ES2405363T3 - Procedimientos de isomerización catalítica de 1,3.3,3-tetrafluoropropeno para preparar 2,3,3,3-tetrafluoropropeno - Google Patents

Procedimientos de isomerización catalítica de 1,3.3,3-tetrafluoropropeno para preparar 2,3,3,3-tetrafluoropropeno Download PDF

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Viacheslav A. Petrov
Mario Joseph Nappa
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Abstract

Un procedimiento que comprende: poner en contacto 1,3,3,3-tetrafluoropropeno con un catalizador en un reactor, para obtener una mezcla de productos que comprende 2,3,3,3-tetrafluoropropeno.

Description

Procedimientos de isomerización catalítica de 1,3,3,3-tetrafluoropropeno para preparar 2,3,3,3-tetrafluoropropeno.
Antecedentes de la invención
Campo de la descripción
La presente descripción se refiere en general a los procedimientos de isomerización catalizada de 1,3,3,3tetrafluoropropeno (HCF-1234ze), para preparar 2,3,3,3-tetrafluoropropeno (HCF-1234yf).
Descripción de la técnica relacionada
Como resultado del protocolo de Montreal, que elimina gradualmente los clorofluorocarbonos (CFC) e hidroclorofluorocarbonos (HCFC) que agotan el ozono, se ha trabajado en la industria durante las pasadas décadas en encontrar refrigerantes de remplazo. La solución para la mayor parte de los productores de refrigerantes ha sido la comercialización de refrigerantes de hidrofluorocarbonos (HFC). Los nuevos refrigerantes de hidrofluorocarbonos, siendo el HFC-134a el más ampliamente usado en este tiempo, tienen el potencial de no agotar el ozono, y de este modo no están afectados por la eliminación gradual reguladora actual, resultado del protocolo de Montreal. La producción de otros hidrofluorocarbonos para usar en aplicaciones tales como disolventes, agentes esponjantes, agentes limpiadores, propulsores de aerosoles, medios de transferencia de calor, dieléctricos, extintores de incendios, y fluidos de trabajo en ciclos de potencia, también ha sido el objeto de un interés considerable.
También existe un interés considerable en el desarrollo de nuevos refrigerantes con un potencial de calentamiento global reducido, para el mercado de los equipos móviles de aire acondicionado.
Los tetrafluoropropenos, con un potencial de no agotar el ozono y de bajo calentamiento global, se han identificado como refrigerantes potenciales. Sin embargo, la toxicidad, punto de ebullición, y otras propiedades físicas en esta clase de compuestos químicos varía enormemente de un isómero a otro. Un tetrafluoropropeno con propiedades valiosas es el 2,3,3,3-tetrafluoropropeno (HFC-1234ye). De este modo, existe una necesidad de nuevos procedimientos de fabricación para la producción de tetrafluoropropenos.
Sumario de la invención
La presente descripción proporciona un procedimiento para la isomerización catalizada de HFC-1234ze, para preparar HFC-1234yf. El procedimiento comprende poner en contacto HFC-1234ze con un catalizador adecuado, en un reactor, para obtener una mezcla de productos que comprende HFC-1234yf.
La presente descripción es para un nuevo procedimiento de fabricación para la producción de 2,3,3,3tetrafluoropropeno. El procedimiento incluye la etapa de poner en contacto 1,3,3,3-tetrafluoropropeno con un catalizador, en un reactor, para obtener una mezcla de productos que comprende 2,3,3,3-tetrafluoropropeno.
La descripción general anterior y la descripción detallada siguiente son solamente ilustrativas y explicativas, y no restringen la invención, como se define en las reivindicaciones adjuntas.
Descripción detallada de la invención
Antes de tratar los detalles de las reivindicaciones descritas más adelante, algunos términos se definen o aclaran.
