ES2298112T3 - Uretano acrilatos que contienen grupos isocianato endurecibles por radiacion y su uso. - Google Patents
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Abstract
Uso de agentes de recubrimiento endurecibles por radiación compuestos por: a) de 10 a 100% en peso de un uretano (met)acrilato resinoso que presenta tanto grupos (met)acriloílo como grupos isocianato libres, b) de 0 a 90% en peso de otros (met)acrilatos resinosos que presentan grupos (met)acriloílo pero ningún grupo isocianato libre ni tampoco ningún grupo reactivo con isocianatos, sumando el porcentaje en peso de a) y b) el 100% en peso para el recubrimiento de madera. 11
Description
Uretano acrilatos que contienen grupos
isocianato endurecibles por radiación y su uso.
La invención se refiere al uso de agentes de
recubrimiento endurecibles por radiación con una adherencia
especialmente buena sobre madera.
Los barnices endurecibles por radiación
energética son ventajosos a causa del menor gasto de energía para
el endurecimiento y a su alta velocidad de endurecimiento frente a
los barnices endurecibles térmicamente. Además, los barnices
endurecibles por radiación pueden aplicarse sin disolventes, dado el
caso es necesario polimerizar con un diluyente de reactivo
acompañante. Una desventaja de los barnices endurecibles por
radiación, especialmente de aquellos a base de acrilatos
etilénicamente insaturados, es el alto volumen de contracción en el
endurecimiento. A causa de esta contracción, la adherencia hacia el
soporte no suele ser suficiente, por ejemplo en metales (chapas de
acero, cobre, etc.), así como en determinados tipos de madera.
Por el documento DE-A 3 616 434
ya se sabe que los ligantes endurecibles por radiación también
pueden endurecerse como recubrimientos con buena adherencia sobre
tipos de madera difíciles, si el soporte se ha recubierto antes con
una capa base de compuesto que contiene grupos isocianato (base de
adherencia). La desventaja evidente de este procedimiento consiste,
sin embargo, en la etapa adicional de barnizado para la aplicación
de la capa base. También el procedimiento, conocido por el experto,
de mezclar una parte del barniz poliisocianato con el ligante
presenta la siguiente desventaja: después del endurecimiento por
radiación permanecen poliisocianatos de barniz libre, que o bien
siguen unidos a la capa base en la película, influyendo por lo tanto
negativamente en la dureza de la película, o bien pueden separarse
de la película.
El documento US-A 5 234 970
reivindica una composición de a) un compuesto que presenta grupos
isocianato y grupos etilénicamente insaturados, b) diluyentes
reactivos de (met)acrilato y c) en su caso fotoiniciadores.
Aquí resulta desventajoso que los diluyentes reactivos b) presentan
grupos hidroxilo, de manera que la composición también está
limitada en su estabilidad de almacenamiento sin contacto con la
humedad del aire.
El documento EP-A 0 126 359
describe el uso de uretano acrilatos, que no contienen grupos
isocianato libres, para el recubrimiento de madera.
Por lo tanto era objetivo de la presente
invención la preparación de agentes de recubrimiento endurecibles
por radiación que no mostraran las desventajas mencionadas del
estado de la técnica.
Se ha descubierto que determinados uretano
acrilatos que presentan grupos isocianato libres pueden endurecerse
mediante radiación ultravioleta sobre soportes difíciles de recubrir
como determinadas maderas, plásticos y metales para dar
recubrimientos con buena adherencia. Estos agentes de recubrimiento
no presentan prácticamente ningún grupo hidroxilo, de manera que
poseen una buena estabilidad de almacenamiento en recipientes
cerrados.
Por lo tanto, son objeto de la invención agentes
de recubrimiento endurecibles por radiación compuestos por:
a) de 10 a 100% en peso de un
uretano(met)acrilato resinoso que presenta tanto
grupos (met)acriloílo como también grupos isocianato
libres,
b) de 0 a 90% en peso de otros
(met)acrilatos resinosos que presentan grupos
(met)acriloílo pero ningún grupo isocianato libre ni tampoco
ningún grupo reactivo con isocianatos,
sumando el porcentaje en peso de a) y b) el 100%
en peso,
para el recubrimiento de madera.
Los compuestos según a) se preparan a partir de
alcoholes monofuncionales que presentan grupos (met)acriloílo
y di o poliisocianatos. Los procedimientos de preparación para
uretano (met)acrilatos son básicamente conocidos y se
describen, por ejemplo en los documentos DE-A
1644798, DE-A 2115373 o DE-A
2737406. Para los uretano (met)acrilatos que presentan
grupos isocianato libres según la invención, la relación de grupos
NCO frente a grupos OH es de 1:0,2 a 1:0,8, preferiblemente de
1:0,3 a 1:0,6.
