ES2320322T3 - Procedimiento para producir una resina de intercambio cationico fuertemente acida. - Google Patents

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Abstract

Un procedimiento para producir una resina de intercambio catiónico fuertemente ácida que comprende una pluralidad de grupos ácidos que se neutralizan parcialmente con una mercaptoalquilamina, en el que la resina de intercambio catiónico fuertemente ácida en forma ácida se pone en contacto con un alquiltioéster de alquilcarbamoilo de la fórmula I: R 1 - C(O) - NH - R 2 - S - C(O) - R 3 (I) en la que cada uno de R 1 y R 3 es independientemente un grupo alquilo C1-4, y R 2 es propileno en presencia de agua.

Description

Procedimiento para producir una resina de intercambio catiónico fuertemente ácida.
Antecedentes de la invención
La presente invención se refiere a un procedimiento para producir una resina de intercambio catiónico fuertemente ácida que comprende grupos ácidos que se neutralizan parcialmente con una mercaptoalquilamina.
Se conocen en la técnica resinas de intercambio catiónico fuertemente ácidas que comprenden grupos ácidos que se neutralizan parcialmente con una mercaptoalquilamina y su uso en la producción de bisfenoles.
La patente de Estados Unidos nº 3.394.089 describe un procedimiento para la preparación de bisfenol A a partir de acetona y fenol en presencia de una resina de intercambio catiónico fuertemente ácida en la que del 5 al 25 por ciento de los grupos ácidos se neutralizan con una (alquil C_{1-4}) mercaptoamina. La mercaptoalquilamina es un promotor eficaz para la condensación catalizada por ácido de fenol y acetona. La neutralización se lleva a cabo por contacto directo con la (alquil C_{1-4})mercaptoamina o por intercambio con su sal de amina. De acuerdo con el ejemplo se pone en contacto una suspensión acuosa de resina de intercambio catiónico de ácido sulfónico en forma ácida con una solución acuosa de hidrocloruro de mercaptoetilamina.
La patente de Estados Unidos nº 5.212.206 revela que la resina de intercambio catiónico parcialmente neutralizada que se describe en la patente de Estados Unidos nº 3.394.089 no es adecuada en la producción de bisfenol debido a la inestabilidad del catalizador. Para superar esta deficiencia, la patente de Estados Unidos nº 5.212.206 da a conocer que la resina de intercambio catiónico fuertemente ácida se neutraliza con una mercaptoamina en un medio anhidro.
La patente de Estados Unidos nº 4.584.416 revela la neutralización parcial de una resina de intercambio iónico sulfonada por medio de un hidrocloruro de N-alquilamino alquilmercaptano o la sal hidrotosilato.
La patente de Estados Unidos nº 5.589.517 revela la neutralización parcial de una resina de intercambio iónico sulfonada poniendo en contacto la resina de intercambio iónico con una N,N-dialquilmercaptoalquilamina, una N-mercaptoalquilpirrolidina o una N-mercaptoalquilpiperidina.
La patente de Estados Unidos nº 3.760.006 da a conocer que la modificación de una resina de intercambio catiónico fuertemente ácida en forma ácida por neutralización parcial con una tiazolidina proporciona un catalizador mejorado para la preparación de bisfenol.
La patente de Estados Unidos nº 4.595.704 revela que procedimientos conocidos para producir resinas de intercambio iónico parcialmente neutralizadas emplean compuestos de azirina que son algo peligrosos. La patente de Estados Unidos sugiere el uso de N-(2-mercaptoalquil)amidas menos costosas y menos peligrosas para preparar una resina de intercambio catiónico fuertemente ácida con un aminoalcanotiol.
La patente de Estados Unidos nº 4.918.245 da a conocer que ya se conoce que se producen cantidades notablemente reducidas de compuesto de Dianin como subproductos en la producción de bisfenol A si se usa como catalizador una resina de intercambio iónico de la cual se han modificado los grupos funcionales con grupos mercapto, tal como por reacción con una mercaptoetilamina. Por otro lado, la patente de Estados Unidos también revela que todavía se forma en una gran cantidad el isómero o,p' como subproducto.
