ES2349869T3 - Uso de compuestos de silicio con unidades que comprenden átomos de nitrógeno para el tratamiento de materiales de fibra. - Google Patents
Uso de compuestos de silicio con unidades que comprenden átomos de nitrógeno para el tratamiento de materiales de fibra. Download PDFInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/48—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
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Abstract
Uso de un compuesto de silicio que puede prepararse haciendo reaccionar un silano de fórmula (I) o una mezcla de silanos de fórmula (I) **(Ver fórmula)** con un silano de fórmula (II) o una mezcla de silanos de fórmula (II) **(Ver fórmula)** en el que la razón molar de silanos de fórmula (I) usados con respecto a silanos de fórmula (II) usados es de 5:1 a 1:5, preferiblemente de 3:1 a 1:2, reacción adicional opcional de los productos resultantes con compuestos que se eligen de formaldehído, ácido sulfúrico, mezclas de ácido acético y alcoholes de bajo peso molecular, y compuestos de fórmulas (III), (IV), (V), (VI), (VII) y (VIII) en las que, en el caso de la reacción con formaldehído, los radicales -CH2OH que se forman pueden haberse eterificado con un alcohol alifático monohidroxilado o polihidroxilado que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, y reacción adicional opcional con un poliorganosiloxano mediante una reacción de equilibrio y/o condensación, **(Ver fórmula)** **(Ver fórmula)** **(Ver fórmula)** **(Ver fórmula)** **(Ver fórmula)** **(Ver fórmula)** en las que todos los radicales R1, independientemente entre sí, son un radical metilo, un radical etilo o un radical fenilo no sustituido, todos los radicales R2, independientemente entre sí, son H o -CH3, el radical R3 es hidrógeno o un radical alquilo lineal o ramificado que tiene de 1 a 14 átomos de carbono, el radical R4 es H o es R1, el radical R5 es un radical R3 que no es hidrógeno, o es un radical R3 que no es hidrógeno y en el que un átomo de hidrógeno se reemplaza por el radical monovalente derivado de óxido de etileno, todos los radicales R, independientemente entre sí, son un radical de fórmula (IX) o de fórmula (X), **(Ver fórmula)** **(Ver fórmula)** en las que uno de los radicales R7 y R8 es hidrógeno y el otro es hidrógeno o un grupo metilo, el radical R9 es hidrógeno o un radical alquilo que tiene de 1 a 16 átomos de carbono, o en las que todos los radicales R, independientemente entre sí, son hidrógeno o un radical alquilo lineal o ramificado que tiene de 1 a 18 átomos de carbono que pueden tener 1, 2 ó 3 grupos metoxilo o grupos etoxilo como sustituyentes, o en las que los radicales R son un radical de fórmula (XI) **(Ver fórmula)** en la que R10 es un radical alquilo lineal o ramificado que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, en la que R10 es preferiblemente un grupo metilo o etilo, o en la que R10 es Ar o es Ar-CH2-, en la que e es un número desde 2 hasta 6, Hal es Cl o Br, Ar es el radical fenilo no sustituido o un radical naftilo no sustituido o es un radical fenilo en el que uno o dos átomos de hidrógeno se sustituyen por un radical alquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, a tiene el valor de 1, 2 ó 3, b tiene el valor de 0, 1 ó 2, c1 y c2, independientemente entre sí, tienen el valor de 0 ó 1, d es un número desde 1 hasta 20, para el tratamiento de materiales de fibra.
Description
Uso de compuestos de silicio con unidades que
comprenden átomos de nitrógeno para el tratamiento de materiales de
fibra.
La invención se refiere al uso de compuestos de
silicio específicos que pueden prepararse a partir de silanos
funcionales para el tratamiento de materiales de fibra. También se
refiere al uso de productos que pueden prepararse a partir de estos
compuestos de silicio mediante reacción con compuestos que
comprenden grupos reactivos o con poliorganosiloxanos para el
tratamiento de materiales de fibra.
Se conoce tratar materiales de fibra que
comprenden fibras de celulosa con los denominados agentes de
reticulación de celulosa con el fin de influir positivamente en el
comportamiento de arrugas de los artículos textiles. Para este fin,
ya se han usado silanos con grupos reactivos. Esto resulta evidente,
por ejemplo, a partir de los documentos US 3 055 774 y
EP-A 563 961. Además, el documento
EP-A 401 668 describe la reacción de compuestos de
silicio reactivos con productos de celulosa.
El documento WO 02/070528 describe la
transesterificación de alcoxisilanos usando alcoholes.
El documento EP-A 459 675 da a
conocer una composición de adhesivo que comprende un compuesto de
silicio que puede prepararse haciendo reaccionar un silano
aminofuncional con un silano acrilatofuncional.
El documento US-A 5 130 401 da a
conocer una composición de organopolisiloxano que tiene buenas
propiedades adhesivas que comprende un compuesto de silicio que
puede prepararse haciendo reaccionar un silano aminofuncional con
un silano acrilatofuncional.
El documento US-A 4 374 237 da a
conocer una composición curable que comprende el producto de
reacción de un prepolímero de poliuretano terminado con isocianato
y un bis-silano, en la que dicho
bis-silano también puede ser un compuesto de
silicio que puede prepararse haciendo reaccionar un silano
aminofuncional con un silano acrilatofuncional.
Los compuestos de silicio, que se conocen de la
técnica anterior, para tratar materiales de fibra que comprenden
celulosa todavía no son óptimos con respecto a la reactividad
química frente a la celulosa y el nivel de los efectos alcanzados
con los materiales textiles.
El objetivo en el que se basa la presente
invención era proporcionar compuestos de silicio con los que es
posible llevar a cabo una reticulación altamente eficaz de
materiales textiles que consisten en una proporción sustancial en
fibras de celulosa, y con los que pueden hacerse reaccionar
poliorganosiloxanos con el fin de obtener poliorganosiloxanos así
modificados con los que es posible alcanzar una buena permanencia de
los efectos que se obtienen cuando se tratan materiales textiles
con estos poliorganosiloxanos modificados.
