ES2320322T3 - Procedimiento para producir una resina de intercambio cationico fuertemente acida. - Google Patents
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Abstract
Un procedimiento para producir una resina de intercambio catiónico fuertemente ácida que comprende una pluralidad de grupos ácidos que se neutralizan parcialmente con una mercaptoalquilamina, en el que la resina de intercambio catiónico fuertemente ácida en forma ácida se pone en contacto con un alquiltioéster de alquilcarbamoilo de la fórmula I: R 1 - C(O) - NH - R 2 - S - C(O) - R 3 (I) en la que cada uno de R 1 y R 3 es independientemente un grupo alquilo C1-4, y R 2 es propileno en presencia de agua.
Description
Procedimiento para producir una resina de
intercambio catiónico fuertemente ácida.
La presente invención se refiere a un
procedimiento para producir una resina de intercambio catiónico
fuertemente ácida que comprende grupos ácidos que se neutralizan
parcialmente con una mercaptoalquilamina.
Se conocen en la técnica resinas de intercambio
catiónico fuertemente ácidas que comprenden grupos ácidos que se
neutralizan parcialmente con una mercaptoalquilamina y su uso en la
producción de bisfenoles.
La patente de Estados Unidos nº 3.394.089
describe un procedimiento para la preparación de bisfenol A a partir
de acetona y fenol en presencia de una resina de intercambio
catiónico fuertemente ácida en la que del 5 al 25 por ciento de los
grupos ácidos se neutralizan con una (alquil
C_{1-4}) mercaptoamina. La mercaptoalquilamina es
un promotor eficaz para la condensación catalizada por ácido de
fenol y acetona. La neutralización se lleva a cabo por contacto
directo con la (alquil
C_{1-4})mercaptoamina o por intercambio con
su sal de amina. De acuerdo con el ejemplo se pone en contacto una
suspensión acuosa de resina de intercambio catiónico de ácido
sulfónico en forma ácida con una solución acuosa de hidrocloruro de
mercaptoetilamina.
La patente de Estados Unidos nº 5.212.206 revela
que la resina de intercambio catiónico parcialmente neutralizada
que se describe en la patente de Estados Unidos nº 3.394.089 no es
adecuada en la producción de bisfenol debido a la inestabilidad del
catalizador. Para superar esta deficiencia, la patente de Estados
Unidos nº 5.212.206 da a conocer que la resina de intercambio
catiónico fuertemente ácida se neutraliza con una mercaptoamina en
un medio anhidro.
La patente de Estados Unidos nº 4.584.416 revela
la neutralización parcial de una resina de intercambio iónico
sulfonada por medio de un hidrocloruro de
N-alquilamino alquilmercaptano o la sal
hidrotosilato.
La patente de Estados Unidos nº 5.589.517 revela
la neutralización parcial de una resina de intercambio iónico
sulfonada poniendo en contacto la resina de intercambio iónico con
una N,N-dialquilmercaptoalquilamina, una
N-mercaptoalquilpirrolidina o una
N-mercaptoalquilpiperidina.
La patente de Estados Unidos nº 3.760.006 da a
conocer que la modificación de una resina de intercambio catiónico
fuertemente ácida en forma ácida por neutralización parcial con una
tiazolidina proporciona un catalizador mejorado para la preparación
de bisfenol.
La patente de Estados Unidos nº 4.595.704 revela
que procedimientos conocidos para producir resinas de intercambio
iónico parcialmente neutralizadas emplean compuestos de azirina que
son algo peligrosos. La patente de Estados Unidos sugiere el uso de
N-(2-mercaptoalquil)amidas menos costosas y
menos peligrosas para preparar una resina de intercambio catiónico
fuertemente ácida con un aminoalcanotiol.
