ES2380195T3 - Mezclas de colorantes reactivos y su uso - Google Patents
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Abstract
Mezcla de colorantes que comprende al menos un colorante de fórmula junto con al menos un colorante de fórmula en las que R1 y R2 son cada uno independientemente entre sí hidrógeno o alquilo C1-C8 no sustituido o sustituido, D1 y D2 son cada uno independientemente entre sí un radical de fórmula en la que (R6) 0-3 indica desde 0 hasta 3 sustituyentes idénticos o diferentes del grupo halógeno, alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, carboxilo, nitro y sulfo, Y3 es un radical reactivo con fibra de fórmula - SO2-Z (3a), - NH-CO- (CH2) m-SO2-Z (3b), - CONH- (CH2) n-SO2-Z -NH-CO-CH (Hal) -CH2Hal (3c), (3d), - NH-CO-C (Hal) =CH2 (3e) o en el que X es halógeno, T tiene independientemente las mismas definiciones que X, o es un radical reactivo con fibra o un sustituyente no reactivo con fibra de fórmula -NH- (CH2) 2-3-SO2-Z (4a), -NH- (CH2) 2-3-O- (CH2) 2-3-SO2-Z (4b), (R5) 0-2 indica desde 0 hasta 2 sustituyentes idénticos o diferentes del grupo halógeno, alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4 y sulfo, Z es vinilo o un radical -CH2-CH2-U y U es un grupo que puede eliminarse en condiciones alcalinas, Q es un grupo -CH (Hal) -CH2-Hal o -C (Hal) =CH2, m y n son cada uno independientemente entre sí el número 2, 3 ó 4, y Hal es halógeno, Z5 y Z8 son cada uno independientemente entre sí vinilo o un radical -CH2-CH2-U y U es un grupo que puede eliminarse en condiciones alcalinas.
Description
Mezclas de colorantes reactivos y su uso.
5 La presente invención se refiere a mezclas de colorantes reactivos que son adecuadas para la coloración o impresión de materiales de fibra que contienen nitrógeno o que contienen grupos hidroxilo y producen coloraciones o impresiones que tienen buenas propiedades de solidez en todos los aspectos.
La práctica de la coloración ha conducido recientemente a que se realicen demandas más altas sobre la calidad de
10 las coloraciones y la rentabilidad del procedimiento de coloración. Como resultado, sigue existiendo una necesidad de composiciones de coloración fácilmente disponibles, novedosas que tengan buenas propiedades, especialmente con respecto a su aplicación.
Actualmente la coloración requiere colorantes reactivos que tengan, por ejemplo, suficiente sustantividad y al mismo
15 tiempo buena facilidad de eliminación mediante lavado de colorante no fijado. También deben presentar un buen rendimiento tintóreo y alta reactividad, siendo el objetivo obtener especialmente coloraciones que tengan altos grados de fijación. En muchos casos, el comportamiento de acumulación de colorantes reactivos es insuficiente para cumplir las demandas que se realizan, especialmente cuando la coloración es en tonos muy intensos.
20 Los colorantes reactivos bisazoicos preparados a partir de ácido 1-hidroxi-8-aminonaftalen-3,6-disulfónico como componente de acoplamiento se dan a conocer en “Dyes and Pigments”. 22 (1993), 99-116. El documento WO 01/68775 describe colorantes reactivos similares que contienen un resto fluoro- o cloro-triazina que puede mezclarse con sustancias colorantes apropiadas de la misma clase y producen coloraciones que presentan buena solidez a la humedad y resistencia a la oxidación.
25 Las mezclas que contienen dos colorantes reactivos bisazoicos dadas a conocer en el documento WO 03/080739, aunque presentan alta sustantividad acoplada con la capacidad de que partes no fijadas se eliminen mediante lavado, no son suficientemente estables a la hidrólisis ácida.
30 El problema subyacente a la presente invención es por tanto proporcionar nuevas mezclas de colorantes reactivos que son particularmente adecuadas para la coloración o impresión de materiales de fibra y que presentan las cualidades descritas anteriormente en un alto grado. Los colorantes también deben producir coloraciones que tengan buenas propiedades de solidez en todos los aspectos, por ejemplo solidez a la luz y a la humectación.
35 Por consiguiente la presente invención se refiere a mezclas de colorantes que comprenden al menos un colorante de fórmula
40 junto con al menos un colorante de fórmula
en las que R1 y R2 son cada uno independientemente entre sí hidrógeno o alquilo C1-C8 no sustituido o sustituido, D1 y D2 son cada uno independientemente entre sí un radical de fórmula
en la que
5 (R6)0-9 indica desde 0 hasta 3 sustituyentes idénticos o diferentes del grupo halógeno, alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, carboxilo, nitro y sulfo,
Y3 es un radical reactivo con fibra de fórmula
10 -SO2-Z (3a),
-NH-CO-(CH2)m-SO2-Z (3b),
15 -CONH-(CH2)n-SO2-Z (3c),
-NH-CO-CH(Hal)-CH2Hal (3d),
-NH-CO-C(Hal)=CH2 (3e) o 20
en el que
25 X es halógeno, T tiene independientemente las mismas definiciones que X, o es un radical reactivo con fibra o un sustituyente no reactivo con fibra de fórmula -NH-(CH2)2-3-SO2-Z (4a),
Z es vinilo o un radical -CH2-CH2-U y U es un grupo que puede eliminarse en condiciones alcalinas,
Q es un grupo -CH(Hal)-CH2Hal o -C(Hal)=CH2,
m y n son cada uno independientemente entre sí el número 2, 3 ó 4, y
Hal es halógeno,
Z6 y Z8 son cada uno independientemente entre sí vinilo o un radical -CH2-CH2-U y U es un grupo que puede eliminarse en condiciones alcalinas.
En el radical de fórmula (4c), Me es un radical metilo y Et es un radical etilo. Se tienen en cuenta los radicales mencionados, además del hidrógeno, como sustituyentes en el átomo de nitrógeno.
Como alquilo C1-C8 para R1 y R2, cada uno independientemente entre sí, se tienen en cuenta por ejemplo metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, sec-butilo, terc-butilo, isobutilo, n-pentilo, n-hexilo, n-heptilo o n-octilo. De interés es un radical alquilo C1-C4. Los radicales alquilo mencionados puede estar no sustituidos o sustituidos, por ejemplo, con hidroxilo, sulfo, sulfato, ciano, carboxilo, alcoxilo C1-C4 o con fenilo, preferiblemente con hidroxilo, sulfato, alcoxilo C1-C4 o con fenilo. Se da preferencia a los correspondientes radicales no sustituidos.
