ES2375127T3 - Uso de aditivos en aceite lubricante. - Google Patents
Uso de aditivos en aceite lubricante. Download PDFInfo
- Publication number
- ES2375127T3 ES2375127T3 ES04708013T ES04708013T ES2375127T3 ES 2375127 T3 ES2375127 T3 ES 2375127T3 ES 04708013 T ES04708013 T ES 04708013T ES 04708013 T ES04708013 T ES 04708013T ES 2375127 T3 ES2375127 T3 ES 2375127T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- general formula
- disulfide
- carbon atoms
- represented
- hydrocarbyl group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 title claims abstract description 51
- 239000000654 additive Substances 0.000 title claims abstract description 46
- -1 disulfide compound Chemical class 0.000 claims abstract description 68
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 58
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 claims abstract description 42
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 claims abstract description 37
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 claims abstract description 37
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 31
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 30
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims abstract description 23
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 29
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 17
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 16
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 13
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 12
- 239000002199 base oil Substances 0.000 claims description 10
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 8
- 238000005691 oxidative coupling reaction Methods 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 46
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 31
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 30
- 238000000034 method Methods 0.000 description 24
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 21
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 21
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 17
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 16
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 11
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 9
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 9
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 8
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 8
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 8
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 8
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 8
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 description 8
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 8
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 7
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 7
- 235000011044 succinic acid Nutrition 0.000 description 7
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 6
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 6
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 6
- 238000005555 metalworking Methods 0.000 description 6
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 6
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 6
- 239000005069 Extreme pressure additive Substances 0.000 description 5
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 5
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 5
- NBOJYJYURAPWCH-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[(2-ethoxy-2-oxoethyl)disulfanyl]acetate Chemical compound CCOC(=O)CSSCC(=O)OCC NBOJYJYURAPWCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DHWICUSCZFUOKA-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-[(3-ethoxy-3-oxopropyl)disulfanyl]propanoate Chemical compound CCOC(=O)CCSSCCC(=O)OCC DHWICUSCZFUOKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 5
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 5
- 239000010720 hydraulic oil Substances 0.000 description 5
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 5
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 5
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 4
- AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L hydroxy(oxo)manganese;manganese Chemical compound [Mn].O[Mn]=O.O[Mn]=O AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 4
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical class OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KYWZILPIDASSGE-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-[2-(2-ethylhexoxy)-2-oxoethyl]sulfanylacetate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CSCC(=O)OCC(CC)CCCC KYWZILPIDASSGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical class OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 3
- YJRGMUWRPCPLNH-UHFFFAOYSA-N butyl 2-chloroacetate Chemical compound CCCCOC(=O)CCl YJRGMUWRPCPLNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 3
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 3
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 3
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 3
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 3
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 3
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 150000003873 salicylate salts Chemical class 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-N sodium polysulfide Chemical compound [Na+].S HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 3
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YREDCFUZMPDCSM-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-[[2-(2-ethylhexoxy)-2-oxoethyl]disulfanyl]acetate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CSSCC(=O)OCC(CC)CCCC YREDCFUZMPDCSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WFJXYIUAMJAURQ-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylsulfinylpropane Chemical compound CC(C)S(=O)C(C)C WFJXYIUAMJAURQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHYAGXFYTWFALO-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptyl 2-[[2-(6-methylheptoxy)-2-oxoethyl]disulfanyl]acetate Chemical compound CC(C)CCCCCOC(=O)CSSCC(=O)OCCCCCC(C)C WHYAGXFYTWFALO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LXXNWCFBZHKFPT-UHFFFAOYSA-N Ethyl 2-mercaptopropionate Chemical compound CCOC(=O)C(C)S LXXNWCFBZHKFPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000002159 abnormal effect Effects 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003939 benzylamines Chemical class 0.000 description 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- RUKRYLBUAIGWQI-UHFFFAOYSA-N butyl 2-[(2-butoxy-2-oxoethyl)disulfanyl]acetate Chemical compound CCCCOC(=O)CSSCC(=O)OCCCC RUKRYLBUAIGWQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 150000002019 disulfides Chemical class 0.000 description 2
- NNHMMWUGCDHPAQ-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[(1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl)disulfanyl]propanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)SSC(C)C(=O)OCC NNHMMWUGCDHPAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UAYKGOMDUQLCJS-UHFFFAOYSA-N ethylsulfanyl acetate Chemical compound CCSOC(C)=O UAYKGOMDUQLCJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012208 gear oil Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- ICNMSJCBUBDWIL-UHFFFAOYSA-N methyl 3-[(3-methoxy-2-methyl-3-oxopropyl)disulfanyl]-2-methylpropanoate Chemical compound COC(=O)C(C)CSSCC(C)C(=O)OC ICNMSJCBUBDWIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- KHYKFSXXGRUKRE-UHFFFAOYSA-J molybdenum(4+) tetracarbamodithioate Chemical compound C(N)([S-])=S.[Mo+4].C(N)([S-])=S.C(N)([S-])=S.C(N)([S-])=S KHYKFSXXGRUKRE-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 2
- JFHVMUFUOPGKFR-UHFFFAOYSA-N octyl 2-[(2-octoxy-2-oxoethyl)disulfanyl]acetate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)CSSCC(=O)OCCCCCCCC JFHVMUFUOPGKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical class OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 2
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical class O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- WMYJOZQKDZZHAC-UHFFFAOYSA-H trizinc;dioxido-sulfanylidene-sulfido-$l^{5}-phosphane Chemical compound [Zn+2].[Zn+2].[Zn+2].[O-]P([O-])([S-])=S.[O-]P([O-])([S-])=S WMYJOZQKDZZHAC-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 2
- MBBWTVUFIXOUBE-UHFFFAOYSA-L zinc;dicarbamodithioate Chemical compound [Zn+2].NC([S-])=S.NC([S-])=S MBBWTVUFIXOUBE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BHKKSKOHRFHHIN-MRVPVSSYSA-N 1-[[2-[(1R)-1-aminoethyl]-4-chlorophenyl]methyl]-2-sulfanylidene-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one Chemical compound N[C@H](C)C1=C(CN2C(NC(C3=C2C=CN3)=O)=S)C=CC(=C1)Cl BHKKSKOHRFHHIN-MRVPVSSYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWHSTLLOZWTNTQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-sulfanylacetate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CS OWHSTLLOZWTNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNNQYHFROJDYHQ-UHFFFAOYSA-N 3-(4-ethylcyclohexyl)propanoic acid 3-(3-ethylcyclopentyl)propanoic acid Chemical compound CCC1CCC(CCC(O)=O)C1.CCC1CCC(CCC(O)=O)CC1 HNNQYHFROJDYHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDWVSAYEQPLWMX-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Methylenebis(2,6-di-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 MDWVSAYEQPLWMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZBBHEJLECUBJT-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptyl 2-sulfanylacetate Chemical compound CC(C)CCCCCOC(=O)CS RZBBHEJLECUBJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 208000010201 Exanthema Diseases 0.000 description 1
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910020275 Na2Sx Inorganic materials 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N Thiophosphoric acid Chemical compound OP(O)(S)=O RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYRMLECORMNZEY-UHFFFAOYSA-B [Mo+4].[Mo+4].[Mo+4].[O-]P([O-])([S-])=S.[O-]P([O-])([S-])=S.[O-]P([O-])([S-])=S.[O-]P([O-])([S-])=S Chemical compound [Mo+4].[Mo+4].[Mo+4].[O-]P([O-])([S-])=S.[O-]P([O-])([S-])=S.[O-]P([O-])([S-])=S.[O-]P([O-])([S-])=S XYRMLECORMNZEY-UHFFFAOYSA-B 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007866 anti-wear additive Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- SKGVGRLWZVRZDC-UHFFFAOYSA-N butyl 2-sulfanylacetate Chemical compound CCCCOC(=O)CS SKGVGRLWZVRZDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- FCDKDBZQKLUAJS-UHFFFAOYSA-N cyclopropyl 2-[(2-cyclopropyloxy-2-oxoethyl)disulfanyl]acetate Chemical compound C1CC1OC(=O)CSSCC(=O)OC1CC1 FCDKDBZQKLUAJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOROADQUICZXNT-UHFFFAOYSA-N cyclopropyl 3-[(3-cyclopropyloxy-3-oxopropyl)disulfanyl]propanoate Chemical compound C1CC1OC(=O)CCSSCCC(=O)OC1CC1 SOROADQUICZXNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013530 defoamer Substances 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 1
