ES2555755T3 - Producto de combinación para la lucha contra parásitos en animales - Google Patents

Producto de combinación para la lucha contra parásitos en animales Download PDF

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Abstract

Agente para la lucha contra parásitos en animales, que contiene un N-arilpirazol y un piretroide en una formulación que contiene: - un carbonato alifático, cíclico - un poliéter alifático cíclico o acíclico así como - uno o varios ésteres de un alcohol dihidroxilado o trihidroxilado con hasta tres átomos de carbono con ácidos grasos orgánicos con 6 a 18 átomos de carbono.

Description

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Los ejemplos especialmente preferentes de compuestos que pueden usarse de acuerdo con la invención son:
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Un ejemplo de un N-arilpirazol muy especialmente preferente es fipronilo.
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Otro ejemplo de un N-arilpirazol muy especialmente preferente es 5-amino-4-trifluorometilsulfinil-1-(2,6-dicloro-4trifluorometilfenil)-3-tiocarbamoilpirazol.
Los principios activos pueden encontrarse eventualmente dependiendo del tipo y de la disposición de los sustituyentes en distintas formas estereoisoméricas, en particular como enantiómeros y racematos. De acuerdo con la invención pueden usarse tanto los estereoisómeros puros como también sus mezclas.
Eventualmente pueden usarse los principios activos también en forma de sus sales, teniéndose en cuenta sales de adición de ácido y sales básicas que pueden usarse farmacéuticamente.
Como sales que pueden usarse farmacéuticamente se tienen en cuenta sales de ácido minerales o ácido orgánicos (por ejemplo ácidos carboxílicos o ácidos sulfónicos). Como ejemplos se mencionan sales del ácido clorhídrico, ácido sulfúrico, ácido acético, ácido glicólico, ácido láctico, ácido succínico, ácido cítrico, ácido tartárico, ácido metanosulfónico, ácido 4-toluenosulfónico, ácido galacturónico, ácido glucónico, ácido embónico, ácido glutámico o ácido aspártico. Como sales básicas que pueden usarse farmacéuticamente se mencionan por ejemplo las sales alcalinas, por ejemplo las sales de sodio o de potasio y las sales alcalinotérreas, por ejemplo las sales de magnesio
o de calcio.
Además pueden usarse los principios activos también en forma de sus solvatos, en particular hidratos. Por solvatos se entienden tanto los solvatos, en particular hidratos, de los propios principios activos como también los solvatos, en particular hidratos, de sus sales.
Los principios activos pueden formar como sólido posiblemente distintas modificaciones cristalinas. Son ventajosas para su uso en fármacos las modificaciones estables que tienen propiedades de solubilidad adecuadas.
En tanto que no se indique lo contrario ha de entenderse los datos de porcentaje como porcentajes en peso con respecto al peso de la preparación acabada.
Habitualmente contienen los agentes arilpirazol en cantidades del 1 % al 27,5 % en peso, preferentemente del 5 % al 20 % en peso, de manera especialmente preferentemente del 7,5 % al 15 % en peso.
El carbonato alifático, cíclico es preferentemente carbonato de etileno o de propileno, pudiéndose usar también mezclas.
La cantidad de carbonato alifático cíclico en la formulación puede variarse ampliamente en el intervalo del 10 % en peso al 70 % en peso, preferentemente del 12,5 % al 50 % en peso, de manera especialmente preferente del 15 % al 40 % en peso.
Los poliéteres alifáticos cíclicos o acíclicos son compuestos en sí conocidos. Preferentemente se trata de éteres que se derivan de dioles con hasta 8 átomos de carbono, tales como por ejemplo etilenglicol, dietilenglicol, propilenglicol, dipropilenglicol. En los éteres acíclicos llevan uno o los dos grupos OH un grupo alquilo C1-4, preferentemente sólo un grupo OH está eterificado; los ejemplos especialmente preferentes son: dietilenglicolmonoetiléter, dietilenglicolmonopropiléter, dipropilenglicolmonopropiléter. Los éteres cíclicos de 5 ó 6 miembros preferentes tienen un oxígeno de anillo y 4 ó 5 átomos de carbono de anillo y llevan eventualmente un sustituyente alquilo C1-4; preferentemente llevan un grupo OH libre o bien directamente en el anillo o en el sustituyente alquilo C1-4. La cantidad de poliéter alifático, cíclico o acíclico en los agentes de acuerdo con la invención puede variarse ampliamente del 20 % al 77,5 % en peso, pudiéndose preferir especialmente las cantidades en el intervalo del 25 % al 65 % en peso y pudiéndose preferir muy especialmente las cantidades en el intervalo del 25 % al 50 % en peso.
