ES2599258T3

ES2599258T3 - Composición herbicida que contiene ácido 4-amino-3-cloro-6-(-4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridina-2-carboxílico o derivado del mismo y fluroxipir o derivados del mismo

Info

Publication number: ES2599258T3
Application number: ES12854757.7T
Authority: ES
Inventors: Daniel OVALLE; Nelson M. Carranza Garzon; Carlos E. Rojas-Calvo; Leonardo PANIAGUA; Alberto REICHERT; Robert A. Masters
Original assignee: Dow AgroSciences LLC
Current assignee: Corteva Agriscience LLC
Priority date: 2011-12-06
Filing date: 2012-12-05
Publication date: 2017-01-31
Anticipated expiration: 2032-12-05
Also published as: AR089094A1; NI201400053A; CA2857974A1; EP2787829B1; RU2617346C2; DOP2014000120A; WO2013085991A1; CO6970616A2; MX2014006730A; US20130143739A1; EP2787829A1; CN104105404A; PE20142045A1; EP2787829A4; MX343558B; RU2014127534A; IL232978A0; CR20140263A; JP2017141251A; PL2787829T3

Abstract

Una composición que comprende una cantidad eficaz como herbicida de (a) un compuesto de fórmula (I):**Fórmula** o, con respecto a su resto de ácido carboxílico, una sal, éster o amida del mismo agrícolamente aceptable, y (b) fluroxipir, o, con respecto a su resto de ácido carboxílico, una sal, éster o amida del mismo agrícolamente aceptable, en donde la relación en peso equivalente de ácido carboxílico de (a) a (b) es de 1:3 a 1:62.

Description

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DESCRIPCION

Composicion herbicida que contiene acido 4-amino-3-cloro-6-(-4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridina-2-carboxnico o derivado del mismo y fluroxipir o derivados del mismo

Referencia cruzada a solicitudes relacionadas

Esta solicitud reivindica el beneficio de prioridad de la solicitud de patente provisional de EE.UU. n° de serie 61/567.413 presentada el 6 de diciembre de 2011.

Campo

En la presente memoria se proporcionan composiciones herbicidas y metodos para controlar la vegetacion no deseada utilizando acido 4-amino-3-doro-6-(-4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenilo)piridina-2-carbox[lico o un eter, amida o sal del mismo agricolamente aceptable, y (b) fluroxipir o un ester, amida o sal del mismo agricolamente aceptable.

Antecedentes

La proteccion de cultivos de las malas hierbas y otra vegetacion que inhiben el crecimiento del cultivo es un problema que se repite constantemente en la agricultura. Para ayudar a combatir este problema, los investigadores en el campo de la quimica sintetica han producido una exhaustiva variedad de productos quimicos y formulaciones quimicas eficaces en el control de dicho crecimiento no deseado. Se han descubierto herbicidas quimicos de muchos tipos en la bibliografia y un gran numero son de uso comercial.

En algunos casos, se ha demostrado que los ingredientes activos herbicidas son mas eficaces en combinacion que cuando se aplican individualmente y esto es referido como “sinergismo”. Tal como se describe en el Herbicidal Handbook of the Weed Science Society of America, 9a edicion, 2007, p. 429, “sinergismo (es) una interaccion de dos o mas factores de tal modo que el efecto cuando se combina es mayor que el efecto previsto basado en la respuesta de cada factor aplicado por separado”. La presente invencion se basa parcialmente en el descubrimiento de que fluroxipir y ciertos acidos carboxilicos de piridina, individualmente ya conocidos por su eficacia herbicida, que producen un efecto sinergico cuando se aplican en combinacion.

En la presente memoria se proporcionan composiciones herbicidas y metodos para controlar la vegetacion no deseada, que comprenden utilizar una cantidad eficaz como herbicida de (a) un compuesto de formula (I):

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o, con respecto al resto de acido carboxilico, una sal, ester o amida del mismo agricolamente aceptable, y (b) fluroxipir, o un ester, amida o sal del mismo agricolamente aceptable, en donde la relacion en peso equivalente de acido carboxilico de (a) a (b) es de1:3 a 1:62. Las composiciones tambien pueden contener un adyuvante o vehiculo agricolamente aceptable. Las composiciones y metodostambien se pueden emplear en combinacion con protectores herbicidas conocidos, que incluyen, pero no se limitan a, cloquintocet (p. ej., acido o mexilo).

El espectro de especies del acido carboxilico de piridina de formula (I) o ester, amida, o sal del mismo y fluroxipir o ester, amida, o sal del mismo, es decir, las especies de malas hierbas las cuales son controladas por los respectivos compuestos, son amplias y altamente complementarias. En ciertas realizaciones, las composiciones y metodos proporcionados en la presente memoria proporcionan el control de escoba blanca (Melochia parviflora L; MEOPA), bledo (Amaranthus retroflexus; AMARE), lamio purpura (Lamium purpureum; LAMPU), correhuela (Polygonum aviculare; OLAV), hierba gallinera (Stellaria media; STEME), manzanilla silvestre (Matricaria chamomilla; MATCH), veronica de hoja de hiedra (Veronica hederifolia; VERHE), amapola del maiz (Papaver rhoeas PAPRH), mostaza silvestre (Sinapis arvensis; SINAR), veronica comun (Veronica officinalis; VEROF), violeta de campo (Viola arvensis; VIOAR), senna hoz (Cassia obtusifolia; CASOB), cenizo (Chenopodium album; CHEAL), cardo canadiense (Cirsium arvense; CIRAR), y hierba de la faridura (Stachys annua; STAAN) a tasas de aplicacion iguales o menores que las tasas de los compuestos individuales.

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Descripcion detallada

En la solicitud de patente de EE.UU. n° 7.314.849 (B2) se describen varios compuestos de acido carboxilico de piridina, incluyendo el acido 4-amino-3-cloro-6-(-4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenilo)piridina-2-carboxnico (I). El acido carboxilico de piridina de formula (I) controla las malas hierbas anuales que incluyen Setaria, Pennisetum y Echinochloa; las malas hierbas de hoja ancha tales como Papaver, Galium, Lamium, Kochia, Amaranthus, Aeschynomene, Sesbania y Monochoria; y las ciperaceas tales como Cyperus y Scirpus/Schoenoplectus. El ester metilico se describe como halauxifen-metilo o XDE-729.

Fluroxipir es el nombre comun del acido 2-[(4-amino-3,5-dicloro-6-fluoro-2-piridinil)oxi]-acetico. Su actividad herbicida se describe en The Pesticide Manual, 5a edicion, 2009. El Fluroxipir controla una gama de malas hierbas de hoja ancha economicamente importantes, p. ej., en pequenos cultivos de legumbres. Un ejemplo de ester de fluroxipir es el 1 -metileptilo, es decir, CH3(CH2)5CH(CH3)-ester.

En la presente memoria se proporcionan composiciones herbicidas y metodos para controlar la vegetacion no deseada utilizando una cantidad eficaz como herbicida de (a) un compuesto de formula (I):

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o, con respecto al resto de acido carboxilico, un ester, amida o sal del mismo agricolamente aceptable, y (b) fluroxipir, o un ester, amida o sal del mismo agricolamente aceptable, en donde la relacion en peso equivalente de acido carboxilico de (a) a (b) es de1:3a 1:62.. En algunas realizaciones, (a) es el ester metilico o sal de trietilamonio del compuesto de formula I. En algunas realizaciones, (b) es el ester de 1 -metilheptilo de fluroxipir.