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical class C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- MAHNFPMIPQKPPI-UHFFFAOYSA-N disulfur Chemical compound S=S MAHNFPMIPQKPPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000005884 exanthem Diseases 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000003747 fuel oil additive Substances 0.000 description 1
- 239000004519 grease Substances 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- NXJNSYIAXFVPHU-UHFFFAOYSA-N methyl 3-[(3-methoxy-3-oxo-1-phenylpropyl)disulfanyl]-3-phenylpropanoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(CC(=O)OC)SSC(CC(=O)OC)C1=CC=CC=C1 NXJNSYIAXFVPHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSZKBWPMEPEYFU-UHFFFAOYSA-N methyl 3-[(3-methoxy-3-oxopropyl)disulfanyl]propanoate Chemical compound COC(=O)CCSSCCC(=O)OC OSZKBWPMEPEYFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 150000005002 naphthylamines Chemical class 0.000 description 1
- YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N nifuroxazide Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C(=O)N\N=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N 0.000 description 1
- JQTFPHLEQLLQOT-UHFFFAOYSA-N octadecyl 2-sulfanylacetate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CS JQTFPHLEQLLQOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MADOXCFISYCULS-UHFFFAOYSA-N octyl 2-sulfanylacetate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)CS MADOXCFISYCULS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001083 polybutene Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- DANFVAWOONQAMZ-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-[(2-oxo-2-propan-2-yloxyethyl)disulfanyl]acetate Chemical compound CC(C)OC(=O)CSSCC(=O)OC(C)C DANFVAWOONQAMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMWYTAZEQSLTHR-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-[(3-oxo-3-propan-2-yloxypropyl)disulfanyl]propanoate Chemical compound CC(C)OC(=O)CCSSCCC(=O)OC(C)C UMWYTAZEQSLTHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQBQPXFNFCDROP-UHFFFAOYSA-N propyl 2-[(2-oxo-2-propoxyethyl)disulfanyl]acetate Chemical compound CCCOC(=O)CSSCC(=O)OCCC KQBQPXFNFCDROP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010037844 rash Diseases 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-UHFFFAOYSA-N resmethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(C)C)C1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229940079101 sodium sulfide Drugs 0.000 description 1
- 229910052979 sodium sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- ZGHLCBJZQLNUAZ-UHFFFAOYSA-N sodium sulfide nonahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.O.O.[Na+].[Na+].[S-2] ZGHLCBJZQLNUAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940048181 sodium sulfide nonahydrate Drugs 0.000 description 1
- WMDLZMCDBSJMTM-UHFFFAOYSA-M sodium;sulfanide;nonahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.O.O.[Na+].[SH-] WMDLZMCDBSJMTM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000003900 succinic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003558 thiocarbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- UVZICZIVKIMRNE-UHFFFAOYSA-N thiodiacetic acid Chemical compound OC(=O)CSCC(O)=O UVZICZIVKIMRNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003580 thiophosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- COTPAMORPWZHKE-UHFFFAOYSA-H trizinc;thiophosphate;thiophosphate Chemical compound [Zn+2].[Zn+2].[Zn+2].[O-]P([O-])([S-])=O.[O-]P([O-])([O-])=S COTPAMORPWZHKE-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 238000003466 welding Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
- C10L10/08—Use of additives to fuels or fires for particular purposes for improving lubricity; for reducing wear
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/24—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/24—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium
- C10L1/2406—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium mercaptans; hydrocarbon sulfides
- C10L1/2418—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium mercaptans; hydrocarbon sulfides containing a carboxylic substituted; derivatives thereof, e.g. esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
- C10L10/04—Use of additives to fuels or fires for particular purposes for minimising corrosion or incrustation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M135/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing sulfur, selenium or tellurium
- C10M135/20—Thiols; Sulfides; Polysulfides
- C10M135/22—Thiols; Sulfides; Polysulfides containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
- C10M135/26—Thiols; Sulfides; Polysulfides containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing carboxyl groups; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M177/00—Special methods of preparation of lubricating compositions; Chemical modification by after-treatment of components or of the whole of a lubricating composition, not covered by other classes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/08—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals
- C10M2219/082—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
- C10M2219/085—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing carboxyl groups; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/06—Oiliness; Film-strength; Anti-wear; Resistance to extreme pressure
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/12—Inhibition of corrosion, e.g. anti-rust agents or anti-corrosives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
Abstract
Uso de un compuesto de disulfuro representado por la fórmula general (I): R 1 OOC-CH2-Sx -CH2-COOR 2 .... (I) en la que R 1 y R 2 representan independientemente cada uno un grupo hidrocarbilo que tiene 2 a 18 átomos de carbono, y x representa 2, en donde el contenido de compuestos de polisulfuro representados por la fórmula general (I) en la que x representa un número de 3 o mayor es 10% en masa o más pequeño, en base a la cantidad total del compuesto de disulfuro y las cantidades de los compuestos de polisulfuro, como componente principal de un aditivo en aceites lubricantes.
Description
Uso de aditivos en aceite lubricante.
La presente invención se refiere al uso de aditivos usados en aceites lubricantes. Más particularmente, la presente invención se refiere al uso de aditivos en aceites lubricantes que comprenden un compuesto de disulfuro que tiene una estructura específica como componente principal y exhibe excelentes funciones como modificador de la fricción, en particular, como aditivo para presiones extremas y agente antidesgaste.
Hasta la fecha, los aceites lubricantes se usan para aparatos e instrumentos usados para conducir y aparatos tales como motores de combustión interna, transmisiones automáticas, absorbentes de choques y direcciones asistidas para conseguir un funcionamiento suave de los aparatos e instrumentos. Es bien sabido que la superficie lubricada es desgastada por la fricción bajo condiciones de grandes energías de salida y grandes cargas, dado que la propiedad lubricante se vuelve insuficiente, y tiene lugar un gripado bajo condiciones extremas. Por lo tanto, se usan aceites lubricantes que contienen aditivos para presiones extremas y agentes antidesgaste. Sin embargo, los aditivos para presiones extremas convencionales no son siempre satisfactorios, porque el efecto suficiente de impedir el gripado no es exhibido debido a interacciones con otros aditivos, los metales son corroídos y la resistencia al desgaste es insuficiente.
Se ha intentado que los aceites de trabajo con metales usados para el trabajo con metales tal como corte, pulido y trabajo plástico se preparen añadiendo agentes de oleosidad y aditivos para presiones extremas tales como alcoholes, ésteres de ácidos grasos y ácidos grasos a aceites minerales y aceites hidrocarbonados sintéticos para mejorar la propiedad de trabajo.
Sin embargo, se desea un nuevo aceite de trabajo con metales que pueda proporcionar una propiedad de trabajo mejorada adicionalmente, desde el punto de vista de la mejora en la productividad y el ahorro de energía. Por otra parte, el uso de aditivos para presiones extremas basados en cloro que han sido usados ampliamente como aditivo para presiones extremas tiende a ser suprimido debido a efectos adversos sobre el entorno de trabajo, tales como la formación de sarpullido en el cuerpo humano y la formación de óxido en los metales para el uso.
Como aceite de trabajo con metales del que se espera que venza los problemas anteriores, está disponible en el mercado un agente oleoso preparado añadiendo una olefina sulfurada que contiene azufre activo y un sulfonato sobrealcalinizado a un aceite base.
El aceite de trabajo con metales comercial anterior exhibe una excelente resistencia a la soldadura y tiene la propiedad de impedir el desgaste anormal de herramientas tal como la fractura y desgarro de la superficie de trabajo. Sin embargo, en un trabajo en el que la fricción tiene lugar repetidamente bajo una carga relativamente pequeña, la eficacia de la producción se ve afectada de manera adversa con frecuencia, dado que tiene lugar un desgaste corrosivo de las herramientas con el azufre activo y el periodo de tiempo antes del cambio de la herramienta por una herramienta nueva o el pulido de la herramienta para renovar su superficie disminuye. Por el contrario, la eficacia de la producción disminuye con frecuencia cuando el problema del desgaste anormal está ausente en el trabajo del metal.
El aceite hidráulico es el fluido transmisor de energía que se usa para transmitir energía, controlar la fuerza y amortiguar en sistemas hidráulicos tales como aparatos e instrumentos hidráulicos, y también exhibe la función de lubricación de partes deslizantes.
La excelente propiedad de impedir el gripado bajo cargas y la excelente resistencia al desgaste son propiedades fundamentales indispensables requeridas para el aceite hidráulico. Estas propiedades son proporcionadas añadiendo un aditivo para presiones extremas y un agente antidesgaste a un aceite base tal como un aceite mineral y un aceite sintético. Sin embargo, los aditivos para presiones extremas convencionales no son siempre satisfactorios, debido a una insuficiente resistencia al desgaste o la aparición de un desgaste corrosivo, aunque se puede exhibir una propiedad suficiente de impedimento del gripado bajo cargas.
En cuanto al aceite de engranajes, en particular, aceite de engranaje para automóviles, se requiere urgentemente una mejora en la resistencia al desgaste y la estabilidad bajo oxidación, dado que el estado de la conducción se está haciendo más severo debido al aumento en la cantidad de cargas transportadas y el aumento en el transporte de larga distancia causado por la mejora en la red de autopistas, y también que el intervalo antes de que se renueve el aceite está aumentando.