Los agentes de acuerdo con la invención contienen adicionalmente uno o varios ésteres de un alcohol dihidroxilado
o trihidroxilado con hasta tres átomos de carbono con ácidos grasos orgánicos con 6 a 18 átomos de carbono. Los ésteres usados de acuerdo con la invención contienen como componente alcohol un alcohol dihidroxilado o trihidroxilado con hasta tres átomos de carbono, tales como por ejemplo etilenglicol, propilenglicol o glicerol. Por regla general están esterificados al menos dos, preferentemente todos los grupos hidroxilo del alcohol. El componente ácido de los ésteres son ácidos grasos con 6 a 18 átomos de carbono, que pueden ser de cadena lineal, ramificados así como monoinsaturados o poliinsaturados. Pueden usarse ésteres mixtos o también mezclas de distintos tipos de ésteres. Como triglicéridos se prefieren triglicéridos de ácido caprílico-cáprico así como triglicéridos de ácido caprílico-cáprico-linoleico. De igual manera se prefieren ésteres del propilenglicol con ácido caprílico y/o cáprico (octanoato-decanoato de propilenglicol). De manera especialmente preferente, estos ésteres de glicerol o de propilenglicol del ácido caprílico-cáprico presentan un intervalo de viscosidad (20 ºC) de 0,08 -1,3 Pa.s, preferentemente sin embargo de 0,08 -0,40 Pa.s. Igualmente pueden usarse sus derivados modificados con poli(óxido de etileno), poli(óxido de propileno) y/o carbonato de propileno con el intervalo de viscosidad mencionado. Como ejemplos se mencionan dicaprilato de propilenglicol, octanoato-decanoato de propilenglicol en el intervalo de viscosidad de 0,09-0,12 Pa.s, succinato de diglicerilo caprílico-cáprico con viscosidad promedio de 0,23 Pa.s, triglicéridos caprílico-cáprico de cadena media con la viscosidad de 0,27 -0,30 Pa.s.
Las formulaciones líquidas de acuerdo con la invención pueden contener uno o varios de los ésteres mencionados anteriormente. Habitualmente, los agentes de acuerdo con la invención contienen el éster o la mezcla de ésteres en
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proporciones del 0 % al 40 % en peso, preferentemente del 1 % al 35 % en peso, de manera especialmente preferente del 1 % al 12,5 % en peso y de manera muy especialmente preferente del 2,5 % al 7,5 % en peso.
Para la estabilización de las formulaciones mencionadas pueden usarse eventualmente antioxidantes orgánicos o inorgánicos habituales. Como antioxidantes inorgánicos se mencionan por ejemplo los sulfitos y bisulfitos, en particular bisulfito de sodio. Se prefieren antioxidantes fenólicos tales como anisol, butilhidroxitolueno e hidroxianisol
o sus mezclas entre sí. Habitualmente se usan del 0,01 % al 1 % en peso, preferentemente del 0,05 % al 0,5 %, de manera especialmente preferente del 0,075 % al 0,2 % en peso.
Las materias primas de formulación mencionadas, en particular los ésteres orgánicos pueden estabilizarse por medio de agentes de acidificación contra una posible degradación hidrolítica. Como agente de acidificación son adecuados los ácidos farmacéuticamente aceptables, en particular ácidos carboxílicos, tales como por ejemplo ácido succínico, ácido tartárico, ácido láctico o ácido cítrico. Su cantidad preferente se encuentra en el intervalo del 0 % al 0,5 % en peso, preferentemente sin embargo del 0 % al 0,2 % en peso.
Como otros coadyuvantes de formulación pueden usarse para la mejora de la acción de esparcimiento tensioactivos poliméricos a base de polimetoxisiloxanos con baja tensión superficial < 30 mN/m, preferentemente < 22 mN/m. Los tensioactivos de este tipo son coadyuvantes de formulación conocidos etoxilados y/o propoxilados, preferentemente neutros o de manera especialmente preferente catiónicos. Como ejemplo de un coadyuvante polimérico preferente se indica el copolímero de metoxisilano-óxido de etileno Belisil Silvet L 77 de la empresa Bayer GE Siliconics GmbH. La cantidad de estos coadyuvantes de formulación puede variarse ampliamente en el intervalo del 0,01 % al 1,0 % en peso. El intervalo preferente se encuentra a del 0,2 % al 0,4 % en peso.