La patente de Estados Unidos nº 4.918.245 da a
conocer que ya se conoce que se producen cantidades notablemente
reducidas de compuesto de Dianin como subproductos en la producción
de bisfenol A si se usa como catalizador una resina de intercambio
iónico de la cual se han modificado los grupos funcionales con
grupos mercapto, tal como por reacción con una mercaptoetilamina.
Por otro lado, la patente de Estados Unidos también revela que
todavía se forma en una gran cantidad el isómero o,p' como
subproducto.
Desafortunadamente, los compuestos que contienen
azufre que comprenden un grupo tiol son sensibles al ataque por
oxígeno y metales. Por consiguiente, el almacenamiento de esos
compuestos sin cuidados especiales da como resultado una actividad
reducida de las resinas de intercambio catiónico fuertemente ácidas
que se neutralizan parcialmente con tales compuestos. Cuando la
resina de intercambio catiónico fuertemente ácida parcialmente
neutralizada se usa como promotor para producir bisfenol A, una
variación en la calidad del promotor puede dar lugar a una
variación en el producto, lo cual no es deseable.
El documento
EP-A-268318 da a conocer la puesta
en contacto de una resina de intercambio catiónico fuertemente
ácida con bis-2-(tioacetil)acetamida para
preparar una resina parcialmente neutralizada para producir
bisfenol.
Por consiguiente, sería deseable encontrar un
nuevo procedimiento para producir una resina de intercambio
catiónico fuertemente ácida que comprenda una pluralidad de grupos
ácidos que se neutralizan parcialmente con una mercaptoalquilamina.
Sería particularmente deseable encontrar un procedimiento en el que
el material de partida usado para la neutralización no es sensible
al ataque por oxígeno y metales.
Un aspecto de la presente invención es un
procedimiento para producir una resina de intercambio catiónico
fuertemente ácida que comprende una pluralidad de grupos ácidos que
se neutralizan parcialmente con una mercaptoalquilamina, en el que
se pone en contacto una resina de intercambio catiónico fuertemente
ácida en forma ácida con un alquiltioéster de alquilcarbamoilo en
presencia de agua.
Otro aspecto de la presente invención es un
procedimiento para producir un bisfenol en el que se hace reaccionar
un compuesto fenólico con un compuesto carbonílico en presencia de
una resina de intercambio catiónico fuertemente ácida producida de
acuerdo con el procedimiento anterior.
Todavía otro aspecto de la presente invención es
un procedimiento para isomerizar subproductos resultantes de la
producción de un bisfenol mediante la reacción de un compuesto
fenólico con un compuesto carbonílico en el que los subproductos se
ponen en contacto con una resina de intercambio catiónico
fuertemente ácida producida de acuerdo con el procedimiento
anterior.
El alquiltioéster de alquilcarbamoilo se puede
preparar por procedimientos conocidos, tales como los que se
describen en Houben-Weyl, Volumen IX, página 750,
Georg Thieme editor Stuttgart, 1955. Éste no es sensible al ataque
por oxígeno y metales en un grado sustancial.
Los alquiltioésteres de alquilcarbamoilo se
representan por la fórmula I
(I)R^{1}-C(O)-NH-R^{2}-S-C(O)-R^{3}
en la
que
cada uno de R^{1} y R^{3} es
independientemente un grupo alquilo C_{1-4}, de
preferencia metilo, etilo o propilo; y
R^{2} es propileno.
Más preferentemente, R^{1} y/o R^{3} es
metilo. Lo más preferentemente, ambos grupos R^{1} y R^{3} son
metilo.
Las tioacetilalquil acetamidas son
tioacetil-n-propil acetamida,
tioacetil-isopropil acetamida. El alquiltioéster de
alquilcarbamoilo es un compuesto de fórmula I en la que cada uno de
R^{1} y R^{3} es metilo y R^{2} es
n-propileno, que significa
tioacetil-n-propil acetamida.