Hasta la fecha, se practica el añadir un aditivo para presiones extremas o un aditivo antidesgaste tal como aceite y grasa sulfurados, una olefina sulfurada, un compuesto basado en ácido fosfórico, un compuesto basado en ácido tiofosfórico y un tiofosfato de cinc al aceite base para un aceite lubricante como agente principal para la mejora. Se han requerido mejoras adicionales en la resistencia al desgaste y la estabilidad bajo oxidación y una disminución adicional en la proporción de los coeficientes de fricción (a bajas velocidades/a altas velocidades).
Por otra parte, en cuanto al fueloil, se sabe que la propiedad lubricante se vuelve insuficiente según es hidrogenado el fueloil hasta un mayor grado. Se apunta que el desgaste de una bomba de fuel tiene lugar más rápidamente cuando se usa un fuel altamente refinado. Se requiere una excelente propiedad lubricante para los fueloils recientes de alto rendimiento para turbinas. Por lo tanto, se desea un aditivo excelente para fueloils que se adsorba en la superficie de un metal en aparatos e instrumentos del sistema de fuel para formar una película para presiones extremas de tal modo que la propiedad lubricante sea mejorada y el desgaste sea disminuido.
Convencionalmente, se usan con frecuencia aditivos para presiones extremas basados en azufre como aditivo de presiones extremas para aceites lubricantes. El aditivo para presiones extremas basado en azufre tiene un átomo de azufre en la molécula, y se disuelve o dispersa uniformemente en el aceite base para exhibir el efecto a presiones extremas. Los ejemplos del aditivo para presiones extremas basado en azufre incluyen aceites y grasas sulfuradas, ácidos grasos sulfurados, sulfuros de ésteres, polisulfuros, olefinas sulfuradas, tiocarbamatos, terpenos sulfurados y tiodipropionatos de dialquilo. Sin embargo, los aditivos para presiones extremas basados en azufre anteriores no son siempre satisfactorios, dado que estos aditivos tienen problemas porque los metales son corroídos, el efecto de impedir el gripado no es exhibido suficientemente debido a interacciones con otros aditivos, y la resistencia al desgaste es insuficiente.
Recientemente, como aditivo para presiones extremas basado en azufre, se describió un compuesto representado por la fórmula general (VII):
R9OOC-A5-Sx -A6-COOR10 .... (VII)
(en la fórmula general anterior, R9 y R10 representan cada uno un grupo hidrocarbonado que tiene 1 a 20 átomos de carbono, A5 y A6 representan cada uno un grupo hidrocarbonado que tiene 0 a 20 átomos de carbono, y x representa un número entero de 1 a 6) (por ejemplo, solicitud de patente japonesa publicada no examinada Nº 2001-288490 y Número de registro Beilstein 1787608, conocido como éster metílico del ácido 3-(2-metilcarbonil-etildisulfonil)propió- nico).
Sin embargo, de acuerdo con la solicitud de patente japonesa publicada no examinada Nº 2001-288490, el compuesto representado por la fórmula general (VII) se prepara por la reacción de un éster clorado tal como un éster de ácido monocloroacético y polisulfuro de sodio, y es inevitable que el producto obtenido de la reacción sea una mezcla de monosulfuros, disulfuros y polisulfuros, que son el trisulfuro o mayores. El número de átomos de carbono solo se describe en el grupo hidrocarbonado divalente representado por A5 y A6, y la estructura preferible del grupo es oscura, dado que no se pueden encontrar descripciones sobre la estructura del grupo.
Una preparación alternativa se describe en diversas revistas, que se pueden encontrar en la base de datos CrossFire Beilstein usando la reacción ID 1239961.
El documento de patente EP 0 822 246 A muestra un aceite lubricante, especialmente un aceite lubricante para motores de combustión interna. La composición de aceite lubricante contiene un aceite base lubricante, y un compuesto de organomolibdeno, un compuesto de organomonosulfuro y un compuesto de organopolisulfuro.
El documento de patente EP 0 391 649 A muestra composiciones lubricantes de aceite para cárter en motores diesel de alto rendimiento sin ceniza que comprenden un aceite de viscosidad lubricante como componente mayoritario y
(A) al menos 2% en peso de al menos un dispersante sin ceniza de alto peso molecular, (B) una cantidad antioxidante eficaz de al menos un material antioxidante soluble en aceite, y (C) una cantidad inhibidora de la corrosión eficaz de al menos un compuesto de azol o azolina organosulfurado, en donde el aceite lubricante se caracteriza por un nivel total de ceniza sulfatada (SASH, por su acrónimo en inglés) menor que 0,01% en peso.
El documento de patente WO 88/03552 A2 muestra composiciones que comprenden (A) ciertos compuestos de azufre, y (B) al menos una composición detergente carboxílica preparada por la reacción de un compuesto productor de ácido succínico sustituido con hidrocarburos con al menos aproximadamente medio equivalente, por equivalente de compuesto reductor de ácido, de un compuesto orgánico hidroxilado, o una amina que contiene al menos un hidrógeno unido a un átomo de nitrógeno, o una mezcla de dicho compuesto hidroxilado y la amina.
El documento de patente JP 60 036 456 A muestra un compuesto de tiol hecho reaccionar con un compuesto halogenado que contiene un grupo metileno activo en presencia de una base orgánica tal como trietilamina, etc. o una base inorgánica tal como NaOH, etc., en un disolvente orgánico tal como THF, etc. o en agua a temperatura ambiente o bajo enfriamiento, para dar el compuesto deseado.
Descripción de la invención
Bajo las circunstancias anteriores, la presente invención tiene el objeto de proporcionar el uso en aceites lubricantes de un aditivo para presiones extremas basado en azufre que exhibe una capacidad de soporte de carga y una resistencia al desgaste más excelentes que las exhibidas por aditivos basados en azufre convencionales, y la propiedad corrosiva suprimida para metales no ferrosos.
Como resultado de intensivos estudios por parte del presente inventor para conseguir el objeto anterior, se encontró que el objeto podía ser conseguido mediante un aditivo para lubricar aceites y fueloils que comprendía un compuesto de disulfuro que tiene una estructura específica como componente principal. La presente invención ha sido completada en base al conocimiento.
La presente invención proporciona:
(1) Uso de un compuesto de disulfuro representado por la fórmula general (I): R1OOC-CH2-SX -CH2-COOR2 .... (I)
en la que R1 y R2 representan independientemente cada uno un grupo hidrocarbilo que tiene 2 a 18 átomos de carbono, y x representa 2, en donde el contenido de compuestos de polisulfuro representado por la fórmula general (I) en la que
x representa un número de 3 o mayor es 10% en masa o más pequeño en base a la cantidad total del compuesto de
disulfuro y las cantidades de los compuestos de polisulfuro,
como componente principal de un aditivo en aceites lubricantes.
(2) El uso del compuesto de disulfuro representado por la fórmula general (I) descrita anteriormente bajo el apartado
(1), en el que el compuesto de disulfuro se obtiene por acoplamiento oxidativo de un éster de un ácido mercaptoalcanocarboxílico representado por al menos una de la fórmula general (II):
R1OOC-CH2-SH .... (II)
en la que R1 representa un grupo hidrocarbilo que tiene 2 a 18 átomos de carbono y puede tener átomo de oxígeno,
átomo de azufre o átomo de nitrógeno, y
la fórmula general (III):
R2OOC-CH2-SH .... (III) en la que R2 representa un grupo hidrocarbilo que tiene 2 a 18 átomos de carbono y puede tener átomo de oxígeno, átomo de azufre o átomo de nitrógeno.
(3) Uso de un compuesto de disulfuro representado por la fórmula general (IV):
R1OOC-A3-Sx -A4-COOR2 .... (IV)
en la que R1 y R2 representan independientemente cada uno un grupo hidrocarbilo que tiene 1 a 30 átomos de carbono y puede tener átomo de oxígeno, átomo de azufre o átomo de nitrógeno,
A3 y A4 representan independientemente cada uno un grupo representado por CR5R6-CR7R8, representando independientemente cada uno de R5 a R8 un átomo de hidrógeno o un grupo hidrocarbilo que tiene 1 a 20 átomos de carbono, y
x representa 2, en donde el contenido de compuestos de polisulfuro representados por la fórmula general (IV) en la que x representa un número de 3 o mayor es 10% en masa o más pequeño en base a un total de una cantidad del compuesto de disulfuro y las cantidades de los compuestos de polisulfuro,
como componente principal de un aditivo en aceites lubricantes.