Las formulaciones pueden contener eventualmente otros coadyuvantes y aditivos farmacéuticamente aceptables.
Los agentes de acuerdo con la invención pueden contener también uno o varios principios activos adicionales además de los arilpirazoles y piretroides. Como ejemplos preferentes de tales principios activos de combinación se mencionan: inhibidores del crecimiento, tales como por ejemplo inhibidores de la biosíntesis de quitina tales como por ejemplo benzoilfenilureas (por ejemplo triflumurona, lufenurona); fenilooxazolinas (por ejemplo etoxazol); análogos de la hormona juvenil (por ejemplo metopreno, hidropreno, piriproxifeno) así como mezclas de estos principios activos entre sí. Su cantidad puede variarse ampliamente en el intervalo del 0,1 % al 7,5 % en peso, preferentemente sin embargo del 0,25 % al 5,0 % en peso, de manera especialmente preferente del 0,25 % al 2,5 % en peso.
Las formulaciones de acuerdo con la invención pueden contener también sinergistas. Como sinergistas en el sentido de esta solicitud se entiende compuestos que por sí mismos no presentan la actividad deseada, sin embargo como componentes de mezcla conducen a un aumento de la actividad de los principios activos. A modo de ejemplo se mencionan en el presente documento butóxido de piperonilo, MGK264, verbutina, S,S,S-tributilfosforotritioato. Los sinergistas se usan en las formulaciones de acuerdo con la invención preferentemente en caso de αcianopiretroides, y concretamente en una proporción de sinergista:piretroide de 20-50:1 (véase también el documento WO 04/098290). El sinergista preferente es MGK264.
Los agentes de acuerdo con la invención son compatibles con el medioambiente y presentan una baja toxicidad reducida en comparación con agentes conocidos. Éstos son, por tanto, fáciles de usar y se caracterizan además por su manipulación sencilla. Los agentes tienen un punto de inflamación favorable de > 70 ºC y pueden prepararse por tanto en instalaciones sencillas que no requieren medias de protección contra la explosión adicionales.
Los agentes de acuerdo con la invención son adecuados con favorable toxicidad de animales de sangre caliente para la lucha contra artrópodos parasitarios, en particular insectos y arácnidos, muy especialmente pulgas y garrapatas, que se producen en animales, en particular en animales de sangre caliente, de manera especialmente preferente en mamíferos. Estos pueden ser animales domésticos y útiles, así como animales de zoológico, de laboratorio, de experimentación y de hobby.
Los agentes descritos en el presente documento se usan en particular contra ectoparásitos en animales de hobby en particular perros y gatos y animales útiles.
Los agentes de acuerdo con la invención son activos a este respecto contra todos o algunos de los estadios de desarrollo de los parásitos así como contra tipos de parásitos resistentes y normalmente sensibles.
A los parásitos pertenecen:
del orden de Anoplura por ejemplo Haematopinus spp., Linognathus spp., Solenopotes spp., Pediculus spp., Pthirusspp.;
del orden de Mallophaga por ejemplo Trimenopon spp., Menopon spp., Eomenacanthus spp., Menacanthus spp., Trichodectes spp., Felicola spp., Damalinea spp., Bovicola spp;
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KG: grupo control; BG: grupo de tratamiento Los fármacos en una dosificación de acuerdo con el ejemplo de formulación 2 de 0,15 ml/kg aplicados como spot on, resultan altamente eficaces contra Ixodes ricinus.
E. Actividad contra pulgas y garrapatas durante de 4 a 7 semanas
La actividad contra pulgas y garrapatas de los agentes de acuerdo con la invención se sometió a prueba durante de cuatro a siete semanas. La realización del ensayo siguió la descripción en los puntos A a D.
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