Entre los alcoholes monofuncionales que
presentan grupos (met)acriloílo se incluyen tanto un éster
que presenta grupos hidroxilo libres de ácido acrílico o ácido
metacrílico con alcoholes bifuncionales, como por ejemplo
(met)acrilato de 2-hidroxietilo, 2- ó
3-hidroxilpropilo ó 2-, 3- ó
4-hidroxilbutilo, como también mezclas cualesquiera
de dichos compuestos. Además se tienen en cuenta también los
alcoholes que presentan grupos (met)acriloílo
monofuncionales o, los productos de reacción constituidos
esencialmente por dichos alcoholes, que se obtienen por
esterificación de alcoholes n-funcionales con ácido
(met)acrílico, pudiendo utilizar como alcoholes también
mezclas de distintos alcoholes, de modo que n es un número entero o
uno fraccionario en media estadística mayor de 2 a 4,
preferiblemente 3, y utilizándose por cada mol del citado alcohol de
(n-0,8) a (n-1,2), preferiblemente
(n-1), moles de ácido (met)acrílico. A estos
compuestos o mezclas de productos pertenecen por ejemplo los
productos de reacción de i) glicerina, trimetilolpropano y/o
pentaeritrita, los productos de alcoxilación de bajo peso molecular
de dichos alcoholes, como por ejemplo trimetilolpropano etoxilado o
propoxilado, como por ejemplo el producto de adición de óxido de
etileno a trimetilolpropano de índice de OH de 550 o mezclas
cualesquiera de dichos alcoholes al menos trifuncionales con
alcoholes bifuncionales como por ejemplo etilenglicol o
propilenglicol con (ii) ácido (met)acrílico en la relación
molar mencionada.
Estos compuestos presentan un peso molecular Mn
de 116 a 1000, preferiblemente de 116 a 750 y con especial
preferencia de 116 a 158.
Como di o poliisocianatos son adecuados
básicamente los aromáticos, aralifáticos y alifáticos, siendo
preferidos los compuestos alifáticos, por ejemplo
butilendiisocianato, hexametilendiisocianato (HDI),
isoforondiisocianato (IPDI), trimetilhexametilendiisocianato (2,2,4
y/o 2,4,4-trimetilhexametilendiisocianato),
neopentildiisocianato, diciclohexilmetanodiisocianato o
4-isocianatometil-1,8-octanodiisocianato
o sus derivados con estructuras de uretano, isocianurato,
alofanato, biuret, uretodiona e iminooxadiazindiona y mezclas de
éstos. Son también adecuados los di o poliisocianatos que presentan
grupos uretano a base de di o poliisocianatos y alcoholes
bifuncionales.
El endurecimiento (reacción de adición) puede
acelerarse de modo conocido por medio de catalizadores adecuados,
como por ejemplo, octoato de estaño, dilaurato de dibutilestaño o
aminas terciarias.
Para aumentar la estabilidad del agente de
recubrimiento según la invención (por ejemplo frente a
polimerización prematura y almacenamiento), puede añadirse a la
mezcla de reacción de 0,01 a 0,3% en peso, con respecto al peso
total de reactantes, de inhibidores de polimerización o
antioxidantes conocidos. Los aditivos adecuados para ello se
describen por ejemplo en "Methoden der organischen Chemie"
(Houben-Weyl), 4ª edición, vol. XIV/1, pág. 433 y
siguientes, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1961. Como ejemplos se
mencionan fenoles, cresoles y/o hidroquinonas y quinonas.
En una variante preferida, en la preparación se
hace pasar a través de la mezcla de reacción un gas que contiene
oxígeno, preferiblemente aire, para evitar la polimerización
indeseada del (met)acrilato.
En el caso de los componentes citados en b) se
trata de (met)acrilatos que presentan grupos
(met)acriloílo pero ningún grupo isocianato libre ni ningún
grupo reactivo con isocianatos. Dichos ligantes se describen por
ejemplo en P.K.T. Oldring (Ed.) Chemistry & Technology of UV
& EB Formulations For Coatings, Inks & Paints, vol 2, 1991,
SITA Technology, Londres, pág. 31-235. Como ejemplos
se mencionan acrilatos de uretano, determinados poliésteracrilatos y
determinados poliéteracrilatos.
Además los ligantes según la invención pueden
diluirse con disolventes para su aplicación. Ejemplos de disolventes
adecuados son acetona, 2-butanona, acetato de
etilo, acetato de n-butilo, acetato de metoxipropilo
o ésteres de bajo peso molecular de ácido (met)acrílico.
Dichos mono, di u oligoésteres de ácido (met)acrílico se
refieren a compuestos conocidos en la tecnología de recubrimientos
que se describen como diluyentes de reactivos y como compuestos
polimerizantes de endurecimiento que reducen la viscosidad del
barniz no endurecido. Dichos compuestos se describen en P.K.T.