El procedimiento de la presente invención se
emplea para modificar una resina de intercambio catiónico
fuertemente ácida. La resina de intercambio catiónico fuertemente
ácida se conoce en la técnica, véase por ejemplo "Ullmann's
Enzyklopaedie der Technischen Chemie", 4ª Edición, Vol. 13,
páginas 297 y siguientes. Normalmente, estas tienen una matriz
polimérica y grupos funcionales de intercambio iónico.
Un tipo conocido de matriz está basada en
polímeros de condensación de fenol/formaldehído o benceno que se
reticulan con un aldehído, un hidrocarburo clorado o un compuesto
epoxídico. Las matrices preferidas son poliestireno reticulado o
poli(alfa-metilestireno) reticulado o un
polímero reticulado de estireno o
alfa-metilestireno que está sustituido en el anillo
benceno con alquilo C_{1-6}, por ejemplo, metilo,
etilo, terc-butilo o isopropilo o con
halógeno-alquilo C_{1-6}, tal como
clorometilo o con aminometilo. El agente reticulante es, de
preferencia, divinilbenceno o trivinilbenceno.
Los grupos funcionales pueden estar unidos
directa o indirectamente a la matriz polimérica. Por ejemplo, los
grupos funcionales pueden estar unidos a la matriz polimérica a
través de grupos alquileno tales como grupos alquileno
C_{1-3}, de preferencia etileno o metileno, siendo
el grupo más preferido metileno.
De forma típica, son grupos funcionales grupos
-SO_{3}H o -PO_{3}HR, en los que R es hidrógeno, un grupo
alquilo C_{1-6}, tal como a metilo, etilo,
n-propilo, isopropilo, n-butilo,
isobutilo, los grupos pentilo o hexilo, un grupo cicloalquilo
C_{3-6}, tal como ciclohexilo, o arilo, tal como
fenilo o bencilo. El grupo funcional más preferido es -SO_{3}H.
Una parte de los grupos funcionales puede estar presente en forma de
sal, por ejemplo en forma de sal de metal alcalino o
alcalinotérreo. Sin embargo, de preferencia, más del 95 por ciento,
más preferentemente más del 99 por ciento, lo más preferentemente
prácticamente la totalidad de grupos funcionales están en la forma
ácida antes de la neutralización parcial de acuerdo con el
procedimiento de la presente invención.
Ejemplos de resinas de intercambio catiónico
fuertemente ácidas incluyen resinas de ácidos perfluorados, resinas
de ácidos fuertes preparadas por fosfonación de resinas de
estireno-divinilbenceno, resinas sulfonadas de
fenol-formaldehído, resinas sulfonadas de
poliestireno, resinas sulfonadas de
estireno-divinilbenceno y polímeros tales como los
descritos en las patentes de Estados Unidos números 4.303.551 y
4.330.654. Las resinas sulfonato están disponibles comercialmente
como tipos gelular y macrorreticular. Son particularmente adecuadas
resinas de ácido sulfónico que tienen una capacidad de intercambio
catiónico de al menos 0,5 meq/g de peso seco y, de forma ventajosa,
2,0 meq/g. Las resinas de intercambio catiónico fuertemente ácidas
comerciales preparadas por la sulfonación de una resina de
estireno-divinilbenceno como se describe, por
ejemplo, en las patentes de Estados Unidos números 2.597.438;
2.642.417 o 3.037.052 son las que se usan de forma más preferida.
Tales resinas de ácido sulfónico comerciales son resinas Dowex 50,
resina Amberlite IR-120, resina Amberlite 200 y
resina Duolite C20 que normalmente tienen una capacidad de
intercambio de desde 4 a 5,5 meq/g de peso seco (Dowex, Amberlite y
Duolite son marcas registradas).
