ES2461560T3 - Composición adhesiva dental de grabado total - Google Patents

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ES2461560T3 ES06014620.6T ES06014620T ES2461560T3 ES 2461560 T3 ES2461560 T3 ES 2461560T3 ES 06014620 T ES06014620 T ES 06014620T ES 2461560 T3 ES2461560 T3 ES 2461560T3
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Uwe Lehmann
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Abstract

Una composición adhesiva dental con un pH de al menos para su uso en una técnica de pegado adhesivo con grabado total que comprende una disolución acuosa que contiene (a) un monómero polimerizable N-sustituido de alquilo acrílico o de amida ácida acrílica; (b) un ácido carboxílico polimerizable soluble en agua; y (c) un disolvente orgánico soluble en agua.

Description

Composición adhesiva dental de grabado total
5 Campo de la invención
La presente invención se refiere a un adhesivo dental. En particular, la presente invención se refiere a un adhesivo dental para su uso en una técnica de pegado adhesivo con grabado total para sellantes, brackets de ortodoncia, resinas de composite anteriores, resinas de composite posteriores, amalgama de plata dental pegada, cementación
10 de resina con pernos, resina de composite de todo metal o de porcelana-metal y restauraciones cerámicas, ferulización, cimentaciones del núcleo y tratamiento conservativo de una dentición erosionada.
Antecedentes de la invención
15 El concepto de adhesión total por grabado del esmalte y la dentina es conocido. La técnica de grabado total se refiere al grabado simultáneo del esmalte y la dentina mediante el uso de un gel de ácido fosfórico con objeto de eliminar una capa de barrillo dental para crear microporosidades accesibles para una subsiguiente aplicación de una composición de adhesivo dental. El ácido es completamente eliminado mediante un subsiguiente lavado mediante pulverización con chorro de agua y aire. Las aberturas tubulares se sellan mediante la capa de capa de agente
20 protector de la adhesión con marcadores de resina que se adhieren a las paredes tubulares y a la superficie de la dentina impregnada con resina.
Sin embargo, la técnica de grabado total es problemática porque el excesivo secado de la superficie dental grabada (especialmente de la dentina) puede dar lugar a unas propiedades de pegado inferiores. Con objeto de evitar una 25 etapa individual de grabado y los problemas asociados con la subsiguiente eliminación del ácido y el secado, se propusieron las composiciones de autograbado. La composición de autograbado tiene típicamente un pH ácido de menos de 2 y es capaz de atravesar la capa de barrillo dentinal. Sin embargo, la técnica de autograbado da lugar a problemas adicionales incluso cuando se usa un activador de autocurado para la curación. El cemento dental es frecuentemente inactivado en la interfase con el adhesivo dental, por lo que la unión y la curación no pueden
30 producirse de forma eficaz.
El problema de la presente invención es proporcionar una composición adhesiva dental para su uso en una técnica de pegado adhesivo con grabado total en la que se evitan los problemas asociados con un secado excesivo, y en la que se proporciona una adhesión mejorada en términos de resistencia del pegado al cizallamiento al esmalte y la
35 dentina a un nivel de al menos 15 MPa, y mediante lo cual la adhesión al esmalte y la adhesión a la dentina en términos de resistencia del pegado al cizallamiento son de una magnitud similar.
Desvelación de la invención
40 La presente invención proporciona una composición adhesiva dental con un pH de al menos 5, que comprende una disolución acuosa que contiene
(a) un monómero polimerizable N-sustituido de alquilo acrílico o de amida ácida acrílica;
45 (b) un ácido carboxílico polimerizable soluble en agua; y
(c) un disolvente orgánico soluble en agua.
La presente invención se basa en el reconocimiento de que puede proporcionarse una unión extremadamente fuerte
50 basándose en una disolución acuosa capaz de ajustar la humedad de la superficie dental, con la condición de que la composición contenga componentes que sean eficientemente humectantes de la superficie dental a un pH de al menos 5 para formar una película polimerizable. Dada la presencia de agua en la composición, se debería evitar la presencia de enlaces éster en la composición que pudieran hidrolizarse durante su almacenamiento.