Oldring (Ed.) Chemistry & Technology of UV & EB Formulations
For Coatings, Inks & Paints, vol 2, 1991, SITA Technology,
Londres, pág. 237-235. Como ejemplos se mencionan
ésteres del ácido acrílico o metacrílico, preferiblemente del ácido
acrílico con mono, di, tri y polialcoholes. Como alcoholes
monofuncionales (monoalcoholes) son adecuados, por ejemplo, los
isómeros de butanoles, pentanoles, hexanoles, heptanoles,
octanoles, nonanoles y decanoles, además de alcoholes
cicloalifáticos como isobornol, ciclohexanol y ciclohexanoles
alquilados, diciclopentanol, alcoholes arilalifáticos como
fenoxietanol y nonilfeniletanol, así como alcoholes
tetrahidrofurfurílicos. Además pueden utilizarse derivados
alcoxilados de estos alcoholes.
Como alcoholes bifuncionales (dialcoholes) son
adecuados por ejemplo alcoholes como etilenglicol,
1,2-propanodiol, 1,3-propanodiol,
dietilenglicol, dipropilenglicol, los isómeros de butanodioles,
neopentilglicol, 1,6-hexanodiol,
2-etilhexanodiol y tripropilenglicol o también
derivados alcoxilados de estos alcoholes. Los alcoholes
bifuncionales preferidos son 1,6-hexanodiol,
dipropilenglicol y tripropilenglicol.
Como alcoholes difuncionales (dialcoholes) son
adecuados por ejemplo glicerina, como alcoholes trifuncionales
(trialcoholes), por ejemplo trimetilolpropano o sus derivados
alcoxilados. Se prefiere glicerina propoxilada.
Como alcoholes polifuncionales (polialcoholes)
se utilizan por ejemplo pentaeritrita o ditrimetilolpropano o sus
derivados alcoxilados.
Todos los componentes del componente b) deben
ser componentes del agente de recubrimiento según la invención,
exentos, en condiciones de preparación y almacenamiento, de grupos
reactivos frente a grupos NCO. Por ejemplo, referido a grupos
hidroxilo, esto significa que el contenido de hidroxilo de b)
debería ser menor de 10, preferiblemente menor de 5 mg KOH/g.
Para el endurecimiento por radiación
ultravioleta puede añadirse además un componente fotoiniciador c).
Este comprende iniciadores conocidos que pueden producir una
polimerización por radicales después de la irradiación con
radiación energética, como por ejemplo, luz ultravioleta.
\newpage
Dichos fotoiniciadores se describen por ejemplo
en P.K.T. Oldring (Ed.) Chemistry & Technology of UV & EB
Formulations For Coatings, Inks & Paints, vol 2, 1991, SITA
Technology, Londres, pág. 61-325. Se prefieren
aquellos iniciadores que no contengan grupos reactivos frente a
grupos isocianato, por ejemplo bencildimetilcetal y óxido de
bisacilfosfina.
Los agentes de recubrimiento según la invención
pueden mezclarse con coadyuvantes y aditivos de distinto tipo. A
estos pertenecen cargas, pigmentos, colorantes, agentes
tixotrópicos, agentes lustrantes, agentes deslustrantes o agentes
de nivelación que se utilizan en las cantidades convencionales.
El sistema de recubrimiento según la invención
puede aplicarse preferiblemente mediante aplicación por inyección,
fundición o rodillos.
El uso del sistema de recubrimiento según la
invención se realiza para el recubrimiento de madera. Se obtienen
resultados especialmente buenos en comparación con los sistemas del
estado de la técnica en maderas como teca y caoba.
El endurecimiento del recubrimiento según la
invención se realiza:
1. mediante endurecimiento con rayos
ultravioletas, son adecuados dispositivos radiantes de mercurio de
alta o media presión comerciales; estos dispositivos radiantes
pueden estar dotados de otros elementos y presentan preferiblemente
un rendimiento de 80 a 240 W/cm de longitud de lámpara. Después del
endurecimiento mediante rayos ultravioletas se obtienen películas
manejables con superficies sólidas.
2. En su caso, mediante reticulación de los
componentes que contienen NCO a través de la humedad o con grupos
reactivos del sustrato. Esto puede realizarse a temperatura ambiente
o a temperatura elevada, preferiblemente de 60 a 150ºC. Si se
renuncia a un tratamiento posterior a temperatura elevada, las
propiedades finales del sistema se ajustan después de un cierto
tiempo, alrededor de 3 a 7 días.
\vskip1.000000\baselineskip
Se disponen 552,0 g de Desmodur^{(R)} N 3600
(producto comercial de Bayer SA, Leverkusen, esencialmente
poliisocianato que contiene HDI-isocianurato,
contenido en NCO: 23,4% en peso, viscosidad 1200 mPa.s a 23ºC). A
estos se añaden 1,6 g de
2,6-di-terc-butil-4-metilfenol.