Desafortunadamente, los compuestos que contienen azufre que comprenden un grupo tiol son sensibles al ataque por oxígeno y metales. Por consiguiente, el almacenamiento de esos compuestos sin cuidados especiales da como resultado una actividad reducida de las resinas de intercambio catiónico fuertemente ácidas que se neutralizan parcialmente con tales compuestos. Cuando la resina de intercambio catiónico fuertemente ácida parcialmente neutralizada se usa como promotor para producir bisfenol A, una variación en la calidad del promotor puede dar lugar a una variación en el producto, lo cual no es deseable.
El documento EP-A-268318 da a conocer la puesta en contacto de una resina de intercambio catiónico fuertemente ácida con bis-2-(tioacetil)acetamida para preparar una resina parcialmente neutralizada para producir bisfenol.
Por consiguiente, sería deseable encontrar un nuevo procedimiento para producir una resina de intercambio catiónico fuertemente ácida que comprenda una pluralidad de grupos ácidos que se neutralizan parcialmente con una mercaptoalquilamina. Sería particularmente deseable encontrar un procedimiento en el que el material de partida usado para la neutralización no es sensible al ataque por oxígeno y metales.
Sumario de la invención
Un aspecto de la presente invención es un procedimiento para producir una resina de intercambio catiónico fuertemente ácida que comprende una pluralidad de grupos ácidos que se neutralizan parcialmente con una mercaptoalquilamina, en el que se pone en contacto una resina de intercambio catiónico fuertemente ácida en forma ácida con un alquiltioéster de alquilcarbamoilo en presencia de agua.
Otro aspecto de la presente invención es un procedimiento para producir un bisfenol en el que se hace reaccionar un compuesto fenólico con un compuesto carbonílico en presencia de una resina de intercambio catiónico fuertemente ácida producida de acuerdo con el procedimiento anterior.
Todavía otro aspecto de la presente invención es un procedimiento para isomerizar subproductos resultantes de la producción de un bisfenol mediante la reacción de un compuesto fenólico con un compuesto carbonílico en el que los subproductos se ponen en contacto con una resina de intercambio catiónico fuertemente ácida producida de acuerdo con el procedimiento anterior.
Descripción detallada de la invención
El alquiltioéster de alquilcarbamoilo se puede preparar por procedimientos conocidos, tales como los que se describen en Houben-Weyl, Volumen IX, página 750, Georg Thieme editor Stuttgart, 1955. Éste no es sensible al ataque por oxígeno y metales en un grado sustancial.
Los alquiltioésteres de alquilcarbamoilo se representan por la fórmula I
(I)R^{1}-C(O)-NH-R^{2}-S-C(O)-R^{3}
en la que
cada uno de R^{1} y R^{3} es independientemente un grupo alquilo C_{1-4}, de preferencia metilo, etilo o propilo; y
R^{2} es propileno.
Más preferentemente, R^{1} y/o R^{3} es metilo. Lo más preferentemente, ambos grupos R^{1} y R^{3} son metilo.
Las tioacetilalquil acetamidas son tioacetil-n-propil acetamida, tioacetil-isopropil acetamida. El alquiltioéster de alquilcarbamoilo es un compuesto de fórmula I en la que cada uno de R^{1} y R^{3} es metilo y R^{2} es n-propileno, que significa tioacetil-n-propil acetamida.
El procedimiento de la presente invención se emplea para modificar una resina de intercambio catiónico fuertemente ácida. La resina de intercambio catiónico fuertemente ácida se conoce en la técnica, véase por ejemplo "Ullmann's Enzyklopaedie der Technischen Chemie", 4ª Edición, Vol. 13, páginas 297 y siguientes. Normalmente, estas tienen una matriz polimérica y grupos funcionales de intercambio iónico.
Un tipo conocido de matriz está basada en polímeros de condensación de fenol/formaldehído o benceno que se reticulan con un aldehído, un hidrocarburo clorado o un compuesto epoxídico. Las matrices preferidas son poliestireno reticulado o poli(alfa-metilestireno) reticulado o un polímero reticulado de estireno o alfa-metilestireno que está sustituido en el anillo benceno con alquilo C_{1-6}, por ejemplo, metilo, etilo, terc-butilo o isopropilo o con halógeno-alquilo C_{1-6}, tal como clorometilo o con aminometilo. El agente reticulante es, de preferencia, divinilbenceno o trivinilbenceno.
Los grupos funcionales pueden estar unidos directa o indirectamente a la matriz polimérica. Por ejemplo, los grupos funcionales pueden estar unidos a la matriz polimérica a través de grupos alquileno tales como grupos alquileno C_{1-3}, de preferencia etileno o metileno, siendo el grupo más preferido metileno.