Como alquilo C1-C4 para R5, se tienen en cuenta por ejemplo metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, terc-butilo o isobutilo, preferiblemente metilo o etilo y especialmente metilo.
Como alcoxilo C1-C4 para R5, se tienen en cuenta por ejemplo metoxilo, etoxilo, n-propoxilo, isopropoxilo, n-butoxilo
o isobutoxilo, preferiblemente metoxilo o etoxilo y especialmente metoxilo.
Como halógeno para R5, se tienen en cuenta por ejemplo flúor, cloro o bromo, preferiblemente cloro o bromo y especialmente cloro.
Preferiblemente uno de los radicales R1 y R2 es hidrógeno y el otro es uno de los radicales alquilo C1-C8 no sustituidos o sustituidos mencionados anteriormente.
R1 y R2 son especialmente hidrógeno.
(R5)0-2 indica preferiblemente desde 0 hasta 2 sustituyentes idénticos o diferentes del grupo alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4 y sulfo, especialmente metilo, metoxilo y sulfo.
R5 es especialmente hidrógeno.
Los radicales D1 y D2 en la mezclas de colorantes según la invención pueden comprender sustituyentes habituales para colorantes azoicos.
Los ejemplos de la gama de sustituyentes que pueden mencionarse incluyen: grupos alquilo que tienen desde 1 hasta 12 átomos de carbono, especialmente desde 1 hasta 4 átomos de carbono, tales como metilo, etilo, n- o isopropilo, o n-, iso-, sec- o terc-butilo, grupos alcoxilo que tienen desde 1 hasta 8 átomos de carbono, especialmente desde 1 hasta 4 átomos de carbono, tales como metoxilo, etoxilo, n- o iso-propoxilo, o n-, iso-, sec- o terc-butoxilo, alcoxilo C1-C4 sustituido en el resto alquilo, por ejemplo con hidroxilo, alcoxilo C1-C4 o con sulfato, por ejemplo 2hidroxietoxilo, 3-hidroxipropoxilo, 2-sulfatoetoxilo, 2-metoxietoxilo o 2-etoxietoxilo, grupos alcanoilamino que tienen desde 2 hasta 8 átomos de carbono, especialmente grupos alcanoilamino C2-C4 tales como acetilamino o propionilamino, benzoilamino o grupos alcoxicarbonilamino C2-C4 tales como metoxicarbonilamino o etoxicarbonilamino, amino, N-mono- o N,N-di-alquilamino C1-C4 cada uno no sustituido o sustituido en el resto alquilo, por ejemplo, con hidroxilo, sulfo, sulfato o con alcoxilo C1-C4, por ejemplo metilamino, etilamino, N,N-dimetil
o N,N-dietilamino, sulfometilamino, l-hidroxietilamino, N,N-di(l-hidroxietilamino), N-l-sulfatoetilamino, fenilamino no sustituido o sustituido en el resto fenilo con metilo, metoxilo, halógeno o con sulfo, N-alquil C1-C4-N-fenilamino no sustituido o sustituido en el resto alquilo con hidroxilo, sulfo o con sulfato o sustituido en el resto fenilo con metilo, metoxilo, halógeno o con sulfo, por ejemplo N-metil-N-fenilamino, N-etil-N-fenilamino, N-l-hidroxietil-N-fenilamino o N-l-sulfoetil-N-fenilamino, naftilamino sustituido con sulfo o no sustituido, grupos alcanoílo que tienen desde 2 hasta 8 átomos de carbono, especialmente desde 2 hasta 4 átomos de carbono, por ejemplo acetilo o propionilo, benzoílo, alcoxicarbonilo que tiene desde 1 hasta 4 átomos de carbono en el radical alcoxilo, tal como metoxicarbonilo o etoxicarbonilo, alquilsulfonilo que tiene desde 1 hasta 4 átomos de carbono, tales como metilsulfonilo o etilsulfonilo, fenil- o naftil-sulfonilo, trifluorometilo, nitro, ciano, hidroxilo, halógeno, tal como flúor, cloro o bromo, carbamoílo, Nalquilcarbamoílo C1-C4, tal como N-metilcarbamoílo o N-etilcarbamoílo, sulfamoílo, N-alquilsulfamoílo C1-C4 tal como N-metilsulfamoílo, N-etilsulfamoílo, N-propilsulfamoílo, N-isopropilsulfamoílo o N-butilsulfamoílo, N-(lhidroxietil)sulfamoílo, N,N-di(l-hidroxietil)sulfamoílo, N-fenilsulfamoílo, ureido, carboxilo, sulfometilo, sulfo o sulfato y también radicales reactivos con fibra. Adicionalmente, los radicales alquilo pueden estar interrumpidos por oxígeno (-O-) o un grupo amino (-NH-, -N(alquil C1-C4)-).
En una realización interesante de la presente invención, al menos uno de los radicales D1 y D2 porta al menos un grupo reactivo con fibra.
En una realización interesante adicional de la presente invención, cada uno de los radicales D1 y D2 porta al menos un grupo reactivo con fibra.
Debe entenderse que radicales reactivos con fibra son los que pueden hacerse reaccionar con los grupos hidroxilo de celulosa, con los grupos amino, carboxilo, hidroxilo y tiol en lana y seda o con los grupos amino y posiblemente carboxilo de poliamidas sintéticas para formar enlaces químicos covalentes. Los radicales reactivos con fibra se unen generalmente al radical del colorante directamente o a través de un elemento puente. Radicales reactivos con fibra adecuados son, por ejemplo, los que tienen al menos un sustituyente que puede eliminarse en un radical alifático, aromático o heterocíclico o aquéllos en los que los radicales mencionados contienen un radical adecuado para la reacción con el material de fibra, por ejemplo un radical vinilo.
Tales radicales reactivos con fibra se conocen por sí mismos y un gran número de ellos se describen, por ejemplo en Venkataraman “The Chemistry of Synthetic Dyes” volumen 6, páginas 1-209, Academic Press, Nueva York, Londres 1972 o en el documento US-A-5 684138.
X en el radical reactivo con fibra de fórmula (3f) es, por ejemplo, flúor, cloro o bromo, preferiblemente flúor o cloro y especialmente cloro.
T es preferiblemente un radical reactivo con fibra o un sustituyente no reactivo con fibra de fórmula (4a), (4b), (4c), (4d) o (4e) y es especialmente un radical reactivo con fibra de fórmula (4a), (4b), (4c), (4d) o (4e).