El termino herbicida se usa en la presente memoria con el significado de un ingrediente activo que mata, controla o de otro modo modifica negativamente el crecimiento de las plantas. Una cantidad eficaz como herbicida o para el control de vegetacion, es una cantidad de ingrediente activo que causa un efecto negativamente modificador e incluye desviaciones del desarrollo natural, muerte, regulacion, desecacion o retardo. Los terminos plantas y vegetacion incluyen semillas de germinacion, plantones emergentes de propagulos vegetativos y vegetacion establecida.

Los compuestos presentan su actividad herbicida cuando se aplican directamente a la planta o al sitio de la planta, es decir, area adyacente a la planta, en cualquier etapa de crecimiento. El efecto observado depende de la especie de planta a controlar, la fase de crecimiento de la planta, los parametros de aplicacion de la dilucion y el tamano de gota rociada, el tamano de particula de los componentes solidos, las condiciones medioambientales en el momento de uso, el compuesto especifico empleado, los adyuvantes especificos y vehiculos empleados, el tipo de suelo, asi como la cantidad de producto quimico aplicado. Estos y otros factores se pueden ajustar para provocar una accion herbicida selectiva o no selectiva. En algunas realizaciones, las composiciones descritas en la presente memoria se aplican como una aplicacion post-aparicion o pre-aparicion a cultivos y malas hierbas que crecen en el terreno, o aplicaciones en agua a arrozales anegados o sitios de agua (p. ej., estanques, lagos y corrientes), a vegetacion no deseada relativamente inmadura para lograr el maximo control de las malas hierbas. En ciertas realizaciones, las composiciones y metodos se aplican a traves de quemado.

En algunas realizaciones, las composiciones y metodos proporcionados en la presente memoria se utilizan para controlar malas hierbas en cultivos, p. ej., de cereales, arroz, cultivos de plantacion perenne, maiz, sorgo, colza oleaginosa, cesped, praderas y pastizales, terrenos de gestion de vegetacion industrial (IVM, por sus siglas en ingles), de derecho de paso y en cualesquiera cultivos tolerantes a la auxina. En algunas realizaciones, las composiciones y metodos se utilizan para controlar malas hierbas en cereales o aceite de colza oleaginosa.

Las composiciones y metodos descritos en la presente memoria, se pueden usar para controlar la vegetacion no deseada en cultivos tolerantes a glifosato, tolerantes a glufosinato, tolerantes a dicamba, tolerantes a fenoxi auxina, tolerantes a piridiloxi auxina, tolerantes a ariloxifenoxipropionato, tolerantes a inhibidor de acetil CoA carboxilasa (ACCase), tolerantes a imidazolinona, tolerantes a inhibidor de acetolactato sintasa (ALS), tolerantes a inhibidor de 4-hidroxifenil-piruvate dioxigenasa (HPPD), tolerantes a inhibidor de protoporfirinogen oxidasa (PPO), tolerantes a triazina y tolerantes a bromoxinilo, por ejemplo, junto con glifosato, glufosinato, dicamba, fenoxi auxinas, piridiloxi auxinas, ariloxifenoxipropionatos, inhibidores de ACCase, inhibidores de imidazolinonas, inhibidores de ALS, inhibidores de HPPD, inhibidores de PPO, triazinas, y bromoxinilo. Las composiciones y metodos se pueden usar para controlar lavegetacion no deseada en cultivos que poseen genes multiples o apilados que confieren tolerancia

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a multiples productos qmmicos y/o inhibidores de multiples modos de accion. En algunas realizaciones, el compuesto de formula (I) o derivado del mismo y fluroxipir o derivado del mismo y un herbicida complementario o sal o ester del mismo, se usan en combinacion con herbicidas que son selectivos para el cultivo que esta siendo tratado y que complementan el espectro de malas hierbas controlado por estos compuestos en la tasa de aplicacion empleada. En algunas realizaciones, las composiciones descritas en la presente memoria y otros herbicidas complementarios se aplican a la vez, o bien como una formulacion de combinacion o como una mezcla de deposito.

En algunas realizaciones, las composiciones y metodos proporcionados en la presente memoria se utilizan para controlar la vegetacion no deseada en cereales. En ciertas realizaciones, la vegetacion no deseada es Alopecurus myosuroides Huds. (cola de zorra, ALOMY), Apera spica-venti (L.) Beauv. (espiga de viento, APESV), Avena fatua L. (Avena loca, AVEFA), Bromus tectorum L. (arabueyes, BROTE), Lolium multiflorum Lam. (raigras italiano, LOLMU), Phalaris minor Retz. (alpiste, FAMI), Poa annua L. (pelosa, POANN), Setaria pumila (Poir.) Roemer & J. A. Schultes (almorejo, SETLU), Setaria viridis (L.) Beauv. (gramilla, SETVI), Cirsium arvense (L.) Scop. (cardo canadiense, CIRAR), Galium aparine L. (amor de hortelano, GALAP), Kochia scoparia (L.) Schrad. (kochia, KCHSC), Lamium purpureum L. (lamio purpura, LAMPU), Matricaria recutita L. (manzanilla silvestre, MATCH), Matricaria matricarioides (Less.) Porter (amagarza, MATMT), Papaver rhoeas L. (amapola comun, PAPRH), Polygonum convolvulus L. (enredadera anual, POLCO), Salesola tragus L. (cardo ruso, SASKR), Stellaria media (L.) Vill. (hierba gallinera, STEME), Veronica persica Poir. (pamplina, VERPE), Viola arvensis Murr. (Violeta de campo, VIOAR), o Viola tricolor L. (violeta silvestre, VIOTR).

En algunas realizaciones, las composiciones y metodos proporcionados en la presente memoria se utilizan para controlar la vegetacion no deseada en praderas y pastizales, IVM y de derecho de paso. En ciertas realizaciones, la vegetacion no deseada es Ambrosia artemisiifolia L. (ambrosia comun, AMBEL), Cassia obtusifolia (senna hoz, CASOB), Centaurea maculosa auct. non Lam. (centaurea manchada, CENMA), Cirsium arvense (L.) Scop. (cardo canadiense, CIRAR), Convolvulus arvensis L. (correhuela menor, CONAR), Euphorbia esula L. (esula, EPHES), Lactuca serriola L./Torn. (cardo, LACSE), Melochia parviflora (escoba blanca, MEOPA), Plantago lanceolata L. (llanten menor, PLALA), Rumex obtusifolius L. (acedera, RUMOB), Sida spinosa L. (malva de caballo, SIDSP), Sinapis arvensis L. (mostaza silvestre, SINAR), Sonchus arvensis L. (cerraja, SONAR), especies de Solidago (vara de oro, SOOSS), Taraxacum officinale G. H. Weber ex Wiggers (diente de leon, TAROF), Trifolium repens L. (trebol blanco, TRFRE), o Urtica dioica L. (ortiga mayor, URTDI).