El HFC-1234ze puede existir como uno de dos isómeros configuracionales, E o Z. El HFC-1234ze como se usa en la presente invención se refiere a los isómeros, E-HFC-1234ze o Z-HFC-1234ze, así como a cualquier combinación o mezcla de tales isómeros.
La expresión “un catalizador de oxifluoruro de cromo” quiere decir un oxifluoruro de cromo representado por la
fórmula Cr2OxFy, en la que x+y/2=3,
La expresión “amorfo” quiere decir que no hay un pico sustancial en un patrón de difracción de rayos X del objeto en forma sólida.
La preparación de HFC-1234yf se describe por Rausch Douglas en la patente de EE.UU. 2.996.555, partiendo de CX3CF2CH3, siendo X Cl, Br o F, en presencia de HF y un catalizador de oxifluoruro de cromo.
Se ha proporcionado un procedimiento para isomerizar catalíticamente HFC-1234ze, para formar HFC-1234yf. El procedimiento comprende poner en contacto HFC-1234ze con un catalizador adecuado, en un reactor, para obtener una mezcla de productos que comprende HFC-1234yf.
En una realización de esta invención, el catalizador adecuado contiene cromo. Tales catalizadores adecuados incluyen oxifluoruro de cromo.
Los catalizadores de oxifluoruro de cromo pueden prepararse por tratamiento de Cr2O3 (óxido de cromo) con una fuente de flúor tal como HF, CCl3F o hidrofluorocarbonos. En una realización de esta invención, puede prepararse un catalizador de oxifluoruro de cromo por tratamiento de Cr2O3 seco con un agente de fluoración tal como CCl3F o HF. Este tratamiento puede llevarse a cabo colocando el Cr2O3 en un recipiente adecuado (que puede ser el reactor que ha de usarse para llevar a cabo la reacción de deshidrofluoración), y a partir de entonces haciendo pasar HF sobre el Cr2O3 seco durante un periodo adecuado de tiempo (por ejemplo, aproximadamente de 15 a 300 minutos) a una temperatura adecuada (por ejemplo, aproximadamente de 200ºC a 450ºC), tal como lo que se describe en el ejemplo 1.
En otra realización de esta invención, se prepara un catalizador de oxifluoruro de cromo por tratamiento de Cr2O3 con un hidrofluorocarbono, a una temperatura elevada.
En otra realización de esta invención, se prepara in situ un catalizador de oxifluoruro de cromo. Por ejemplo, el agente reaccionante HFC-E-1234ze puede emplearse en la formación de un catalizador de oxifluoruro de cromo, por calentamiento junto a Cr2O3 en el reactor.
El Cr2O3 está disponible comercialmente en Engelhard Corporation (101 Wood Avenue, P.O. Box 770, Iselin, NJ 08830-0770).
El Cr2O3 puede prepararse también por pirólisis de dicromato de amonio, como se describe en la patente de EE.UU. nº 5.036.036.
El Cr2O3 puede prepararse también por reacción de óxido de cromo (VI) con un disolvente reductor, tal como metanol, como se describe en la patente de EE.UU. nº 4.828.818.
El Cr2O3 puede prepararse también por reducción de óxido de cromo (VI) en agua, con un agente reductor adecuado, tal como etanol, como se describe en la patente de EE.UU. nº 3.258.500.
La cantidad de potasio y otros metales alcalinos en el Cr2O3 puede reducirse mediante una etapa de lavado con agua, como se describe en la patente de EE.UU. nº 5.036.036.
En una realización de esta invención, el catalizador de oxifluoruro de cromo tiene superficies de aproximadamente 20 m2/g a aproximadamente 500 m2/g.
En otra realización de esta invención, el catalizador de oxifluoruro de cromo tiene superficies de aproximadamente 40 m2/g a aproximadamente 350 m2/g.
En otra realización de esta invención, el catalizador de oxifluoruro de cromo tiene superficies de aproximadamente 60 m2/g a aproximadamente 300 m2/g.