Cuando T es un sustituyente no reactivo con fibra, este sustituyente puede ser, por ejemplo, hidroxilo; alcoxilo C1-C4; alquiltio C1-C4 no sustituido o sustituido, por ejemplo, con hidroxilo, carboxilo o con sulfo; amino; amino que está mono o di-sustituido con alquilo C1-C8, siendo posible que el alquilo esté no sustituido o sustituido adicionalmente, por ejemplo con sulfo, sulfato, hidroxilo, carboxilo o con fenilo, especialmente con sulfo o hidroxilo, e interrumpido uno o más veces con el radical -O-; ciclohexilamino; morfolino; N-alquil C1-C4-N-fenilamino o fenilamino o naftilamino, estando el fenilo o naftilo no sustituido o sustituido, por ejemplo, con alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, carboxilo, sulfo o con halógeno.
Ejemplos de sustituyentes T no reactivos con fibra adecuados son amino, metilamino, etilamino, l-hidroxietilamino, N-metil-N-l-hidroxietilamino, N-etil-N-l-hidroxietilamino, N,N-di-l-hidroxietilamino, l-sulfoetilamino, ciclohexilamino, morfolino, 2-, 3- ó 4-clorofenilamino, 2-, 3- ó 4-metilfenilamino, 2-, 3- ó 4-metoxifenilamino, 2-, 3- ó 4-sulfofenilamino, disulfofenilamino, 2-, 3- ó 4-carboxifenilamino, 1- ó 2-naftilamino, 1-sulfo-2-naftilamino, 4,8-disulfo-2-naftilamino, Netil-N-fenilamino, N-metil-N-fenilamino, metoxilo, etoxilo, n- o iso-propoxilo e hidroxilo.
Como sustituyente no reactivo con fibra, T es preferiblemente alcoxilo C1-C4, alquiltio C1-C4 no sustituido o sustituido con hidroxilo, carboxilo o con sulfo, hidroxilo, amino, N-mono- o N,N-di-alquiloamino C1-C4 cada uno no sustituido o sustituido en el resto alquilo con hidroxilo, sulfato o con sulfo, morfolino, fenilamino no sustituido o sustituido en el anillo de fenilo con sulfo, carboxilo, acetilamino, cloro, metilo o con metoxilo, o N-alquil C1-C4-N-fenilamino no sustituido o sustituido de la misma manera, estando el alquilo no sustituido o sustituido con hidroxilo, sulfo o con sulfato, o naftilamino no sustituido o sustituido con desde 1 hasta 3 grupos sulfo.
Sustituyentes T no reactivos con fibra especialmente referidos son amino, N-metilamino, N-etilamino, N-lhidroxietilamino. N-metil-N-l-hidroxietilamino, N-etil-N-l-hidroxietilamino, N,N-di-l-hidroxietilamino, l-sulfoetilamino, morfolino, 2-, 3- ó 4-carboxifenilamino, 2-, 3- ó 4-sulfofenilamino y N-alquil C1-C4-N-fenilamino.
En el caso de los radicales T reactivos con fibra de fórmulas (4a) y (4b), Z es preferiblemente l-cloroetilo. En el caso de los radicales T reactivos con fibra de fórmulas (4c) y (4d), Z es preferiblemente vinilo o l-sulfatoetilo.
Cuando T es un radical reactivo con fibra, T es preferiblemente un radical de fórmula (4c) o (4d), especialmente de fórmula (4c).
Hal en los radicales reactivos con fibra de fórmulas (3d), (3e) y (4e) es preferiblemente cloro o bromo, especialmente 5 bromo.
Como grupo saliente U se tienen en cuenta, por ejemplo, -Cl, -Br, -F, -OSO3H, SSO3H, -OCO-CH3. -OPO3H2, -OCO-C6H5, -OSO2- alquilo C1-C4 o -OSO2-N(alquilo C1-C4)2. U es preferiblemente un grupo de fórmula -Cl, -OSO3H, -SSO3H, -OCO-CH3, -OCO-C6H5 u -OPO3H2, especialmente -Cl u -OSO3H y preferiblemente -OSO3H.
10 Ejemplos de radicales Z adecuados son por consiguiente vinilo, l-bromo- o l-cloro-etilo, l-acetoxietilo, lbenzoiloxietilo, l-fosfatoetilo, l-sulfatoetilo y l-tiosulfatoetilo. Z es preferiblemente vinilo, l-cloroetilo o l-sulfatoetilo.
D1 y D2 son cada uno independientemente entre sí preferiblemente un radical de fórmula 15
o
20 especialmente de fórmula (5a), (5b) o (5e), en las que (R6a)0-2 indica desde 0 hasta 2 sustituyentes idénticos o diferentes del grupo halógeno, alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4 y sulfo, especialmente metilo, metoxilo y sulfo,
25 Y3a es a,l-dibromopropionilamino o a-bromoacriloilamino, m es el número 2 ó 3, especialmente 3,
n es el número 2 ó 3, especialmente 2, y
Z1, Z2, Z3 y Z4 son cada uno independientemente entre sí vinilo, l-cloroetilo o l-sulfatoetilo.
5 Z1 y Z2 son preferiblemente cada uno independientemente entre sí vinilo o l-sulfatoetilo.
Z3 es preferiblemente l-cloroetilo o l-sulfatoetilo, especialmente l-cloroetilo.
Z4 es preferiblemente l-cloroetilo o l-sulfatoetilo, especialmente l-sulfatoetilo.
10 Cada uno de r y s es preferiblemente el número 1 y la suma de r + s es el número 2. Se da preferencia a los colorantes de fórmula (1) en la que
15 R1 y R2 son hidrógeno, y D1 y D2 son cada uno independientemente entre sí un radical de fórmula (5a), (5b), (5c), (5d) ó (5e), preferiblemente de fórmula (5a), (5b) ó (5e) y especialmente de fórmula (5a).
20 Los radicales D1 y D2 en los colorantes de fórmula (1) son idénticos o no idénticos, preferiblemente no idénticos. Se da preferencia especial a los colorantes de fórmula (1) en la que R1 y R2 son hidrógeno,
25 D1 es un radical de fórmula y
30 D2 es un radical de fórmula
en las que
35 R6a y R6b son cada uno independientemente entre sí metilo o metoxilo, R6a es especialmente metilo y R6b es especialmente metoxilo, y
Z1a y Z1b son cada uno independientemente entre sí vinilo, l-cloroetilo o l-sulfatoetilo.