En algunas realizaciones, las composiciones y metodos proporcionados en la presente memoria se utilizan para controlar la vegetacion no deseada en el arroz. En ciertas realizaciones, la vegetacion no deseada es Brachiaria platyphylla (Groseb.) Nash (pasto bandera, BRAPP), Digitaria sanguinalis (L.) Scop. (garranchuelo, DIGSA), Echinochloa crus-galli (L.) P. Beauv. (pasto dentado, ECHCG), Echinochloa colonum (L.) LINK (paja americana, ECHCO), Echinochloa oryzoides (Ard.) Fritsch (cola, ECHOR), Echinochloa oryzicola (Vasinger) Vasinger (cola, ECHPH), especies de Echynochloa spp, Ischaemum rugosum Salisb. (paja rugosa, ISCRU), Leptochloa chinensis (L.) Nees (cola de la china, LEFCH), Leptochloa fascicularis (Lam.) Gray (cola americana, LEFFA), Leptochloa panicoides (Presl.) Hitchc. (cola amazonica, LEFPA), Panicum dichotomiflorum (L.) Michx. (panicum de otono, PYI), Paspalum dilatatum Poir. (pasto miel, PASDI), Cyperus difformis L. (juncia de agua, CIPDI), Cyperus esculentus L. (juncia avellanada, CIPES), Cyperus iria L. (juncia de sombrilla, CIPIR), Cyperus rotundus L. (juncia real, CIPRO), especies de Eleocharis (ELOSS), Fimbristylis miliacea (L.) Vahl (arrocillo, FIMMI), Schoenoplectus juncoides Roxb. (junco japones, SPCJU), Schoenoplectus maritimus L. (junco marino, SCPMA), Schoenoplectus mucronatus L. (junquillo, SCPMU), especies de Aeschynomene, (pega pega, AESSS), Alternanthera philoxeroides (Mart.) Griseb. (gamba rusa, ALRPH), Alisma plantago-aquatica L. (llanten de agua, ALSPA), especies de Amaranthus, (bledos y amarantos, AMASS), Ammannia coccinea Rottb. (arbolito, AMMCO), Eclipta alba (L.) Hassk. (falsa margarita, ECLAL), Heteranthera limosa (SW.) Willd./Vahl (ensalada de pato, HETLI), Heteranthera reniformis R. & P. (heterantera de hoja redonda, HETRE), Ipomoea hederacea (L.) Jacq. (campanilla hiedra, IPOHE), Lindernia dubia (L.) Pennell (falsa pimpinela, LIDDU), Monochoria korsakowii Regel & Maack (monocoria, MOOKA), Monochoria vaginalis (Burm. F.) C. Presl ex Kuhth, (monocoria, MOOVA), Murdannia nudiflora (L.) Brenan (suelda con suelda, MUDNU), Polygonum pensylvanicum L., (ciennudos de Pensilavania, POLPY), Polygonum persicaria L. (pericaria, POLPE), Polygonum hydropiperoides Michx. (POLHP, pimienta de agua), Rotala indica (Willd.) Koehne (rotala indica, ROTIN), especies de Sagittaria, (cabeza de flecha, SAGSS), Sesbania exaltata (Raf.) Cori/Rydb. Ex Hill (tamarindillo, SEBEX), o Sphenoclea zeylanica Gaertn. (esfenoclea, SPDZE).

En ciertas realizaciones, la vegetacion no deseada es Alopecurus myosuroides Huds. (cola de zorra, ALOMY), Avena fatua L. (Avena loca, AVEFA), Brachiaria platyphylla (Groseb.) Nash (pasto bandera, BRAPP), Digitaria sanguinalis (L.) Scop. (garranchuelo, DIGSA), Echinochloa crus-galli (L.) P. Beauv. (pasto dentado, ECHCG), Echinochloa colonum (L.) Link (arrocillo, ECHCO), Lolium multiflorum Lam. (raigras italiano, LOLMU), Panicum dichotomiflorum Michx. (panicum de otono, PYI), Panicum miliaceum L. (mijo comun, PANMI), Setaria faberi Herrm. (cola de zorro gigante, SETFA), Setaria viridis (L.) Beauv. (gramilla, SETVI), Sorghum halepense (L.) Pers. (canota, SORHA), Sorghum bicolor (L.) Moench ssp. Arundinaceum (sorgo bicolor, SORVU), Cyperus esculentus L. (juncia avellanada, CIPES), Cyperus rotundus L. (juncia real, CIPRO), Abutilon theophrasti Medik. (yute de la china, ABUTH), especies de amaranthus (bledos y amarantos, AMASS), Ambrosia artemisiifolia L. (ambrosia, AMBEL), Ambrosia psilostachya DC. (cotafiata, AMBPS), Ambrosia trifida L. (ambrosia trifida, AMBTR), Asclepias syriaca L. (hierba lechosa, ASCSY), Chenopodium album L. (cenizo, CHEAL), Cirsium arvense (L.) Scop. (cardo canadiense, CIRAR), Commelina benghalensis L. (commelina, COMBE), Datura stramonium L. (estramonio DATST), Daucus

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carota L. (zabahoria silvestre, DAUCA), Euphorbia heterophylla L. (golondrina, EPHHL), Erigeron bonariensis L. (venadillo, ERIBO), Erigeron canadensis L. (zarramaga, ERICA), Helianthus annuus L. (girasol comun, HELAN), Jacquemontia tamnifolia (L.) Griseb. (algodoncillo, IAQTA), Ipomoea hederacea (L.) Jacq. (campanilla hiedra, IPOHE), Ipomoea lacunosa L. (campanilla blanca, IPOLA), Lactuca serriola L./Torn. (cardo, LACSE), Portulaca oleracea L. (verdolaga, POROL), Sida spinosa L. (malva de caballo, SIDSP), Sinapis arvensis L. (mostaza silvestre, SINAR), Solanum ptychanthum Dunal (hierba mora, SOLPT), Taraxacum officinale F. H. Wigg (diente de leon, TAROF) o Xantium strumarium L. (bardana comun, XANST).

En algunas realizaciones, las composiciones y metodos se usan para controlar GALAP, LAMAM, GAETE, CHEAL, DESO, PAPRH, GALAP, STEME, GERSS, LAMSS, VERPE, PAPRH, ERIBO, ERICA, Conyza, GLXMA, o CHEAL.

En algunas realizaciones, las composiciones y metodos proporcionados en la presente memoria se utilizan para controlar la vegetacion no deseada que consiste en malas hierbas grammeas, de hoja ancha y ciperaceas. En ciertas realizaciones, las composiciones y metodos proporcionados en la presente memoria se utilizan para controlar vegetacion no deseada que incluyen las especies en los generos Amaranthus, Cassia, Chenopodium, Cirsium, Lamium, Matricaria, Melochia, Papaver, Polygonum, Sinapis, Stachys, Stellaria, Veronica, y Viola.

En algunas realizaciones, la combinacion de (a) el compuesto de formula I o un ester, amida o sal del mismo agncolamente aceptable y (b) fluroxipir o un ester, amida o sal del mismo agncolamente aceptable, se usa para controlar escoba blanca (Melochia parviflora L; MEOPA), bledo (Amaranthus retroflexus; AMARE), lamio purpura (Lamium purpureum; LAMPU), correhuela (Polygonum aviculare; POLAV), hierba gallinera (Stellaria media; STEME), manzanilla silvestre (Matricaria chamomilla; MATCH), veronica de hoja de hiedra (Veronica hederifolia; VERHE), amapola del mafz y (Papaver rhoeas PAPRH), mostaza silvestre (Sinapis arvensis; SINAR), veronica comun (Veronica officinalis; VEROF), violeta de campo (Viola arvensis; VIOAR), senna hoz (Cassia obtusifolia; CASOB), cenizo (Chenopodium album; CHEAL), cardo canadiense (Cirsium arvense; CIRAR), y hierba de la faridura (Stachys annua; STAAN)