55 Desvelación de las formas de realización preferidas
La Figura 1 muestra la adhesión entre una composición de acuerdo con el Ejemplo 1 y un composite de fotocurado (Spectrum TPH) en comparación con XP Bond y Prime&Bond NT de la técnica de grabado total, polimerizado con una unidad de curación Spectrumm 800, mediante lo cual las condiciones de almacenamiento previas a la medición de la resistencia del pegado al cizallamiento durante el almacenamiento eran almacenamiento durante 24 h a 37 °C y termociclado a entre 5 y 55 °C durante 1.800 veces.
La Figura 2 muestra la adhesión entre una composición de acuerdo con el Ejemplo 1 y un cemento de composite de
5 autocurado (Calibra) en una técnica de grabado total mientras se realiza la fotocuración de la capa adhesiva y el autocurado del cemento de composite después de 24 h / 37 °C, en comparación con XP Bond y Prime&Bond NT en la técnica de grabado total.
La Figura 3 muestra la adhesión entre una mezcla que comprende una composición de acuerdo con el Ejemplo 1 y
10 un activador de autocurado comercial (Prime&Bond Self-cure Activator), y un cemento de composite de autocurado (Calibra) en una técnica de grabado total mientras se realiza el autocurado de la capa adhesiva y el autocurado del cemento de composite después de 24 h / 37 °C, en comparación con XP Bond y Prime&Bond NT en la técnica de grabado total.
15 La composición adhesiva dental de acuerdo con la invención comprende una disolución acuosa. La disolución acuosa proporciona humedad a la estructura dental en el caso de un excesivo secado de la superficie dental en la técnica de grabado total.
La disolución acuosa contiene un medio acuoso, componentes polimerizables y opcionalmente un iniciador, un
20 estabilizante y/o un inhibidor. La composición adhesiva dental tiene un pH de al menos 5, preferiblemente en el intervalo de desde 5 hasta 9.
El medio acuoso comprende agua y opcionalmente uno o más disolventes orgánicos miscibles con agua. Preferiblemente, el agua está presente en una cantidad de desde el 5 hasta el 45 % en peso basado en la
25 composición adhesiva dental. Más preferiblemente, el agua está presente en una cantidad de desde el 20 hasta el 40 % en peso basado en la composición adhesiva dental. Si el contenido en agua está por debajo del 5 % en peso, entonces el adhesivo dental podría no ser eficaz para humedecer la superficie dental cuando la superficie se ha secado excesivamente.
30 El disolvente orgánico soluble en agua puede seleccionarse de entre alcoholes y cetonas. Específicamente, el disolvente orgánico soluble en agua puede seleccionarse de entre etanol, n-propanol, i-propanol, n-butanol, tbutanol, acetona y metil etil cetona. El t-butanol es particularmente preferido. El disolvente orgánico soluble en agua puede estar presente en una cantidad de desde el 5 hasta el 45 % en peso basado en la composición adhesiva dental. Más preferiblemente, el disolvente orgánico soluble en agua puede estar presente en una cantidad de desde
35 el 8 hasta el 30 % en peso.
Los componentes polimerizables comprenden un monómero polimerizable N-sustituido de alquilo acrílico o de amida ácida acrílica que puede seleccionarse preferiblemente de entre los compuestos caracterizados por una de las siguientes fórmulas:
en las que R1 y R2 representan independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1 a C8; A representa un residuo orgánico divalente sustituido o no sustituido con entre 1 y 11 átomos de carbono, mediante lo que dicho
45 residuo orgánico puede contener entre 1 y 3 átomos de oxígeno y/o nitrógeno; Z representa un grupo hidrocarbonado saturado al menos trivalente sustituido o no sustituido de C1 a C8, un grupo hidrocarbonado saturado al menos trivalente sustituido o no sustituido cíclico de C3 a C8, y n es al menos 3.