De forma típica, son grupos funcionales grupos -SO_{3}H o -PO_{3}HR, en los que R es hidrógeno, un grupo alquilo C_{1-6}, tal como a metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, los grupos pentilo o hexilo, un grupo cicloalquilo C_{3-6}, tal como ciclohexilo, o arilo, tal como fenilo o bencilo. El grupo funcional más preferido es -SO_{3}H. Una parte de los grupos funcionales puede estar presente en forma de sal, por ejemplo en forma de sal de metal alcalino o alcalinotérreo. Sin embargo, de preferencia, más del 95 por ciento, más preferentemente más del 99 por ciento, lo más preferentemente prácticamente la totalidad de grupos funcionales están en la forma ácida antes de la neutralización parcial de acuerdo con el procedimiento de la presente invención.
Ejemplos de resinas de intercambio catiónico fuertemente ácidas incluyen resinas de ácidos perfluorados, resinas de ácidos fuertes preparadas por fosfonación de resinas de estireno-divinilbenceno, resinas sulfonadas de fenol-formaldehído, resinas sulfonadas de poliestireno, resinas sulfonadas de estireno-divinilbenceno y polímeros tales como los descritos en las patentes de Estados Unidos números 4.303.551 y 4.330.654. Las resinas sulfonato están disponibles comercialmente como tipos gelular y macrorreticular. Son particularmente adecuadas resinas de ácido sulfónico que tienen una capacidad de intercambio catiónico de al menos 0,5 meq/g de peso seco y, de forma ventajosa, 2,0 meq/g. Las resinas de intercambio catiónico fuertemente ácidas comerciales preparadas por la sulfonación de una resina de estireno-divinilbenceno como se describe, por ejemplo, en las patentes de Estados Unidos números 2.597.438; 2.642.417 o 3.037.052 son las que se usan de forma más preferida. Tales resinas de ácido sulfónico comerciales son resinas Dowex 50, resina Amberlite IR-120, resina Amberlite 200 y resina Duolite C20 que normalmente tienen una capacidad de intercambio de desde 4 a 5,5 meq/g de peso seco (Dowex, Amberlite y Duolite son marcas registradas).
La resina de intercambio catiónico fuertemente ácida se neutraliza parcialmente poniendo en contacto la misma con un alquiltioéster de alquilcarbamoilo en presencia de agua. De forma típica, se emplea aproximadamente un equivalente molar de alquiltioéster de alquilcarbamoilo por equivalente de iones hidrógeno que se van a neutralizar. Se emplea agua en una cantidad suficiente para hidrolizar el alquiltioéster de alquilcarbamoilo a la mercaptoalquilamina correspondiente. Sin pretender quedar limitado por una teoría, se cree que la hidrolización del alquiltioéster de alquilcarbamoilo a la mercaptoalquilamina correspondiente y la neutralización parcial de los grupos ácidos de la resina de intercambio catiónico se producen de forma simultánea. La hidrólisis es sustancialmente cuantitativa. De forma típica, se emplean de 0,2 a 5, de preferencia de 0,5 a 3, volúmenes de agua por volumen de microesferas de resina. Se puede usar agua sola o combinada con un disolvente orgánico. Disolventes orgánicos preferidos son cetonas, tales como acetona, alcoholes tales como metanol o etanol, fenoles tales como fenol o hidrocarburos aromáticos tales como tolueno. La neutralización parcial del catalizador con el alquiltioéster de alquilcarbamoilo se lleva a cabo preferentemente de desde 50 a 120ºC, más preferentemente desde 80 a 110ºC, lo más preferentemente a temperatura de reflujo. El grado de neutralización del catalizador puede variar ampliamente. De forma típica, se neutraliza de 5 a 60 por ciento en moles, preferentemente de 10 a 40 por ciento en moles, preferentemente de 15 a 35 por ciento en moles de los grupos ácidos de la resina de intercambio catiónico. El grado de neutralización se verifica fácilmente midiendo por procedimientos convencionales, tales como valoración usando NaOH, la capacidad de intercambio iónico de la resina antes y después de la neutralización.
La resina de intercambio catiónico fuertemente ácida parcialmente neutralizada producida es un catalizador eficaz para la preparación de muchos bisfenoles por reacción de un compuesto fenólico con un compuesto carbonílico.