Las composiciones y metodos que emplean la combinacion del compuesto de formula I y fluroxipir, o sales, esteres, o amidas agncolamente aceptables de uno u otro componente, y las composiciones descritas en la presente memoria tambien se pueden emplear para controlar las malas hierbas resistentes o tolerantes a los herbicidas. Ejemplos de malas hierbas resistentes o tolerantes a los herbicidas incluyen, pero no se limitan a, biotipos resistentes o tolerantes a inhibidores de la acetolactato sintasa (ALS), inhibidores del fotosistema II, inhibidores de la acetil CoA carboxilasa (ACCase), inhibidores de las auxinas sinteticas, inhibidores del fotosistema I, inhibidores de la 5-enolpiruvilshikimato-3-fosfato (EPSP) sintasa, inhibidores del ensamblaje de microtubulos, inhibidores de la smtesis de lfpidos, inhibidores de la protoporfirinogeno oxidasa (PPO), inhibidores de la biosmtesis de carotenoides, inhibidores del acido graso de cadena muy larga (VLCFA), inhibidores de la fitoeno desaturasa (PDS), inhibidores de la smtesis de glutamina, inhibidores de la 4-hidroxifenil-piruvato-dioxigenasa (HPPD), inhibidores de la mitosis, inhibidores de la biosmtesis de celulosa, herbicidas con multiples modos de accion tales como quinclorac, y herbicidas sin clasificar tales como acidos arilaminopropionicos, difenzoquat, endothall, y organoarsenicos. Ejemplos de malas hierbas resistentes o tolerantes a los herbicidas incluyen, pero no se limitan a, biotipos resistentes o tolerantes a multiples herbicidas, multiple clases de productos qmmicos, y multiples modos de accion de herbicidas.

En algunas realizaciones, las composiciones o componentes de las composiciones se aplican como una aplicacion foliar post-aparicion a vegetacion no deseada inmadura para lograr el maximo control de las malas hierbas.

En ciertas realizaciones, la relacion en peso equivalente del acido carboxflico de (a) a (b) es de 1:3 a 1:31. En algunas realizaciones, la relacion en peso equivalente del acido carboxflico es menorque 1:5, 1:10, 1:20 o 1:30.

En ciertas realizaciones, la composicion y metodos proporcionados en la presente memoria utilizan el ester metilico del compuesto de formula (I) y el ester metilheptilico (MHE, meptilico) de fluroxipir. En ciertas realizaciones, la relacion en peso de acido carboxflico del ester metilico del compuesto de formula (I) con respecto al fluroxipir MHE es de 1:3 a 1:31. En ciertas realizaciones, la relacion en peso de acido carboxflico es de 1:3 a 1:7. En ciertas realizaciones, la relacion en peso de acido carboxflico es de 1:23 a 1:31. En ciertas realizaciones, la relacion en peso de acido carboxflico es de 1:15 a 1:27. En ciertas realizaciones, la relacion en peso de acido carboxflico es de 1:18 a 1:25.

En ciertas realizaciones, la composicion y metodos proporcionados en la presente memoria utilizan la sal de trietilamina sal del compuesto de formula (I) y el ester metilheptilico (MHE, meptilico) de fluroxipir. En ciertas realizaciones, la relacion en peso de acido carboxflico de la sal de trietilamina del compuesto de formula (I) y el fluroxipir MHE es de 1:1 a 1:31. En algunas realizaciones, la relacion en peso de acido carboxflico es de 1:6 a 1:17.

La tasa a la que se aplican los componentes de las composiciones y metodos dependera del tipo particular de la mala hierba a controlar, el grado de control requerido, y el momento y metodo de aplicacion. En una realizacion, la composicion descrita en la presente memoria se puede aplicar a una tasa de aplicacion de aproximadamente 25 gramos equivalentes de acido por hectarea (g ea/ha) a 610 g ea/ha, en base a la cantidad total de ingredientes activos en la composicion, y en otra realizacion de 52 gr ea/ha a 235 gr ea/ha. En algunas realizaciones, el fluroxipir o sal, ester, o amida se aplica a una tasa de 25 g ea/ha a 560 g ea/ha y el compuesto de formula (I) se aplica a una

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tasa de 0,5 g ea/ha a 50 g ea/ha. En otra realizacion el fluroxipir, o sal, ester, o amida del mismo se aplica a una tasa de 50 g ea/ha a 200 g ea/ha y el compuesto de formula (I) se aplica a una tasa de 2 g ea/ha a 35 g ea/ha. En algunas realizaciones, el compuesto de formula (I) se aplica a una tasa menor que 10 g ea/ha.

En algunas realizaciones, el compuesto de formula (I) o ester, amida, o sal del mismo se aplica a una tasa de 1 g

ea/ha a 70 g ea/ha y el fluroxipir o un ester, amida, o sal del mismo se aplica a una tasa de 2,5 g ea/ha a 400 g

ea/ha. En otra realizacion, el compuesto de formula (I) o un ester, amida, o sal del mismo se aplica a una tasa de 2 g ea/ha a 35 g ea/ha y el fluroxipir o un ester, amida, o sal del mismo se aplica a una tasa de 5 g ea/ha a 200 g ea/ha. En ciertas realizaciones, el metodo utiliza el ester metilico o la sal TEA del compuesto de formula (I) y el ester meptilico de fluroxipir. En una realizacion, el ester metflico del compuesto de formula (I) se aplica a una tasa de 2 g ea/ha a 35 g ea/ha y el ester meptflico de fluroxipir se aplica a una tasa de 5,0 g ea/ha a 150 g ea/ha. En otra

realizacion, la sal TEA del compuesto de formula (I) se aplica a una tasa de 8,8 g ea/ha a 35 g ea/ha y el ester

meptflico de fluroxipir se aplica a una tasa de 150 g ea/ha a 200 g ea/ha.

En algunas realizaciones de los metodos descritos en la presente memoria, el compuesto de formula I o, con respecto a su resto de acido carboxflico, una sal, ester, o amida del mismo agncolamente aceptable, y fluroxipir o, con respecto a su resto de acido carboxflico, una sal, ester, o amida del mismo agncolamente aceptable, se aplican consecutivamente, p. ej., en intervalos de 5, 10, 15, o 30 minutos entre sf; de 1, 2, 3, 4, 5, 10, 12, 24, o 48 hora(s) entre sf, o de 1 semana entre sf.