En otra realización de esta invención, el catalizador de oxifluoruro de cromo tiene superficies de aproximadamente 100 m2/g a aproximadamente 300 m2/g.
En una realización de esta invención, el catalizador de oxifluoruro de cromo contiene un contenido de metal alcalino de aproximadamente 2000 ppm o inferior.
En otra realización de esta invención, el catalizador de oxifluoruro de cromo contiene un contenido de metal alcalino de aproximadamente 300 ppm o inferior.
En otra realización de esta invención, el catalizador de oxifluoruro de cromo contiene un contenido de metal alcalino de aproximadamente 100 ppm o inferior.
En otra realización de esta invención, el catalizador de oxifluoruro de cromo es amorfo.
En otra realización de esta invención, el catalizador de oxifluoruro de cromo se prepara a partir de -Cr2O3.
En otra realización de esta invención, los catalizadores adecuados incluyen óxidos de cromo modificados con metales de transición y oxifluoruros de cromo modificados con metales de transición. Tales metales de transición incluyen magnesio (por ejemplo, fluoruro de magnesio), metales del grupo VIIB (por ejemplo, manganeso), metales del grupo IIIB (por ejemplo, lantano), y cinc. Cuando se usan, tales metales de transición están presentes normalmente como halogenuros (por ejemplo, fluoruros), como óxidos y/o como oxihalogenuros. Típicamente, estos metales de transición están soportados sobre óxidos de cromo u oxifluoruros de cromo.
En otra realización de esta invención, otros catalizadores adecuados que pueden usarse para la isomerización contienen aluminio. Tales catalizadores incluyen alúmina fluorada y fluoruro de aluminio. Tales catalizadores incluyen también alúmina modificada con metales de transición, alúmina fluorada modificada con metales de transición y fluoruro de aluminio modificado con metales de transición. Tales metales de transición incluyen magnesio (por ejemplo, fluoruro de magnesio), metales del grupo VIIB (por ejemplo, manganeso), metales del grupo IIIB (por ejemplo, lantano), y cinc. Cuando se usan, tales metales de transición están presentes normalmente como halogenuros (por ejemplo, fluoruros), como óxidos y/o como oxihalogenuros. Típicamente, estos metales de transición están soportados sobre alúmina, alúmina fluorada o fluoruro de aluminio. La alúmina fluorada y el fluoruro de aluminio pueden prepararse como se describe en la patente de EE.UU. nº 4.902.838.
El tiempo de contacto del HFC-1234ze con el catalizador de oxifluoruro de cromo puede variar ampliamente dependiendo del grado de conversión deseado, y será generalmente desde aproximadamente 1 segundo hasta aproximadamente 1000 segundos. En una realización de la invención, el tiempo de contacto varía desde aproximadamente 10 segundos hasta aproximadamente 200 segundos.
La temperatura empleada en los procedimientos de isomerización varía típicamente desde aproximadamente 200ºC hasta 500ºC. En una realización de la invención, la temperatura empleada en los procedimientos de isomerización varía desde aproximadamente 300ºC hasta 400ºC.
La presión de reacción para los procedimientos anteriores puede ser subatmosférica, atmosférica, o superatmosférica. En una realización de la invención, la presión de reacción es próxima a la atmosférica.
Opcionalmente, las reacciones en los procedimientos anteriores pueden realizarse en presencia de oxígeno. En una realización de la invención, las reacciones en los procedimientos anteriores se realizan en presencia de aire. En otra realización de la invención, el reactor es co-alimentado con aire y el agente reaccionante.
Opcionalmente, las reacciones en los procedimientos anteriores pueden realizarse en presencia de gases inertes tales como nitrógeno, helio, argón, o sus mezclas. En una realización de la invención, el reactor es co-alimentado con el gas inerte y el agente reaccionante. En otra realización de la invención, el gas inerte es nitrógeno.
En una realización de esta invención, el HFC-1234yf presente en la mezcla de productos puede separarse de los otros componentes de la mezcla de productos y de los materiales de partida sin reaccionar mediante destilación fraccionada.