Preferiblemente, el monómero polimerizable puede ser una mono, bis o poli(met) acrilamida caracterizada por la 50 siguiente fórmula:
en la que R1, R2 y R4 representan independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1 a C8. 5 Preferiblemente, puede usarse 1,3-bisacrilamido propano (BAP) o 1,3-bisacrilamido pentano (BAPEN).
El monómero polimerizable N-sustituido de alquilo acrílico o de amida ácida acrílica soluble en agua puede estar presente en una cantidad del 20 al 60 % en peso, más preferiblemente del 30 al 50 % en peso, basado en la composición adhesiva.
10 Preferiblemente, el monómero polimerizable N-sustituido de alquilo acrílico o de amida ácida acrílica tiene un peso molecular como mucho de 400, más preferiblemente como mucho de 300.
Los componentes polimerizables también comprenden un ácido carboxílico polimerizable soluble en agua que puede
15 seleccionarse de entre el grupo de ácidos mono o policarboxílicos. Específicamente, los ácidos mono o policarboxílicos se eligen de entre el grupo de ácido acrílico, ácido metacrílico, ácido fumárico, ácido maleico, ácido itacónico y mezclas de los mismos. El ácido orgánico soluble en agua puede estar presente en una cantidad de desde el 3 hasta el 20 % en peso, más preferiblemente desde el 5 hasta el 15 % en peso, basado en la composición adhesiva.
20 Preferiblemente, el ácido carboxílico polimerizable soluble en agua tiene un peso molecular como mucho de 400, más preferiblemente como mucho de 300.
Preferiblemente, el monómero polimerizable N-sustituido de alquilo acrílico o de amida ácida acrílica soluble en agua 25 y el ácido carboxílico polimerizable soluble en agua están contenidos en una proporción de desde el 7:1 hasta el 1:1, preferiblemente desde el 5:1 hasta el 1:1 en peso.
La composición adhesiva dental de acuerdo con la presente invención puede comprender adicionalmente un iniciador, un inhibidor y/o un estabilizante de la polimerización. El iniciador de la polinización puede ser un iniciador
30 térmico, un iniciador redox o un fotoiniciador. El fotoiniciador puede ser quinina de alcanfor / amina y/o un óxido de acilfosfina. El inhibidor y/o el estabilizante pueden seleccionarse de entre hidroquinona, monometil éter de hidroquinona, diterc-butil cresol, terc-butil hidroquinona.
En una forma de realización específica, la composición adhesiva dental puede comprender adicionalmente un 35 agente de nanorelleno con un tamaño medio de partícula en el intervalo de 1 a 100 nm, preferiblemente de 1 a 10 nm.
En una forma de realización específica, la composición adhesiva dental puede comprender adicionalmente un compuesto que contiene un fluoruro.
40 En una forma de realización preferida, la composición adhesiva dental consiste esencialmente en una disolución acuosa que contiene
(a) un monómero polimerizable N-sustituido de alquilo acrílico o de amida ácida acrílica; 45
(b)
un ácido carboxílico polimerizable soluble en agua; y
(c)
un disolvente orgánico soluble en agua.
50 y opcionalmente un agente de relleno, un compuesto que contiene un fluoruro, un iniciador, un estabilizante y/o un inhibidor.
Preferiblemente, la composición adhesiva dental proporciona adhesión en términos de resistencia del pegado al cizallamiento a la dentina y el esmalte a un nivel de al menos 15 MPa, mediante lo que la adhesión a la dentina en términos de resistencia del pegado al cizallamiento es de al menos el 50 %, más preferiblemente de al menos el 70 % de la adhesión al esmalte en términos de resistencia del pegado al cizallamiento.
La invención se ilustrará ahora con referencia a los siguientes ejemplos limitantes.
Ejemplos
10 Ejemplo 1 Se preparó la siguiente composición adhesiva dental. La composición tenía un pH de 5,5.
Componentes / % en peso
Ejemplo 1
Agua
28,800
1,3- Bisacrilamido propano
23,047
1,3- Bisacrilamido pentano
23,048
Ácido acrílico
9,000
t-Butanol
12,713
Terc-butil hidroquinona
0,051
Quinona de alcanfor
0,714
Óxido de acilfosfina (L-TPO Lucirin)
1,796
4-Dimetilamino benzonitrilo
0,830
TOTAL
100
15 La mezcla es una disolución transparente con una baja viscosidad, adecuada para su uso en el procedimiento de grabado total. La composición proporciona unas excelentes propiedades humectantes de la superficie dental incluso cuando se ha secado en exceso. Debido a la ausencia de enlaces éster, la estabilidad durante el almacenamiento de la composición es excelente.