Los componentes de las composiciones y metodos de la presente descripcion se pueden aplicar junto con uno o mas otros herbicidas para controlar una mayor variedad de vegetacion no deseada. Cuando se usa junto con otros herbicidas, la composicion se puede formular con el otro herbicida o herbicidas, mezclar en deposito con otro herbicida o herbicidas o aplicar secuencialmente con el otro herbicida o herbicidas. Algunos de los herbicidas que se pueden emplear junto con la composicion sinergica de la presente descripcion incluyen, pero no se limitan a: 4- CPA; 4-CPB; 4-CPP; 2,4-D; 3,4-DA; 2,4-DB; 3,4-DB; 2,4-DEB; 2,4-DEP; 3,4-DP; 2,3,6-TBA; 2,4,5-T; 2,4,5-TB; acetoclor, acifluorfeno, aclonifeno, acrolema, alaclor, alidoclor, aloxidim, alcohol alflico, alorac, ametridiona, ametnn, amibuzin, amicarbazona, amidosulfuron, aminociclopiraclor, aminopiralid, amiprofos-metilo, amitrol, sulfamato de amonio, anilofos, anisuron, asulam, atraton, atrazina, azafenidin, azimsulfuron, aziprotrina, barban, BCPC, beflubutamid, benazolm, bencarbazona, benfluralm, benfuresato, bensulfuron, bensulida, bentazona, benzadox, benzfendizona, benzipram, benzobiciclon, benzofenap, benzofluor, benzoilprop, benztiazuron, biciclopirona, bifenox, bilanafos, bispiribac, borax, bromacilo, bromobonilo, bromobutida, bromofenoxim, bromoxinilo, brompirazon, butaclor, butafenacilo, butamifos, butenaclor, butidazol, butiuron, butralm, butroxidim, buturon, butilato, acido cacodflico, cafenstrole, clorato de calcio, cianamida de calcio, cambendicloro, carbasulam, carbetamida, carboxazol clorprocarb, carfentrazona, CDEA, CEPC, chlometoxifeno, clorambeno, cloranocrilo, clorazifop, clorazina, clorbromuron, clorbufam, cloreturon, clorfenac, clorfenprop, clorflurazol, clorflurenol, cloridazon, clorimuron, clomitrofeno, cloropon, clorotoluron, cloroxuron, cloroxinilo, clorprofam, clorsulfuron, clortal, clortiamid, cinidon-etilo, cinmetilm, cinosulfuron, cisanilida, cletodim, cliodinato, clodinafop, clofop, clomazona, clomeprop, cloprop, cloproxidim, clopiralid, cloransulam, CMA, sulfato de cobre, CPMF, CPPC, credazina, cresol, cumiluron, cianatrin, cianazina, cicloato, ciclosulfamuron, cicloxidim, cicluron, cihalofop, ciperquat, ciprazina, ciprazol, cipromid, daimuron, dalapon, dazomet, delaclor, desmedifam, desmetnn, dialato, dicamba, diclobenil, dicloralurea, diclormato, diclorprop, diclorprop-P, diclofop, diclosulam, dietamquat, dietatilo, difenopenten, difenoxuron, difenzoquat, diflufenican, diflufenzopir, dimefuron, dimepiperato, dimetaclor, dimetametrin, dimetenamid, dimetenamid-P, dimexano, dimidazon, dinitramina, dinofenato, dinoprop, dinosam, dinoseb, dinoterb, difenamid, dipropetrin, diquat, disul, ditiopir, diuron, DMPA, DNOC, DSMA, EBEP, eglinazina, endotal, epronaz, EPTC, erbon, esprocarb, etalfluralm, etametsulfuron, etidimuron, etiolato, etofumesato, etoxifeno, etoxisulfuron, etinofeno, etnipromid, etobenzanid, EXD, fenasulam, fenoprop, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fenoxasulfona, fenteracol, fentiaprop, fentrazamida, fenuron, sulfato ferroso, flamprop, flamprop-M, flazasulfuron, florasulam, fluazifop, fluazifop-P, fluazolato, flucarbazona, flucetosulfuron, flucloralm, flufenacet, flufenican, flufenpir, flumetsulam, flumezin, flumiclorac, flumioxazin, flumipropina, fluometuron, fluorodifeno, fluoroglicofeno, fluoromidina, fluoronitrofeno, fluotiuron, flupoxam, flupropacilo, flupropanato, flupirsulfuron, fluridona, flurocloridona, flurtamona, flutiacet, fomesafeno, foramsulfuron, fosamina, furiloxifeno, glufosinato, glufosinato-amonio, glifosato, halosafeno, halosulfuron, haloxidina, haloxifop, haloxifop-P, hexacloroacetona, hexaflurato, hexazinona, imazametabenz, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquin, imazetapir, imazosulfuron, indanofan, indaziflam, yodobonilo, yodometano, yodosulfuron, iofensulfuron, ioxinilo, ipazina, ipfencarbazona, iprimidam, isocarbamida, isocilo, isometiozina, isonoruron, isopolinato, isopropalin, isoproturon, isouron, isoxabeno, isoxaclortol, isoxaflutol, isoxapirifop, karbutilato, ketospiradox, lactofeno, lenacilo, linuron, MAA, MAMA, MCPA, MCPA-tioetilo, MCPB, mecoprop, mecoprop-P, medinoterb, mefenacet, mefluidida, mesoprazina, mesosulfuron, mesotriona, metam, metamifop, metamitron, metazaclor, metazosulfuron, metflurazon, metabenztiazuron, metalpropalina, metazol, metiobencarb, metiozolina, metiuron, metometon, metoprotrina, bromuro de metilo, isotiocianato de metilo, metildimron, metobenzuron, metobromuron, metolaclor, metosulam, metoxuron, metribuzina, metsulfuron, molinato, monalida, monisouron, acido monocloroacetico, monolinuron, monuron, morfamquat, MSMA, naproanilida, napropamida, naptalam, neburon, nicosulfuron, nipiraclofeno, nitralina, nitrofeno, nitrofluorfeno, norflurazon, noruron, OCH, orbencarb, orto-diclorobenzeno, ortosulfamuron, orizalina, oxadiargil, oxadiazon, oxapirazon, oxasulfuron, oxaziclomefona, oxifluorfena, parafluron, paraquat, pebulato, acido pelargonico, pendimetalina, penoxsulam, pentaclorofenol, pentanocloro, pentoxazona, perfluidona, petoxamid, fenisofam, fenmedifam, fenmedifam-etilo, fenobenzuron, acetato de fenilmercurio, picloram, picolinafeno, pinoxaden, piperofos,

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arsenito de potasio, azida de potasio, cianato de potasio, pretilacloro, primisulfuron, prociazina, prodiamina, profluazol, profluralina, profoxidim, proglinazina, prometon, prometrin, propaclor, propanilo, propaquizafop, propazina, profam, propisocloro, propoxicarbazona, propirisulfuron, propizamida, prosulfalina, prosulfocarb, prosulfuron, proxan, prinaclor, pidanon, piraclonilo, piraflufeno, pirasulfotol, pirazolinato, pirazosulfuron, pirazoxifeno, piribenzoxim, piributicarb, piriclor, piridafol, piridato, piriftalid, piriminobac, pirimisulfan, piritiobac, piroxasulfona, piroxsulam, quinclorac, quinmerac, quinoclamina, quinonamid, quizalofop, quizalofop-P, rodetanilo, rimsulfuron, saflufenacilo, S- metolacloro, sebutilazina, secbumeton, setoxidim, siduron, simazina, simeton, simetrina, SMA, arsenito de sodio, azida de sodio, clorato de sodio, sulcotriona, sulfalato, sulfentrazona, sulfometuron, sulfosulfuron, acido sulfurico, sulglicapin, swep, TCA, tebutam, tebutiuron, tefuriltriona, tembotriona, tepraloxidim, terbacilo, terbucarb, terbucloro, terbumeton, terbutilazina, terbutrina, tetrafluron, tenilcloro, tiazafluron, tiazopir, tidiazimin, tidiazuron, tiencarbazona- metilo, tifensulfuron, tiobencarb, tiocarbazilo, tioclorim, topramezona, tralkoxidim, triafamona, trialato, triasulfuron, triaziflam, tribenuron, tricamba, triclopir, tridifano, trietazina, trifloxisulfuron, trifluralina, triflusulfuron, trifop, trifopsima, trihidroxitriazina, trimeturon, tripropindan, tritac, tritosulfuron, vernolato, xilacloro y sales, sales de colina, esteres, isomeros opticamente activos y mezclas de los mismos.