El objetivo se ha alcanzado mediante el uso de
compuestos de silicio que pueden prepararse haciendo reaccionar un
silano de fórmula (I) o una mezcla de silanos de fórmula (I)
con un silano de fórmula (II) o una
mezcla de silanos de fórmula
(II)
en el que la razón molar de silanos
de fórmula (I) usados con respecto a silanos de fórmula (II) usados
es de 5:1 a 1:5, preferiblemente de 3:1 a
1:2,
y reacción adicional opcional de los productos
resultantes con compuestos que se eligen de formaldehído, ácido
sulfúrico, mezclas de ácido acético y alcoholes de bajo peso
molecular; y compuestos de fórmulas (III), (IV), (V), (VI), (VII) y
(VIII) en las que, en el caso de la reacción con formaldehído, los
radicales -CH_{2}OH que se forman pueden haberse eterificado con
un alcohol alifático monohidroxilado o polihidroxilado que tiene de
1 a 6 átomos de
carbono,
carbono,
y reacción adicional opcional con un
poliorganosiloxano mediante una reacción de equilibrio y/o
condensación,
en las
que
todos los radicales R^{1}, independientemente
entre sí, son un radical metilo, un radical etilo o un radical
fenilo no sustituido,
todos los radicales R^{2}, independientemente
entre sí, son H o -CH_{3},
el radical R^{3} es hidrógeno o un radical
alquilo lineal o ramificado que tiene de 1 a 14 átomos de
carbono,
el radical R^{4} es H o es R^{1},
el radical R^{5} es un radical R^{3} que no
es hidrógeno, o es un radical R^{3} que no es hidrógeno y en el
que un átomo de hidrógeno se reemplaza por el radical monovalente
derivado de óxido de etileno,
todos los radicales R, independientemente entre
sí, son un radical de fórmula (IX) o de fórmula (X),
en las que uno de los radicales
R^{7} y R^{8} es hidrógeno y el otro es hidrógeno o un grupo
metilo, el radical R^{9} es hidrógeno o un radical alquilo que
tiene de 1 a 16 átomos de
carbono,
o en las que todos los radicales R,
independientemente entre sí, son hidrógeno o un radical alquilo
lineal o ramificado que tiene de 1 a 18 átomos de carbono que
pueden tener 1, 2 ó 3 grupos alcoxilo, en particular grupos
metoxilo o grupos etoxilo, como sustituyentes,
o en las que los radicales R son un radical de
fórmula (XI)
en la que R^{10} es un radical
alquilo lineal o ramificado que tiene de 1 a 4 átomos de
carbono,
en la que R^{10} es preferiblemente un grupo
metilo o etilo, o
en la que R^{10} es Ar o es
Ar-CH_{2}-,
en la que e es un número desde 2 hasta 6,
Hal es Cl o Br,
Ar es el radical fenilo no sustituido o un
radical naftilo no sustituido o es un radical fenilo en el que uno
o dos átomos de hidrógeno se sustituyen por un radical alquilo que
tiene de 1 a 4 átomos de carbono,
a tiene el valor de 1, 2 ó 3
b tiene el valor de 0, 1 ó 2
c1 y c2, independientemente entre sí, tienen el
valor de 0 ó 1
d es un número desde 1 hasta 20,
para el tratamiento de materiales de fibra.
\vskip1.000000\baselineskip
Siempre que se use "compuestos de silicio
según la invención" a continuación, se pretenden estos productos
especificados anteriormente y descritos con más detalle a
continuación, es decir "compuestos de silicio según la
invención" pueden ser productos que se forman haciendo reaccionar
un silano de fórmula (I) o una mezcla de tales silanos con un
silano de fórmula (II) o con una mezcla de tales silanos en la razón
molar especificada y que no se hacen reaccionar adicionalmente con
otros productos. Sin embargo, la expresión "compuestos de silicio
según la invención" también incluye productos que se forman
mediante reacción adicional de los compuestos de silicio formados
principalmente a partir de fórmula (I) y fórmula (II) con
formaldehído, ácido sulfúrico, mezclas de ácido acético y alcoholes
de bajo peso molecular o mediante reacción adicional con compuestos
de fórmulas (III) a (VIII) o mediante reacción adicional con un
poliorganosiloxano mediante una reacción de equilibrio y/o
condensación.
Los compuestos de silicio según la invención
tienen varias propiedades ventajosas:
- 1.
- Tienen una pluralidad de centros reactivos que están presentes en forma de grupos alcoxilo, aciloxilo y/o amino, y por tanto tienen una alta reactividad frente a los grupos hidroxilo celulósicos. Por tanto, pueden usarse para la reticulación altamente eficaz de materiales textiles que comprenden fibras de celulosa, por ejemplo en una cantidad de desde el 50 hasta el 100% en peso. En el presente documento, las fibras de celulosa pueden estar presentes en una mezcla con fibras de poliéster, poliamida o polipropileno. En el presente documento, los materiales de fibra son preferiblemente materiales textiles en forma de materiales textiles tejidos, materiales textiles de punto o materiales textiles no tejidos.
- \quad
- Los compuestos de silicio según la invención también pueden usarse para tratar materiales de fibra con bajo contenido en celulosa o libres de celulosa. A su vez, los materiales de fibra adecuados son preferiblemente materiales textiles en forma de materiales textiles tejidos, materiales textiles de punto o materiales textiles no tejidos de fibras de poliéster, poliamida o propileno o mezclas de tales fibras. Los artículos de fibra de vidrio u otros artículos compuestos por vidrio también pueden tratarse ventajosamente con compuestos de silicio según la invención. Los materiales de fibra en forma de materiales textiles pueden tratarse según métodos conocidos generalmente. Por ejemplo, un procedimiento que es altamente adecuado es uno en el que el material textil se hace pasar a través de un baño, entonces se enfría bruscamente, se seca a 90-110ºC durante de 5 a 20 minutos y opcionalmente se condensa a una temperatura en el intervalo de desde 120ºC hasta 160ºC. Tales procedimientos son, entre otros, los procedimientos de foulardado conocidos. Sin embargo, los compuestos de silicio según la invención y los poliorganosiloxanos modificados descritos a continuación en el punto 2 también pueden usarse ventajosamente para recubrir materiales textiles. El recubrimiento puede tener lugar mediante métodos conocidos generalmente.