La reacción de un compuesto fenólico con un exceso estequiométrico de un compuesto carbonílico se conoce en la técnica. El procedimiento se describe en general en las patentes de Estados Unidos números 3.049.569 y 4.107.218 y en las referencias citadas en las mismas. La relación molar entre el compuesto fenólico y el compuesto carbonílico varía de preferencia de 2:1 a 45:1, más preferentemente de 4:1 a 14:1.
Compuestos fenólicos útiles estarán no sustituidos en posición para-, pero pueden estar sustituidos en posición orto- o meta- con uno o más grupos no reactivos, tales como alquilo o halo. Compuestos fenólicos preferidos son los de fórmula (II)
1
en la que R^{4}, R^{5}, R^{6} y R^{7} independientemente uno de otro representan hidrógeno, halógeno, preferentemente cloro o bromo, o alquilo C_{1-8}, preferentemente metilo, etilo o butilo terciario.
Ejemplos preferidos de los compuestos de fórmula (II) son fenol, mono-, di-, tri- o tetraalquilfenoles, tales como o-cresol o m-cresol; o-sec-butilfenol, o-terc-butilfenol, 2,6-dimetilfenol, 3,5-dimetilfenol, 2-metil-6-terc-butilfenol, 2-isopropil-5-metil-fenol, 5-isopropil-2-metil-fenol, 2-metil-6-etilfenol, 2,3,6-trimetilfenol, 2,3,5,6-tetrametilfenol, 2,6-diterc-butilfenol, 3,5-dietilfenol o 2-metil-3,5-dietilfenol; clorofenoles tales como o-clorofenol o m-clorofenol; diclorofenoles o bromofenoles, tales como o-bromofenol.
El compuesto carbonílico empleado para producir el bisfenol puede ser una cetona o un aldehído. Compuestos carbonílicos preferidos son los de la fórmula III siguiente
2
en la que
R^{8} es un grupo alifático, cicloalifático, aromático o heterocíclico, y
R^{9} es hidrógeno o un grupo alifático, cicloalifático, aromático o heterocíclico o
R^{8} y R^{9} representan juntos un grupo alifático o aromático divalente.
Grupos R^{8} y R^{9} preferidos son alquilo C_{1-8}, cicloalquilo C_{5-6}, arilo C_{5-10}, preferentemente fenilo o aralquilo C_{7-12}, preferentemente fenilalquilo C_{1-4}, más preferentemente bencilo. Estos grupos están opcionalmente halogenados. Cuando R^{8} y R^{9} representan juntos un grupo alifático divalente, el grupo es preferentemente -(R^{10}CR^{11})_{n}-, donde R^{10} y R^{11} en cada aparición que pueda seleccionarse de forma individual son hidrógeno o alquilo C_{1-6}, tal como metilo o etilo, y n es un número entero de 4 a 7, preferentemente 4 ó 5.
Ejemplos de cetonas adecuadas incluyen, por ejemplo, acetona, 1,3-dicloroacetona, metil etil cetona, dietil cetona, dibutil cetona, metil isobutil cetona, ciclohexanona, fluorenona, preferentemente 9-fluorenona, propionilfenona, metil amil cetona, óxido de mesitilo, ciclopentanona o acetofenona. Los ejemplos de aldehídos adecuados incluyen formaldehído, acetaldehído, propionaldehído, butiraldehído y benzaldehído. El compuesto carbonílico más preferido es acetona.
El compuesto fenólico y el compuesto carbonílico se hacen reaccionar preferentemente a una temperatura de desde 35 a 100ºC, más preferentemente desde 40 a 90ºC, lo más preferentemente desde 45 a 85ºC.
La resina de intercambio catiónico fuertemente ácida de acuerdo con la presente invención es particularmente útil en la producción de bisfenol A a partir de fenol y acetona. Se ha encontrado de forma sorprendente que se puede conseguir una mayor pureza de la 4,4'-dihidroxi-2,2-difenilpropano (denominada corrientemente el isómero p,p' de bisfenol A o sencillamente bisfenol A) cuando se usa la resina de intercambio catiónico fuertemente ácida modificada de acuerdo con la presente invención como catalizador en lugar de una resina de intercambio catiónico fuertemente ácida que se ha modificado con dimetiltiazolidina o hidrocloruro de cisteamina, siendo ambos modificadores usados corrientemente. Cuando se usa la resina de intercambio catiónico fuertemente ácida de acuerdo con la presente invención, la cantidad del subproducto no deseado, 2,4'-dihidroxi-2,2- difenilpropano (denominado corrientemente el isómero o,p' de bisfenol A) es por lo general solo de hasta aproximadamente 2 por ciento, basado en el peso del isómero p,p' de bisfenol A. Esta cantidad es por lo general al menos aproximadamente 15 por ciento menor, en muchos casos incluso al menos 20 por ciento menor que la cantidad del isómero o,p' de bisfenol A que se obtiene en presencia de una resina de intercambio catiónico fuertemente ácida correspondiente que se ha modificado con dimetiltiazolidina o hidrocloruro de cisteamina.