Los metodos y composiciones descritos en la presente memoria ademas se pueden usar junto con glifosato, glufosinato, dicamba, imidazolinonas, sulfonilureas, triazolpirimidinas o 2,4-D en cultivos tolerantes a glifosato, tolerantes a glufosinato, tolerantes a dicamba, tolerantes a imidazolinona, tolerantes a sulfonilurea, tolerantes a triazolpirimidina o tolerantes a 2,4-D. En una realizacion, la composicion sinergica se usa en combinacion con herbicidas que son selectivos para el cultivo a tratar y que complementan el espectro de malas hierbas controladas por estos compuestos a la tasa de aplicacion aplicada. En otra realizacion, la composicion sinergica descrita en la presente memoria y otros herbicidas complementarios se aplican a la vez, o bien como una formulacion de combinacion o como una mezcla de deposito, o de manera secuencial. Analogamente, los compuestos herbicidas de la presente invencion se pueden usar junto con inhibidores de la acetolactato sintasa en cultivos tolerantes a inhibidores de la acetolactato sintasa.

Las composiciones y metodos de la presente invencion se pueden emplear en combinacion con protectores de herbicidas conocidos, tales como benoxacor, bentiocarb, brassinolida, cloquintocet, cloquintocet-mexilo, ciometrinilo, daimuron, diclormid, diciclonon, dimepiperato, disulfoton, fenclorazol-etilo, fenclorim, flurazol, fluxofenim, furilazol, protemas harpin, isoxadifen-etilo, mefenpir-dietilo, MG 191, MON 4660, anhfdrido naftalico (NA), oxabetrinilo, R29148 y amidas del acido N-fenilsulfonilbenzoico, para aumentar su selectividad. En una realizacion, cloquintocet (p. ej., en forma de acido o mexilo) se usa como un protector de las composiciones descritas en la presente memoria.

En una realizacion, las composiciones de la presente invencion se usan en mezclas que contienen una cantidad eficaz como herbicida de los componentes de herbicidas junto con al menos un adyuvante o vehfculo agncolamente aceptable. Los adyuvantes o vehfculos adecuados no debenan ser fitotoxicos para cultivos valiosos, particularmente a las concentraciones empleadas en la aplicacion de las composiciones para el control selectivo de malas hierbas en presencia de cultivos, y no debenan reaccionar qmmicamente con componentes herbicidas u otros ingredientes de la composicion. Dichas mezclas pueden estar disenadas para la aplicacion directamente a malas hierbas o sus sitios o pueden ser concentrados o formulaciones que estan normalmente diluidas con vehfculos y adyuvantes adicionales antes de la aplicacion. Pueden ser solidos, tales como, por ejemplo, polvos, granulos, granulos dispersables en agua o polvos humectables o lfquidos, tales como, por ejemplo, concentrados emulsionables, disoluciones, emulsiones o suspensiones. Estos tambien se pueden proporcionar como una premezcla o se pueden mezclar en un deposito o se aplica de manera secuencial.

Los adyuvantes y vehfculos agncolamente adecuados que son utiles en la preparacion de las mezclas herbicidas de las composiciones descritas en la presente memoria, son conocidos para los expertos en la tecnica. Algunos de estos adyuvantes incluyen, pero no se limitan a, concentrado de aceite vegetal agncola emulsionable (aceite mineral (85%) + emulsionantes (15%)); nonilfenol etoxilado; sal de amonio cuaternario de bencilcocoalquildimetilo; mezcla de hidrocarburo de petroleo, esteres alqrnlicos, acido organico y tensioactivo anionico; alquilpoliglucosido Cg-cii; alcohol etoxilado fosfatado; alcohol primario natural etoxilado (C12-CI6); di-sec-butilfenol copolfmero de bloque de EO- PO; tapon de polisiloxano-metilo; nonilfenol etoxilado + urea y nitrato de amonio; aceite de semillas metilado emulsionado; alcohol tridedlico (sintetico) etoxilado (8 EO); amina de sebo etoxilada (15 EO) y PEG (400) dioleato- 99.

Los vehfculos lfquidos que se pueden emplear incluyen agua y disolventes organicos. Los disolventes organicos usados incluyen, pero no se limitan a, fracciones del petroleo o hidrocarburos tales como aceite mineral, disolventes aromaticos, aceites parafmicos; aceites vegetales tales como aceite de soja, aceite de colza, aceite de oliva, aceite de ricino, aceite de semillas de girasol, aceite de nuez de coco, aceite de mafz, aceite de semilla de algodon, aceite de linaza, aceite de palma, aceite de cacahuete, aceite de cartamo, aceite de sesamo, aceite de tung; esteres de los aceites vegetales anteriores; esteres de monoalcoholes o alcoholes dihfdricos, trihfdricos u otros polialcoholes inferiores (que contienen 4-6 hidroxi), tales como estearato de 2-etilhexilo, oleato de n-butilo, miristato de isopropilo, dioleato de propilenglicol, succinato de di-octilo, adipato de dibutilo, ftalato de di-octilo; esteres de acidos mono, di y policarboxflicos. Los disolventes organicos especfficos incluyen: tolueno, xileno, nafta de petroleo, aceite vegetal agncola emulsionable, acetona, metil etil cetona, ciclohexanona, tricloroetileno, percloroetileno, acetato de etilo, acetato de amilo, acetato de butilo, propilenglicol monometil eter y dietilenglicol monometil eter, alcohol metflico,

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alcohol etilico, alcohol isopropflico, alcohol amnlico, etilenglicol, propilenglicol, glicerina, N-metil-2-pirrolidinona, N,N- dimetilalquilamidas, dimetilsulfoxido, fertilizantes Kquidos. El agua es en general el vetnculo de eleccion para la dilucion de concentrados.

Los vehfculos solidos adecuados incluyen: talco, arcilla pirofilita, sflice, arcilla de atapulgita, arcilla de caolm, kieselgur, yeso, tierra de diatomeas, cal, carbonato de calcio, arcilla de bentonita, tierra de Fuller, cascaras de semilla de algodon, harina de trigo, harina de soja, piedra pomez, harina de madera, harina de cascara de nuez, y lignina.

En una realizacion, uno o mas agentes activos de superficie se incorporan en las composiciones de la presente divulgacion. Dichos tensioactivos se emplean ventajosamente en composiciones tanto solidas como Kquidas, especialmente los disenados para ser diluidos con vehfculos antes de la aplicacion. Los tensioactivos pueden ser anionicos, cationicos o no ionicos de caracter y pueden ser empleados como agentes emulsionantes, agentes humectantes, agentes de suspension o para otros fines. Los tensioactivos usados convencionalmente en la tecnica de formulacion y que tambien se pueden usar en las presentes formulaciones se describen, entre otros, en "McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual," MC Publishing Corp., Ridgewood, Nueva Jersey, 1998 y en "Encyclopedia of Surfactants," Vol. I-III, Chemical Publishing Co., Nueva York, 1980-81. Los tensioactivos tfpicos incluyen sales de alquilsulfatos, tales como laurilsulfato de dietanolamonio; sales de alquilarilsulfonato, tales como dodecilbencenosulfonato de calcio; productos de adicion de alquilfenol - oxido de alquileno, tales como nonilfenol-C18 etoxilado; productos de adicion de alcohol - oxido de alquileno, tales como alcohol tridedlico-C-16 etoxilado; jabones, tales como estearato de sodio; sales de alquilnaftaleno-sulfonato, tales como dibutilnaftalenosulfonato de sodio; esteres dialqmlicos de sales de sulfosuccinato, tales como di(2-etilhexil)sulfosuccinato de sodio; esteres de sorbitol, tales como oleato de sorbitol; aminas cuaternarias, tales como cloruro de lauril trimetilamonio; polietilenglicol esteres de acidos grasos, tales como estearato de polietilenglicol; copolfmeros de bloque de oxido de etileno y oxido de propileno; sales de esteres de mono y dialquilfosfato; aceites vegetales y de semillas tales como aceite de soja, aceite de colza/canola, aceite de oliva, aceite de ricino, aceite de semillas de girasol, aceite de nuez de coco, aceite de mafz, aceite de semilla de algodon, aceite de linaza, aceite de palma, aceite de cacahuete, aceite de cartamo, aceite de sesamo, aceite de tung; y esteres que incluyen, pero no se limitan a, esteres metilicos de los aceites vegetales anteriores.