- 2.
- Debido a la presencia de grupos reactivos, por ejemplo grupos -OH o -NH, los compuestos de silicio que se forman haciendo reaccionar un silano de fórmula (I) o una mezcla de tales silanos con un silano de fórmula (II) o con una mezcla de tales silanos en la razón molar especificada y que no se hacen reaccionar adicionalmente con otros productos o productos que se forman mediante reacción adicional de los compuestos de silicio formados principalmente a partir de silanos de fórmula (I) y fórmula (II) con formaldehído, ácido sulfúrico, mezclas de ácido acético y alcoholes de bajo peso molecular o mediante reacción adicional con compuestos de fórmulas (III) a (VIII) pueden usarse para modificar poliorganosiloxanos conocidos. Para esto, los compuestos de silicio tal como se especificaron anteriormente se hacen reaccionar en una reacción de equilibrio o condensación. Las reacciones de equilibrio y las reacciones de condensación en siloxanos se conocen de la técnica anterior. Durante el equilibrio, que procede habitualmente en presencia de catalizadores básicos a una temperatura en el intervalo de desde 60 hasta 140ºC, se hacen reaccionar compuestos de silicio de bajo peso molecular, por ejemplo silanos que comprenden dos o más grupos alcoxilo unidos directamente a un átomo de Si, con poliorganosiloxanos. Durante la reacción, se incorpora la unidad -O-Si-O- que se origina del compuesto de silicio de bajo peso molecular en la cadena de polisiloxano. Si una reacción de equilibrio de este tipo ha de llevarse a cabo entre compuestos de silicio tal como se especificaron anteriormente y poliorganosiloxanos, el poliorganosiloxano usado es preferiblemente un poliorganosiloxano que tiene grupos terminales trimetilsililo -(CH_{3})_{3}Si-O- o hidroxidimetilsililo -(HO(CH_{3})_{2}Si-O-). En el presente documento, la cadena de polisiloxano puede consistir en unidades de -(CH_{3})_{2}Si-O- repetidas, en una o más de las cuales un grupo metilo puede estar sustituido con un grupo funcional, por ejemplo un radical que comprende uno o más grupos amino.
- \quad
- Durante la reacción de condensación, que se lleva a cabo preferiblemente en un intervalo de temperatura de desde 60 hasta 100ºC, se hace reaccionar un compuesto de silicio de bajo peso molecular que comprende dos o más grupos alcoxilo unidos a un átomo de Si con un poliorganosiloxano que comprende grupos OH. Al inicio de la reacción de condensación, puede estar presente agua, por ejemplo con el fin de hidrolizar los grupos alcoxilo presentes en el compuesto de silicio de bajo peso molecular para dar grupos hidroxilo. Si los compuestos de silicio tal como se especificaron anteriormente van a usarse para una reacción de condensación de este tipo, el poliorganosiloxano usado es preferiblemente un polímero lineal que tiene unidades hidroxidimetilsililo HO(CH_{3})_{2}Si-O- en ambos extremos de la cadena. Dentro de la cadena, las mismas unidades pueden estar presentes tal como se han descrito anteriormente para el caso del equilibrio. En las reacciones de equilibrio y/o condensación descritas, pueden usarse conjuntamente silanos de fórmula (XII) además de los compuestos de silicio tal como se especificaron anteriormente.
-
12
- \quad
- Estos silanos de fórmula (XII) se describen a continuación.
- \quad
- Si, durante el equilibrio o la condensación, se hace uso del uso conjunto de silanos de fórmula (XII), entonces la razón molar de átomos de nitrógeno en los silanos según la invención con respecto a átomos de fósforo en los silanos de fórmula (XII) está preferiblemente en el intervalo de desde 3:1 hasta 1:1.
- \quad
- Igualmente, los poliorganosiloxanos modificados mediante reacción con compuestos de silicio tal como se especificaron anteriormente se usan con facilidad para el tratamiento de materiales de fibra en forma de materiales textiles. En el presente documento, es posible alcanzar efectos tales como, por ejemplo, buenas propiedades antiarrugas, tacto suave etc., con alta permanencia frente a los procedimientos de lavado.
- \quad
- Los poliorganosiloxanos modificados especificados se usan preferiblemente en el presente documento en forma de dispersiones acuosas. Dispersantes adecuados son los dispersantes conocidos de la química de la silicona, en particular dispersantes no ionogénicos tales como alcoholes alifáticos de cadena relativamente larga etoxilados.
Los compuestos de silicio según la invención
pueden prepararse haciendo reaccionar un silano de fórmula (I) o
una mezcla de silanos de fórmula (I)
con un silano de fórmula (II) o una
mezcla de silanos de fórmula
(II)
Esta reacción debe llevarse a cabo en razones
cuantitativas de manera que la razón molar de la cantidad total de
silanos de fórmula (I) con respecto a la cantidad total de silanos
de fórmula (II) está en el intervalo de desde 5:1 hasta 1:5. Está
preferiblemente en el intervalo de desde 3:1 hasta 1:2.
La reacción de silanos de fórmula (I) con
silanos de fórmula (II) se lleva a cabo preferiblemente a una
temperatura en el intervalo de desde 40ºC hasta 140ºC. Puede tener
lugar sin el uso de un disolvente, particularmente si al menos uno
de los compuestos de partida es líquido o fácilmente miscible con
los otros compuestos de partida. En otros casos es posible usar un
disolvente orgánico en el que los compuestos de partida son
fácilmente solubles y con el que no reaccionan químicamente. Sin
embargo, se da preferencia a una reacción sin el uso de un
disolvente.
En muchos casos es favorable usar conjuntamente
un catalizador durante la reacción de los silanos de fórmula (I)
con los silanos de fórmula (II). Los catalizadores que son
particularmente adecuados son alcóxidos de metales alcalinos, tales
como metóxido de sodio o etóxido de sodio, compuestos de estaño
(IV), tales como R_{2}SnO, titanatos y vanadatos de fórmulas
Ti(OR)_{4}, VO(OR)_{3}, en las que
en el presente documento R es en cada caso un radical alquilo que
tiene de 1 a 4 átomos de carbono, haluros de metales, tales como
cloruro de estaño (IV), y compuestos de nitrógeno opcionalmente
insaturados bicíclicos, tal como se describe en el documento EP 933
399 A1, página 6, líneas 37-40. En varios casos es
favorable llevar a cabo la reacción de compuestos de fórmula (I)
con compuestos de fórmula (II) a presión reducida.