Además, la resina de intercambio catiónico fuertemente ácida producida de acuerdo con la presente invención es útil como catalizador para la isomerización de subproductos que se originan de la producción anteriormente descrita de un bisfenol, preferentemente para la isomerización de subproductos que se originan de la producción de bisfenol A y que incluyen 2,4'-dihidroxi-2,2-difenilpropano. La resina de intercambio catiónico fuertemente ácida producida es particularmente útil para isomerizar 2,4'-dihidroxi-2,2-difenilpropano a 4,4'-dihidroxi-2,2-difenilpropano. El procedimiento de isomerización es por lo general conocido en la técnica.
Se presentan los siguientes ejemplos para ilustrar la presente invención. No se desea que los ejemplos limiten el alcance de la presente invención y no se deberían interpretar así. Las cantidades son en partes en peso o porcentajes en peso a menos que se indique lo contrario.
Ejemplo 1
Preparación de tioacetilpropil acetamida
Se colocan 58 g de ácido tioacético en un matraz. Se añaden 350 g de una solución al 15% de etóxido sódico en etanol gota a gota con enfriamiento con nitrógeno y hielo. Después se añaden a la solución anterior 320 g de una solución al 12,4 por ciento de hidrocloruro de 3-cloropropilamina en etanol. La mezcla se calienta a reflujo durante 1 hora, se enfría hasta temperatura ambiente y se filtra. Se evapora el etanol y se disuelve el residuo en acetona para precipitar cualquier resto de cloruro sódico. Después de la filtración se elimina la acetona. La tioacetilpropil acetamida queda como un aceite viscoso.
Preparación de la resina de intercambio catiónico parcialmente neutralizada
Se colocan en un matraz 30 g de la tioacetilpropil acetamida producida antes, 500 ml de una resina de intercambio catiónico fuertemente ácida húmeda que comprende grupos ácido sulfónico y una matriz polimérica de estireno reticulado con 4 por ciento de divinilbenceno, 1000 ml de agua y 50 ml de metanol. La resina de intercambio catiónico fuertemente ácida está disponible comercialmente con la marca registrada DOWEX 50WX4 de The Dow Chemical Company y tiene una capacidad de intercambio catiónico de 1,2 meg/ml (5,3 meq/g). La mezcla se agita a reflujo durante 6 horas y luego se enfría hasta temperatura ambiente. La resina se filtra y se lava con acetona y agua. En análisis de la resina por valoración con NaOH muestra que se neutraliza el 23 por ciento de su capacidad con 3-mercaptopropilamina.
Ejemplo comparativo A
Se agitan durante una hora a temperatura ambiente 4 g de 2,2-dimetiltiazolidina, 100 ml de la resina de intercambio catiónico fuertemente ácida descrita antes, que está disponible comercialmente con la marca registrada DOWEX 50WX4 de The Dow Chemical Company, y 250 ml de agua, luego se filtra y se lava con otros 250 ml de agua.
Se prepara una resina de intercambio catiónico de la cual se neutraliza el 25 por ciento de su capacidad ácida con 2,2-dimetiltiazolidina.
Ejemplo comparativo B
Se agitan durante una hora a temperatura ambiente 4 g de hidrocloruro de 2-mercaptoetilamina (también denominado hidrocloruro de cisteamina), 100 ml de la resina de intercambio catiónico fuertemente ácida descrita antes, que está disponible comercialmente con la marca registrada DOWEX 50WX4 de The Dow Chemical Company, y 250 ml de agua, luego se filtra y se lava con otros 250 ml de agua.
Se prepara una resina de intercambio catiónico de la cual se neutraliza el 25 por ciento de su capacidad ácida con 2-mercaptoetilamina.