40 El colorante de fórmula (1) también puede ser una mezcla de colorantes que comprende al menos un compuesto de fórmulas (1a) y (1b)
junto con al menos un compuesto de fórmulas (1c) y (1d)
10 en las que
D1 y D2 no son idénticos, y
R1, R2, D1 y D2 tienen las definiciones y significados preferidos proporcionados anteriormente.
15 Las mezclas de colorantes según la invención pueden prepararse, por ejemplo, mezclando los colorantes individuales. Ese procedimiento de mezclado se lleva a cabo, por ejemplo, en molinos adecuados, por ejemplo molinos de bolas o molinos de púas, y también en amasadoras o mezcladoras.
20 Algunos de los colorantes de fórmula (1) se conocen o pueden prepararse según los procedimientos conocidos por sí mismos. Se dan a conocer colorantes de fórmula (1) y mezclas de colorantes de fórmulas (1a), (1b), (1c) y (1d), por ejemplo, en el documento WO-A-00/06652. En lo que respecta a los colorantes de la fórmula (2aa) véase el documento US 4622390.
25 La presente invención se refiere también al colorante novedoso de la fórmula (2aa) mencionada anteriormente, en la que las respectivas definiciones y significados preferidos proporcionados anteriormente se aplican para X, Z5 y Z6.
El colorante de fórmula (2aa) según la invención se prepara, por ejemplo, haciendo reaccionar entre sí en orden adecuado aproximadamente 1 equivalente molar cada uno de un compuesto de fórmula 30
en las que X, Z5 y Z6 tienen las respectivas definiciones y significados preferidos proporcionados anteriormente.
El cloruro cianúrico o fluoruro cianúrico es adecuado como haluro cianúrico de fórmula (9), especialmente cloruro cianúrico.
Puesto que las etapas de procedimiento mencionadas anteriormente pueden llevarse a cabo en diferentes órdenes, si se desea simultáneamente, son posibles diferentes variantes de procedimiento. Generalmente la reacción se lleva a cabo por etapas, seleccionándose ventajosamente el orden en el que se llevan a cabo las reacciones sencillas entre los componentes de reacción individuales según las condiciones específicas. En una realización preferida:
- (i)
- se diazota y se acopla aproximadamente un equivalente molar de un compuesto de fórmula (6) con aproximadamente un equivalente molar de un compuesto de fórmula (7);
- (ii)
- se condensa aproximadamente un equivalente molar de un compuesto de fórmula (8) con aproximadamente un equivalente molar de un compuesto de fórmula (9);
(iii) se hace reaccionar aproximadamente un equivalente molar de un compuesto de fórmula (10) con aproximadamente un equivalente molar del compuesto obtenido según (ii) para formar un producto de condensación secundario; y
(iv) se diazota y se acopla aproximadamente un equivalente molar del producto de condensación secundario obtenido según (iii) con el compuesto obtenido según (i).
La diazotación y el acoplamiento se llevan a cabo de manera habitual, por ejemplo mediante diazotación del compuesto de fórmula (6) y el producto de condensación secundario obtenido según (iii) en una disolución de ácido mineral, por ejemplo en una disolución de ácido clorhídrico, con un nitrito, por ejemplo nitrito de sodio, a baja temperatura, por ejemplo a desde 0 hasta 5ºC, y luego mediante acoplamiento con el componente de acoplamiento apropiado en un medio de neutro a ligeramente ácido, por ejemplo a un pH de desde 3 hasta 7, preferiblemente desde 3 hasta 4 o desde 5,5 hasta 6,5, y a bajas temperaturas, por ejemplo desde 0 hasta 30ºC.
Las reacciones de condensación generalmente se llevan a cabo de manera análoga a procedimientos conocidos, generalmente en una disolución acuosa a temperaturas de, por ejemplo, desde 0 hasta 50ºC y a un valor de pH de, por ejemplo, desde 3 hasta 10.
Los compuestos de fórmulas (6), (7), (8), (9) y (10) se conocen o pueden prepararse de manera análoga a compuestos conocidos.
Los colorantes reactivos de fórmulas (1) y (2aa) en las mezclas de colorantes según la invención contienen grupos sulfo que están cada uno presentes o bien en forma de ácido sulfónico libre o bien, preferiblemente, en forma de sal, por ejemplo en forma de una sal de sodio, litio, potasio o amonio o una sal de una amina orgánica, por ejemplo en forma de sal de trietanolamonio.
Los colorantes reactivos de fórmulas (1) y (2aa) y por consiguiente también las mezclas de colorantes pueden comprender aditivos adicionales, por ejemplo cloruro de sodio o dextrina.
Los colorantes de fórmulas (1) y (2aa) están presentes en la mezcla de colorantes según la invención en una razón en peso de, por ejemplo, desde 1:99 hasta 99:1, preferiblemente desde 5:95 hasta 95:5 y especialmente desde
10:90 hasta 90:10.
Cuando sea apropiado las mezclas de colorantes según la invención y los colorantes reactivos de fórmula (2aa) según la invención pueden comprender adyuvantes adicionales que, por ejemplo, mejoran el manejo o aumentan la estabilidad en almacenamiento, por ejemplo tampones, dispersantes o agentes que eliminan el polvo. Los expertos en la técnica conocen tales adyuvantes.
Las mezclas de colorantes según la invención y los colorantes de fórmula (2aa) según la invención son adecuados para la coloración e impresión de una variedad extremamente amplia de materiales, tales como materiales de fibra que contienen nitrógeno o que contienen grupos hidroxilo. Ejemplos son seda, cuero, lana, fibras de poliamida y poliuretanos y especialmente materiales de fibra celulósica de todos los tipos. Tales materiales de fibra celulósica son, por ejemplo, las fibras celulósicas naturales, tales como algodón, lino y cáñamo, y también celulosa y celulosa regenerada. Las mezclas de colorantes según la invención y los colorantes según la invención también son adecuadas para la coloración o impresión de fibras que contienen grupos hidroxilo presentes en materiales textiles en combinación, por ejemplo mezclas de algodón con fibras de poliéster o fibras de poliamida. Las mezclas de colorantes según la invención y los colorantes según la invención son especialmente adecuados para la coloración o impresión de materiales de fibra celulósica, especialmente los que contienen algodón. También pueden usarse para la coloración o impresión de materiales de fibra de poliamida sintética o natural.