La resina de intercambio catiónico fuertemente
ácida se neutraliza parcialmente poniendo en contacto la misma con
un alquiltioéster de alquilcarbamoilo en presencia de agua. De forma
típica, se emplea aproximadamente un equivalente molar de
alquiltioéster de alquilcarbamoilo por equivalente de iones
hidrógeno que se van a neutralizar. Se emplea agua en una cantidad
suficiente para hidrolizar el alquiltioéster de alquilcarbamoilo a
la mercaptoalquilamina correspondiente. Sin pretender quedar
limitado por una teoría, se cree que la hidrolización del
alquiltioéster de alquilcarbamoilo a la mercaptoalquilamina
correspondiente y la neutralización parcial de los grupos ácidos de
la resina de intercambio catiónico se producen de forma simultánea.
La hidrólisis es sustancialmente cuantitativa. De forma típica, se
emplean de 0,2 a 5, de preferencia de 0,5 a 3, volúmenes de agua
por volumen de microesferas de resina. Se puede usar agua sola o
combinada con un disolvente orgánico. Disolventes orgánicos
preferidos son cetonas, tales como acetona, alcoholes tales como
metanol o etanol, fenoles tales como fenol o hidrocarburos
aromáticos tales como tolueno. La neutralización parcial del
catalizador con el alquiltioéster de alquilcarbamoilo se lleva a
cabo preferentemente de desde 50 a 120ºC, más preferentemente desde
80 a 110ºC, lo más preferentemente a temperatura de reflujo. El
grado de neutralización del catalizador puede variar ampliamente.
De forma típica, se neutraliza de 5 a 60 por ciento en moles,
preferentemente de 10 a 40 por ciento en moles, preferentemente de
15 a 35 por ciento en moles de los grupos ácidos de la resina de
intercambio catiónico. El grado de neutralización se verifica
fácilmente midiendo por procedimientos convencionales, tales como
valoración usando NaOH, la capacidad de intercambio iónico de la
resina antes y después de la neutralización.
La resina de intercambio catiónico fuertemente
ácida parcialmente neutralizada producida es un catalizador eficaz
para la preparación de muchos bisfenoles por reacción de un
compuesto fenólico con un compuesto carbonílico.
La reacción de un compuesto fenólico con un
exceso estequiométrico de un compuesto carbonílico se conoce en la
técnica. El procedimiento se describe en general en las patentes de
Estados Unidos números 3.049.569 y 4.107.218 y en las referencias
citadas en las mismas. La relación molar entre el compuesto fenólico
y el compuesto carbonílico varía de preferencia de 2:1 a 45:1, más
preferentemente de 4:1 a 14:1.
Compuestos fenólicos útiles estarán no
sustituidos en posición para-, pero pueden estar sustituidos en
posición orto- o meta- con uno o más grupos no reactivos, tales
como alquilo o halo. Compuestos fenólicos preferidos son los de
fórmula (II)
en la que R^{4}, R^{5}, R^{6}
y R^{7} independientemente uno de otro representan hidrógeno,
halógeno, preferentemente cloro o bromo, o alquilo
C_{1-8}, preferentemente metilo, etilo o butilo
terciario.
Ejemplos preferidos de los compuestos de fórmula
(II) son fenol, mono-, di-, tri- o tetraalquilfenoles, tales como
o-cresol o m-cresol;
o-sec-butilfenol,
o-terc-butilfenol,
2,6-dimetilfenol, 3,5-dimetilfenol,
2-metil-6-terc-butilfenol,
2-isopropil-5-metil-fenol,
5-isopropil-2-metil-fenol,
2-metil-6-etilfenol,
2,3,6-trimetilfenol,
2,3,5,6-tetrametilfenol,
2,6-diterc-butilfenol,
3,5-dietilfenol o
2-metil-3,5-dietilfenol;
clorofenoles tales como o-clorofenol o
m-clorofenol; diclorofenoles o bromofenoles, tales
como o-bromofenol.