20 Ejemplo 2: restauración directa
La composición de acuerdo con el Ejemplo 1 se aplicó a una superficie dental y se curó con luz. La superficie dental era esmalte, dentina o encía secada excesivamente. Antes de la aplicación de la composición adhesiva, la superficie dental se grabó con un gel de ácido fosfórico convencional.
25 Se aplicó un composite de fotocurado disponible comercialmente (Spectrum TPH, tono 2, Dentsply) a la superficie fotocurada del adhesivo.
Se midió la resistencia del pegado al cizallamiento. Los resultados se compararon con la resistencia del pegado al
30 cizallamiento disponible mediante el uso de una composición adhesiva disponible comercialmente XP Bond, Prime & Bond NT. Los resultados se muestran en la Fig. 1
Ejemplo 3: restauración indirecta
35 La composición de acuerdo con el Ejemplo 1 se aplicó a una superficie dental y se curó con luz. La superficie dental era esmalte o dentina. Antes de la aplicación de la composición adhesiva, la superficie dental se grabó con un gel de ácido fosfórico convencional.
Se aplicó un composite de autocurado disponible comercialmente (Calibra) a la superficie fotocurada del adhesivo. 40
Se midió la resistencia del pegado al cizallamiento. Los resultados se compararon con la resistencia del pegado al cizallamiento disponible mediante el uso de la composición adhesiva disponible comercialmente XP Bond, Prime & Bond NT. Los resultados se muestran en la Fig. 2.
5 Se aplicó una mezcla de la composición del Ejemplo 1 y activador de autocurado Prime&Bond a la superficie dental y se autocuró. La superficie dental era esmalte o dentina. Antes de la aplicación de la composición adhesiva, la superficie dental se grabó con un gel de ácido fosfórico convencional.
Se aplicó un composite de autocurado disponible comercialmente (Calibra) a la superficie autocurada del adhesivo.
10 Se midió la resistencia del pegado al cizallamiento. Los resultados se compararon con la resistencia del pegado al cizallamiento disponible mediante el uso de las composiciones adhesivas disponible comercialmente XP Bond, Prime & Bond NT. Los resultados se muestran en la Fig. 3.

Claims (16)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Una composición adhesiva dental con un pH de al menos 5 para su uso en una técnica de pegado
    adhesivo con grabado total que comprende una disolución acuosa que contiene 5
    (a) un monómero polimerizable N-sustituido de alquilo acrílico o de amida ácida acrílica;
    (b) un ácido carboxílico polimerizable soluble en agua; y 10 (c) un disolvente orgánico soluble en agua.
  2. 2. La composición adhesiva dental para su uso en una técnica de pegado adhesivo con grabado total de acuerdo con la reivindicación 1, en la que el monómero polimerizable N-sustituido de alquilo acrílico o de amida ácida acrílica está caracterizado por una de las siguientes fórmulas
    en la que
    20 R1 y R2 representan independientemente
    un átomo de hidrógeno o
    un grupo alquilo C1 a C8; 25 A representa
    un residuo orgánico divalente sustituido o no sustituido con entre 1 y 11 átomos de carbono, mediante lo que dicho residuo orgánico puede contener entre 1 y 3 átomos de oxígeno y/o nitrógeno, 30 Z representa
    un grupo hidrocarbonado saturado al menos trivalente sustituido o no sustituido de C1 a C8, un grupo hidrocarbonado saturado al menos trivalente sustituido o no sustituido cíclico de C3 a C8, y 35 n es al menos 3.