Por consiguiente la presente invención refiere también al uso de las mezclas de colorantes según la invención y los colorantes de fórmula (2aa) según la invención en la coloración o impresión de materiales de fibra, especialmente celulósica, que contienen nitrógeno o que contienen grupos hidroxilo.
Las mezclas de colorantes según la invención y los colorantes de fórmula (2aa) según la invención pueden aplicarse al material de fibra y fijarse a la fibra de una variedad de maneras, especialmente en forma de disoluciones acuosas de colorante y pastas de impresión. Son adecuadas tanto para el procedimiento de agotamiento como para la coloración según el procedimiento de coloración con foulard, según los cuales los artículos se impregnan con disoluciones acuosas de colorante, cuando sea apropiado que contienen sal, y los colorantes se fijan tras tratamiento alcalino o en presencia de un álcali, cuando se apropiado con la acción de calor o mediante almacenamiento a temperatura ambiente durante varias horas. Tras la fijación, se aclaran a fondo las coloraciones o impresiones con agua fría y caliente, si se desea con la adición de un agente que actúa como dispersante y promueve la difusión de colorante no fijado.
Las mezclas de colorantes según la invención y los colorantes según la invención se distinguen por su alta reactividad, buena capacidad de fijación y muy buena capacidad de acumulación. Por consiguiente, pueden usarse en el procedimiento de coloración de agotamiento a bajas temperaturas de coloración y requieren sólo cortos periodos de vaporización en el procedimiento con vapor de foulard. Los grados de fijación son altos y el colorante no fijado puede eliminarse mediante lavado fácilmente, siendo la diferencia entre el grado de agotamiento y el grado de fijación notablemente pequeña, es decir, la pérdida de enjabonado es muy pequeña. Las mezclas de colorantes según la invención y los colorantes según la invención también son especialmente adecuados para imprimir, especialmente sobre algodón, y también para imprimir fibras que contienen nitrógeno, por ejemplo lana o seda o materiales textiles en combinación que contienen lana o seda.
Las coloraciones y impresiones producidas usando las mezclas de colorantes según la invención y los colorantes según la invención tienen una alta resistencia tintórea y una alta estabilidad de unión fibra-colorante tanto en el rango ácido como en el alcalino, así como buena solidez a la luz y muy buenas propiedades de solidez a la humedad, tales como solidez al lavado, al agua, al agua de mar, a la coloración cruzada y a la transpiración, y buena solidez al plisado, al planchado en caliente y a la fricción. Las coloraciones obtenidas presentan regularidad de la fibra y regularidad de la superficie.
Las mezclas de colorantes según la invención y los colorantes de fórmula (2aa) según la invención también con adecuados como agentes de coloración para su uso en sistemas de registro. Tales sistemas de registro son, por ejemplo, impresoras de chorro de tinta disponibles comercialmente para la impresión en papel o material textil, o instrumentos de escritura, tales como plumas estilográficas o bolígrafos y especialmente impresoras de chorro de tinta. Para ese fin, en primer lugar se pone(n) la mezcla de colorantes según la invención o los colorantes según la invención en una forma adecuada para su uso en sistemas de registro. Una forma adecuada es, por ejemplo, una tinta acuosa que comprende la mezcla de colorantes según la invención o los colorantes según la invención como agente de coloración. Las tintas pueden prepararse de manera habitual mezclando entre sí los constituyentes individuales en la cantidad de agua deseada.
Los sustratos que se tienen en cuenta incluyen los materiales de fibra que contienen nitrógeno o que contienen grupos hidroxilo mencionados anteriormente, especialmente materiales de fibra celulósica. El sustrato es preferiblemente un material de fibra textil.
También son adecuados como sustratos papel o películas de plástico.
Los ejemplos de papel que pueden mencionarse incluyen papel para chorro de tinta, papel fotográfico, papel brillante, papel recubierto con plástico, por ejemplo papel para chorro de tinta Epson, papel fotográfico Epson, papel brillante Epson, película brillante Epson, papel para chorro de tinta especial HP, papel fotográfico con brillo Encad y papel fotográfico Ilford disponibles comercialmente. Las películas de plástico son, por ejemplo, transparentes o turbias/opacas. Películas de plástico adecuadas son, por ejemplo, película de transparencia 3M.
Dependiendo del tipo de uso, por ejemplo impresión de material textil o impresión de papel, puede ser necesario, por ejemplo, adaptar en consecuencia la viscosidad u otras propiedades físicas de la tinta, especialmente las propiedades que tienen un efecto sobre la afinidad por el sustrato en cuestión.
Los colorantes usados en las tintas acuosas deben tener preferiblemente un bajo contenido en sal, es decir, deben tener un contenido total de sales de menos del 0,5% en peso, basado en el peso de los colorantes. Colorantes que tienen contenidos en sal relativamente altos como resultado de su preparación y/o como resultado de la posterior adición de diluyentes pueden desalarse, por ejemplo mediante procedimientos de separación en membrana, tales como ultrafiltración, osmosis inversa o diálisis.
Las tintas preferiblemente tienen un contenido total de colorantes de desde el 1 hasta el 35% en peso, especialmente desde el 1 hasta el 30% en peso y preferiblemente desde el 1 hasta el 20% en peso, basado en el peso total de la tinta. Como límite inferior, se prefiere un límite del 1,5% en peso, preferiblemente el 2% en peso y especialmente el 3% en peso.
Las tintas pueden comprender disolventes orgánicos miscibles en agua, por ejemplo alcoholes C1-C4, tales como metanol, etanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol, sec-butanol, terc-butanol e isobutanol; amidas, por ejemplo dimetilformamida y dimetilacetamida; cetonas o alcoholes de cetona, por ejemplo acetona y diacetona-alcohol; éteres, por ejemplo tetrahidrofurano y dioxano; compuestos heterocíclicos que contienen nitrógeno, por ejemplo Nmetil-2-pirrolidona y 1,3-dimetil-2-imidazolidona; polialquilenglicoles, por ejemplo polietilenglicol y polipropilenglicol; tioglicoles y alquilenglicoles C2-C6, por ejemplo etilenglicol, propilenglicol, butilenglicol, trietilenglicol, tiodiglicol, hexilenglicol y dietilenglicol; polioles adicionales, por ejemplo glicerol y 1,2,6-hexanotriol; y éteres de alquilo C1-C4 de alcoholes polihidroxilados, por ejemplo 2-metoxietanol, 2-(2-metoxietoxi)etanol, 2-(2-etoxietoxi)etanol, 2-[2-(2metoxietoxi)-etoxiletanol y 2-[2-(2-etoxietoxi)etoxi]etanol; preferiblemente N-metil-2-pirrolidona, dietilenglicol, glicerol
o especialmente 1,2-propilenglicol, habitualmente en una cantidad de desde el 2 hasta el 30% en peso, especialmente desde el 5 hasta el 30% en peso y preferiblemente desde el 10 hasta el 25% en peso, basándose en el peso total de la tinta.