(4) El uso del compuesto de disulfuro representado por la fórmula general (IV) descrita anteriormente bajo el apartado (3), en el que el compuesto de disulfuro se obtiene por acoplamiento oxidativo de un éster de un ácido mercaptoalcanocarboxílico representado por al menos una de la fórmula general (V):
R1OOC-A3-SH .... (V)
en la que R1 representa un grupo hidrocarbilo que tiene 1 a 30 átomos de carbono y puede tener átomo de oxígeno, átomo de azufre o átomo de nitrógeno, y
A3 representa un grupo representado por CR5R6-CR7R8, representando independientemente cada uno de R5 a R8 un átomo de hidrógeno o un grupo hidrocarbilo que tiene 1 a 20 átomos de carbono, y la fórmula general (VI):
R2OOC-A4-SH .... (VI)
en la que R2 representa un grupo hidrocarbilo que tiene 1 a 30 átomos de carbono y puede tener átomo de oxígeno, átomo de azufre o átomo de nitrógeno, y A4 representa un grupo representado por CR5R6-CR7R8, representando independientemente cada uno de R5 a R8 un átomo de hidrógeno o un grupo hidrocarbilo que tiene 1 a 20 átomos de carbono.
- (5)
- El uso descrito anteriormente en cualquiera de los apartados (1) a (4), en el que el aceite lubricante comprende como componente (A) un aceite base para un aceite lubricante y como componente (B) el aditivo en aceites lubricantes.
- (6)
- El uso descrito anteriormente en el apartado (5), en el que el contenido del componente (B) está en el intervalo de 0,01 a 50% en masa.
Realización más preferida para llevar a cabo la invención
El compuesto de la presente invención representado por la fórmula general (I) que se usa como aditivo en aceites lubricantes es un compuesto de disulfuro que tiene la siguiente estructura:
R1OOC-A1-Sx -A2-COOR2 …. (I)
En la fórmula general (I) anterior, R1 y R2 representan independientemente cada uno un grupo hidrocarbilo que tiene 2 a 18 átomos de carbono. El grupo hidrocarbilo puede ser lineal, ramificado o cíclico, y puede tener átomo de oxígeno, átomo de azufre o átomo de nitrógeno. R1 y R2 pueden representar el mismo grupo o grupos diferentes. Desde el punto de vista de la preparación, es preferible que R1 y R2 representen el mismo grupo.
A1 y A2 representan independientemente cada uno un grupo metileno. Desde el punto de vista de la preparación, es preferible que los átomos y los grupos representados por R1 y R2 sean los mismos unos que otros. x representa 2.
En los aditivos en aceites lubricantes usados en la presente invención, el contenido de compuestos de polisulfuro representados por la fórmula general (IV) en la que x representa un número de 3 o mayor es 10% en masa o más pequeño, en base al total de la cantidad de los compuestos representados por la fórmula general (IV) en la que x representa 2 y las cantidades de los compuestos de polisulfuro anteriores. La propiedad corrosiva para metales no ferrosos puede ser suprimida suficientemente cuando el contenido anterior es 10% o más pequeño. Es preferible que el contenido de los compuestos de polisulfuro representados por la fórmula general (IV) en la que x representa un número de 3 o mayor sea 5% o más pequeño.
Por lo tanto, es importante que, en la producción del compuesto de disulfuro representado por la fórmula general (I), se use un procedimiento que proporcione los compuestos de polisulfuro representados por la fórmula general (IV) en la que x representa un número de 3 o mayor como subproductos en una cantidad dentro del intervalo anterior. En la presente invención, es preferible que el compuesto de disulfuro se produzca, por ejemplo, de acuerdo con el procedimiento mostrado en lo que sigue.
El acoplamiento oxidativo se realiza usando como materia prima un éster de un ácido mercaptoalcanocarboxílico representado por la fórmula general (II) y/o la fórmula general (III):
R1OOC-A1-SH …. (II)
R2OOC-A2-SH …. (III)
en las que R1, R2, A1 y A2 son como se definieron anteriormente. La formación de compuestos de polisulfuro, es decir, trisulfuros y mayores, como subproductos está sustancialmente ausente cuando se realiza el procedimiento anterior.
Específicamente, se producen compuestos representados por R1OOC-A1-S2-COOR2, R1OOC-A1-S2-A1-COOR1 y R2OOC-A2-S2-A2-COOR2.
Los ejemplos del agente oxidante incluyen oxígeno, peróxido de hidrógeno, halógenos tales como yodo y bromo, ácidos hipohalosos, hipohalitos, sulfóxidos tales como dimetilsulfóxido y diisopropilsulfóxido y óxido de manganeso (IV). Entre estos agentes oxidantes, son preferibles el oxígeno, el peróxido de hidrógeno y el dimetilsulfóxido, dado que el precio es bajo y la producción del disulfuro es facilitada.
Los ejemplos del compuesto de disulfuro representado por la fórmula general (I) incluyen disulfuro de bis(etoxicarbonilmetilo), disulfuro de bis(n-propoxicarbonilmetilo), disulfuro de bis(isopropoxicarbonilmetilo), y disulfuro de bis(ciclopropoxicarbonilmetilo).
El compuesto representado por la fórmula general (IV) de la presente invención que se usa para aceites lubricantes y fueloils es un compuesto de disulfuro que tiene la siguiente estructura:
R1OOC-A3-Sx -A4-COOR2 .... (IV)
En la fórmula general (IV) anterior, R1 y R2 representan independientemente cada uno un grupo hidrocarbilo que tiene 1 a 30 átomos de carbono, preferiblemente 1 a 20 átomos de carbono, más preferiblemente 2 a 18 átomos de carbono y lo más preferiblemente 2 a 18 átomos de carbono. El grupo hidrocarbilo puede ser lineal, ramificado o cíclico, y puede tener átomo de oxígeno, átomo de azufre o átomo de nitrógeno. R1 y R2 pueden representar el mismo grupo o grupos diferentes. Desde el punto de vista de la preparación, es preferible que R1 y R2 representen el mismo grupo.
A3 y A4 representan independientemente cada uno un grupo representado por CR5R6-CR7R8. R5 a R8 representan independientemente cada uno un átomo de hidrógeno o un grupo hidrocarbilo que tiene 1 a 20 átomos de carbono. Como grupo hidrocarbilo, son preferibles grupos hidrocarbilo que tengan 1 a 12 átomos de carbono, y son más preferibles grupos hidrocarbilo que tengan 1 a 8 átomos de carbono. Desde el punto de vista de la preparación, es preferible que los átomos y los grupos representados por R1 y R2 sean los mismos unos que otros. x representa 2.
En los aditivos para aceites lubricantes usados en la presente invención, el contenido de compuestos de polisulfuro representados por la fórmula general (IV) en la que x representa un número de 3 o mayor es 10% en masa o más pequeño, en base al total de la cantidad de los compuestos representados por la fórmula general (IV) en la que x representa 2 y las cantidades de los compuestos de polisulfuro anteriores. La propiedad corrosiva para metales no ferrosos puede ser suprimida suficientemente cuando el contenido anterior es 10% o más pequeño. Es preferible que el contenido de los compuestos de polisulfuro representados por la fórmula general (IV) en la que x representa un número de 3 o mayor sea 5% o más pequeño.
Por lo tanto, es importante que, en la producción del compuesto de disulfuro representado por la fórmula general (IV), se use un procedimiento que proporcione los compuestos de polisulfuro representados por la fórmula general
(IV) en la que x representa un número de 3 o mayor en una cantidad dentro del intervalo anterior. En la presente invención, es preferible que el compuesto de disulfuro se produzca, por ejemplo, de acuerdo con el procedimiento mostrado en lo que sigue.
El acoplamiento oxidativo se realiza usando como materia prima un éster de un ácido mercaptoalcanocarboxílico representado por la fórmula general (V) y/o la fórmula general (VI):
R1OOC-A3-SH .... (V)
R2OOC-A4-SH .... (VI)
en las que R1, R2, A3 y A4 son como se definieron anteriormente. La formación de compuestos de polisulfuro, es decir, trisulfuros o un compuesto mayor, como subproductos está sustancialmente ausente de acuerdo con el procedimiento anterior.
Específicamente, se producen compuestos representados por R1OOC-A3-S2-A4-COOR2, R1OOC-A3-S2-A3-COOR1 y R2OOC-A4-S2-A4-COOR2.
Como agente oxidante usado para la oxidación de un éster de un ácido a-mercaptoalcanocarboxílico para producir el correspondiente disulfuro, se puede usar el agente oxidante usado en la producción de un disulfuro a partir de un mercaptano. Los ejemplos del agente oxidante incluyen oxígeno, peróxido de hidrógeno, halógenos tales como yodo y bromo, ácidos hipohalosos, hipohalitos, sulfóxidos tales como dimetilsulfóxido y diisopropilsulfóxido y óxido de manganeso (IV). Entre estos agentes oxidantes, son preferibles el oxígeno, el peróxido de hidrógeno y el dimetilsulfóxido, dado que el precio es bajo y la producción del disulfuro es facilitada.