Se calienta la disolución a 60ºC con conducción de aire y
agitación. Se separa la fuente de calor y se añaden gota a gota
116,0 g de acrilato de 2-hidroxietilo, de modo que
la temperatura se encuentre entre 55 y 65ºC. A continuación se hace
reaccionar a 60ºC de nuevo, hasta que el contenido de NCO se
encuentra por debajo del 12,5%. El producto resultante posee una
viscosidad dinámica a 23ºC de 12 Pa.s.
Se disponen 418,4 g de Desmodur^{(R)} HL
(producto comercial de Bayer SA. Leverkusen, esencialmente
poliisocianato que contiene TDI y
HDI-isocianuratos, contenido en NCO: 10,5% en peso,
viscosidad 2200 mPa.s a 23ºC y 60% en acetato de butilo) así como
acetato de butilo para un contenido en sólidos en el producto del
40%. A esto se le añade 1,0 g de
2,6-di-terc-butil-4-metilfenol.
Se calienta la disolución a 60ºC con conducción de aire y
agitación. Se separa la fuente de calor y se añaden gota a gota 81,7
g de acrilato de 2-hidroxietilo, de modo que la
temperatura se encuentre entre 55 y 65ºC. A continuación se hace
reaccionar a 60ºC de nuevo, hasta que el contenido de NCO se
encuentra por debajo del 5,0%. El producto resultante posee una
viscosidad dinámica a 23ºC de 22 Pa.s.
\vskip1.000000\baselineskip
Se utilizan compuestos obtenibles
comercialmente:
Uretano acrilato C: Roskydal^{(R)} UA VP LS
2265 (Bayer SA Leverkusen, uretano acrilato alifático exento de
diluyente de reactivo, viscosidad 800 mPa.s a 23ºC, contenido de
hidroxilo <5 mg KOH/g).
Uretano acrilato C: Roskydal^{(R)} UA VP LS
2308 (Bayer SA Leverkusen, uretano acrilato al 80% en diacrilato de
hexanodiol, viscosidad 34000 mPa.s a 23ºC, contenido de hidroxilo
<5 mg KOH/g).
Las formulaciones según la invención de los
ejemplos 1 y 2, así como la comparación del ejemplo 3 se aplican
sobre una plancha de acero sin tratar (Unibond^{(R)} WH/600/OC)
con un espesor de capa de 50 \mum. A continuación se endurecen
mediante un dispositivo radiante de mercurio a alta presión (80 W/cm
de longitud de lámpara) a una velocidad de cinta de 3 m/min. Se
obtienen recubrimientos resistentes al rayado y a los agentes
químicos. Después de 24 horas se determina la adherencia al
sustrato mediante un ensayo de corte reticular/cinta adhesiva.
Ejemplo 1: El barniz se adhiere.
Con la cinta adhesiva no se desprendió barniz de la chapa de
acero.
Ejemplo 2: El barniz se adhiere
moderadamente. Con la cinta adhesiva se desprendió algo de
barniz.
Ejemplo 3 (comparación): El barniz
no se adhiere. Con la cinta adhesiva se separó todo el barniz de la
plancha.
Las formulaciones según la invención de los
ejemplos 4 y 5 y la comparación del ejemplo 6 se aplican sobre
placas de madera de teca con espesores de capa de 50 \mum. A
continuación se endurecen mediante un dispositivo radiante de
mercurio a alta presión (80 W/cm de longitud de lámpara) a una
velocidad de cinta de 3 m/min. Se obtienen recubrimientos
resistentes al rayado y a los agentes químicos. Después de 24 horas
se determina la adherencia al sustrato mediante un ensayo de chapa
reticular/cinta adhesiva.
Ejemplo 4: El barniz se adhiere.
Con la cinta adhesiva no se desprendió barniz de la
madera.
Ejemplo 5: El barniz se adhiere de
moderadamente a bien. Con la cinta adhesiva se desprendió algo de
barniz.
Ejemplo 6 (comparación): El barniz
se adhiere mal. Con la cinta adhesiva se separó casi todo el barniz
de la
madera.
Claims (1)
1. Uso de agentes de recubrimiento endurecibles
por radiación compuestos por:
a) de 10 a 100% en peso de un uretano
(met)acrilato resinoso que presenta tanto grupos
(met)acriloílo como grupos isocianato libres,
b) de 0 a 90% en peso de otros
(met)acrilatos resinosos que presentan grupos
(met)acriloílo pero ningún grupo isocianato libre ni tampoco
ningún grupo reactivo con isocianatos,
sumando el porcentaje en peso de a) y b) el 100%
en peso
para el recubrimiento de madera.
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