En las fórmulas (I) y (II):
R es hidrógeno o un radical alquilo lineal o
ramificado que tiene de 1 a 18 átomos de carbono, o un radical
alquilo de este tipo que tiene uno o dos o tres grupos metoxilo o
grupos etoxilo como sustituyentes
o
un radical de fórmula (IX) o de fórmula (X) o de
fórmula (XI)
R^{1} es un radical metilo, un radical etilo o
un radical fenilo no sustituido
R^{2} es hidrógeno o radical metilo
a es el número 1, 2 ó 3
b es uno de los números 0, 1 ó 2
c1 es el número 0 ó 1
c2 es el número 0 ó 1
e es un número desde 2 hasta 6.
\vskip1.000000\baselineskip
En el presente documento, a para los compuestos
de fórmula (I) usados puede adoptar el mismos valor que o un valor
diferente a los compuestos de fórmula (II) usados.
\newpage
Debe suponerse que la reacción del silano de
fórmula (I) con el silano de fórmula (II) tiene lugar por medio de
una adición de Michael, durante la que un enlace NH de la fórmula
(I) se añade al doble enlace C=C de la fórmula (II).
En las fórmulas (VIII), (IX) y (X):
uno de los radicales R^{7} y R^{8} es
hidrógeno y el otro es hidrógeno o un grupo metilo
d es un número desde 1 hasta 20
e es un número desde 2 hasta 6
R^{9} es hidrógeno o un radical alquilo que
tiene de 1 a 4 átomos de carbono
Hal es bromo o yodo.
\vskip1.000000\baselineskip
Los silanos de fórmula (I) están disponibles
comercialmente, por ejemplo de las empresas ABCR GmbH & Co. KG,
Karlsruhe, Alemania y Brenntag Eurochem GmbH, Alemania
(3-aminopropildietoximetilsilano y
N-aminoetil-3-aminopropilmetildimetoxisilano).
Además, tales silanos pueden prepararse de manera conocida mediante
la adición de alquildialcoxihidrogenosilanos sobre un haluro de
alilo y la posterior reacción con las aminas correspondientes, o
mediante reacción de
alquil-hidrogenodihalogenosilanos con un cloruro de
alilo, la posterior sustitución de los átomos de halógeno unidos
directamente a Si por radicales OR y entonces la reacción con
aminas.
Igualmente, los silanos de fórmula (II) están
disponibles comercialmente; ejemplos son productos de la serie
GENIOSIL (Wacker Chemie GmbH, Alemania), incluyendo GENIOSIL XL 32,
o productos de ABCR GmbH & Co., Karlsruhe, Alemania.
Los compuestos de silicio según la invención que
pueden prepararse haciendo reaccionar silanos de fórmula (I) con
silanos de fórmula (II) son muy altamente adecuados para tratar
materiales de fibra en forma de materiales textiles tales como
materiales textiles tejidos, materiales textiles de punto o
materiales textiles no tejidos. Si los materiales textiles
comprenden cantidades significativas, por ejemplo del 50 al 100% en
peso, de fibras de celulosa tales como, por ejemplo, algodón,
entonces puede conseguirse una reticulación altamente eficaz de las
moléculas de celulosa con los compuestos de silicio según la
invención. En este procedimiento, tras la aplicación del compuesto
de silicio, se llevan a cabo una etapa de secado y, habitualmente,
también una etapa de condensación, tal como se describió
anteriormente.
Si uno o más de los radicales R en los silanos
de fórmula (I) o fórmula (II) es un radical alquilo con menos de 6
átomos de carbono, existe la posibilidad de que los silanos de
fórmula (I) o fórmula (II) o los productos de reacción según la
invención a partir de estos dos silanos se hidrolicen de manera
relativamente rápida en sistemas acuosos. Por este motivo, se usan
productos de reacción en los que al menos uno de los radicales
presentes tiene menos de 6 átomos de carbono, preferiblemente no en
forma de sistemas acuosos, sino en forma de una disolución en
amoniaco líquido para tratar los materiales textiles. En el presente
documento, la disolución en amoniaco líquido comprende
preferiblemente de 0,05 a 0,3 mol/l, en particular de 0,08 a 0,15
mol/l, de producto de reacción de silano de fórmula (I) con silano
de fórmula (II), y se lleva a cabo preferiblemente la aplicación al
material textil como una aplicación de baño a una temperatura en el
intervalo de desde -60º hasta -40ºC, por ejemplo mediante
procedimientos de foulardado, para los que puede usarse
conjuntamente un catalizador que se elige de aminas tales como
diazabiciclo[2.2.2]octano o
4-dimetilaminopiridina. En el presente documento,
la cantidad de catalizador añadido es preferiblemente del 1 al 3% en
peso, basándose en la cantidad total de los compuestos de silicio
según la invención presentes en la disolución amoniacal. Sin
embargo, en lugar de una disolución en amoniaco líquido, en muchos
casos también es posible usar una disolución de los compuestos de
silicio según la invención en una mezcla de agua y un alcohol
alifático de bajo peso molecular, incluso si uno o más de los
radicales R en los compuestos de silicio según la invención que se
usan tiene menos de 6 átomos de carbono. El alcohol de bajo peso
molecular usado para esto debe estar presente en una cantidad de
desde el 20 hasta el 80% en peso en la mezcla de alcohol y agua, y
comprende preferiblemente de 1 a 4 átomos de carbono. El
isopropanol es altamente adecuado.