Los ejemplos del compuesto de disulfuro representados por la fórmula general (IV) anterior incluyen disulfuro de 1,1bis(2-metoxicarboniletilo), disulfuro de 1,1-bis(2-etoxicarboniletilo), disulfuro de 1,1-bis(2-n-propoxicarboniletilo), disulfuro de 1,1-bis(2-isopropoxicarboniletilo), disulfuro de 1,1-bis(2-ciclopropoxicarboniletilo), disulfuro de 1,1-bis(2metoxicarbonil-n-propilo), disulfuro de 1,1-bis(2-metoxicarbonil-n-butilo), disulfuro de 1,1-bis(2-metoxicarbonil-nhexilo), disulfuro de 1,1-bis(2-metoxicarbonil-n-propilo), disulfuro de 1,1-bis(2-metoxicarbonil-n-pentilo) y disulfuro de 1,1-bis(2-metoxicarbonil-1-feniletilo).
Estos compuestos de disulfuro exhiben una capacidad de soporte de carga y resistencia al desgaste excelentes cuando se usan como aditivo para presiones extremas basado en azufre y se usan como aditivos en aceites lubricantes.
Los aditivos en aceites lubricantes de la presente invención pueden comprender el compuesto de disulfuro anterior representado por la fórmula general (I) y/o el compuesto de disulfuro anterior representado por la fórmula general
(IV) en solitario o como una combinación de dos o más.
La composición de aceite lubricante acorde con el uso de la presente invención comprende un componente (A): un aceite base para aceites lubricantes y un componente (B): un aditivo para aceites lubricantes que comprende el compuesto de disulfuro descrito anteriormente. La composición de aceite lubricante incluye aceites lubricantes para automóviles usados para aparatos e instrumentos de conducción y engranajes tales como motores de combustión interna, transmisiones automáticas, absorbentes de choques y direcciones asistidas, aceites de trabajo con metales usados para el trabajo de metales tal como corte, pulido y procesamiento por deformación, y aceites hidráulicos que son también fluidos para transmitir energía usados para la transmisión de energía, control de energía y absorción de choques en sistemas hidráulicos tales como aparatos e instrumentos hidráulicos.
En la composición de aceite lubricante usada según la presente invención, el aceite base para aceites lubricantes usado como componente (A) no está limitado particularmente, y se selecciona adecuadamente entre aceites minerales y aceites sintéticos de acuerdo con el objeto y las condiciones del uso de la composición. Los ejemplos del aceite mineral incluyen destilados obtenidos por destilación atmosférica de aceites brutos parafínicos, aceites brutos intermedios y aceites brutos nafténicos, destilados obtenidos por destilación a vacío del residuo de la destilación atmosférica y aceites refinados obtenidos refinando estos aceites de acuerdo con un procedimiento convencional, tales como aceites refinados con disolventes, aceites refinados por hidrogenación, aceites tratados por eliminación de cera y aceites tratados con arcilla.
Los ejemplos del aceite sintético incluyen polibutenos de bajo peso molecular, polipropilenos de bajo peso molecular, oligómeros dea -olefinas que tienen 8 a 14 átomos de carbono, productos de hidrogenación de estos oligómeros, compuestos basados en éster tales como ésteres de poliol (tales como ésteres de ácidos grasos con trimetilolpropano y ésteres de ácidos grasos con pentaeritritol), ésteres de ácidos dibásicos, ésteres de ácidos policarboxílicos aromáticos y ésteres de ácido fosfórico, compuestos alquilaromáticos tales como alquilbencenos y alquilnaftalenos, aceites de poliglicol tales como poli(alquilenglicol), y aceites de silicona.
El aceite base se puede usar en solitario o en combinación de dos o más.
El contenido del aditivo para aceites lubricantes del componente (B) en la composición de aceite lubricante de la presente invención se selecciona adecuadamente de acuerdo con el objeto y las condiciones del uso de la composición. En general, el contenido está en el intervalo de 0,01 a 50% en masa. En el caso del aceite lubricante para automóviles y el aceite hidráulico, el contenido se selecciona, en general, en el intervalo de 0,01 a 30% en masa y preferiblemente en el intervalo de 0,01 a 10% en masa. En el caso del aceite de trabajo con metales, el contenido se selecciona, en general, en el intervalo de 0,1 a 60% en masa y preferiblemente en el intervalo de 0,1 a 50% en masa, aunque el aditivo se puede usar en solitario sin mezcla con otros componentes.
La composición de aceite lubricante puede comprender adecuadamente diversos otros aditivos, tales como otros modificadores de la fricción (agentes oleosos y otros aditivos para presión extrema), agentes antidesgaste, dispersantes sin ceniza, detergentes basados en metales, agentes para la mejora del índice de viscosidad, reductores del punto de vertido, agentes preventivos del óxido, inhibidores de la corrosión para metales, agentes desespumantes, tensioactivos y antioxidantes de acuerdo con el objeto del uso.
Los ejemplos del otro modificador de la fricción y el agente antidesgaste incluyen compuestos basados en azufre tales como olefinas sulfuradas, polisulfuros de dialquilo, polisulfuros de diarilalquilo y polisulfuros de diarilo; compuestos basados en fósforo tales como ésteres de ácido fosfórico, ésteres de ácido tiofosfórico, ésteres de ácido fosforoso, hidrogenofosfitos de alquilo, sales aminadas de ésteres de ácido fosfórico y sales aminadas de ésteres de ácido fosforoso; compuestos basados en cloro tales como ésteres clorados de ácidos grasos y ácidos grasos clorados; compuestos basados en éster tales como ésteres de ácidos alquilmaleicos y ácidos alquenilmaleicos y ésteres de ácidos alquilsuccínicos y ácidos alquenilsuccínicos; compuestos basados en ácidos orgánicos, tales como ácidos alquilmaleicos, ácidos alquenilmaleicos, ácidos alquilsuccínicos y ácidos alquenilsuccínicos; y compuestos organometálicos tales como sales de ácido nafténico, ditiofosfato de cinc (ZnDTP), ditiocarbamato de cinc (ZnDTC), ditiofosfato de molibdeno (MoDTP) y ditiocarbamato de molibdeno (MoDTC).
Los ejemplos del dispersante sin ceniza incluyen succinimidas, succinimidas que contienen boro, bencilaminas, bencilaminas que contienen boro, ésteres de ácido succínico y amidas de ácidos carboxílicos monovalentes y divalentes, ejemplos típicos de los cuales incluyen ácidos grasos y ácido succínico. Los ejemplos del detergente basado en metales incluyen sulfonatos de metales neutros, fenatos de metales neutros, salicilatos de metales neutros, fosfonatos de metales neutros, sulfonatos básicos, fenatos básicos, salicilatos básicos, fosfonatos básicos, sulfonatos sobrealcalinizados, fenatos sobrealcalinizados, salicilatos sobrealcalinizados y fosfonatos sobrealcalinizados.
Los ejemplos del agente para la mejora del índice de viscosidad incluyen polimetacrilatos, polimetacrilatos del tipo dispersión y copolímeros basados en olefinas tales como copolímeros de etileno-propileno. Los ejemplos del reductor del punto de vertido incluyen polimetacrilatos.
Los ejemplos del agente preventivo de óxido incluyen ácidos alquenilsuccínicos y ésteres parciales de los mismos. Los ejemplos del inhibidor de la corrosión para metales incluyen agentes basados en benzotriazol, agentes basados en bencimidazol, agentes basados en benzotiazol y agentes basados en tiadiazol. Los ejemplos del agente desespumante incluyen dimetilpolisiloxano y poliacrilatos. Los ejemplos del tensioactivo incluyen éteres alquil- fenílicos de polioxietileno.
Los ejemplos del antioxidante incluyen antioxidantes basados en amina tales como difenilaminas alquiladas, fenil-anaftilamina y naftilaminas alquiladas; y antioxidantes basados en fenol tales como 2,6-di-t-butil-p-cresol y 4,4’metilenbis(2,6-di-t-butilfenol).
La composición de aceite lubricante acorde con el uso de la presente invención se usa como aceite lubricante para automóviles usados para aparatos e instrumentos de conducción y engranajes tales como motores internos, transmisiones automáticas, absorbentes de choques y direcciones asistidas, el aceite de trabajo de metales se usa para trabajo con metales tal como corte, pulido y procesamientos por deformación, y los aceites hidráulicos que son también fluidos para transmitir energía usados para la transmisión de energía, control de energía o absorción de choques en sistemas hidráulicos tales como aparatos e instrumentos hidráulicos.
Ejemplos
La presente invención será descrita más específicamente con referencia a ejemplos en lo que sigue. Sin embargo, la presente invención no está limitada a los ejemplos.
El coeficiente de fricción, el diámetro de las marcas de desgaste y la propiedad corrosiva fueron evaluados de acuerdo con los siguientes métodos.
(1) Coeficiente de fricción y diámetro de las marcas de desgaste
Se realizó el ensayo de cuatro bolas del tipo Soda bajo las condiciones siguientes.
El ensayo se realizó a una velocidad de rotación de 500 rpm y una temperatura del aceite de 80ºC, mientras que la carga fue aumentada por etapas. Las cargas en las etapas fueron 0,5, 0,7, 0,9, 1,1, 1,3 y 1,5 kgf/cm2 (x0,09807 MPa). La carga fue mantenida en cada etapa durante 180 segundos, y el tiempo entero del ensayo fue 1.080 segundos. Se obtuvo el coeficiente de fricción en cada etapa, y la amplitud de las marcas de desgaste se midió al final del ensayo.