El compuesto carbonílico empleado para producir
el bisfenol puede ser una cetona o un aldehído. Compuestos
carbonílicos preferidos son los de la fórmula III siguiente
en la
que
R^{8} es un grupo alifático, cicloalifático,
aromático o heterocíclico, y
R^{9} es hidrógeno o un grupo alifático,
cicloalifático, aromático o heterocíclico o
R^{8} y R^{9} representan juntos un grupo
alifático o aromático divalente.
Grupos R^{8} y R^{9} preferidos son alquilo
C_{1-8}, cicloalquilo C_{5-6},
arilo C_{5-10}, preferentemente fenilo o
aralquilo C_{7-12}, preferentemente fenilalquilo
C_{1-4}, más preferentemente bencilo. Estos
grupos están opcionalmente halogenados. Cuando R^{8} y R^{9}
representan juntos un grupo alifático divalente, el grupo es
preferentemente -(R^{10}CR^{11})_{n}-, donde R^{10} y
R^{11} en cada aparición que pueda seleccionarse de forma
individual son hidrógeno o alquilo C_{1-6}, tal
como metilo o etilo, y n es un número entero de 4 a 7,
preferentemente 4 ó 5.
Ejemplos de cetonas adecuadas incluyen, por
ejemplo, acetona, 1,3-dicloroacetona, metil etil
cetona, dietil cetona, dibutil cetona, metil isobutil cetona,
ciclohexanona, fluorenona, preferentemente
9-fluorenona, propionilfenona, metil amil cetona,
óxido de mesitilo, ciclopentanona o acetofenona. Los ejemplos de
aldehídos adecuados incluyen formaldehído, acetaldehído,
propionaldehído, butiraldehído y benzaldehído. El compuesto
carbonílico más preferido es acetona.
El compuesto fenólico y el compuesto carbonílico
se hacen reaccionar preferentemente a una temperatura de desde 35 a
100ºC, más preferentemente desde 40 a 90ºC, lo más preferentemente
desde 45 a 85ºC.
La resina de intercambio catiónico fuertemente
ácida de acuerdo con la presente invención es particularmente útil
en la producción de bisfenol A a partir de fenol y acetona. Se ha
encontrado de forma sorprendente que se puede conseguir una mayor
pureza de la
4,4'-dihidroxi-2,2-difenilpropano
(denominada corrientemente el isómero p,p' de bisfenol A o
sencillamente bisfenol A) cuando se usa la resina de intercambio
catiónico fuertemente ácida modificada de acuerdo con la presente
invención como catalizador en lugar de una resina de intercambio
catiónico fuertemente ácida que se ha modificado con
dimetiltiazolidina o hidrocloruro de cisteamina, siendo ambos
modificadores usados corrientemente. Cuando se usa la resina de
intercambio catiónico fuertemente ácida de acuerdo con la presente
invención, la cantidad del subproducto no deseado,
2,4'-dihidroxi-2,2- difenilpropano
(denominado corrientemente el isómero o,p' de bisfenol A) es por lo
general solo de hasta aproximadamente 2 por ciento, basado en el
peso del isómero p,p' de bisfenol A. Esta cantidad es por lo general
al menos aproximadamente 15 por ciento menor, en muchos casos
incluso al menos 20 por ciento menor que la cantidad del isómero
o,p' de bisfenol A que se obtiene en presencia de una resina de
intercambio catiónico fuertemente ácida correspondiente que se ha
modificado con dimetiltiazolidina o hidrocloruro de cisteamina.
Además, la resina de intercambio catiónico
fuertemente ácida producida de acuerdo con la presente invención es
útil como catalizador para la isomerización de subproductos que se
originan de la producción anteriormente descrita de un bisfenol,
preferentemente para la isomerización de subproductos que se
originan de la producción de bisfenol A y que incluyen
2,4'-dihidroxi-2,2-difenilpropano.
La resina de intercambio catiónico fuertemente ácida producida es
particularmente útil para isomerizar
2,4'-dihidroxi-2,2-difenilpropano
a
4,4'-dihidroxi-2,2-difenilpropano.