Si ninguno de los radicales R en los silanos de
fórmula (I) y de fórmula (II) es un radical alquilo que tiene menos
de 6 átomos de carbono, entonces igualmente puede tener lugar una
aplicación en forma de una disolución en amoniaco líquido. Sin
embargo, preferiblemente se usan en este caso los productos de
reacción según la invención de silanos de fórmula (I) con silanos
de fórmula (II), entre otros por motivos de coste y debido a una
manipulación más fácil, en forma de una dispersión o disolución
acuosa. Son idóneos para una dispersión en agua los dispersantes no
ionogénicos habituales, tales como alcoholes de cadena relativamente
larga etoxilados o dispersantes catiónicos, tales como sales de
amonio cuaternario. Igualmente, las dispersiones o disoluciones
acuosas se usan preferiblemente mediante un baño, por ejemplo por
medio de foulardado, y comprenden preferiblemente de 0,05 a 0,3
mol/l, en particular de 0,08 a 0,15 mol/l, de producto de reacción a
partir de los correspondientes silanos.
El uso de compuestos de silicio según la
invención incluye no sólo el uso de los compuestos de silicio que
pueden obtenerse mediante la reacción descrita de silanos de fórmula
(I) con silanos de fórmula (II). Más bien, la presente invención
también proporciona el uso de compuestos de silicio que pueden
obtenerse a partir de los productos de reacción especificados
mediante reacción adicional con ciertos productos. Estos ciertos
productos se eligen de formaldehído, ácido sulfúrico, mezclas de
ácido acético y alcoholes de bajo peso molecular, y compuestos de
fórmulas (III), (IV), (V), (VI), (VII) y (VIII)
En el caso de reacción con formaldehído, los
radicales -CH_{2}OH que se forman entonces pueden eterificarse
con un alcohol alifático monohidroxilado o polihidroxilado que tiene
de 1 a 6 átomos de carbono. El alcohol de bajo peso molecular que
puede usarse como una mezcla con ácido acético es igualmente un
alcohol alifático monohidroxilado o polihidroxilado que tiene de 1
a 6 átomos de carbono.
En las fórmulas (III) a (VIII)
R^{3} es hidrógeno o un radical alquilo lineal
o ramificado que tiene de 1 a 14 átomos de carbono. R^{3} es
preferiblemente un radical alquilo que tiene de 1 a 8 átomos de
carbono.
R^{4} es hidrógeno o R^{1}
R^{5} tiene el mismo significado que R^{3},
con la excepción de hidrógeno, o es un radical R^{3} que no es
hidrógeno y en el que un átomo de hidrógeno se reemplaza por el
radical monovalente que se deriva de óxido de etileno eliminando un
átomo de hidrógeno,
R^{10} es un radical alquilo lineal o
ramificado que tiene de 1 a 6 átomos de carbono o Ar- o
Ar-CH_{2}-, siendo R^{10} preferiblemente un
radical metilo o etilo,
Ar es un radical monovalente que se deriva de
benceno, tolueno o naftaleno o dialquilbenceno eliminando un átomo
de hidrógeno, en el que el radical naftilo puede ser el radical
1-naftilo o 2-naftilo y en el que se
entiende que dialquilbenceno significa un benceno sustituido con 2
grupos alquilo que tiene en cada caso de 1 a 4 átomos de
carbono.
En las fórmulas (III) a (VIII), R^{1},
R^{7}, R^{8}, R^{9}, a y d también tienen los significados
especificados anteriormente y en la reivindicación 1.
En los compuestos de fórmula (III), el radical
Ar está unido directamente al átomo de azufre, por tanto estos
compuestos son ácidos sulfónicos o derivados de los mismos; no son
sulfitos o hidrogenosulfitos.
Igualmente, las reacciones adicionales descritas
de los productos que se forman mediante la reacción de compuestos
de fórmula (I) con compuestos de fórmula (II) pueden llevarse a cabo
ventajosamente usando un catalizador, en particular titanato de
tetraalquilo, si se han reemplazado radicales alcoxilo, es decir por
ejemplo en el caso de una reacción con un compuesto de fórmula
(VI). En particular, la reacción adicional con compuestos de
fórmula (VI) conduce a productos técnicamente excelentes. En el
presente documento, compuestos altamente adecuados de fórmula (VI)
son alcoholes monohidroxilados de bajo peso molecular que tienen de
1 a 4 átomos de carbono.
Tras la reacción con estos alcoholes, que se
usan preferiblemente en exceso, se añaden agua y un disolvente
orgánico poco miscible en agua y opcionalmente ácido acético, y se
aísla el compuesto de silicio según la invención a partir de esta
mezcla de dos fases.
Tras la reacción especificada con un alcohol
monohidroxilado de bajo peso molecular, el procedimiento también
puede implicar mezclar el producto de reacción resultante con un
polisiloxano que comprende grupos polioxialquileno y agitar esta
mezcla en agua.
Las razones cuantitativas que se usan en la
reacción de los productos que se forman mediante la reacción de
silanos de fórmula (I) con silanos de fórmula (II), con compuestos
de fórmulas (III) a (V) pueden corresponder a cantidades
equivalentes de manera que todos los átomos de nitrógeno que están
presentes tras la reacción del compuesto de fórmula (I) con el
compuesto de fórmula (II) reaccionan completamente con un compuesto
de fórmula (III) a (V) o las cantidades de los compuestos de
fórmulas (III) a (V) pueden ser inferiores a las correspondientes a
las cantidades equivalentes. El término "completo" en el
presente documento se entiende que significa que tras la reacción,
un átomo de hidrógeno ya no está unido a ninguno de los átomos de
nitrógeno. En el caso de las reacciones de alquilación, también
pueden elegirse las razones cuantitativas de manera que se
cuaternicen todos o algunos de los átomos de nitrógeno. Si los
productos que se forman durante la reacción de compuestos de
fórmula (I) con compuestos de fórmula (II) se hacen reaccionar
adicionalmente con productos de fórmula (VI), de fórmula (VII) o de
fórmula (VIII) o con productos de fórmula (III), o (IV) en la que
R^{3} = H o R^{4} = H, entonces pueden elegirse las cantidades
de manera que todos los radicales OR que están presentes en los
productos de reacción de compuestos de fórmula (I) con compuestos de
fórmula (II) se sustituyan por otros radicales. Sin embargo,
también es posible usar cantidades más pequeñas de manera que una
sustitución de este tipo tenga lugar sólo parcialmente.