(2) Propiedad corrosiva
El ensayo de la propiedad corrosiva se realizó de acuerdo con el método del Estándar Industrial Japonés K-2513 “Método de ensayo de corrosión de una placa de cobre con productos de petróleo” a una temperatura de ensayo de 100ºC durante un tiempo de ensayo de 3 horas por el método del tubo de ensayo. El cambio en el color de una placa de cobre se observó de acuerdo con el “estándar para la corrosión de una placa de cobre”, y la propiedad corrosiva fue evaluada de acuerdo con la clasificación de 1a a 4c. Cuanto más pequeño es el número en la clasificación, más pequeña es la propiedad corrosiva. La propiedad corrosiva aumenta en el orden del alfabeto.
Ejemplo de Preparación 1 Preparación de disulfuro de bis(etoxicarbonilmetilo)
Se oxidó mercaptoacetato de etilo con dimetilsulfóxido de acuerdo con el siguiente procedimiento, y se preparó disulfuro de bis(etoxicarbonilmetilo). No estuvieron presentes polisulfuros de trisulfuros y mayores en el compuesto obtenido.
En un matraz de recuperación de 100 ml, se pusieron 20,9 g de mercaptoacetato de etilo y 30,8 g de dimetilsulfóxido, y la mezcla resultante se calentó en un baño de aceite a 120ºC durante 8 horas. Después de ser enfriada, la mezcla de reacción obtenida se disolvió en 100 ml de tolueno y se lavó diez veces con agua, y el dimetilsulfóxido sin reaccionar se retiró. El tolueno se retiró por destilación a presión reducida, y se obtuvieron 16,0 g de disulfuro de bis(etoxicarbonilmetilo).
Ejemplo de Preparación 2 Preparación de disulfuro de bis(n-butoxicarbonilmetilo)
La oxidación se realizó de acuerdo con los mismos procedimientos que los realizados en el Ejemplo de Preparación 1, excepto que se usó mercaptoacetato de n-butilo, y se preparó disulfuro de bis(n-butoxicarbonilmetilo). No estuvieron presentes polisulfuros de trisulfuros y mayores en el compuesto obtenido.
Ejemplo de Preparación 3 Preparación de disulfuro de bis(n-octoxicarbonilmetilo)
La oxidación se realizó de acuerdo con los mismos procedimientos que los realizados en el Ejemplo de Preparación 1, excepto que se usó mercaptoacetato de n-octilo, y se preparó disulfuro de bis(n-octoxicarbonilmetilo). No estuvieron presentes polisulfuros de trisulfuros y mayores en el compuesto obtenido.
Ejemplo de Preparación 4 Preparación de disulfuro de bis(2-etilhexoxicarbonilmetilo)
La oxidación se realizó de acuerdo con los mismos procedimientos que los realizados en el Ejemplo de Preparación 1, excepto que se usó mercaptoacetato de 2-etilhexilo, y se preparó disulfuro de bis(2-etilhexoxicarbonilmetilo). No estuvieron presentes polisulfuros de trisulfuros y mayores en el compuesto obtenido.
Ejemplo de Preparación 5 Preparación de disulfuro de bis(isooctoxicarbonilmetilo)
La oxidación se realizó de acuerdo con los mismos procedimientos que los realizados en el Ejemplo de Preparación 1, excepto que se usó mercaptoacetato de isooctilo, y se preparó disulfuro de bis(isooctoxicarbonilmetilo). No estuvieron presentes polisulfuros de trisulfuros y mayores en el compuesto obtenido.
Ejemplo de Preparación 6 Preparación de disulfuro de bis(n-estearoxicarbonilmetilo) La oxidación se realizó de acuerdo con los mismos procedimientos que los realizados en el Ejemplo de Preparación 1, excepto que se usó mercaptoacetato de estearilo, y se preparó disulfuro de bis(n-estearoxicarbonilmetilo). No estuvieron presentes polisulfuros de trisulfuros y mayores en el compuesto obtenido.
Ejemplo de Preparación 7 Preparación de disulfuro de 1,1-bis(1-etoxicarboniletilo)
La oxidación se realizó de acuerdo con los mismos procedimientos que los realizados en el Ejemplo de Preparación 1, excepto que se usó a -mercaptopropionato de etilo, y se preparó disulfuro de 1,1-bis(1-etoxicarboniletilo). No estuvieron presentes polisulfuros de trisulfuros y mayores en el compuesto obtenido.
Ejemplo de Preparación Comparativo 1 Preparación de polisulfuro de bis(n-butoxicarbonilmetilo)
Se preparó polisulfuro de sodio a partir de sulfuro de sodio y azufre, y se preparó polisulfuro de bis(nbutoxicarbonilmetilo) por la reacción del polisulfuro de sodio obtenido y cloroacetato de n-butilo. En la preparación, las proporciones de las cantidades en moles de sulfuro de sodio a azufre se ajustó de tal modo que se pudiera obtener polisulfuro de sodio (Na2Sx) que tenía un número medio de azufre (x) de 2, para comparación con el disulfuro de la presente invención. El polisulfuro de sodio se usó en una cantidad en exceso de 5% de tal modo que no quedara cloroacetato de n-butilo. Específicamente, se preparó polisulfuro de bis(n-butoxicarbonilmetilo) por la reacción de acuerdo con el siguiente procedimiento. En un matraz de vidrio de cuatro cuellos de 500 ml equipado con un agitador y un condensador de reflujo, se pusieron 26,4 g de sulfuro de sodio nonahidrato, 3,52 g de azufre y 150 ml de un etanol al 95%, y la mezcla resultante se calentó bajo agitación en un baño de aceite a 80ºC durante 5 horas. Después de haberse enfriado la mezcla de reacción hasta la temperatura ambiente, se añadieron 30,12 g de cloroacetato de n-butilo en pequeñas porciones, y la mezcla obtenida se agitó a la temperatura ambiente durante 2 horas. El fluido de reacción se transfirió a un embudo de separación, se disolvió en 500 ml de tolueno y se lavó diez veces con agua. El tolueno se retiró por destilación a presión reducida, y se obtuvieron 26,5 g de polisulfuro de bis(nbutoxicarbonilmetilo).
El compuesto obtenido se analizó de acuerdo con la cromatografía líquida de alta resolución [la columna: ODS; el disolvente: acetonitrilo; el detector: un detector de índice de refracción (RI, por sus siglas en inglés)]. El resultado fue como sigue: el monosulfuro: 21%; el disulfuro: 40%; el trisulfuro: 20%; el tetrasulfuro: 12%; y el pentasulfuro: 4%. Estos valores se expresan como % en masa.
Ejemplo de Preparación Comparativo 2 Preparación de sulfuro de bis(2-etilhexiloxicarbonilmetilo)
En un matraz de vidrio con forma de berenjena de 500 ml equipado con un deshidratador Dean Stark, se pusieron 45,1 g de ácido 2,2’-tiodiglicólico, 101,6 g de 2-etilhexanol y 2,0 g de ácido p-toluenosulfónico monohidrato, y la mezcla resultante se calentó bajo la condición de reflujo durante 5 horas. Después de ser enfriado, el fluido de reacción se transfirió a un embudo de separación y se lavó dos veces con una disolución acuosa de hidrogenocarbonato de sodio y cinco veces con agua. El tolueno se retiró por destilación a presión reducida, y se obtuvieron 120,0 g de sulfuro de bis(2-etilhexiloxicarbonilmetilo).
Ejemplo 1
A un aceite mineral P500N de una fracción neutra 500 (la viscosidad cinemática a 100ºC: 10,9 mm2/s; % CAO: 0,1%
o más pequeño), se le añadió disulfuro de bis(etoxicarbonilmetilo) obtenido en el Ejemplo de Preparación 1 en una cantidad tal que el contenido en la composición entera fue 1% en masa, y se preparó una composición de aceite lubricante. Se evaluaron las propiedades de la composición de aceite lubricante obtenida. Los resultados se muestran en la Tabla 1.
Ejemplos 2 a 7
A un aceite mineral P500N de una fracción neutra 500, se le añadieron los aditivos obtenidos en los Ejemplos de Preparación 2 a 7 en cantidades tales que el contenido en la composición entera fue 1% en masa como se muestra en la Tabla 1, y se prepararon composiciones de aceite lubricante. Se evaluaron las propiedades de las composiciones de aceite lubricante obtenidas. Los resultados se muestran en la Tabla 1.
Ejemplo Comparativo 1
Se realizaron los mismos procedimientos que los realizados en el Ejemplo 1, excepto que se usó sulfuro de bis(2etilhexiloxicarbonilmetilo), obtenido en el Ejemplo de Preparación Comparativo 1. Los resultados se muestran en la Tabla 1.