Las tintas también pueden comprender solubilizadores, por ejemplo s-caprolactama.
Las tintas pueden comprender espesantes de origen natural o sintético, entre otros, para el fin de ajustar la viscosidad.
Los ejemplos de espesantes que pueden mencionarse incluyen espesantes de alginato disponibles comercialmente, éteres de almidón o éteres de harina de semilla de algarroba, especialmente alginato de sodio solo o en mezcla con celulosa modificada, por ejemplo metilcelulosa, etilcelulosa, carboximetilcelulosa, hidroxietilcelulosa, metilhidroxietilcelulosa, hidroxipropilcelulosa o hidroxipropil-metilcelulosa, especialmente con preferiblemente desde el 20 hasta el 25% en peso de carboxi-metilcelulosa. Espesantes sintéticos que también pueden mencionarse son, por ejemplo, aquéllos basados en poli(ácidos (met)acrílicos) o poli(met)acrilamidas y también polialquilenglicoles que tienen un peso molecular de, por ejemplo, desde 2000 hasta 20000, tal como, por ejemplo, polietilenglicol o polipropilenglicol o polialquilenglicoles mixtos de óxido de etileno y óxido de propileno.
Las tintas comprenden tales espesantes, por ejemplo, en una cantidad de desde el 0,01 hasta el 2% en peso, especialmente desde el 0,01 hasta el 1% en peso y preferiblemente desde el 0,01 hasta el 0,5 % en peso, basado en el peso total de la tinta.
Las tintas también pueden comprender sustancias tampón, por ejemplo bórax, boratos, fosfatos, polifosfatos o citratos. Los ejemplos que pueden mencionarse incluyen bórax, borato de sodio, tetraborato de sodio, dihidrogenofosfato de sodio, hidrogenofosfato de disodio, tripolifosfato de sodio, pentapolifosfato de sodio y citratode sodio. Éstos se usan especialmente en cantidades de desde el 0,1 hasta el 3% en peso, preferiblemente desde el 0,1 hasta el 1% en peso, basado en el peso total de la tinta, con el fin de establecer un valor de pH de, por ejemplo, desde 4 hasta 9, especialmente desde 5 hasta 8,5.
Como aditivos adicionales, las tintas pueden comprender tensioactivos o humectantes.
Los tensioactivos adecuados incluyen tensioactivos aniónicos o no iónicos disponibles comercialmente. Como humectantes en las tintas según la invención se tienen en cuenta, por ejemplo, urea o una mezcla de lactato de sodio (ventajosamente en forma de una disolución acuosa a del 50% al 60%) y glicerol y/o propilenglicol en cantidades de preferiblemente desde el 0,1 hasta el 30% en peso, especialmente desde el 2 hasta el 30% en peso.
5 Se da preferencia a tintas que tienen una viscosidad de desde 1 hasta 40 mPa·s, especialmente desde 1 hasta 20 mPa·s y preferiblemente desde 1 hasta 10 mPa·s.
Las tintas pueden comprender también aditivos habituales, tales como agentes antiespumantes o especialmente
10 conservantes que inhiben el crecimiento de hongos y/o bacterias. Tales aditivos se usan habitualmente en cantidades de desde el 0,01 hasta el 1% en peso, basado en el peso total de la tinta.
Los conservantes que se tienen en cuenta incluyen agentes que proporcionan formaldehído, por ejemplo paraformaldehído y trioxano, disoluciones de formaldehído a aproximadamente desde el 30 hasta el 40% en peso,
15 especialmente acuosas, compuestos de imidazol, por ejemplo 2-(4-tiazolil)-bencimidazol, compuestos de tiazol, por ejemplo 1,2-bencisotiazolin-3-ona o 2-n-octil-isotiazolin-3-ona, compuestos de yodo, nitrilos, fenoles, compuestos de haloalquiltio o derivados de piridina, especialmente 1,2-bencisotiazolin-3-ona o 2-n-octil-isotiazolin-3-ona. Un conservante adecuado es, por ejemplo, una disolución al 20% en peso de 1,2-bencisotiazolin-3-ona en dipropilenglicol (Proxel® GXL).
20 Las tintas también pueden comprender aditivos adicionales, tales como telómeros o polímeros fluorados, por ejemplo polietoxiperfluoroalcoholes (productos Forafac® o Zonyl®) en una cantidad de, por ejemplo, desde el 0,01 hasta el 1% en peso, basado en el peso total de la tinta.
25 En el método de impresión por chorro de tinta, se pulverizan gotas individuales de la tinta sobre un sustrato de una manera controlada desde una boquilla. Para este fin, se usan principalmente el método de chorro de tinta continuo y el método de goteo por demanda. En el método de chorro de tinta continuo, se generan las gotas de manera continua, conduciéndose cualquier gota no requerida para la impresión a un recipiente de recogida y reciclándose, mientras que en el método de goteo por demanda, se generan gotas y se imprimen según se requiera; es decir, sólo
30 se generan las gotas cuando se requieren para la impresión. La producción de las gotas puede realizarse, por ejemplo, por medio de un cabezal de chorro de tinta piezoeléctrico o por medio de energía térmica (chorro de burbujas). Se prefiere la impresión por medio de un cabezal de chorro de tinta piezoeléctrico y la impresión según el método de chorro de tinta continuo.
35 Por consiguiente, la presente invención también se refiere a tintas acuosas que comprenden las mezclas de colorantes según la invención o los colorantes de fórmula (2aa) según la invención y al uso de tales tintas en un método de impresión por chorro de tinta para la impresión de diversos sustratos, especialmente materiales de fibra textiles, aplicándose las definiciones y significados preferidos mencionados anteriormente a las mezclas de colorantes, las tintas y los sustratos.
40 Los siguientes ejemplos sirven para ilustrar la invención. A menos que se indique lo contrario, las temperaturas se facilitan en grados centígrados, las partes son partes en peso y los porcentajes se refieren al % en peso. Partes en peso se refiere a partes en volumen en una razón de kilogramos con respecto a litros.