  3. 3. La composición adhesiva dental para su uso en una técnica de unión adhesiva con grabado total de la
    reivindicación 1 ó 2, en la que el ácido carboxílico polimerizable soluble en agua se elige de entre el grupo de ácidos 40 mono o policarboxílicos.
  4. 4. La composición adhesiva dental para su uso en una técnica de unión adhesiva con grabado total de la reivindicación 3, en la que los de ácidos mono o policarboxílicos se eligen de entre el grupo de ácido acrílico, ácido metacrílico, ácido fumárico, ácido maleico, ácido cítrico, ácido itacónico, ácido fórmico y mezclas de los mismos.
  5. 5. La composición adhesiva dental para su uso en una técnica de unión adhesiva con grabado total de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en la que el disolvente orgánico soluble en agua se elige de entre alcoholes y cetonas.
    50 6. La composición adhesiva dental para su uso en una técnica de pegado adhesivo con grabado total de acuerdo con la reivindicación 5, en la que el disolvente orgánico soluble en agua se elige de entre etanol, npropanol, i-propanol, n-butanol, t-butanol, acetona y metil etil cetona.
  6. 7. La composición adhesiva dental para su uso en una técnica de pegado adhesivo con grabado total de
    acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en la que el monómero polimerizable N-sustituido 5 de alquilo acrílico o de amida ácida acrílica soluble en agua está presente en una cantidad del 20 al 60 % en peso.
  7. 8. La composición adhesiva dental para su uso en una técnica de pegado adhesivo con grabado total de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en la que el ácido orgánico soluble en agua está presente en una cantidad de desde el 3 hasta el 20 % en peso.
  8. 9. La composición adhesiva dental para su uso en una técnica de pegado adhesivo con grabado total de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en la que el disolvente orgánico soluble en agua está presente en una cantidad de desde el 5 hasta el 45 % en peso.
    15 10. La composición adhesiva dental para su uso en una técnica de pegado adhesivo con grabado total de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en la que agua está presente en una cantidad de desde el 5 hasta el 45 % en peso.
  9. 11. La composición adhesiva dental para su uso en una técnica de pegado adhesivo con grabado total de
    20 acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en la que los componentes (a) y (b) están contenidos en una proporción de desde el 7:1 hasta el 1:1 en peso.
  10. 12. La composición adhesiva dental para su uso en una técnica de pegado adhesivo con grabado total de
    acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en la que dicho monómero polimerizable es una 25 mono, bis o poli(met) acrilamida caracterizada por la siguiente fórmula:
    en la que
    30 R1, R2 y R4 representan independientemente un
    átomo de hidrógeno o
    35 un grupo alquilo C1 a C8.
  11. 13. La composición adhesiva dental para su uso en una técnica de pegado adhesivo con grabado total de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en la que dicho monómero polimerizable Nsustituido de alquilo acrílico o de amida ácida acrílica tiene un peso molecular como mucho de 400.
  12. 14. La composición adhesiva dental para su uso en una técnica de pegado adhesivo con grabado total de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en la que dicho ácido carboxílico polimerizable soluble en agua tiene un peso molecular como mucho de 400.
    45 15. La composición adhesiva dental para su uso en una técnica de unión adhesiva con grabado total de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, que comprende adicionalmente un iniciador, un inhibidor y/o un estabilizante de la polimerización.
  13. 16. La composición adhesiva dental para su uso en una técnica de pegado adhesivo con grabado total de
    50 acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en la que dicho iniciador de la polimerización es un iniciador térmico, un iniciador redox o un fotoiniciador.
  14. 17.
    La composición adhesiva dental para su uso en una técnica de pegado adhesivo con grabado total de
    acuerdo con la reivindicación 14, en la que dicho fotoiniciador es óxido de acilfosfina y/o quinina de alcanfor / amina.
  15. 18.
    La composición adhesiva dental para su uso en una técnica de pegado adhesivo con grabado total de
    acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, que comprende adicionalmente un agente de 5 nanorelleno.
  16. 19. La composición adhesiva dental para su uso en una técnica de pegado adhesivo con grabado total de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, que comprende adicionalmente un compuesto de fluoruro.
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