El procedimiento de isomerización es por lo general conocido en la
técnica.
Se presentan los siguientes ejemplos para
ilustrar la presente invención. No se desea que los ejemplos limiten
el alcance de la presente invención y no se deberían interpretar
así. Las cantidades son en partes en peso o porcentajes en peso a
menos que se indique lo contrario.
Ejemplo
1
Se colocan 58 g de ácido tioacético en un
matraz. Se añaden 350 g de una solución al 15% de etóxido sódico en
etanol gota a gota con enfriamiento con nitrógeno y hielo. Después
se añaden a la solución anterior 320 g de una solución al 12,4 por
ciento de hidrocloruro de 3-cloropropilamina en
etanol. La mezcla se calienta a reflujo durante 1 hora, se enfría
hasta temperatura ambiente y se filtra. Se evapora el etanol y se
disuelve el residuo en acetona para precipitar cualquier resto de
cloruro sódico. Después de la filtración se elimina la acetona. La
tioacetilpropil acetamida queda como un aceite viscoso.
Se colocan en un matraz 30 g de la
tioacetilpropil acetamida producida antes, 500 ml de una resina de
intercambio catiónico fuertemente ácida húmeda que comprende grupos
ácido sulfónico y una matriz polimérica de estireno reticulado con
4 por ciento de divinilbenceno, 1000 ml de agua y 50 ml de metanol.
La resina de intercambio catiónico fuertemente ácida está
disponible comercialmente con la marca registrada DOWEX 50WX4 de The
Dow Chemical Company y tiene una capacidad de intercambio catiónico
de 1,2 meg/ml (5,3 meq/g). La mezcla se agita a reflujo durante 6
horas y luego se enfría hasta temperatura ambiente. La resina se
filtra y se lava con acetona y agua. En análisis de la resina por
valoración con NaOH muestra que se neutraliza el 23 por ciento de
su capacidad con 3-mercaptopropilamina.
Ejemplo comparativo
A
Se agitan durante una hora a temperatura
ambiente 4 g de 2,2-dimetiltiazolidina, 100 ml de la
resina de intercambio catiónico fuertemente ácida descrita antes,
que está disponible comercialmente con la marca registrada DOWEX
50WX4 de The Dow Chemical Company, y 250 ml de agua, luego se filtra
y se lava con otros 250 ml de agua.
Se prepara una resina de intercambio catiónico
de la cual se neutraliza el 25 por ciento de su capacidad ácida con
2,2-dimetiltiazolidina.
Ejemplo comparativo
B
Se agitan durante una hora a temperatura
ambiente 4 g de hidrocloruro de 2-mercaptoetilamina
(también denominado hidrocloruro de cisteamina), 100 ml de la
resina de intercambio catiónico fuertemente ácida descrita antes,
que está disponible comercialmente con la marca registrada DOWEX
50WX4 de The Dow Chemical Company, y 250 ml de agua, luego se
filtra y se lava con otros 250 ml de agua.
Se prepara una resina de intercambio catiónico
de la cual se neutraliza el 25 por ciento de su capacidad ácida con
2-mercaptoetilamina.
Se carga una columna de un reactor de acero
inoxidable con 500 ml de la resina de intercambio catiónico
parcialmente neutralizada preparada de acuerdo con el Ejemplo 1 o
el Ejemplo comparativo A o B. La resina se seca inyectando el lecho
de resina con dos veces su volumen de fenol a 60ºC. El catalizador
está listo para su uso. Se ensaya la actividad del catalizador
bombeando un líquido constituido por fenol y acetona en una relación
molar de 10:1 a una velocidad de 4 ml/minuto a través de la columna
que contiene el catalizador a 70ºC. Se analizan por cromatografía
de gases las cantidades de bisfenol A (el isómero p,p') y el isómero
o,p' de bisfenol A en la mezcla producto resultante. En la Tabla 1
siguiente se muestra el porcentaje de isómero o,p', en base al peso
del isómero p,p' de bisfenol A.