45 Ejemplo 1: Se introducen 100 partes de un material textil de algodón a una temperatura de 60ºC en un baño de colorante que contiene 0,6 partes del colorante de fórmula
50 5,4 partes del colorante de fórmula
Ejemplos 3 a 59: Procediendo como en el ejemplo 1, pero usando en lugar de 0,6 partes del colorante de fórmula
10 en la que D1xy y D2xy corresponden cada uno a los radicales indicados en la tabla 1 y esos radicales son tal como se definen en la tabla 2, se obtienen asimismo coloraciones azul marino que tienen buenas propiedades de solidez.
Tabla 1: 15 Ej. D1xy D2xy Tono
3 D11 D11 azul marino 4 D12 D12 azul marino 5 D13 D13 azul marino 6 D14 D14 azul marino 7 D15 D15 azul marino 8 D16 D16 azul marino 9 D17 D17 azul marino 10 D18 D18 azul marino 11 D19 D19 azul marino 12 D20 D20 azul marino 13 D21 D21 azul marino 14 D22 D22 azul marino 15 D23 D23 azul marino 16 D24 D24 azul marino 17 D25 D25 azul marino 18 D26 D26 azul marino 19 D10 D12 azul marino 20 D12 D10 azul marino 21 D10 D13 azul marino 22 D13 D10 azul marino 23 D10 D20 azul marino 24 D21 D13 azul marino 25 D10 D14 azul marino 26 D10 D15 azul marino 27 D10 D16 azul marino 28 D10 D17 azul marino 29 D10 D18 azul marino 30 D10 D19 azul marino
- 31
- D10 D21 azul marino
- 32
- D10 D22 azul marino
- 33
- D10 D23 azul marino
- 34
- D10 D24 azul marino
- 35
- D10 D25 azul marino
- 36
- D10 D26 azul marino
- 37
- D13 D20 azul marino
- 38
- D14 D11 azul marino
- 39
- D29 D32 azul marino
- 40
- D29 D30 azul marino
- 41
- D29 D10 azul marino
- 42
- D29 D31 azul marino
- 43
- D33 D33 azul marino
- 44
- D28 D28 azul marino
- 45
- D28 D27 azul marino
- 46
- D10 D29 azul marino
- 47
- D10 D31 azul marino
- 48
- D11 D31 azul marino
- 49
- D31 D11 azul marino
- 50
- D33 D11 azul marino
- 51
- D34 D34 azul marino
- 52
- D21 D34 azul marino
- 53
- D34 D21 azul marino
- 54
- D34 D10 azul marino
- 55
- D10 D34 azul marino
- 56
- D31 D31 azul marino
- 57
- D10 D33 azul marino
- 58
- D13 D32 azul marino
- 59
- D19 D21 azul marino
- Tabla 2:
Ejemplo 60: (no se refiere al contenido reivindicado) Procediendo como en el ejemplo 1, pero usando en lugar de 5,4 partes del colorante de fórmula (102) 5,4 partes del colorante de fórmula
5 se obtienen asimismo coloraciones azul marino que tienen buenas propiedades de solidez.
Ejemplo de preparación:
(a) Se suspenden 36,1 partes de ácido 4-(l-sulfatoetilsulfonil)anilin-2-sulfónico en 300 partes de agua, se disuelven
10 hasta neutralidad con disolución de carbonato de sodio saturada y se enfría hasta 0ºC; se añaden 7 partes de nitrito de sodio, 60 partes de hielo y 30 partes de ácido clorhídrico concentrado y se diazota la mezcla durante 2 horas. Entonces se destruye el nitrito en exceso usando ácido sulfámico.
(b) A la disolución diazoica según (a) se le añade una disolución de 31,9 partes de ácido 1-amino-8-hidroxinaftalen
15 3,6-disulfónico (ácido H) en 500 partes de agua, disolución que se ha ajustado a un pH de 4 con ácido clorhídrico. Durante la reacción de acoplamiento se mantiene el pH a desde 3 hasta 3,5 con acetato de sodio. Se obtiene el colorante monoazoico que corresponde a la fórmula
(c) Se añade una disolución neutra de 28,1 partes de 4-(l-sulfatoetilsulfonil)anilina en 100 partes de agua a una suspensión obtenida mediante agitación de una disolución de 19,5 partes de cloruro cianurónico en 80 partes de acetona en una mezcla de 200 partes de agua y 200 partes de hielo. Se continua la reacción de condensación durante 1 hora con agitación a desde 0 hasta 5ºC y a un pH de desde 3 hasta 4. Se mantiene el pH a este valor
25 mediante la adición de hidrogenocarbonato de sodio.
(d) Se añade una disolución neutra de 17,6 partes de ácido 1,3-fenilendiamin-4-sulfónico en 180 partes de agua a la suspensión obtenida según (c), y se agita la mezcla durante un día a 25ºC y a un pH de desde 6,5 hasta 7,2. Se obtiene un compuesto que corresponde a la fórmula
(e) Entonces se añaden 250 partes de hielo y 60 partes de ácido clorhídrico conc. a la disolución según (d), y se
enfría la mezcla hasta 0ºC y se diazota lentamente a esa temperatura con 7 partes de nitrito de sodio. 35
(f) Se ajusta la disolución diazoica según (e) a un pH de desde 5,5 hasta 6 con hidrogenocarbonato de sodio y se acopla con el colorante monoazoico obtenido según (b) a un pH de desde 5,8 hasta 62. Una vez que se completa la reacción, se precipita el producto de reacción mediante la adición de cloruro de potasio, se separa mediante filtración, se lava con disolución saturada de cloruro de potasio y se seca a vacío a 40ºC. Se obtiene un compuesto
40 que corresponde a la fórmula en forma del ácido libre, y colorea el algodón con un tono azul marino con buenas propiedades de solidez en todos los aspectos.
Procedimiento de coloración I
Se colocan 100 partes de material textil de algodón a 60ºC en 1500 partes de un baño de colorante que contiene 45 g/l de cloruro de sodio y 2 partes del colorante reactivo obtenido según el ejemplo de preparación. Tras 45 minutos a 60ºC, se añaden 20 g/l de sosa calcinada. Se continúa la coloración a esa temperatura durante 45 minutos adicionales. Entonces se aclaran los artículos coloreados, se enjabonan en ebullición durante un cuarto de una hora con un detergente no iónico, se aclaran de nuevo y se secan.
Como alternativa al procedimiento descrito, pueden llevarse a cabo la coloración a 80ºC en lugar de a 60ºC.