Uso del catalizador modificado
Se carga una columna de un reactor de acero inoxidable con 500 ml de la resina de intercambio catiónico parcialmente neutralizada preparada de acuerdo con el Ejemplo 1 o el Ejemplo comparativo A o B. La resina se seca inyectando el lecho de resina con dos veces su volumen de fenol a 60ºC. El catalizador está listo para su uso. Se ensaya la actividad del catalizador bombeando un líquido constituido por fenol y acetona en una relación molar de 10:1 a una velocidad de 4 ml/minuto a través de la columna que contiene el catalizador a 70ºC. Se analizan por cromatografía de gases las cantidades de bisfenol A (el isómero p,p') y el isómero o,p' de bisfenol A en la mezcla producto resultante. En la Tabla 1 siguiente se muestra el porcentaje de isómero o,p', en base al peso del isómero p,p' de bisfenol A.
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TABLA 1
3
porcentaje de isómero o,p', que significa que se obtiene un producto más puro de acuerdo con el Ejemplo 1, al compararlo con los Ejemplos comparativos A y B. La pequeña diferencia en la neutralización de los grupos ácidos (23 por ciento en el Ejemplo 1 y 25 por ciento en los Ejemplos comparativos A y B) no influye en el porcentaje de isómero o,p'.

Claims (9)

1. Un procedimiento para producir una resina de intercambio catiónico fuertemente ácida que comprende una pluralidad de grupos ácidos que se neutralizan parcialmente con una mercaptoalquilamina, en el que la resina de intercambio catiónico fuertemente ácida en forma ácida se pone en contacto con un alquiltioéster de alquilcarbamoilo de la fórmula I:
(I)R^{1}-C(O)-NH-R^{2}-S-C(O)-R^{3}
en la que cada uno de R^{1} y R^{3} es independientemente un grupo alquilo C_{1-4}, y R^{2} es propileno en presencia de agua.
2. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que R^{1} o R^{3} o ambos son metilo.
3. Procedimiento según la reivindicación 1 o la reivindicación 2, en el que la resina de intercambio catiónico fuertemente ácida comprende grupos ácido sulfónico y tiene una capacidad de intercambio catiónico inicial de al menos 0,5 meq/g de resina seca en forma ácida.
4. Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el que la resina de intercambio catiónico fuertemente ácida es una resina de estireno-divinilbenceno sulfonada.
5. Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que se neutralizan de 5 a 60 por ciento en moles de los grupos ácidos.
6. Un procedimiento para producir un bisfenol-A que comprende las etapas de
i)
producir una resina de intercambio catiónico fuertemente ácida que comprende una pluralidad de grupos ácidos que se neutralizan parcialmente con una mercaptoalquilamina, en el que la resina de intercambio catiónico fuertemente ácida en forma ácida se pone en contacto con un alquiltioéster de alquilcarbamoilo de la fórmula I:
(I)R^{1}-C(O)-NH-R^{2}-S-C(O)-R^{3}
en la que cada uno de R^{1} y R^{3} es independientemente un grupo alquilo C_{1-4}, y R^{2} es propileno en presencia de agua, y
ii)
hacer reaccionar un compuesto fenólico con un compuesto carbonílico en presencia de una resina de intercambio catiónico fuertemente ácida.
7. Procedimiento según la reivindicación 6, en el que se hace reaccionar fenol con acetona.
8. Un procedimiento para isomerizar subproductos que se originan de la producción de un bisfenol mediante la reacción de un compuesto fenólico con un compuesto carbonílico que comprende las etapas de
i)
producir una resina de intercambio catiónico fuertemente ácida que comprende una pluralidad de grupos ácidos que se neutralizan parcialmente con una mercaptoalquilamina, en el que la resina de intercambio catiónico fuertemente ácida en forma ácida se pone en contacto con un alquiltioéster de alquilcarbamoilo de la fórmula I:
(I)R^{1}-C(O)-NH-R^{2}-S-C(O)-R^{3}
en la que cada uno de R^{1} y R^{3} es independientemente un grupo alquilo C_{1-4}, y R^{2} es propileno en presencia de agua, y
ii)
poner en contacto los subproductos con la resina de intercambio catiónico fuertemente ácida.
9. Procedimiento según la reivindicación 8, en el que se isomeriza 2,4'-dihidroxi-2,2-difenilpropano originado en la producción de bisfenol A a 4,4'-dihidroxi-2,2-difenilpropano.
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