\vskip1.000000\baselineskip
porcentaje de isómero o,p', que
significa que se obtiene un producto más puro de acuerdo con el
Ejemplo 1, al compararlo con los Ejemplos comparativos A y B. La
pequeña diferencia en la neutralización de los grupos ácidos (23
por ciento en el Ejemplo 1 y 25 por ciento en los Ejemplos
comparativos A y B) no influye en el porcentaje de isómero
o,p'.
Claims (9)
1. Un procedimiento para producir una resina de
intercambio catiónico fuertemente ácida que comprende una
pluralidad de grupos ácidos que se neutralizan parcialmente con una
mercaptoalquilamina, en el que la resina de intercambio catiónico
fuertemente ácida en forma ácida se pone en contacto con un
alquiltioéster de alquilcarbamoilo de la fórmula I:
(I)R^{1}-C(O)-NH-R^{2}-S-C(O)-R^{3}
en la que cada uno de R^{1} y
R^{3} es independientemente un grupo alquilo
C_{1-4}, y R^{2} es propileno en presencia de
agua.
2. Procedimiento según la reivindicación 1, en
el que R^{1} o R^{3} o ambos son metilo.
3. Procedimiento según la reivindicación 1 o la
reivindicación 2, en el que la resina de intercambio catiónico
fuertemente ácida comprende grupos ácido sulfónico y tiene una
capacidad de intercambio catiónico inicial de al menos 0,5 meq/g de
resina seca en forma ácida.
4. Procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 3, en el que la resina de intercambio catiónico
fuertemente ácida es una resina de
estireno-divinilbenceno sulfonada.
5. Procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 4, en el que se neutralizan de 5 a 60 por
ciento en moles de los grupos ácidos.
6. Un procedimiento para producir un
bisfenol-A que comprende las etapas de
- i)
- producir una resina de intercambio catiónico fuertemente ácida que comprende una pluralidad de grupos ácidos que se neutralizan parcialmente con una mercaptoalquilamina, en el que la resina de intercambio catiónico fuertemente ácida en forma ácida se pone en contacto con un alquiltioéster de alquilcarbamoilo de la fórmula I:
(I)R^{1}-C(O)-NH-R^{2}-S-C(O)-R^{3}
- en la que cada uno de R^{1} y R^{3} es independientemente un grupo alquilo C_{1-4}, y R^{2} es propileno en presencia de agua, y
- ii)
- hacer reaccionar un compuesto fenólico con un compuesto carbonílico en presencia de una resina de intercambio catiónico fuertemente ácida.
7. Procedimiento según la reivindicación 6, en
el que se hace reaccionar fenol con acetona.
8. Un procedimiento para isomerizar subproductos
que se originan de la producción de un bisfenol mediante la
reacción de un compuesto fenólico con un compuesto carbonílico que
comprende las etapas de
- i)
- producir una resina de intercambio catiónico fuertemente ácida que comprende una pluralidad de grupos ácidos que se neutralizan parcialmente con una mercaptoalquilamina, en el que la resina de intercambio catiónico fuertemente ácida en forma ácida se pone en contacto con un alquiltioéster de alquilcarbamoilo de la fórmula I:
(I)R^{1}-C(O)-NH-R^{2}-S-C(O)-R^{3}
- en la que cada uno de R^{1} y R^{3} es independientemente un grupo alquilo C_{1-4}, y R^{2} es propileno en presencia de agua, y
- ii)
- poner en contacto los subproductos con la resina de intercambio catiónico fuertemente ácida.
9. Procedimiento según la reivindicación 8, en
el que se isomeriza
2,4'-dihidroxi-2,2-difenilpropano
originado en la producción de bisfenol A a
4,4'-dihidroxi-2,2-difenilpropano.
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