Algunos de estos materiales, tales como aceites vegetales o de semillas y sus esteres, se pueden usar Indistintamente como un adyuvante agncola, como un vetnculo lfquido o como un agente tensioactivo.

Otros aditivos usados comunmente en composiciones agncolas incluyen: agentes compatibilizantes, agentes antiespumantes, agentes secuestrantes, agentes neutralizantes y tampones, inhibidores de la corrosion, colorantes, odorantes, agentes extendedores, auxiliares de penetracion, agentes de pegajosidad, agentes dispersantes, agentes espesantes, depresores del punto de congelacion, agentes antimicrobianos. Las composiciones tambien pueden contener otros componentes compatibles, por ejemplo, otros herbicidas, reguladores del crecimiento de las plantas, fungicidas, insecticidas, y se pueden formular con fertilizantes lfquidos o solidos, vehnculos de fertilizante en forma de partfculas tales como nitrato de amonio, y urea.

En una realizacion, se emplean la concentracion de los ingredientes activos en la composicion sinergica de la presente descripcion es de 0,001 a 98 por ciento en peso, y en otra realizacion, las concentraciones son de 0,01 a 90 por ciento en peso. En composiciones disenadas a ser empleadas como concentrados, los ingredientes activos estan presentes en una concentracion de 2 a 98 por ciento en peso, y en otra realizacion, de 5 a 90 por ciento en peso. En una realizacion, dichas composiciones se diluyen con un vehfculo inerte, tal como agua, antes de aplicar. Las composiciones diluidas descritas en la presente memoria, que se aplican a malas hierbas o a los sitios de malas hierbas contienen de 0,005 a 5,0 por ciento en peso de ingrediente activo (ia) y, en otra realizacion contienen de 0,01 a 2,0 por ciento en peso de ia.

Las presentes composiciones se pueden aplicar a malas hierbas o sus sitios mediante el uso de terreno convencional o rociadores aereos, pulverizadores y aplicadores de granulo, mediante la adicion a agua de riego, y mediante otros medios convencionales conocidos por los expertos en la tecnica.

Los siguientes ejemplos no limitativos ilustran la presente invencion.

Ejemplos

Evaluacion de la actividad herbicida post-aparicion de las mezclas en cultivos de cereales y praderas y pastos.

Se llevaron a cabo ensayos de campo en cultivos de cereales (trigo de invierno (TRZAW), trigo de primavera (TRZAS) y cebada de primavera (HORVU) en Canada, Francia, Alemania, Espana, Dinamarca, Reino Unido y Belgica, y se llevaron a cabo ensayos en pastizales de Colombia usando metodologfa de investigacion en pequenos terrenos de herbicidas clasica. El tamano del terreno fue tfpico para investigacion en pequenos terrenos, que variaron de 1,4 a 2 metros (m) de ancho por 3 a 10 m de largo. Hubieron 2-4 replicados por tratamiento. El tipo de suelo vario desde grueso, a medio o pesado en terminos de textura de suelo. Los cultivos de cereales se plantaron, cultivaron y mantuvieron como productos de produccion comercial. Los pastos perennes fueron de planta natural infectadas con malas hierbas como para las practicas culturales locales normales. Los cultivos de cereal y pasto se

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cultivaron usando practicas culturales normales para fertilizacion y mantenimiento para asegurar el buen crecimiento de los cultivos/pastos y las malas hierbas.

Los tratamientos se aplicaron mediante pulverizadores de mochila o bicicleta usando o bien aire comprimido, nitrogeno, o dioxido de carbono (CO2), a presiones de rociado de 200 a 300 Kpa. Los terminales de rociado fueron tipicamente Flat Fan Teejet nozzles, tales como TJ8003. Los volumenes rociados variaron de 200 a 400 litros por hectarea (L/ha). El tamano de la planta MEOPA durante la aplicacion vario de 70 a 80 centimetros (cm) de alto de crecimiento activo en la etapa de floracion. Todas las malas hierbas de cereales sometidas a ensayo variaron de 2 hojas a 8 hojas y con frecuencia fueron ramificadas o macolladas.

Para cada tratamiento, la cantidad apropiada de producto formulado para tratar el terreno, para lograr la tasa de aplicacion deseada, en base al area de unidad de aplicacion (hectarea), se calculo, midio y se mezclo con agua antes de aplicar con pulverizador de mochila o bicicleta. Los tratamientos se puntuaron en comparacion con los terrenos control sin tratar. Las formulaciones de fluroxipir comerciales usadas fueron Starane® Ultra (333 gr ea/litro) o Starane® 2 (200 gr ea/litro). El Compuesto I se formulo como un granulo humedecible (WG) de 20% de peso equivalente de acido o como un EC de 7,5 gr ea/litro del correspondiente ester metilico. Todos los tratamientos del Compuesto (I) se mezclaron en deposito con un adyuvante. Los tratamientos del Compuesto (I) en los ensayos de cereales conteman el protector cloquintocet-mexilo.

Evaluacion

Se uso la ecuacion de Colby para determinar los efectos herbicidas esperados de las mezclas (Colby, S. R. Calculation of the synergistic and antagonist response of herbicide combinations. Weeds 1967,15, 2-22.).

La siguiente ecuacion se uso para calcular la actividad esperada de mezclas que conteman dos ingredientes activos, Ay B:

Esperado = A+B-(AxB/100)

A = eficacia observada del ingrediente activo A en la misma concentracion que se usa en la mezcla.

B = eficacia observada del ingrediente activo B en la misma concentracion que se usa en la mezcla.

Algunos de los compuestos sometidos a ensayo, tasas de aplicacion empleadas, especies de planta sometidas a ensayo y resultados se proporcionan en las Tablas 1 a 6.

Tabla 1. Actividad sinergica de composiciones herbicidas de ester metflico XDE-729 y ester metilheptflico (MHE) de fluroxipir sobre MEOPA Control a 14 dfas despues de la aplicacion (DAA) en cultivos de pradera y pastizales.

XDE-729 (Ester metilico): Fluroxipir (MHE) MEOPA (14 DAA)

(gramos ea/ha): Obs Esp

17,5: 0 48,5 —

0: 120 3,5 —

17,5: 120 71,6 50,3

35: 0 63,1 —

0: 120 3,5 —

35: 120 93,3 64,4

Tabla 2. Actividad sinergica de composiciones herbicidas de ester metflico XDE-729 (I) y ester metilheptilico (MHE) de fluroxipir sobre CASOB y MEOPA de Control a 29-63 dfas despues de la aplicacion (DAA) en cultivos de pradera y pastizales.

XDE-729: Fluroxipir % de dano visualizado

(Me): (MHE)

(gramos ea/ha): CASO B MEOPA


: (29-42 DAA) (63 DAA)


: Obs Esp Esp

18: 0 6 — 25 —

0: 120 18 — 3 —

18: 120 64 22 72 27

35: 0 16 — 42 —

0: 120 18 — 8 —

35: 120 60 29 94 46

5 Tabla 3. Actividad sinergica de composiciones herbicidas de ester metflico XDE-729 (I) y ester metilheptilico (MHE) de fluroxipir sobre PAPRH, SINAR, STEME, VEROF, y VIOAR de Control a 14-76 dfas despues de la aplicacion (DAA) en cultivos de cereales.