En otra realización de esta invención, se añade HF a la mezcla de productos, y la separación de HFC-1234yf incluye el aislamiento de la mezcla azeotrópica o casi azeotrópica de HFC-1234yf y HF, y una elaboración adicional para producir HFC-1234yf sin HF, usando procedimientos similares a los descritos en la publicación de patente de EE.UU. 2006/0106263 A1.
La publicación de patente de EE.UU. 2007/100175 A1, presentada el 1 de noviembre de 2005, describe una composición azeotrópica o casi azeotrópica de HFC-1234yf y HF.
El HFC-1234ze sin reaccionar puede separarse y reciclarse hasta el reactor para la producción de más HFC-1234yf.
En una realización de esta invención, el HFC-1234ze sin reaccionar presente en la mezcla de productos puede separarse de los otros componentes de la mezcla de productos mediante destilación fraccionada.
En otra realización de esta invención, se añade HF a la mezcla de productos, y la separación de HFC-1234ze sin reaccionar incluye el aislamiento de la mezcla azeotrópica o casi azeotrópica de HFC-1234ze y HF, y una elaboración adicional para producir HFC-1234ze sin HF, usando procedimientos similares a los descritos en la publicación de patente de EE.UU. 2006/0106263 A1.
La publicación de patente de EE.UU. 2007/0100173, presentada el 1 de noviembre de 2005, describe una composición azeotrópica o casi azeotrópica del isómero E del HFC-1234ze y HF. La publicación de patente de EE.UU. 2010/0200798, presentada el 27 de junio de 2006, describe una composición azeotrópica o casi azeotrópica del isómero Z del HFC-1234ze y HF.
Los reactores, columnas de destilación, y sus líneas de alimentación y de salida asociadas, y unidades asociadas, usados para aplicar los procedimientos de las realizaciones de esta invención, deben estar construidos con materiales resistentes a la corrosión. Los materiales típicos de construcción incluyen aceros inoxidables, en particular de tipo austenítico, las aleaciones bien conocidas de alto contenido de níquel, tales como las aleaciones MonelTM de níquel-cobre, aleaciones HastelloyTM basadas en níquel, aleaciones InconelTM de níquel-cromo, y acero revestido de cobre.
Ejemplos
Los conceptos descritos en la presente invención se describirán con más detalle en los ejemplos siguientes, los cuales no limitan el alcance de la invención descrito en las reivindicaciones.
Leyenda
1234ze es CF3CH=CHF 1234yf es CF3CF=CH2 El óxido de cromo usado en este ejemplo se sintetizó conforme al procedimiento descrito en la patente de EE.UU. nº 3.258.500, a partir de la reducción de trióxido de cromo. Esta forma de óxido de cromo es usualmente amorfa, y tiene una superficie por encima de 180 m2/g.
Se cargó un tubo de Inconel (diámetro exterior de 15,9 mm (5/8 pulgadas)) con 6 cm3 (7,12 g) de bolitas de gel de óxido de cromo, trituradas y tamizadas en mallas de 12/20. El catalizador se calentó a 200ºC durante 15 minutos bajo una purga de N2 (50 sccm (centímetros cúbicos estándar por minuto), 8,33 x 10-7 m3/s). Luego, la temperatura se aumentó a 325ºC durante 10 minutos, a 400ºC durante 20 minutos, y se redujo a 300ºC durante 35 minutos. La temperatura se aumentó a 325ºC durante 60 minutos con flujo de N2 (35 sccm, 5,83 x 10-7 m3/s) y HF (12 sccm, 2,00 x 10-7 m3/s) durante 35 minutos. Manteniendo este flujo, la temperatura se aumentó a 350ºC durante 60 minutos, 375ºC durante 90 minutos, 400ºC durante 30 minutos, y 425ºC durante 40 minutos. El flujo de N2 se redujo a 25 sccm (4,17 x 10-7 m3/s) y el de HF se aumentó a 20 sccm (3,33 x 10-7 m3/s) durante 20 minutos. Luego, el flujo de N2 se redujo a 15 sccm (2,50 x 10-7 m3/s) y el de HF se aumentó a 28 sccm (4,67 x 10-7 m3/s) durante 20 minutos. Luego, el flujo de N2 se redujo a 5 sccm (8,33 x 10-8 m3/s) y el de HF se aumentó a 36 sccm (6,00 x 10-7 m3/s) durante 20 minutos. Finalmente, se cortó el N2 y el flujo de HF se aumentó a 40 sccm (6,67 x 10-7 m3/s) durante 20 minutos, y luego la temperatura se redujo a la temperatura de reacción.