Procedimiento de coloración II
Se disuelven 0,1 partes del colorante según el ejemplo de preparación en 200 partes de agua, y se añaden 0,5 partes de sulfato de sodio, 0,1 partes de un agente de nivelación (basado en el producto de condensación de un óxido de etileno y amina alifática superior) y 0,5 partes de acetato de sodio. Entonces se ajusta el pH a un valor de 5,5 usando ácido acético (80%). Se calienta el baño de colorante a 50ºC durante 10 minutos y entonces se añaden 10 partes de un material textil de lana. Se calienta el baño de colorante hasta una temperatura de 100ºC en el transcurso de aproximadamente 50 minutos y se lleva a cabo la coloración a esa temperatura durante 60 minutos. Entonces se enfría el baño de colorante hasta 90ºC y se retiran los artículos coloreados. Se lava el material textil de lana con agua caliente y fría, entonces se centrifuga y se seca.
Procedimiento de impresión I
Mientras se agita rápidamente, se espolvorean 3 partes del colorante según el ejemplo de preparación en 100 partes de una disolución madre de espesante que contiene 50 partes de espesante de alginato de sodio al 5%, 27,8 partes de agua, 20 partes de urea, 1 parte de m-nitrobencenosulfonato de sodio y 1,2 partes de hidrogenocarbonato de sodio. Se usa la pasta de impresión así obtenida para imprimir un material textil de algodón, se lleva a cabo la coloración y se somete a vapor el material textil impreso resultante en vapor saturado a 102ºC durante 2 minutos. Entonces se aclara el material textil impreso, si se desea se enjabona en ebullición y se aclara de nuevo, y entonces se seca.
Procedimiento de impresión II
- (a)
- Se colorea con foulard un satén de algodón mercerizado usando un líquido que contiene 30 g/l de carbonato de sodio y 50 g/l de urea (captación del líquido del 70%) y se seca.
- (b)
- Se imprime el satén de algodón pretratado según la etapa (a) usando una tinta acuosa que contiene
- -
- el 15% en peso del colorante reactivo de fórmula (102) según el ejemplo de preparación,
- -
- el 15% en peso de 1,2-propilenglicol y
- -
- el 70% en peso de agua.
usando un cabezal de chorro de tinta de goteo por demanda (chorro de burbujas). Se seca completamente la impresión y se fija con vapor saturado a 120ºC durante 8 minutos, se aclara en frío, se elimina mediante lavado en ebullición, se aclara de nuevo y se seca.
Claims (7)
- REIVINDICACIONES1. Mezcla de colorantes que comprende al menos un colorante de fórmulajunto con al menos un colorante de fórmula
- 10
- en las que R1 y R2 son cada uno independientemente entre sí hidrógeno o alquilo C1-C8 no sustituido o sustituido,
- 15
- D1 y D2 son cada uno independientemente entre sí un radical de fórmula
en la que (R6)0-3 indica desde 0 hasta 3 sustituyentes idénticos o diferentes del grupo halógeno, alquilo C1-C4, alcoxilo- C1-C4, carboxilo, nitro y sulfo,
- Y3 es un radical reactivo con fibra de fórmula
- 25
- -SO2-Z (3a),
- -NH-CO-(CH2)m-SO2-Z
- (3b),
- 30
- -CONH-(CH2)n-SO2-Z -NH-CO-CH(Hal)-CH2Hal (3c), (3d),
- -NH-CO-C(Hal)=CH2
- (3e) o
en el que X es halógeno, T tiene independientemente las mismas definiciones que X, o es un radical reactivo con fibra o un sustituyente no reactivo con fibra de fórmula -NH-(CH2)2-3-SO2-Z (4a), -NH-(CH2)2-3-O-(CH2)2-3-SO2-Z (4b),- (R5)0-2 indica desde 0 hasta 2 sustituyentes idénticos o diferentes del grupo halógeno, alquilo C1-C4, alcoxilo
- 15
- C1-C4 y sulfo,
- Z es vinilo o un radical -CH2-CH2-U y U es un grupo que puede eliminarse en condiciones alcalinas,
- Q es un grupo -CH(Hal)-CH2-Hal o -C(Hal)=CH2,
- 20
- m y n son cada uno independientemente entre sí el número 2, 3 ó 4, y
- Hal es halógeno,
- 25
- Z5 y Z8 son cada uno independientemente entre sí vinilo o un radical -CH2-CH2-U y U es un grupo que
- puede eliminarse en condiciones alcalinas.
-
- 2.
- Mezcla de colorantes según la reivindicación 1, en la que
- 30
- D1 y D2 son cada uno independientemente entre sí un radical de fórmula
oen las que(R8a)0-2 indica desde 0 hasta 2 sustituyentes idénticos o diferentes del grupo halógeno, alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4 y sulfo, Y8a es a,l-dibromopropionilamino o a-bromoacriloilamino, m es el número 2 ó 3, n es el número 2 ó 3, y Z1, Z2, Z3 y Z4 son cada uno independientemente entre sí vinilo, l-cloroetilo o l-sulfatoetilo. -
- 3.
- Mezcla de colorantes según o bien la reivindicación 1 o bien la reivindicación 2, en la que R1 y R2 son hidrógeno.
-
- 4.
- Mezcla de colorantes según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en la que R1 y R2 son hidrógeno, D1 es un radical de fórmula
y5 en las que R6a y R6b son cada uno independientemente entre sí metilo o metoxilo, yZ1a y Z1b son cada uno independientemente entre sí vinilo, l-cloroetilo o l-sulfatoetilo.10 5. Uso de una mezcla de colorantes según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en la coloración o impresión de materiales de fibra que contienen nitrógeno o que contienen grupos hidroxilo. - 6. Colorante de fórmulaen la queX es halógeno, y20 Z6 y Z8 son cada uno independientemente entre sí vinilo o un radical -CH2CH2-U y U es un grupo que puede eliminarse en condiciones alcalinas.
- 7. Uso de un colorante de fórmula (2aa) según la reivindicación 6, en la coloración o impresión de materiales 25 de fibra que contienen nitrógeno o que contienen grupos hidroxilo.
- 8. Tinta acuosa que comprende una mezcla de colorantes según la reivindicación 1 o un colorante según la reivindicación 6.30 9. Uso de una tinta acuosa según la reivindicación 8, en un método de impresión por chorro de tinta para imprimir materiales de fibra que contienen nitrógeno o que contienen grupos hidroxilo.
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