XDE-729 (Me): Fluroxipir (MHE) % de dano visualizado

(gramos ea/ha): PAPRH (28 DAA) SINAR (58 DAA) STEME (76 DAA) VEROF (28 DAA) VIOAR (14 DDA)

Obs: Esp Obs Esp Obs Esp Obs Esp Obs Esp

4,5: 0 — — — — 19 — — — — —

0: 140 — — — — 77 — — — — —

4,5: 140 — — — — 99 81 — — — —

6: 0 54 — 0 — 29 — 0 — 10 —

0: 140 5 — 13 — 77 — 0 — 50 —

6: 140 87 57 90 13 98 83 73 0 70 55

Tabla 4. Actividad sinergica de composiciones herbicidas de ester metflico XDE-729 (I) y ester metilheptilico (MHE) de fluroxipir sobre AMARE, LAMPU, POLAV, y STEME de Control a 13-56 dfas despues de la aplicacion (dAa) en cultivos de cereales.

XDE-729 (Me): Fluroxipir (MHE) % de dano visualizado

(gramos ea/ha): AMARE (56 DAA) LAMPU (28 DAA) POLAV (13-27 DAA) STEME (30 DAA)

Obs: Esp Obs Esp Obs Esp Obs Esp

2: 0 — — 73 — — — — —

0: 50 — — 4 — — — — —

2: 50 — — 91 74 — — — —

2: 0 — — — — 0 — 58 —

0: 80 — — — — 61 — 81 —

3: 80 — — — — 83 61 99 92

5: 0 50 — — — 53 — — —

0: 77 20 — — — 25 — — —

5: 77 95 60 — — 92 63 — —

5 Tabla 5. Actividad sinergica de composiciones herbicidas de ester metflico XDE-729 (I) y ester metilheptilico (MHE) de fluroxipir sobre MATCH, STEME, y VERHE de Control a 49-76 dfas despues de la aplicacion (DAA) en cultivos de cereales.

XDE-729 (Me): Fluroxipir (MHE) % de dano visualizado

(gramos ea/ha): MATCH (54 DAA) STEME (76 DAA) VERE (49 DAA)

Obs: Esp Obs Esp Obs Esp

4,5: 0 — — 22 — — —

0: 110 — — 67 — — —

4,5: 110 — — 93 75 — —

6: 0 — — 38 — 23 —

0: 110 — — 67 — 42 —

6: 110 — — 96 80 77 55

6: 0 0 — — — — —

0: 150 0 — — — — —

6: 150 75 0 — — — —

Tabla 6. Actividad sinergica de composiciones herbicidas de sal de trietilamina (TEA) XDE-729 (I) y ester metilheptilico (MHE) de fluroxipir sobre CHEAL, CIRAR, MATCH, STAAN, y STEME de Control a 14-28 dfas despues de la aplicacion (DAA) en cultivos de cereales.

XDE-729 (TEA): Fluroxipir (MHE) % de dano visualizado

(gramos ea/ha): CHEAL (14 DAA) CIRAR (14 DAA) MATCH (27 DAA) STAAN (14 DAA) STEME (28 DDA)

Obs: Esp Obs Esp Obs Esp Obs Esp Obs Esp

8,8: 0 83 — 64 — — — 64 — — —

0: 150 10 — 10 — — — 30 — — —

8,8: 150 91 84 88 67 — — 90 75 — —

35: 0 — — — — 8 — — — 10 —

0: 200 — — — — 47 — — — 27 —

35: 200 — — — 13 63 51 — — 57 34

5 MEOPA—Escoba blanca (Melochia parviflora)

AMARE— Bledo (Amaranthus retroflexus)

LAMPU—Lamio purpura (Lamium purpureum POLAV—Correhuela (Polygonum aviculare)

STEME— Hierba gallinera (Stellaria media)

10 MATCH—Manzanilla silvestre (Matricaria chamomilla)

VERHE— Veronica de hoja de hiedra (Veronica hederifolia) PAPRH—Amapola del mafz (Papaver rhoeas)

SINAR—Mostaza silvestre (Sinapis arvensis)

VEROF—Veronica comun (Veronica officinalis)

15 VIOAR—Violeta de campo (Viola arvensis)

CASOB—Senna hoz (Cassia obtusifolia)

CHEAL—Cenizo (Chenopodium album)

CIRAR—Cardo canadiense (Cirsium arvense)

STAAN—Hierba de la faridura (Stachys annua)

20 g ea/ha—Gramos equivalentes de acido por hectarea

Obs—Porcentaje observado de control de malas hierbas.

Esp—Control de malas hierbas esperado por analisis de Colby

Claims

5

10

15

20

25

30

REIVINDICACIONES

1. Una composition que comprende una cantidad eficaz como herbicida de (a) un compuesto de formula (I):

imagen1

o, con respecto a su resto de acido carboxflico, una sal, ester o amida del mismo agricolamente aceptable, y (b) fluroxipir, o, con respecto a su resto de acido carboxflico, una sal, ester o amida del mismo agricolamente aceptable, en donde la relation en peso equivalente de acido carboxflico de (a) a (b) es de1:3 a1:62.
2. La composicion segun la reivindicacion 1, en donde la composicion ademas comprende un protector de herbicida, el cual es preferiblemente cloquintocet acido o cloquintocet mexilo.
3. La composicion segun la reivindicacion 1, en donde (a) es un C1-C4 o ester bencflico del compuesto de formula (I).
4. La composicion segun la reivindicacion 3, en donde (a) es el ester metflico del compuesto de formula (I).
5. La composicion segun la reivindicacion 4, en donde (b) es fluroxipir meptilo.
6. La composicion segun las reivindicaciones 1 o 5, en donde la relacion en peso equivalente del acido carboxflico de (a) a (b) es de1:3 a 1:31.
7. La composicion segun la reivindicacion 1, en donde(a) es la sal de trietilamonio del compuesto de formula (I).
8. La composicion segun la reivindicacion 7, en donde la relacion en peso equivalente del acido carboxflico de (a) a

(b) es preferiblemente de1:6 a1:17.
9. A metodo para controlar la vegetation no deseada que comprende poner en contacto la vegetation no deseada, el area adyacente a la vegetacion no deseada, o suelo con una cantidad eficaz como herbicida de

(a) un compuesto de la formula (I):

imagen2

o, con respecto a su resto de acido carboxflico, una sal, ester o amida del mismo agricolamente aceptable, y (b) fluroxipir, o, con respecto a su resto de acido carboxflico, una sal, ester o amida del mismo agricolamente aceptable, en donde la relacion en peso equivalente de acido carboxflico de (a) a (b) es de1:3 a1:62.
10. El metodo segun la reivindicacion 9, que comprende poner en contacto la vegetacion no deseada, el area adyacente a la vegetacion no deseada, o suelo con una cantidad eficaz como herbicida de la composicion segun la reivindicacion 1.
11. El metodo segun las reivindicaciones 9 o 10, en donde (a) es el ester metflico del compuesto de formula (I) y (b) es fluroxipir meptilo.
12. El metodo segun la reivindicacion 14, en donde la vegetacion no deseada es Melochia, Eleusine, Lolium, o Panicum, preferiblemente MEOPA, ELEIN, LOLMU, o PANDI.
13. El metodo segun la reivindicacion 1, en donde la composicion se aplica previamente a la aparicion de la vegetacion no deseada.
14. El metodo segun la reivindicacionl, en donde la composicion se aplica posteriormente a la aparicion de la vegetacion no deseada.