La temperatura del lecho del catalizador se fijó a 350ºC, y se hizo fluir E-HFC-1234ze (E-1,3,3,3-tetrafluoropropeno) a través del reactor a 6 sccm (1,00 x 10-7 m3/s). La mezcla de productos de salida se analizó tanto mediante CG-EM (cromatografía de gases-espectrometría de masas) como mediante RMN, y se encontró que tenía la siguiente composición: (los resultados analíticos se proporcionaron en unidades de superficie de CG en %) 31,1% de Z-HFC1234ze, 59,9% de E-HFC-1234ze, 1,3% de 236fa, 3,8% de 245fa, y 3,9% de HFC-1234yf.
Ejemplo 2
Este ejemplo es profético. Todas las otras condiciones son las mismas que las del ejemplo 1. La temperatura del lecho del catalizador se fija a 400ºC, y se hace fluir E-HFC-1234ze a través del reactor a 6 sccm (1,00 x 10-7 m3/s). La mezcla de productos de salida se analiza tanto mediante CG-EM como mediante RMN, y se encuentra que tiene la siguiente composición: (los resultados analíticos se proporcionaron en unidades de superficie de CG en %) 35% de Z-HFC-1234ze, 40% de E-HFC-1234ze, 2% de 236fa, 5% de 245fa, y 18% de HFC-1234yf.
Ejemplo 3
Este ejemplo es profético. Todas las otras condiciones son las mismas que las del ejemplo 1.
La temperatura del lecho del catalizador se fija a 350ºC, y se hace fluir E-HFC-1234ze a través del reactor a 3 sccm (2,00 x 10-8 m3/s), doblando por lo tanto el tiempo de contacto cuando se compara con el ejemplo 1. La mezcla de productos de salida se analiza tanto mediante CG-EM como mediante RMN, y se encuentra que tiene la siguiente composición: (los resultados analíticos se proporcionaron en unidades de superficie de CG en %) 37% de Z-HFC1234ze, 35% de E-HFC-1234ze, 3% de 236fa, 5% de 245fa, y 20% de HFC-1234yf.
Ejemplo 4
Este ejemplo es profético. En este ejemplo, se usa un catalizador de mayor superficie, como se describe en la patente de EE.UU. nº 4.828.818. Este es un catalizador de aerogel con una alta superficie, típicamente superior a 400 m2/g. Se carga un tubo de Inconel (diámetro exterior de 15,9 mm (5/8 pulgadas)) con 6 cm3 (0,38 g) de partículas de gel de óxido de cromo, trituradas y tamizadas en mallas de 12/20. El catalizador se calienta a 200ºC durante 15 minutos bajo una purga de N2 (50 sccm (centímetros cúbicos estándar por minuto), 8,33 x 10-7 m3/s). Luego, la temperatura se aumenta a 325ºC durante 10 minutos, a 400ºC durante 20 minutos, y se reduce a 300ºC durante 35 minutos. La temperatura se aumenta a 325ºC durante 60 minutos con flujo de N2 (35 sccm, 5,83 x 10-7 m3/s) y HF (12 sccm, 2,00 x 10-7 m3/s) durante 35 minutos. Manteniendo este flujo, la temperatura se aumenta a 350ºC durante 60 minutos, 375ºC durante 90 minutos, 400ºC durante 30 minutos, y 425ºC durante 40 minutos. El flujo de N2 se reduce a 25 sccm (4,17 x 10-7 m3/s) y el de HF se aumenta a 20 sccm (3,33 x 10-7 m3/s) durante 20 minutos. Luego, el flujo de N2 se reduce a 15 sccm (2,50 x 10-7 m3/s) y el de HF se aumenta a 28 sccm (4,67 x 10-7 m3/s) durante 20 minutos. Luego, el flujo de N2 se reduce a 5 sccm (8,33 x 10-8 m3/s) y el de HF se aumenta a 36 sccm (6,00 x 10-7 m3/s) durante 20 minutos. Finalmente, se corta el N2 y el flujo de HF se aumenta a 40 sccm (6,67 x 10-7 m3/s) durante 20 minutos, y luego la temperatura se reduce a la temperatura de reacción.