Las reacciones especificadas pueden llevarse a
cabo mediante métodos que se conocen de la química orgánica.
Se supone que durante la reacción con un
compuesto de fórmula (III), de fórmula (IV) o de fórmula (V),
resulta una alquilación o cuaternización de uno o más átomos de
nitrógeno que están presentes en los productos de reacción de los
silanos de fórmula (I) con silanos de fórmula (II).
También se supone que durante la reacción con un
compuesto de fórmula (VI), resulta un intercambio de uno o más
radicales R que están unidos a átomos de silicio terminales por uno
o más radicales R distintos. Por consiguiente, por ejemplo,
radicales R de cadena corta que estaban presentes en silanos de
fórmula (I) y/o fórmula (II) pueden reemplazarse por radicales R de
cadena más larga. Esta sustitución puede estar catalizada por
ácidos o bases, opcionalmente también por enzimas. La reacción
adicional de los productos que se forman durante la reacción de
silanos de fórmula (I) con silanos de fórmula (II) con compuestos de
fórmula (VI) también puede estar catalizada ventajosamente por
compuestos de titanio o vanadio, tales como
Ti(OA)_{4}, VO(OA)_{3} y
(A)_{2}SnO en los que A es el radical
n-butilo o isopropilo. Es también altamente adecuado
como catalizador para esta reacción tetraacetilacetonato de
zirconio, es decir el compuesto ZrX_{4} en el que X es el anión
de la forma enol de la acetilacetona. Por tanto, pueden obtenerse
compuestos de silicio según la invención que no deben usarse en
forma de disoluciones en amoniaco líquido para la reticulación de
celulosa, sino que pueden usarse en forma de dispersiones o
disoluciones acuosas porque ningún radical alcoxilo de cadena corta
está unido a los átomos de silicio, es decir ningún radical alcoxilo
con menos de 6 átomos de carbono. La reacción adicional de los
productos que se forman mediante la reacción de compuestos de
fórmula (I) con compuestos de fórmula (II) con compuestos de
fórmula (VI) puede llevarse a cabo, si R en la fórmula (VI) es un
radical alquilo no sustituido, según los métodos descritos en el
documento WO 02/070528 y en J. Gulinski et al, Applied
Organometallic Chemistry 2001, 15, páginas 649-657
("Synthesis of organofunctional silanes with sterically hindered
substituents at silicon atoms"). Los productos de fórmula (VII)
están disponibles comercialmente, por ejemplo de Goldschmidt,
Essen, Alemania con el nombre de TEGOPREN 5878.
Los compuestos de silicio según la invención,
tal como se mencionó anteriormente, se usan para tratar materiales
textiles compuestos por materiales de fibra. Para esto, se usan
preferiblemente en forma de disoluciones en amoniaco líquido o en
forma de dispersiones o disoluciones acuosas. Las disoluciones o
dispersiones pueden comprender además aditivos, tal como se conocen
en el campo del acabado de materiales textiles. Ejemplos de tales
aditivos son suavizantes de tejido, tales como, por ejemplo,
poliorganosiloxanos aminofuncionales o ceras dispersables,
retardadores de la llama, tales como, por ejemplo, compuestos de
nitrógeno o fósforo, y polímeros que comprenden radicales
perfluoroalquilo, para conseguir propiedades repelentes de aceite y
agua en los materiales textiles.
En los casos en los que debe conseguirse un
efecto de inhibición de la llama durante el tratamiento de los
materiales de fibra, es favorable usar los compuestos de silicio
según la invención en combinación con silanos que comprenden
unidades de fosfono. Son de alta idoneidad para este fin silanos de
fórmula (XII)
En esta fórmula, R, R^{1}, R^{2}, a, c2 y e
tienen los significados proporcionados anteriormente y en la
reivindicación 1. Los compuestos de fórmula (XII) pueden prepararse
haciendo reaccionar fosfitos de dialquilo a 0ºC con sodio metálico
y haciendo reaccionar el producto formado con silanos de fórmula
(II). Esta síntesis se encuentra en la mención de Chemical
Abstracts con el número de registro (AN) 109:231291 = sumario de la
memoria descriptiva abierta a consulta por el público JP
63/051393.
Si, para el tratamiento de materiales textiles,
además de los compuestos de silicio según la invención, también se
hace uso adicionalmente de silanos que comprenden unidades de
fosfono, por ejemplo aquéllos de fórmula (XI), una realización
preferida es una en la que los compuestos de silicio y los silanos
que comprenden unidades de fosfono se usan en razones cuantitativas
de manera que la razón molar de átomos de nitrógeno en los
compuestos de silicio según una o más de las reivindicaciones 1 a 5
con respecto a átomos de fósforo en los silanos de fórmula (XII)
está en el intervalo de desde 1:1 hasta 3:1.
Los poliorganosiloxanos modificados según la
invención que se han descrito anteriormente y que pueden obtenerse
haciendo reaccionar compuestos de silicio según la invención con
poliorganosiloxanos también se usan ventajosamente en combinación
con silanos de fórmula (XII). También en este caso, estos silanos
que comprenden unidades de fosfono de la fórmula (XII) pueden
producir propiedades de inhibición de la llama de los materiales
textiles tratados. Si se hace uso de esta posibilidad, entonces los
poliorganosiloxanos modificados y los silanos de fórmula (XII) se
usan preferiblemente en razones cuantitativas de manera que en la
combinación de los productos especificados exista una razón molar
de átomos de nitrógeno con respecto a átomos de fósforo en el
intervalo de desde 3:1 hasta
1:1.
1:1.
Sin embargo, también es bastante posible incluso
durante la síntesis de los poliorganosiloxanos modificados usar
conjuntamente de manera adicional silanos de fórmula (XII) que
entonces participan en la reacción de equilibrio y/o condensación
descrita anteriormente. En este caso, la cantidad de silano usado
adicionalmente de fórmula (XII) es preferiblemente tal que la razón
molar de átomos de nitrógeno con respecto a átomos de fósforo está
en el intervalo de desde 3:1 hasta 1:1.
