en) 2014-03-05
US8664463B2 (en) 2014-03-04
WO2012048128A2 (en) 2012-04-12
EP2625239A2 (en) 2013-08-14
US20120232456A2 (en) 2012-09-13
EP2625239B1 (en) 2017-02-22
WO2012048128A3 (en) 2012-06-28
US20120109035A1 (en) 2012-05-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2617549T3 (es) Adhesivos reversibles
KR101871551B1 (ko) 점착필름, 이를 포함하는 광학부재 및 이를 포함하는 광학표시장치
KR102008181B1 (ko) 점착제 조성물, 점착 필름 및 화상표시장치
JP2004536930A (ja) 低い屈折率を有する光学的接着コーティング
TW201235429A (en) Optical acrylic pressure-sensitive adhesive composition and optical acrylic pressure-sensitive adhesive tape
CN110452620A (zh) 光学胶带及其制备方法、光学胶
KR20130070571A (ko) 광학용 아크릴계 점착제 조성물 및 광학용 아크릴계 점착 테이프
KR102637258B1 (ko) 광 경화형 광학 필름용 점착제 조성물, 광 경화형 광학 필름용 점착제층, 광학 부재 및 화상표시장치
JP2019210445A5 (es)
KR20190066531A (ko) 광학 필름용 점착제 조성물, 점착제층, 광학 부재 및 화상표시장치
WO2020230875A1 (ja) 粘着シート及び積層体
JP5878915B2 (ja) 皮膚に使用するためのアクリレート接着剤
JP2016094616A5 (es)
JP2020186330A (ja) 粘着シート及び積層体
CN104471005A (zh) 光学膜用粘结剂组合物
KR20170109302A (ko) 광경화형 점착제 조성물
KR20180093047A (ko) 경화성 조성물, 감압 접착제, 접착 테이프, 접착 제품
ES2801675T3 (es) Composición útil como adhesivo sensible a la presión, su uso y artículos adhesivos que la comprenden
JP2014196446A (ja) 光硬化性粘着剤組成物
WO2012117898A1 (ja) 粘着性高分子ゲル用組成物及び粘着性高分子ゲル
JP2020128492A (ja) 粘着シート及び積層体
TW202244214A (zh) 可折疊式裝置用光學黏著片材
JP6881501B2 (ja) 粘着シート及び積層体
TWI820299B (zh) 黏著片材、附剝離片材之黏著片材、積層體及積層體之製造方法
JP2019089948A (ja) 粘着シート、積層体の製造方法および積層体