La temperatura del lecho del catalizador se fija a 350ºC, y se hace fluir E-HFC-1234ze a través del reactor a 6 sccm (1,00 x 10-7 m3/s). La mezcla de productos de salida se analiza tanto mediante CG-EM como mediante RMN, y se encuentra que tiene la siguiente composición: (los resultados analíticos se proporcionaron en unidades de superficie de CG en %) 30% de Z-HFC-1234ze, 30% de E-HFC-1234ze, 1,3% de 236fa, 4,8% de 245fa, y 33,9% de HFC1234yf. El catalizador de mayor superficie aumenta sustancialmente la cantidad del HFC-1234yf deseado.

Claims (11)

  1. REIVINDICACIONES
    1.
    Un procedimiento que comprende: poner en contacto 1,3,3,3-tetrafluoropropeno con un catalizador en un reactor, para obtener una mezcla de productos que comprende 2,3,3,3-tetrafluoropropeno.
  2. 2.
    El procedimiento de la reivindicación 1, en el que el catalizador contiene cromo.
    5 3. El procedimiento de la reivindicación 2, en el que el catalizador es un oxifluoruro de cromo.
  3. 4.
    El procedimiento de la reivindicación 3, en el que dicho oxifluoruro de cromo se prepara por reacción de Cr2O3 con una fluente de flúor.
  4. 5.
    El procedimiento de la reivindicación 4, en el que dicha fuente de flúor se selecciona del grupo que consiste en HF, CCl3F e hidrofluorocarbonos.
    10 6. El procedimiento de la reivindicación 2, en el que dicho catalizador es un óxido de cromo modificado con un metal de transición, o un oxifluoruro de cromo modificado con un metal de transición.
  5. 7. El procedimiento de la reivindicación 6, en el que dicho metal de transición se selecciona del grupo que consiste en magnesio, metales del grupo VIIB, metales del grupo IIIB, y cinc.
  6. 8. El procedimiento de la reivindicación 7, en el que dicho metal de transición es soportado sobre óxido de cromo u 15 oxifluoruro de cromo.
  7. 9.
    El procedimiento de la reivindicación 1, en el que el catalizador contiene aluminio.
  8. 10.
    El procedimiento de la reivindicación 9, en el que dicho catalizador es alúmina fluorada o fluoruro de aluminio.
  9. 11.
    El procedimiento de la reivindicación 9, en el que dicho catalizador se selecciona del grupo que consiste en
    alúmina modificada con un metal de transición, alúmina fluorada modificada con un metal de transición y fluoruro de 20 aluminio modificado con un metal de transición.
  10. 12.
    El procedimiento de la reivindicación 11, en el que dicho metal de transición se selecciona del grupo que consiste en magnesio, metales del grupo VIIB, metales del grupo IIIB, y cinc.
  11. 13.
    El procedimiento de la reivindicación 12, en el que dicho metal de transición es soportado sobre alúmina, alúmina fluorada o fluoruro de aluminio.
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