Ahora la invención se ilustrará en referencia a
ejemplos de trabajo.
En un recipiente de reacción equipado con
dispositivo de calentamiento, agitador y condensador de reflujo, se
mezclan entre sí 10 g de un silano según la fórmula (I) de la
reivindicación 1 en la que
b=1, e=2, c1=1, a=2, R=CH_{3},
R^{1}=CH_{3}
y
9,95 g de un silano según la fórmula (II) de la
reivindicación 1 en la que R^{2}=CH_{3}, R=CH_{3},
R^{1}=CH_{3}, a=2, c2=0, se calientan hasta 60ºC y se mantienen
a esta temperatura durante 4 horas con agitación. Tras enfriar, se
obtiene un líquido transparente incoloro.
\vskip1.000000\baselineskip
Se repite el ejemplo 1 con las siguientes
diferencias: se usan 9,4 g del silano de fórmula (I) mencionado
anteriormente. Se usan 10,6 g de un silano de fórmula (II) diferente
de aquél del ejemplo 1, concretamente un silano en el que c2=1, los
otros parámetros del silano son los mismos que en el ejemplo 1.
Además, se añade 1 g de una disolución con concentración del 30% de
metóxido de sodio en metanol a la mezcla de los silanos.
Igualmente, esto da como resultado un líquido
transparente incoloro.
\vskip1.000000\baselineskip
El procedimiento es tal como en el ejemplo 1,
pero usando un silano de fórmula (I) diferente, concretamente un
silano en el que R= -CH_{2}-CH_{3}, b=0. Los
otros parámetros de este silano de fórmula (I) son los mismos que
en el ejemplo 1.
Se mezclan 9,7 g de este silano de fórmula (I)
con 10,35 g del silano de fórmula (II) según el ejemplo 1.
El producto resultante es un líquido claro
incoloro.
\vskip1.000000\baselineskip
Se repite el ejemplo 3 pero usando el silano de
fórmula (II) según el ejemplo 2 en lugar del silano de fórmula (II)
especificado en el ejemplo 3.
Para esto, se mezclan 9,0 g de silano de fórmula
(I) con 10,9 g de silano de fórmula (II). En este caso también se
obtiene un líquido incoloro claro.
\vskip1.000000\baselineskip
Se repite el ejemplo 3 usando 19,3 g de silano
de fórmula (I) y 20,6 g de silano de fórmula (II). Además, se añade
gota a gota 1 ml de disolución de metóxido de sodio (al 30% en
metanol) durante el transcurso de 4 horas.
Esto da como resultado un líquido turbio
amarillo.
\vskip1.000000\baselineskip
Se repite el ejemplo 1 pero usando 20,4 g del
silano de fórmula (II) y 15,1 g de un silano de fórmula (I). Este
silano de fórmula (I) es diferente del usado en el ejemplo 1. Se
caracteriza por
R=CH_{3}, a=3, c1=0, b=0
Esto proporciona un líquido incoloro claro.
\vskip1.000000\baselineskip
Se repite el ejemplo 6 con 12,2 g de silano de
fórmula (I), usando 17,8 g de un silano de fórmula (II). Este
silano de fórmula (II) se caracteriza por
R=CH_{3}, a=3, c2=0, R^{2}=CH_{3}
Esto proporciona un líquido incoloro claro.
\vskip1.000000\baselineskip
Reacción adicional con un compuesto de fórmula
(VI).
Se mezclan entre sí 76,5 g del producto obtenido
según el ejemplo 4 y 24 g de isopropanol (= producto de fórmula
(VI)). Se añaden 0,25 g de ortotitanato de
tetrakis-n-butilo (catalizador) a la
mezcla. Se agita la mezcla resultante a 70ºC a presión reducida
durante 4 horas.
Esto proporciona un líquido incoloro claro.
\vskip1.000000\baselineskip
Reacción de un compuesto de silicio que se
obtiene a partir del silano de fórmula (I) y silano de fórmula (II)
con poliorganosiloxano.
2,6 g del producto obtenido según el ejemplo
2,
2,4 g del silano de fórmula (II) que se usa en
el ejemplo 2,
0,5 g del silano de fórmula (II) que se usa en
el ejemplo 1,
94,3 g de
\alpha,\omega-dihidroxipolidimetilsiloxano (CT
101 M de Wacker, Alemania) y
0,2 g de disolución metanólica de concentración
del 30% de metóxido de sodio (catalizador)
se mezclan entre sí y se calientan hasta 90ºC
con agitación bajo una atmósfera de nitrógeno y se mantienen a
reflujo a 90ºC durante 5 minutos. Posteriormente, se lleva a cabo
una destilación a presión reducida (100 mbar), además se añaden 0,1
g de la disolución de catalizador y se destila de nuevo la mezcla
(aproximadamente 3 horas) hasta que se obtiene un líquido
transparente cuya viscosidad a 20ºC tiene un valor de
aproximadamente 12.000 mPa\cdots.
\vskip1.000000\baselineskip
Se mezclan juntos 52 g del producto obtenido
según el ejemplo 6, 48 g de isopropanol y 0,5 g de ortotitanato de
tetrakis-n-butilo (catalizador). En
este caso, isopropanol funciona como un compuesto de fórmula (VI).
Se forma una disolución transparente incolora. Se mantiene esto a
80ºC durante 4 horas a reflujo y con agitación. De nuevo resulta
una disolución transparente incolora. Se añaden 19 g de metil
isobutil cetona (MIBK) a 32 g de esta disolución. Se forma
inmediatamente una disolución transparente. Entonces se añaden 45 g
de agua y 3 g de ácido acético con concentración del 60% con
agitación vigorosa. Se agita la mezcla resultante a temperatura
ambiente durante 2 horas. Se forma una mezcla de dos fases que se
separa usando un embudo de separación. Se usa además la fase acuosa
inferior para el tratamiento de material de fibra.
Se prepara una solución que comprende, por
litro,
360 g de la fase inferior (acuosa) procedente
del ejemplo 10a
1 ml de ácido acético con concentración del
60%
2 g de catalizador
(diazabiciclo[2.2.2]octano).