Ejemplo Comparativo 2
Se realizaron los mismos procedimientos que los realizados en el Ejemplo 1, excepto que se usó polisulfuro de bis(n-butoxicarbonilmetilo), obtenido en el Ejemplo de Preparación Comparativo 2. Los resultados se muestran en la Tabla 1.
Ejemplo Comparativo 3
Se evaluó un aceite mineral P500N de una fracción neutra 500 sin añadir un aditivo de acuerdo con los mismos procedimientos que los realizados en el Ejemplo 1. Los resultados se muestran en la Tabla 1.
Tabla 1 - 1
- Ejemplo
- 1 2 3 4 5 6 7
- Preparación de aditivo
- Ejemplo de Preparación
- 1 2 3 4 5 6 7
- Coeficiente de fricción
- carga (kgf/cm2)
- 0,5 0,044 0,032 0,040 0,061 0,041 0,034 0,044
- 0,7
- 0,051 0,041 0,050 0,066 0,052 0,045 0,052
- 0,9
- 0,056 0,048 0,055 0,066 0,057 0,053 0,058
- 1,1
- 0,059 0,052 0,058 0,066 0,058 0,057 0,059
- 1,3
- 0,060 0,055 0,058 0,066 0,059 0,056 0,061
- 1,5
- 0,061 0,054 0,056 0,066 0,058 0,057 0,062
- Amplitud de las marcas de desgaste (mm)
- 0,35 0,40 0,34 0,30 0,36 0,42 0,33
- Corrosión de la placa de cobre
- 1B 1B 1B 1B 1B 1B 1B
Tabla 1 - 2
Ejemplo Comparativo 1 2 3
Preparación de aditivo Ejemplo de Preparación Comparativo 1 2
Coeficiente de fricción carga (kgf/cm2) 0,5 0,047 0,048 0,044 0,7 0,054 0,061 0,055 0,9 0,056 0,072 0,064 1,1 0,057 0,080 0,070 1,3 0,059 0,082 0,072 1,5 0,06 0,085 0,076
Amplitud de las marcas de desgaste (mm) 0,46 0,47 0,52
Corrosión de la placa de cobre 4B 1B 1B
Ejemplo de Preparación 8 Preparación de disulfuro de 1,1-bis(2-etoxicarboniletilo)
10 Se oxidó �-mercaptopropionato de etilo con dimetilsulfóxido de acuerdo con el siguiente procedimiento, y se preparó disulfuro de 1,1-bis(2-etoxicarboniletilo). No estuvieron presentes polisulfuros de trisulfuros y mayores en el compuesto obtenido.
En un matraz de recuperación de 100 ml, se pusieron 20,9 g de� -mercaptopropionato de etilo y 30,8 g de dimetilsulfóxido, y la mezcla resultante se calentó en un baño de aceite a 120ºC durante 8 horas. Después de ser enfriada, la mezcla de reacción obtenida se disolvió en 100 ml de tolueno y se lavó diez veces con agua, y el dimetilsulfóxido sin reaccionar se retiró. El tolueno se retiró por destilación a presión reducida, y se obtuvieron 16,0 g de disulfuro de 1,1-bis(2-etoxicarboniletilo).
Ejemplo de Preparación 9 Preparación de disulfuro de 1,1-bis(2,2-etilhexoxicarboniletilo)
5 Se oxidó -mercaptopropionato de 2-etilhexilo de acuerdo con los mismos procedimientos que los realizados en el Ejemplo de Preparación 1, y se preparó disulfuro de 1,1-bis(2,2-etilhexoxicarboniletilo). No estuvieron presentes polisulfuros de trisulfuros y mayores en el compuesto obtenido.
Ejemplo 8
A un aceite mineral P500N de una fracción neutra 500 (la viscosidad cinemática a 100ºC: 10,9 mm2/s; % CAO: 0,1%
10 o más pequeño), se le añadió disulfuro de 1,1-bis(2-etoxicarboniletilo) obtenido en el Ejemplo de Preparación 8 en una cantidad tal que el contenido en la composición entera fue 1% en masa, y se preparó una composición de aceite lubricante. Se evaluaron las propiedades de la composición de aceite lubricante obtenida. Los resultados se muestran en la Tabla 2.
Ejemplo 9
15 Se realizaron los mismos procedimientos que los realizados en el Ejemplo 8, excepto que se usó disulfuro de 1,1bis(2,2-etilhexoxicarboniletilo) obtenido en el Ejemplo de Preparación 9. Los resultados se muestran en la Tabla 2.
Tabla 2
Ejemplo 8 9
Ejemplo de Preparación 8 9 Preparación de aditivo
Coeficiente de fricción carga (kgf/cm2) 0,5 0,056 0,037 0,7 0,062 0,047 0,9 0,066 0,054 1,1 0,066 0,059 1,3 0,067 0,061 1,5 0,068 0,066
Diámetro de las marcas de desgaste (mm) 0,37 0,36
Corrosión de la placa de cobre 1B 1B
Como se muestra claramente por los resultados en los Ejemplos y los Ejemplos Comparativos, la composición de
20 aceite lubricante que usa el aditivo de la presente invención dio marcas de desgaste que tenían un diámetro pequeño y exhibió una capacidad de soporte de carga y resistencia al desgaste muy excelentes. Como se muestra en el Ejemplo Comparativo 1, cuando se usó la composición de aceite lubricante que tenía un gran contenido de los compuestos de polisulfuro representados por la fórmula general (I) o (IV) en la que x era 3 o mayor, la propiedad corrosiva para los metales no ferrosos fue exhibida. En contraste, la composición de aceite lubricante de la presente
25 invención exhibió las muy excelentes propiedades con la propiedad corrosiva suprimida.
Aplicabilidad industrial
De acuerdo con la presente invención, el aditivo para presiones extremos basado en azufre exhibe una capacidad de soporte de carga y una resistencia al desgaste más excelentes que las exhibidas por los aditivos basados en azufre convencionales y la propiedad corrosiva suprimida para metales no ferrosos, y se puede usar para aceites
30 lubricantes.
Claims (6)
- REIVINDICACIONES1. Uso de un compuesto de disulfuro representado por la fórmula general (I):R1OOC-CH2-Sx -CH2-COOR2 .... (I)en la que R1 y R2 representan independientemente cada uno un grupo hidrocarbilo que tiene 2 a 18 átomos de carbono, yx representa 2, en donde el contenido de compuestos de polisulfuro representados por la fórmula general (I) en la que x representa un número de 3 o mayor es 10% en masa o más pequeño, en base a la cantidad total del compuesto de disulfuro y las cantidades de los compuestos de polisulfuro,como componente principal de un aditivo en aceites lubricantes.
- 2. El uso de la reivindicación 1, en el que el compuesto de disulfuro se obtiene por acoplamiento oxidativo de un éster de un ácido mercaptoalcanocarboxílico representado por al menos una de la fórmula general (II):R1OOC-CH2-SH .... (II) en la que R1 representa un grupo hidrocarbilo que tiene 2 a 18 átomos de carbono y puede tener átomo de oxígeno, átomo de azufre o átomo de nitrógeno, yLa fórmula general (III): R2OOC-CH2-SH .... (III) en la que R2 representa un grupo hidrocarbilo que tiene 2 a 18 átomos de carbono y puede tener átomo de oxígeno, átomo de azufre o átomo de nitrógeno.
- 3. Uso de un compuesto de disulfuro representado por la fórmula general (IV):R1OOC-A3-Sx -A4-COOR2 .... (IV)en la que R1 y R2 representan independientemente cada uno un grupo hidrocarbilo que tiene 1 a 30 átomos de carbono y puede tener un átomo de oxígeno, átomo de azufre o átomo de nitrógeno,A3 y A4 representan independientemente cada uno un grupo representado por CR5R6-CR7R8, representando independientemente cada uno de R5 a R8 un átomo de hidrógeno o un grupo hidrocarbilo que tiene 1 a 20 átomos de carbono yx representa 2, en donde el contenido de compuestos de polisulfuro representados por la fórmula general (IV) en la que x representa un número de 3 o mayor es 10% en masa o más pequeño, en base a un total de una cantidad del compuesto de disulfuro y las cantidades de los compuestos de polisulfuro,como componente principal de un aditivo en aceites lubricantes.
- 4. El uso según la reivindicación 3, en el que el compuesto de disulfuro se obtiene por acoplamiento oxidativo de un éster de un ácido mercaptoalcanocarboxílico representado por al menos una de la fórmula general (V):R1OOC-A3-SH .... (V) en la que R1 representa un grupo hidrocarbilo que tiene 1 a 30 átomos de carbono y puede tener átomo de oxígeno, átomo de azufre o átomo de nitrógeno, yA3 representa un grupo representado por CR5R6-CR7R8, representando independientemente cada uno de R5 a R8 un átomo de hidrógeno o un grupo hidrocarbilo que tiene 1 a 20 átomos de carbono, y la fórmula general (VI):R2OOC-A4-SH .... (VI) en la que R2 representa un grupo hidrocarbilo que tiene 1 a 30 átomos de carbono y puede tener átomo de oxígeno, átomo de azufre o átomo de nitrógeno, yA4 representa un grupo representado por CR5R6-CR7R8, representando independientemente cada uno de R5 a R8 un átomo de hidrógeno o un grupo hidrocarbilo que tiene 1 a 20 átomos de carbono.