Se usó esta solución para tratar un tejido
compuesto por 100% de algodón usando un procedimiento de foulardado.
Tras la aplicación del líquido de tratamiento, se secó el tejido a
110ºC durante 10 minutos y entonces se condensó a 150ºC durante 5
minutos.
Claims (13)
1. Uso de un compuesto de silicio que puede
prepararse haciendo reaccionar un silano de fórmula (I) o una mezcla
de silanos de fórmula (I)
con un silano de fórmula (II) o una
mezcla de silanos de fórmula
(II)
en el que la razón molar de silanos
de fórmula (I) usados con respecto a silanos de fórmula (II) usados
es de 5:1 a 1:5, preferiblemente de 3:1 a
1:2,
reacción adicional opcional de los productos
resultantes con compuestos que se eligen de formaldehído, ácido
sulfúrico, mezclas de ácido acético y alcoholes de bajo peso
molecular, y compuestos de fórmulas (III), (IV), (V), (VI), (VII) y
(VIII) en las que, en el caso de la reacción con formaldehído, los
radicales -CH_{2}OH que se forman pueden haberse eterificado con
un alcohol alifático monohidroxilado o polihidroxilado que tiene de
1 a 6 átomos de carbono,
y reacción adicional opcional con un
poliorganosiloxano mediante una reacción de equilibrio y/o
condensación,
en las
que
todos los radicales R^{1}, independientemente
entre sí, son un radical metilo, un radical etilo o un radical
fenilo no sustituido,
todos los radicales R^{2}, independientemente
entre sí, son H o -CH_{3},
el radical R^{3} es hidrógeno o un radical
alquilo lineal o ramificado que tiene de 1 a 14 átomos de
carbono,
el radical R^{4} es H o es R^{1},
el radical R^{5} es un radical R^{3} que no
es hidrógeno, o es un radical R^{3} que no es hidrógeno y en el
que un átomo de hidrógeno se reemplaza por el radical monovalente
derivado de óxido de etileno, todos los radicales R,
independientemente entre sí, son un radical de fórmula (IX) o de
fórmula (X),
en las que uno de los radicales
R^{7} y R^{8} es hidrógeno y el otro es hidrógeno o un grupo
metilo, el radical R^{9} es hidrógeno o un radical alquilo que
tiene de 1 a 16 átomos de
carbono,
o en las que todos los radicales R,
independientemente entre sí, son hidrógeno o un radical alquilo
lineal o ramificado que tiene de 1 a 18 átomos de carbono que
pueden tener 1, 2 ó 3 grupos metoxilo o grupos etoxilo como
sustituyentes,
o en las que los radicales R son un radical de
fórmula (XI)
en la que R^{10} es un radical
alquilo lineal o ramificado que tiene de 1 a 4 átomos de
carbono,
en la que R^{10} es preferiblemente un grupo
metilo o etilo, o
en la que R^{10} es Ar o es
Ar-CH_{2}-,
en la que e es un número desde 2 hasta 6,
Hal es Cl o Br,
Ar es el radical fenilo no sustituido o un
radical naftilo no sustituido o es un radical fenilo en el que uno
o dos átomos de hidrógeno se sustituyen por un radical alquilo que
tiene de 1 a 4 átomos de carbono,
a tiene el valor de 1, 2 ó 3,
b tiene el valor de 0, 1 ó 2,
c1 y c2, independientemente entre sí, tienen el
valor de 0 ó 1,
d es un número desde 1 hasta 20,
para el tratamiento de materiales de fibra.
\vskip1.000000\baselineskip
2. Uso según la reivindicación 1,
caracterizado porque la reacción del silano de fórmula (I)
con el silano de fórmula (II) se lleva a cabo a una temperatura en
el intervalo de desde 40 hasta 140ºC.
3. Uso según la reivindicación 1 ó 2,
caracterizado porque la reacción del silano de fórmula (I)
con el silano de fórmula (II) se lleva a cabo sin usar un
disolvente.
4. Uso según una o más de las reivindicaciones 1
a 3, caracterizado porque la reacción del silano de fórmula
(I) con el silano de fórmula (II) se lleva a cabo en presencia de un
catalizador.
5. Uso según la reivindicación 4,
caracterizado porque el catalizador se elige de metóxido de
sodio o etóxido de sodio, cloruro de estaño (IV).
6. Uso según una o más de las reivindicaciones 1
a 5, caracterizado porque los compuestos de silicio se usan
en forma de una disolución en amoniaco líquido o en forma de una
disolución o dispersión en agua.
7. Uso según una o más de las reivindicaciones 1
a 6, caracterizado porque los compuestos de silicio se usan
junto con silanos que comprenden unidades de fosfono.
8. Uso según la reivindicación 7,
caracterizado porque los silanos que comprenden unidades de
fosfono se eligen de compuestos de fórmula (XII)
en la que R, R^{1}, R^{2}, a y
c2 tienen los significados dados en la reivindicación
1.
\vskip1.000000\baselineskip
9. Uso según la reivindicación 7 u 8,
caracterizado porque los compuestos de silicio y los silanos
que comprenden unidades de fosfono se usan en razones cuantitativas
de manera que la razón molar de átomos de nitrógeno en los
compuestos de silicio según una o más de las reivindicaciones 1 a 5
con respecto a átomos de fósforo en los silanos de fórmula (XII)
está en el intervalo de desde 1:1 hasta 3:1.
10. Uso según una o más de las reivindicaciones
1 a 9, caracterizado porque los materiales de fibra son
materiales textiles en forma de materiales textiles tejidos,
materiales textiles de punto o materiales textiles no tejidos.
11. Uso según una o más de las reivindicaciones
1 a 10, caracterizado porque los materiales de fibra
consisten en celulosa, poliéster, poliamida, polipropileno o en
mezclas de estas fibras.
12. Uso según una o más de las reivindicaciones
1 a 11, caracterizado porque el poliorganosiloxano tiene
grupos terminales hidroxilo o trimetilsililo.
13. Uso según una o más de las reivindicaciones
1 a 12, caracterizado porque silanos de fórmula (XII) se usan
conjuntamente de manera adicional durante la reacción de equilibrio
y/o condensación.
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