-
- 5.
- El uso según cualquiera de las reivindicaciones previas, en el que el aceite lubricante comprende como componente (A) un aceite base para un aceite lubricante y como componente (B) el aditivo en aceites lubricantes.
-
- 6.
- El uso según la reivindicación 5, en el que el contenido del componente (B) está en el intervalo de 0,01 a 50% en masa.
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2003028642 | 2003-02-05 | ||
JP2003028641A JP4981240B2 (ja) | 2003-02-05 | 2003-02-05 | 潤滑油用及び燃料油用添加剤、並びに潤滑油組成物及び燃料油組成物 |
JP2003028641 | 2003-02-05 | ||
JP2003028642A JP4981241B2 (ja) | 2003-02-05 | 2003-02-05 | 潤滑油用及び燃料油用添加剤、並びに潤滑油組成物及び燃料油組成物 |
PCT/JP2004/001093 WO2004069966A1 (ja) | 2003-02-05 | 2004-02-04 | 潤滑油用及び燃料油用添加剤並びに潤滑油組成物及び燃料油組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
ES2375127T3 true ES2375127T3 (es) | 2012-02-27 |
Family
ID=32852669
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
ES04708013T Expired - Lifetime ES2375127T3 (es) | 2003-02-05 | 2004-02-04 | Uso de aditivos en aceite lubricante. |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20060148663A1 (es) |
EP (1) | EP1602709B1 (es) |
KR (1) | KR101083151B1 (es) |
ES (1) | ES2375127T3 (es) |
TW (1) | TW200508384A (es) |
WO (1) | WO2004069966A1 (es) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4878742B2 (ja) * | 2004-08-04 | 2012-02-15 | 出光興産株式会社 | 潤滑油用及び燃料油用添加剤、並びに潤滑油組成物及び燃料油組成物 |
JP5175462B2 (ja) * | 2006-09-04 | 2013-04-03 | 出光興産株式会社 | 内燃機関用潤滑油組成物 |
JP5373400B2 (ja) * | 2006-09-28 | 2013-12-18 | 出光興産株式会社 | 潤滑油組成物 |
JP5175739B2 (ja) * | 2006-10-23 | 2013-04-03 | 出光興産株式会社 | 内燃機関用潤滑油組成物 |
JP5468728B2 (ja) * | 2007-05-29 | 2014-04-09 | 出光興産株式会社 | 内燃機関用潤滑油組成物 |
JP5727701B2 (ja) * | 2008-02-20 | 2015-06-03 | 出光興産株式会社 | 内燃機関用潤滑油組成物 |
AT507280B1 (de) * | 2008-08-27 | 2011-04-15 | Blum Gmbh Julius | Möbelbeschlag mit einem dämpfer |
JP2011084721A (ja) * | 2009-09-15 | 2011-04-28 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 摺動機構 |
US20120238481A1 (en) * | 2009-12-03 | 2012-09-20 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Lubricating oil composition |
CN101921635B (zh) * | 2010-09-30 | 2012-12-26 | 洛阳万山高新技术应用工程有限公司 | 一种高含氧活性燃油及其制备方法 |
CA2957073C (en) * | 2014-08-06 | 2023-08-29 | The Lubrizol Corporation | Industrial gear lubricant additive package with biodegradable sulfur component |
JP7213694B2 (ja) * | 2018-01-12 | 2023-01-27 | Eneos株式会社 | 硫黄系化合物、該硫黄系化合物を含有する潤滑油添加剤、及び該硫黄系化合物を含有する潤滑油組成物 |
CN114174480B (zh) * | 2019-07-26 | 2022-08-23 | 株式会社Adeka | 润滑油添加剂以及包含该润滑油添加剂的润滑油组合物 |
CN114174479B (zh) * | 2019-07-26 | 2022-08-23 | 株式会社Adeka | 润滑油添加剂以及包含该润滑油添加剂的润滑油组合物 |
US11905488B2 (en) * | 2020-10-16 | 2024-02-20 | Infineum International Limited | Transmission fluid compositions for hybrid and electric vehicle applications |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL75960C (es) * | 1951-04-23 | |||
JPS6036456A (ja) | 1983-08-09 | 1985-02-25 | Santen Pharmaceut Co Ltd | ジスルフイド化合物の製造法 |
US4943303A (en) * | 1985-11-25 | 1990-07-24 | The Lubrizol Corporation | Cetane improver |
ATE84062T1 (de) * | 1986-11-07 | 1993-01-15 | Lubrizol Corp | Schwefel enthaltende zubereitungen, schmiermittel, brennstoff und funktionelle fluidzubereitungen. |
CA2013545C (en) * | 1989-04-03 | 1999-01-26 | Glen Paul Fetterman Jr. | Improved ashless lubricant compositions for internal combustion engines |
US5530163A (en) * | 1995-01-23 | 1996-06-25 | Phillips Petroleum Company | Process for producing organic polysulfide compounds |
JP3497952B2 (ja) | 1996-08-02 | 2004-02-16 | 東燃ゼネラル石油株式会社 | 潤滑油組成物 |
CN1228803A (zh) * | 1996-08-30 | 1999-09-15 | 索罗蒂亚公司 | 新的水可熔性的金属加工流体 |
IL139666A0 (en) * | 1997-07-21 | 2002-02-10 | Commw Scient Ind Res Org | Synthesis of dithioester chain transfer agents and use of bis (thioacyl) disulfides or dithioesters as chain transfer agents |
JP2001288490A (ja) * | 2000-04-05 | 2001-10-16 | Yushiro Chem Ind Co Ltd | 金属加工用潤滑油 |
US7414014B2 (en) * | 2004-12-30 | 2008-08-19 | A.P. Moeller-Maersk/As | Method and system for improving fuel economy and environmental impact operating a 2-stroke engine |
-
2004
- 2004-02-04 WO PCT/JP2004/001093 patent/WO2004069966A1/ja active Application Filing
- 2004-02-04 KR KR1020057014383A patent/KR101083151B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2004-02-04 EP EP04708013A patent/EP1602709B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-02-04 US US10/544,484 patent/US20060148663A1/en not_active Abandoned
- 2004-02-04 ES ES04708013T patent/ES2375127T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2004-02-04 TW TW093102544A patent/TW200508384A/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP1602709A4 (en) | 2009-04-01 |
US20060148663A1 (en) | 2006-07-06 |
KR20050096180A (ko) | 2005-10-05 |
EP1602709A1 (en) | 2005-12-07 |
WO2004069966A1 (ja) | 2004-08-19 |
KR101083151B1 (ko) | 2011-11-11 |
TWI378995B (es) | 2012-12-11 |
EP1602709B1 (en) | 2011-12-28 |
TW200508384A (en) | 2005-03-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
ES2375127T3 (es) | Uso de aditivos en aceite lubricante. | |
CN109415646B (zh) | 润滑性组合物及包含该润滑性组合物的机油组合物 | |
JP5175739B2 (ja) | 内燃機関用潤滑油組成物 | |
JP5134184B2 (ja) | 低銅腐食性のギヤ油 | |
KR101216823B1 (ko) | 윤활유용 및 연료유용 첨가제, 윤활유 조성물 및 연료유조성물 | |
CN101517046A (zh) | 润滑方法及其润滑组合物 | |
CN101137739A (zh) | 二烷基二硫代氨基甲酸钼组合物以及含有该组合物的润滑组合物 | |
CN104662138A (zh) | 润滑油组合物及同时抑制铜和铅溶出的滑动材料的润滑方法 | |
US8536103B2 (en) | Liquid extreme pressure additive | |
JP4981240B2 (ja) | 潤滑油用及び燃料油用添加剤、並びに潤滑油組成物及び燃料油組成物 | |
CN103502405A (zh) | 二硫代氨基甲酸锌润滑油添加剂 | |
US20100190670A1 (en) | Lubricant additive and lubricant composition | |
JP4981241B2 (ja) | 潤滑油用及び燃料油用添加剤、並びに潤滑油組成物及び燃料油組成物 | |
JP5112402B2 (ja) | 潤滑油用及び燃料油用添加剤、並びに潤滑油組成物及び燃料油組成物 | |
JP5097178B2 (ja) | 潤滑油用及び燃料油用添加剤、並びに潤滑油組成物及び燃料油組成物 | |
JP2011052153A (ja) | 潤滑油用添加剤、及び該添加剤を含む潤滑油組成物 | |
JPH06220475A (ja) | ギヤ油組成物 | |
JP2009084263A (ja) | メルカプトアルカンカルボン酸エステル亜鉛塩およびその製造方法、潤滑油添加剤、および潤滑油組成物 |